JPH0616725A - フッ素樹脂組成物 - Google Patents
フッ素樹脂組成物Info
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- JPH0616725A JPH0616725A JP19454592A JP19454592A JPH0616725A JP H0616725 A JPH0616725 A JP H0616725A JP 19454592 A JP19454592 A JP 19454592A JP 19454592 A JP19454592 A JP 19454592A JP H0616725 A JPH0616725 A JP H0616725A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 パーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキ
ソール）系ポリマであって、プラスチック基材、金属系
基材、ガラス系基材等に対する付着性の良好なフッ素樹
脂組成物を得ること。 【構成】 パーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキ
ソール）系ポリマに対し、ＳＨ基含有シランカップリン
グ剤を0.01〜１重量％なる割合で配合したフッ素樹脂組
成物。 【効果】 シランカップリング剤を添加しないパーフル
オロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソール）系ポリマよ
り作られた被膜の基材に対する剥離率は極めて高いのに
対し、本発明のフッ素樹脂組成物より形成した塗膜の基
材に対する密着性は極めて高いものとなった。
ソール）系ポリマであって、プラスチック基材、金属系
基材、ガラス系基材等に対する付着性の良好なフッ素樹
脂組成物を得ること。 【構成】 パーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキ
ソール）系ポリマに対し、ＳＨ基含有シランカップリン
グ剤を0.01〜１重量％なる割合で配合したフッ素樹脂組
成物。 【効果】 シランカップリング剤を添加しないパーフル
オロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソール）系ポリマよ
り作られた被膜の基材に対する剥離率は極めて高いのに
対し、本発明のフッ素樹脂組成物より形成した塗膜の基
材に対する密着性は極めて高いものとなった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は主単量体がパーフルオロ
（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソール）であるフッ素樹
脂に関し、とくにガラス、金属、他の樹脂との密着性を
改良したフッ素樹脂組成物に関するものである。
（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソール）であるフッ素樹
脂に関し、とくにガラス、金属、他の樹脂との密着性を
改良したフッ素樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】主単量体がパーフルオロ（−2,2-ジメチ
ル−1,3-ジオキソール）であるフッ素樹脂は、従来開発
されてきたフッ素樹脂と同様、耐熱性、耐薬品性、低屈
折率、電気絶縁性、低誘電率、撥水・撥油性といった優
れた特性を有している。さらに非晶質であるため透明で
あること、また特定のパーフルオロ溶媒のみに溶解する
といった従来のフッ素樹脂には見られない特性も有して
いることから、低誘電率を活かして半導体保護膜などの
エレクトロニクス分野に、また低屈折率、透明性を活か
して光ファイバの鞘材や反射防止膜といった光学分野へ
の利用が期待できる。
ル−1,3-ジオキソール）であるフッ素樹脂は、従来開発
されてきたフッ素樹脂と同様、耐熱性、耐薬品性、低屈
折率、電気絶縁性、低誘電率、撥水・撥油性といった優
れた特性を有している。さらに非晶質であるため透明で
あること、また特定のパーフルオロ溶媒のみに溶解する
といった従来のフッ素樹脂には見られない特性も有して
いることから、低誘電率を活かして半導体保護膜などの
エレクトロニクス分野に、また低屈折率、透明性を活か
して光ファイバの鞘材や反射防止膜といった光学分野へ
の利用が期待できる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、一方で主単量
体がパーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソー
ル）であるフッ素樹脂も、他のフッ素樹脂と同様、表面
自由エネルギーが著しく低く、他の材料との密着性に乏
しいという欠点を有するため、その用途が制限されてい
た。
体がパーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソー
ル）であるフッ素樹脂も、他のフッ素樹脂と同様、表面
自由エネルギーが著しく低く、他の材料との密着性に乏
しいという欠点を有するため、その用途が制限されてい
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者等は、種
々検討した結果、メルカプト基を有するシランカップリ
ング剤をパーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソ
ール）系重合体に配合することにより、ガラス、金属、
他の樹脂との密着性を改良し得ることを見いだした。
々検討した結果、メルカプト基を有するシランカップリ
ング剤をパーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソ
ール）系重合体に配合することにより、ガラス、金属、
他の樹脂との密着性を改良し得ることを見いだした。
【０００５】本発明に用いられるパーフルオロ（−2,2-
ジメチル−1,3-ジオキソール）は、米国特許３８６５８
４５号などに記載の方法によって合成することができ、
また単独重合または共重合ができる。パーフルオロ（−
2,2-ジメチル−1,3-ジオキソール）と共重合可能な１ま
たは２以上のコモノマとしては、米国特許３９７８０３
０号などに記載されたごとき、CF2=CF2, CF2=CFCl, CH2
=CF2, CF2=CFCF3,CHF=CF2, CF2=CFORf（Rf＝CnF2n+1 、
ｎ＝１〜３）, CH2=CHF, CH2=CHRf （Rf＝CnF2n+1 、ｎ
＝１〜８）, CF2=CFOQZ （式中、Ｑ＝パーフルオロアル
キルエーテル：エーテル酸素原子数０〜５、アルキル基
炭素原子とエーテル酸素原子の和が２〜10、Ｚ＝COOCnH
2n+1、ｎ＝１〜４、COF, SO2F, CN ）が挙げられるが、
これに限定されるものではない。
ジメチル−1,3-ジオキソール）は、米国特許３８６５８
４５号などに記載の方法によって合成することができ、
また単独重合または共重合ができる。パーフルオロ（−
2,2-ジメチル−1,3-ジオキソール）と共重合可能な１ま
たは２以上のコモノマとしては、米国特許３９７８０３
０号などに記載されたごとき、CF2=CF2, CF2=CFCl, CH2
=CF2, CF2=CFCF3,CHF=CF2, CF2=CFORf（Rf＝CnF2n+1 、
ｎ＝１〜３）, CH2=CHF, CH2=CHRf （Rf＝CnF2n+1 、ｎ
＝１〜８）, CF2=CFOQZ （式中、Ｑ＝パーフルオロアル
キルエーテル：エーテル酸素原子数０〜５、アルキル基
炭素原子とエーテル酸素原子の和が２〜10、Ｚ＝COOCnH
2n+1、ｎ＝１〜４、COF, SO2F, CN ）が挙げられるが、
これに限定されるものではない。
【０００６】また上の重合体は、特表平３−５００５４
７号公報等の記載から、末端に-COF基を有することが知
られており、この点を考慮して検討した結果、本発明に
おいてはとくに-COF基と反応し得るメルカプト基を有す
るシランカップリング剤がガラス、金属、他の樹脂との
密着性を向上させるのに有効であることを見いだした。
本発明で用いるシランカップリング剤は、HS-Y-Si-X3,
HS-Y-Si(R1)-X2, HS-Y-Si(R1)(R2)-X （式中、Ｙはアル
キレン基で途中に酸素原子、窒素原子、イオウ原子、リ
ン原子、ハロゲンを含んでいてもかまわない。R1、R2は
アルキル基を、Ｘは-Cl,-OCH3,-OC2H5, -OC2H40CH3,-OC
OCH3,-N(CH3)2 といった加水分解基）で表されるように
-COF基と反応しうるメルカプト基を有しているものであ
ればよく、加水分解基は１つでも２つでも３つでもよ
い。またメルカプト基は２つ以上有していても差し支え
ない。シランカップリング剤を配合する割合は、主単量
体がパーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソー
ル）であるフッ素樹脂に対して0.01wt％以上、１wt％以
下が好ましく、とくに0.05〜 0.5wt％程度が好ましい。
１wt％を超えて配合すれば透明性が損なわれ、0.01wt％
より少なければ密着性の効果が発現されない。
７号公報等の記載から、末端に-COF基を有することが知
られており、この点を考慮して検討した結果、本発明に
おいてはとくに-COF基と反応し得るメルカプト基を有す
るシランカップリング剤がガラス、金属、他の樹脂との
密着性を向上させるのに有効であることを見いだした。
本発明で用いるシランカップリング剤は、HS-Y-Si-X3,
HS-Y-Si(R1)-X2, HS-Y-Si(R1)(R2)-X （式中、Ｙはアル
キレン基で途中に酸素原子、窒素原子、イオウ原子、リ
ン原子、ハロゲンを含んでいてもかまわない。R1、R2は
アルキル基を、Ｘは-Cl,-OCH3,-OC2H5, -OC2H40CH3,-OC
OCH3,-N(CH3)2 といった加水分解基）で表されるように
-COF基と反応しうるメルカプト基を有しているものであ
ればよく、加水分解基は１つでも２つでも３つでもよ
い。またメルカプト基は２つ以上有していても差し支え
ない。シランカップリング剤を配合する割合は、主単量
体がパーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソー
ル）であるフッ素樹脂に対して0.01wt％以上、１wt％以
下が好ましく、とくに0.05〜 0.5wt％程度が好ましい。
１wt％を超えて配合すれば透明性が損なわれ、0.01wt％
より少なければ密着性の効果が発現されない。
【０００７】［密着性の評価方法］密着性の評価はJIS
K 5400に記載の碁盤目テープ法にて行った。すなわち、
主単量体がパーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキ
ソール）であるフッ素樹脂をパーフルオロ（−2-ブチル
テトラヒドロフラン）に溶解し、これにシランカップリ
ング剤を配合したものを、基材上に塗布し、乾燥後のフ
ィルムの厚さが約50μｍとなるようにロールコーティン
グした。これを試験片とし、カッターナイフにて１mm間
隔の切傷を縦横それぞれ11本つけると 100ケのます目が
できる。この上にセロハンテープを貼り、消しゴムでこ
すってテープを完全に付着させ、テープをはがしてはが
れたます目の数を剥離率と称することとし、密着性の評
価の基準とした。
K 5400に記載の碁盤目テープ法にて行った。すなわち、
主単量体がパーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキ
ソール）であるフッ素樹脂をパーフルオロ（−2-ブチル
テトラヒドロフラン）に溶解し、これにシランカップリ
ング剤を配合したものを、基材上に塗布し、乾燥後のフ
ィルムの厚さが約50μｍとなるようにロールコーティン
グした。これを試験片とし、カッターナイフにて１mm間
隔の切傷を縦横それぞれ11本つけると 100ケのます目が
できる。この上にセロハンテープを貼り、消しゴムでこ
すってテープを完全に付着させ、テープをはがしてはが
れたます目の数を剥離率と称することとし、密着性の評
価の基準とした。
【０００８】以下、実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【０００９】
【実施例１】パーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオ
キソール）／テトラフルオロエチレン＝（65／35 mol
％）の共重合体10ｇをパーフルオロ（−2-ブチルテトラ
ヒドロフラン）40ｇに溶解し、HS(CH2)3Si(OC2H5)3を0.
05ｇ配合した。この溶液をガラス板上にロールコーティ
ングし、乾燥後、碁盤目テープ法による塗膜の密着性試
験を行ったところ剥離率は０％であった。
キソール）／テトラフルオロエチレン＝（65／35 mol
％）の共重合体10ｇをパーフルオロ（−2-ブチルテトラ
ヒドロフラン）40ｇに溶解し、HS(CH2)3Si(OC2H5)3を0.
05ｇ配合した。この溶液をガラス板上にロールコーティ
ングし、乾燥後、碁盤目テープ法による塗膜の密着性試
験を行ったところ剥離率は０％であった。
【００１０】
【比較例１】実施例１で用いたパーフルオロ（−2,2-ジ
メチル−1,3-ジオキソール）系重合体の溶液にHS(CH2)3
Si(OC2H5)3を配合しなかった溶液をガラス板上にコーテ
ィングした試験片の剥離率は 100％であった。
メチル−1,3-ジオキソール）系重合体の溶液にHS(CH2)3
Si(OC2H5)3を配合しなかった溶液をガラス板上にコーテ
ィングした試験片の剥離率は 100％であった。
【００１１】
【実施例２】実施例１で用いたパーフルオロ（−2,2-ジ
メチル−1,3-ジオキソール）系重合体溶液50ｇにカップ
リング剤としてHS(CH2)3Si(OC2H5)3を0.01ｇおよび0.00
4g配合した組成物を作り、実施例１と同様にして塗膜を
作り、その剥離試験を行ったところそれぞれ５％、20％
であった。
メチル−1,3-ジオキソール）系重合体溶液50ｇにカップ
リング剤としてHS(CH2)3Si(OC2H5)3を0.01ｇおよび0.00
4g配合した組成物を作り、実施例１と同様にして塗膜を
作り、その剥離試験を行ったところそれぞれ５％、20％
であった。
【００１２】
【実施例３】実施例１で用いたパーフルオロ（−2,2-ジ
メチル−1,3-ジオキソール）系重合体溶液50ｇにHS(C
H2)3Si(OC2H5)3を0.01ｇ配合した。溶液を鉄板、アルミ
ニウム板上にコーティングした。乾燥後のフィルムの剥
離率はいずれも０％であった。また上記方法においてシ
ランカップリング剤を配合しない溶液を用いて形成した
塗膜の剥離率はそれぞれ70％、85％であった。
メチル−1,3-ジオキソール）系重合体溶液50ｇにHS(C
H2)3Si(OC2H5)3を0.01ｇ配合した。溶液を鉄板、アルミ
ニウム板上にコーティングした。乾燥後のフィルムの剥
離率はいずれも０％であった。また上記方法においてシ
ランカップリング剤を配合しない溶液を用いて形成した
塗膜の剥離率はそれぞれ70％、85％であった。
【００１３】
【実施例４】実施例１で用いたパーフルオロ（−2,2-ジ
メチル−1,3-ジオキソール）系ポリマの溶液50ｇにHS(C
H2)3Si(OC2H5)3を0.01ｇ配合した溶液をポリメチルメタ
クリレート板、ポリカーボネート板、ポリスチレン板上
にコーティングし、乾燥後のフィルムの剥離率を測定し
たところ、それぞれ０％、10％、０％であった。また上
記方法においてシランカップリング剤を配合しないフッ
素樹脂溶液を用い、上記方法と同様にして各基材上に塗
布して形成した塗膜の剥離率はそれぞれ85％、100％、9
0％であった。
メチル−1,3-ジオキソール）系ポリマの溶液50ｇにHS(C
H2)3Si(OC2H5)3を0.01ｇ配合した溶液をポリメチルメタ
クリレート板、ポリカーボネート板、ポリスチレン板上
にコーティングし、乾燥後のフィルムの剥離率を測定し
たところ、それぞれ０％、10％、０％であった。また上
記方法においてシランカップリング剤を配合しないフッ
素樹脂溶液を用い、上記方法と同様にして各基材上に塗
布して形成した塗膜の剥離率はそれぞれ85％、100％、9
0％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 主単量体がパーフルオロ（−2,2-ジメチ
ル−1,3-ジオキソール）であるフッ素樹脂に対し、メル
カプト基を有するシランカップリング剤を重量部にして
0.01wt％以上、１wt％以下なる割合で配合してなること
を特徴とするフッ素樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19454592A JPH0616725A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | フッ素樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19454592A JPH0616725A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | フッ素樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616725A true JPH0616725A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=16326318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19454592A Pending JPH0616725A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | フッ素樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0616725A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016104380A1 (ja) * | 2014-12-25 | 2016-06-30 | 旭硝子株式会社 | 電解質材料、液状組成物および固体高分子形燃料電池用膜電極接合体 |
-
1992
- 1992-06-30 JP JP19454592A patent/JPH0616725A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016104380A1 (ja) * | 2014-12-25 | 2016-06-30 | 旭硝子株式会社 | 電解質材料、液状組成物および固体高分子形燃料電池用膜電極接合体 |
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