JPH061726A - 水素化方法 - Google Patents
水素化方法Info
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- JPH061726A JPH061726A JP4181545A JP18154592A JPH061726A JP H061726 A JPH061726 A JP H061726A JP 4181545 A JP4181545 A JP 4181545A JP 18154592 A JP18154592 A JP 18154592A JP H061726 A JPH061726 A JP H061726A
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- Japan
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- sulfur
- catalyst
- hydrogenation
- metal
- organic compound
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】硫黄化合物を不純物として含む有機化合物を、
水素化すること。 【構成】硫黄化合物を不純物として含有する有機化合物
を水素化するに当たり、白金族系の金属又は化合物を触
媒とし、且つ、鉄、コバルト、ニッケル、銅および亜鉛
の群れから選ばれた金属の酸化物の１種又は２種以上を
共存させることを特徴とする水素化方法。 【効果】高い水素化率で、硫黄化合物を不純物として含
む有機化合物を水素化することができる。
水素化すること。 【構成】硫黄化合物を不純物として含有する有機化合物
を水素化するに当たり、白金族系の金属又は化合物を触
媒とし、且つ、鉄、コバルト、ニッケル、銅および亜鉛
の群れから選ばれた金属の酸化物の１種又は２種以上を
共存させることを特徴とする水素化方法。 【効果】高い水素化率で、硫黄化合物を不純物として含
む有機化合物を水素化することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機化合物の水素化方法
に関する。更に詳しくは、不純物として硫黄分を含む有
機化合物の水素化方法に関する。
に関する。更に詳しくは、不純物として硫黄分を含む有
機化合物の水素化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機化合物の水素化反応は工業的に重要
な技術であり、各種機能性化合物の合成手法として利用
されている。例えば、芳香環の水素化による環状パラフ
ィンの合成、不飽和二重結合の水素化による飽和脂肪酸
あるいは飽和アルコールの合成、ニトロ化合物からアミ
ン類の合成、カルボン酸からのアルコール合成等が挙げ
られる。これらの反応には一般に触媒として、Pt、Pd、
Ru、Rh等の貴金属やNi、Cu、Fe等の金属が使用される
が、原料中に微量でも硫黄分が含まれていると、触媒が
被毒されて反応が抑制され、著しい場合には全く反応が
進行しなくなる。そのために、通常は水素化の前に脱硫
処理を行うが、例えばＣｏ−Ｍｏ／Ａｌ2 Ｏ3 、Ｎｉ−
Ｍｏ／Ａｌ2 Ｏ3 等の水素化脱硫触媒を用いる場合に
は、反応条件が高温、高圧で装置コストがかかるだけで
なく、原料の有機化合物自体が水素化分解を受ける恐れ
がある。例えば、「燃料協会誌」６７巻１号２８頁に記
載されている通りである。
な技術であり、各種機能性化合物の合成手法として利用
されている。例えば、芳香環の水素化による環状パラフ
ィンの合成、不飽和二重結合の水素化による飽和脂肪酸
あるいは飽和アルコールの合成、ニトロ化合物からアミ
ン類の合成、カルボン酸からのアルコール合成等が挙げ
られる。これらの反応には一般に触媒として、Pt、Pd、
Ru、Rh等の貴金属やNi、Cu、Fe等の金属が使用される
が、原料中に微量でも硫黄分が含まれていると、触媒が
被毒されて反応が抑制され、著しい場合には全く反応が
進行しなくなる。そのために、通常は水素化の前に脱硫
処理を行うが、例えばＣｏ−Ｍｏ／Ａｌ2 Ｏ3 、Ｎｉ−
Ｍｏ／Ａｌ2 Ｏ3 等の水素化脱硫触媒を用いる場合に
は、反応条件が高温、高圧で装置コストがかかるだけで
なく、原料の有機化合物自体が水素化分解を受ける恐れ
がある。例えば、「燃料協会誌」６７巻１号２８頁に記
載されている通りである。
【０００３】また、金属ナトリウム、ラネーニッケル等
を用いても硫黄分を除去できるが、前者の場合はやはり
原料の有機化合物が変質する恐れがあり、後者は高価で
あり、いずれも工業的な実施は困難である。金属ナトリ
ウムによる脱硫については「アロマティクス」３２巻１
号６頁に記載されているが、硫黄化合物以外の有機物の
変質が示唆されている。また、他の分離方法では硫黄分
を水素化反応に影響ないレベル、例えばppm オーダーに
なるまで除去することは困難である。
を用いても硫黄分を除去できるが、前者の場合はやはり
原料の有機化合物が変質する恐れがあり、後者は高価で
あり、いずれも工業的な実施は困難である。金属ナトリ
ウムによる脱硫については「アロマティクス」３２巻１
号６頁に記載されているが、硫黄化合物以外の有機物の
変質が示唆されている。また、他の分離方法では硫黄分
を水素化反応に影響ないレベル、例えばppm オーダーに
なるまで除去することは困難である。
【０００４】代表的な芳香族化合物であるナフタレン中
の硫黄分除去について例をとると、メタノールからの晶
析法（特公昭４７−４７０２０号）、塩化アルミニウム
添加による方法（特公昭４７−４７０２１号）、分別結
晶と白土処理併用法（特公昭４７−４７０２３号）、過
酸化水素との反応を利用する方法（特開昭５４−８１２
４７）等が知られているが、いずれも硫黄分の除去率が
満足できるものではない。また、アルコールアミンを添
加する抽出蒸留が示されているが（特開昭６２−１４９
６３３号）、硫黄分は１０ｐｐｍまで低下しているもの
の、ナフタレン中のベンゾチオフェンの除去にのみ適用
できる方法であり、他の系については適用可能な組み合
わせをその都度探す必要がある。
の硫黄分除去について例をとると、メタノールからの晶
析法（特公昭４７−４７０２０号）、塩化アルミニウム
添加による方法（特公昭４７−４７０２１号）、分別結
晶と白土処理併用法（特公昭４７−４７０２３号）、過
酸化水素との反応を利用する方法（特開昭５４−８１２
４７）等が知られているが、いずれも硫黄分の除去率が
満足できるものではない。また、アルコールアミンを添
加する抽出蒸留が示されているが（特開昭６２−１４９
６３３号）、硫黄分は１０ｐｐｍまで低下しているもの
の、ナフタレン中のベンゾチオフェンの除去にのみ適用
できる方法であり、他の系については適用可能な組み合
わせをその都度探す必要がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は硫黄化
合物を不純物として含有する有機化合物を水素化するに
当たり、硫黄による触媒性能の低下を可及的に防止し、
高い水素化率を得ることである。
合物を不純物として含有する有機化合物を水素化するに
当たり、硫黄による触媒性能の低下を可及的に防止し、
高い水素化率を得ることである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記のような
問題点を解決するために水素化触媒および金属酸化物と
硫黄化合物の反応について鋭意研究した結果、特定の水
素化触媒と金属酸化物を組み合わせて使用することによ
り、硫黄化合物を不純物として含有する有機化合物の水
素化が可能なことを見出した。すなわち、本発明は硫黄
化合物を不純物として含有する有機化合物の水素化にあ
たり、周期律表VIII族第５および第６周期から選ばれた
１種又は２種以上の金属属又はその化合物を触媒とし、
且つ、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛の酸化物の内
１種又は２種以上の混合物を共存させることを特徴とす
る有機化合物の水素化方法である。
問題点を解決するために水素化触媒および金属酸化物と
硫黄化合物の反応について鋭意研究した結果、特定の水
素化触媒と金属酸化物を組み合わせて使用することによ
り、硫黄化合物を不純物として含有する有機化合物の水
素化が可能なことを見出した。すなわち、本発明は硫黄
化合物を不純物として含有する有機化合物の水素化にあ
たり、周期律表VIII族第５および第６周期から選ばれた
１種又は２種以上の金属属又はその化合物を触媒とし、
且つ、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛の酸化物の内
１種又は２種以上の混合物を共存させることを特徴とす
る有機化合物の水素化方法である。
【０００７】本発明で対象とする有機化合物に含まれる
不純物としての硫黄化合物としては、メチルメルカプタ
ン、エチルメルカプタン、チオフェノール等のメルカプ
タン類、ジメチルスルフィド、ジエチルスルフィド、メ
チルエチルスルフィド等のスルフィド類、ジエチルジス
ルフィド、ジブチルジスルフィド等のジスルフィド類、
チオフェン、メチルチオフェン、ベンゾチオフェン、ジ
ベンゾチオフェン等のチオフェン類等が挙げられる。硫
黄化合物の含有量は特に制限はないが、少なすぎると本
発明の必要はなく、多すぎると添加する金属酸化物の量
が多くなりすぎて取扱いが難しくなる。好ましくは、硫
黄分として１０ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍの範囲がよ
い。
不純物としての硫黄化合物としては、メチルメルカプタ
ン、エチルメルカプタン、チオフェノール等のメルカプ
タン類、ジメチルスルフィド、ジエチルスルフィド、メ
チルエチルスルフィド等のスルフィド類、ジエチルジス
ルフィド、ジブチルジスルフィド等のジスルフィド類、
チオフェン、メチルチオフェン、ベンゾチオフェン、ジ
ベンゾチオフェン等のチオフェン類等が挙げられる。硫
黄化合物の含有量は特に制限はないが、少なすぎると本
発明の必要はなく、多すぎると添加する金属酸化物の量
が多くなりすぎて取扱いが難しくなる。好ましくは、硫
黄分として１０ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍの範囲がよ
い。
【０００８】本発明の方法で水素化する有機化合物は水
素化反応を受ける部位を持ったものであればよい。例え
ば、オレフィン結合、アセチレン結合、芳香環、アルデ
ヒド基、ケトン基、ニトリル基、ニトロ基、カルボキシ
ル基、エステル結合等を有する有機化合物であり、具体
的には、ナフタレン、メチルナフタレン、インデン、ス
チレン、フェノール、クレゾール、キシレノール、ベン
ズアルデヒド、ジニトロナフタレン、酢酸および酢酸エ
ステル、安息香酸および安息香酸エステル、テレフタル
酸およびテレフタル酸エステル、ナフトエ酸およびナフ
トエ酸エステル、ナフタレンジカルボン酸およびナフタ
レンジカルボン酸エステル、Ｃ5 およびＣ9 石油樹脂、
インデン−クマロン樹脂、テルペン樹脂等の化合物が挙
げられる。
素化反応を受ける部位を持ったものであればよい。例え
ば、オレフィン結合、アセチレン結合、芳香環、アルデ
ヒド基、ケトン基、ニトリル基、ニトロ基、カルボキシ
ル基、エステル結合等を有する有機化合物であり、具体
的には、ナフタレン、メチルナフタレン、インデン、ス
チレン、フェノール、クレゾール、キシレノール、ベン
ズアルデヒド、ジニトロナフタレン、酢酸および酢酸エ
ステル、安息香酸および安息香酸エステル、テレフタル
酸およびテレフタル酸エステル、ナフトエ酸およびナフ
トエ酸エステル、ナフタレンジカルボン酸およびナフタ
レンジカルボン酸エステル、Ｃ5 およびＣ9 石油樹脂、
インデン−クマロン樹脂、テルペン樹脂等の化合物が挙
げられる。
【０００９】本発明で使用する触媒は金属のまま、いわ
ゆる貴金属黒として使用してもよいし、酸化物、水酸化
物等の化合物として使用してもよいが、最も一般的には
活性炭、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、ク
ロミア、マグネシア、けいそう土等の担体に担持して使
用される。また、コロイド触媒として用いてもよい。こ
れらの触媒に用いる金属は単独でもよいし、２種以上を
組み合わせて用いてもよい。また、周期律表第VIII族第
５および第６周期の金属を主成分として含んでいれば、
他の活性成分を補助成分として含んでいてもよい。触媒
の形態は粉末状でも成型品でもよい。
ゆる貴金属黒として使用してもよいし、酸化物、水酸化
物等の化合物として使用してもよいが、最も一般的には
活性炭、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、ク
ロミア、マグネシア、けいそう土等の担体に担持して使
用される。また、コロイド触媒として用いてもよい。こ
れらの触媒に用いる金属は単独でもよいし、２種以上を
組み合わせて用いてもよい。また、周期律表第VIII族第
５および第６周期の金属を主成分として含んでいれば、
他の活性成分を補助成分として含んでいてもよい。触媒
の形態は粉末状でも成型品でもよい。
【００１０】鉄、コバルト、ニッケル、銅および亜鉛の
酸化物の種類は特に、限定されることはないが、実用的
には例えばＦｅＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｆｅ3 Ｏ4 、ＣｏＯ、
Ｃｏ2 Ｏ3 、Ｃｏ3 Ｏ4 、ＮｉＯ、ＣｕＯ、Ｃｕ2 Ｏ、
ＺｎＯFeO 等の酸化物が望ましい。これらは、単独で用
いてもよいし、２種以上を同時に用いてもよい。形態は
粉末状でも成型品でもよい。添加する量は原料中に含ま
れる硫黄分の量によって異なるが、通常硫黄分に対して
５〜５０倍量である。また、これは触媒とは別の形で存
在させる。触媒中に存在させると活性低下を防止できな
い。
酸化物の種類は特に、限定されることはないが、実用的
には例えばＦｅＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｆｅ3 Ｏ4 、ＣｏＯ、
Ｃｏ2 Ｏ3 、Ｃｏ3 Ｏ4 、ＮｉＯ、ＣｕＯ、Ｃｕ2 Ｏ、
ＺｎＯFeO 等の酸化物が望ましい。これらは、単独で用
いてもよいし、２種以上を同時に用いてもよい。形態は
粉末状でも成型品でもよい。添加する量は原料中に含ま
れる硫黄分の量によって異なるが、通常硫黄分に対して
５〜５０倍量である。また、これは触媒とは別の形で存
在させる。触媒中に存在させると活性低下を防止できな
い。
【００１１】水素化反応条件は対象とする有機化合物に
よって異なるが、温度５０〜３５０℃、圧力５〜３００
ｋｇ／ｃｍ2 の範囲が好ましい。本発明では触媒は繰り
返し使用できるが、繰り返し使用する場合は添加した金
属の酸化物は除去する必要がある。これは比重差を利用
した液中での沈降分離等によって実行することができ
る。特に、鉄の酸化物を使用した場合には磁石を使うこ
とによって容易に分離することができる。
よって異なるが、温度５０〜３５０℃、圧力５〜３００
ｋｇ／ｃｍ2 の範囲が好ましい。本発明では触媒は繰り
返し使用できるが、繰り返し使用する場合は添加した金
属の酸化物は除去する必要がある。これは比重差を利用
した液中での沈降分離等によって実行することができ
る。特に、鉄の酸化物を使用した場合には磁石を使うこ
とによって容易に分離することができる。
【００１２】
【作用】本発明では、まず原料中の硫黄化合物と触媒金
属の反応によって硫化水素が生成し、生成した硫化水素
は金属の酸化物との反応により金属硫化物として固定さ
れるものと推定される。周期律表VIII族第５および第６
周期の金属、いわゆる白金族元素は水素の活性化能力が
非常に高く、かつ硫黄との相互作用も強いために大きな
水素化脱硫活性を持っているが、脱硫により生成した硫
化水素が金属表面に強く吸着し、触媒活性を阻害する。
そのために、通常は硫黄分を含んだ有機化合物の水素化
にこれらの金属触媒を使用することはできない。一方、
鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛の酸化物は硫化水素
と高温で反応して硫化物を生成することは知られている
が、水素雰囲気下で両者の作用が協同的に働き、且つ酸
化物の存在が触媒金属の水素化活性を阻害することな
く、結果として従来不可能であった硫黄化合物を不純物
として含んだ有機化合物の水素化が可能となったことは
全く驚異的なことである。
属の反応によって硫化水素が生成し、生成した硫化水素
は金属の酸化物との反応により金属硫化物として固定さ
れるものと推定される。周期律表VIII族第５および第６
周期の金属、いわゆる白金族元素は水素の活性化能力が
非常に高く、かつ硫黄との相互作用も強いために大きな
水素化脱硫活性を持っているが、脱硫により生成した硫
化水素が金属表面に強く吸着し、触媒活性を阻害する。
そのために、通常は硫黄分を含んだ有機化合物の水素化
にこれらの金属触媒を使用することはできない。一方、
鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛の酸化物は硫化水素
と高温で反応して硫化物を生成することは知られている
が、水素雰囲気下で両者の作用が協同的に働き、且つ酸
化物の存在が触媒金属の水素化活性を阻害することな
く、結果として従来不可能であった硫黄化合物を不純物
として含んだ有機化合物の水素化が可能となったことは
全く驚異的なことである。
【００１３】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明
する。 実施例１ ０．２ｌオートクレーブにナフタレン（硫黄分含有量
２，０００ｐｐｍ）５０ｇ、１ｗｔ％Ｐｔ／アルミナ５
ｇおよび酸化亜鉛（ＺｎＯ）２ｇを仕込み、水素を圧入
し、反応圧力５０ｋｇ／ｃｍ2 、温度２５０℃の条件下
で３時間反応を行った。反応終了後、触媒と酸化亜鉛を
ろ過分離して生成物の分析をガスクロマトグラフィーで
行ったところ、ナフタレンの全量がデカリンに転化して
いた。
する。 実施例１ ０．２ｌオートクレーブにナフタレン（硫黄分含有量
２，０００ｐｐｍ）５０ｇ、１ｗｔ％Ｐｔ／アルミナ５
ｇおよび酸化亜鉛（ＺｎＯ）２ｇを仕込み、水素を圧入
し、反応圧力５０ｋｇ／ｃｍ2 、温度２５０℃の条件下
で３時間反応を行った。反応終了後、触媒と酸化亜鉛を
ろ過分離して生成物の分析をガスクロマトグラフィーで
行ったところ、ナフタレンの全量がデカリンに転化して
いた。
【００１４】実施例２ ０．２ｌオートクレーブにクマロン−インデン樹脂（軟
化点１０３℃、硫黄分含有量１，５００ｐｐｍ）５０
ｇ、エチルシクロヘキサン５０ｇ、１ｗｔ％Ｐｔ／アル
ミナ５ｇを仕込み、これに酸化亜鉛（ＺｎＯ）１．５ｇ
を添加して反応圧力１００ｋｇ／ｃｍ2 、温度２９０℃
の条件下で８時間反応した。反応終了後、触媒と酸化亜
鉛をろ過分離し、溶媒のエチルシクロヘキサンを減圧蒸
留で除去した後、生成樹脂の芳香族水素量を 1Ｈ−ＮＭ
Ｒで測定して下記式で示される芳香環の水素化率を算出
したところ９５．５％であった。 （水素化率算出式） 水素化率（％）＝（Ａ−Ｂ）／Ａ ×１００ Ａ：原料樹脂の芳香族水素量 Ｂ：生成樹脂の芳香
族水素量
化点１０３℃、硫黄分含有量１，５００ｐｐｍ）５０
ｇ、エチルシクロヘキサン５０ｇ、１ｗｔ％Ｐｔ／アル
ミナ５ｇを仕込み、これに酸化亜鉛（ＺｎＯ）１．５ｇ
を添加して反応圧力１００ｋｇ／ｃｍ2 、温度２９０℃
の条件下で８時間反応した。反応終了後、触媒と酸化亜
鉛をろ過分離し、溶媒のエチルシクロヘキサンを減圧蒸
留で除去した後、生成樹脂の芳香族水素量を 1Ｈ−ＮＭ
Ｒで測定して下記式で示される芳香環の水素化率を算出
したところ９５．５％であった。 （水素化率算出式） 水素化率（％）＝（Ａ−Ｂ）／Ａ ×１００ Ａ：原料樹脂の芳香族水素量 Ｂ：生成樹脂の芳香
族水素量
【００１５】実施例３ 実施例２の１ｗｔ％Ｐｔ／アルミナに替えて２ｗｔ％Ｐ
ｄ／アルミナを使用した他は実施例２と同様の操作を行
った。芳香環の水素化率は９４．８％であった。
ｄ／アルミナを使用した他は実施例２と同様の操作を行
った。芳香環の水素化率は９４．８％であった。
【００１６】実施例４ 実施例２の酸化亜鉛に替えて四三酸化鉄（Ｆｅ3 Ｏ4 ）
を使用した他は実施例２と同様の操作を行った。芳香環
の水素化率は９４．０％であった。 実施例５ 実施例２の酸化亜鉛に替えて酸化銅（ＣｕＯ）を使用し
た他は実施例２と同様の操作を行った。芳香環の水素化
率は７０．２％であった。
を使用した他は実施例２と同様の操作を行った。芳香環
の水素化率は９４．０％であった。 実施例５ 実施例２の酸化亜鉛に替えて酸化銅（ＣｕＯ）を使用し
た他は実施例２と同様の操作を行った。芳香環の水素化
率は７０．２％であった。
【００１７】比較例１ 実施例１で酸化亜鉛を添加しない他は実施例１と同様の
操作を行った。生成物を分析した結果、ナフタレン９５
％、テトラリン５％であり、完全水素化物であるデカリ
ンは生成していなかった。 比較例２ 実施例２で酸化亜鉛を添加しない他は実施例２と同様の
操作を行った。芳香環の水素化率は１．３％であった。
操作を行った。生成物を分析した結果、ナフタレン９５
％、テトラリン５％であり、完全水素化物であるデカリ
ンは生成していなかった。 比較例２ 実施例２で酸化亜鉛を添加しない他は実施例２と同様の
操作を行った。芳香環の水素化率は１．３％であった。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、水素化が困難な硫黄化
合物を不純物として含有する有機化合物を、直接水素化
しても高い水素化率を得ることができる。また、水素化
する原料を、硫黄分が微量以下となるまで脱硫処理する
必要もない。
合物を不純物として含有する有機化合物を、直接水素化
しても高い水素化率を得ることができる。また、水素化
する原料を、硫黄分が微量以下となるまで脱硫処理する
必要もない。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 7/163 13/50 9280−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 硫黄化合物を不純物として含有する有機
化合物を水素化するに当たり、周期律表VIII族第５およ
び第６周期から選ばれた１種又は２種以上の金属又はそ
の化合物を触媒とし、且つ、鉄、コバルト、ニッケル、
銅および亜鉛の群れから選ばれた金属の酸化物の１種又
は２種以上を共存させることを特徴とする水素化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4181545A JPH061726A (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | 水素化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4181545A JPH061726A (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | 水素化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061726A true JPH061726A (ja) | 1994-01-11 |
Family
ID=16102660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4181545A Withdrawn JPH061726A (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | 水素化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH061726A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014511261A (ja) * | 2011-01-31 | 2014-05-15 | イエフペ エネルジ ヌヴェル | チオ抵抗性触媒、製造方法および選択的水素化における使用 |
| CN107185552A (zh) * | 2017-06-13 | 2017-09-22 | 泰山学院 | 一种多元复合金属氧化物催化剂催化制备间苯二酚的方法 |
| JP2021509088A (ja) * | 2017-12-29 | 2021-03-18 | ハンワ ソリューションズ コーポレイションＨａｎｗｈａ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 選択的水素化方法 |
-
1992
- 1992-06-17 JP JP4181545A patent/JPH061726A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014511261A (ja) * | 2011-01-31 | 2014-05-15 | イエフペ エネルジ ヌヴェル | チオ抵抗性触媒、製造方法および選択的水素化における使用 |
| CN107185552A (zh) * | 2017-06-13 | 2017-09-22 | 泰山学院 | 一种多元复合金属氧化物催化剂催化制备间苯二酚的方法 |
| CN107185552B (zh) * | 2017-06-13 | 2019-12-10 | 泰山学院 | 一种多元复合金属氧化物催化剂催化制备间苯二酚的方法 |
| JP2021509088A (ja) * | 2017-12-29 | 2021-03-18 | ハンワ ソリューションズ コーポレイションＨａｎｗｈａ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 選択的水素化方法 |
| US11447581B2 (en) | 2017-12-29 | 2022-09-20 | Hanwha Solutions Corporation | Method for selective hydrogenation |
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