JPH06166604A - 除草剤組成物及び除草方法 - Google Patents
除草剤組成物及び除草方法Info
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- JPH06166604A JPH06166604A JP4311259A JP31125992A JPH06166604A JP H06166604 A JPH06166604 A JP H06166604A JP 4311259 A JP4311259 A JP 4311259A JP 31125992 A JP31125992 A JP 31125992A JP H06166604 A JPH06166604 A JP H06166604A
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 相乗効果を有する除草剤組成物及び除草方法
を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、R は-Y1R3 、-Y2CH(R4)CO-OR5 、-COOCH(R4)CO
-Y1R5 又は-COOR6（R3、R4、R5、R6、Y1及びY2は特定の
基を示す。）、R1は低級アルキル基を示し、R2は水素原
子、低級アルキル基又は低級ハロアルキル基を示し、X1
及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を示し、
Y は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、
ｎはＯ又は１を示す。〕で表される３−置換フェニルピ
ラゾ−ル誘導体と有機リン系化合物とを有効成分として
含有することを特徴とする除草剤組成物。 【効果】 低薬量で優れた除草効果を示す。
を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、R は-Y1R3 、-Y2CH(R4)CO-OR5 、-COOCH(R4)CO
-Y1R5 又は-COOR6（R3、R4、R5、R6、Y1及びY2は特定の
基を示す。）、R1は低級アルキル基を示し、R2は水素原
子、低級アルキル基又は低級ハロアルキル基を示し、X1
及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を示し、
Y は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、
ｎはＯ又は１を示す。〕で表される３−置換フェニルピ
ラゾ−ル誘導体と有機リン系化合物とを有効成分として
含有することを特徴とする除草剤組成物。 【効果】 低薬量で優れた除草効果を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式(I)
【化１１】 〔式中、R は
【化１２】-Y1R3 （式中、R3は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y1は−Ｏ
−又は−Ｓ−を示す。）、
級アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y1は−Ｏ
−又は−Ｓ−を示す。）、
【化１３】-Y2CH(R4)CO-OR5 （式中、R4は水素原子又は低級アルキル基を示し、R5は
水素原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y2は−Ｏ
−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、
水素原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y2は−Ｏ
−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、
【０００２】
【化１４】-COOCH(R4)CO-Y1R5 （式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は
【化１５】-COOR6 （式中、R6は低級アルキル基、低級アルケニル基又は低
級アルキニル基を示す。）を示し、R1は低級アルキル基
を示し、R2は水素原子、低級アルキル基又は低級ハロア
ルキル基を示し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハ
ロゲン原子を示し、Y は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−又は
−ＳＯ2 −を示し、ｎはＯ又は１を示す。〕で表される
３−置換フェニルピラゾ−ル誘導体と有機リン系化合物
とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組
成物及びその使用方法に関するものである。
級アルキニル基を示す。）を示し、R1は低級アルキル基
を示し、R2は水素原子、低級アルキル基又は低級ハロア
ルキル基を示し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハ
ロゲン原子を示し、Y は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−又は
−ＳＯ2 −を示し、ｎはＯ又は１を示す。〕で表される
３−置換フェニルピラゾ−ル誘導体と有機リン系化合物
とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組
成物及びその使用方法に関するものである。
【０００３】
【従来の技術】一般式(I) で現される３−置換フェニル
ピラゾ−ル誘導体は特開平３−１６３０６３号及び同４
−２１１０６５号公報に記載の化合物であり、除草剤と
して有用であることが見出されている。又、有機リン系
化合物は、例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシン又は
その塩は特開昭４７−３９５３８号公報、同５７−９５
９９４号公報に、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホフスィ
ノイル〕−ＤＬ−ホモアラニンは特開昭５７−２６５６
４号公報、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイ
ル〕−Ｌ−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン
は特開昭５９−２３２８２号公報等に記載の公知の除草
剤である。
ピラゾ−ル誘導体は特開平３−１６３０６３号及び同４
−２１１０６５号公報に記載の化合物であり、除草剤と
して有用であることが見出されている。又、有機リン系
化合物は、例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシン又は
その塩は特開昭４７−３９５３８号公報、同５７−９５
９９４号公報に、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホフスィ
ノイル〕−ＤＬ−ホモアラニンは特開昭５７−２６５６
４号公報、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイ
ル〕−Ｌ−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン
は特開昭５９−２３２８２号公報等に記載の公知の除草
剤である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】有機リン系化合物は非
選択性除草剤として広く使用されている茎葉処理型の除
草剤であるが、初期の効果の発現が遅く、イネ科及び広
葉雑草及び高葉期の雑草に対して充分な効果が得られ
ず、散布後に効果が早期に発現し、且つイネ科及び広葉
雑草及び高葉期の雑草に対しても充分な除草効果を示す
除草剤の出現が強く望まれている。
選択性除草剤として広く使用されている茎葉処理型の除
草剤であるが、初期の効果の発現が遅く、イネ科及び広
葉雑草及び高葉期の雑草に対して充分な効果が得られ
ず、散布後に効果が早期に発現し、且つイネ科及び広葉
雑草及び高葉期の雑草に対しても充分な除草効果を示す
除草剤の出現が強く望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意研究を重ねた結果、上記一般式(I)
で表される３−置換フェニルピラゾ−ル誘導体及び有機
リン系化合物を併用することにより、速効性及び広いス
ペクトラムを有するのみならず、各々の化合物を単独で
使用した場合に比較して予測できない程の低薬量で優れ
た相乗効果を奏することを見出し、本発明を完成させた
ものである。本発明の一方の有効成分である３−置換フ
ェニルピラゾ−ル誘導体の代表的な化合物を表１に例示
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
解決するために鋭意研究を重ねた結果、上記一般式(I)
で表される３−置換フェニルピラゾ−ル誘導体及び有機
リン系化合物を併用することにより、速効性及び広いス
ペクトラムを有するのみならず、各々の化合物を単独で
使用した場合に比較して予測できない程の低薬量で優れ
た相乗効果を奏することを見出し、本発明を完成させた
ものである。本発明の一方の有効成分である３−置換フ
ェニルピラゾ−ル誘導体の代表的な化合物を表１に例示
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０００６】一般式(I)
【化１６】
【０００７】
【表１】
【０００８】
【表２】
【０００９】
【表３】
【００１０】
【表４】
【００１１】本発明の他方の有効成分である有機リン系
化合物としては、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又は
その塩、例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシングリホ
セ−トイソプロピルアンモニウム塩（以下、化合物Ａと
いう）又はトリメチルスルホニウム塩（以下、化合物Ｂ
という）、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホフスィノイ
ル〕−ＤＬ−ホモアラニン又はその塩、例えば４−〔ヒ
ドロキシ（メチル）ホフスィノイル〕−ＤＬ−ホモアラ
ニンアンモニウム塩（以下、化合物Ｃという）、４−
〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイル〕−Ｌ−ホモア
ラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン、例えば４−〔ヒ
ドロキシ（メチル）ホスフィノイル〕−Ｌ−ホモアラニ
ル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニンナトリウム塩（以下、
化合物Ｃという）等から選択される１種以上の有機リン
系化合物を使用することができるが、本発明は例示の有
機リン系化合物に限定されるものではない。
化合物としては、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又は
その塩、例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシングリホ
セ−トイソプロピルアンモニウム塩（以下、化合物Ａと
いう）又はトリメチルスルホニウム塩（以下、化合物Ｂ
という）、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホフスィノイ
ル〕−ＤＬ−ホモアラニン又はその塩、例えば４−〔ヒ
ドロキシ（メチル）ホフスィノイル〕−ＤＬ−ホモアラ
ニンアンモニウム塩（以下、化合物Ｃという）、４−
〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイル〕−Ｌ−ホモア
ラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン、例えば４−〔ヒ
ドロキシ（メチル）ホスフィノイル〕−Ｌ−ホモアラニ
ル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニンナトリウム塩（以下、
化合物Ｃという）等から選択される１種以上の有機リン
系化合物を使用することができるが、本発明は例示の有
機リン系化合物に限定されるものではない。
【００１２】本発明の除草剤組成物を使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に製剤し
て使用すれば良く、例えば固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他必要に応じて補助剤等と混合して粒剤、水
和剤、粉剤、フロアブル剤、液剤等の剤型に調製して使
用すれば良い。本発明の除草剤組成物の有効成分は剤型
に応じて任意の割合で配合することができ、又組成物中
の有効成分の配合割合は、一般式(I) で表される３−置
換フェニルピラゾ−ル誘導体１重量部に対して有機リン
系化合物を０．０１〜１０００重量部の範囲から適宜選
択して使用することができ、好ましくは１〜５００重量
部の範囲である。
薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に製剤し
て使用すれば良く、例えば固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他必要に応じて補助剤等と混合して粒剤、水
和剤、粉剤、フロアブル剤、液剤等の剤型に調製して使
用すれば良い。本発明の除草剤組成物の有効成分は剤型
に応じて任意の割合で配合することができ、又組成物中
の有効成分の配合割合は、一般式(I) で表される３−置
換フェニルピラゾ−ル誘導体１重量部に対して有機リン
系化合物を０．０１〜１０００重量部の範囲から適宜選
択して使用することができ、好ましくは１〜５００重量
部の範囲である。
【００１３】本発明の除草剤組成物は非選択性除草剤組
成物として有用であり、３−置換フェニルピラゾ−ル誘
導体と有機リン系化合物を併用することにより、有機リ
ン系化合物が具備していない速効性を付与させるのみな
らず、併用することによりそれぞれの薬剤を単独で使用
した場合に比較して予測し得ない程の相乗効果を有する
ことにより薬量の低減をも図られるものである。本発明
の除草剤組成物は特に非選択性除草剤として有用であ
り、例えば道路、建造物敷地、鉄道敷地、公園、運動場
等の非農耕地における雑草、果樹園、営林地、森林、造
成林等の下草等の防除に使用することができるのみなら
ず、農耕地における水田畦畔、休耕地、作物の作付け前
の畑地土壌処理剤として使用することもでき、例えばツ
ユクサ、イヌタデ、ヒメジオン、ナズナ、オオイヌタ
デ、イヌビユ、ハハコグサ、エノキグサ、アオビユ、ハ
コベ等の双子葉植物、ヒメイビエ、メヒシバ、イヌビ
エ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ等のイネ科雑
草、ギシギシ、ヨモギ、ヒメムカシヨモギ、スギナ、オ
オバコ、ハルジオン、タンポポ、チガヤ、ススキ、ヤブ
ガラシ等の宿根性雑草等の防除に有効である。しかし、
本発明はこれらの態様のみならず、望ましくない雑草を
防除するためにあらゆる場所及び対象雑草に適用するこ
とができる。
成物として有用であり、３−置換フェニルピラゾ−ル誘
導体と有機リン系化合物を併用することにより、有機リ
ン系化合物が具備していない速効性を付与させるのみな
らず、併用することによりそれぞれの薬剤を単独で使用
した場合に比較して予測し得ない程の相乗効果を有する
ことにより薬量の低減をも図られるものである。本発明
の除草剤組成物は特に非選択性除草剤として有用であ
り、例えば道路、建造物敷地、鉄道敷地、公園、運動場
等の非農耕地における雑草、果樹園、営林地、森林、造
成林等の下草等の防除に使用することができるのみなら
ず、農耕地における水田畦畔、休耕地、作物の作付け前
の畑地土壌処理剤として使用することもでき、例えばツ
ユクサ、イヌタデ、ヒメジオン、ナズナ、オオイヌタ
デ、イヌビユ、ハハコグサ、エノキグサ、アオビユ、ハ
コベ等の双子葉植物、ヒメイビエ、メヒシバ、イヌビ
エ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ等のイネ科雑
草、ギシギシ、ヨモギ、ヒメムカシヨモギ、スギナ、オ
オバコ、ハルジオン、タンポポ、チガヤ、ススキ、ヤブ
ガラシ等の宿根性雑草等の防除に有効である。しかし、
本発明はこれらの態様のみならず、望ましくない雑草を
防除するためにあらゆる場所及び対象雑草に適用するこ
とができる。
【００１４】本発明の除草剤組成物は雑草の発生始期か
ら生育期にかけて処理することが望ましいが、これらの
時期のみに限定されるものではない。本発明の除草剤組
成物の処理量は、有効成分量として１０ア−ル当たり１
〜５０００ｇの範囲から選択して使用すれば良い。本発
明の一方の有効成分である有機リン系化合物にかえて、
例えば２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸（一般
名：イマザピル、Ｉｍａｚａｐｙｒ）、メチル スルフ
ァニルカ−バメ−ト（一般名：アシュラム、Ａｓｕｌａ
ｍ）等の化合物を一般式(I) で表される３−置換フェニ
ルピラゾ−ル誘導体と併用しても、有機リン系化合物と
併用した場合と同様の効果を得ることができる。
ら生育期にかけて処理することが望ましいが、これらの
時期のみに限定されるものではない。本発明の除草剤組
成物の処理量は、有効成分量として１０ア−ル当たり１
〜５０００ｇの範囲から選択して使用すれば良い。本発
明の一方の有効成分である有機リン系化合物にかえて、
例えば２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸（一般
名：イマザピル、Ｉｍａｚａｐｙｒ）、メチル スルフ
ァニルカ−バメ−ト（一般名：アシュラム、Ａｓｕｌａ
ｍ）等の化合物を一般式(I) で表される３−置換フェニ
ルピラゾ−ル誘導体と併用しても、有機リン系化合物と
併用した場合と同様の効果を得ることができる。
【００１５】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を示すが，本
発明はこれらに限定されるものではない。尚、実施例
中，部とあるのは重量部を示す。
発明はこれらに限定されるものではない。尚、実施例
中，部とあるのは重量部を示す。
【００１６】実施例１ 化合物１９ ０．２部 化合物Ｃ １８．５部 ゲナポ−ル（ヘキスト（株）製） ２０．０部 芒硝 ２０．０部 クレ− １６．３部 ベントナイト １０．０部 含水珪酸 １０．０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５．０部 ──────────────────────────────── 合 計 １００．０部 化合物１９、化合物Ｃ、芒硝、クレ−、ベントナイト及
び含水珪酸の所定量を均一に混合し、得られた混合粉末
を流動床造粒機に入れ、ゲナポ−ル及びリグニンスルホ
ン酸カルシウムの所定量を含む水溶液を噴霧し、造粒、
乾燥して顆粒水和剤とする。
び含水珪酸の所定量を均一に混合し、得られた混合粉末
を流動床造粒機に入れ、ゲナポ−ル及びリグニンスルホ
ン酸カルシウムの所定量を含む水溶液を噴霧し、造粒、
乾燥して顆粒水和剤とする。
【００１７】実施例２ 化合物１９ ０．２部 化合物Ｃ １８．５部 プルロニックL-64（旭電化工業（株）製） ５．０部 ラバジョンＣ（松本油脂（株）製） ２．０部 メチルナフタレン １０．０部 水 ６４．３部 ──────────────────────────────── 合 計 １００．０部 化合物１９及びメチルナフタレンの所定量を混合溶解
し、これに化合物Ｃ、プルロニックＬ−６４、ラバジョ
ンＣ及び水を加え高速攪拌機にて均一に混合して水中油
製懸濁剤とする。
し、これに化合物Ｃ、プルロニックＬ−６４、ラバジョ
ンＣ及び水を加え高速攪拌機にて均一に混合して水中油
製懸濁剤とする。
【００１８】実施例３ 化合物１９ ０．２部 化合物Ｂ ３８．０部 プルロニックL-64（旭電化工業（株）製） ５．０部 ラバジョンＣ（松本油脂（株）製） ２．０部 メチルナフタレン １０．０部 水 ４４．８部 ──────────────────────────────── 合 計 １００．０部 化合物１９及びメチルナフタレンの所定量を混合溶解
し、これに化合物Ｂ、プルロニックＬ−６４、ラバジョ
ンＣ及び水を加え高速攪拌機にて均一に混合して水中油
製懸濁剤とする。
し、これに化合物Ｂ、プルロニックＬ−６４、ラバジョ
ンＣ及び水を加え高速攪拌機にて均一に混合して水中油
製懸濁剤とする。
【００１９】実施例４ 化合物１９ ０．２部 化合物Ｃ １８．５部 ハイテノ−ルNo８（第一工業製薬（株）製） ３．０部 リグニンスルホン酸カルシウム ３．０部 カ−プレックス＃８０（塩野義製薬（株）製） ５．０部 クレ− ７０．３部 ─────────────────────────────── 合 計 １００．０部 以上を均一に混合、粉砕して水和剤とする。
【００２０】実施例５ 化合物１９ ０．２部 化合物Ｂ ３８．０部 ハイテノ−ルNo８（第一工業製薬（株）製） ３．０部 リグニンスルホン酸カルシウム ３．０部 カ−プレックス＃８０（塩野義製薬（株）製） ５．０部 クレ− ５０．８部 ─────────────────────────────── 合 計 １００．０部 以上を均一に混合、粉砕して水和剤とする。
【００２１】試験例１ 本発明組成物の相乗効果試験 直径１２cm、高さ１１cmのポットに畑地土壌（砂壌土）
を充填し、イヌビエの種子を覆土深０．５cmで播種し，
温室内で生育させた。イヌビエが化合物Ｂとの混用試験
では３葉期，草丈１０cm、化合物Ｃとの混用試験では５
葉期、草丈１５cmとなった時、本発明の除草剤組成物の
所定量を水で希釈し、１ヘクタ−ル当たり１０００Ｌ
（リットル）の割合で，植物体の上方から小型噴霧器で
茎葉全面に均一に散布した。散布後１０日目に枯れ残っ
たイヌビエの地上部生育量を０（効果なし）〜１００
（完全枯殺）の肉眼判定で無処理区の地上部生育量と比
較して調査し、判定した。それぞれの試験結果を表２乃
至表３に示す。
を充填し、イヌビエの種子を覆土深０．５cmで播種し，
温室内で生育させた。イヌビエが化合物Ｂとの混用試験
では３葉期，草丈１０cm、化合物Ｃとの混用試験では５
葉期、草丈１５cmとなった時、本発明の除草剤組成物の
所定量を水で希釈し、１ヘクタ−ル当たり１０００Ｌ
（リットル）の割合で，植物体の上方から小型噴霧器で
茎葉全面に均一に散布した。散布後１０日目に枯れ残っ
たイヌビエの地上部生育量を０（効果なし）〜１００
（完全枯殺）の肉眼判定で無処理区の地上部生育量と比
較して調査し、判定した。それぞれの試験結果を表２乃
至表３に示す。
【００２２】
【表５】
【００２３】
【表６】
【００２４】上記の結果をよりわかり易くするために図
で示す。図１は試験例中の表２のイヌビエに対する除草
効果をもとに等効果線法により作図したものである。横
軸は化合物１９の有効成分量（ｇ／ha）を表し，縦軸は
化合物Ｂの有効成分成分量（ｇ／ha）を表す。地上部生
体重抑制率９０％の相加効果を破線で示し、実際の地上
部生体重抑制率９０％の等効果線を実線で示した。同様
に本発明の除草剤組成物（化合物１９と化合物Ｃ）の相
乗効果を図２に示す。図１及び図２に示すごとく，本発
明の除草剤組成物は明らかに相乗効果を示しているもの
である。
で示す。図１は試験例中の表２のイヌビエに対する除草
効果をもとに等効果線法により作図したものである。横
軸は化合物１９の有効成分量（ｇ／ha）を表し，縦軸は
化合物Ｂの有効成分成分量（ｇ／ha）を表す。地上部生
体重抑制率９０％の相加効果を破線で示し、実際の地上
部生体重抑制率９０％の等効果線を実線で示した。同様
に本発明の除草剤組成物（化合物１９と化合物Ｃ）の相
乗効果を図２に示す。図１及び図２に示すごとく，本発
明の除草剤組成物は明らかに相乗効果を示しているもの
である。
【図１】本発明の除草剤組成物（化合物１９と化合物
Ｂ）の相乗効果を等効果線法により示すグラフである。
Ｂ）の相乗効果を等効果線法により示すグラフである。
【図２】本発明の除草剤組成物（化合物１９と化合物
Ｃ）の相乗効果を等効果線法により示すグラフである。
Ｃ）の相乗効果を等効果線法により示すグラフである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年６月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１１】本発明の他方の有効成分である有機リン系
化合物としては、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又は
その塩、例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシングリホ
セートイソプロピルアンモニウム塩（以下、化合物Ａと
いう）又はトリメチルスルホニウム塩（以下、化合物Ｂ
という）、４−［ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイ
ル］−ＤＬ−ホモアラニン又はその塩、例えば４−［ヒ
ドロキシ（メチル）ホスフィノイル］−ＤＬ−ホモアラ
ニンアンモニウム塩（以下、化合物Ｃという）、４−
［ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイル］−Ｌ−ホモア
ラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン、例えば４−［ヒ
ドロキシ（メチル）ホスフィノイル］−Ｌ−ホモアラニ
ル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニンナトリウム塩（以下、
化合物Ｄという）等から選択される１種以上の有機リン
系化合物を使用することができるが、本発明は例示の有
機リン系化合物に限定されるものではない。 ─────────────────────────────────────────────────────
化合物としては、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又は
その塩、例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシングリホ
セートイソプロピルアンモニウム塩（以下、化合物Ａと
いう）又はトリメチルスルホニウム塩（以下、化合物Ｂ
という）、４−［ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイ
ル］−ＤＬ−ホモアラニン又はその塩、例えば４−［ヒ
ドロキシ（メチル）ホスフィノイル］−ＤＬ−ホモアラ
ニンアンモニウム塩（以下、化合物Ｃという）、４−
［ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイル］−Ｌ−ホモア
ラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン、例えば４−［ヒ
ドロキシ（メチル）ホスフィノイル］−Ｌ−ホモアラニ
ル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニンナトリウム塩（以下、
化合物Ｄという）等から選択される１種以上の有機リン
系化合物を使用することができるが、本発明は例示の有
機リン系化合物に限定されるものではない。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年１月２０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】本発明の除草剤組成物を使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に製剤し
て使用すれば良く、例えば固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他必要に応じて補肋剤等と混合して粒剤、水
和剤、顆粒水和剤、粉剤、フロアブル剤、液剤等の剤型
に調整して使用すれば良い。本発明の除草剤組成物の有
効成分は剤型に応じて任意の割合で配合することがで
き、又組成物中の有効成分の配合割合は、一般式（Ｉ）
で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体１重量部
に対して有機リン系化合物を０．０１〜１０００重量部
の範囲から適宜選択して使用することができ、好ましく
は１〜５００重量部の範囲である。
薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に製剤し
て使用すれば良く、例えば固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他必要に応じて補肋剤等と混合して粒剤、水
和剤、顆粒水和剤、粉剤、フロアブル剤、液剤等の剤型
に調整して使用すれば良い。本発明の除草剤組成物の有
効成分は剤型に応じて任意の割合で配合することがで
き、又組成物中の有効成分の配合割合は、一般式（Ｉ）
で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体１重量部
に対して有機リン系化合物を０．０１〜１０００重量部
の範囲から適宜選択して使用することができ、好ましく
は１〜５００重量部の範囲である。
【手続補正２】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】全図
【補正方法】変更
【補正内容】
【図１】
【図２】
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、R は 【化２】-Y1R3 （式中、R3は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y1は−Ｏ
−又は−Ｓ−を示す。）、 【化３】-Y2CH(R4)CO-OR5 （式中、R4は水素原子又は低級アルキル基を示し、R5は
水素原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y2は−Ｏ
−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、 【化４】-COOCH(R4)CO-Y1R5 （式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は 【化５】-COOR6 （式中、R6は低級アルキル基、低級アルケニル基又は低
級アルキニル基を示す。）を示し、R1は低級アルキル基
を示し、R2は水素原子、低級アルキル基又は低級ハロア
ルキル基を示し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハ
ロゲン原子を示し、Y は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−又は
−ＳＯ2 −を示し、ｎはＯ又は１を示す。〕で表される
３−置換フェニルピラゾ−ル誘導体と有機リン系化合物
とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組
成物。 - 【請求項２】 有機リン系化合物がＮ−（ホスホノメチ
ル）グリシン又はその塩、４−〔ヒドロキシ（メチル）
ホフスィノイル〕−ＤＬ−ホモアラニン又はその塩、４
−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイル〕−Ｌ−ホモ
アラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン又はその塩から
選択される１種以上である請求項第１項記載の除草剤組
成物。 - 【請求項３】 一般式(I) で表される3-置換フェニルピ
ラゾ−ル誘導体１重量部に対して有機リン系化合物０．
０１〜１０００重量部の範囲で含有する請求項第２項記
載の除草剤組成物。 - 【請求項４】 除草剤組成物が非選択性除草剤である請
求項第３項記載の除草剤組成物。 - 【請求項５】 望ましからぬ雑草を防除するために一般
式(I) 【化６】 〔式中、R は 【化７】-Y1R3 （式中、R3は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y1は−Ｏ
−又は−Ｓ−を示す。）、 【化８】-Y2CH(R4)CO-OR5 （式中、R4は水素原子又は低級アルキル基を示し、R5は
水素原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y2は−Ｏ
−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、 【化９】-COOCH(R4)CO-Y1R5 （式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は 【化１０】-COOR6 （式中、R6は低級アルキル基、低級アルケニル基又は低
級アルキニル基を示す。）を示し、R1は低級アルキル基
を示し、R2は水素原子、低級アルキル基又は低級ハロア
ルキル基を示し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハ
ロゲン原子を示し、Y は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−又は
−ＳＯ2 −を示し、ｎはＯ又は１を示す。〕で表される
３−置換フェニルピラゾ−ル誘導体と有機リン系化合物
とを有効成分とする除草剤組成物を有効成分として１０
ア−ル当たり１ｇ〜５Ｋｇから選択される範囲の薬剤を
処理することを特徴とする雑草の防除方法。 - 【請求項６】 有機リン系化合物がＮ−（ホスホノメチ
ル）グリシン又はその塩、４−〔ヒドロキシ（メチル）
ホフスィノイル〕−ＤＬ−ホモアラニン又はその塩、４
−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイル〕−Ｌ−ホモ
アラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン又はその塩から
選択される１種以上である請求項第５項記載の除草方
法。
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| DE69333848T DE69333848T2 (de) | 1992-10-27 | 1993-10-14 | Herbizide Zusammensetzung und Verfahren zur Unkrautbekämpfung |
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| JPH06166604A true JPH06166604A (ja) | 1994-06-14 |
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| CA (1) | CA2108710C (ja) |
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| DE19634701A1 (de) | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol |
| DE60015567T2 (de) | 1999-08-23 | 2005-03-24 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Herbizide zusammensetzungen und anwendungsverfahren |
| WO2003055310A1 (en) * | 2001-12-25 | 2003-07-10 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Herbicidal compositions and method of using the same |
| ITMI20060394A1 (it) | 2006-03-06 | 2007-09-07 | Isagro Ricerca Srl | Nuove composizioni erbicide sinergiche |
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|---|---|---|---|---|
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| US4840659A (en) * | 1971-03-10 | 1989-06-20 | Monsanto Company | N-Phosphonomethylglycine phytotoxicant compositions |
| US4659860A (en) * | 1971-08-09 | 1987-04-21 | Monsanto Company | Thioester of n-phosphonomethylglycine |
| US3977860A (en) * | 1971-08-09 | 1976-08-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine |
| DE2717440C2 (de) * | 1976-05-17 | 1984-04-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten |
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-
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- 1992-10-27 JP JP4311259A patent/JP2920446B2/ja not_active Expired - Fee Related
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