JPH0616757A

JPH0616757A - リサイクルされたポリウレタンおよびポリ尿素を用いるポリ尿素の製造方法

Info

Publication number: JPH0616757A
Application number: JP5105649A
Authority: JP
Inventors: Robert Allison Grigsby Jr; ロバート・アリソン・グリグスビー・ジュニア; Ii Dudley J Primeaux; ダドリー・ジョセフ・プリモー・ジュニア; Richard J G Dominguez; リチャード・ジェイ・ジー・ドミンゲス; Michael Cuscurida; マイケル・カスカリダ
Original assignee: Texaco Chemical Co
Current assignee: Huntsman Corp
Priority date: 1992-05-04
Filing date: 1993-05-06
Publication date: 1994-01-25
Also published as: EP0569194A1; CA2095004A1

Abstract

(57)【要約】【構成】ポリイソシアナートをポリオキシアルキレン
アミンと反応させてポリ尿素を製造する方法において、
ポリイソシアナートと活性水素化合物との反応生成物を
ポリオキシアルキレンアミン溶液中に含有させることを
特徴とする製造方法。【効果】硬化したポリウレタンやポリ尿素をリサイク
ルして、ポリ尿素の反応射出成形や発泡体などを得るこ
とができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、活性水素化合物とポリ
イソシアナートとを反応させて作られた物質をポリオキ
シアルキレンアミンに溶解させて、該ポリオキシアルキ
レンアミンをポリイソシアナートと反応させて作られる
ポリ尿素の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】米国特許第４３９６７２９号明細書、米
国特許第４４４４９１号明細書および米国特許第４３３
３０６７号明細書は、高分子量のアミン末端ポリエーテ
ル、芳香族ジアミン鎖長延長剤、ならびに単純なポリイ
ソシアナートまたはポリオールを過剰のポリイソシアナ
ートと反応させて合成された、遊離のＮＣＯ−基を有す
る準プレポリマーであってもよい芳香族ポリイソシアナ
ートを用いて合成されるエラストマーに関する。

【０００３】米国特許第４５５２９３３号明細書および
米国特許第４５７８４１２号明細書は、ポリウレタンお
よびポリ尿素物質をポリオキシアルキレンアミンに溶解
させ、ついで該ポリオキシアルキレンアミンをエポキシ
樹脂の硬化に用いることを開示している。

【０００４】米国特許第４４３９５４６号明細書は、廃
ＲＩＭをある種のポリエステルポリオールに溶解させ、
ついでフォームを作ることを開示している。

【０００５】米国特許第４５１４５３０号明細書は、Ｒ
ＩＭポリウレタンを炭酸アルキレンに溶解させて、その
溶液をポリオキシアルキレンに添加することを開示して
いる。結果として得られる混合物ないし溶液は、エポキ
シ硬化用組成物として用いられる。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ポリ
ウレタンやポリ尿素のような、ポリイソシアナートと活
性水素含有化合物から得られる各種形状のポリマー、と
くにその廃材を、反応性溶媒に溶解させて反応させるこ
とにより、反応射出成形物質、発泡物質などとして容易
に再利用する、ポリ尿素の製造方法を提供することであ
る。

【０００７】

【課題を解決しようとする手段】溶解されたポリウレタ
ンおよびポリ尿素物質を含有するポリオキシアルキレン
アミンが、ポリイソシアナート物質ならびに反応性射出
成形物質、スプレー物質、発泡物質、塗料および熱可塑
性物質を形成するのに必要な他の構成成分と反応するの
に使用できることが、今や見出された。ポリオキシアル
キレンアミン、ポリエーテルポリアミンおよびアミン末
端ポリエーテルという言葉は同義語であり、ここでは入
れ替えて用いてもよい。

【０００８】本発明は、ポリイソシアナートがポリオキ
シアルキレンアミンと反応してポリ尿素を作る製造方法
であって、ポリイソシアナートと活性水素化合物の反応
生成物を該ポリオキシアルキレンアミン溶液中に含有さ
せる製造方法を提供する。本発明によって、活性水素含
有物質とポリイソシアナートの反応によって作られるい
かなる物質も、ポリオキシアルキレンアミンに溶解させ
ることができ、そしてこの溶液は、さらにポリイソシア
ナート；ならびにたとえば反応射出成形エラストマー、
スプレーフォーム、スプレーエラストマー、発泡体物
質、塗料および熱可塑性物質としてのポリ尿素を形成す
るのに必要な他の構成成分と反応する。

【０００９】本発明における主要な成分は、ポリオキシ
アルキレンアミン溶媒；活性水素物質とポリイソシアナ
ートとの反応で作られ、該ポリオキシアルキレンアミン
に溶解した物質；およびその結果として得られた溶液と
反応させるのに用いられるポリイソシアナートである。

【００１０】ポリエーテルポリアミン類本発明において有用なポリオキシアルキレンアミンは、
活性水素含有物質がポリイソシアナートと反応して作ら
れる物質を溶解させる。これらの溶解させるべき物質に
ついては、さらに論じられるであろうが、簡単にいう
と、ポリウレタンおよび／またはポリ尿素の熱可塑性物
質、ポリ尿素および／またはポリウレタンの発泡物質、
ポリウレタンおよび／またはポリ尿素の反応射出成形物
質、ポリウレタンおよび／またはポリ尿素のスプレー物
質ならびにポリウレタンおよび／またはポリ尿素の塗料
または被覆剤を包含する。事実、ポリイソシアナート
と、たとえばヒドロキシル基、−ＮＨ−もしくは−ＮＨ
₂ 基および水すらもの活性水素との反応で形成されるい
かなる物質もが、ここに述べられるように、それをポリ
オキシアルキレンアミンに溶解させることによって、リ
サイクルすることができる。溶解された物質を含有する
ポリオキシアルキレンアミンは、ついで、さらにポリイ
ソシアナートと；および反応射出成形物質、スプレー物
質、発泡物質、塗料および熱可塑性物質を形成するのに
必要な他の成分と反応させることができる。

【００１１】ポリオキシアルキレンモノオール類から誘
導されたアミン類も有用ではあるが、とくに有用なアミ
ン類は、ポリオキシアルキレンジオール類、トリオール
類およびテトラオール類から誘導されたアミン類であ
る。

【００１２】本発明によれば、一般式

【化４】（式中、ｎは２〜６８、好ましくは２〜４０である）の
ポリオキシプロピレンジアミンを用いることができる。
それに替えて、一般式

【化５】（式中、Ａはトリオール開始剤の残基であり；ｘ、ｙお
よびｚはそれぞれ１〜２８であり；ｘ、ｙおよびｚの合
計は３〜８５である）のポリオキシプロピレントリアミ
ンを用いることができる。この一般式の最も好ましいポ
リオキシプロピレントリアミンは、２３０（ｘ、ｙおよ
びｚの合計が２．６）から５，０００（ｘ、ｙおよびｚ
の合計が約８５）の間の平均分子量を有する。これらの
ポリオキシプロピレンジアミンおよびトリアミンは、広
範囲の分子量のものが商業的に容易に入手できる。

【００１３】同様に有用なのは、一般式

【化６】（式中、ｐ＋ｒは２〜１０であり；ｑは１〜５０であ
る）を有するアミン類である。

【００１４】他のポリオキシアルキレンジアミンは、一
般式

【化７】で表わされる。ａ、ｂおよびｃのおよその値は、次のと
おりである。

【００１５】

【表１】

【００１６】上記の構造は、これらの化合物が、基本的
に、分子中に少量のオキシプロピレン基を添加したポリ
（オキシエチレン）をベースにしたジアミンと見なせる
ことを示している。これらのポリ（オキシアルキレン）
ジアミンは、プロピレンオキシドで末端処理したポリエ
チレングリコールから誘導された脂肪族第一級ジアミン
である。

【００１７】ポリオキシアルキレンアミン類に溶解され
る物質一般的に、水、アルコール、グリコール、ポリエーテ
ル、ポリエステル、ポリオキシアルキレンジオールおよ
びポリオールなどを包含する化合物のヒドロキシル基
（−ＯＨ）とポリイソシアナート類との反応で形成され
る物質は、上述のポリオキシアルキレンアミン物質に溶
解できる。同様に、窒素を含有する活性水素基（−ＮＨ
−および／または−ＮＨ₂)とポリイソシアナート物質と
の反応で形成される物質も、上述のポリオキシアルキレ
ンアミン物質に溶解するであろう。ポリエーテルポリオ
ールのような物質が上に挙げた物質を容易に溶解しない
のに対して、ポリオキシアルキレンアミン物質は、これ
らの物質を溶解するのにとくに有用である。こうして、
本発明の方法は、熱可塑性ポリ尿素および／またはポリ
ウレタン物質、ポリ尿素および／またはポリ尿素発泡物
質、ポリウレタンおよび／またはポリ尿素ＲＩＭ（反応
射出成形）物質、ポリウレタンおよび／またはポリ尿素
スプレー物質、およびポリウレタンおよび／またはポリ
尿素塗料および被覆剤をリサイクルする容易な手段を提
供する。

【００１８】ポリオキシアルキレンアミンに溶解できる
上記の物質の量は、溶解される物質の種類、および溶媒
として選択されるポリオキシアルキレンアミンによって
変わる。一般的に、ポリオキシアルキレンアミン溶媒
は、これに上記の物質を溶解するにつれて、粘度が上昇
する。発明者らは量を限定したいとは思わないが、広義
のガイドラインは、下記のように述べることができる。
すなわち、３０重量％までの溶解物質を用いることがで
きるが、２０重量％までを用いることが好ましい。溶解
後の物質を首尾よく処理するためには、ポリオキシアル
キレンアミン中の１５重量％までの溶解物質を用いるこ
とがとくに好ましい。米国特許第４５５２９３３号明細
書および米国特許第４５７８４１２号明細書は、ここで
有用な物質をポリオキシアルキレンアミンに溶解する代
表的な方法を記載している。

【００１９】ポリイソシアナートを活性水素とポリイソ
シアナートとの反応で作られる物質とポリエーテルポリ
アミン中で反応させて作られる物質下記の特許は、ポリオキシアルキレンアミンから物質を
作る公知の代表的な例である：米国特許第４３９６７２
９号明細書、米国特許第４４４４９１０号明細書、米国
特許第４３３３０６７号明細書、米国特許第５０１３８
１３号明細書および米国特許第４８９１０８６号明細
書。他の方法は当業者に知られている。

【００２０】前述のように、上に挙げた溶解物質を含有
するポリエーテルポリアミンは、反応射出成形物質、ス
プレー物質、発泡物質、塗料および熱可塑性物質を作る
のに用いられる。これらの物質を作る方法は当業者に公
知であり、溶解物質を含有するポリオキシアルキレンア
ミンとポリイソシアナートとの反応が、一般に必要であ
る。溶解物質を含有しない他のポリエーテルポリアミ
ン、鎖長延長剤、充填剤、触媒、発泡剤、熱泡剤および
染料などの、他の原料を、特別な応用のために、必要に
応じて添加してもよい。

【００２１】本発明にしたがって用いられるとくに有用
なポリオキシアルキレンアミンは、平均分子量が１，５
００を越え、２〜６の官能性と７５０〜４，０００のア
ミン当量を有する第一級および第二級アミン末端ポリエ
ーテルポリオールを包含する。アミン末端ポリエーテル
の混合物を用いてもよい。該物質の詳細な説明は、前述
のとおりである。

【００２２】本発明を実施するにあたり、単独の高分子
量のアミン末端ポリエーテル樹脂を用いてもよい。同様
に、２官能性および３官能性の物質および／または異な
る分子量もしくは異なる化学組成の物質のような、高分
子量のアミノ末端ポリオールの混合物を用いてもよい。

【００２３】本発明に有用なアミノ末端ジアミン鎖長延
長剤は、たとえば、１−メチル−３，５−ジエチル−
２，４−ジアミノベンゼン、１−メチル−３，５−ジエ
チル−２，６−ジアミノベンゼン（これらの両方の物質
はジエチルトルエンジアミンまたはＤＥＴＤＡとも呼ば
れる）、１，３，５−トリエチル−２，６−ジアミノベ
ンゼンまたは３，５，３´，５´−テトラエチル−４，
４´−ジアミノジフェニルメタンを包含する。とくに好
ましい鎖長延長剤は、１−メチル−３，５−ジエチル−
２，４−ジアミノベンゼン、またはこの化合物と１−メ
チル−３，５−ジエチル−２，６−ジアミノベンゼンと
の混合物である。米国特許第４２４６３６３号明細書お
よび米国特許第４２６９９４５号明細書に記載されてい
るようなある種の脂肪族鎖長延長剤を含むことも、本発
明の範囲内である。ある種の応用には、ヒドロキシル基
含有鎖重延長剤もまた有用である。エチレングリコール
および１，４−ブタンジオールは、当業者に知られてい
るある種の応用に有用な、多くの公知のヒドロキシル基
含有鎖長延長剤の実例である。

【００２４】広範囲の芳香族または脂肪族のポリイソシ
アナートを用いることができる。代表的な芳香族ポリイ
ソシアナートは、ｐ−フェニレンジイソシアナート、ポ
リメチレンポリフェニルポリイソシアナート、２，６−
トルエンジイソシアナート、ジアニシジンジイソシアナ
ート、ビトリレンジイソシアナート、ナフタレン−１，
４−ジイソシアナート、ビス（４−イソシアナトフェニ
ル）メタン、ビス（３−メチル−４−イソシアナトフェ
ニル）メタンおよび４，４´−ジフェニルプロパンジイ
ソシアナートなどである。

【００２５】他の有用な芳香族ポリイソシアナートは、
２〜４の官能性を有するメチレン架橋ポリフェニルポリ
イソシアナート混合物である。たとえば、米国特許第２
６８３７３０号明細書、米国特許第２９５０２６３号明
細書、米国特許第３０１２００８号明細書、米国特許第
３３４４１６２号明細書および米国特許第３３６２９７
９号明細書を参照されたい。

【００２６】ある種の応用で好ましいポリ芳香族ポリイ
ソシアナートは、メチレンビス（４−フェニルイソシア
ナート）、換言すれば、たとえば純ＭＤＩ、ＭＤＩの準
プレポリマーもしくは改質された純ＭＤＩの形における
ＭＤＩである。この種の物質は、好適なＲＩＭエラスト
マーを製造するのに用いることができる。純ＭＤＩが固
体であり、それゆえ、用いるのにしばしば不便なので、
ＭＤＩをベースにした液状生成物が多くの場合に用いら
れ、ＭＤＩまたはメチレンビス（４−フェニルイソシア
ナート）としてここに用いられる用語の範囲に包含され
る。米国特許第３３９４１６４号明細書は、液状ＭＤＩ
生成物の例を開示している。より一般的には、ウレトン
イミン改質純ＭＤＩもまた包含される。この生成物は、
蒸留された純ＭＤＩを、触媒の存在下に加熱することに
よって作られる。液状生成物は、純ＭＤＩと改質ＭＤＩ
との混合物である。

【００２７】

【化８】

【００２８】この種の商業的物質の例は、Dow Chemical
のIsonate(登録商標）１２５Ｍ（純ＭＤＩ）およびIson
ate １４３Ｌである。好ましくは、用いられるポリイソ
シアナートの量は、処方中のすべての構成成分に基づい
て化学量論的な量である。

【００２９】触媒として用いることのできる第三級アミ
ンは、トルアルキルアミン（トリメチルアミンまたはト
リエチルアミン）、Ｎ−アルキルモルホリン（たとえば
Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ−エチルモルホリン）、
１，４−ジメチルピペラジンおよびトリエチレンジアミ
ンのような複素環式アミン；ジメチルジアミノジエチル
エーテル；ならびにＮ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラメチル
−１，３−ブタンジアミンのような脂肪族ポリアミンな
どである。

【００３０】触媒として有用な有機金属化合物および他
の金属化合物は、ビスマス、鉛、スズ、チタン、鉄、ア
ンチモン、ウラン、カドミウム、コバルト、トリウム、
アルミニウム、水銀、亜鉛、ニッケル、セリウム、モリ
ブデン、バナジウム、銅、マンガンまたはジルコニウム
などの化合物である。これらの金属触媒のいくつかの例
は、硝酸ビスマス、２−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸
鉛、オレイン酸鉛、ジブチルスズジラウレート、トリブ
チルスズ、ブチルスズトリクロリド、塩化スズ（IV）、
オクタン酸スズ（II）、オレイン酸スズ（II）、ジブチ
ルスズジ（２−エチルヘキサノエート）、塩化鉄（II
I)、三塩化アンチモン、アンチモングリコラートおよび
スズグリコラートなどである。個々の触媒の選択および
ポリウレタン反応に用いる比率は、十分に当業者の知識
の範囲の中にある。アミンと有機金属化合物は、反応に
しばしば共用される。

【００３１】処方には他の知られている成分、たとえば
追加の架橋剤、触媒、延長剤、発泡剤、整泡剤、染料、
切断されたもしくは磨砕されたガラス繊維、切断されも
しくは磨砕された炭素繊維および／または他の鉱物繊維
を含んでもよい。

【００３２】ポリエーテルポリアミン中に溶解した物質
の製造本発明によって、たとえば、ＲＩＭエラストマーのよう
なポリウレタンエラストマーを粉砕し、続いて前述のよ
うな種類のポリエーテルポリアミンに溶解する。これは
単純な操作であり、撹拌手段および内容物を加熱する手
段を備えたオートクレーブのような、好適な反応容器の
中で実施することができる。記載された量のアミン硬化
剤を容器に仕込み、好ましくは不活性雰囲気のもとで、
撹拌しながら所望の温度にする。用いられる温度は、部
分的には、ポリウレタンエラストマーが溶解する温度に
よって決まる。これは通常、１００〜３００℃の範囲の
温度で起こることが見出されている。

【００３３】物質が硬化剤として用いられるアミンに不
溶性であるか、ただ僅かに溶けるようなときにとくに有
用な、改良された手順によると、エラストマーを、最初
に、それが可溶な極性有機溶媒、たとえばジメチルホル
ムアミド；エチレングリコールジエチルエーテル、エチ
レングルコールジブチルエーテルのようなグリコールエ
ーテル類；およびエチレングリコールジアセタートのよ
うなエチレングリコール酢酸エステルに溶解させる。こ
の段階は、アミンに関しては前述のようにして、オート
クレーブのような好適な反応容器中で、適切な温度で実
施される。溶液が形成された後に、溶液を所望のポリオ
キシアルキレンアミンに混合し、ついで、この結果とし
て得られた混合物から、たとえば真空蒸留によって溶媒
を除去する。

【００３４】

【発明の効果】本発明によって、ポリウレタンやポリ尿
素のような、ポリイソシアナートと活性水素含有化合物
から得られる各種形状のポリマーの廃材を容易に再利用
することにより、ポリ尿素を製造する方法が見出され
た。本発明の製造方法は、ポリ尿素の反応射出成形物
質、スプレー物質、発泡物質、塗料および熱可塑性物質
の製造にきわめて有用であるばかりか、ポリウレタンや
ポリ尿素の再利用の道を開いた点でも、きわめて有意義
である。

【００３５】

【実施例】実施例に用いた原料は、次のとおりである。

【００３６】

【表２】

【００３７】準プレポリマーＡ標準的な準プレポリマーＡは、次のようにして合成し
た。Isonate １４３Ｌ（３００ポンド／１３６kg）を含
有する半ドラムに、ＰＰＧ−２０００（２００ポンド／
９１kg）を加えた。ドラムを数時間回転させて、内容物
を混合した。数日間静置した後に、生成物は使用可能で
あった。

【００３８】例１ Jeffamine(登録商標）Ｄ−２０００（９０．０g)および
ポリ尿素フォーム（１０．０g)を半パイント（２５０m
l）の瓶に仕込み、２１０℃で２時間加熱した。冷却す
ると、液状物質は、試料中に溶解しないフォームが存在
する形跡を示さなかった。

【００３９】例２ Jeffamine Ｔ−５０００（３０．０ポンド／１３．６k
g）を５ガロン（１６リットル）の窒素パージした反応
器に仕込み、１５０℃に加熱した。ポリ尿素フォームの
細片（３．３４ポンド／１．５kg）を撹拌中の反応器に
添加した。すべてのフォームを添加した後、反応器を１
８０℃に２時間加熱した。黄色の液状物質を冷却して５
ガロン（１６リットル）容器に抜き出した。液状生成物
を分析した結果は、次のとおりであった。全アセチル化可能分０．６２meq/g ；全アミン：０．４
６meq/g ；２５℃における粘度：８，９０４cSt 。

【００４０】例３ Jeffamine Ｄ−２０００（３０．０ポンド／１３．６k
g）を用いて、例２を繰返した。黄色の液状生成物をろ
過した後、ろ紙上に少量の屑が残った。液状生成物を分
析した結果は、次のとおりであった。全アセチル化可能分：０．９７meq/g ；全アミン：０．
８４meq/g ；２５℃における粘度：９６６cSt 。

【００４１】例４ Jeffamine Ｄ−２０００（３０．０ポンド／１３．６k
g）を５ガロン（１６リットル）の窒素パージした反応
器に仕込み、１５０℃に加熱した。ポリ尿素フォームの
細片（５．０１ポンド／２．２７kg）を撹拌中の反応器
に添加した。すべてのフォームを添加した後、反応器を
１８０℃に２時間加熱した。ついで、黄色の液状生成物
を冷却して、５ガロン（１６リットル）容器に抜き出し
た。液状生成物を分析した結果は、次のとおりであっ
た。全アセチル化可能分：０．９４meq/g ；全アミン：０．
８２meq/g ；２５℃における粘度：１，６４４cSt 。

【００４２】例５ Jeffamine Ｔ−５０００（３０．０ポンド／１３．６k
g）を５ガロン（１６リットル）の窒素パージした反応
器に仕込み、１５０℃に加熱した。ポリ尿素フォームの
細片（２．８ポンド／１．２７kg）を撹拌中の反応器に
添加した。すべてのフォームを添加した後、反応器を１
８０℃に２時間加熱した。ついで、黄色の液状生成物を
１１０℃に冷却して、少量の低留分を減圧系の冷却トラ
ップに回収した。ついで内容物を５ガロン（１６リット
ル）容器に抜き出した。液状生成物を分析した結果は、
次のとおりであった。全アセチル化可能分：０．５９meq/g ；全アミン：０．
４６meq/g ；２５℃における粘度：７，２２９cSt 。

【００４３】例６ Jeffamine Ｔ−５０００（３０．０ポンド／１３．６k
g）、脱イオン水（２．０ポンド／０．９kg）およびポ
リ尿素フォーム（２．８ポンド／１．２７kg）を５ガロ
ン（１６リットル）の窒素パージした反応器に仕込み、
１５０℃に２時間加熱した。ついで、黄色の液状生成物
を１１０℃に冷却して、低留分および物質中に残存して
いるであろう水をストリップした。ついで、残存した物
質を５ガロン（１６リットル）容器に抜き出した。液状
生成物を分析した結果は、次のとおりであった。全アセチル化可能分：０．５８meq/g ；全アミン：０．
４８meq/g ；２５℃における粘度：９，０７４cSt 。

【００４４】例７（比較例）分子量５，０００のポリプロピレンオキシドトリオール
であるＧ−２０００（３０．０ポンド／１３．６kg）お
よびポリ尿素フォーム（２．８ポンド／１．２７kg）
を、５ガロン（１６リットル）の窒素パージした反応器
に仕込み、１８０℃に２時間加熱した。反応器の内側を
検査したところ、フォームは溶解していなかった。反応
器から物質を取り除くために、Jeffamine Ｄ−２０００
（１０．０ポンド／４．５kg）を反応器に加えて、１８
０℃に２時間加熱した。Jeffamineアミンの添加で、生
成物はフォームを溶解した。物質を反応器から抜き出し
て、捨てた。

【００４５】実施例２〜７に用いられた原料、反応条件
ならびに生成物の分析結果と粘度を、表１にまとめる。

【００４６】

【表３】

【００４７】下記の例８〜１０および例２３〜２６で用
いられた型は、１８インチ（４５７mm）×１８インチ
（４５７mm）×１／８インチ（３mm）の板型である。

【００４８】例８（比較例）ＤＥＴＤＡ（８．５６ポンド／３．８９kg）、Jeffamin
e Ｔ−５０００（２０．８６ポンド／９．４７kg）およ
びステアリン酸亜鉛（０．５８ポンド／０．２６kg）か
らなる配合物３０．０ポンド（１３．６kg）を、Hi-Tec
h ＲＩＭ成形機のＢ成分供給槽に仕込んだ。この槽の内
容物を１５０°F(６５．５℃）に加熱した。該ＲＩＭ成
形機のＡ成分槽に準プレポリマーＡを仕込んで、１３０
°F(５４．４℃）に加熱した。これらの成分を、Ａ成分
側、Ｂ成分側とも２，５００psi(１７．２MPa)に加圧し
て、１６０°F(７１℃）に予熱した型に射出した。部品
を３０秒で型より外した。結果として得られたエラスト
マーを、２５０°F(１２０℃）で１時間かけてアフター
キュアした。エラストマーの物理的性質を表２に表示す
る。

【００４９】例９ＤＥＴＤＡ（７．９４ポンド／３．６０kg）、実施例２
の生成物（２１．５２ポンド／９．７７kg）およびステ
アリン酸亜鉛（０．５４ポンド／０．２５kg）からなる
配合物３０．０ポンド（１３．６kg）を、Hi-Tech ＲＩ
Ｍ成形機のＢ成分供給槽に仕込んだ。この槽の内容物を
１４８°F(６４．５℃）に加熱した。該ＲＩＭ成形機の
Ａ成分槽に準プレポリマーＡを仕込んで、１３１°F(５
５℃）に加熱した。これらの成分を、Ａ成分側、Ｂ成分
側とも２，５００psi(１７．２MPa)に加圧して、１６０
°F(７１℃）に予熱した型に射出した。部品を３０秒で
型より外した。結果として得られたエラストマーを、２
５０°F(１２０℃）で１時間かけてアフターキュアし
た。エラストマーの物理的性質を表２に表示する。

【００５０】例１０ＤＥＴＤＡ（７．６５ポンド／３．４７kg）、実施例３
の生成物（２１．８３ポンド／９．９１kg）およびステ
アリン酸亜鉛（０．５２ポンド／０．２４kg）からなる
配合物３０．０ポンド（１３．６kg）を、Hi-Tech ＲＩ
Ｍ成形機のＢ成分供給槽に仕込んだ。この槽の内容物を
１５２°F(６６．７℃）に加熱した。該ＲＩＭ成形機の
Ａ成分槽に準プレポリマーＡを仕込んで、１３２°F(５
５．５℃）に加熱した。これらの成分を、Ａ成分側、Ｂ
成分側とも２，５００psi(１７．２MPa)に加圧して、１
６０°F(７１℃）に予熱した型に射出した。部品を３０
秒で型より外した。結果として得られたエラストマー
を、２５０°F(１２０℃）で１時間かけてアフターキュ
アした。エラストマーの物理的性質を表２に表示する。

【００５１】

【表４】

【００５２】下記の例１１〜２１に記すように、ＲＩＭ
の屑材はポリエーテルポリアミンに溶解することができ
る。

【００５３】例２２では、Jeffamine Ｔ−５０００のポ
リオール前駆体が、ポリエーテルポリアミンと同様なあ
り方でＲＩＭの屑材を溶解するかどうかを決定するため
に、試験を行った。それは、溶解しなかった。

【００５４】反応性アミン成分にＤＥＤＴＡを添加し
て、２つの実験を実施した（例１７、１８）。例１７で
は、物質の粘度は、ＤＥＴＤＡを用いないで作られたも
の（例２１、２２、１１、１３および１４）よりも高か
った。１５％のＲＩＭ屑材を、ＤＥＴＤＡを含有する混
合物に用いたとき、最終生成物は固体であった。ＤＥＴ
ＤＡを用いない対応する実施例（例１６）は、粘度５，
７６３cSt を有する液状生成物を与えた。

【００５５】反応混合物へのステアリン酸亜鉛の添加
は、結果として得られた生成物の粘度を低下させる（例
２０および例１９を参照）が、それは物質の外観をかす
ませる。ステアリン酸亜鉛は反応媒体中でポリ尿素ＲＩ
Ｍの屑材をくだくのを助ける。他の触媒もまた得られる
物質の粘度を下げるのに用いることができる。

【００５６】例１１ Jeffamine Ｔ−３０００（１５．９ポンド／７．２k
g）、Jeffamine Ｄ−２０００（１５．９ポンド、７．
２kg）およびＲＩＭ屑材（３．１８ポンド／１．４kg）
を、窒素パージした５ガロン（１６リットル）の反応器
に仕込んだ。反応器の内容物を、窒素中、２３０℃で２
時間加熱した。撹拌されている反応混合物に、HiFlo Su
per Cell（２，０００cm³)を添加し、混合物をろ過しな
がら５ガロン（１６リットル）の容器に抜き出した。液
状生成物を分析した結果は、次のとおりであった。全アセチル化可能分：１．０４meq/g ；全アミン：０．
８８meq/g ；２５℃における粘度：２，１６８cSt 。

【００５７】例１２ Jeffamine Ｔ−５０００（２２．０５ポンド／１０．０
kg）、Jeffamine Ｄ−２０００（９．４５ポンド、４．
３kg）およびＲＩＭ屑材（３．５０ポンド／１．６kg）
を、窒素パージした５ガロン（１６リットル）の反応器
に仕込んだ。反応器の内容物を、窒素中、２４０℃で２
時間加熱した。撹拌されている反応混合物に、HiFlo Su
per Cell（２，０００cm³)を添加し、混合物をろ過しな
がら５ガロン（１６リットル）の容器に抜き出した。液
状生成物を分析した結果は、次のとおりであった。全アセチル化可能分：０．８１meq/g ；全アミン：０．
６３meq/g ；２５℃における粘度：８，２２５cSt 。

【００５８】例１３ Jeffamine Ｔ−３０００（１２．５ポンド／５．７k
g）、Jeffamine Ｄ−２０００（１２．５ポンド、５．
７kg）およびＲＩＭ屑材（２．５０ポンド／１．１kg）
を、窒素パージした５ガロン（１６リットル）の反応器
に仕込んだ。反応器の内容物を、窒素中、２２０℃で２
時間加熱した。混合物を５ガロン（１６リットル）の容
器に抜き出した。液状生成物を分析した結果は、次のと
おりであった。全アセチル化可能分：１．０３meq/g ；全アミン：０．
８７meq/g ；２５℃における粘度：２，０５４cSt 。

【００５９】例１４ Jeffamine Ｔ−３０００（１２．５ポンド／５．７k
g）、Jeffamine Ｄ−２０００（１２．５ポンド、５．
７kg）およびＲＩＭ屑材（２．５０ポンド／１．１kg）
を、窒素パージした５ガロン（１６リットル）の反応器
に仕込んだ。反応器の内容物を、窒素中、２４０℃で２
時間加熱した。撹拌されている混合物を５ガロン（１６
リットル）の容器に抜き出した。液状生成物を分析した
結果は、次のとおりであった。全アセチル化可能分：１．０５meq/g ；全アミン：０．
８７meq/g ；２５℃における粘度：２，０１７cSt 。

【００６０】例１５ Jeffamine Ｔ−５０００（１７．５ポンド／７．９k
g）、Jeffamine Ｄ−２０００（７．５ポンド、３．４k
g）およびＲＩＭ屑材（２．５０ポンド／１．１kg）
を、窒素パージした５ガロン（１６リットル）の反応器
に仕込んだ。反応器の内容物を、窒素中、２４０℃で２
時間加熱した。混合物を５ガロン（１６リットル）の容
器に抜き出した。液状生成物を分析した結果は、次のと
おりであった。全アセチル化可能分：０．８１meq/g ；全アミン：０．
６４meq/g ；２５℃における粘度：５，２５０cSt 。

【００６１】例１６ Jeffamine Ｔ−３０００（１２．５ポンド／５．７k
g）、Jeffamine Ｄ−２０００（１２．５ポンド、５．
７kg）およびＲＩＭ屑材（３．７５ポンド／１．７kg）
を、窒素パージした５ガロン（１６リットル）の反応器
に仕込んだ。反応器の内容物を、窒素中、２４０℃で３
０分加熱した。混合物を５ガロン（１６リットル）の容
器に抜き出した。液状生成物を分析した結果は、次のと
おりであった。全アセチル化可能分：１．０９meq/g ；全アミン：０．
８５meq/g ；２５℃における粘度：５，７６３cSt 。

【００６２】例１７ Jeffamine Ｔ−３０００（６．２５ポンド／２．８k
g）、Jeffamine Ｄ−２０００（６．２５ポンド、２．
８kg）、ジエチルトルエンジアミン（ＤＥＴＤＡ）（１
２．５ポンド／５．７kg）およびＲＩＭ屑材（２．５０
ポンド／１．１kg）を、窒素パージした５ガロン（１６
リットル）の反応器に仕込んだ。反応器の内容物を、窒
素中、２４０℃で２時間加熱した。撹拌されている反応
混合物に、HiFlo Super Cell（２，０００cm³)を添加
し、混合物をろ過しながら５ガロン（１６リットル）の
容器に抜き出した。液状生成物を分析した結果は、次の
とおりであった。全アセチル化可能分：５．８８meq/g ；全アミン：５．
５６meq/g ；２５℃における粘度：２，６２２cSt 。

【００６３】例１８ Jeffamine Ｔ−３０００（７．６０ポンド／３．５k
g）、Jeffamine Ｄ−２０００（９．０１ポンド、４．
１kg）、Jeffamine Ｄ−４００（１．２１ポンド／０．
５５kg）およびＲＩＭ屑材（３．５０ポンド／１．６k
g）を、窒素パージした５ガロン（１６リットル）の反
応器に仕込んだ。反応器の内容物を、窒素中、２４０℃
で２時間加熱した。撹拌されている反応混合物に、HiFl
o Super Cell（２，０００cm³)を添加し、混合物をろ過
しながら５ガロン（１６リットル）の容器に抜き出し
た。冷却後、生成物は固体であった。この物質の全アセ
チル化可能分は５．８８meq/g であった。

【００６４】例１９ Jeffamine Ｔ−５０００（２１．２０ポンド／９．６k
g）、Jeffamine Ｄ−２０００（９．０１ポンド、４．
１kg）、Jeffamine Ｄ−４００（１．２１ポンド／０．
５５kg）およびＲＩＭ屑材（３．５０ポンド／１．６k
g）を、窒素パージした５ガロン（１６リットル）の反
応器に仕込んだ。反応器の内容物を、窒素中、２４０℃
で２時間加熱した。撹拌されている反応混合物に、HiFl
o Super Cell（２，０００cm³)を添加し、混合物をろ過
しながら５ガロン（１６リットル）の容器に抜き出し
た。液状生成物を分析した結果は、次のとおりであっ
た。全アセチル化可能分：０．９７meq/g ；全アミン：０．
７８meq/g ；２５℃における粘度：３，８９７cSt 。

【００６５】例２０ Jeffamine Ｔ−５０００（２０．７８ポンド／９．４k
g）、Jeffamine Ｄ−２０００（８．９０ポンド、４．
０kg）、Jeffamine Ｄ−４００（１．１９ポンド／０．
５４kg）およびＲＩＭ屑材（３．４３ポンド／１．５５
kg）を、窒素パージした５ガロン（１６リットル）の反
応器に仕込んだ。反応器の内容物を、窒素中、２３７℃
で２時間加熱した。撹拌されている反応混合物に、HiFl
o Super Cell（２，０００cm³)を添加し、混合物をろ過
しながら５ガロン（１６リットル）の容器に抜き出し
た。冷却後、生成物の外観はかすんでいた。液状生成物
を分析した結果は、次のとおりであった。全アセチル化可能分：１．０６meq/g ；全アミン：０．
９０meq/g ；２５℃における粘度：１，６４２cSt 。

【００６６】例２１ Jeffamine Ｔ−３０００（１５．９ポンド／７．２k
g）、Jeffamine Ｄ−２０００（１５．９ポンド、７．
２kg）およびＲＩＭ屑材（３．１８ポンド／１．４kg）
を、窒素パージした５ガロン（１６リットル）の反応器
に仕込んだ。反応器の内容物を、窒素中、２１０℃で２
時間加熱した。混合物を５ガロン（１６リットル）の容
器に抜き出した。液状生成物を分析した結果は、次のと
おりであった。全アセチル化可能分：１．０４meq/g ；全アミン：０．
８７meq/g ；２５℃における粘度：２，２５３cSt 。

【００６７】例２２（比較例） Jeffamine Ｔ−５０００の前駆体であるポリオールＧ−
５０００（３０．０ポンド／１３．６kg）およびＲＩＭ
屑材（３．１８ポンド／１．４kg）を、窒素パージした
５ガロン（１６リットル）の反応器に仕込んだ。反応器
の内容物を、窒素中で２１０℃に２時間加熱し、ついで
５ガロン（１６リットル）の容器に抜き出した。生成物
を観察すると、ポリ尿素ＲＩＭ屑材は完全にポリオール
に溶解してはいなかった。少量のみがポリオールに溶解
しているように見えた。

【００６８】例１１〜２２の結果を、次の表３〜５にま
とめる。

【００６９】

【表５】

【００７０】

【表６】

【００７１】

【表７】

【００７２】例２３（比較例）ＤＥＴＤＡ（９．６４ポンド／４．４kg）、Jeffamine
Ｔ−３０００（１２．２６ポンド／５．６kg）、Jeffam
ine Ｄ−２０００（１２．２６ポンド／５．６kg）およ
びステアリン酸亜鉛（０．８５ポンド／０．４kg）から
なる配合物３５．０ポンド（１５．９kg）を、Hi-Tech
ＲＩＭ成形機のＢ成分供給槽に仕込んだ。この槽の内容
物を１４０°F(６０℃）に加熱した。該ＲＩＭ成形機の
Ａ成分槽に、準プレポリマーＡ（３７．４８ポンド／１
７．０kg）を仕込んで、１２８°F(５３℃）に加熱し
た。これらの成分を、Ａ成分側、Ｂ成分側とも２，５０
０psi(１７．２MPa)に加圧して、１６２°F(７２℃）に
予熱した型に射出した。部品を３０秒で型より外した。
結果として得られたエラストマーを、２５０°F(１２１
℃）で１時間かけてアフターキュアした。エラストマー
の物理的性質を表６に表示する。

【００７３】例２４ＤＥＴＤＡ（９．０１ポンド／４．１kg）、例１１の生
成物（２５．２１ポンド／１１．４kg）およびステアリ
ン酸亜鉛（０．７９ポンド／０．４kg）からなる配合物
３５ポンド（１３．６kg）を、Hi-Tech ＲＩＭ成形機の
Ｂ成分供給槽に仕込んだ。この槽の内容物を１４４°F
(６２℃）に加熱した。該ＲＩＭ成形機のＡ成分槽に、
準プレポリマーＡ（３５．０３ポンド／１５．９kg）を
仕込んで、１３５°F(５７℃）に加熱した。これらの成
分を、Ａ成分側、Ｂ成分側とも２，５００psi(１７．２
MPa)に加圧して、１６５°F(７４℃）に予熱した型に射
出した。部品を３０秒で型より外した。結果として得ら
れたエラストマーを、２５０°F(１２１℃）で１時間か
けてアフターキュアした。エラストマーの物理的性質を
表６に表示する。

【００７４】例２５（比較例）ＤＥＴＤＡ（１０．４８ポンド／４．８kg）、Jeffamin
e Ｔ−５０００（１６．５９ポンド／７．５kg）、Jeff
amine Ｄ−２０００（７．１１ポンド／３．２kg）およ
びステアリン酸亜鉛（０．８３ポンド／０．３８kg）か
らなる配合物３５ポンド（１５．９kg）を、Hi-Tech Ｒ
ＩＭ成形機のＢ成分供給槽に仕込んだ。この槽の内容物
を１４５°F(６３℃）に加熱した。該ＲＩＭ成形機のＡ
成分槽に、準プレポリマーＡ（３７．６２ポンド／１
７．１kg）を仕込んで、１３３°F(５６℃）に加熱し
た。これらの成分を、Ａ成分側、Ｂ成分側とも２，５０
０psi(１７．２MPa)に加圧して、１６５°F(７４℃）に
予熱した型に射出した。部品を３０秒で型より外した。
結果として得られたエラストマーを、２５０°F(１２１
℃）で１時間かけてアフターキュアした。エラストマー
の物理的性質を表６に表示する。

【００７５】例２６ＤＥＴＤＡ（８．３８ポンド／３．８kg）、例１２の生
成物（２１．０２ポンド／９．５kg）およびステアリン
酸亜鉛（０．６０ポンド／０．２７kg）からなる配合物
３０ポンド（１３．６kg）を、Hi-Tech ＲＩＭ成形機の
Ｂ成分供給槽に仕込んだ。この槽の内容物を１５１°F
(６６℃）に加熱した。該ＲＩＭ成形機のＡ成分槽に、
準プレポリマーＡ（３０．０８ポンド／１３．７kg）を
仕込んで、１３１°F(５５℃）に加熱した。これらの成
分を、Ａ成分側、Ｂ成分側とも２，５００psi(１７．２
MPa)に加圧して、１６０°F(７１℃）に予熱した型に射
出した。部品を３０秒で型より外した。結果として得ら
れたエラストマーを、２５０°F(１２１℃）で１時間か
けてアフターキュアした。エラストマーの物理的性質を
表６に表示する。

【００７６】

【表８】

【００７７】例２７例４で作られた物質２８．１ポンド（１２．８kg）、水
１．０３ポンド（０．５kg）、TegostabＢ−４１１３
（１５６g ）、TegostabＢ−４６９０（７８．１g ）お
よびＺＦ−２０（１９g ）からなる配合物３０ポンド
（１３．６kg）を、Hi-tech ＲＩＭ成形機のＢ成分供給
槽に仕込んだ。この槽の内容物を１４０°F(６０℃）に
加熱した。該ＲＩＭ成形機のＡ槽に、準プレポリマーＡ
（６６．６重量％）およびRubinateＭ（３３．３重量
％）を仕込み、１２０°F(４９℃）に加熱した。両成分
側とも２，５００psi(１７．２MPa)に加圧し、重量比
０．８３を用いて、１５インチ×４インチ×８インチ
（３８１×１０２×２０３mm）の寸法を有する、１４０
°F(（６０℃）に予熱された型に射出した。部品を５分
間で型から取り出した。結果として得られた発泡体の密
度は６．６７ポンド／立方フィート（１０６．８５kg／
m³) であった。

【００７８】例２８例２１で作られた物質３１．２２ポンド（１４．２k
g）、水１．１４ポンド（０．５kg）、TegostabＢ−４
１１３（１２８．８g ）、TegostabＢ−４６９０（６
４．４g ）およびＺＦ−２０（１２．８g ）からなる配
合物３２．５０ポンド（１４．８kg）を、Hi-tech ＲＩ
Ｍ成形機のＢ成分供給槽に仕込んだ。この槽の内容物を
１５０°F(６６℃）に加熱した。該ＲＩＭ成形機のＡ槽
に、ＶＭ２５（８０重量％）およびRubinateＭ（２０重
量％）を仕込み、１２０°F(４９℃）に加熱した。両成
分側とも２，５００psi(１７．２MPa)に加圧し、重量比
０．５０を用いて、直径５．５インチ（１４０mm）、高
さ５．５インチ（１４０mm）を有する円筒状のカップに
射出した。カップを発泡体で満たした後、該カップを１
４０°F(６０℃）の炉中に２０分間放置した。結果とし
て得られた発泡体の密度は３．８４ポンド／立方フィー
ト（６１．５２kg/m³)であった。

【００７９】例１１、１２、２および３に記された生成
物を、芳香族スプレー用ポリ尿素エラストマー系に用い
た。

【００８０】被覆材および他のスプレーの応用に有用な
スプレー用ポリ尿素エラストマー系は、樹脂混合物とイ
ソシアナート成分との高圧、高温における衝突混合によ
って調製される。イソシアナート成分は、代表的には改
質されたメチレンジイソシアナートと高分子量ポリエー
テルポリオール（ジオールかトリオール）との準プレポ
リマーである。樹脂混合物は単純にはポリオキシアルキ
レンジアミンおよび／またはトリアミンおよび芳香族ア
ミン末端鎖長延長剤の混合物である。

【００８１】スプレーを適用する作業には、GusmerＧＸ
−７スプレーガンを備えたGusmerＨ−２０００定比例供
給ユニットを用いた。このスプレー装置は、２つの成分
をＧＸ−７スプレーガンに１：１の容量比で供給する。
加工のためには、両方の成分についてブロック温度を１
５０°F(６６℃）、ホース温度を１５０°F(６６℃）に
設定した。加工条件は、１，５００〜２，０００psi(１
０．３４〜１３．７９MPa)の静圧、１，２００〜１，５
００psi(８．２７〜１０．３４MPa)の作動圧であった。

【００８２】例２９（比較例）イソシアナート準プレポリマーＸＣＰ１０１５Ａを、等
容量の、３５．５部のJeffamine Ｔ−３０００、３５．
５部のJeffamine Ｄ−２０００、および２９．０部のＤ
ＥＴＤＡの樹脂ブレンドと、高圧・高温の衝突混合スプ
レー装置で混合することによって、スプレー用ポリ尿素
エラストマー系を調製した。該スプレー用ポリ尿素エラ
ストマー系は、２．０秒の有効ゲルタイムを有してい
た。エラストマーの物理的性質は、表７に見出されるで
あろう。

【００８３】例３０イソシアナート準プレポリマーＸＣＰ１０１５Ａを、等
容量の、例３の生成物７１．０部およびＤＥＴＤＡ２
９．０部の樹脂ブレンドと、高圧・高温の衝突混合スプ
レー装置で混合することによって、スプレー用ポリ尿素
エラストマー系を調製した。該スプレー用ポリ尿素エラ
ストマー系は、１．８秒の有効ゲルタイムを有してい
た。エラストマーの物理的性質は、表７に見出されるで
あろう。

【００８４】例３１（比較例）イソシアナート準プレポリマーＸＣＰ１０１５Ａを、等
容量の、７１．０部のJeffamine Ｔ−２０００および２
９．０部のＤＥＴＤＡの樹脂ブレンドと、高圧・高温の
衝突混合スプレー装置で混合することによって、スプレ
ー用ポリ尿素エラストマー系を調製した。該スプレー用
ポリ尿素エラストマー系は、２．０秒の有効ゲルタイム
を有していた。エラストマーの物理的性質は、表７に見
出されるであろう。

【００８５】例３２イソシアナート準プレポリマーＸＣＰ１０１５Ａを、等
容量の、例３の生成物７１．０部およびＤＥＴＤＡ２
９．０部の樹脂ブレンドと、高圧・高温の衝突混合スプ
レー装置で混合することによって、スプレー用ポリ尿素
エラストマー系を調製した。該スプレー用ポリ尿素エラ
ストマー系は、１．８秒の有効ゲルタイムを有してい
た。エラストマーの物理的性質は、表７に見出されるで
あろう。

【００８６】例３３（比較例）イソシアナート準プレポリマーＸＣＰ１０１５Ａを、等
容量の、６８．５部のJeffamine Ｔ−５０００および３
１．５部のＤＥＴＤＡの樹脂ブレンドと、高圧・高温の
衝突混合スプレー装置で混合することによって、スプレ
ー用ポリ尿素エラストマー系を調製した。該スプレー用
ポリ尿素エラストマー系は、２．６秒の有効ゲルタイム
を有していた。エラストマーの物理的性質は、表８に見
出されるであろう。

【００８７】例３４イソシアナート準プレポリマーＸＣＰ１０１５Ａを、等
容量の、例２の生成物６８．４部およびＤＥＴＤＡ３
１．６部の樹脂ブレンドと、高圧・高温の衝突混合スプ
レー装置で混合することによって、スプレー用ポリ尿素
エラストマー系を調製した。該スプレー用ポリ尿素エラ
ストマー系は、１．５秒の有効ゲルタイムを有してい
た。この系は、樹脂ブレンドの粘度と、系の速い反応速
度のために、スプレーするのが非常に困難であった。物
理的性質を測定するための試料は得られなかった。

【００８８】例３５（比較例）イソシアナート準プレポリマーＸＣＰ１０１５Ａを、等
容量の、４８．３部のJeffamine Ｔ−３０００、２０．
７部のJeffamine Ｄ−２０００、および３１．０部のＤ
ＥＴＤＡの樹脂ブレンドと、高圧・高温の衝突混合スプ
レー装置で混合することによって、スプレー用ポリ尿素
エラストマー系を調製した。該スプレー用ポリ尿素エラ
ストマー系は、２．１秒の有効ゲルタイムを有してい
た。エラストマーの物理的性質は、表８に見出されるで
あろう。

【００８９】例３６イソシアナート準プレポリマーＸＣＰ１０１５Ａを、等
容量の、例１２の生成物６９．４部およびＤＥＴＤＡ３
０．６部の樹脂ブレンドと、高圧・高温の衝突混合スプ
レー装置で混合することによって、スプレー用ポリ尿素
エラストマー系を調製した。該スプレー用ポリ尿素エラ
ストマー系は、２．９秒の有効ゲルタイムを有してい
た。エラストマーの物理的性質は、表８に見出されるで
あろう。

【００９０】

【表９】

【００９１】

【表１０】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ダドリー・ジョセフ・プリモー・ジュニアアメリカ合衆国、テキサス 78621、エルジン、ボス 229−ビー４、ルート４ (72)発明者リチャード・ジェイ・ジー・ドミンゲスアメリカ合衆国、テキサス 78729、オースチン、マッチロック・コーブ 8104 (72)発明者マイケル・カスカリダアメリカ合衆国、テキサス 78731、オースチン、グレイストーン・ナンバー1056 3543

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ポリイソシアナートをポリオキシアルキ
レンアミンと反応させてポリ尿素を製造する方法におい
て、ポリイソシアナートと活性水素化合物との反応生成
物をポリオキシアルキレンアミン溶液中に含有させるこ
とを特徴とする製造方法。
【請求項２】ポリオキシアルキレンアミンが、一般式【化１】（式中、ｎは２〜６８である）を有する請求項１記載の
製造方法。
【請求項３】ポリオキシアルキレンアミンが、一般式【化２】（式中、Ａはトリオール開始剤の残基であり；ｘ、ｙお
よびｚはそれぞれ１〜２８であり；ｘ、ｙおよびｚの合
計は３〜８５である）を有する請求項１記載の製造方
法。
【請求項４】ポリオキシアルキレンアミンが、一般式【化３】（式中、ｐ＋ｒは２〜１０であり；ｑは１〜５０であ
る）を有する請求項１記載の製造方法。
【請求項５】ポリ尿素が反応射出成形法、スプレー法
または発泡法で形成される請求項１〜４のいずれか一項
に記載の製造方法。
【請求項６】ポリ尿素が塗料または熱可塑性物質とし
て形成される請求項１〜４のいずれか一項に記載の製造
方法。