JPH06179662A - 新規カルバモイル化合物及び該化合物を用いるエポキシ樹脂の硬化方法 - Google Patents
新規カルバモイル化合物及び該化合物を用いるエポキシ樹脂の硬化方法Info
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- JPH06179662A JPH06179662A JP35431392A JP35431392A JPH06179662A JP H06179662 A JPH06179662 A JP H06179662A JP 35431392 A JP35431392 A JP 35431392A JP 35431392 A JP35431392 A JP 35431392A JP H06179662 A JPH06179662 A JP H06179662A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 一液性エポキシ樹脂用硬化剤及び硬化促進剤
として有用なカルバモイル化合物を提供する。 【構成】 下記の化学式で表される４−アミノアルキル
カルバモイル−ｎ−ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',3',5'-
トリアジン)-(2')化合物および当該化合物を用いてエポ
キシ樹脂を硬化させる方法。
として有用なカルバモイル化合物を提供する。 【構成】 下記の化学式で表される４−アミノアルキル
カルバモイル−ｎ−ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',3',5'-
トリアジン)-(2')化合物および当該化合物を用いてエポ
キシ樹脂を硬化させる方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なカルバモイル化合
物に関するものであり、本発明化合物はエポキシ樹脂の
硬化剤あるいは硬化促進剤として有用なものである。
物に関するものであり、本発明化合物はエポキシ樹脂の
硬化剤あるいは硬化促進剤として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から多くのカルバモイル化合物がエ
ポキシ樹脂の硬化剤あるいは硬化促進剤として使用され
ている。しかしながら、ジアミノ−トリアジン環を有す
るカルバモイル化合物をエポキシ樹脂の硬化剤あるいは
硬化促進剤として使用した例は未だない。
ポキシ樹脂の硬化剤あるいは硬化促進剤として使用され
ている。しかしながら、ジアミノ−トリアジン環を有す
るカルバモイル化合物をエポキシ樹脂の硬化剤あるいは
硬化促進剤として使用した例は未だない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、同一
分子内にジアミノ−トリアジン環を有し、且つエポキシ
樹脂の硬化剤及び硬化促進剤として有用なカルバモイル
化合物を提供するものである。
分子内にジアミノ−トリアジン環を有し、且つエポキシ
樹脂の硬化剤及び硬化促進剤として有用なカルバモイル
化合物を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な事情に鑑み鋭意研究を行った結果、アジポニトリルと
ジシアンジアミドから得られる公知の化合物4-シアノ-n
- ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',3',5'-トリアジン)-(2')
を出発原料とし、これに単体硫黄の存在下１，２−ジア
ミンを反応させることにより、トリアジン環とイミダゾ
リン環をブタンで連結させた化合物が得られ、この化合
物をさらに加水分解すれば化２で示される４−アミノア
ルキルカルバモイル -n-ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',
3',5'-トリアジン)-(2')化合物が得られることを見い出
し、本発明を完遂するに至った。
な事情に鑑み鋭意研究を行った結果、アジポニトリルと
ジシアンジアミドから得られる公知の化合物4-シアノ-n
- ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',3',5'-トリアジン)-(2')
を出発原料とし、これに単体硫黄の存在下１，２−ジア
ミンを反応させることにより、トリアジン環とイミダゾ
リン環をブタンで連結させた化合物が得られ、この化合
物をさらに加水分解すれば化２で示される４−アミノア
ルキルカルバモイル -n-ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',
3',5'-トリアジン)-(2')化合物が得られることを見い出
し、本発明を完遂するに至った。
【０００５】
【化２】
【０００６】本発明化合物の出発原料となる4-シアノ-n
- ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',3',5'-トリアジン)-(2')
は、英国特許第６４２４０９号、有機合成化学，第24
巻、 125〜126 頁（1966年）及びBull. Chem. Soc. Jap
an（ビュレチン・オブ・ケミカル・ソサイアティ・ジャ
パン），第38巻，1820〜1824頁（1965年）に記載の方法
により得られ、その合成方法を反応式で表せば、化３に
示すとおりである。
- ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',3',5'-トリアジン)-(2')
は、英国特許第６４２４０９号、有機合成化学，第24
巻、 125〜126 頁（1966年）及びBull. Chem. Soc. Jap
an（ビュレチン・オブ・ケミカル・ソサイアティ・ジャ
パン），第38巻，1820〜1824頁（1965年）に記載の方法
により得られ、その合成方法を反応式で表せば、化３に
示すとおりである。
【０００７】
【化３】
【０００８】本発明化合物は、4-シアノ-n- ブチル-
(4',6'-ジアミノ-1',3',5'-トリアジン)-(2')１モルに
対して１，２−ジアミン化合物を３〜１０モル加えた混
合物を単体硫黄の存在下、加熱還流することにより得ら
れるトリアジン環とイミダゾリン環をブタンで連結させ
た化合物を加水分解することにより得られ、その合成方
法を反応式で表せば、化４及び化５に示すとおりであ
る。
(4',6'-ジアミノ-1',3',5'-トリアジン)-(2')１モルに
対して１，２−ジアミン化合物を３〜１０モル加えた混
合物を単体硫黄の存在下、加熱還流することにより得ら
れるトリアジン環とイミダゾリン環をブタンで連結させ
た化合物を加水分解することにより得られ、その合成方
法を反応式で表せば、化４及び化５に示すとおりであ
る。
【０００９】
【化４】
【００１０】
【化５】
【００１１】本発明化合物の４−アミノエチルカルバモ
イル -n-ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',3',5'-トリアジ
ン)-(2')は化６に示す構造式で表され、その物性は次に
示すとおりである。
イル -n-ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',3',5'-トリアジ
ン)-(2')は化６に示す構造式で表され、その物性は次に
示すとおりである。
【００１２】
【化６】
【００１３】塩基性無色結晶。融点：１５２〜１５８℃ 水及び熱メタノールに可溶、アセトンに不溶。 ＴＬＣ（シリカ，n-BuOH/AcOH/W=4/1/2)：Ｒｆ0.４０〜
0.４４ ＩＲ(KBr):ν 3436( 8.7),3343( 7.8),3108( 9.6),2944
(13.5),1667( 9.2),1642( 6.7),1541( 2.8),1447(13.
3),1406(17.7),1368(26.1),1320(28.8),1277(28.9),125
4(31.1),1235(31.6),1215(35.5),1188(38.3),1134(36.
0),1046(37.2),1020(33.7), 853(27.0),822(24.8), 722
(24.7), 617(29.5), 592(31.1), 571(33.5),515(32.2),
444(36.4), 417(39.0) cm-1（透過率） ＮＭＲ(d6 -DMSO): δ7.60,t,1H(カルバモイル);6.48,
s,4H(トリアジン環の２個のNH2 );3.23〜2.87,t,2H(NH
2 隣接のメチレン);2.80〜2.43,t,2H(NH隣接のメチレ
ン);2.17,s,2H(末端NH2 );2.40〜1.90,m,4H(ブチレンの
１位と４位の２個のメチレン）;1.80 〜1.40,m,4H(ブチ
レンの２位と３位の２個のメチレン）
0.４４ ＩＲ(KBr):ν 3436( 8.7),3343( 7.8),3108( 9.6),2944
(13.5),1667( 9.2),1642( 6.7),1541( 2.8),1447(13.
3),1406(17.7),1368(26.1),1320(28.8),1277(28.9),125
4(31.1),1235(31.6),1215(35.5),1188(38.3),1134(36.
0),1046(37.2),1020(33.7), 853(27.0),822(24.8), 722
(24.7), 617(29.5), 592(31.1), 571(33.5),515(32.2),
444(36.4), 417(39.0) cm-1（透過率） ＮＭＲ(d6 -DMSO): δ7.60,t,1H(カルバモイル);6.48,
s,4H(トリアジン環の２個のNH2 );3.23〜2.87,t,2H(NH
2 隣接のメチレン);2.80〜2.43,t,2H(NH隣接のメチレ
ン);2.17,s,2H(末端NH2 );2.40〜1.90,m,4H(ブチレンの
１位と４位の２個のメチレン）;1.80 〜1.40,m,4H(ブチ
レンの２位と３位の２個のメチレン）
【００１４】また、アミノプロピル基中のメチル基の位
置を特定することはできないが、化７あるいは化８に示
す構造式を有すると考えられる。この化合物の物性は次
に示すとおりである。
置を特定することはできないが、化７あるいは化８に示
す構造式を有すると考えられる。この化合物の物性は次
に示すとおりである。
【００１５】４-(アミノプロピル-2')- カルバモイル -
n-ブチル-(4",6"-ジアミノ-1",3",5"-トリアジン)-(2")
n-ブチル-(4",6"-ジアミノ-1",3",5"-トリアジン)-(2")
【００１６】
【化７】
【００１７】４-(アミノプロピル-3')- カルバモイル -
n-ブチル-(4",6"-ジアミノ-1",3",5"-トリアジン)-(2")
n-ブチル-(4",6"-ジアミノ-1",3",5"-トリアジン)-(2")
【００１８】
【化８】
【００１９】 塩基性淡黄色結晶。融点：１７５．８〜１８４．７℃ 水、メタノール及びＤＭＳＯに可溶、アセトン及びクロ
ロホルムに不溶。 ＴＬＣ（シリカ，n-BuOH/AcOH/W=4/1/2)：Ｒｆ0.２７〜
0.４３ ＩＲ(KBr):ν 3906(30.9),3858(31.5),3847(31.4),3808
(31.8),3694(32.0),3654(30.8),3634(30.1),3330(11.
6),3148(12.7),2961(20.0),2932(21.1),2861(24.0),236
5(35.5),1644( 7.1),1563( 5.9),1541( 4.7),1455(12.
0),1402(19.3),1362(24.8),1323(26.7),1258(27.6),113
6(29.1),1111(34.2),1076(34.9),1009(33.4),970(37.
3), 926(36.7), 874(37.8), 828(27.6), 586(30.2),423
(41.4) cm-1 ＮＭＲ(d6 -DMSO): δ7.90〜7.38,br,1H( カルバモイ
ル);6.57,s,4H(トリアジン環の２個のNH2 );3.03〜2.8
7,d,2H(末端NH2 に隣接するメチレン);2.50,s,2H(末端N
H2 );2.70〜2.40,m,?H(判然とせず);2.40〜1.95,m,4H
(ブチレンの１位と４位のメチレン);1.77〜1.42,m,4H
(ブチレンの２位と３位のメチレン);1.04と0.96, 0.93
と0.87、２組のd,3H (メチル） Ｍａｓｓ：m/e 262( M+ -5H),138,125,83,58,45
ロホルムに不溶。 ＴＬＣ（シリカ，n-BuOH/AcOH/W=4/1/2)：Ｒｆ0.２７〜
0.４３ ＩＲ(KBr):ν 3906(30.9),3858(31.5),3847(31.4),3808
(31.8),3694(32.0),3654(30.8),3634(30.1),3330(11.
6),3148(12.7),2961(20.0),2932(21.1),2861(24.0),236
5(35.5),1644( 7.1),1563( 5.9),1541( 4.7),1455(12.
0),1402(19.3),1362(24.8),1323(26.7),1258(27.6),113
6(29.1),1111(34.2),1076(34.9),1009(33.4),970(37.
3), 926(36.7), 874(37.8), 828(27.6), 586(30.2),423
(41.4) cm-1 ＮＭＲ(d6 -DMSO): δ7.90〜7.38,br,1H( カルバモイ
ル);6.57,s,4H(トリアジン環の２個のNH2 );3.03〜2.8
7,d,2H(末端NH2 に隣接するメチレン);2.50,s,2H(末端N
H2 );2.70〜2.40,m,?H(判然とせず);2.40〜1.95,m,4H
(ブチレンの１位と４位のメチレン);1.77〜1.42,m,4H
(ブチレンの２位と３位のメチレン);1.04と0.96, 0.93
と0.87、２組のd,3H (メチル） Ｍａｓｓ：m/e 262( M+ -5H),138,125,83,58,45
【００２０】
（実施例１）アジポニトリル１０．２ｇ(0.093モル）、
ジシアンジアミド９．４ｇ(0.112モル）及び水酸化カリ
ウム０．６２ｇ(0.0093 モル）の三者をｎ−ブタノール
６０ｍｌと共に１．５時間加熱還流して反応させたの
ち、放冷して析出した結晶を濾取し、メタノール及び水
を用いて洗浄し、乾燥させて4-シアノ-n- ブチル-(4',
6'-ジアミノ-1',3',5'-トリアジン)-(2') １６．４ｇ
（収率：92％）を得た。
ジシアンジアミド９．４ｇ(0.112モル）及び水酸化カリ
ウム０．６２ｇ(0.0093 モル）の三者をｎ−ブタノール
６０ｍｌと共に１．５時間加熱還流して反応させたの
ち、放冷して析出した結晶を濾取し、メタノール及び水
を用いて洗浄し、乾燥させて4-シアノ-n- ブチル-(4',
6'-ジアミノ-1',3',5'-トリアジン)-(2') １６．４ｇ
（収率：92％）を得た。
【００２１】得られた4-シアノ-n- ブチル-(4',6'-ジア
ミノ-1',3',5'-トリアジン)-(2')９．６ｇ(0.05 モ
ル）、エチレンジアミン１５．０ｇ（0.25モル）及び単
体硫黄０．０９６ｇ(0.003モル）の３者を３時間加熱還
流したのち、放冷して粗結晶を濾取した。
ミノ-1',3',5'-トリアジン)-(2')９．６ｇ(0.05 モ
ル）、エチレンジアミン１５．０ｇ（0.25モル）及び単
体硫黄０．０９６ｇ(0.003モル）の３者を３時間加熱還
流したのち、放冷して粗結晶を濾取した。
【００２２】脱硫するためこの粗結晶に水酸化ナトリウ
ム０．５２ｇ及び適量のメタノールを加えて、２時間加
熱還流したのち、放冷して結晶を濾取し、この結晶を冷
却下に水を加えて攪拌し、析出した結晶を濾取し、乾燥
して得られた生成物４．０ｇに等モル以上の水を加えて
３時間還流した。この反応液を減圧乾固し、乾固物をア
セトン洗浄したのち、乾燥して４−アミノエチルカルバ
モイル -n-ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',3',5'-トリアジ
ン)-(2')の無色結晶４．２２ｇ（収率98％）を得た。
ム０．５２ｇ及び適量のメタノールを加えて、２時間加
熱還流したのち、放冷して結晶を濾取し、この結晶を冷
却下に水を加えて攪拌し、析出した結晶を濾取し、乾燥
して得られた生成物４．０ｇに等モル以上の水を加えて
３時間還流した。この反応液を減圧乾固し、乾固物をア
セトン洗浄したのち、乾燥して４−アミノエチルカルバ
モイル -n-ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',3',5'-トリアジ
ン)-(2')の無色結晶４．２２ｇ（収率98％）を得た。
【００２３】（実施例２）実施例１と全く同じ方法によ
り得られた4-シアノ-n- ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',
3',5'-トリアジン)-(2') １５．０ｇ(0.078モル）、プ
ロピレンジアミン２８．９ｇ（0.39モル）及び単体硫黄
０．１５ｇ(0.0047 モル）の３者を８時間加熱還流した
のち、放冷して粗結晶を濾取した。
り得られた4-シアノ-n- ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',
3',5'-トリアジン)-(2') １５．０ｇ(0.078モル）、プ
ロピレンジアミン２８．９ｇ（0.39モル）及び単体硫黄
０．１５ｇ(0.0047 モル）の３者を８時間加熱還流した
のち、放冷して粗結晶を濾取した。
【００２４】脱硫するためこの粗結晶に水酸化ナトリウ
ム０．８ｇ及び適量のメタノールを加えて、２時間加熱
還流したのち、放冷して結晶を濾取し、この結晶を冷却
下に水を加えて攪拌し、析出した結晶を濾取し、乾燥し
て得られた生成物４．０ｇに等モル以上の水を加えて３
時間還流した。この反応液を減圧乾固し、乾固物をアセ
トン洗浄したのち、乾燥して淡黄色結晶の目的物４．０
ｇ（収率93.6％）を得た。
ム０．８ｇ及び適量のメタノールを加えて、２時間加熱
還流したのち、放冷して結晶を濾取し、この結晶を冷却
下に水を加えて攪拌し、析出した結晶を濾取し、乾燥し
て得られた生成物４．０ｇに等モル以上の水を加えて３
時間還流した。この反応液を減圧乾固し、乾固物をアセ
トン洗浄したのち、乾燥して淡黄色結晶の目的物４．０
ｇ（収率93.6％）を得た。
【００２５】（実施例３）実施例１で得られた４−アミ
ノエチルカルバモイル -n-ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',
3',5'-トリアジン)-(2')（以下、硬化剤Ａという）及び
実施例２で得られた ４-(アミノプロピル-2')- カルバ
モイル -n-ブチル-(4",6"-ジアミノ-1",3",5"-トリアジ
ン)-(2")または４-(アミノプロピル-3')- カルバモイル
-n-ブチル-(4",6"-ジアミノ-1",3",5"-トリアジン)-
(2")（以下、硬化剤Ｂという）を用い、ＪＩＳ C-2105
16.2の熱板法ゲル化時間試験方法により、本発明化合
物のエポキシ樹脂硬化性を調べた。エポキシ樹脂〔商品
名：ＡＥＲ−３３１、ビスフェノールＡグリシジルエー
テル、旭化成工業（株）製〕１００重量部及びコロイダ
ルシリカ〔商品名：アエロジル３００、日本アエロジル
（株）製〕２重量部に、本発明化合物を表１に示すとお
りの配合割合で添加し、攪拌混合したのち、３本ロール
機を用いて混練してエポキシ樹脂組成物を調製した。
ノエチルカルバモイル -n-ブチル-(4',6'-ジアミノ-1',
3',5'-トリアジン)-(2')（以下、硬化剤Ａという）及び
実施例２で得られた ４-(アミノプロピル-2')- カルバ
モイル -n-ブチル-(4",6"-ジアミノ-1",3",5"-トリアジ
ン)-(2")または４-(アミノプロピル-3')- カルバモイル
-n-ブチル-(4",6"-ジアミノ-1",3",5"-トリアジン)-
(2")（以下、硬化剤Ｂという）を用い、ＪＩＳ C-2105
16.2の熱板法ゲル化時間試験方法により、本発明化合
物のエポキシ樹脂硬化性を調べた。エポキシ樹脂〔商品
名：ＡＥＲ−３３１、ビスフェノールＡグリシジルエー
テル、旭化成工業（株）製〕１００重量部及びコロイダ
ルシリカ〔商品名：アエロジル３００、日本アエロジル
（株）製〕２重量部に、本発明化合物を表１に示すとお
りの配合割合で添加し、攪拌混合したのち、３本ロール
機を用いて混練してエポキシ樹脂組成物を調製した。
【００２６】前記のエポキシ樹脂組成物を用いて、１８
０℃の温度におけるゲル化時間及び室温におけるポット
ライフを測定したところ、その結果は表１に示すとおり
であった。なお、ポットライフは２５℃において初期粘
度が１０倍値を超えるまでに要する日数とした。
０℃の温度におけるゲル化時間及び室温におけるポット
ライフを測定したところ、その結果は表１に示すとおり
であった。なお、ポットライフは２５℃において初期粘
度が１０倍値を超えるまでに要する日数とした。
【００２７】
【表１】
【００２８】（実施例４）実施例３においてエポキシ樹
脂１００重量部、硬化剤Ａ１０重量部及びコロイダルシ
リカ２重量部を配合し、混練して調製したエポキシ樹脂
組成物を３mm×１００mm×１５０mmの鋳型に流し込み、
１００℃の温度において４時間、さらに１５０℃の温度
で４時間熱硬化したのち、所定の寸法に切り出し、硬化
樹脂性能を調べた。その結果は表２に示すとおりであ
り、各評価試験は次に示す試験規格及び条件により行っ
た。
脂１００重量部、硬化剤Ａ１０重量部及びコロイダルシ
リカ２重量部を配合し、混練して調製したエポキシ樹脂
組成物を３mm×１００mm×１５０mmの鋳型に流し込み、
１００℃の温度において４時間、さらに１５０℃の温度
で４時間熱硬化したのち、所定の寸法に切り出し、硬化
樹脂性能を調べた。その結果は表２に示すとおりであ
り、各評価試験は次に示す試験規格及び条件により行っ
た。
【００２９】 熱変形温度 ：JIS K-7207 昇温速度：２℃／分 ガラス転移温度 ：ASTM D696 昇温速度：５℃／分、
但しＴＭＡ法 熱膨張係数 ：ASTM D696 室温からガラス転移温
度まで、但しＴＭＡ法 体積抵抗率 ：JIS K-6911 測定温度：２５℃ 煮沸後体積抵抗率：JIS K-6911 １時間煮沸後、測定温
度：２５℃ 沸騰水吸水率 ：JIS K-7209 １時間煮沸後 誘電率 ：JIS K-6911 １ＫＨｚ、測定温度：
２５℃ 誘電正接 ：JIS K-6911 １ＫＨｚ、測定温度：
２５℃ 曲げ強度 ：JIS K-7203 測定温度：２５℃ 曲げ弾性率 ：JIS K-7203 測定温度：２５℃ 硬度 ：ASTM D2240 測定温度：２５℃ 絶縁破壊電圧 ：JIS K-6911 測定温度：２０℃
但しＴＭＡ法 熱膨張係数 ：ASTM D696 室温からガラス転移温
度まで、但しＴＭＡ法 体積抵抗率 ：JIS K-6911 測定温度：２５℃ 煮沸後体積抵抗率：JIS K-6911 １時間煮沸後、測定温
度：２５℃ 沸騰水吸水率 ：JIS K-7209 １時間煮沸後 誘電率 ：JIS K-6911 １ＫＨｚ、測定温度：
２５℃ 誘電正接 ：JIS K-6911 １ＫＨｚ、測定温度：
２５℃ 曲げ強度 ：JIS K-7203 測定温度：２５℃ 曲げ弾性率 ：JIS K-7203 測定温度：２５℃ 硬度 ：ASTM D2240 測定温度：２５℃ 絶縁破壊電圧 ：JIS K-6911 測定温度：２０℃
【００３０】
【表２】
【００３１】
【発明の効果】本発明化合物を硬化剤として用いる一液
性エポキシ樹脂組成物は、室温における保存安定性に優
れる上に、高温領域において短時間硬化を発現しうるも
のであり、硬化後のエポキシ樹脂は高いガラス転移温度
を示すなど耐熱性に優れた有用な材料として使用でき
る。また本発明化合物は近年実用化されたエポキシ−ア
ダクト型の一液エポキシ用硬化剤と異なり、エポキシ樹
脂に対して相溶が良く均一で透明な硬化樹脂が得られる
ので、塗料、電気絶縁材料及び印刷材料などの用途に好
適である。
性エポキシ樹脂組成物は、室温における保存安定性に優
れる上に、高温領域において短時間硬化を発現しうるも
のであり、硬化後のエポキシ樹脂は高いガラス転移温度
を示すなど耐熱性に優れた有用な材料として使用でき
る。また本発明化合物は近年実用化されたエポキシ−ア
ダクト型の一液エポキシ用硬化剤と異なり、エポキシ樹
脂に対して相溶が良く均一で透明な硬化樹脂が得られる
ので、塗料、電気絶縁材料及び印刷材料などの用途に好
適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 澤 夏雄 香川県仲多度郡多度津町若葉町５−27
Claims (2)
- 【請求項１】 化１の一般式で示されるカルバモイル化
合物。 【化１】 - 【請求項２】 化１の一般式で示されるカルバモイル化
合物を用いることを特徴とするエポキシ樹脂の硬化方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35431392A JPH06179662A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | 新規カルバモイル化合物及び該化合物を用いるエポキシ樹脂の硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35431392A JPH06179662A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | 新規カルバモイル化合物及び該化合物を用いるエポキシ樹脂の硬化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06179662A true JPH06179662A (ja) | 1994-06-28 |
Family
ID=18436709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35431392A Pending JPH06179662A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | 新規カルバモイル化合物及び該化合物を用いるエポキシ樹脂の硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06179662A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016034906A (ja) * | 2014-08-01 | 2016-03-17 | 四国化成工業株式会社 | トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびエポキシ樹脂組成物 |
-
1992
- 1992-12-14 JP JP35431392A patent/JPH06179662A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016034906A (ja) * | 2014-08-01 | 2016-03-17 | 四国化成工業株式会社 | トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびエポキシ樹脂組成物 |
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