JPH06172348A - 有害生物防除剤 - Google Patents

有害生物防除剤

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JPH06172348A
JPH06172348A JP4255836A JP25583692A JPH06172348A JP H06172348 A JPH06172348 A JP H06172348A JP 4255836 A JP4255836 A JP 4255836A JP 25583692 A JP25583692 A JP 25583692A JP H06172348 A JPH06172348 A JP H06172348A
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alkyl
hydrogen atom
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Harald Walter
ウォルター ハラルド
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ヘヴンハンド マーク
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】次式（Ｉ）： 【化１】 （式中、例えば、Ｙが硫黄原子を表し、Ｒ2 が基：Ｉａ 【化２】 を表し、Ｒ3 がＣ1-4 のアルキル基を表し、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8は各々の場合においてＨ原
子を表し、Ｒ9 はＣ1-4 のアルキル基を表し、Ｒ10はハ
ロゲン原子を表し、Ｒ11ないしＲ16は各々Ｈ原子を表
し、Ｒ17はＣ1-4 のアルキル基を表し、ならびにｍおよ
びｎが各々０を表す。）で表される化合物およびその互
変異性体であって、遊離形態もしくは塩形態である化合
物およびそれを有効成分とした農薬組成物ならびにそれ
らの製造方法およびそれらの使用方法。 【効果】上記化合物および組成物は特にダニ目類の殺生
物剤として優れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な化合物、該化合物
の製造方法および有効成分として該化合物を含む有害生
物防除剤に関する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式：
【化６】 〔式中、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 の
１つは式：
【化７】 で表される基を表し、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
およびＲ7 のうち残りの５つは互いに独立して水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ハ
ロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし８のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ない
し８のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、フェニル
基、フェノキシ基またはフェニルチオ基（該フェニル
基、フェノキシ基またはフェニルチオ基のフェニル基部
分は未置換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基からなる群から選択された１，２もしくは３
個の置換基で置換されている。）を表し；但し、基
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 の群からの５
つの基は、基Ｉａとは異なるものを表し、少なくとも２
つの基は水素原子を表し、および少なくとも４つの基
は、上述と同様の未置換のまたは置換されたフェニル
基、上述と同様の未置換のまたは置換されたフェノキシ
基および上述と同様の未置換のまたは置換されたフェニ
ルチオ基とは異なるものを表し；Ｙは酸素原子、硫黄原
子または式：ＮＲ1 （Ｉｂ）（式中、Ｒ1 は水素原子、
炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ない
し８のアルカノイル基、炭素原子数１ないし８のアルカ
ンスルホニル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルカ
ンスルホニル基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアル
カンスルホニル基あるいはフェニル基部分が未置換であ
るかまたはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、ニトロ基およびシアノ基からなる群から選択さ
れた１もしくは２個の置換基で置換されているフェニル
スルホニル基を表し；Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１な
いし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ基または炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基を表
し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルカンスルフィニル−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル
−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２な
いし８のアルケニル基、ハロ−炭素原子数２ないし８の
アルケニル基、炭素原子数２ないし８のアルキニル基、
炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基またはハロゲ
ン原子を表し；Ｒ10は水素原子、ヒドロキシル基、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１な
いし８のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアル
キルチオ基、炭素原子数１ないし８のアルカンスルフィ
ニル基、炭素原子数１ないし８のアルカンスルホニル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、
式：Ｎ（Ｈ）Ｒ18 （Ｉｃ）で表される基、式：Ｎ（Ｒ
18）Ｒ19 （Ｉｄ）で表される基または式：Ｎ＝Ｃ（Ｒ
19）Ｒ20 （Ｉｅ）で表される基を表し；Ｒ11は水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ベンジル基、
炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、フェニル基部
分が未置換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基からなる群から選択された１、２
もしくは３個の置換基で置換されているフェニルカルボ
ニル基を表すか、あるいは炭素原子数１ないし８のアル
キルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルチ
オ基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
基、フェニルチオ基またはベンジルチオ基（該フェニル
チオ基およびベンジルチオ基のフェニル基部分は未置換
であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、ニトロ基およびシアノ基からなる群から選
択された１もしくは２個の置換基で置換されている。）
を表し；Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17は互
いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４
のアルキル基または炭素原子数３ないし８のシクロアル
キル基を表し；Ｒ18は炭素原子数１ないし８のアルキル
基、ベンジル基、炭素原子数１ないし８のアルカノイル
基、フェニル基部分が未置換であるかまたはハロゲン原
子および炭素原子数１ないし４のアルキル基からなる群
から選択された１、２もしくは３個の置換基で置換され
ているフェニルカルボニル基、炭素原子数１ないし８の
アルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキ
ルチオ基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアルキルチ
オ基、フェニルチオ基またはベンジルチオ基（該フェニ
ルチオ基およびベンジルチオ基のフェニル基部分は未置
換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基からなる群から
選択された１もしくは２個の置換基で置換されてい
る。）を表し；Ｒ19は炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表し；Ｒ20は水素原子または炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表し；ｍは０または１を表し；ｎは０ま
たは１を表す。〕で表される化合物であって、あるい
は、適当ならばその互変異性体であり、それぞれの場合
において、遊離形態もしくは塩形態である化合物、これ
らの製造方法ならびにこれら化合物および互変異性体の
使用方法、さらに有効成分がそれぞれの場合において遊
離形態もしくは農薬学的に使用可能な塩形態であるこれ
ら化合物および互変異性体から選択された有害微生物防
除剤、ならびにこれらの組成物の製造方法および使用方
法に関する。
【０００３】化合物Ｉの幾つかは互変異性体の形態とし
て存在することが可能である。例えば基：Ｉａにおける
基Ｒ10がヒドロキシル基の場合、このような化合物は互
変異性オキソ誘導体、即ちピリミド−５−オンに相当す
るものと平行状態にあることが可能である。従ってここ
では以降、それぞれの場合において後述で特別に記述し
ない場合でも、化合物Ｉはまた、適当ならば相当する互
変異性体を意味するものであるとも理解すべきである。
化合物Ｉおよび、適当ならばその互変異性体は塩、特に
農薬学的に使用可能な塩の形態で存在可能である。化合
物Ｉが少なくとも１つの塩基中心をもつため、例えば酸
付加塩等を形成することも可能である。これらは、例え
ば鉱酸のような強無機酸、例えば硫酸、燐酸またはハロ
ゲン化水素酸のようなもの；炭素原子数１ないし４のア
ルカンカルボン酸のような強有機カルボン酸例えば未置
換のもしくはハロゲン原子等で置換された酢酸、あるい
は不飽和もしくは飽和ジカルボン酸例えば蓚酸、マロン
酸、マレイン酸、フマル酸もしくはフタル酸、あるいは
ヒドロキシカルボン酸例えばアスコルビン酸、乳酸、リ
ンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、または安息香酸；あ
るいは炭素原子数１ないし４のアルカン−またはアリー
ルスルホン酸のような有機スルホン酸例えば未置換のま
たはハロゲン原子等で置換されたメタン−もしくはｐ−
トルエンスルホン酸と形成される。さらに少なくとも１
つの酸性基をもつ化合物Ｉは塩基と塩を形成できる。塩
基との適当な塩は例えばアルカリ金属塩またはアルカリ
土類金属塩のようなナトリウム塩、カリウム塩またはマ
グネシウム塩等の金属塩；またはモルホリン、ピペリジ
ン、ピロリドン；エチルアミン、ジエチルアミン、トリ
エチルアミンもしくはジメチルプロピルアミン等の第
一、第二もしくは第三−低級−アルキルアミン；または
モノエタノールアミン、ジエタノールアミンもしくはト
リエタノールアミン等の第一、第二もしくは第三ヒドロ
キシ−低級−アルキルアミンのようなものである。さら
に、適当ならば相当する内部塩（internal salts) は形
成されてよい。本発明はさらに農薬学的な用途に適当で
ないそして例えば遊離化合物Ｉの単離もしくは精製に使
用される塩あるいは農薬学的に使用可能なその塩を包含
する。化合物Ｉの遊離形態およびその塩形態の関連に接
近するため、遊離化合物またはその塩はまたここ以前お
よびここ以降、適当ならば、塩または相当する遊離化合
物Ｉは、類似的でありおよびこの意図された用途に関す
ることの両方を意味するとも理解すべきである。同様の
ものは化合物Ｉの互変異性体とその塩にも適用される。
【０００４】上述および下述で使用される一般的用語
は、他に定義しないかぎり、以下で与えられる意味を持
つ。
【０００５】ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭
素原子または沃素原子を表す。
【０００６】炭素含有基および化合物は、他に定義しな
いかぎり、それぞれの場合において１ないし８以下、好
ましくは１ないし４以下、特に１または２個の炭素原子
を含有する。
【０００７】それ自体の基としてならびに例えばハロア
ルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキ
シアルキル基、アルキルチオ基、シアノアルキルチオ
基、ハロアルキルチオ基、アルキルチオアルキル基、ア
ルカンスルフィニル基、アルカンスルフィニルアルキル
基、アルカンスルホニル基、シアノアルカンスルホニル
基、ハロアルカンスルホニル基およびアルカンスルホニ
ルアルキル基のような他の基の構造要素としてのアルキ
ル基は、それぞれの場合において、特別な基またはそれ
ぞれ個々の場合において含まれる炭素原子数を十分考慮
して、例えばメチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基またはオクチルのような
直鎖あるいは、例えばイソプロピル基、イソブチル基、
第二ブチル基、第三ブチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基またはイソオクチル基のような枝分かれ鎖であ
る。
【０００８】それ自体の基としてならびに例えばハロア
ルケニル基のような他の基の構造要素としてのアルケニ
ル基は、それぞれの場合において、それぞれ個々の場合
において存在している特別な基または化合物に含まれる
炭素原子数を十分考慮して、例えばエチニル基、プロペ
ン−１−イル基、ブト−１−エン基、ペント−２−エン
基またはオクト−３−エン−１−イル基ような直鎖ある
いは、例えば、プロピン−２−イル基、ブト−１−エン
−２−イル基、オクト−２−エン−４−イル基のような
枝分かれ鎖である。
【０００９】それぞれの場合において、それぞれ個々の
場合において存在している炭素原子数を十分考慮して、
アルキニル基は例えば、エチニル基、プロピン−１−イ
ル基、ブト−１−イニ−２−イル基、ペント−２−イニ
−１−イル基またはオクト−３−イニ−１−イル基のよ
うな直鎖あるいは例えば、プロピン−２−イル基、ブト
１−イニ−２イル基またはオクト−２−イニ−４−イル
基のような枝分かれ鎖である。
【００１０】それぞれの場合において、それぞれ個々の
場合において存在している炭素原子数を十分考慮して、
アルカノイル基は直鎖または枝分かれ鎖であり例えば、
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、ピバロイル基またはオクタノル基である。
【００１１】それぞれの場合において、それぞれ個々の
場合において存在している炭素原子数を十分考慮して、
シクロアルキル基は例えば、シクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基またはシクロオクチル基である。
【００１２】例えばハロアルキル基、ハロアルケニル
基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基およびハロ
アルカンスルホニル基のようにハロゲン置換された炭素
含有基および化合物では、基本的なハロゲン化されてい
ない骨格にある水素原子の少なくとも１つが、ハロゲン
原子によって置換されている；しかし、例えば過ハロゲ
ン化の場合、基本的なハロゲン化されていない骨格にあ
る全ての水素原子の２個または２個以上が、互いに独立
してハロゲン原子で置換されていることも可能である。
記述可能な例は−ＣＨ2 Ｆ、−ＣＨＦ2 、−ＣＦ3 、−
ＣＨ2 ＣＬ、−ＣＨＣＬ2 、−ＣＣＬ3 、−ＣＣＬ2 Ｃ
ＣＬ3 、ＣＨ2 Ｂｒ、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、−ＣＨＢｒ
ＣＬ、−ＣＣＬ＝ＣＣＬ2 、−ＯＣＨ2 Ｆ，−ＳＣＨＣ
Ｌ2 、および−ＳＯ2 ＣＦ3 である。
【００１３】例えばアルコキシアルキル基、アルキルチ
オアルキル基、アルカンスルフィニルアルキル基、アル
カンスルホニルアルキル基、シアノアルキルチオ基およ
びシアノアルカンスルホニル基のような、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アルカンスルフィニル基、アルカ
ンスルホニル基およびシアノ基で置換された炭素含有基
および化合物では、基本的なハロゲン化されていない骨
格にある水素原子の１つはアルコキシ基、アルキルチオ
基、アルカンスルフィニル基、アルカンスルホニル基、
またはシアノ基によって置換されている。
【００１４】本発明の範囲における好ましい式Ｉで表さ
れる化合物は、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 および
Ｒ7 の１つは基：Ｉａを表し；基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｒ6 およびＲ7 のうち残りの５つは互いに独立して
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、１、２または３個のハロゲン原子を持つハロ−
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１、２また
は３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ基、１、２または３個のハロゲン原子を持つハロ−炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ基、ニト
ロ基、フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基
（該フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基の
フェニル基部分は未置換であるかまたはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし２のアルキル基および炭素原子数１
ないし２のアルコキシ基からなる群から選択された１，
２もしくは３個の置換基で置換されている。）を表し；
但し、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 の群
からの５つの基は、基：Ｉａとは異なるものを表し、少
なくとも２つの基は水素原子を表し、および少なくとも
４つの基は、上述と同様の未置換のまたは置換されたフ
ェニル基、上述と同様の未置換のまたは置換されたフェ
ノキシ基および上述と同様の未置換のまたは置換された
フェニルチオ基とは異なるものを表し；Ｙは酸素原子、
硫黄原子または基：Ｉｂを表し；Ｒ1 は水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルカノイル基、炭素原子数１ないし４のアルカンス
ルホニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を持つ
ハロ−炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル基、
シアノ−炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル基
あるいはフェニル基部分が未置換であるかまたはハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基
およびシアノ基からなる群から選択された１もしくは２
個の置換基で置換されているフェニルスルホニル基を表
し；Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基を表し；Ｒ9 は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしく
は３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
２のアルカンスルホンニル−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、１、
２もしくは３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数
２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
ルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基
またはハロゲン原子を表し；Ｒ10は水素原子、ヒドロキ
シル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２も
しくは３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルフィ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、
基：Ｉｃ、基Ｉｄまたは基：Ｉｅを表し；Ｒ11は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、
炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、フェニル基部
分が未置換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数１
ないし２のアルキル基からなる群から選択された１、２
もしくは３個の置換基で置換されているフェニルカルボ
ニル基を表すか、あるいは炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を持つ
ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ
−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、フェニルチ
オ基またはベンジルチオ基（該フェニルチオ基およびベ
ンジルチオ基のフェニル基部分は未置換であるかまたは
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニ
トロ基およびシアノ基からなる群から選択された１もし
くは２個の置換基で置換されている。）を表し；Ｒ12、
Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17は互いに独立して水
素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２も
しくは３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ−炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子
数３ないし７のシクロアルキル基を表し；Ｒ18は炭素原
子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数
１ないし４のアルカノイル基、フェニル基部分が未置換
であるかまたはハロゲン原子および炭素原子数１ないし
２のアルキル基からなる群から選択された１、２もしく
は３個の置換基で置換されているフェニルカルボニル基
を表すか、または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を持つハロ−炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ−炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、フェニルチオ基また
はベンジルチオ基（フェニルチオ基およびベンジルチオ
基のフェニル基部分は未置換であるかまたはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およ
びシアノ基からなる群から選択された１もしくは２個の
置換基で置換されている。）を表し；Ｒ19は炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ20は水素原子または
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；ｍは０また
は１を表し；ｎは０または１を表す化合物であって、あ
るいは、適当ならばその互変異性体であり、それぞれの
場合において、遊離形態もしくは塩形態である化合物で
ある。
【００１５】本発明の範囲における特に好ましい式Ｉの
化合物は、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 およびＲ6 の１つは基：
Ｉａを表し；基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 およびＲ6 のうち他の
３つならびに基Ｒ4 およびＲ7 は互いに独立して水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、１、２または３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２
のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、１、２または３個
のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
１、２または３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、
フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基（該フ
ェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基のフェニ
ル基部分は未置換であるかまたはハロゲン原子、炭素原
子数１ないし２のアルキル基および炭素原子数１ないし
２のアルコキシ基からなる群から選択された１，２もし
くは３個の置換基で置換されている。）を表し；但し、
基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 の群からの
５つの基は、基：Ｉａとは異なるものを表し、少なくと
も２つの基は水素原子を表し、および少なくとも４つの
基は、上述と同様の未置換のまたは置換されたフェニル
基、上述と同様の未置換のまたは置換されたフェノキシ
基および上述と同様の未置換のまたは置換されたフェニ
ルチオ基とは異なるものを表し；Ｙは酸素原子、硫黄原
子または基：Ｉｂを表し；Ｒ1 は水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
カノイル基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニ
ル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を持つハロ−
炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル基、シアノ
−炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル基あるい
はフェニル基部分が未置換であるかまたはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およ
びシアノ基からなる群から選択された１もしくは２個の
置換基で置換されているフェニルスルホニル基を表し；
Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基を表し；Ｒ9 は水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３
個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２
のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２の
アルカンスルホンニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、１、２も
しくは３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数２な
いし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキ
ニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基また
はハロゲン原子を表し；Ｒ10は水素原子、ヒドロキシル
基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしく
は３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルフィニル
基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、基：Ｉ
ｃ、基Ｉｄまたは基：Ｉｅを表し；Ｒ11は水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、炭素原
子数１ないし４のアルカノイル基、フェニル基部分が未
置換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数１ないし
２のアルキル基からなる群から選択された１、２もしく
は３個の置換基で置換されているフェニルカルボニル基
を表すか、あるいは炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を持つハロ−
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ−炭素
原子数１ないし４のアルキルチオ基、フェニルチオ基ま
たはベンジルチオ基（該フェニルチオ基およびベンジル
チオ基のフェニル基部分は未置換であるかまたはハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基
およびシアノ基からなる群から選択された１もしくは２
個の置換基で置換されている。）を表し；Ｒ12、Ｒ13、
Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしく
は３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−
炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数３
ないし７のシクロアルキル基を表し；Ｒ18は炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１な
いし４のアルカノイル基、フェニル基部分が未置換であ
るかまたはハロゲン原子および炭素原子数１ないし２の
アルキル基からなる群から選択された１、２もしくは３
個の置換基で置換されているフェニルカルボニル基を表
すか、または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
１、２もしくは３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ−炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基、フェニルチオ基またはベ
ンジルチオ基（フェニルチオ基およびベンジルチオ基の
フェニル基部分は未置換であるかまたはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシ
アノ基からなる群から選択された１もしくは２個の置換
基で置換されている。）を表し；Ｒ19は炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；Ｒ20は水素原子または炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し；ｍは０または１
を表し；ｎは０または１を表す化合物であって、あるい
は、適当ならばその互変異性体であり、それぞれの場合
において、遊離形態もしくは塩形態である化合物であ
る。
【００１６】本発明の範囲における特別に好ましい式Ｉ
の化合物は、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 およびＲ6 の１つは
基：Ｉａを表し；基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 およびＲ6 のうち
他の３つならびに基Ｒ4 およびＲ7 は互いに独立して水
素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または未置
換のフェニル基を表し；但し、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5、Ｒ6 およびＲ7 の群からの５つの基は、基：Ｉａと
は異なるものを表し、少なくとも２つの基は水素原子を
表し、および少なくとも４つの基は未置換のフェニル基
とは異なるものを表し；Ｙは酸素原子、硫黄原子または
基：Ｉｂを表し；Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル
基または未置換のフェニルスルホニル基を表し；Ｒ8 は
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
３ないし４のシクロアルキル基またはハロゲン原子を表
し；Ｒ10は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲ
ン原子またはニトロ基を表し；Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、
Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれの場合、水素原子を表
し；Ｒ17は水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表し；ｍは０または１を表し；ｎは０または１
を表す化合物であって、遊離形態もしくは塩形態である
化合物である。
【００１７】本発明の範囲における特別な様式として好
ましい化合物は、基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ6 の１つは基：
Ｉａを表し；基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ6 のうち他の
２つ基ならびにＲ4 、Ｒ6 およびＲ7 は互いに独立して
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
し；但し、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7
の群からの５つの基は、基：Ｉａとは異なるものを表
し、少なくとも３つの基は水素原子を表し；Ｙは酸素原
子、硫黄原子または基：Ｉｂを表し；Ｒ1 は水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ8 は水素
原子を表し；Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し；Ｒ10はハロゲン原子を表し；Ｒ11およびＲ16は
おのおの場合、水素原子を表し；Ｒ17は炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；ならびにｍはおよびｎはお
のおのの場合０を表す化合物であって、遊離形態もしく
は塩形態である化合物。
【００１８】本発明の範囲における特別に好ましい式Ｉ
の化合物は、（ａ）Ｒ2 が基：Ｉａを表し、Ｒ3 が水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ4 が水素原子を表し、Ｒ5 が水素原子、ハロゲン原子
または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、Ｒ
6 およびＲ7 はそれぞれの場合水素原子を表し（但し、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 の５つの基のうち少
なくとも４つの基は水素原子を表す。）、Ｙは酸素原
子、硫黄原子または基：Ｉｂを表し；およびＲ1 は水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
か；あるいは（ｂ）Ｒ2 は水素原子を表し、Ｒ3 は基：
Ｉａを表し、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれの
場合水素原子を表し、Ｙは基：Ｉｂを表しおよびＲ1 は
水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
すか；あるいは（ｃ）Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立して
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ4 および
Ｒ5 はそれぞれの場合水素原子を表し、Ｒ6 は基：Ｉａ
を表し、Ｒ7 は水素原子を表し、Ｙは酸素原子または
基：Ｉｂを表しおよびＲ1 は水素原子を表し；ならびに
Ｒ8 は水素原子を表し；Ｒ9 は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し；Ｒ10はハロゲン原子を表し；Ｒ11お
よびＲ16はそれぞれの場合水素原子を表し；Ｒ17は炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し；およびｍおよび
ｎはそれぞれの場合０を表す式Ｉで表される化合物であ
って遊離形態もしくは塩形態である化合物である。
【００１９】本発明の範囲における非常に特に好ましい
式Ｉの化合物は、（ｄ）Ｒ2 が基：Ｉａを表し、Ｒ6 が
水素原子を表し、ならびにＲ3 が水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ5 が水素原子を
表しおよびＹは硫黄原子を表すかまたはＲ3 が水素原子
を表し、Ｒ5 がハロゲン原子または炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基およびＹは酸素原子を表すか；あるい
は（ｅ）Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立して炭素原子数１
ないし４のアルキル基、Ｒ5 は水素原子を表し、Ｒ6 は
基：Ｉａを表し、およびＹは酸素原子を表し；ならびに
Ｒ4 、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれの場合水素原子を表
し、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ10は水素原子を表し、Ｒ11およびＲ16はそれぞれの場
合水素原子を表し；Ｒ17は炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表し、ならびにｍおよびｎはそれぞれの場合０
を表す；式Ｉで表される化合物であって、遊離形態もし
くは塩形態である化合物である。
【００２０】本発明の範囲における特別に好ましい化合
物は、Ｒ3 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、Ｒ5 が水素原子を表しおよびＹが硫黄原子を表すか
あるいはＲ3 が水素原子を表し、Ｒ5 が炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基を表しおよびＹが酸素原子を表
し；それぞれの場合においてＲ2 は基：Ｉａを表し、Ｒ
4 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれの場合において水
素原子を表し、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し、Ｒ10はハロゲン原子を表し、Ｒ11およびＲ16
はそれぞれの場合において水素原子を表し、Ｒ17は炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し、ならびにｍおよ
びｎはそれぞれの場合において０を表す；式Ｉで表され
る化合物であって、遊離形態もしくは塩形態である化合
物である。
【００２１】本発明の範囲におけるさらに特別に好まし
い化合物は、Ｙが硫黄原子を表し、Ｒ2 が基：Ｉａを表
し、Ｒ3 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれの場合に
おいて水素原子を表し、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し、Ｒ10はハロゲン原子を表し、Ｒ11お
よびＲ16はそれぞれの場合において水素原子を表し、Ｒ
17は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ならび
にｍおよびｎがそれぞれの場合において０を表す；式Ｉ
で表される化合物であって、遊離形態もしくは塩形態で
ある化合物である。
【００２２】本発明の範囲において第一およびさらによ
り好ましい化合物は、遊離形態もしくは塩形態である実
施例Ｈ−１ないしＨ−９．６で言及した式Ｉの化合物で
ある。
【００２３】本発明の範囲における個々の好ましい化合
物は以下のものである：（ｄ，ｌ）−２−［１−（５−
クロロ−６−エチルピリミジン−４−イルアミノ）エチ
ル］−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン、（ｄ，ｌ）
−２−［１−（５−クロロ−６−エチルピリミジン−４
−イルアミノ）エチル］−５−メトキシベンゾ［ｂ］フ
ラン、（ｄ，ｌ）−２−［１−（５−クロロ−６−エチ
ルピリミジン−４−イルアミノ）エチル］ベンゾ［ｂ］
チオフェン、（ｄ，ｌ）−２−［１−（５−クロロ−６
−エチルピリミジン−４−イルアミノ）プロピル］ベン
ゾ［ｂ］チオフェン、（−）−２−［１−（５−クロロ
−６−エチルピリミジン−４−イルアミノ）プロピル］
ベンゾ［ｂ］チオフェン、であり、それぞれの場合にお
いて遊離形態もしくは塩形態である。
【００２４】本発明の他の主題として、式Ｉおよび適当
ならばその互変異性体の化合物であってそれぞれの場合
において遊離形態もしくは塩形態であるものの製造方法
は、例えば： ａ）次式：
【化８】 （式中、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は式Ｉで定義したもの同
じものを表し、Ｚは容易に脱離可能な求核性基を表
す。）で表される化合物、あるいは、適当ならばその互
変異性体と、式：
【化９】 〔式中、Ｙは式Ｉにおいて定義したものと同じものを表
し；ならびに、ただ１つの例外を除き、Ｒ2 ’はＲ2 を
表し、Ｒ3 ’はＲ3 を表し、Ｒ4 ’はＲ4 を表し、
Ｒ5 ’はＲ5 を表し、Ｒ6 ’はＲ6 を表し、Ｒ7 ’はＲ
7 を表し（Ｒ2 、Ｒ3、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は
式Ｉで定義したものと同じものを表す。）、上記の例外
は式ＩにおけるＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ
7 の変化の定義で記述した基：Ｉａが式：Ｈ（Ｒ11’）
Ｎ−［Ｃ（Ｒ12）（Ｒ13）］m −［Ｃ（Ｒ14）
（Ｒ15）］n −Ｃ（Ｒ16）（Ｒ17）− （IIIa） （式
中、Ｒ11’は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、またはベンジル基および、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ
15、Ｒ16、Ｒ17、ｍおよびｎは式Ｉで定義したものと同
様のものを表す。）で表される基に置き換えられること
である。〕で表される化合物またはその塩を好ましくは
塩基の存在下反応させ；Ｒ11が水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基またはベンジル基である式Ｉで表
される化合物または所望ならばその互変異性体の化合物
でそれぞれの場合において遊離形態もしくは塩形態であ
る化合物を製造すること；あるいは ｂ）水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基およ
びベンジル基とは異なる所望の置換基Ｒ11を；Ｎ−アル
カノイル化、Ｎ−ベンゾイル化、Ｎ−アルキルチオ化、
Ｎ−フェニルチオ化もしくはＮ−ベンジルチオ化によ
り；Ｒ11が水素原子である式Ｉで表される化合物、もし
くは適当ならばその互変異性体でそれぞれの場合におい
て遊離形態もしくは塩形態であるものに導入して；Ｒ11
が式Ｉで定義されたものと同様のものを表すが水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基およびベンジル
基とは異なるものである式Ｉの化合物、適当ならばその
互変異性体であってそれぞれの場合において遊離形態も
しくは塩形態であるものを製造すること；そして、それ
ぞれの場合において、所望ならば、その製法または他の
方法で得ることの可能な式Ｉの化合物もしくはその互変
異性体でそれぞれの場合において遊離形態もしくは塩形
態であるものを他の式Ｉの化合物もしくはその互変異性
体に変換すること、その製法に従って得ることの可能な
異性体混合物を分離すること、および所望の異性体を単
離することおよび／またはその方法に従って得ることの
可能な式Ｉの化合物もしくはその互変異性体の遊離化合
物を塩に変換すること、またはその製法に従って得るこ
との可能な式Ｉの化合物もしくは互変異性体の塩を、塩
に変換すること；あるいはその製法に従って得ることの
可能な式Ｉの化合物もしくはその互変異性体の塩をを式
Ｉの化合物またはその互変異性体の遊離化合物、また
は、異なる塩に変換すること；を包含する。
【００２５】上述した化合物Ｉの互変異性体または塩に
対することは、前述および後述でその互変異性体または
塩に関して挙げられた開始物質に、類似に適用される。
【００２６】前述および後述で記載された反応はそれ自
体公知の方法で行われ、例えば適当な溶媒または希釈剤
あるいはそれらの混合物の不在、または通常は存在下
で、反応は冷却下で、室温でまたは加熱下で行われ、例
えば、約−８０℃ないし反応媒体の沸点の、好ましくは
約−２０℃ないし約＋１５０℃の温度範囲で行われ、適
当ならば、必要に応じて密封容器中、加圧下、不活性ガ
ス雰囲気化および／または無水条件で行われる。好まし
い都合のよい反応条件は実施例で見出せるものである。
【００２７】それぞれの場合において遊離形態または塩
形態である化合物Ｉおよび適当ならばその互変異性体の
製造に対して使用される前述および後述に挙げられた開
始物質は、公知であるかまたはそれ自体公知の方法で製
造できるものであり、例えば以下に示すようなものであ
る。
【００２８】変法 ａ）：基Ｚの適当な例は：フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、メチルチオ基、エ
チルチオ基またはプロピルチオ基のような炭素原子数１
ないし８のアルキルチオ基、アセトキシ基のような炭素
原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基、メタンスル
ホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基またはトリ
フルオロメタンスルホニルオキシ基のような（ハロ−）
炭素原子数１ないし８のアルカンスルホニルオキシ基、
あるいはベンゼンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基のような置換または未置換のフェ
ニルスルホニルオキシ基、さらにまたヒドロキシル基で
ある。
【００２９】ＨＺの脱離を促進するための適当な塩の例
はアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、水
素化物、アミド、アルカノレート、炭酸塩、ジアルキル
アミドまたはアルキルシリルアミド；アルキルアミン；
アルキレンジアミン；遊離もしくはＮ−アルキル化され
た飽和または不飽和シクロアルキルアミン；塩基性複素
環；水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。
そのうち簡単に触れられる例は水酸化ナトリウム、水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノレ
ート、炭酸ナトリウム、カリウム第三ブタノレート、炭
酸カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウム
ビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、
トリメチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキ
シルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアノ）ピリジン、Ｎ−メチレンモル
ホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび
１，５−ジアザ−ビシクロ［５．４．０］ウンデセ−５
−エン（ＤＢＵ）である。
【００３０】反応物はそれ自体互いに反応可能であり、
即ち、例えば溶融のように溶媒または希釈剤の添加なし
で反応可能である。しかし、多くの場合、不活性の溶
媒、希釈剤またはそれらの混合物を添加することは有利
である。簡単に触れられるこのような溶媒または希釈剤
の例は：芳香族、脂肪族、脂環式炭化水素およびハロ炭
化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジ
クロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル例えば
ジエチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、テトラ
ヒドロフランまたはジオキサン；ケトン例えばアセトン
またはメチルエチルケトン；アルコール例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレン
グリコールまたはグリセロール；アミド例えばＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、
Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホリック
トリアミド；ニトリル例えばアセトニトリル；およびス
ルホキシド例えばジメチルスルホキシドである。過剰で
使用できる塩基は、例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニ
リンのようなものもまた、溶媒または希釈剤として使用
できる。
【００３１】反応は約０℃ないし約＋１８０℃、好まし
くは約＋２０℃ないし約＋１３０℃の温度範囲で多くの
場合使用する溶媒の還流温度で都合良く行われる。
【００３２】好ましい変法ａ）の具体例では、化合物II
I を、Ｚがハロゲン原子、好ましくは塩素原子である化
合物IIと、アルコール、好ましくはイソプロパノール中
で還流温度においておよびアルキルアミンの存在下好ま
しくはトリアルキルアミンの存在下で反応させることで
ある。
【００３３】それぞれの場合において遊離形態または塩
形態である化合物IIおよび適当ならばその互変異性体
は、公知でありまたは公知の化合物と類似に製造でき
る。；この文脈における情報は例えば、一方では、Ｄ．
Ｊ．ブラウン（D.J.Brown)著，”Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
ｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｄｓ”中の”Ｔｈｅ Ｐｙｒｉｍｉ
ｄｉｎｅｓ”の項および他方では、ヨーロッパ特許出願
ＥＰ−Ａ−０，４７０，６００号に見出されるであろ
う。
【００３４】遊離形態または塩形態における化合物III
は公知でありまたは公知の化合物と類似に製造でき例え
ば以下に記述するものである。
【００３５】例えば、式：Ｈ2 ＮＲ11 （III ｂ）のア
ンモニアまたはアミンを慣用の方法で、還元剤の存在下
で式III ｃの化合物〔式III ｃの化合物は化合物III で
あるが、式III における式III ａの代わりに式：Ｒ12Ｃ
（＝Ｏ）−［Ｃ（Ｒ14）（Ｒ15）］n −Ｃ（Ｒ16）（Ｒ
17）− （III ｄ）で表される基、式：Ｒ13Ｃ（＝Ｏ）
−［Ｃ（Ｒ14）（Ｒ15）］n −Ｃ（Ｒ16）（Ｒ17）−
（III ｅ）で表される基、式：Ｒ14Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ
16）（Ｒ17）− （III ｆ）で表される基、式：Ｒ15Ｃ
（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ16）（Ｒ17）− （III ｇ）で表され
る基、式：Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）− （III ｈ）で表される基
または式：Ｒ17Ｃ（＝Ｏ）− （III ｉ）で表される基
を持つ。〕と反応させることができる。
【００３６】適当な還元剤の例は水素原子（水素化触媒
の存在下）、亜鉛／塩酸、シアノホウ水素化ナトリウ
ム、ホウ水素化ナトリウム（四塩化チタンの存在または
不在下）、ペンタカルボニル鉄／アルコール性水酸化カ
リウムまたは蟻酸である。このように−形式上、基：II
I ｄ、III ｅ、III ｆ、III ｇ、III ｈまたはIII ｉに
おけるカルボニル官能基の水素原子によるおよび式：Ｈ
（Ｒ11’）Ｎ− （IIIｊ）による置換によって、基（I
II ｊ）に結合可能な炭素原子上少なくとも１つの水素
原子を持つ化合物III を得る。事前に製造されていてよ
い−還元剤の”結合した化合物”および化合物III ｂ、
例えば相当するアンモニウムホルメートまたはホルムア
ミドはまたこの反応に使用でき、および化合物III ｃと
この”結合された化合物”の反応後に形成され得るＮ−
ホルミル化された基III ｊを持つ第一生成物、は順次、
慣用の方法で加水分解的にＮ−デホルミル化され、所望
の化合物III を得る。
【００３７】ヒドロキシルアミンはまた、慣用の方法で
化合物III ｃと反応でき、それは基：III ｄ、III ｅ、
III ｆ、III ｇ、III ｈまたはIII ｉ中のカルボニル基
を基：（ＨＯ−Ｎ＝）に変換する工程によって行われ、
そしてこのオキシムは相当するアミンを得るように還元
することができるが、適当な還元剤例えばＬｉＡｌ
Ｈ4 、ＮａＢＨ4 ／ＴｉＣｌ4 、亜鉛／酢酸または水素
のような水素化錯塩（水素化触媒の存在下、例えばラネ
ーニッケルの存在下、アンモニアまたは炭上のパラジウ
ムの存在または不在下）である。これは基：Ｈ
（Ｒ11’）Ｎ−（III ｊ）（Ｒ11’は水素原子であ
る。）が結合する炭素原子上に少なくとも水素原子を１
つ持つ化合物III を生成する。
【００３８】化合物III に相当するが化合物III 中、基
III ａの代わりに式：ＮＣ−［Ｃ（Ｒ14）（Ｒ15）］n
−Ｃ（Ｒ16）（Ｒ17）− （III ｌ）で表される基、
式：ＮＣ−Ｃ（Ｒ16）（Ｒ17）− （III ｍ）で表され
る基あるいはシアノ基を持つ、式III ｋの化合物におい
ては、さらに基III ｌおよび基III ｍのシアノ基、また
は式III の基III ａを置換した化合物III ｋのシアノ基
を、適当な還元剤、例えばＬｉＡｌＨ4 、ナトリウムエ
タノラートまたは水素（水素化触媒の存在下、例えばラ
ネーニッケルまたは木炭上のパラジウムの存在下）のよ
うな金属水素化物の錯体のある状態で、慣用の方法で還
元し、アミノメチル基を得ることも可能である。これは
基：Ｈ（Ｒ11’）Ｎ−（III ｊ）（Ｒ11’は水素原子で
ある。）が結合する炭素原子上の２つの水素原子を持つ
化合物III を生成する。
【００３９】化合物III に相当するが化合物III 中、基
III ａの代わりに式：ＨＮ（Ｒ11’）−Ｃ（＝Ｏ）−
［Ｃ（Ｒ14）（Ｒ15）］n −Ｃ（Ｒ16）（Ｒ17）−
（III ｏ）で表される基、式：ＨＮ（Ｒ11’）−Ｃ（＝
Ｏ）−Ｃ（Ｒ16）（Ｒ17）− （III ｐ）で表される基
または式：ＨＮ（Ｒ11’）−Ｃ（＝Ｏ）− （III ｑ）
で表される基を持つ、式III ｎの化合物においては、さ
らに基III ｏ基、III ｐおよび基III ｑのアミド基を、
適当な還元剤、例えばＬｉＡｌＨ4 、ナトリウムエタノ
ラートまたは水素（水素化触媒の存在下、例えばラネー
ニッケルまたは木炭上のパラジウムの存在下）のような
金属水素化物の錯体のある状態で、慣用の方法で還元
し、基−ＣＨ2 −ＮＨ（Ｒ11’） （III ｒ）を得るこ
とも可能である。これは基：Ｈ（Ｒ11’）Ｎ−（III
ｊ）（Ｒ11’は水素原子である。）が結合する炭素原子
上の２つの水素原子を持つ化合物III を生成する。
【００４０】化合物III に相当するが化合物III 中、基
III ａの代わりに式：Ｏ2 Ｎ−［Ｃ（Ｒ12）（Ｒ13）］
m −［Ｃ（Ｒ14）（Ｒ15）］n −Ｃ（Ｒ16）（Ｒ17）−
（III ｔ）で表される基を持つ、式III ｓの化合物で
あるニトロアルキル化合物では、ニトロアルキル基を還
元剤、例えばＬｉＡｌＨ4 のような金属水素化物の錯体
のある状態で、、ナトリウムエタノラートまたは水素
（水素化触媒の存在下、例えばラネーニッケルまたは木
炭上のパラジウムの存在下）のある状態で、慣用の方法
で還元することによってアミノアルキル基を得ることも
同様に可能である。これはＲ11’は水素原子である化合
物III を生成する。
【００４１】Ｒ11’が水素原子である化合物III を、慣
用の方法で炭素原子数１ないし８のアルキル化またはベ
ンジル化してＲ11’が炭素原子数１ないし８のアルキル
基またはベンジル基である化合物III を得ることが可能
である。この完了にまでの例示の手順では、都合良くは
塩基の存在下、例えば上述した塩基の１種の存在下、お
よび不活性溶媒または希釈剤例えば上記で与えられたタ
イプのものの中で、Ｒ 11’が水素原子の化合物III を、
式：炭素原子数１ないし８のアルキル−Ｚ（III ｕ）の
化合物あるいは式：ベンジル−Ｚ（III ｖ）（それぞれ
の場合におけるＺは上記に説明した意味をもつ。）と反
応させることである。
【００４２】化合物III ｂ、III ｃ、III ｋ、III ｎ、
III ｓ、III ｕおよびIII ｖは公知でありまたは公知の
方法と類似の方法で製造される。
【００４３】変法 ｂ）：例えば変法ａ）の工程に従っ
て得ることができる、それぞれの場合において遊離形態
または塩形態である、Ｒ11が水素原子である化合物Ｉま
たは適当ならばその互変異性体、のＮ−アルカノリル
化、Ｎ−ベンゾイル化、Ｎ−アルキルチオ化、Ｎ−フェ
ニルチオ化またはＮ−ベンジルチオ化は、慣用の方法で
行われる：例えば、それぞれの場合において遊離形態ま
たは塩形態である、Ｒ11が水素原子である化合物Ｉまた
は適当ならばその互変異性体を；都合良くは例えば変法
ａ）の下で与えられたような塩基の存在下、例えば変法
ａ）の下で与えられたような不活性溶媒中、約−８０℃
ないし約＋１８０℃、好ましくは約０℃ないし約＋１３
０℃の温度範囲で、多くの場合使用する溶媒の還流温度
で；式：炭素原子数１ないし８のアルカノイル−Ｚ
（Ｉｆ）で表される化合物と、式：フェニルカルボニル
−Ｚ （Ｉｇ）で表される化合物（該フェニル基は未置
換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基からなる群から選択された１、３もしくは
２個の置換基で置換されている。）と；式：炭素原子数
１ないし８のアルキルチオ−Ｚ （Ｉｈ）で表される化
合物と；式：ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルチ
オ−Ｚ （Ｉｉ）で表される化合物と；式シアノ−炭素
原子数１ないし８のアルキルチオ−Ｚ （Ｉｊ）で表さ
れると；式：フェニルチオ−Ｚ （Ｉｋ）で表される化
合物あるいは式：ベンジルチオ−Ｚ（Ｉｌ）で表される
化合物（フェニルチオ基およびベンジルチオ基の該フェ
ニル基は未置換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基か
らなる群から選択された１もしくは２個の置換基で置換
されている。）と反応させることにより得ることができ
る。
【００４４】化合物Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｉ、Ｉｊ、Ｉ
ｋおよびＩｌ、Ｚにおいてはそれぞれ変法ａ）で与えら
れた意味を持つ。化合物Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｉ、Ｉ
ｊ、ＩｋおよびＩｌは公知でありまたは公知の方法と類
似の方法で製造される。
【００４５】該工程に従ってまたは他の方法によって得
ることのできる、それぞれの場合において遊離形態また
は塩形態である、化合物Ｉまたは適当ならばその互変異
性体を、それ自体公知の方法で、慣用の方法による開始
化合物Ｉの１種またはそれ以上の置換基の、本発明によ
る別の置換基／他の置換基による置き換えによって、異
なる化合物Ｉに変換することが可能である。
【００４６】例えば： −ハロゲンを含まない置換基、またはハロゲン化されて
ない芳香環構造部分は本発明により、ハロゲン化して、
ハロゲン含有置換基、またはハロゲン化された芳香環構
造部分を得ることができる； −シアノ基を含まない置換基、またはシアノ置換されて
ない芳香環構造部分は本発明により、シアノ基含有置換
基、またはシアノ置換された芳香環構造部分に変換でき
る； −ニトロ化されていない芳香環構造部分は本発明によ
り、ニトロ化してニトロ化芳香環構造部分を得ることが
できる； −（アルコキシ−、アルキルチオ−、アルカンスルフィ
ニル−、アルカンスルホニル−またはハロ−）アルキル
化されていない芳香環構造部分は本発明により、（アル
コキシ−、アルキルチオ−、アルカンスルフィニル−、
アルカンスルホニル−またはハロ−）アルキル化して、
（アルコキシ−、アルキルチオ−、アルカンスルフィニ
ル−、アルカンスルホニル−またはハロ−）アルキル化
された芳香環構造部分を得ることができる； −アルコキシ化されてない置換基、またはアルコキシ化
されてない芳香環構造部分は本発明により、アルコキシ
化して、アルコキシ化置換基、またはアルコキシ化芳香
環構造部分を得ることができる； −アルキルチオ化されてない置換基、またはアルキルチ
オ化されてない芳香環構造部分は本発明により、アルキ
ルチオ化して、アルキルチオ化置換基、またはアルキル
チオ化芳香環構造部分を得ることができる； −アルキルチオ化置換基は酸化してアルキルスルフィニ
ルまたはアルキルスルホニル置換基を得ることができ
る。 −アルキルスルフィニル置換基は酸化してアルキルスル
ホニル置換基を得ることができる。 −フェニル化されていない芳香環構造部分は本発明によ
り、フェニル化してフェニル化芳香環構造部分を得るこ
とができ、導入された該フェニル基は未置換であるかま
たは化合物Ｉの変形に相当するもので定義された置換基
で置換されている。； −フェノキシ化されていない芳香環構造部分は本発明に
より、フェノキシ化してフェノキシ化芳香環構造部分を
得ることができ、導入された該フェノキシ基のフェニル
環は未置換であるかまたは化合物Ｉの変形に相当するも
ので定義された置換基で置換されている； −フェニルチオ化されてない置換基、フェニルチオ化さ
れていない芳香環構造部分は本発明により、フェニルチ
オ化してフェニルチオ化置換基、フェニルチオ化芳香環
構造部分を得ることができ、導入された該フェニルチオ
基のフェニル環は未置換であるかまたは化合物Ｉの変形
に相当するもので定義された置換基で置換されている； −アルカノイル化されてない置換基、アルカノイル化さ
れていない芳香環構造部分は本発明により、アルカノイ
ル化してアルカノイル化置換基、アルカノイル化芳香環
構造部分を得ることができる； −アルカンスルフィニル化されていない芳香環構造部分
は本発明により、アルカンスルフィニル化してアルカン
スルフィニル化芳香環構造部分を得ることができる； −アルカンスルホニル化されていない芳香環構造部分は
本発明により、アルカンスルホニル化してアルカンスル
ホニル化芳香環構造部分を得ることができる； −フェニルスルホニル化されていない芳香環構造部分は
本発明により、フェニルスルホニル化してフェニルスル
ホニル化芳香環構造部分を得ることができ、導入された
該フェニルスルホニル基のフェニル環は未置換であるか
または相当する化合物Ｉの変形のもので定義された置換
基で置換されている； −シクロアルキル化されてない置換基、またはシクロア
ルキル化されてない芳香環構造部分は本発明により、シ
クロアルキル化して、シクロアルキル化置換基、または
シクロアルキル化芳香環構造部分を得ることができる； −アルケニル化されていない芳香環構造部分は本発明に
より、アルケニル化してアルケニル化芳香環構造部分を
得ることができる； −アルキニル化されていない芳香環構造部分は本発明に
より、アルケキル化してアルキニル化芳香環構造部分を
得ることができる； −ヒドロキシル化されていない芳香環構造部分は本発明
により、ヒドロキシル化してヒドロキシル化芳香環構造
部分を得ることができる； −アミノ置換されていない芳香環構造部分は本発明によ
り、アミノ置換してアミノ置換芳香環構造部分を得るこ
とができ、アミノ置換された該アミノ基は基Ｉｃ、基Ｉ
ｄ、基Ｉｅで表されるアミノ基である； −アルキル化されてない置換基は本発明により、アルキ
ル化して、アルキル化置換基を得ることができる； −ベンジル化されてない置換基は本発明により、ベンジ
ル化して、ベンジル化置換基を得ることができる； −フェニルカルボニル化されてない置換基は本発明によ
り、フェニルカルボニル化してフェニルカルボニル化置
換基を得ることができ、導入された該フェニルカルボニ
ル基のフェニル環は未置換であるかまたは相当する化合
物Ｉの変形のもので定義された置換基で置換されてい
る； −ベンジルチオ化されてない置換基は本発明により、ベ
ンジルチオ化してベンジルチオ化置換基を得ることがで
き、導入された該ベンジルチオ基のフェニル環は未置換
であるかまたは化合物Ｉの変形に相当するもので定義さ
れた置換基で置換されている； −ハロアルキルチオ化されてない置換基、またはハロア
ルキルチオ化されてない芳香環構造部分は本発明によ
り、ハロアルキルチオ化して、ハロアルキルチオ化置換
基、またはハロアルキルチオ化芳香環構造部分を得るこ
とができる； −ハロアルコキシ化されてない置換基、またはハロアル
コキシ化されてない芳香環構造部分は本発明により、ハ
ロアルコキシ化して、ハロアルコキシ化置換基、または
ハロアルコキシ化芳香環構造部分を得ることができる； −（ハロ−またはシアノ）アルカンスルホニル化されて
いない芳香環構造部分は本発明により、（ハロ−または
シアノ）アルカンスルホニル化して（ハロ−またはシア
ノ）アルカンスルホニル化芳香環構造部分を得ることが
できる； −ハロ−アルケニル化されていない芳香環構造部分は本
発明により、ハロ−アルケニル化してハロ−アルケニル
化芳香環構造部分を得ることができる； −シアノアルキルチオ化されていない置換基は本発明に
より、シアノアルキルチオ化してシアノアルキルチオ化
置換基を得ることができる； −（アルコキシ−またはハロ）アルキル化されてない置
換基は本発明により、（アルコキシ−またはハロ）アル
キル化して（アルコキシ−またはハロ）アルキル化置換
基を得ることができる； −ハロゲン化芳香環構造部分のハロゲン原子置換基は、
本発明によりアルキルチオ基、アルコキシ基、シアノ
基、フェノキシ基またはフェニルチオ基で置換可能であ
り、フェノキシ基またはフェニルチオ基の該フェニル基
は未置換であるかまたは相当する化合物Ｉの変形で定義
された置換基で置換されている。
【００４７】文脈上は、それぞれの場合において適当な
反応条件および開始材料に依存して、反応段階を介して
本発明の他の置換基で単に１つの置換基を置き換えるこ
とができ、または幾つかの置換基は、同様の段階におい
て本発明の他の置換基により置き換えることができる。
例えば、２またはそれ以上の同種のハロゲン置換基は同
時に同じ、あるいは、存在する場合、異なった置換基お
よび／または環に導入することができる。同様に、例え
ば塩素原子のようなある置換基により一置換された−本
発明の種々の定義の範囲のうちで−既に置換された、置
換基または環はさらに例えば塩素化のように、１または
それ以上の他の同種の置換基で更に置換出来、例えばジ
クロル化のような二置換にまたは例えば高塩素化のよう
に高次状態への置換さえも変換できる。
【００４８】化合物Ｉの塩はそれ自体公知の方法で製造
できる。例えば、化合物Ｉの酸付加塩は、例えば適当な
酸または適当なイオン交換による処理によって得られ、
および塩基を持つ塩は適当な塩基または適当なイオン交
換試薬によって得られる。
【００４９】化合物Ｉの塩は慣用の方法で化合物Ｉの遊
離形態に変換でき、例えば適当な塩基または適当なイオ
ン交換試薬との処理による酸付加塩および、例えば適当
な酸または適当なイオン交換樹脂との処理による塩基と
の塩である。
【００５０】化合物Ｉの塩は、例えばそれ自体公知の方
法で、化合物Ｉの異なる塩に変換でき、例えば酸付加塩
から異なる酸付加塩を、例えば塩化水素のような無機酸
の塩を、ナトリウム塩、バリウム塩または銀塩のような
適当な金属塩、酢酸銀のような酸と、例えば塩化銀のよ
うに不溶性で、反応混合物から沈澱する形態の無機塩の
入った適当な溶媒中で、処理することにより変換でき
る。
【００５１】方法および反応条件によるが、塩形成特性
を持つ化合物Ｉは遊離形態または塩の形態で得ることが
できる。
【００５２】それぞれの場合において遊離形態または塩
形態である化合物Ｉおよび適当ならばその互変異性体は
幾つかの事例では可能な異性体の１つの形態または異性
体混合物の形態で存在し、例えば不斉炭素原子の数なら
びに絶対的および相対的配置によるが鏡像異性体および
／またはジアステレオマーのような純粋な異性体の形
態、またはエナンチオマーの混合物のような異性体の混
合物、例えばラセミ化合物、ジアステロオマーまたはラ
セミ化合物混合物のようなものであり；本発明は純粋な
異性体および可能な異性体の混合物の全てに関し、なら
びに本発明は上記および下記において各事例では、それ
ぞれの場合において立体化学的説明が特に述べられてい
ない場合でも同様に理解されるべきである。
【００５３】それぞれの場合において遊離形態または塩
形態である化合物Ｉおよび、適当ならば、その互変異性
体のジアステレオマー混合物およびラセミ化合物混合物
で、該方法−開始物質の選択および手順によるが−また
は他の方法で得られるものは、成分の物理化学的違いを
基礎に公知の方法で例えば分別結晶、希釈および／また
はクロマトグラフィーにより純粋なジアステレオマーま
たはラセミ化合物に分解可能である。
【００５４】ラセミ化合物のような、類似の方法で得ら
れるエナンチオマー混合物は光学鏡像異性体に公知の方
法で分解でき；例えば光学的に活性な溶媒からの再結晶
により、例えばキラル吸着体上のクロマトグラフィー─
例えば適当な微生物の助剤を伴ったアセチルセルロース
高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）─により；例え
ば１つのエナンチオマーのみ封鎖するキラルクラウンエ
ーテルを使用する包接化合物の形成による特定の固定化
酵素による開裂によって；例えば塩基末端物質ラセミ化
合物とショウノウ酸、酒石酸もしくはリンゴ酸等のカル
ボン酸、またはショウノウスルホン酸等のスルホン酸の
ような光学的に活性な酸とを反応させ、例えば分画結晶
によりその異なる溶解度を基に、この様にして得られた
ジアステレオマー混合物を分解してジアステレオマーを
得る、ジアステレオマー性の塩への変換により分解で
き；ならびに所望のエナンチオマーは例えば塩基、試薬
のようなものの適当な作用によりジアステレオマーから
遊離にすることのが可能である。
【００５５】本発明に従って、純粋なジアステレオマー
またはエナンチオマーを得る他の方法は、適当な異性体
混合物の分解を除いて、ジアステレオ選択性またはエナ
ンチオ選択性合成の一般的に公知の方法によるもの、例
えば立体化学の見地から適当である抽出物を用いた本発
明に従った方法を行うことによる。
【００５６】ジアステレオマーのおよびエナンチオマー
の生物学的活性はそれぞれ異なることは可能である。こ
の場合、それぞれの場合において、例えば、エナンチオ
マーまたはジアステレオマーのような生物学的にさらに
有効な異性体を単離、合成することが都合がよい。
【００５７】それぞれの場合において遊離形態または塩
形態である化合物Ｉおよび適当ならばその互変異性体は
また、その水和物の形態で得られおよび／または例えば
固体形態の化合物の結晶化のために使用できるような、
他の溶媒を含むことができる。
【００５８】本発明は開始化合物が、開始化合物または
中間体として、工程のいずれか段階で得ることの可能な
化合物であり、および省略した段階の全ておよび幾つか
が行われる方法または誘導体もしくは塩および／または
そのラセミ化合物もしくは鏡像異性体の形態で、あるい
は、特に反応条件の下で形成されたそれらを使用する開
始材料の具体例に関する。
【００５９】本発明の方法は方法は好ましくはそれぞれ
の場合において遊離形態または塩形態であり、特に重要
であるとして最初に記載した化合物Ｉまたはその塩に導
くこれら開始材料および中間体を使用する。
【００６０】特に、本発明は実施例Ｈ−１ないしＨ−１
４、１６に記載した製造方法に関する。
【００６１】本発明の他の目的は、それぞれの場合にお
いて遊離形態または塩形態である新規な開始材料および
中間体であり、本発明に従って化合物Ｉまたはその塩の
製造に使用されるものであり、ならびにこれら開始物質
および中間体の使用方法および製造方法である。
【００６２】好ましい中間体は、次式IV：
【化１０】 〔式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 が互いに独
立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし８
のアルキル基、ハロ炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、
炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、ハロ−炭素原
子数１ないし８のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
基、フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基
（該フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基の
フェニル基部分は未置換であるかまたはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基からなる群から選択された１、
２もしくは３個の置換基で置換されている。）を表し；
但し、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 の群
からの５つの基のうち少なくとも２つの基は水素原子を
表し、および少なくとも４つの基は、上述と同様の未置
換のまたは置換されたフェニル基、上述と同様の未置換
のまたは置換されたフェノキシ基および上述と同様の未
置換のまたは置換されたフェニルチオ基とは異なるもの
を表し；およびＲ17はエチル基を表す。〕で表される化
合物であって、遊離形態もしくは塩形態である化合物で
ある。
【００６３】これらの中から、特に好ましい化合物はＲ
3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は互いに独立して水素
原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、塩素原子を表
し；およびＲ17はエチル基を表す；遊離形態もしくは塩
形態である化合物である。
【００６４】以下は特別に好ましいものである：それぞ
れの場合において遊離形態もしくは塩形態である、
（ｄ，ｌ）−２−（１−アミノプロピル）ベンゾ［ｂ］
チオフェン；（−）−２−（１−アミノプロピル）ベン
ゾ［ｂ］チオフェン。
【００６５】４−位においてアミノ置換されているピリ
ミジンは既に開示されており、例えば公開番号０１２６
２５４号によるヨーロッパ特許に開示されている。本発
明の化合物Ｉはこれら公知の化合物と異なり、前者のピ
リミジン環の４−位におけるアミノ基はベンゾ［ｂ］フ
リルアルキル基、ベンゾ［ｂ］チエニルアルキル基また
はインドリルアルキル基で置換されている事実により特
徴付けられおり、さらに本発明の化合物Ｉは思いがけな
い強力な殺微生物および殺ダニ作用を持つ。
【００６６】本発明のそれぞれの場合において遊離形態
または塩形態である化合物Ｉおよび適当ならば、その互
変異性体は、常温で安定である油、樹脂または固体であ
る。それらは農業部門および関連した野外において、予
防的におよび／または治療的に、植物損傷性微生物の防
除およびダニ類（Acarina)目の有害生物の防除における
有効成分として使用できる。低濃度において使用した場
合においても、本発明の式Ｉの有効成分は非常に効果的
であることだけでなく、植物により十分許容される特徴
がある。
【００６７】式Ｉの有効成分は、ダニ類目および植物病
原性微生物、特に真菌類からの有害生物の防除に対し
て、実地要件に非常に有利な殺生物の範囲にある。それ
らは、特に全体的に、有利な特性を持ちおよび多大な作
物植物の保護に使用できる。式Ｉの有効成分は有益植物
の種々な作物の植物および植物の部位（果実、花、葉、
茎、塊茎、根）に発生した有害生物の抑制、または破壊
に使用でき、および例えば植物病原性微生物に対する保
護は、また時間的に後の時点での植物の部位にも及ぶ。
【００６８】化合物Ｉは例えば以下の類に属する植物病
原性菌類に対して有効である：不完全菌類〔例えばボト
リチス（Botrytis）、ピリキュラリア（Pyricularia)、
ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）、フザリウ
ム（Fusarium）、セプトリア（Septoria）、セルコスポ
ラ（Cercospora）およびアルターナリア（Alternari
a）〕；担子菌類〔例えばリゾコトニア（Rhizocotoni
a）、ヘミレイア（Hemileia）、プシニア（Puccini
a）〕。さらにそれらは嚢子菌類〔例えばベンチュリア
（Venturia）およびエリシフェ（Erysiphe）、ポドスフ
ァエラ（Podosphaera ）、モニリニア（Monilinia ）、
ウンシヌラ（Uncinula) 〕および卵菌類〔例えばフィト
フトラ(Phytophthora)、ピジウム(Pythium) 、プラスモ
パラ(Plasmopara)〕の類に対して有効である。。
【００７０】さらに、本発明に係る式Ｉで表される化合
物は、農業において特に綿のプランテーション、野菜畑
および果樹園において、森林において、貯蔵物および原
料の保護における有益植物および観葉植物、および衛生
的分野において特に家畜および生産的家畜における、ダ
ニ類目の有害生物の防除に重要な有効成分である。それ
らは種々の成長段階において有効である。それらの作用
は、有害生物を直ちに殺害または、例えば脱皮期に際し
て、ほんの数時間後殺害すること、あるいは減少した産
卵および／または低下した孵化率によってそれを明示で
きる。ダニ類目は例えばブーフィルス(Boophilus) 種、
およびテトラニクス(Tetranychus) 種を包含する；本列
挙は限定の面によるものではない。
【００７１】本発明はまた有効成分として化合物Ｉを包
含する組成物、とくに作物保護組成物にも関し、および
それらの農業部門におけるおよび関連した野外における
それらの使用方法に関する。さらに本発明はまた有効物
質を以下に記述する物質および物質群の１種またはそれ
以上と、十分に混合することからなるこれら組成物製造
方法を包含する。新規な化合物Ｉまたは新規な組成物を
施用することからなる植物の処理方法はまた本発明の部
分をなす。
【００７２】本発明の範囲内で使用する、作物保護ため
の目標作物である植物種の例は：穀類（小麦、大麦、ラ
イ麦、オート麦、米、トウモロコシ、ソルガムおよび関
連作物）；ビート（砂糖および飼料用ビート）；梨状
果、核果および軟果実（リンゴ、梨、プラム、桃、アー
モンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラッ
クベリー）；マメ科植物（ソラ豆、レンズ豆、エンドウ
豆、大豆）；油用植物（アブラナ、マスタード、ポピ
ー、オリーブ、サンフラワー、ココナッツ、ヒマシ油植
物、ココア豆、落花生）；ウリ科植物（カボチャ、キュ
ウリ、メロン）；繊維植物（綿、亜麻、大麻、黄麻）；
橙属植物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、タン
ジェリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガ
ス、キャベツ種、ニンジン、玉葱、トマト、馬鈴薯、ピ
ーマン）；クスノキ科（アボガド、シナモン、樟脳）；
および、タバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキ
ビ、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、バショウおよ
び天然ゴム植物のような植物、ならびに観賞植物、なら
びに芝生。
【００７３】式Ｉの有効成分は通常、組み合わせの形態
で使用され、そして植物またはその作地に同時に、また
は連続して別の有効成分を共に施用しうる。これらの他
の有効成分は肥料、微量元素供給体、あるいは植物生長
に影響を及ぼす他の製剤でもあり得る。しかし、所望に
より、製剤業界にて慣用の他の担体、表面活性剤または
適用増強添加剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫
剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫駆除剤、軟体動物駆
除剤またはこれらの製剤のいくつかの混合物となり得
る。適当な担体および添加剤は固体または液体であり、
そして製剤業界において都合良く使用されうる物質、例
えば天然または再生鉱物、溶媒、分散剤、水和剤、粘着
剤、増粘剤、結合剤または肥料に相当する。
【００７４】式Ｉの有効成分、またはこれらの有効成分
の少なくとも１種を含む農薬組成物の一つの施用法は、
植物への施用（葉への施用）である。代わりに、式Ｉの
有効成分はまた、液体製剤として植物の作地に含浸させ
るか、或いは固体の形態、例えば粒剤の形態で土壌に物
質を混入することにより、根系を介して土壌から植物に
到達することも可能である（土壌への施用）。さらに代
わりに、式Ｉの化合物はまた、有効成分の液体製剤で種
子を含浸させるか、或いは固体製剤を塗布する（種子ド
レッシングによる施用）かによって、種子（コーティン
グ）に施用される。さらに、施用の他のタイプは特別な
場合、例えば、植物の茎または芽の標的処理に可能であ
る。
【００７５】式Ｉの化合物はそのままの形体で、あるい
は好ましくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され
る。この目的のため、公知の方法により例えば、乳剤原
液、散布可能ペースト、直接噴霧可能な、又は希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤または
例えば、ポリマー物質によるカプセル化剤に加工され
る。 施用法、例えば、噴霧、霧化、散粉、散水、はけ
塗り又は注水、ならびに組成物の種類は、目的とする対
象および使用環境に合わせて選ばれる。
【００７６】有利な施用量は通常１ヘクタール当たり有
効物質（ＡＳ）５ｇないし２ｋｇ、好ましくは１０ｇな
いし１ｋｇＡＳ/ha 、特に２０ｇないし６００ｇＡＳ/h
a であり、あるいは種子への処理の場合、１０ｍｇない
し１ｇＡＳ／種子ｋｇである。
【００７７】製剤、即ち式Ｉの有効成分および適当な場
合には、固体又は液体の添加剤を含む組成物または製剤
または混合物は、有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均質混合および／または摩砕することにより、製造
される。
【００７８】適当な溶媒は次のものである。：芳香族炭
化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例
えばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフ
タレートまたはジオクチルフタレートのようなフタル酸
エステル；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂
肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エチ
レングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルの
ようなアルコールおよびグリコールならびにそれらのエ
ーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのようなケト
ン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；な
らびにエポキシ化または非エポキシ化植物油、例えば、
エポキシ化ココナッツ油または大豆油；または水。
【００７９】例えば、粉剤および分散性粉末に一般的に
使用される固体担体は、方解石、タルク、カオリン、モ
ンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱
物から粉砕される。物理特性を向上するため、高分散性
シリカまたは高分散性吸収ポリマーを添加することがで
きる。適当な粒剤、吸収性粒状担体は多孔性タイプ、例
えば、軽石、破壊レンガ、セピオライトまたはベントナ
イトであり、適当な非収着担体材料は例えば、方解石ま
たは砂である。さらに、無機または有機天然物の多数の
前粒状材料、特にドロマイトまたは微細植物残渣が使用
され得る。
【００８０】製剤された式Ｉの有効成分の性質により、
適する界面活性化合物は、良好な乳化、分散および水和
性を有する非イオン性、陽イオン性および／又は陰イオ
ン性界面活性剤である。界面活性剤はまた界面活性剤の
混合物も意味するものと理解すべきである。
【００８１】適当な陰イオン性界面活性剤はいわゆる水
溶性石ケンまたは水溶性合成界面活性化合物である。
【００８２】非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ヒマシ油チオオキザレート、ポリプロ
ピレン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェ
ノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコー
ルおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールで
ある。
【００８３】ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エ
ステル、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレ
ートもまた適当な非イオン性界面活性剤である。
【００８４】カチオン性界面活性剤は主に、Ｎ置換体と
して８ないし２２個の炭素原子を有する少なくとも１個
のアルキル基を含み、さらに他の置換基として低級ハロ
ゲン化もしくは遊離のアルキル基、ベンジル基、または
低級ヒドロキシアルキル基を持つ第４級アンモニウム塩
である。
【００８５】製剤業界で慣用的に使われている他の界面
活性剤は当業者間で公知の物であり、または関連した専
門文献で見出すことができる。
【００８６】農薬製剤は一般に、式Ｉの有効成分を０．
１ないし９９重量％、特に０．１ないし９５重量％、固
体または液体補助剤９９．９ないし１重量％、特に９
９．８ないし５重量％、および表面活性剤０ないし２５
重量％、特に０．１ないし２５重量％を含む。
【００８７】濃縮された組成物は市販品として最も好ま
しいが、最終消費者は通常希釈組成物を使用する。
【００８８】該組成物は、特別な効果を成すために安定
剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤ならびに
肥料または他の有効成分を含むこともできる。
【００８９】
【実施例】以下の実施例は本発明の範囲に如何なる限定
をもすることなく、上述された本発明を説明する。温度
は摂氏で示す。以下の略語を使用する：Ａｃ＝アセチ
ル；ｄ＝二重線；ｄｄ＝重複二重線（doubleted double
t)；Ｅｔ＝エチル；ｍ＝多重線；Ｍｅ＝メチル；Ｐｈ＝
フェニル；ｃ−Ｐｒ＝クロロプロピル；Ｐｒ＝ｎ−プロ
ピル；ｑ＝四重線；ｓ＝一重線；ｔ＝三重線；m.p.＝融
点。実施例Ｆ１．１ないしＦ−６．３において”％”
は”重量％”を表し；問題の濃度が異なる単位で与えら
れない限り、溶液の濃度は実施例Ｂ−１．１ないしＢ−
１１で与えられる場合、上記を使用する。実施例Ｆ−
１．１ないしＦ−６．３および実施例Ｂ−１．１ないし
Ｂ−１１における”本発明による有効成分”の用語はお
のおのの場合、それぞれの場合において遊離形態または
農薬学的に利用可能な塩形態の化合物Ｉ、適当ならばそ
の互変異性体、特に実施例Ｈ−１ないしＨ−９．６の生
成物として記載される化合物、適当ならばその互変異性
型の化合物を意味するものと理解すべきである。
【００９０】実施例Ｈ−１ないしＨ−１８：本発明によ
る化合物の製造 実施例Ｈ−１： 硫化フラスコ中で、４，５−ジクロロ−
６−エチルピリミジン１．８６ｇ、２−（１−アミノエ
チル）−１−メチルインドール１．８０ｇ、トリエチル
アミン１．２１ｇおよび無水イソプロパノール２５ｇの
混合物を還流で、攪拌しながら１２時間、内部温度８０
ないし８２℃の温度で加熱し、次に水ポンプ減圧下で溶
媒を除去する。残渣を酢酸エチル２５０ｍｌおよび水８
０ｍｌの混合物に溶解し、有機相を水を使用して２回抽
出し、抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして蒸発さ
せる。残渣を、移動相として酢酸エチル／ヘキサン
（１：３）を使用したシリカゲル上のフラッシュクロマ
トグラフィー法で精製する。これにより１２９ないし１
３１℃で融解する２−［１−（５−クロロ−６−エチル
ピリミジン−４−イルアミノ）エチル］−１−メチルイ
ンドールが得られる。
【００９１】実施例Ｈ−２：実施例Ｈ−１で示された手
順と類似にあるいは上述で示された方法から選択された
他の適当な方法により製造できる一般式Ｉ．１で表され
る他の化合物は以下の表１に列挙するものである。表１：
【化１１】
【表１】
【表２】
【表３】
【００９２】実施例Ｈ−３：実施例Ｈ−１で示された手
順と類似にあるいは上述で示された方法から選択された
他の適当な方法により製造できる一般式Ｉ．２で表され
る他の化合物は以下の表２に列挙するものである。表２：
【化１２】
【表４】
【表５】
【００９３】実施例Ｈ−４：実施例Ｈ−１で示された手
順と類似にあるいは上述で示された方法から選択された
他の適当な方法により製造できる一般式Ｉ．３で表され
る他の化合物は以下の表３に列挙するものである。表３：
【化１３】
【表６】
【表７】
【００９４】実施例Ｈ−５：実施例Ｈ−１で示された手
順と類似にあるいは上述で示された方法から選択された
他の適当な方法により製造できる一般式Ｉ．４で表され
る他の化合物は以下の表４に列挙するものである。表４：
【化１４】
【表８】
【表９】
【００９５】実施例Ｈ−６：実施例Ｈ−１で示された手
順と類似にあるいは上述で示された方法から選択された
他の適当な方法により製造できる一般式Ｉ．５で表され
る他の化合物は以下の表５に列挙するものである。表５：
【化１５】
【表１０】
【００９６】実施例Ｈ−７：実施例Ｈ−１で示された手
順と類似にあるいは上述で示された方法から選択された
他の適当な方法により製造できる一般式Ｉ．６で表され
る他の化合物は以下の表６に列挙するものである。表６：
【化１６】
【表１１】
【００９７】実施例Ｈ−８：実施例Ｈ−１で示された手
順と類似にあるいは上述で示された方法から選択された
他の適当な方法により製造できる一般式Ｉ．７で表され
る他の化合物は以下の表７に列挙するものである。表７：
【化１７】
【表１２】
【００９８】実施例Ｈ−９：実施例Ｈ−１で示された手
順と類似にあるいは上述で示された方法から選択された
他の適当な方法により製造できる一般式Ｉ．８で表され
る他の化合物は以下の表８に列挙するものである。表８：
【化１８】
【表１３】
【００９９】実施例Ｈ−１０：実施例Ｈ−２．１８の工
程で使用された開始材料は例えば以下に示すように製造
できる：オートクレーブ中で乾燥アンモニア２０ｇおよ
びラネーニッケル２３．５ｇを２−（１−ヒドロキシイ
ミノエチル）−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン２
３．５ｇおよび無水メタノール２５０ｍｌの混合物に添
加する。反応混合物を次に５０℃で加熱し、この温度で
およそ５時間、約１００ｂａｒの圧力下で水素化し、お
よび続いて室温まで冷却し、触媒をろ過除去し、そして
ろ液を水ポンプ減圧下で蒸発させる。油状残渣である、
２−（１−アミノエチル）−３−メチルベンゾ［ｂ］チ
オフェン（ 1Ｈ ＮＭＲ）は追加の精製なしに続いてに
反応される。
【０１００】実施例Ｈ−１１：例えば実施例Ｈ−１およ
びＨ．２で示された手順で開始材料として使用される、
実施例Ｈ−１０で示された手順と類似にあるいは上述で
示された方法から選択された他の適当な方法により製造
できる、一般式Ｉａ．９で表される他の化合物は以下の
表９に列挙するものである。表９：
【化１９】
【表１４】
【表１５】
【０１０１】実施例Ｈ−１２：例えば実施例Ｈ−３で示
された手順で開始材料として使用される、実施例Ｈ−１
０で示された手順と類似にあるいは上述で示された方法
から選択された他の適当な方法により製造できる、一般
式Ｉａ．１０で表される他の化合物は以下の表１０に列
挙するものである。表１０：
【化２０】
【表１６】
【０１０２】実施例Ｈ−１３：例えば実施例Ｈ−４で示
された手順で開始材料として使用される、実施例Ｈ−１
０で示された手順と類似にあるいは上述で示された方法
から選択された他の適当な方法により製造できる、一般
式Ｉａ．１１で表される他の化合物は以下の表１１に列
挙するものである。表１１：
【化２１】
【表１７】
【０１０３】実施例Ｈ−１４：例えば実施例Ｈ−５で示
された手順で開始材料として使用される、実施例Ｈ−１
０で示された手順と類似にあるいは上述で示された方法
から選択された他の適当な方法により製造できる、一般
式Ｉａ．１２で表される他の化合物は以下の表１２に列
挙するものである。表１２：
【化２２】
【表１８】
【０１０４】実施例Ｈ−１５：例えば実施例Ｈ−３で示
された手順で開始材料として使用される、実施例Ｈ−１
０で示された手順と類似にあるいは上述で示された方法
から選択された他の適当な方法により製造できる、一般
式Ｉａ．１３で表される他の化合物は以下の表１３に列
挙するものである。表１３：
【化２３】
【表１９】
【０１０５】実施例Ｈ−１６：実施例Ｈ−１０で示され
た手順と類似にあるいは上述で示された方法から選択さ
れた他の適当な方法により製造できる一般式Ｉａ．１４
で表される他の化合物は以下の表１４に列挙するもので
ある。表１４：
【化２４】
【表２０】
【０１０６】実施例Ｈ−１７：実施例Ｈ−１０で示され
た手順と類似にあるいは上述で示された方法から選択さ
れた他の適当な方法により製造できる一般式Ｉａ．１５
で表される他の化合物は以下の表１５に列挙するもので
ある。表１５：
【化２５】
【表２１】
【０１０７】実施例Ｈ−１８：実施例Ｈ−１０で示され
た手順と類似にあるいは上述で示された方法から選択さ
れた他の適当な方法により製造できる一般式Ｉａ．１６
で表される他の化合物は以下の表１６に列挙するもので
ある。表１６：
【化２６】
【表２２】
【０１０８】ＮＭＲデータ：以下の表１７は上記実施例
からの 1Ｈ ＮＭＲデータを含有する。 1Ｈ ＮＭＲス
ペクトルは他の溶媒を示さない限りＣＤＣｌ3 中で記録
されたものである。表１７：
【表２３】
【表２４】
【０１０９】実施例Ｆ−１ないしＦ−６：本発明に係る
配合実施例 実施例Ｆ−１．１ないしＦ−１．３：乳剤原液 ─────────────────────────────────── 成分 F-1.1 F-1.2 F-1.3 ─────────────────────────────────── 本発明による有効成分 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ５％ − − トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） − １２％ ４％ シクロヘキサノン − １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ ─────────────────────────────────── あらゆる所望の濃度の乳剤が、この乳剤原液を水で希釈
することによって得られる。
【０１１０】実施例Ｆ−２：乳剤原液 ─────────────────────────────────── 成分 F-2 ─────────────────────────────────── 本発明による有効成分 １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド４−５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ ─────────────────────────────────── あらゆる所望の濃度の乳剤が、この乳剤原液を水で希釈
することによって得られる。
【０１１１】実施例Ｆ３．１−Ｆ３．４：溶液 ─────────────────────────────────── 成分 F-3.1 F-3.2 F-3.3 F-3.4 ─────────────────────────────────── 本発明による有効成分 ８０％ １０％ ５％ ９５％ プロピレングリコールモノメチル エーテル ２０％ − − − ポリエチレングリコール （分子量４００） − ７０％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − ２０％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − １％ ５％ 石油留分（沸点160-190 ℃） − − ９４％ − ─────────────────────────────────── これらの溶液は微小滴の形態での施用に適する。
【０１１２】実施例Ｆ４．１−Ｆ４．４：粒剤 ─────────────────────────────────── 成分 F-4.1 F-4.2 F-4.3 F-4.4 ─────────────────────────────────── 本発明による有効成分 ５％ １０％ ８％ ２１％ カオリン ９４％ − ７９％ ５４％ 高分散ケイ酸 １％ − １３％ ７％ アタパルジャイト − ９０％ − １８％ ─────────────────────────────────── 本発明による有効成分はジクロロメタンに溶解し、溶液
を担体上に噴霧し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させ
る。
【０１１３】実施例Ｆ５．１−Ｆ５．４：粉剤 ─────────────────────────────────── 成分 F-5.1 F-5.2 ─────────────────────────────────── 本発明による有効成分 ２％ ５％ 高分散ケイ酸 １％ ５％ タルク ９７％ − カオリン − ９０％ ─────────────────────────────────── そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分を均質に混
合することにより得られる。
【０１１４】実施例Ｆ６．１−Ｆ６．３：水和剤 ─────────────────────────────────── 成分 F-6.1 F-6.2 F-6.3 ─────────────────────────────────── 本発明による有効成分 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ − ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） − ２％ − 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − ─────────────────────────────────── 全ての成分を混合し、混合物を適当なミルで十分に混合
する。水で希釈されてあらゆる所望の濃度の懸濁液を与
え得る水和剤を得る。
【０１１５】実施例Ｂ−１ないしＢ−１１：本発明によ
る化合物の生物学的作用 Ａ．殺微生物作用 実施例Ｂ−1. 1：サトウダイコンにおけるピシウム・ウ
ルチマム（Pythium ultimum) に対する全体作用 試験方法：ピシウム・ウルチマムの菌糸体を土壌( 菌糸
懸濁液５００ｍｌ／土壌１０リットル）と混合し、そし
て混合物を２５０ｍｌプラスチック皿に充填する。１０
℃で４日間培養後、試験されるサトウダイコン植物の１
０種子粒をそれぞれの皿に入れる。次の日に本発明によ
る有効成分の１種を含む噴霧水溶液（有効物質０．００
２％）の５０ｍｌ部分をそれぞれの皿に注ぐ。１０℃に
おける７日間の培養段階後、続いて２２℃における４日
間の培養段階で培養し、有効物質の活性を発芽した植物
の数および形態を考慮することにより評価する。試験結果 ：本発明による有効成分はサトウダイコンにお
けるピシウム・ウルチマムに対して良好な全体作用を示
す。
【０１１６】実施例Ｂ−1. 2：トウモロコシにおけるピ
シウム・ウルチマム（Pythium ultimum) に対する全体
作用 試験方法： 試験を実施例Ｂ−1. 1に記載した手順と類似
の手順で行う。試験結果： 本発明による有効成分はトウモロコシにおけ
るピシウム・ウルチマムに対して良好な全体作用を示
す。
【０１１７】実施例Ｂ−２：小麦におけるプシニア・グ
ラミニス(Puccinia graminis) に対する活性 ａ）残留−保護作用 試験方法： 播種６日後、小麦植物に、本発明の有効成分
からなる水性噴霧混合物（０．０２％有効物質）を滴る
ところまで噴霧し、２４時間後、菌の夏胞子懸濁液で感
染させる。４８時間培養した後（条件：２０℃において
９５〜１００％の相対大気湿度）、感染された植物を２
２℃で温室中に置く。感染１２日後、有効物質の活性は
サビ病のイボの発達を考慮することで評価される。試験結果 ：本発明による有効成分は小麦におけるプシニ
ア・グラミニスに対して良好な残留−保護作用を示し、
例えば、実施例Ｈ−１、Ｈ−2.13、Ｈ−2.15およびＨ−
2.18は菌の侵害を２０ないし５％に減少する。対照的
に、有効物質による処理がされないで感染された対照植
物は１００％の菌の侵害を示す。ｂ）全体作用 試験方法： 播種５日後、本発明による有効成分の１種か
らなる水和剤で調整された水性噴霧混合物（土壌容量に
関連して０．００６％有効物質）を小麦植物の近くに注
ぐ。噴霧混合物を植物の気中部分と接触させないように
気をつける。４８時間後、植物を菌の夏胞子懸濁液で感
染させる。４８時間培養した後（条件：２０℃において
９５〜１００％の相対大気湿度）、感染された植物を２
２℃で温室中に置く。感染１２日後、有効物質の活性は
サビ病のイボの発達の考慮することで評価される。試験結果 ：実施例Ｈ−１、Ｈ−2.13、Ｈ−2.15およびＨ
−2.18の本発明による有効成分は小麦におけるプシニア
・グラミニスに対して良好な残留−保護作用を示す。
【０１１８】実施例Ｂ−３：トマト植物におけるフィト
フトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に
対する作用 ａ）残留−保護作用 試験方法： トマト植物を３週間生長させ、その後、本発
明による有効成分の１種でからなる水和剤で調整された
水性噴霧混合物（０．０２％有効物質）で滴るところま
で噴霧する。２４時間後、菌の胞子嚢懸濁液で感染す
る。有効物質の活性を、感染後５日間９０〜１００％の
相対大気湿度および２０℃の温度で保持し、菌の侵害を
考慮することにより、評価する。試験結果 ：本発明による有効成分はトマトにおけるフィ
トフトラ・インフェスタンスに対して良好な残留−保護
作用を示し、例えば、実施例Ｈ−2.15、Ｈ−2.18、およ
びＨ−2.29は菌の侵害を５ないし０％に減少する。対照
的に、有効物質による処理がされないで感染された対照
植物は１００％の菌の侵害を示す。ｂ）全体作用 試験方法： 本発明による有効成分の１種からなる水和剤
で調整された水性噴霧混合物（土壌容量に関連して０．
００６％有効物質）を３週間生長させたトマト植物の近
くに注ぐ。噴霧混合物を植物の気中部分と接触させない
ように気をつける。４８時間後、植物を菌の胞子嚢懸濁
液で感染させる。有効物質の活性を、感染後５日間９０
〜１００％の相対大気湿度および２０℃の温度で保持
し、菌の侵害を考慮することにより、評価する。試験結果 ：本発明による有効成分はトマトにおけるフィ
トフトラ・インフェスタンスに対して良好な全体作用を
示す。
【０１１９】実施例Ｂ−４：落花生におけるセルコスポ
ラ・アラキディコラ(Cercospora arachidicola) に対す
る残留−保護作用 試験方法： １０〜１５ｃｍの高さの落花生植物に、本発
明による有効成分の１種からなる水和剤で調整された水
性噴霧混合液（０．０２％有効物質）を滴るところまで
噴霧し、そして４８時間後、菌の分生子懸濁液で感染す
る。植物を約２１℃および高大気湿度で７２時間培養
し、引続き、典型的な葉の病変が生じるまで、温室中に
置く。有効成分の活性は感染１２日後に、葉の病変の数
および大きさを考慮して評価される。試験結果 ：本発明による有効成分は落花生におけるセル
コスポラ・アラキディコラに対して良好な残留−保護作
用を示す。
【０１２０】実施例Ｂ−５：ブドウの木におけるプラス
モパラ・ヴィチコラ(Plasmopara viticola) に対する作
用 ａ）残留−保護作用 試験方法： 第４〜５葉期のブドウの木の若木に、本発明
による有効成分の水和剤で調整された水性噴霧混合物
（０．０２％有効物質）を滴るところまで噴霧する。２
４時間後、菌の胞子嚢懸濁液で感染させる。有効物質の
活性を、感染後６日間９５〜１００％の相対大気湿度お
よび２０℃の温度で保持し、菌の侵害を考慮することに
より、評価する。試験結果 ：本発明による有効成分はブドウの木における
プラスモパラ・ヴィチコラに対して良好な残留−保護作
用を示し、例えば、実施例Ｈ−2.29は菌の侵害を２０な
いし０％に減少する。対照的に、有効物質による処理が
されないで感染された対照植物は１００％の菌の侵害を
示す。ｂ）残留−保護作用 試験方法： 第４〜５葉期のブドウの木の若木に、菌の胞
子嚢懸濁液で感染させ、２４時間高湿度の室内（条件：
２０℃において９５〜１００％の相対大気湿度）で培養
し、そして本発明による有効成分の水和剤で調整された
水性噴霧混合物（０．０２％有効物質）を滴るところま
で噴霧する。噴霧塗面が乾燥したら、植物を再度室に戻
す。有効物質の活性を、感染６日後菌の侵害を考慮する
ことにより、評価する。試験結果 ：本発明による有効成分はブドウの木における
プラスモパラ・ヴィチコラに対して良好な残留−保護作
用を示す。
【０１２１】実施例Ｂ−６：稲植物におけるピリキュラ
リア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性 ａ）残留−保護作用 試験方法： 稲植物を２週間生長させ、その後、本発明に
よる有効成分の水和剤で調整された水性噴霧混合物
（０．０２％有効物質）を滴るところまで噴霧し、そし
て８４時間後、菌の分生子懸濁液で感染させる。有効物
質の活性を、感染後５日間９５〜１００％の相対大気湿
度および２２℃の温度で保持し、菌の侵害を考慮するこ
とにより、評価する。試験結果 ：本発明による有効成分は稲植物におけるピリ
キュラリア・オリザエに対して良好な残留−保護作用を
示す。ｂ）全体作用 試験方法： 本発明による有効成分の１種からなる水和剤
で調整された水性噴霧混合物（土壌容量に関連して０．
００６％有効物質）を２週令の稲植物の近くに注ぐ。。
噴霧混合物を植物の気中部分と接触させないように気を
つける。その後、稲植物の基茎部分が水で浸る量で鉢に
水を満たす。９６時間後、処理された植物を菌の分生子
懸濁液で感染させる。有効物質の活性を、感染後５日間
９５〜１００％の相対大気湿度および２４℃の温度で保
持し、菌の侵害を考慮することにより、評価する。試験結果 ：本発明による有効成分は稲植物におけるピリ
キュラリア・オリザエに対して良好な残留−保護作用を
示す。
【０１２２】実施例Ｂ−４：リンゴにおけるベンチュリ
ア・インアエクアリス(Venturia inaequalis) に対する
残留−保護作用 ａ）残留−保護作用 試験方法： １０〜２０ｃｍの高さの若木のリンゴ苗木
に、本発明による有効成分の１種からなる水和剤で調整
された噴霧混合液（０．０２％有効物質）を滴るところ
まで噴霧し、そして２４時間後、菌の分生子懸濁液で感
染する。植物を５日間、９０〜１００％の相対大気湿度
で培養し、さらに１０日間、２０〜２４℃の温室中に置
く。有効成分の活性は感染１５日後に、腐敗病変の範囲
を考慮することにより評価される。試験結果 ：実施例Ｈ−１および表１，２および４、特に
Ｈ−2.13、Ｈ−2.15、Ｈ−2.18、Ｈ−2.19、Ｈ−2.26、
Ｈ−2.27、Ｈ−2.39、Ｈ−2.61、Ｈ−2.65、Ｈ−2.68、
Ｈ−3. 1、Ｈ−3.13、Ｈ−5. 6およびＨ−5. 7の本発明
による有効成分はリンゴにおけるベンチュリア・インア
エクアリスに対して良好な残留−保護作用を示す。
【０１２３】実施例Ｂ−８：大麦におけるエリシフェ・
グラムニス(Erysiphe gramin) に対する作用 ａ）残留−保護作用 試験方法： 約８ｃｍの高さの大麦植物に、本発明による
有効成分の１種からなる水和剤で調整された噴霧混合液
（０．０２％有効物質）を滴るところまで噴霧し、そし
て３ないし４時間後、菌の分生子をふりかける。感染さ
れた植物を約２２℃の温室中におく。有効成分の活性は
感染１０日後に、菌の侵害を考慮することにより評価さ
れる。試験結果 ：本発明による有効成分は大麦におけるエリシ
フェ・グラムニスに対して良好な残留−保護作用を示
し、例えば、実施例Ｈ−2.18およびＨ−2.29は菌の侵害
を５ないし０％に減少する。対照的に、有効物質による
処理がされないで感染された対照植物は１００％の菌の
侵害を示す。ｂ）全体作用 試験方法： 本発明による有効成分の１種からなる水和剤
で調整された水性噴霧混合物（土壌容量に関連して０．
００２％有効物質）を約８ｃｍの高さの大麦植物の近く
に注ぐ。噴霧混合物を植物の気中部分と接触させないよ
うに気をつける。４８時間後、植物に菌の分生子をふり
かける。感染された植物を約２２℃の温室中におく。有
効成分の活性は感染１０日後に、菌の侵害を考慮するこ
とにより評価される。試験結果 ：本発明による有効成分は大麦におけるエリシ
フェ・グラムニスに対して良好な全体作用を示す。
【０１２４】実施例Ｂ−９：リンゴ若木におけるポドフ
ァレア・ロイコトリチヤ(Podosphaeraleucotricha) に
対する残留−保護作用 ａ）残留−保護作用 約１５ｃｍの高さの新しい若枝を持つリンゴ苗木に、噴
霧混合物（０．０６％有効物質）を噴霧する。２４時間
後、処理した植物を菌の分生子懸濁液で感染させ、７０
％の相対大気湿度および２０℃の環境調節キャビネット
中に置く。有効成分の活性は感染１２日後に、評価され
る。表１，２および４からの式Ｉの有効成分は病気の程
度を２０％より減少させる。対照植物は１００％の菌の
感染を示す。
【０１２５】Ｂ．殺ダニ作用 実施例Ｂ−１０：豆におけるテトラニクス・ウルチカエ
(Tetranychus urticae)に対する作用 試験方法： 幼若豆植物にテトラニクス・ウルチカエの混
合集団を群棲させ、１日後、本発明による有効成分の１
種からなる水和剤で調整された水性乳剤混合液（０．０
４％有効物質）を滴るところまで噴霧し、続いて２５℃
で６日間培養する。有効成分の活性はそこで有害生物の
数に基づいて、評価される。処理された植物上の死滅し
た卵、幼生および成虫の数を計数し、および相当する有
効物質で処理しなかった対照植物上の数値を同様に測定
する。処理したおよび未処理の植物の個々の数値の対
を、処理した植物上の有害生物集団が減少したことによ
る割合の計算に使用する（有効物質の活性％）。試験結果 ：本発明による有効成分は豆におけるテトラニ
クス・ウルチカエに対して良好な作用を示す。
【０１２６】実施例Ｂ−１１：矮性豆(dwarf beans) に
おけるテトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cin
nabarinus ) に対する作用 試験方法（一連の希釈) ： ２葉期の矮性豆にＯＰ−耐性
種のテトラニクス・シンナバリヌスの混合集団（卵、幼
生／幼虫および成虫）を群棲させる。２４時間後、本発
明による有効成分を、自動噴霧室で２００、１００およ
び５０ｍｌ／ｌの濃度で植物に施用する（有効物質を製
剤化しおよびそれぞれの場合において水で所望の濃度に
希釈した。）。有効物質の活性は施用２日および７日
後、有害生物の数に基づき評価される。それぞれの場合
において、（所望の濃度における有効成分で処理され
た）植物上の死滅した卵、幼生／幼虫および成虫の数を
計数し、および相当する有効物質で処理しなかった対照
植物上の数値を同様に測定する。（所望の濃度における
有効成分で）処理したおよび未処理の植物の個々の数値
の対を、処理した植物における有害生物集団が有効成分
の特定の濃度において減少したことによる割合の計算に
使用する（有効物質の活性％）。試験結果 ：本発明による有効成分は矮性豆(dwarf bean
s) におけるテトラニクス・シンナバリヌスに対して良
好な作用を示す。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１１月２７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項７
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【化５】〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が
互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、ハロ炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし８の
アルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、ハロ−
炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、シアノ基、ニ
トロ基、フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ
基（該フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基
のフェニル基部分は未置換であるかまたはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基からなる群から選択された
１、２もしくは３個の置換基で置換されている。）を表
し；但し、基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７＿の５
つの基のうち少なくとも２つの基は水素原子を表し、お
よび少なくとも４つの基は、上述と同様の未置換のまた
は置換されたフェニル基、上述と同様の未置換のまたは
置換されたフェノキシ基および上述と同様の未置換のま
たは置換されたフェニルチオ基とは異なるものを表し；
およびＲ１７はエチル基を表す。〕で表される化合物で
あって、遊離形態もしくは塩形態である化合物。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】本発明の範囲における非常に特に好ましい
式Ｉの化合物は、（ｄ）Ｒ２が基：Ｉａを表し、Ｒ６が
水素原子を表し、ならびにＲ３が水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ５が水素原子を
表しおよびＹは硫黄原子を表すかまたはＲ３が水素原子
を表し、Ｒ５がハロゲン原子または炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基およびＹは酸素原子を表すか；あるい
は（ｅ）Ｒ２およびＲ３は互いに独立して炭素原子数１
ないし４のアルキル基、Ｒ５は水素原子を表し、Ｒ６は
基：Ｉａを表し、およびＹは酸素原子を表し；ならびに
Ｒ４、Ｒ７およびＲ８はそれぞれの場合水素原子を表
し、Ｒ９は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ１０はハロゲン原子を表し、Ｒ１１およびＲ１６はそ
れぞれの場合水素原子を表し；Ｒ１７は炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し、ならびにｍおよびｎはそれ
ぞれの場合０を表す；式Ｉで表される化合物であって、
遊離形態もしくは塩形態である化合物である。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６２】好ましい中間体は、次式ＩＶ：
【化１０】〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７
が互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、ハロ炭素原子数１ないし８の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし８
のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、ハロ
−炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、シアノ基、
ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチ
オ基（該フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ
基のフェニル基部分は未置換であるかまたはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基からなる群から選択された
１、２もしくは３個の置換基で置換されている。）を表
し；但し、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７
＿の５つの基のうち少なくとも２つの基は水素原子を表
し、および少なくとも４つの基は、上述と同様の未置換
のまたは置換されたフェニル基、上述と同様の未置換の
または置換されたフェノキシ基および上述と同様の未置
換のまたは置換されたフェニルチオ基とは異なるものを
表し；およびＲ１７はエチル基を表す。〕で表される化
合物であって、遊離形態もしくは塩形態である化合物で
ある。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６６】本発明のそれぞれの場合において遊離形態
または塩形態である化合物Ｉおよび適当ならば、その互
変異性体は、常温で安定である油、樹脂または固体であ
る。それらは農業部門および関連した野外において、予
防的におよび／または治療的に、植物損傷性微生物の防
除およびダニ目類（Ａｃａｒｉｎａ）の有害生物の防除
における有効成分として使用できる。低濃度において使
用した場合においても、本発明の式Ｉの有効成分は非常
に効果的であることだけでなく、植物により十分許容さ
れる特徴がある。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６７】式Ｉの有効成分は、ダニ目類および植物病
原性微生物、特に真菌類からの有害生物の防除に対し
て、実地要件に非常に有利な殺生物の範囲にある。それ
らは、特に全体的に、有利な特性を持ちおよび多大な作
物植物の保護に使用できる。式Ｉの有効成分は有益植物
の種々な作物の植物および植物の部位（果実、花、葉、
茎、塊茎、根）に発生した有害生物の抑制、または破壊
に使用でき、および例えば植物病原性微生物に対する保
護は、また時間的に後の時点での植物の部位にも及ぶ。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７０】さらに、本発明に係る式Ｉで表される化合
物は、農業において特に綿のプランテーション、野菜畑
および果樹園において、森林において、貯蔵物および原
料の保護における有益植物および観葉植物、および衛生
的分野において特に家畜および生産的家畜における、ダ
ニ目類の有害生物の防除に重要な有効成分である。それ
らは種々の成長段階において有効である。それらの作用
は、有害生物を直ちに殺害または、例えば脱皮期に際し
て、ほんの数時間後殺害すること、あるいは減少した産
卵および／または低下した孵化率によってそれを明示で
きる。ダニ目類は例えばブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌ
ｕｓ）種、およびテトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ）種を包含する；本列挙は限定の面によるものではな
い。

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式： 【化１】 〔式中、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 の
    １つは式： 【化２】 で表される基を表し、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
    およびＲ7 のうち残りの５つは互いに独立して水素原
    子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
    基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ハ
    ロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし８のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ない
    し８のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、フェニル
    基、フェノキシ基またはフェニルチオ基（該フェニル
    基、フェノキシ基またはフェニルチオ基のフェニル基部
    分は未置換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基からなる群から選択された１，２もしくは３
    個の置換基で置換されている。）を表し；但し、基
    Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 の群からの５
    つの基は、基Ｉａとは異なるものを表し、少なくとも２
    つの基は水素原子を表し、および少なくとも４つの基
    は、上述と同様の未置換のまたは置換されたフェニル
    基、上述と同様の未置換のまたは置換されたフェノキシ
    基および上述と同様の未置換のまたは置換されたフェニ
    ルチオ基とは異なるものを表し；Ｙは酸素原子、硫黄原
    子または式：ＮＲ1 （Ｉｂ）（式中、Ｒ1 は水素原子、
    炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ない
    し８のアルカノイル基、炭素原子数１ないし８のアルカ
    ンスルホニル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルカ
    ンスルホニル基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアル
    カンスルホニル基あるいはフェニル基部分が未置換であ
    るかまたはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、ニトロ基およびシアノ基からなる群から選択さ
    れた１もしくは２個の置換基で置換されているフェニル
    スルホニル基を表し；Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１な
    いし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキ
    シ基または炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基を表
    し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
    基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルカンスルフィニル−炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル
    −炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２な
    いし８のアルケニル基、ハロ−炭素原子数２ないし８の
    アルケニル基、炭素原子数２ないし８のアルキニル基、
    炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表し；Ｒ10は水素原子、ヒドロキシル基、炭素
    原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１な
    いし８のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアル
    キルチオ基、炭素原子数１ないし８のアルカンスルフィ
    ニル基、炭素原子数１ないし８のアルカンスルホニル
    基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、
    式：Ｎ（Ｈ）Ｒ18 （Ｉｃ）で表される基、式：Ｎ（Ｒ
    18）Ｒ19 （Ｉｄ）で表される基または式：Ｎ＝Ｃ（Ｒ
    19）Ｒ20 （Ｉｅ）で表される基を表し；Ｒ11は水素原
    子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ベンジル基、
    炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、フェニル基部
    分が未置換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基からなる群から選択された１、２
    もしくは３個の置換基で置換されているフェニルカルボ
    ニル基を表すか、あるいは炭素原子数１ないし８のアル
    キルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルチ
    オ基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
    基、フェニルチオ基またはベンジルチオ基（該フェニル
    チオ基およびベンジルチオ基のフェニル基部分は未置換
    であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、ニトロ基およびシアノ基からなる群から選
    択された１もしくは２個の置換基で置換されている。）
    を表し；Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17は互
    いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４
    のアルキル基または炭素原子数３ないし８のシクロアル
    キル基を表し；Ｒ18は炭素原子数１ないし８のアルキル
    基、ベンジル基、炭素原子数１ないし８のアルカノイル
    基、フェニル基部分が未置換であるかまたはハロゲン原
    子および炭素原子数１ないし４のアルキル基からなる群
    から選択された１、２もしくは３個の置換基で置換され
    ているフェニルカルボニル基、炭素原子数１ないし８の
    アルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキ
    ルチオ基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアルキルチ
    オ基、フェニルチオ基またはベンジルチオ基（該フェニ
    ルチオ基およびベンジルチオ基のフェニル基部分は未置
    換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基からなる群から
    選択された１もしくは２個の置換基で置換されてい
    る。）を表し；Ｒ19は炭素原子数１ないし８のアルキル
    基を表し；Ｒ20は水素原子または炭素原子数１ないし８
    のアルキル基を表し；ｍは０または１を表し；ｎは０ま
    たは１を表す。〕で表される化合物であって、あるい
    は、適当ならばその互変異性体であり、それぞれの場合
    において、遊離形態もしくは塩形態である化合物。
  2. 【請求項２】 基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 および
    Ｒ7 の１つは基：Ｉａを表し；基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
    5 、Ｒ6 およびＲ7 のうち残りの５つは互いに独立して
    水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、１、２または３個のハロゲン原子を持つハロ−
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１、２また
    は３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
    オ基、１、２または３個のハロゲン原子を持つハロ−炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ基、ニト
    ロ基、フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基
    （該フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基の
    フェニル基部分は未置換であるかまたはハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし２のアルキル基および炭素原子数１
    ないし２のアルコキシ基からなる群から選択された１，
    ２もしくは３個の置換基で置換されている。）を表し；
    但し、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 の群
    からの５つの基は、基：Ｉａとは異なるものを表し、少
    なくとも２つの基は水素原子を表し、および少なくとも
    ４つの基は、上述と同様の未置換のまたは置換されたフ
    ェニル基、上述と同様の未置換のまたは置換されたフェ
    ノキシ基および上述と同様の未置換のまたは置換された
    フェニルチオ基とは異なるものを表し；Ｙは酸素原子、
    硫黄原子または基：Ｉｂを表し；Ｒ1 は水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルカノイル基、炭素原子数１ないし４のアルカンス
    ルホニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を持つ
    ハロ−炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル基、
    シアノ−炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル基
    あるいはフェニル基部分が未置換であるかまたはハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基
    およびシアノ基からなる群から選択された１もしくは２
    個の置換基で置換されているフェニルスルホニル基を表
    し；Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原
    子数１ないし４のアルキルチオ基を表し；Ｒ9 は水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしく
    は３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ２のアルカンスルホンニル−炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、１、
    ２もしくは３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数
    ２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
    ルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基
    またはハロゲン原子を表し；Ｒ10は水素原子、ヒドロキ
    シル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２も
    しくは３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルフィ
    ニル基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル
    基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、
    基：Ｉｃ、基Ｉｄまたは基：Ｉｅを表し；Ｒ11は水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、
    炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、フェニル基部
    分が未置換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし２のアルキル基からなる群から選択された１、２
    もしくは３個の置換基で置換されているフェニルカルボ
    ニル基を表すか、あるいは炭素原子数１ないし４のアル
    キルチオ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を持つ
    ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ
    −炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、フェニルチ
    オ基またはベンジルチオ基（該フェニルチオ基およびベ
    ンジルチオ基のフェニル基部分は未置換であるかまたは
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニ
    トロ基およびシアノ基からなる群から選択された１もし
    くは２個の置換基で置換されている。）を表し；Ｒ12、
    Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17は互いに独立して水
    素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２も
    しくは３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ−炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子
    数３ないし７のシクロアルキル基を表し；Ｒ18は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数
    １ないし４のアルカノイル基、フェニル基部分が未置換
    であるかまたはハロゲン原子および炭素原子数１ないし
    ２のアルキル基からなる群から選択された１、２もしく
    は３個の置換基で置換されているフェニルカルボニル基
    を表すか、または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
    基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を持つハロ−炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ−炭素原
    子数１ないし４のアルキルチオ基、フェニルチオ基また
    はベンジルチオ基（フェニルチオ基およびベンジルチオ
    基のフェニル基部分は未置換であるかまたはハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およ
    びシアノ基からなる群から選択された１もしくは２個の
    置換基で置換されている。）を表し；Ｒ19は炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表し；Ｒ20は水素原子または
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；ｍは０また
    は１を表し；ｎは０または１を表す式Ｉで表される請求
    項１に記載の化合物であって、あるいは、適当ならばそ
    の互変異性体であり、それぞれの場合において、遊離形
    態もしくは塩形態である化合物。
  3. 【請求項３】 基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 およびＲ6 の１つは
    基：Ｉａを表し；基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 およびＲ6 のうち
    他の３つならびに基Ｒ4 およびＲ7 は互いに独立して水
    素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、１、２または３個のハロゲン原子を持つハロ−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１、２または３
    個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
    基、１、２または３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素
    原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
    基、フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基
    （該フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基の
    フェニル基部分は未置換であるかまたはハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし２のアルキル基および炭素原子数１
    ないし２のアルコキシ基からなる群から選択された１，
    ２もしくは３個の置換基で置換されている。）を表し；
    但し、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6およびＲ7 の群
    からの５つの基は、基：Ｉａとは異なるものを表し、少
    なくとも２つの基は水素原子を表し、および少なくとも
    ４つの基は、上述と同様の未置換のまたは置換されたフ
    ェニル基、上述と同様の未置換のまたは置換されたフェ
    ノキシ基および上述と同様の未置換のまたは置換された
    フェニルチオ基とは異なるものを表し；Ｙは酸素原子、
    硫黄原子または基：Ｉｂを表し；Ｒ1 は水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルカノイル基、炭素原子数１ないし４のアルカンス
    ルホニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を持つ
    ハロ−炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル基、
    シアノ−炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル基
    あるいはフェニル基部分が未置換であるかまたはハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基
    およびシアノ基からなる群から選択された１もしくは２
    個の置換基で置換されているフェニルスルホニル基を表
    し；Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原
    子数１ないし４のアルキルチオ基を表し；Ｒ9 は水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしく
    は３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ２のアルカンスルホンニル−炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、１、
    ２もしくは３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数
    ２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
    ルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基
    またはハロゲン原子を表し；Ｒ10は水素原子、ヒドロキ
    シル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２も
    しくは３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルフィ
    ニル基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル
    基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、
    基：Ｉｃ、基Ｉｄまたは基：Ｉｅを表し；Ｒ11は水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、
    炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、フェニル基部
    分が未置換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし２のアルキル基からなる群から選択された１、２
    もしくは３個の置換基で置換されているフェニルカルボ
    ニル基を表すか、あるいは炭素原子数１ないし４のアル
    キルチオ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を持つ
    ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ
    −炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、フェニルチ
    オ基またはベンジルチオ基（該フェニルチオ基およびベ
    ンジルチオ基のフェニル基部分は未置換であるかまたは
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニ
    トロ基およびシアノ基からなる群から選択された１もし
    くは２個の置換基で置換されている。）を表し；Ｒ12、
    Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17は互いに独立して水
    素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２も
    しくは３個のハロゲン原子を持つハロ−炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ−炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子
    数３ないし７のシクロアルキル基を表し；Ｒ18は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数
    １ないし４のアルカノイル基、フェニル基部分が未置換
    であるかまたはハロゲン原子および炭素原子数１ないし
    ２のアルキル基からなる群から選択された１、２もしく
    は３個の置換基で置換されているフェニルカルボニル基
    を表すか、または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
    基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を持つハロ−炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ−炭素原
    子数１ないし４のアルキルチオ基、フェニルチオ基また
    はベンジルチオ基（フェニルチオ基およびベンジルチオ
    基のフェニル基部分は未置換であるかまたはハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およ
    びシアノ基からなる群から選択された１もしくは２個の
    置換基で置換されている。）を表し；Ｒ19は炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表し；Ｒ20は水素原子または
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；ｍは０また
    は１を表し；ｎは０または１を表す式Ｉで表される請求
    項１に記載の化合物であって、あるいは、適当ならばそ
    の互変異性体であり、それぞれの場合において、遊離形
    態もしくは塩形態である化合物。
  4. 【請求項４】 基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 およびＲ6 の１つは
    基：Ｉａを表し；基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 およびＲ6 のうち
    他の３つならびに基Ｒ4 およびＲ7 は互いに独立して水
    素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または未置
    換のフェニル基を表し；但し、基Ｒ2、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
    5 、Ｒ6 およびＲ7 の群からの５つの基は、基：Ｉａと
    は異なるものを表し、少なくとも２つの基は水素原子を
    表し、および少なくとも４つの基は未置換のフェニル基
    とは異なるものを表し；Ｙは酸素原子、硫黄原子または
    基：Ｉｂを表し；Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル
    基または未置換のフェニルスルホニル基を表し；Ｒ8 は
    水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
    Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    ３ないし４のシクロアルキル基またはハロゲン原子を表
    し；Ｒ10は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲ
    ン原子またはニトロ基を表し；Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、
    Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれの場合、水素原子を表
    し；Ｒ17は水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表し；ｍは０または１を表し；ｎは０または１
    を表す式Ｉで表される請求項１に記載の化合物であっ
    て、遊離形態もしくは塩形態である化合物。
  5. 【請求項５】 基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ6 の１つは基：Ｉ
    ａを表し；基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ6 のうち他の２
    つ基ならびにＲ4 、Ｒ6 およびＲ7 は互いに独立して水
    素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
    し；但し、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7
    の群からの５つの基は、基：Ｉａとは異なるものを表
    し、少なくとも３つの基は水素原子を表し；Ｙは酸素原
    子、硫黄原子または基：Ｉｂを表し；Ｒ1 は水素原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ8 は水素
    原子を表し；Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し；Ｒ10はハロゲン原子を表し；Ｒ11およびＲ16は
    おのおの場合、水素原子を表し；Ｒ17は炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表し；ならびにｍはおよびｎはお
    のおのの場合０を表す式Ｉで表される請求項１に記載の
    化合物であって、遊離形態もしくは塩形態である化合
    物。
  6. 【請求項６】 （ａ）Ｒ2 が基：Ｉａを表し、Ｒ3 が水
    素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    し、Ｒ4 が水素原子を表し、Ｒ5 が水素原子、ハロゲン
    原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
    し、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれの場合水素原子を表し、
    但し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7の５つの基の
    うち少なくとも４つの基は水素原子を表し、Ｙは酸素原
    子、硫黄原子または基：Ｉｂを表し；およびＲ1 は水素
    原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
    か；あるいは（ｂ）Ｒ2 は水素原子を表し、Ｒ3 は基：
    Ｉａを表し、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれの
    場合水素原子を表し、Ｙは基：Ｉｂを表しおよびＲ1 は
    水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    すか；あるいは（ｃ）Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立して
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ4 および
    Ｒ5 はそれぞれの場合水素原子を表し、Ｒ6 は基：Ｉａ
    を表し、Ｒ7 は水素原子を表し、Ｙは酸素原子または
    基：Ｉｂを表しおよびＲ1 は水素原子を表し；ならびに
    Ｒ8 は水素原子を表し；Ｒ9 は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表し；Ｒ10はハロゲン原子を表し；Ｒ11お
    よびＲ16はそれぞれの場合水素原子を表し；Ｒ17は炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表し；およびｍおよび
    ｎはそれぞれの場合０を表す式Ｉで表される請求項１に
    記載の化合物であって遊離形態もしくは塩形態である化
    合物。
  7. 【請求項７】 （ｄ）Ｒ2 が基：Ｉａを表し、Ｒ6 が水
    素原子を表し、ならびにＲ3 が水素原子または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ5 が水素原子を表
    しおよびＹは硫黄原子を表すかまたはＲ3 が水素原子を
    表し、Ｒ5 がハロゲン原子または炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基およびＹは酸素原子を表すか；あるいは
    （ｅ）Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立して炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、Ｒ5 は水素原子を表し、Ｒ6 は
    基：Ｉａを表し、およびＹは酸素原子を表し；ならびに
    Ｒ4 、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれの場合水素原子を表
    し、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
    Ｒ10は水素原子を表し、Ｒ11およびＲ16はそれぞれの場
    合水素原子を表し；Ｒ17は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表し、ならびにｍおよびｎはそれぞれの場合０
    を表す；式Ｉで表される請求項１に記載の化合物であっ
    て、遊離形態もしくは塩形態である化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ3 が炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表し、Ｒ5 が水素原子を表しおよびＹが硫黄原子を
    表すかあるいはＲ3 が水素原子を表し、Ｒ5が炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基を表しおよびＹが酸素原子
    を表し；それぞれの場合においてＲ2 は基：Ｉａを表
    し、Ｒ4 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれの場合にお
    いて水素原子を表し、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表し、Ｒ10はハロゲン原子を表し、Ｒ11およ
    びＲ16はそれぞれの場合において水素原子を表し、Ｒ17
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ならびに
    ｍおよびｎはそれぞれの場合において０を表す；式Ｉで
    表される請求項１に記載の化合物であって、遊離形態も
    しくは塩形態である化合物。
  9. 【請求項９】 Ｙが硫黄原子を表し、Ｒ2 が基：Ｉａを
    表し、Ｒ3 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    し、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれの場
    合において水素原子を表し、Ｒ9 は炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表し、Ｒ10はハロゲン原子を表し、Ｒ
    11およびＲ16はそれぞれの場合において水素原子を表
    し、Ｒ17は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
    ならびにｍおよびｎがそれぞれの場合において０を表
    す；式Ｉで表される請求項１に記載の化合物であって、
    遊離形態もしくは塩形態である化合物。
  10. 【請求項１０】 （ｄ，ｌ）−２−［１−（５−クロロ
    −６−エチルピリミジン−４−イルアミノ）エチル］−
    ３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン（実施例Ｈ−２．１
    ８）、（ｄ，ｌ）−２−［１−（５−クロロ−６−エチ
    ルピリミジン−４−イルアミノ）エチル］−５−メトキ
    シベンゾ［ｂ］フラン（実施例Ｈ−２．２９）からなる
    群からの化合物で、それぞれの場合において遊離形態も
    しくは塩形態である化合物。
  11. 【請求項１１】 （ｄ，ｌ）−２−［１−（５−クロロ
    −６−エチルピリミジン−４−イルアミノ）エチル］ベ
    ンゾ［ｂ］チオフェン（実施例Ｈ−２．１３）、（ｄ，
    ｌ）−２−［１−（５−クロロ−６−エチルピリミジン
    −４−イルアミノ）プロピル］ベンゾ［ｂ］チオフェン
    （実施例Ｈ−２．１５）、（−）−２−［１−（５−ク
    ロロ−６−エチルピリミジン−４−イルアミノ）プロピ
    ル］ベンゾ［ｂ］チオフェンからなる群からの化合物
    で、それぞれの場合において遊離形態もしくは塩形態で
    ある化合物。
  12. 【請求項１２】 式Ｉで表される化合物または、適当な
    らばその互変異性体の化合物で、それぞれの場合、遊離
    の形態および塩形態である化合物の製造方法であって、 ａ）次式： 【化３】 （式中、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は式Ｉで定義したもの同
    じものを表し、Ｚは容易に脱離可能な求核性基を表
    す。）で表される化合物、あるいは、適当ならばその互
    変異性体と、式： 【化４】 〔式中、Ｙは式Ｉにおいて定義したものと同じものを表
    し；ならびに、ただ１つの例外を除き、Ｒ2 ’はＲ2 を
    表し、Ｒ3 ’はＲ3 を表し、Ｒ4 ’はＲ4 を表し、
    Ｒ5 ’はＲ5 を表し、Ｒ6 ’はＲ6 を表し、Ｒ7 ’はＲ
    7 を表し（但し、Ｒ2、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 および
    Ｒ7 は式Ｉで定義したものと同じものを表す。）、上記
    の例外は式ＩにおけるＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 お
    よびＲ7 の変化の定義で記述した基：Ｉａが式：Ｈ（Ｒ
    11’）Ｎ−［Ｃ（Ｒ12）（Ｒ13）］m −［Ｃ（Ｒ14）
    （Ｒ15）］n −Ｃ（Ｒ16）（Ｒ17）− （IIIa） （式
    中、Ｒ11’は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基、またはベンジル基および、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ
    15、Ｒ16、Ｒ17、ｍおよびｎは式Ｉで定義したものと同
    様のものを表す。）で表される基に置き換えられること
    である。〕で表される化合物またはその塩を好ましくは
    塩基の存在下、反応させ；Ｒ11が水素原子、炭素原子数
    １ないし８のアルキル基またはベンジル基である式Ｉで
    表される化合物または所望ならばその互変異性体の化合
    物でそれぞれの場合において遊離形態もしくは塩形態で
    ある化合物を製造すること；あるいは ｂ）水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基およ
    びベンジル基とは異なる所望の置換基Ｒ11を；Ｎ−アル
    カノイル化、Ｎ−ベンゾイル化、Ｎ−アルキルチオ化、
    Ｎ−フェニルチオ化もしくはＮ−ベンジルチオ化によ
    り；Ｒ11が水素原子である式Ｉで表される化合物、もし
    くは適当ならばその互変異性体でそれぞれの場合におい
    て遊離形態もしくは塩形態であるものに導入して；Ｒ11
    が式Ｉで定義されたものと同様のものを表すが水素原
    子、炭素原子数１ないし８のアルキル基およびベンジル
    基とは異なるものである式Ｉの化合物、適当ならばその
    互変異性体であってそれぞれの場合において遊離形態も
    しくは塩形態であるものを製造すること；そして、それ
    ぞれの場合において、所望ならば、その製法または他の
    方法で得ることの可能な式Ｉの化合物もしくはその互変
    異性体でそれぞれの場合において遊離形態もしくは塩形
    態であるものを他の式Ｉの化合物もしくはその互変異性
    体に変換すること、その製法に従って得ることの可能な
    異性体混合物を分離すること、および所望の異性体を単
    離することおよび／またはその方法に従って得ることの
    可能な式Ｉの化合物もしくはその互変異性体の遊離化合
    物を塩に変換すること、またはその製法に従って得るこ
    との可能な式Ｉの化合物もしくは互変異性体の塩を、塩
    に変換すること；あるいはその製法に従って得ることの
    可能な式Ｉの化合物もしくはその互変異性体の塩を式Ｉ
    の化合物またはその互変異性体の遊離化合物、または、
    異なる塩に変換すること；を包含する方法。
  13. 【請求項１３】 適当ならば助剤の少なくとも１種に加
    えて、有効成分として請求項１に記載の化合物、適当な
    らばその互変異性体の少なくとも１種をそれぞれの場合
    において遊離形態もしくは農薬学的に使用可能な塩形態
    に於いて含む、有害生物による攻撃に対して植物を保護
    する組成物。
  14. 【請求項１４】 ダニ類（Acarina)目からの植物病理性
    微生物および／または有害生物による攻撃に対する植物
    の保護のための請求項１３に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 有効成分と担体材料を緊密に混合する
    ことからなる請求項１３に記載の組成物の製造方法。
  16. 【請求項１６】 有害生物による攻撃に対する植物の保
    護のためのそれぞれの場合において遊離の形態もしくは
    農薬学的にに利用可能な塩形態である請求項１に記載の
    化合物もしくは適当ならばその互変異性体、または請求
    項１３に記載の組成物を使用する方法。
  17. 【請求項１７】 ダニ類目からの植物病理性微生物およ
    び／または有害生物による攻撃に対する植物の保護のた
    めの請求項１６に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 それぞれの場合において遊離の形態も
    しくは農薬学的にに利用可能な塩形態である請求項１に
    記載の化合物もしくは適当ならばその互変異性体を植
    物、その生育地、または植物の部分に施用することから
    なる有害生物による攻撃に対する植物の保護の方法。
  19. 【請求項１９】 ダニ類目からの植物病理性微生物およ
    び／または有害生物による攻撃に対する植物の保護のた
    めの請求項１８に記載の方法。
  20. 【請求項２０】 次式IV： 【化５】 〔式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 が互いに独
    立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし８
    のアルキル基、ハロ炭素原子数１ないし８のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコ
    キシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、ハロ−炭素原
    子数１ないし８のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
    基、フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基
    （該フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基の
    フェニル基部分は未置換であるかまたはハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基からなる群から選択された１、
    ２もしくは３個の置換基で置換されている。）を表し；
    但し、基Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 の群からの
    ５つの基のうち少なくとも２つの基は水素原子を表し、
    および少なくとも４つの基は、上述と同様の未置換のま
    たは置換されたフェニル基、上述と同様の未置換のまた
    は置換されたフェノキシ基および上述と同様の未置換の
    または置換されたフェニルチオ基とは異なるものを表
    し；およびＲ17はエチル基を表す。〕で表される化合物
    であって、遊離形態もしくは塩形態である化合物。
  21. 【請求項２１】 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は
    互いに独立して水素原子、メチル基、エチル基、メトキ
    シ基、塩素原子を表し；およびＲ17はエチル基を表す；
    遊離形態もしくは塩形態である請求項２０に記載の化合
    物。
  22. 【請求項２２】 それぞれの場合において遊離形態もし
    くは塩形態である、（ｄ，ｌ）−２−（１−アミノプロ
    ピル）ベンゾ［ｂ］チオフェン；（−）−２−（１−ア
    ミノプロピル）ベンゾ［ｂ］チオフェンからなる群から
    の請求項２１に記載の化合物。
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