JPH06172668A - トリスアゾ化合物、該化合物を含有するインキ、支持体の印刷方法及び印刷紙 - Google Patents
トリスアゾ化合物、該化合物を含有するインキ、支持体の印刷方法及び印刷紙Info
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- JPH06172668A JPH06172668A JP20777293A JP20777293A JPH06172668A JP H06172668 A JPH06172668 A JP H06172668A JP 20777293 A JP20777293 A JP 20777293A JP 20777293 A JP20777293 A JP 20777293A JP H06172668 A JPH06172668 A JP H06172668A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
- C09B35/461—D being derived from diaminobenzene
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 インキジェット印刷用インキの黒色成分とし
て適当であるトリスアゾ化合物、該化合物を含有するイ
ンキ、支持体の印刷方法及び印刷紙。 【構成】 下記式（１）で示されるトリスアゾ化合物及
び該化合物の塩。 【化１】
て適当であるトリスアゾ化合物、該化合物を含有するイ
ンキ、支持体の印刷方法及び印刷紙。 【構成】 下記式（１）で示されるトリスアゾ化合物及
び該化合物の塩。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トリスアゾ化合物及び
該化合物から製造されるインキに関し、かつ殊に種々の
支持体への着色に適当である黒色トリスアゾ染料に関す
る。
該化合物から製造されるインキに関し、かつ殊に種々の
支持体への着色に適当である黒色トリスアゾ染料に関す
る。
【０００２】
【発明の構成】本発明の第１の態様によって、式
（１）：
（１）：
【０００３】
【化２】
【０００４】〔式中、Ｒ1はＨ原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、ＣＯ2Ｈ基、ＳＯ3Ｈ基
又は−ＮＲ3Ｒ4基（但し、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して
Ｈ原子、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル基を表わすか又はＲ3及び
Ｒ4はともに、Ｒ3及びＲ4が結合している窒素原子と一
緒に１個の場合によっては置換されている５−もしくは
６員環を形成している）を表わし；Ｒ2はＨ原子、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、ＣＯ2Ｈ基
又はＳＯ3Ｈ基を表わし；Ｗは−ＯＨ基を表わしかつＸ
は−ＮＨ2基を表わすか又はＷは−ＮＨ2基を表わしかつ
Ｘは−ＯＨ基を表わし；Ｙ及びＺは相互に独立して−Ｏ
Ｈ基又は−ＮＲ3Ｒ4基を表わす〕で示されるトリスアゾ
化合物及び該化合物の塩が提供される。
ル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、ＣＯ2Ｈ基、ＳＯ3Ｈ基
又は−ＮＲ3Ｒ4基（但し、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して
Ｈ原子、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル基を表わすか又はＲ3及び
Ｒ4はともに、Ｒ3及びＲ4が結合している窒素原子と一
緒に１個の場合によっては置換されている５−もしくは
６員環を形成している）を表わし；Ｒ2はＨ原子、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、ＣＯ2Ｈ基
又はＳＯ3Ｈ基を表わし；Ｗは−ＯＨ基を表わしかつＸ
は−ＮＨ2基を表わすか又はＷは−ＮＨ2基を表わしかつ
Ｘは−ＯＨ基を表わし；Ｙ及びＺは相互に独立して−Ｏ
Ｈ基又は−ＮＲ3Ｒ4基を表わす〕で示されるトリスアゾ
化合物及び該化合物の塩が提供される。
【０００５】
【作用】Ｒ1は特にＨ原子、ジエチルアミノ、ジブチル
アミノ又はＣＯ2Ｈ基であり、殊にＣＯ2Ｈ基である。
アミノ又はＣＯ2Ｈ基であり、殊にＣＯ2Ｈ基である。
【０００６】Ｒ2は、特にＨ原子である。
【０００７】Ｒ3及びＲ4は、特にＨ原子又はＣ1〜Ｃ12
−アルキル基であり、殊にＨ原子又はＣ2〜Ｃ6−アルキ
ル基である。Ｒ3、Ｒ4並びに、Ｒ3及びＲ4が結合してい
る窒素原子によって形成される５−もしくは６員環は有
利に、置換もしくは未置換のピロール環、ピロリジン
環、ピロリン環、モルホリン環、ピペラジン環又はピペ
リジン環であり、さらに有利に、環状炭素原子のそれぞ
れに結合しているメチル基１個もしくは２個を有してい
るピペラジン環、特にピペラジン、２−メチルピペラジ
ン、２，５−ジメチルピペラジン及び２，２，３，３，
５，５，６，６−ヘキサメチルピペラジンである。
−アルキル基であり、殊にＨ原子又はＣ2〜Ｃ6−アルキ
ル基である。Ｒ3、Ｒ4並びに、Ｒ3及びＲ4が結合してい
る窒素原子によって形成される５−もしくは６員環は有
利に、置換もしくは未置換のピロール環、ピロリジン
環、ピロリン環、モルホリン環、ピペラジン環又はピペ
リジン環であり、さらに有利に、環状炭素原子のそれぞ
れに結合しているメチル基１個もしくは２個を有してい
るピペラジン環、特にピペラジン、２−メチルピペラジ
ン、２，５−ジメチルピペラジン及び２，２，３，３，
５，５，６，６−ヘキサメチルピペラジンである。
【０００８】Ｘが−ＯＨ基である場合には、環Ａのカル
ボキシ基が上記の２位に存在することが有利であり、Ｘ
が−ＮＨ2基である場合には、環Ａのカルボキシ基は有
利に３位に存在する。
ボキシ基が上記の２位に存在することが有利であり、Ｘ
が−ＮＨ2基である場合には、環Ａのカルボキシ基は有
利に３位に存在する。
【０００９】Ｗが−ＮＨ2基でありかつＸがヒドロキシ
基であることは有利であり、それというのも、このよう
な化合物は、紙に印刷される際に特に高い耐水性を有し
ているからである。
基であることは有利であり、それというのも、このよう
な化合物は、紙に印刷される際に特に高い耐水性を有し
ているからである。
【００１０】Ｙ及びＺのいずれか一方が−ＯＨ基であ
り、かつ他方が−ＮＲ3Ｒ4基であることは、有利であ
る。
り、かつ他方が−ＮＲ3Ｒ4基であることは、有利であ
る。
【００１１】推察されるとおり、式（１）の化合物は、
上記の形以外に、例えば、Ｗ又はＸがケトの形でありか
つ隣接するアゾ基が＝Ｎ−ＮＨ−として表わされる互変
異性の形で表わされていてもよく、このような互変異性
体は、式（１）によって与えられる定義に含まれる。
上記の形以外に、例えば、Ｗ又はＸがケトの形でありか
つ隣接するアゾ基が＝Ｎ−ＮＨ−として表わされる互変
異性の形で表わされていてもよく、このような互変異性
体は、式（１）によって与えられる定義に含まれる。
【００１２】式（１）の化合物は有利に、スルホ基と少
なくとも同数のカルボキシ基を有する。
なくとも同数のカルボキシ基を有する。
【００１３】有利にＲ1、Ｒ2、Ｙ及びＺのうちの１つの
みが−ＮＲ3Ｒ4基である。
みが−ＮＲ3Ｒ4基である。
【００１４】本発明による２つの化合物を含有する組成
物は、インキジェット印刷に使用されるインキ用の着色
剤としても役に立つ。従って本発明によって、有利に式
（１）の第１の化合物及び第２の化合物を重量比９５：
５〜５：９５、さらに有利に８０：２０〜２０：８０で
殊に４０：６０〜６０：４０で含有する組成物もまた得
られる。第１の化合物の場合にはＹが−ＮＨ2基であり
かつＺが−ＯＨ基であり、かつ第２の化合物の場合には
Ｙが−ＯＨ基でありかつＺが−ＮＨ2基であることを除
く全ての点で第１の化合物と第２の化合物が一致してい
ることは、有利である。
物は、インキジェット印刷に使用されるインキ用の着色
剤としても役に立つ。従って本発明によって、有利に式
（１）の第１の化合物及び第２の化合物を重量比９５：
５〜５：９５、さらに有利に８０：２０〜２０：８０で
殊に４０：６０〜６０：４０で含有する組成物もまた得
られる。第１の化合物の場合にはＹが−ＮＨ2基であり
かつＺが−ＯＨ基であり、かつ第２の化合物の場合には
Ｙが−ＯＨ基でありかつＺが−ＮＨ2基であることを除
く全ての点で第１の化合物と第２の化合物が一致してい
ることは、有利である。
【００１５】本発明による化合物及び組成物は、有利に
塩、特にアルカリ金属塩、アンモニウム塩もしくは置換
アンモニウム塩の形である。
塩、特にアルカリ金属塩、アンモニウム塩もしくは置換
アンモニウム塩の形である。
【００１６】本発明による化合物は、アルカリ金属塩の
形の染料を水に溶解させ、鉱酸で酸性化し、この溶液を
アンモニア又はアミンでｐＨ９〜９.５に調整し、かつ
透析によってアルカリ金属塩化物イオンを除去すること
によって該化合物のアンモニウム塩もしくは置換アンモ
ニウム塩に変換することができる。
形の染料を水に溶解させ、鉱酸で酸性化し、この溶液を
アンモニア又はアミンでｐＨ９〜９.５に調整し、かつ
透析によってアルカリ金属塩化物イオンを除去すること
によって該化合物のアンモニウム塩もしくは置換アンモ
ニウム塩に変換することができる。
【００１７】本発明による染料は、下記式（２）で示さ
れる化合物のジアゾ化及び下記式（３）で示される化合
物とのカップリングによって得ることができる：
れる化合物のジアゾ化及び下記式（３）で示される化合
物とのカップリングによって得ることができる：
【００１８】
【化３】
【００１９】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは先
に定義されたとおりである〕。
に定義されたとおりである〕。
【００２０】式（２）の化合物は、カルボキシ基及びＲ
1によって置換されたアニリン化合物をジアゾ化し、酸
性条件下で１−ヒドロキシ−８−アミノナフタレン−
３，６−ジスルホン酸を用いてカップリングすることに
よってモノアゾ化合物を得、かつジアゾ化し、かつ、モ
ノ保護されたカルボキシフェニレン−１，４−ジアミン
を該モノアゾ化合物にカップリングし、その後に、得ら
れたジアゾ化合物を、式（２）の化合物を得るために脱
保護することによって得ることができる。
1によって置換されたアニリン化合物をジアゾ化し、酸
性条件下で１−ヒドロキシ−８−アミノナフタレン−
３，６−ジスルホン酸を用いてカップリングすることに
よってモノアゾ化合物を得、かつジアゾ化し、かつ、モ
ノ保護されたカルボキシフェニレン−１，４−ジアミン
を該モノアゾ化合物にカップリングし、その後に、得ら
れたジアゾ化合物を、式（２）の化合物を得るために脱
保護することによって得ることができる。
【００２１】モノ保護されたカルボキシフェニレン−
１，４−ジアミンの例は、Ｎ−アセチルフェニレン−
１，４−ジアミンである。
１，４−ジアミンの例は、Ｎ−アセチルフェニレン−
１，４−ジアミンである。
【００２２】カルボキシ基及びＲ1によって置換された
アニリン化合物の例として、５−アミノイソフタル酸、
３−カルボキシアニリン、４−カルボキシアニリン、２
−メチル−５−カルボキシアニリン、２−カルボキシ−
４−スルホアニリン、４−ジエチルアミノ−３−カルボ
キシアニリン及び４−ジブチルアミノ−３−カルボキシ
アニリンを挙げることができる。
アニリン化合物の例として、５−アミノイソフタル酸、
３−カルボキシアニリン、４−カルボキシアニリン、２
−メチル−５−カルボキシアニリン、２−カルボキシ−
４−スルホアニリン、４−ジエチルアミノ−３−カルボ
キシアニリン及び４−ジブチルアミノ−３−カルボキシ
アニリンを挙げることができる。
【００２３】式（３）の化合物の例として、３−アミノ
フェノール、３−ジエチルアミノフェノール及びｍ−フ
ェニレンジアミンを挙げることができる。
フェノール、３−ジエチルアミノフェノール及びｍ−フ
ェニレンジアミンを挙げることができる。
【００２４】化合物は、染料の分野で公知の方法によっ
て、例えば、ジアゾ化剤（例えばニトリット）を用いて
アルカリ又は鉱酸、例えばＨＣｌの存在下で約５℃未満
で処理することによってジアゾ化することができる。
て、例えば、ジアゾ化剤（例えばニトリット）を用いて
アルカリ又は鉱酸、例えばＨＣｌの存在下で約５℃未満
で処理することによってジアゾ化することができる。
【００２５】組成物を前記のとおりにして、第１の化合
物の場合にはＹが−ＯＨ基でありかつＺが−ＮＲ3Ｒ4基
であり、かつ第２の化合物の場合にはＹが−ＮＲ3Ｒ4基
でありかつＺが−ＯＨ基であることを除く全ての点で一
致している式（２）の２つの化合物の混合物を使用する
ことによって得ることが有利である。必要に応じて組成
物は、例えば分取クロマトグラフィーによって各成分に
分離することができるが、しかし、通常はこの処理は必
要なものではなく、かつ商業上の理由から実施される必
要はない。
物の場合にはＹが−ＯＨ基でありかつＺが−ＮＲ3Ｒ4基
であり、かつ第２の化合物の場合にはＹが−ＮＲ3Ｒ4基
でありかつＺが−ＯＨ基であることを除く全ての点で一
致している式（２）の２つの化合物の混合物を使用する
ことによって得ることが有利である。必要に応じて組成
物は、例えば分取クロマトグラフィーによって各成分に
分離することができるが、しかし、通常はこの処理は必
要なものではなく、かつ商業上の理由から実施される必
要はない。
【００２６】紙の上での本発明による化合物の耐水性
が、該化合物が水性媒体からアンモニウム塩もしくは置
換アンモニウム塩の形で印刷される場合には増大される
ことが見出された。このような塩の形成に使用されるア
ミンの例には、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメ
チルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソ
−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソ−ブチルア
ミン、ｓ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ピペリジ
ン、ピリジン、モルホリン、アリルアミン、ジエチルア
ミン、トリエチルアミン及びその混合物が含まれる。化
合物が完全にアンモニウム塩又は置換アンモニウム塩の
形であることは重要ではなく、アルカリ金属塩とアンモ
ニウム塩又は置換アンモニウム塩との混合物、特に、カ
チオンの少なくとも５０％がアンモニウムイオン又は置
換アンモニウムイオンであるこのような混合物は有効で
ある。式（１）の化合物がアンモニウム塩又はアンモニ
ウム塩／アルカリ金属塩の混合物の形であることは、特
に有利である。
が、該化合物が水性媒体からアンモニウム塩もしくは置
換アンモニウム塩の形で印刷される場合には増大される
ことが見出された。このような塩の形成に使用されるア
ミンの例には、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメ
チルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソ
−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソ−ブチルア
ミン、ｓ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ピペリジ
ン、ピリジン、モルホリン、アリルアミン、ジエチルア
ミン、トリエチルアミン及びその混合物が含まれる。化
合物が完全にアンモニウム塩又は置換アンモニウム塩の
形であることは重要ではなく、アルカリ金属塩とアンモ
ニウム塩又は置換アンモニウム塩との混合物、特に、カ
チオンの少なくとも５０％がアンモニウムイオン又は置
換アンモニウムイオンであるこのような混合物は有効で
ある。式（１）の化合物がアンモニウム塩又はアンモニ
ウム塩／アルカリ金属塩の混合物の形であることは、特
に有利である。
【００２７】適当なインキは、本発明の第１の態様によ
る化合物１個もしくはそれ以上の混合物及び液状媒体、
特に水性媒体を含有しており、例えば米国特許第４ ９
６３１８９号明細書に記載されたインキと類似のインキ
である。化合物が、溶液を形成するために液状媒体に完
全に溶解することは、有利である。
る化合物１個もしくはそれ以上の混合物及び液状媒体、
特に水性媒体を含有しており、例えば米国特許第４ ９
６３１８９号明細書に記載されたインキと類似のインキ
である。化合物が、溶液を形成するために液状媒体に完
全に溶解することは、有利である。
【００２８】インキは有利に、インキの全体重量に対し
て式（１）の化合物又は該化合物の塩０.５％〜２０
％、特に０.５〜１５％、殊に１％〜５％を含有してい
る。
て式（１）の化合物又は該化合物の塩０.５％〜２０
％、特に０.５〜１５％、殊に１％〜５％を含有してい
る。
【００２９】液状媒体は有利に、水又は、それぞれの重
量対重量比９９：１〜１：９９、特に９５：１〜５０：
５０、殊に９０：１０〜６０：４０での水と水溶性有機
溶剤を含有する混合物である。
量対重量比９９：１〜１：９９、特に９５：１〜５０：
５０、殊に９０：１０〜６０：４０での水と水溶性有機
溶剤を含有する混合物である。
【００３０】水溶性有機溶剤は有利に、Ｃ1〜Ｃ4−アル
カノール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ−ブタ
ノール、ｔ−ブタノール又はイソブタノール；アミド、
例えばジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミ
ド；ケトン又はケトンアルコール、例えばアセトン又は
ジアセトンアルコール；エーテル、例えばテトラヒドロ
フラン又はジオキサン；ポリアルキレングリコール、例
えばポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコ
ール；アルキレングリコール又はＣ2〜Ｃ6−アルキレン
基を有するチオグリコール、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール又はト
リエチレングリコール；チオジグリコール、ヘキシレン
グリコール又はジエチレングリコール；ポリオール、例
えばグリセロール又は１，２，６−ヘキサントリオー
ル；多価アルコールの低級アルキルエーテル、例えば２
−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）
エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノー
ル、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エ
タノール、２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキ
シ］エタノール、２−ピロリドン又はＮ−メチルピロリ
ドン；或いは、上記の水溶性有機溶剤２個もしくはそれ
以上を含有する混合物である。
カノール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ−ブタ
ノール、ｔ−ブタノール又はイソブタノール；アミド、
例えばジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミ
ド；ケトン又はケトンアルコール、例えばアセトン又は
ジアセトンアルコール；エーテル、例えばテトラヒドロ
フラン又はジオキサン；ポリアルキレングリコール、例
えばポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコ
ール；アルキレングリコール又はＣ2〜Ｃ6−アルキレン
基を有するチオグリコール、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール又はト
リエチレングリコール；チオジグリコール、ヘキシレン
グリコール又はジエチレングリコール；ポリオール、例
えばグリセロール又は１，２，６−ヘキサントリオー
ル；多価アルコールの低級アルキルエーテル、例えば２
−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）
エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノー
ル、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エ
タノール、２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキ
シ］エタノール、２−ピロリドン又はＮ−メチルピロリ
ドン；或いは、上記の水溶性有機溶剤２個もしくはそれ
以上を含有する混合物である。
【００３１】有利な水溶性有機溶剤は、アルキレングリ
コール又は低級アルキルエーテル又は多価アルコール、
例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール又は２−メトキシー２−エトキシ
−２−エトキシエタノール；或いは、５００までの分子
量を有するポリエチレングリコールである。有利な特殊
な溶剤混合物は、上記のとおりの重量対重量比の水とジ
エチレングリコールの二成分系混合物である。
コール又は低級アルキルエーテル又は多価アルコール、
例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール又は２−メトキシー２−エトキシ
−２−エトキシエタノール；或いは、５００までの分子
量を有するポリエチレングリコールである。有利な特殊
な溶剤混合物は、上記のとおりの重量対重量比の水とジ
エチレングリコールの二成分系混合物である。
【００３２】本発明のさらなる態様によれば、インキが
本発明の第１の態様による化合物を少なくとも１個含有
していることを特徴とする、インキジェットプリンタを
使用することによるインキを用いた支持体の印刷方法が
提供される。
本発明の第１の態様による化合物を少なくとも１個含有
していることを特徴とする、インキジェットプリンタを
使用することによるインキを用いた支持体の印刷方法が
提供される。
【００３３】先に定義されたとおりのインキを支持体、
例えば紙に塗布する有利な方法の場合には、加熱によ
る、貯蔵容器からの小さなオリフィスを通した突出によ
ってインキが小さな液滴に形成され、その結果、インキ
液滴が紙支持体に向けられる。この印刷方法は、熱イン
キジェット印刷に該当し、かつ、支持体と貯蔵容器との
間の相対的な移動中のオリフィス直前のインキへの熱パ
ルスのプログラムされた加熱による紙支持体上の記録の
形成に使用される。
例えば紙に塗布する有利な方法の場合には、加熱によ
る、貯蔵容器からの小さなオリフィスを通した突出によ
ってインキが小さな液滴に形成され、その結果、インキ
液滴が紙支持体に向けられる。この印刷方法は、熱イン
キジェット印刷に該当し、かつ、支持体と貯蔵容器との
間の相対的な移動中のオリフィス直前のインキへの熱パ
ルスのプログラムされた加熱による紙支持体上の記録の
形成に使用される。
【００３４】有利な支持体は、セルロース系支持体、特
に紙である。
に紙である。
【００３５】本発明のさらに別の態様によれば、本発明
による化合物によって印刷された紙が提供される。
による化合物によって印刷された紙が提供される。
【００３６】次に、本発明を例につき詳説し、この場
合、例中の全ての部及びパーセントは、他に記載のない
かぎり重量によるものである。
合、例中の全ての部及びパーセントは、他に記載のない
かぎり重量によるものである。
【００３７】
例 １ 式（４）：
【００３８】
【化４】
【００３９】〔式中、ＹはＯＨ基を表わし、ＺはＮＨ2
基を表わし、またＹはＮＨ2基を表わし、ＺはＯＨ基を
表わす〕で示される化合物２個を含有する組成物の製造 工程 １ ５−アミノイソフタル酸（１８.１ｇ、０.１モル）を水
（５００ｍｌ）中で室温で撹拌し、かつ２ＮのＮａＯＨ
を添加することによってｐＨ８.０の溶液が得られた。
２ＮのＮａＮＯ2溶液（５０ｍｌ）を添加し、この混合
物を均質になるまで撹拌した。該溶液を氷／水（１５０
ｍｌ）と３６％のＨＣｌ（５０ｍｌ）の混合物に５℃で
徐々に添加し、かつ得られた懸濁液を５℃で２時間撹拌
した。スルファミド酸溶液（１０％）を添加することに
よって過剰量の亜硝酸を除去しかつジアゾ懸濁液が得ら
れた。
基を表わし、またＹはＮＨ2基を表わし、ＺはＯＨ基を
表わす〕で示される化合物２個を含有する組成物の製造 工程 １ ５−アミノイソフタル酸（１８.１ｇ、０.１モル）を水
（５００ｍｌ）中で室温で撹拌し、かつ２ＮのＮａＯＨ
を添加することによってｐＨ８.０の溶液が得られた。
２ＮのＮａＮＯ2溶液（５０ｍｌ）を添加し、この混合
物を均質になるまで撹拌した。該溶液を氷／水（１５０
ｍｌ）と３６％のＨＣｌ（５０ｍｌ）の混合物に５℃で
徐々に添加し、かつ得られた懸濁液を５℃で２時間撹拌
した。スルファミド酸溶液（１０％）を添加することに
よって過剰量の亜硝酸を除去しかつジアゾ懸濁液が得ら
れた。
【００４０】１−ヒドロキシ−８−アミノナフタレン−
３，６−ジスルホン酸（３９ｇ、０.１モル）を水（５
００ｍｌ）中で撹拌し、かつ２ＮのＮａＯＨを添加する
ことによってｐＨ７.０の溶液が得られた。該溶液を上
記のジアゾ懸濁液に添加することによって、くすんだ赤
色の懸濁液が得られ、この懸濁液を１０℃で１６時間撹
拌し、その後に２ＮのＮａＯＨ溶液の添加によってｐＨ
を７.０に高め、かつ７０℃で加熱した。２５％のＮａ
Ｃｌ（ｗ／ｖ）を添加し、かつ、沈殿した染料を濾過に
よって集め、かつＮａＣｌ水溶液（２５％、２００ｍ
ｌ）で洗浄することによってペーストが得られた。
３，６−ジスルホン酸（３９ｇ、０.１モル）を水（５
００ｍｌ）中で撹拌し、かつ２ＮのＮａＯＨを添加する
ことによってｐＨ７.０の溶液が得られた。該溶液を上
記のジアゾ懸濁液に添加することによって、くすんだ赤
色の懸濁液が得られ、この懸濁液を１０℃で１６時間撹
拌し、その後に２ＮのＮａＯＨ溶液の添加によってｐＨ
を７.０に高め、かつ７０℃で加熱した。２５％のＮａ
Ｃｌ（ｗ／ｖ）を添加し、かつ、沈殿した染料を濾過に
よって集め、かつＮａＣｌ水溶液（２５％、２００ｍ
ｌ）で洗浄することによってペーストが得られた。
【００４１】工程 ２ ２−カルボキシ−４−アセチルアミノアニリン（１９.
４ｇ、０.１モル）を水（３００ｍｌ）中で室温で撹拌
し、かつ２ＮのＮａＯＨを添加することによってｐＨ
８.０の溶液が得られた。２ＮのＮａＮＯ2溶液（５０ｍ
ｌ）を添加し、この混合物を均質になるまで撹拌した。
該溶液を氷／水（１５０ｍｌ）と３６％のＨＣｌ（５０
ｍｌ）の混合物に５℃で徐々に添加し、かつ得られた懸
濁液を５℃で２時間撹拌した。スルファミド酸溶液（１
０％）を添加することによって過剰量の亜硝酸を除去し
かつ第２のジアゾ懸濁液が得られた。
４ｇ、０.１モル）を水（３００ｍｌ）中で室温で撹拌
し、かつ２ＮのＮａＯＨを添加することによってｐＨ
８.０の溶液が得られた。２ＮのＮａＮＯ2溶液（５０ｍ
ｌ）を添加し、この混合物を均質になるまで撹拌した。
該溶液を氷／水（１５０ｍｌ）と３６％のＨＣｌ（５０
ｍｌ）の混合物に５℃で徐々に添加し、かつ得られた懸
濁液を５℃で２時間撹拌した。スルファミド酸溶液（１
０％）を添加することによって過剰量の亜硝酸を除去し
かつ第２のジアゾ懸濁液が得られた。
【００４２】工程１のペースト（０.１モル）を２Ｎの
ＮａＯＨ溶液の添加下でｐＨ７.０の水（４００ｍｌ）
に溶解し、かつ０〜５℃で撹拌した。この溶液に、２Ｎ
のＮａＯＨ溶液でｐＨを６〜７に維持しながら第２のジ
アゾ懸濁液を５分間にわたって添加した。
ＮａＯＨ溶液の添加下でｐＨ７.０の水（４００ｍｌ）
に溶解し、かつ０〜５℃で撹拌した。この溶液に、２Ｎ
のＮａＯＨ溶液でｐＨを６〜７に維持しながら第２のジ
アゾ懸濁液を５分間にわたって添加した。
【００４３】工程 ３ 水酸化ナトリウムペレット（７２ｇ）を工程２からの溶
液の全体量に添加し、かつ７０〜８０℃で２時間加熱
し、その後に加水分解は完了した。熱時に溶液を３６％
の塩酸でｐＨ７.０に中和し、かつ１０％のＮａＣｌ
（ｗ／ｖ）を添加した。沈殿した染料を濾過によって集
め、かつＮａＣｌ水溶液（２０％ｗ／ｖ、５００ｍｌ）
で洗浄することによってペーストが得られた。
液の全体量に添加し、かつ７０〜８０℃で２時間加熱
し、その後に加水分解は完了した。熱時に溶液を３６％
の塩酸でｐＨ７.０に中和し、かつ１０％のＮａＣｌ
（ｗ／ｖ）を添加した。沈殿した染料を濾過によって集
め、かつＮａＣｌ水溶液（２０％ｗ／ｖ、５００ｍｌ）
で洗浄することによってペーストが得られた。
【００４４】工程 ４ 工程３からのペースト（０.１モル）を水（５００ｍ
ｌ）に溶解させた。２ＮのＮａＮＯ2溶液（５０ｍｌ）
を添加し、かつこの混合物に５分間撹拌し、その後に氷
／水（１５０ｍｌ）と３６％のＨＣｌ（５０ｍｌ）の混
合物に急速な撹拌下で５℃で徐々に添加した。得られた
懸濁液を５℃で３時間撹拌した。スルファミド酸溶液
（１０％）を添加することによって過剰量の亜硝酸を除
去して第３のジアゾ懸濁液が得られた。３−アミノフェ
ノール（１０.９ｇ、０.１モル）をｐＨ９.０の２Ｎの
ＮａＯＨ溶液の添加下で水（１５０ｍｌ）に溶解させ
た。さらにこの溶液を第３のジアゾ懸濁液に添加し、か
つ２ＮのＮａＯＨ溶液を使用することによってｐＨを８
〜９に調整した。得られた溶液を０〜１０℃で２時間撹
拌し、７０℃に加熱し、ＮＨ4Ｃｌ（１０％ｗ／ｖ）を
添加し、かつ沈殿した染料を濾過によって集め、かつ１
０％のＮＨ4Ｃｌ溶液（５００ｍｌ）で洗浄した。
ｌ）に溶解させた。２ＮのＮａＮＯ2溶液（５０ｍｌ）
を添加し、かつこの混合物に５分間撹拌し、その後に氷
／水（１５０ｍｌ）と３６％のＨＣｌ（５０ｍｌ）の混
合物に急速な撹拌下で５℃で徐々に添加した。得られた
懸濁液を５℃で３時間撹拌した。スルファミド酸溶液
（１０％）を添加することによって過剰量の亜硝酸を除
去して第３のジアゾ懸濁液が得られた。３−アミノフェ
ノール（１０.９ｇ、０.１モル）をｐＨ９.０の２Ｎの
ＮａＯＨ溶液の添加下で水（１５０ｍｌ）に溶解させ
た。さらにこの溶液を第３のジアゾ懸濁液に添加し、か
つ２ＮのＮａＯＨ溶液を使用することによってｐＨを８
〜９に調整した。得られた溶液を０〜１０℃で２時間撹
拌し、７０℃に加熱し、ＮＨ4Ｃｌ（１０％ｗ／ｖ）を
添加し、かつ沈殿した染料を濾過によって集め、かつ１
０％のＮＨ4Ｃｌ溶液（５００ｍｌ）で洗浄した。
【００４５】生成物をｐＨ８〜９の水（５００ｍｌ）中
で、完全な溶液が得られるまで撹拌した。さらに溶液を
濃塩酸（４５ｍｌ）と水（５０ｍｌ）の混合物に徐々に
添加し、かつこの懸濁液を３０分間撹拌し、かつさらに
濾過することによってペーストが得られた。
で、完全な溶液が得られるまで撹拌した。さらに溶液を
濃塩酸（４５ｍｌ）と水（５０ｍｌ）の混合物に徐々に
添加し、かつこの懸濁液を３０分間撹拌し、かつさらに
濾過することによってペーストが得られた。
【００４６】ペーストを水（３００ｍｌ）中で撹拌し、
濃厚化された水酸化アンモニウムを添加することによっ
てｐＨを９〜９.５に高めた。さらに溶液を透析するこ
とによって塩化物イオンを除去し、かつ溶剤を蒸発させ
ることによって、６３６ｎｍでＥmax５７０００を有す
る標題生成物のアンモニウム−ナトリウム塩混合物が得
られた。
濃厚化された水酸化アンモニウムを添加することによっ
てｐＨを９〜９.５に高めた。さらに溶液を透析するこ
とによって塩化物イオンを除去し、かつ溶剤を蒸発させ
ることによって、６３６ｎｍでＥmax５７０００を有す
る標題生成物のアンモニウム−ナトリウム塩混合物が得
られた。
【００４７】インキ（水９２.５／ジエチレングリコー
ル（７.５）中の標題生成物２.５部）に調製され、かつ
熱インキジェット印刷装置を使用することによって平滑
な紙に印刷された場合には、印刷されたイメージは著し
く高い耐水性及び濃い黒色を有する。
ル（７.５）中の標題生成物２.５部）に調製され、かつ
熱インキジェット印刷装置を使用することによって平滑
な紙に印刷された場合には、印刷されたイメージは著し
く高い耐水性及び濃い黒色を有する。
【００４８】例 ２〜９ ５−アミノイソフタル酸の代りに下記の化合物０.１モ
ルを使用したことを除いて例１の方法を繰り返した： 例No. 化合物 ２ ２−カルボキシアニリン ３ ３−カルボキシアニリン ４ ４−カルボキシアニリン ５ ２−アミノテレフタル酸 ６ ３−アミノフタル酸 ７ ３−アミノ−４−メチル安息香酸 ８ ３−カルボキシ−４−ピペリジニルアニリン ９ ４−メチル−２−カルボキシアニリン。
ルを使用したことを除いて例１の方法を繰り返した： 例No. 化合物 ２ ２−カルボキシアニリン ３ ３−カルボキシアニリン ４ ４−カルボキシアニリン ５ ２−アミノテレフタル酸 ６ ３−アミノフタル酸 ７ ３−アミノ−４−メチル安息香酸 ８ ３−カルボキシ−４−ピペリジニルアニリン ９ ４−メチル−２−カルボキシアニリン。
【００４９】例 １０〜１４ 工程４で使用された３−アミノフェノールの代りに下記
の化合物０.１モルを使用したことを除いて例１の方法
を繰り返した： 例No. 化合物 １０ Ｎ−メチル−３−アミノフェノール １１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノフェノール １２ １，３−ジアミノベンゼン １３ １，３−ジヒドロキシベンゼン １４ スルホ−１，３−ジアミノベンゼン。
の化合物０.１モルを使用したことを除いて例１の方法
を繰り返した： 例No. 化合物 １０ Ｎ−メチル−３−アミノフェノール １１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノフェノール １２ １，３−ジアミノベンゼン １３ １，３−ジヒドロキシベンゼン １４ スルホ−１，３−ジアミノベンゼン。
【００５０】例 １５ 式（５）：
【００５１】
【化５】
【００５２】〔式中、ＹはＯＨ基を表わし、ＺはＮＨ2
基を表わし、またＹはＮＨ2基を表わし、ＺはＯＨ基を
表わす〕で示される化合物２個を含有する組成物の製造 工程 １ ３−カルボキシ−４−ニトロアニリン（１８.２ｇ、０.
１モル）を水（５００ｍｌ）中で室温で撹拌し、かつ２
ＮのＮａＯＨを添加することによってｐＨ８.０の溶液
が得られた。２ＮのＮａＮＯ2溶液（５０ｍｌ）を添加
し、この混合物を均質になるまで撹拌した。該溶液を氷
／水（１５０ｍｌ）と３６％のＨＣｌ（５０ｍｌ）の混
合物に５℃で徐々に添加し、かつ得られた懸濁液を５℃
で２時間撹拌した。スルファミド酸溶液（１０％）を添
加することによって過剰量の亜硝酸を除去しかつ第１の
ジアゾ懸濁液が得られた。
基を表わし、またＹはＮＨ2基を表わし、ＺはＯＨ基を
表わす〕で示される化合物２個を含有する組成物の製造 工程 １ ３−カルボキシ−４−ニトロアニリン（１８.２ｇ、０.
１モル）を水（５００ｍｌ）中で室温で撹拌し、かつ２
ＮのＮａＯＨを添加することによってｐＨ８.０の溶液
が得られた。２ＮのＮａＮＯ2溶液（５０ｍｌ）を添加
し、この混合物を均質になるまで撹拌した。該溶液を氷
／水（１５０ｍｌ）と３６％のＨＣｌ（５０ｍｌ）の混
合物に５℃で徐々に添加し、かつ得られた懸濁液を５℃
で２時間撹拌した。スルファミド酸溶液（１０％）を添
加することによって過剰量の亜硝酸を除去しかつ第１の
ジアゾ懸濁液が得られた。
【００５３】１−ヒドロキシ−８−アミノナフタレン−
３，６−ジスルホン酸（３９ｇ、０.１モル）を水（５
００ｍｌ）中で撹拌し、かつ２ＮのＮａＯＨを添加する
ことによってｐＨ７.０の溶液が得られた。該溶液を上
記のジアゾ懸濁液に添加することによって、くすんだ赤
色の懸濁液が得られ、この懸濁液を１０℃で１６時間撹
拌し、その後に２ＮのＮａＯＨ溶液の添加によってｐＨ
を７.６に高めた。２５％のＮａＣｌ（ｗ／ｖ）を添加
し、かつ、沈殿した染料を濾過によって集め、かつＮａ
Ｃｌ水溶液（３０％、５００ｍｌ）で洗浄することによ
ってペーストが得られた。
３，６−ジスルホン酸（３９ｇ、０.１モル）を水（５
００ｍｌ）中で撹拌し、かつ２ＮのＮａＯＨを添加する
ことによってｐＨ７.０の溶液が得られた。該溶液を上
記のジアゾ懸濁液に添加することによって、くすんだ赤
色の懸濁液が得られ、この懸濁液を１０℃で１６時間撹
拌し、その後に２ＮのＮａＯＨ溶液の添加によってｐＨ
を７.６に高めた。２５％のＮａＣｌ（ｗ／ｖ）を添加
し、かつ、沈殿した染料を濾過によって集め、かつＮａ
Ｃｌ水溶液（３０％、５００ｍｌ）で洗浄することによ
ってペーストが得られた。
【００５４】工程 ２ ５−アミノイソフタル酸（１８.１ｇ、０.１モル）を水
（５００ｍｌ）中で室温で撹拌し、かつ２ＮのＮａＯＨ
を添加することによってｐＨ８.０の溶液が得られた。
２ＮのＮａＮＯ2溶液（５０ｍｌ）を添加し、この混合
物を均質になるまで撹拌した。該溶液を氷／水（１５０
ｍｌ）と３６％のＨＣｌ（５０ｍｌ）の混合物に５℃で
徐々に添加し、かつ得られた懸濁液を５℃で２時間撹拌
した。スルファミド酸溶液（１０％）を添加することに
よって過剰量の亜硝酸を除去しかつ第２のジアゾ懸濁液
が得られた。工程１のペースト（０.１モル）を２Ｎの
ＮａＯＨ溶液の添加下でｐＨ７.０の水（４００ｍｌ）
に溶解し、かつ０〜５℃で撹拌した。この溶液に、温度
を５℃未満に維持しながら、かつ２ＮのＮａＯＨ溶液を
使用することによってｐＨを６〜７に維持しながら第２
のジアゾ懸濁液を５分間にわたって添加した。
（５００ｍｌ）中で室温で撹拌し、かつ２ＮのＮａＯＨ
を添加することによってｐＨ８.０の溶液が得られた。
２ＮのＮａＮＯ2溶液（５０ｍｌ）を添加し、この混合
物を均質になるまで撹拌した。該溶液を氷／水（１５０
ｍｌ）と３６％のＨＣｌ（５０ｍｌ）の混合物に５℃で
徐々に添加し、かつ得られた懸濁液を５℃で２時間撹拌
した。スルファミド酸溶液（１０％）を添加することに
よって過剰量の亜硝酸を除去しかつ第２のジアゾ懸濁液
が得られた。工程１のペースト（０.１モル）を２Ｎの
ＮａＯＨ溶液の添加下でｐＨ７.０の水（４００ｍｌ）
に溶解し、かつ０〜５℃で撹拌した。この溶液に、温度
を５℃未満に維持しながら、かつ２ＮのＮａＯＨ溶液を
使用することによってｐＨを６〜７に維持しながら第２
のジアゾ懸濁液を５分間にわたって添加した。
【００５５】工程 ３ 硫化ナトリウム（２５ｇ）を工程２からの溶液の全体量
に添加し、該溶液を室温で４時間撹拌し、その後にニト
ロ基の還元は完了した。得られた溶液にＮＨ4Ｃｌ（２
５％ｗ／ｖ）を添加し、かつ沈殿した染料を濾過によっ
て集め、かつ２５％のＮＨ4Ｃｌ水溶液（５００ｍｌ）
で洗浄した。
に添加し、該溶液を室温で４時間撹拌し、その後にニト
ロ基の還元は完了した。得られた溶液にＮＨ4Ｃｌ（２
５％ｗ／ｖ）を添加し、かつ沈殿した染料を濾過によっ
て集め、かつ２５％のＮＨ4Ｃｌ水溶液（５００ｍｌ）
で洗浄した。
【００５６】工程 ４ 工程３からのペースト（０.１モル）を水（５００ｍ
ｌ）に溶解させた。２ＮのＮａＮＯ2溶液（５０ｍｌ）
を添加し、かつこの混合物を５分間撹拌し、その後に氷
／水（１５０ｍｌ）と３６％のＨＣｌ（５０ｍｌ）の混
合物に急速な撹拌下で５℃で徐々に添加した。得られた
懸濁液を５℃で３時間撹拌した。スルファミド酸溶液
（１０％）を添加することによって過剰量の亜硝酸を除
去して第３のジアゾ懸濁液が得られた。３−アミノフェ
ノール（１０.９ｇ、０.１モル）をｐＨ９.０の２Ｎの
ＮａＯＨ溶液の添加下で水（１５０ｍｌ）に溶解させ
た。さらにこの溶液を第３のジアゾ懸濁液に添加し、か
つ２ＮのＮａＯＨ溶液を使用することによってｐＨを８
〜９に調整した。得られた溶液を０〜１０℃で２時間撹
拌し、７０℃に加熱し、ＮＨ4Ｃｌ（１０％ｗ／ｖ）を
添加し、かつ沈殿した染料を濾過によって集め、かつ１
０％のＮＨ4Ｃｌ溶液（５００ｍｌ）で洗浄した。
ｌ）に溶解させた。２ＮのＮａＮＯ2溶液（５０ｍｌ）
を添加し、かつこの混合物を５分間撹拌し、その後に氷
／水（１５０ｍｌ）と３６％のＨＣｌ（５０ｍｌ）の混
合物に急速な撹拌下で５℃で徐々に添加した。得られた
懸濁液を５℃で３時間撹拌した。スルファミド酸溶液
（１０％）を添加することによって過剰量の亜硝酸を除
去して第３のジアゾ懸濁液が得られた。３−アミノフェ
ノール（１０.９ｇ、０.１モル）をｐＨ９.０の２Ｎの
ＮａＯＨ溶液の添加下で水（１５０ｍｌ）に溶解させ
た。さらにこの溶液を第３のジアゾ懸濁液に添加し、か
つ２ＮのＮａＯＨ溶液を使用することによってｐＨを８
〜９に調整した。得られた溶液を０〜１０℃で２時間撹
拌し、７０℃に加熱し、ＮＨ4Ｃｌ（１０％ｗ／ｖ）を
添加し、かつ沈殿した染料を濾過によって集め、かつ１
０％のＮＨ4Ｃｌ溶液（５００ｍｌ）で洗浄した。
【００５７】生成物をｐＨ８〜９の水（５００ｍｌ）中
で、完全な溶液が得られるまで撹拌した。さらに溶液を
濃塩酸（４５ｍｌ）と水（５０ｍｌ）の混合物に徐々に
添加し、かつこの懸濁液を３０分間撹拌し、かつさらに
濾過することによってペーストが得られた。
で、完全な溶液が得られるまで撹拌した。さらに溶液を
濃塩酸（４５ｍｌ）と水（５０ｍｌ）の混合物に徐々に
添加し、かつこの懸濁液を３０分間撹拌し、かつさらに
濾過することによってペーストが得られた。
【００５８】ペーストを水（３００ｍｌ）中で撹拌し、
濃厚化された水酸化アンモニウムを添加することによっ
てｐＨを９〜９.５に高めた。さらに溶液を透析するこ
とによって塩化物イオンを除去し、かつ溶剤を蒸発させ
ることによって６２１ｎｍでＥmax５００００を有する
標題生成物のアンモニウム−ナトリウム塩混合物が得ら
れた。
濃厚化された水酸化アンモニウムを添加することによっ
てｐＨを９〜９.５に高めた。さらに溶液を透析するこ
とによって塩化物イオンを除去し、かつ溶剤を蒸発させ
ることによって６２１ｎｍでＥmax５００００を有する
標題生成物のアンモニウム−ナトリウム塩混合物が得ら
れた。
【００５９】インキ（水（９２.５）／ジエチレングリ
コール（７.５）中の標題生成物２.６部）に調製され、
かつ熱インキジェット印刷装置を使用することによって
平滑な紙に印刷された場合には、印刷されたイメージは
著しく高い耐水性及び濃い黒色を有する。
コール（７.５）中の標題生成物２.６部）に調製され、
かつ熱インキジェット印刷装置を使用することによって
平滑な紙に印刷された場合には、印刷されたイメージは
著しく高い耐水性及び濃い黒色を有する。
【００６０】各インキ組成の内容の例は次のとおりであ
り、この場合、数字は重量部を表わす：標題染料（２.
５）、水（６０）及びエチレングリコール（４０）；標
題染料（４.０）、水（８５）、ジエチレングリコール
（１０）及び２−ピロリドン（５）；標題染料（１.
０）、水（９０）及びジエチレングリコール（１０）；
標題染料（３.０）、水（６５）、グリセロール（２
５）、トリエタノールアミン（１０）及び硼酸ナトリウ
ム（０.２）；並びに標題染料（２.０）、水（８０）、
エチレングリコール（１５）及びＮ−メチルピロリドン
（５）。
り、この場合、数字は重量部を表わす：標題染料（２.
５）、水（６０）及びエチレングリコール（４０）；標
題染料（４.０）、水（８５）、ジエチレングリコール
（１０）及び２−ピロリドン（５）；標題染料（１.
０）、水（９０）及びジエチレングリコール（１０）；
標題染料（３.０）、水（６５）、グリセロール（２
５）、トリエタノールアミン（１０）及び硼酸ナトリウ
ム（０.２）；並びに標題染料（２.０）、水（８０）、
エチレングリコール（１５）及びＮ−メチルピロリドン
（５）。
【００６１】例 １６〜２２ ５−アミノイソフタル酸の代りに下記の化合物０.１モ
ルを使用したことを除いて例１５の方法を繰り返した： 例No. 化合物 １６ ２−カルボキシアニリン １７ ３−カルボキシアニリン １８ ４−カルボキシアニリン １９ ２−アミノテレフタル酸 ２０ ３−アミノフタル酸 ２１ ３−アミノ−４−メチル安息香酸 ２２ ３−カルボキシ−４−ピペリジルアニリン 例 ２３〜２７ 工程４で使用された３−アミノフェノールの代りに下記
の化合物０.１モルを使用したことを除いて例１５の方
法を繰り返した： 例No. 化合物 ２３ Ｎ−メチル−３−アミノフェノール ２４ Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノフェノール ２５ １，３−ジアミノベンゼン ２６ １，３−ジヒドロキシベンゼン ２７ スルホ−１，３−ジアミノベンゼン。
ルを使用したことを除いて例１５の方法を繰り返した： 例No. 化合物 １６ ２−カルボキシアニリン １７ ３−カルボキシアニリン １８ ４−カルボキシアニリン １９ ２−アミノテレフタル酸 ２０ ３−アミノフタル酸 ２１ ３−アミノ−４−メチル安息香酸 ２２ ３−カルボキシ−４−ピペリジルアニリン 例 ２３〜２７ 工程４で使用された３−アミノフェノールの代りに下記
の化合物０.１モルを使用したことを除いて例１５の方
法を繰り返した： 例No. 化合物 ２３ Ｎ−メチル−３−アミノフェノール ２４ Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノフェノール ２５ １，３−ジアミノベンゼン ２６ １，３−ジヒドロキシベンゼン ２７ スルホ−１，３−ジアミノベンゼン。
【００６２】例 ２８ 下記の表Ｉに記載された組成を有するインキを得ること
ができた。
ができた。
【００６３】次の略語が使用されている： PG=プロピレングリコール DEG=ジエチレングリコール NMP=Ｎ−メチルピロリドン DMK=ジメチルケトン IPA=イソプロパノール 2P=２−ピロリドン MIBK=メチルイソブチルケトン CET=セチルアンモニウムブロミド（界面活性剤）、及び BAS=アンモニアとメチルアミンの重量比１：１の混合物
【００６４】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 5/00 １１１ Ａ 9160−4Ｈ
Claims (10)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1はＨ原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ
4−アルコキシ基、ＣＯ2Ｈ基、ＳＯ3Ｈ基又は−ＮＲ3Ｒ
4基（但し、Ｒ3及びＲ4は相互に独立してＨ原子、Ｃ1〜
Ｃ18−アルキル基を表わすか又はＲ3及びＲ4はともに、
Ｒ3及びＲ4が結合している窒素原子と一緒に１個の場合
によっては置換されている５−もしくは６員環を形成し
ている）を表わし；Ｒ2はＨ原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、ＣＯ2Ｈ基又はＳＯ3Ｈ基
を表わし；Ｗは−ＯＨ基を表わしかつＸは−ＮＨ2基を
表わすか又はＷは−ＮＨ2基を表わしかつＸは−ＯＨ基
を表わし；Ｙ及びＺは相互に独立して−ＯＨ基又は−Ｎ
Ｒ3Ｒ4基を表わす〕で示されるトリスアゾ化合物及び該
化合物の塩。 - 【請求項２】 Ｘが−ＯＨ基であり、かつ環Ａのカルボ
キシ基が２位に存在する、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｘが−ＮＨ2基であり、かつ環Ａのカル
ボキシ基が３位に存在する、請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｙ及びＺのいずれか一方が−ＯＨ基であ
り、かつ他方が−ＮＲ3Ｒ4基である、請求項１から３ま
でのいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項５】 スルホ基と少なくとも同数のカルボキシ
基を有する請求項１から４までのいずれか１項に記載の
化合物。 - 【請求項６】 組成物において、請求項１記載の第１の
化合物及び第２の化合物を含有していることを特徴とす
る組成物。 - 【請求項７】 第１の化合物の場合にはＹが−ＮＨ2基
でありかつＺが−ＯＨ基であり、かつ第２の化合物の場
合にはＹが−ＯＨ基でありかつＺが−ＮＨ2基であるこ
とを除く全ての点で第１の化合物と第２の化合物が一致
している、請求項６記載の組成物。 - 【請求項８】 請求項１から５までのいずれか１項に記
載の１個もしくはそれ以上の化合物及び液状媒体を含有
するインキにおいて、液状媒体が水及び水溶性有機溶剤
を重量対重量比９０：１０〜６０：４０で含有すること
を特徴とするインキ。 - 【請求項９】 インキジェットプリンタを使用すること
によるインキを用いた支持体の印刷方法において、イン
キが請求項１記載の化合物を少なくとも１個含有してい
ることを特徴とする、支持体の印刷方法。 - 【請求項１０】 印刷紙において、請求項１記載の化合
物で印刷されていることを特徴とする印刷紙。
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
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Cited By (2)
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| US5616174A (en) * | 1994-12-05 | 1997-04-01 | Seiko Epson Corporation | Ink composition and ink jet recording method using the same |
| JP2012087301A (ja) * | 2010-10-16 | 2012-05-10 | Ilford Imaging Switzerland Gmbh | 黒色ジスアゾ色素、該ジスアゾ色素の調製および使用方法 |
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