JPH0616635A - ２−クロロ−５−アルキルアミノメチル−ピリジン類の製造方法 - Google Patents

２−クロロ−５−アルキルアミノメチル−ピリジン類の製造方法

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JPH0616635A
JPH0616635A JP5046025A JP4602593A JPH0616635A JP H0616635 A JPH0616635 A JP H0616635A JP 5046025 A JP5046025 A JP 5046025A JP 4602593 A JP4602593 A JP 4602593A JP H0616635 A JPH0616635 A JP H0616635A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 ２−クロロ−５−アルキルアミノメチル−ピ
リジンの製造方法であって、２−クロロ−５−アミノメ
チル−ピリジンを、２０℃−２００℃の間の温度におい
て蟻酸と反応させ、製造された２−クロロ−５−ホルミ
ルアミノメチル−ピリジンを、中間生成物を単離せずに
（その場で）、０℃−１００℃の間の温度においてアル
キル化剤と反応させ、そして最後にこのようにして製造
された２−クロロ−５−(Ｎ−アルキル−Ｎ−ホルミル
−アミノメチル)−ピリジンを、２０℃−還流温度の間
の温度においてアルカリ金属水酸化物水溶液と反応させ
る方法。 【効果】 ２−クロロ−５−アルキルアミノメチル−ピ
リジンを高収率、高純度で得ることが可能となった。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、２−クロロ−５−アルキルアミ
ノメチル−ピリジン類の新規な製造方法に関するもので
ある。
【０００２】２−クロロ−ピリジン−５−カルボキシア
ルデヒドを最初にアルキルアミン類と反応させそして生
じたアルキルアミノ化合物を第二段階で例えばナトリウ
ムボラナートの如き水素化剤で処理する時に２−クロロ
−５−アルキルアミノメチル−ピリジン類が得られるこ
とは知られている（ヨーロッパ特許出願３０２,３８９
参照）。
【０００３】さらに、２−クロロ−５−クロロメチル−
ピリジンをメチルアミンと反応させることにより２−ク
ロロ−５−メチルアミノメチル−ピリジン類が得られる
ことも知られている（ヨーロッパ特許出願３６６,０８
５、ヨーロッパ特許出願３７６,２７９、英国特許出願
２,２２８,００３、ヨーロッパ特許出願４２５,０３０
参照）。
【０００４】しかしながら、得られる収率および生成物
の品質は既知の合成方法では必ずしも常に満足のいくも
のではなかった。
【０００５】式（II）
【０００６】
【化８】
【０００７】の２−クロロ−５−アミノメチル−ピリジ
ンを、２０℃−２００℃の間の温度において、適宜希釈
剤の存在下で、蟻酸と反応させ、この方法で製造された
式（III）
【０００８】
【化９】
【０００９】の２−クロロ−５−ホルミルアミノメチル
−ピリジンを、中間生成物を単離せずに（その場で）、
０℃−１００℃の間の温度において、適宜酸受容体の存
在下で、適宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下
で、一般式（IV）
【００１０】
【化１０】Ｒ−Ｘ （IV） ［式中、Ｘはハロゲンまたは基−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ｒを
表し、そしてＲは上記の意味を有する］のアルキル化剤
と反応させ、そして最後にこのようにして製造された一
般式（Ｖ）
【００１１】
【化１１】
【００１２】［式中、Ｒは上記の意味を有する］の２−
クロロ−５−(Ｎ−アルキル−Ｎ−ホルミル−アミノメ
チル)−ピリジン類を、２０℃−還流温度の間の温度に
おいて、適宜揮発性成分類を蒸留除去した後に、アルカ
リ金属水酸化物水溶液と反応させる時に、一般式（Ｉ）
【００１３】
【化１２】
【００１４】［式中、Ｒはアルキルを表す］の２−クロ
ロ−５−アルキルアミノメチル−ピリジン類が非常に良
好な収率および高純度で得られることを今見いだした。
【００１５】驚くべきことに、本発明に従う方法によ
り、３個の反応段階が含まれており且つ中間生成物を単
離しないがすなわち中間生成物の精製を行わないがそれ
でも、式（Ｉ）の２−クロロ−５−アルキルアミノメチ
ル−ピリジン類が非常に良好な収率でそして高純度で得
られる。
【００１６】本発明に従う反応の工程は例えば下記の反
応式により略記することができる：
【００１７】
【化１３】
【００１８】本発明に従う方法は好適には、Ｒが炭素数
が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表す式
（Ｉ）の化合物の製造に関するものである。
【００１９】本発明に従う方法により製造される式
（Ｉ）の化合物は、特に、Ｒがメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはセカンダ
リー−ブチルを表すものである。
【００２０】出発化合物として使用される式（II）の２
−クロロ−５−アミノメチル−ピリジンはすでに知られ
ている（ヨーロッパ特許出願３９１,２０５参照）。
【００２１】第一反応段階で製造された式（III）の２
−クロロ−５−ホルミルアミノメチル−ピリジンはこれ
までに文献から知られておらず、そして新規化合物であ
るので本特許出願の目的でもある。
【００２２】式（IV）は第二反応段階において出発物質
として使用されるアルキル化剤の一般的定義を与えるも
のである。式（IV）において、Ｘは好適には塩素、臭素
もしくはヨウ素、または基−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ｒであ
り、そしてＲは好適には炭素数が１−６の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキルである。
【００２３】式（IV）において、Ｘは特に臭素もしくは
ヨウ素、または基−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ｒであり、そして
Ｒは特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチルまたはセカンダリー−ブチルを表す。
【００２４】式（IV）の出発物質は既知の合成用有機化
学物質である。
【００２５】第二反応段階で製造される式（Ｖ）の２−
クロロ−５−(Ｎ−アルキル−Ｎ−ホルミル−アミノメ
チル)−ピリジン類はこれまでに文献から知られておら
ず、そして新規化合物であるので本特許出願の目的であ
る。
【００２６】式（Ｖ）において、Ｒは好適には炭素数が
１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、特にメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チルまたはセカンダリー−ブチルを表す。
【００２７】本発明に従う方法の第一段階は好適には希
釈剤の存在下で実施される。この目的用に適している希
釈剤は事実上全ての不活性有機溶媒である。これらには
好適には、脂肪族および芳香族の任意にハロゲン化され
ていてもよい炭化水素類、例えばヘキサン、ヘプタン、
オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラク
ロロメタン、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼ
ン、並びにエーテル類、例えばメチルターシャリー−ブ
チルエーテルおよびメチルターシャリー−ペンチルエー
テル、が包含される。トルエンが希釈剤として特に非常
に好ましい。
【００２８】式（III）の２−クロロ−５−ホルミルア
ミノメチル−ピリジンの製造用の本発明に従う方法の第
一段階における反応温度は実質的な範囲内で変えること
ができる。該方法は一般的に２０℃−２００℃の間の、
好適には５０℃−１５０℃の間の、温度において実施さ
れる。
【００２９】本発明に従う方法は一般的には大気圧で実
施される。しかしながら、該方法を０.１バール−１０
バールの間の加圧または減圧下で実施することもでき
る。
【００３０】本発明に従う方法の第一段階を実施するた
めには、１モルの式（II）の２−クロロ−５−アミノメ
チル−ピリジン当たり１−２モルの間の、好適には１.
１−１.５モルの間の、蟻酸が一般的に使用される。
【００３１】２−クロロ−５−アミノメチル−ピリジ
ン、蟻酸および希釈剤を一般的には室温で混合し、そし
て次に反応が完了するまで好適には水分離器中で生成し
た水を除去しながら混合物を加熱沸騰させた。反応溶液
を室温に冷却した時に、それを本発明に従う方法の第二
段階を実施するために直接使用した。
【００３２】本発明に従う方法の第二段階−式（Ｖ）の
２−クロロ−５−(Ｎ−アルキル−Ｎ−ホルミル−アミ
ノメチル)−ピリジン類の製造−は好適には酸受容体の
存在下で実施される。
【００３３】この目的用に使用できる酸受容体は、この
型の反応用に一般的に使用できる全ての酸−結合剤であ
る。下記のものが好適である：アルカリ金属水酸化物類
およびアルカリ土類金属水酸化物類、例えば水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化
カルシウム、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸
水素塩類、アルカリ土類金属炭酸塩類およびアルカリ土
類金属炭酸水素塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウム、並
びに炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸塩類、例えば酢
酸ナトリウムおよび酢酸カリウム、アルカリ金属アルコ
レート類、例えばナトリウムメチレート、ナトリウムエ
チレート、ナトリウムプロピレート、ナトリウムイソプ
ロピレート、ナトリウムブチレート、ナトリウムイソブ
チレート、ナトリウムターシャリー−ブチレート、カリ
ウムメチレート、カリウムエチレート、カリウムプロピ
レート、カリウムイソプロピレート、カリウムブチレー
ト、カリウムイソブチレートおよびカリウムターシャリ
ー−ブチレート、並びに塩基性窒素化合物類、例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロ
ヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチル
ジシクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルベンジル−
アミン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−
メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２,４−ジメ
チル−、２,６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチ
ル−および５−エチル−２−メチル−ピリジン、１,５
−ジアザビシクロ−[４.３.０]−ノネ−５−ン（ＤＢ
Ｎ）、１,８−ジアザビシクロ−[５.４.０]−ウンデセ
−７−ン（ＤＢＵ）および１,４−ジアザビシクロ−
[２,２,２]−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。
【００３４】２０％強度−５０％強度水溶液の形状のア
ルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウムおよび
水酸化カリウム、が酸受容体として特に好適である。
【００３５】適宜、本発明に従う方法の第二段階（式
（Ｖ）の化合物の製造）は触媒の存在下で実施される。
この目的用に適している触媒は、特に、いわゆる相転移
触媒、例えば塩化トリエチル−ベンジルアンモニウム
（ＴＥＢＡ）、塩化トリメチル−ベンジルアンモニウ
ム、塩化トリメチル−ヘキサデシルアンモニウム、塩化
トリオクチル−メチルアンモニウム、臭化テトラブチル
アンモニウムおよび硫酸水素テトラメチルアンモニウ
ム、である。 本発明に従う方法の第二段階における反
応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的
には、該方法は０℃−１００℃の間の、好適には１０℃
−８０℃の間の、温度において実施される。
【００３６】本発明に従う方法の第二段階を実施するた
めには、１モルの最初に使用される式（II）の２−クロ
ロ−５−アミノメチル−ピリジンに関して１−２モルの
間の、好適には１.１−１.５モルの間の、式（IV）のア
ルキル化剤が一般的に使用される。
【００３７】方法の第一段階から生じる反応溶液を触媒
および式（IV）のアルキル化剤で処理し、そして適宜さ
らに希釈剤を加え、次に酸受容体をゆっくり加え、そし
て反応が完了するまで反応混合物を撹拌し、次に混合物
を濃縮する。残った残渣を最終反応段階を実施するため
に直接使用する。
【００３８】本発明に従う方法の第三段階−式（Ｉ）の
２−クロロ−５−アルキルアミノメチル−ピリジン類の
製造−はアルカリ金属水酸化物水溶液を用いて実施され
る。アルカリ金属水酸化物類、特に水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウム、の１０％強度−５０％強度水溶液
が好適に使用される。
【００３９】本発明に従う方法の第三段階における反応
温度は実質的範囲内で変えることができる。一般的に
は、該方法は２０℃−還流温度の、好適には５０℃−還
流温度の間の、温度において実施される。
【００４０】本発明に従う方法の第三段階を実施するた
めには、１モルの最初に使用される式（II）の２−クロ
ロ−５−アミノメチル−ピリジンに関して１−５モルの
間の、好適には１.５−２.５モルの間の、アルカリ金属
水酸化物が一般的に使用される。
【００４１】本質的に式（Ｖ）の中間生成物を含有して
いる該方法の第二段階から生じた残渣をアルカリ金属水
酸化物水溶液で処理し、そして次に混合物を必要な反応
温度において反応が完了するまで撹拌する。
【００４２】処理は一般的方法で実施することができ
る。例えば、混合物を自然冷却し、そして次に事実上水
と非混和性である有機溶媒、例えばトルエン、で抽出
し、そして適宜乾燥後に減圧下での蒸留により溶媒を抽
出溶液から注意深く除去する。本質的に式（Ｉ）の生成
物を含有している残った残渣をさらに一般的方法で精製
することもまたはその後の反応用に直接使用することも
できる。
【００４３】本発明に従う方法により製造される式
（Ｉ）の２−クロロ−５−アルキルアミノメチル−ピリ
ジン類は殺昆虫剤用の中間生成物として使用することが
できる（ヨーロッパ特許出願３０２,３８９、ヨーロッ
パ特許出願３６６,０８５、ヨーロッパ特許出願３７６,
２７９参照）。
【００４４】
【実施例】製造実施例： 実施例１
【００４５】
【化１４】
【００４６】水分離器中で、２１.５ｇ（０.１５モル）
の２−クロロ−５−アミノメチル−ピリジン、８.３ｇ
（０.１８モル）の蟻酸および９０ｍｌのトルエンの混
合物を１時間にわたり加熱沸騰させた。混合物を次に室
温（約２０℃）に冷却し、そして０.５ｇの塩化トリエ
チル−ベンジル−アンモニウムおよび２２.７ｇ（０.１
８モル）の硫酸ジメチルの７０ｍｌのトルエン中溶液を
加えた。３０ｇ（０.７５モル）の水酸化ナトリウムの
６５ｍｌの水中溶液をゆっくり計量添加し、そして反応
混合物を２０℃においてさらに３０分間撹拌し、次にト
ルエンを蒸留除去した。１２ｇ（０.３モル）の水酸化
ナトリウムの４８ｍｌの水中溶液を残渣に加え、そして
混合物を２時間にわたり還流させた。冷時に、混合物を
２×１００ｍｌのトルエンで抽出し、有機抽出物を一緒
にし、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過し
た。最初に水流ポンプ真空下でのそして次に油ポンプ真
空下での蒸留により、溶媒を濾液により注意深く除去し
た。
【００４７】２２.５ｇの２−クロロ−５−メチルアミ
ノメチル−ピリジンが油状残渣として得られた。沸点：
３−４バールにおける１００−１０３℃。
【００４８】ＨＰＬＣに従う含有量：９０％、これから
収率を理論値の９２％として計算することができた。
【００４９】同様にして、０.１−０.３バールにおける
８９−９１℃の沸点を有する２−クロロ−５−エチルア
ミノメチル−ピリジン化合物が得られた。
【００５０】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【００５１】１.一般式（Ｉ）
【００５２】
【化１５】
【００５３】［式中、Ｒはアルキルを表す］の２−クロ
ロ−５−アルキルアミノメチル−ピリジン類の製造方法
において、式（II）
【００５４】
【化１６】
【００５５】の２−クロロ−５−アミノメチル−ピリジ
ンを、２０℃−２００℃の間の温度において、適宜希釈
剤の存在下で、蟻酸と反応させ、この方法で製造された
式（III）
【００５６】
【化１７】
【００５７】の２−クロロ−５−ホルミルアミノメチル
−ピリジンを、中間生成物を単離せずに（その場で）、
０℃−１００℃の間の温度において、適宜酸受容体の存
在下で、適宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下
で、一般式（IV）
【００５８】
【化１８】Ｒ−Ｘ （IV） ［式中、Ｘはハロゲンまたは基−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ｒを
表し、そしてＲは上記の意味を有する］のアルキル化剤
と反応させ、そして最後にこのようにして製造された一
般式（Ｖ）
【００５９】
【化１９】
【００６０】［式中、Ｒは上記の意味を有する］の２−
クロロ−５−(Ｎ−アルキル−Ｎ−ホルミル−アミノメ
チル)−ピリジン類を、２０℃−還流温度の間の温度に
おいて、適宜揮発性成分類を蒸留除去した後に、アルカ
リ金属水酸化物水溶液と反応させることを特徴とする方
法。
【００６１】２.Ｒが炭素数が１−６の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルを表す、式（Ｉ）の化合物を製造する
ための上記１の方法。
【００６２】３.Ｒがメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチルまたはセカンダリー−ブ
チルを表す、式（Ｉ）の化合物を製造するための上記１
の方法。
【００６３】４.１モルの式（II）の２−クロロ−５−
アミノメチルピリジン当たり１−２モルの蟻酸を使用す
ることを特徴とする、上記１−３の方法。
【００６４】５.式（Ｖ）の化合物の製造を相転移触媒
の存在下で行うことを特徴とする、上記１−３の方法。
【００６５】６.式（Ｖ）の化合物の製造において、１
モルの最初に使用された２−クロロ−５−アミノメチル
−ピリジン（II）に関して１−２モルの間の式（IV）の
アルキル化剤を使用することを特徴とする、上記１−４
の方法。
【００６６】７.該方法の第三段階において、１モルの
最初に使用された２−クロロ−５−アミノメチル−ピリ
ジン（II）に関して１−５モルの間のアルカリ金属水酸
化物を使用することを特徴とする、上記１−３の方法。
【００６７】８.アルカリ金属水酸化物の１０−５０％
強度水溶液を使用することを特徴とする、上記７の方
法。
【００６８】９.式（III）
【００６９】
【化２０】
【００７０】の２−クロロ−５−ホルミルアミノメチル
−ピリジン。
【００７１】１０.式（Ｖ）
【００７２】
【化２１】
【００７３】［式中、Ｒはアルキルを表す］の２−クロ
ロ−５−(Ｎ−アルキル−Ｎ−ホルミル−アミノメチル)
−ピリジン類。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒはアルキルを表す］の２−クロロ−５−アルキルアミ
    ノメチル−ピリジン類の製造方法において、式（II） 【化２】 の２−クロロ−５−アミノメチル−ピリジンを、２０℃
    −２００℃の間の温度において、適宜希釈剤の存在下
    で、蟻酸と反応させ、この方法で製造された式（III） 【化３】 の２−クロロ−５−ホルミルアミノメチル−ピリジン
    を、中間生成物を単離せずに（その場で）、０℃−１０
    ０℃の間の温度において、適宜酸受容体の存在下で、適
    宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式
    （IV） 【化４】Ｒ−Ｘ （IV） ［式中、 Ｘはハロゲンまたは基−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ｒを表し、そ
    してＲは上記の意味を有する］のアルキル化剤と反応さ
    せ、そして最後にこのようにして製造された一般式
    （Ｖ） 【化５】 ［式中、 Ｒは上記の意味を有する］の２−クロロ−５−(Ｎ−ア
    ルキル−Ｎ−ホルミル−アミノメチル)−ピリジン類
    を、２０℃−還流温度の間の温度において、適宜揮発性
    成分類を蒸留除去した後に、アルカリ金属水酸化物水溶
    液と反応させることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 式（III） 【化６】 の２−クロロ−５−ホルミルアミノメチル−ピリジン。
  3. 【請求項３】 式（Ｖ） 【化７】 ［式中、 Ｒはアルキルを表す］の２−クロロ−５−(Ｎ−アルキ
    ル−Ｎ−ホルミル−アミノメチル)−ピリジン類。
JP04602593A 1992-02-19 1993-02-12 ２−クロロ−５−アルキルアミノメチル−ピリジン類の製造方法 Expired - Lifetime JP3205634B2 (ja)

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KR (1) KR100244880B1 (ja)
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DE (2) DE4204919A1 (ja)
DK (1) DK0556684T3 (ja)
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HU (1) HU209808B (ja)
TW (1) TW221423B (ja)

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