JPH06184099A - ジアミン─モノマレイミド付加化合物 - Google Patents
ジアミン─モノマレイミド付加化合物Info
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- JPH06184099A JPH06184099A JP34203492A JP34203492A JPH06184099A JP H06184099 A JPH06184099 A JP H06184099A JP 34203492 A JP34203492 A JP 34203492A JP 34203492 A JP34203492 A JP 34203492A JP H06184099 A JPH06184099 A JP H06184099A
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Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ビスマレイミドとジアミンを原料とするポリ
イミド樹脂からなるフィルムについて、可撓性等の性能
を劣化させることなく、フィルムの軟化する温度を下げ
得る、フィルム用原料を提供する。 【構成】 一般式化１で表されるジアミン−モノマレイ
ミド付加化合物。 【化１】 （式中、Ｒは水素基又はメチル基を表しＸは水素基又は
ハロゲン基を表す。）
イミド樹脂からなるフィルムについて、可撓性等の性能
を劣化させることなく、フィルムの軟化する温度を下げ
得る、フィルム用原料を提供する。 【構成】 一般式化１で表されるジアミン−モノマレイ
ミド付加化合物。 【化１】 （式中、Ｒは水素基又はメチル基を表しＸは水素基又は
ハロゲン基を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子機器等に用いられ
樹脂フィルムの原料等に利用されるジアミン−モノマレ
イミド付加化合物に関する。
樹脂フィルムの原料等に利用されるジアミン−モノマレ
イミド付加化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、電子機器、特に通信、コンピュー
タの分野では情報処理の高速化が要求され、この要求に
対応するために、プリント基板の絶縁層を低誘電率化す
ることが求められている。この絶縁層の低誘電率化のた
めに、本発明者等は特願平３−３１５１２４号で特許出
願したように、ビスマレイミドとジアミンを原料とし、
可撓性に富むフィルムが得られるポリイミド樹脂につい
ての製造方法を提案している。
タの分野では情報処理の高速化が要求され、この要求に
対応するために、プリント基板の絶縁層を低誘電率化す
ることが求められている。この絶縁層の低誘電率化のた
めに、本発明者等は特願平３−３１５１２４号で特許出
願したように、ビスマレイミドとジアミンを原料とし、
可撓性に富むフィルムが得られるポリイミド樹脂につい
ての製造方法を提案している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の特願平３−３１
５１２４号に示される手段を使用して得られる、ビスマ
レイミドとジアミンを原料とするポリイミド樹脂からな
るフィルムは、融点（軟化点）が高く、例えば多層プリ
ント基板用の接着シートとして用いる場合、接着のため
の成形時に樹脂が適切な軟化状態をとらないので、多層
プリント基板の内層回路間の空隙を十分に充填できない
という問題があった。
５１２４号に示される手段を使用して得られる、ビスマ
レイミドとジアミンを原料とするポリイミド樹脂からな
るフィルムは、融点（軟化点）が高く、例えば多層プリ
ント基板用の接着シートとして用いる場合、接着のため
の成形時に樹脂が適切な軟化状態をとらないので、多層
プリント基板の内層回路間の空隙を十分に充填できない
という問題があった。
【０００４】上記の事情に鑑み、本発明は、ビスマレイ
ミドとジアミンを原料とするポリイミド樹脂からなるフ
ィルムについて、可撓性等の性能を劣化させることな
く、フィルムの軟化する温度を下げ得る、フィルム用原
料を提供することを目的としている。
ミドとジアミンを原料とするポリイミド樹脂からなるフ
ィルムについて、可撓性等の性能を劣化させることな
く、フィルムの軟化する温度を下げ得る、フィルム用原
料を提供することを目的としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の一般式
化２で表されるジアミン−モノマレイミド付加化合物で
ある。
化２で表されるジアミン−モノマレイミド付加化合物で
ある。
【０００６】
【化２】
【０００７】（式化２中、Ｒは水素基又はメチル基を表
し、Ｘは水素基又はハロゲン基を表す。） 本発明のジアミン−モノマレイミド付加化合物は、例え
ば、ジアミン１モルとモノマレイミド２モルをマイケル
付加反応させることにより合成することができる。原料
として使用するジアミンの例としては、４，４' −ジア
ミノジシクロヘキシルメタンや３，３' −ジメチル−
４，４' −ジアミノジシクロヘキシルメタンが挙げられ
る。また、他の原料として使用するモノマレイミドの例
としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（２，４，６
−トリブロモフェニル）マレイミドが挙げられる。これ
らのジアミンとモノマレイミドの反応は、一般には、適
当な溶媒中で、室温下で、速やかに発熱を伴いながら進
行するが、必要に応じ、加熱して反応を促進させること
も可能である。反応溶媒としては、特に限定するもので
はないが、好ましい溶媒として、Ｎ，Ｎ' −ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ'−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等の非プ
ロトン性極性溶媒が挙げられる。ジアミンとモノマレイ
ミドの反応終了後の処理方法としては、特に限定するも
のではないが、、反応終了物を水に投入して結晶を析出
させ、これを濾別してジアミン−モノマレイミド付加化
合物を得る方法が例示できる。
し、Ｘは水素基又はハロゲン基を表す。） 本発明のジアミン−モノマレイミド付加化合物は、例え
ば、ジアミン１モルとモノマレイミド２モルをマイケル
付加反応させることにより合成することができる。原料
として使用するジアミンの例としては、４，４' −ジア
ミノジシクロヘキシルメタンや３，３' −ジメチル−
４，４' −ジアミノジシクロヘキシルメタンが挙げられ
る。また、他の原料として使用するモノマレイミドの例
としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（２，４，６
−トリブロモフェニル）マレイミドが挙げられる。これ
らのジアミンとモノマレイミドの反応は、一般には、適
当な溶媒中で、室温下で、速やかに発熱を伴いながら進
行するが、必要に応じ、加熱して反応を促進させること
も可能である。反応溶媒としては、特に限定するもので
はないが、好ましい溶媒として、Ｎ，Ｎ' −ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ'−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等の非プ
ロトン性極性溶媒が挙げられる。ジアミンとモノマレイ
ミドの反応終了後の処理方法としては、特に限定するも
のではないが、、反応終了物を水に投入して結晶を析出
させ、これを濾別してジアミン−モノマレイミド付加化
合物を得る方法が例示できる。
【０００８】上記のようにして得られた、本発明のジア
ミン−モノマレイミド付加化合物はビスマレイミドとジ
アミンを原料とするポリイミド樹脂からなるフィルムを
製造する際に、フィルム用原料の一部に使用すると、可
撓性等のフィルムの性能を劣化させることなく、フィル
ムの軟化する温度を下げる効果を奏する。
ミン−モノマレイミド付加化合物はビスマレイミドとジ
アミンを原料とするポリイミド樹脂からなるフィルムを
製造する際に、フィルム用原料の一部に使用すると、可
撓性等のフィルムの性能を劣化させることなく、フィル
ムの軟化する温度を下げる効果を奏する。
【０００９】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例に基づいて
説明する。 （実施例１）攪拌機を取りつけたフラスコ中に、Ｎ−フ
ェニルマレイミド４７．４ｇ、１，４−ジオキサン１２
０ｇを計り取った。次いで、前記のフラスコを攪拌状態
で、６０℃に保ったオイルバスを用いて加熱し、フラス
コ中の液体が３０℃になった時点で３，３' −ジメチル
−４，４' −ジアミノジシクロヘキシルメタン３２．６
ｇを加えた。このとき、反応熱で反応液は５０℃付近ま
で上昇した。次いで、オイルバスを調整して反応液の温
度を５０℃に保持したまま、さらに２時間攪拌を続けた
後、氷浴で冷却して反応を終了させた。反応終了物を５
リットルの水に投入して結晶を析出させた後、濾別、乾
燥して乳白色の結晶７６．５ｇを得た。得られた結晶の
化学構造をＮＭＲ及び元素分析により確認したところ、
前記一般式化１において、Ｒがメチル基であり、Ｘが水
素基である化学構造を有するジアミン−モノマレイミド
付加化合物であることを確認した。この元素分析の結果
及び得られた結晶の収率、性状を表１に示し、13Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトルを図１に示す。
説明する。 （実施例１）攪拌機を取りつけたフラスコ中に、Ｎ−フ
ェニルマレイミド４７．４ｇ、１，４−ジオキサン１２
０ｇを計り取った。次いで、前記のフラスコを攪拌状態
で、６０℃に保ったオイルバスを用いて加熱し、フラス
コ中の液体が３０℃になった時点で３，３' −ジメチル
−４，４' −ジアミノジシクロヘキシルメタン３２．６
ｇを加えた。このとき、反応熱で反応液は５０℃付近ま
で上昇した。次いで、オイルバスを調整して反応液の温
度を５０℃に保持したまま、さらに２時間攪拌を続けた
後、氷浴で冷却して反応を終了させた。反応終了物を５
リットルの水に投入して結晶を析出させた後、濾別、乾
燥して乳白色の結晶７６．５ｇを得た。得られた結晶の
化学構造をＮＭＲ及び元素分析により確認したところ、
前記一般式化１において、Ｒがメチル基であり、Ｘが水
素基である化学構造を有するジアミン−モノマレイミド
付加化合物であることを確認した。この元素分析の結果
及び得られた結晶の収率、性状を表１に示し、13Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトルを図１に示す。
【００１０】次いで、上記の本発明のジアミン−モノマ
レイミド付加化合物が有用であることを確認するため
に、特願平３−３１５１２４号の実施例５に示される、
ビスマレイミドとジアミンを原料とするポリイミド樹脂
に、さらに第３成分として本発明のジアミン−モノマレ
イミド付加化合物を含有させてなる樹脂フィルムを作製
した。具体的に説明すると、１，４ジオキサン１６９ｇ
を３００ｍｌの四つ口フラスコ（冷却管、温度計つき）
に計り取り、これに下記一般式化３で示されるビスマレ
イミド４８．７ｇを加え、徐々に加熱し、溶解させた。
レイミド付加化合物が有用であることを確認するため
に、特願平３−３１５１２４号の実施例５に示される、
ビスマレイミドとジアミンを原料とするポリイミド樹脂
に、さらに第３成分として本発明のジアミン−モノマレ
イミド付加化合物を含有させてなる樹脂フィルムを作製
した。具体的に説明すると、１，４ジオキサン１６９ｇ
を３００ｍｌの四つ口フラスコ（冷却管、温度計つき）
に計り取り、これに下記一般式化３で示されるビスマレ
イミド４８．７ｇを加え、徐々に加熱し、溶解させた。
【００１１】
【化３】
【００１２】次に、フラスコ内の温度が５０℃に達した
ら、３，３' −ジメチル−４，４'−ジアミノジシクロ
ヘキシルメタン２３．８ｇを投入し、反応を開始した。
５０℃で、２０時間反応させ、ポリイミド樹脂を含む反
応液を得た。この得られた反応液を攪拌している大量の
蒸留水中に投入して、ポリイミド樹脂を沈澱させ、得ら
れた沈澱を濾別し、乾燥してポリイミド樹脂（以下樹脂
Ａと呼ぶ）を得た。このようにして得られた樹脂Ａ５０
ｇと前記の本発明の実施例１で得られたジアミン−モノ
マレイミド付加化合物５ｇを１，４ジオキサン１６５ｇ
に溶解した。この溶解液を用い、キャスティング法によ
り厚さ５０μｍ、大きさ１００ｍｍ×１００ｍｍのフィ
ルムを得た。なお、フィルムを得るための乾燥は９０℃
−１０分＋１２０℃−１０分の２段階乾燥で行った。得
られたフィルムは１８０度折り曲げても割れの生じない
可撓性に優れたものであり、またフィルムの軟化点は１
７０℃であった。なお、軟化点の測定は柳本製作所製の
融点測定器（Micro melting point apparatus ）を用い
て測定した。
ら、３，３' −ジメチル−４，４'−ジアミノジシクロ
ヘキシルメタン２３．８ｇを投入し、反応を開始した。
５０℃で、２０時間反応させ、ポリイミド樹脂を含む反
応液を得た。この得られた反応液を攪拌している大量の
蒸留水中に投入して、ポリイミド樹脂を沈澱させ、得ら
れた沈澱を濾別し、乾燥してポリイミド樹脂（以下樹脂
Ａと呼ぶ）を得た。このようにして得られた樹脂Ａ５０
ｇと前記の本発明の実施例１で得られたジアミン−モノ
マレイミド付加化合物５ｇを１，４ジオキサン１６５ｇ
に溶解した。この溶解液を用い、キャスティング法によ
り厚さ５０μｍ、大きさ１００ｍｍ×１００ｍｍのフィ
ルムを得た。なお、フィルムを得るための乾燥は９０℃
−１０分＋１２０℃−１０分の２段階乾燥で行った。得
られたフィルムは１８０度折り曲げても割れの生じない
可撓性に優れたものであり、またフィルムの軟化点は１
７０℃であった。なお、軟化点の測定は柳本製作所製の
融点測定器（Micro melting point apparatus ）を用い
て測定した。
【００１３】比較のために、前記の樹脂Ａ５５ｇのみを
１，４ジオキサン１６５ｇに溶解し、その溶解液を用
い、キャスティング法により厚さ５０μｍ、大きさ１０
０ｍｍ×１００ｍｍのフィルムを得た。なお、フィルム
を得るための乾燥は９０℃−１０分＋１２０℃−１０分
の２段階乾燥で行った。得られたフィルムは１８０度折
り曲げても割れの生じない可撓性に優れたものであり、
またフィルムの軟化点は２０４℃であった。なお、軟化
点の測定は前記の軟化点測定法と同様にして測定した。 （実施例２）実施例１と同様の方法で、攪拌機を取りつ
けたフラスコ中に、Ｎ−（２，４，６−トリブロモフェ
ニル）マレイミド６２ｇ、１，４−ジオキサン１２０ｇ
を計り取った。次いで、前記のフラスコを攪拌状態で、
６０℃に保ったオイルバスを用いて加熱し、フラスコ中
の液体が３０℃になった時点で３，３' −ジメチル−
４，４' −ジアミノジシクロヘキシルメタン１８ｇを加
えた。このとき、反応熱で反応液は５０℃付近まで上昇
した。次いで、オイルバスを調整して反応液の温度を５
０℃に保持したまま、さらに９時間攪拌を続けた後、氷
浴で冷却して反応を終了させた。反応終了物を５リット
ルの水に投入して結晶を析出させた後、濾別、乾燥して
淡桃白色の結晶７５．８ｇを得た。得られた結晶の化学
構造をＮＭＲ及び元素分析により確認したところ、前記
一般式（１）において、Ｒがメチル基であり、Ｘがブロ
モ基（Ｂｒ基）である化学構造であることを確認した。
この元素分析の結果及び得られた結晶の収率、性状を表
１に示す。
１，４ジオキサン１６５ｇに溶解し、その溶解液を用
い、キャスティング法により厚さ５０μｍ、大きさ１０
０ｍｍ×１００ｍｍのフィルムを得た。なお、フィルム
を得るための乾燥は９０℃−１０分＋１２０℃−１０分
の２段階乾燥で行った。得られたフィルムは１８０度折
り曲げても割れの生じない可撓性に優れたものであり、
またフィルムの軟化点は２０４℃であった。なお、軟化
点の測定は前記の軟化点測定法と同様にして測定した。 （実施例２）実施例１と同様の方法で、攪拌機を取りつ
けたフラスコ中に、Ｎ−（２，４，６−トリブロモフェ
ニル）マレイミド６２ｇ、１，４−ジオキサン１２０ｇ
を計り取った。次いで、前記のフラスコを攪拌状態で、
６０℃に保ったオイルバスを用いて加熱し、フラスコ中
の液体が３０℃になった時点で３，３' −ジメチル−
４，４' −ジアミノジシクロヘキシルメタン１８ｇを加
えた。このとき、反応熱で反応液は５０℃付近まで上昇
した。次いで、オイルバスを調整して反応液の温度を５
０℃に保持したまま、さらに９時間攪拌を続けた後、氷
浴で冷却して反応を終了させた。反応終了物を５リット
ルの水に投入して結晶を析出させた後、濾別、乾燥して
淡桃白色の結晶７５．８ｇを得た。得られた結晶の化学
構造をＮＭＲ及び元素分析により確認したところ、前記
一般式（１）において、Ｒがメチル基であり、Ｘがブロ
モ基（Ｂｒ基）である化学構造であることを確認した。
この元素分析の結果及び得られた結晶の収率、性状を表
１に示す。
【００１４】次いで、上記の本発明のジアミン−モノマ
レイミド付加化合物が有用であることを確認するため
に、実施例１のときと同様にして、特願平３−３１５１
２４号の実施例５に示される、ビスマレイミドとジアミ
ンを原料とするポリイミド樹脂に、第３成分として実施
例２で得られたジアミン−モノマレイミド付加化合物を
含有させてなる樹脂フィルムを作製した。なお、第３成
分として実施例２で得られたジアミン−モノマレイミド
付加化合物を含有させた以外については、実施例１で記
載した方法により樹脂フィルムを作製した。得られたフ
ィルムは１８０度折り曲げても割れの生じない可撓性に
優れたものであり、またフィルムの軟化点は１７８℃で
あった。なお、軟化点の測定は前記の軟化点測定法と同
様にして測定した。
レイミド付加化合物が有用であることを確認するため
に、実施例１のときと同様にして、特願平３−３１５１
２４号の実施例５に示される、ビスマレイミドとジアミ
ンを原料とするポリイミド樹脂に、第３成分として実施
例２で得られたジアミン−モノマレイミド付加化合物を
含有させてなる樹脂フィルムを作製した。なお、第３成
分として実施例２で得られたジアミン−モノマレイミド
付加化合物を含有させた以外については、実施例１で記
載した方法により樹脂フィルムを作製した。得られたフ
ィルムは１８０度折り曲げても割れの生じない可撓性に
優れたものであり、またフィルムの軟化点は１７８℃で
あった。なお、軟化点の測定は前記の軟化点測定法と同
様にして測定した。
【００１５】
【表１】
【００１６】以上の結果から明らかなように、ビスマレ
イミドとジアミンを原料とするポリイミド樹脂に、さら
に第３成分として本発明のジアミン−モノマレイミド付
加化合物を含有させてなる樹脂フィルムは、本発明のジ
アミン−モノマレイミド付加化合物を含有させないもの
に比較し、可撓性が劣化することなく、フィルムの軟化
温度が低下していることが確認された。
イミドとジアミンを原料とするポリイミド樹脂に、さら
に第３成分として本発明のジアミン−モノマレイミド付
加化合物を含有させてなる樹脂フィルムは、本発明のジ
アミン−モノマレイミド付加化合物を含有させないもの
に比較し、可撓性が劣化することなく、フィルムの軟化
温度が低下していることが確認された。
【００１７】
【発明の効果】本発明のジアミン−モノマレイミド付加
化合物は、ビスマレイミドとジアミンを原料とするポリ
イミド樹脂からなるフィルム用の原料の一部として用い
たときに、フィルムの製膜性等の性能を劣化させること
なく、フィルムの軟化する温度を下げ得ることができる
ので、産業上有用な化合物である。
化合物は、ビスマレイミドとジアミンを原料とするポリ
イミド樹脂からなるフィルム用の原料の一部として用い
たときに、フィルムの製膜性等の性能を劣化させること
なく、フィルムの軟化する温度を下げ得ることができる
ので、産業上有用な化合物である。
【図１】図１は実施例１のジアミン−モノマレイミド付
加化合物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルであって、13Ｃ−化
学シフト（ＴＭＳ基準）と強度の関係を示すグラフであ
る。
加化合物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルであって、13Ｃ−化
学シフト（ＴＭＳ基準）と強度の関係を示すグラフであ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式化１で表されるジアミン−
モノマレイミド付加化合物。 【化１】 （上記式中、Ｒは水素基又はメチル基を表し、Ｘは水素
基又はハロゲン基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34203492A JPH06184099A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | ジアミン─モノマレイミド付加化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34203492A JPH06184099A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | ジアミン─モノマレイミド付加化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184099A true JPH06184099A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=18350662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34203492A Pending JPH06184099A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | ジアミン─モノマレイミド付加化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06184099A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006144012A (ja) * | 2004-11-16 | 2006-06-08 | Bayer Materialscience Ag | ポリアスパルチミドおよびその製法と用途 |
-
1992
- 1992-12-22 JP JP34203492A patent/JPH06184099A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006144012A (ja) * | 2004-11-16 | 2006-06-08 | Bayer Materialscience Ag | ポリアスパルチミドおよびその製法と用途 |
| KR101232559B1 (ko) * | 2004-11-16 | 2013-02-12 | 바이엘 머티리얼싸이언스 엘엘씨 | 폴리아스파르트이미드 |
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