JPH06184109A - スクアリリウム系化合物 - Google Patents
スクアリリウム系化合物Info
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- JPH06184109A JPH06184109A JP4336285A JP33628592A JPH06184109A JP H06184109 A JPH06184109 A JP H06184109A JP 4336285 A JP4336285 A JP 4336285A JP 33628592 A JP33628592 A JP 33628592A JP H06184109 A JPH06184109 A JP H06184109A
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Landscapes
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式〔Ｉ〕で示されるスクアリリウム
系化合物。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は置換基を有していてもよいアルキル基を
示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子又は−Ｘ−
Ｒ4 （Ｒ4 はアルキル基又はアリール基を示し、Ｘは酸
素原子又はイオウ原子を示す。）を示し、Ａはアニリノ
基又はジユロリジニル基を示す。〕 【効果】 本発明は新規なスクアリリウム系化合物に関
するものであり、本化合物は染料、着色材料、半導体レ
ーザーを用いた各種の表示、記録、記憶材料に用いるの
に極めて有用である。
系化合物。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は置換基を有していてもよいアルキル基を
示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子又は−Ｘ−
Ｒ4 （Ｒ4 はアルキル基又はアリール基を示し、Ｘは酸
素原子又はイオウ原子を示す。）を示し、Ａはアニリノ
基又はジユロリジニル基を示す。〕 【効果】 本発明は新規なスクアリリウム系化合物に関
するものであり、本化合物は染料、着色材料、半導体レ
ーザーを用いた各種の表示、記録、記憶材料に用いるの
に極めて有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なスクアリリウム系
化合物に関するものであり、詳しくは、染料、高分子の
着色材料、液晶用二色性色素等の分野、更には電子写真
プリンターの電子写真感光材料、光ディスク用記録材
料、非線形光学材料、近赤外線カットフィルター用材料
等の半導体レーザー利用分野で有用な新規なスクアリリ
ウム系化合物に関するものである。
化合物に関するものであり、詳しくは、染料、高分子の
着色材料、液晶用二色性色素等の分野、更には電子写真
プリンターの電子写真感光材料、光ディスク用記録材
料、非線形光学材料、近赤外線カットフィルター用材料
等の半導体レーザー利用分野で有用な新規なスクアリリ
ウム系化合物に関するものである。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は種々の色素材
料、半導体レーザー利用分野での有用材料として用いら
れる新規なスクアリリウム系化合物を提供することを目
的とする。
料、半導体レーザー利用分野での有用材料として用いら
れる新規なスクアリリウム系化合物を提供することを目
的とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記請求項１
において、一般式〔Ｉ〕で示されるスクアリリウム系化
合物を要旨とする。本発明を更に詳しく説明する。本発
明の一般式〔Ｉ〕におけるＲ1 で示される置換基を有し
ていてもよいアルキル基の具体例としては、炭素数１〜
２２の分岐状又は直鎖状のアルキル基及びこのアルキル
基が置換基を有する場合、置換基としては、水酸基、塩
素原子、フッ素原子等のハロゲン原子、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、
において、一般式〔Ｉ〕で示されるスクアリリウム系化
合物を要旨とする。本発明を更に詳しく説明する。本発
明の一般式〔Ｉ〕におけるＲ1 で示される置換基を有し
ていてもよいアルキル基の具体例としては、炭素数１〜
２２の分岐状又は直鎖状のアルキル基及びこのアルキル
基が置換基を有する場合、置換基としては、水酸基、塩
素原子、フッ素原子等のハロゲン原子、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、
【０００４】
【化４】
【０００５】（Ｒ9 は水素原子；塩素原子、フッ素原子
等のハロゲン原子；炭素数１〜１０の直鎖又は分岐鎖状
アルキル基又はアルコキシ基を示す。）等のアリール
基、
等のハロゲン原子；炭素数１〜１０の直鎖又は分岐鎖状
アルキル基又はアルコキシ基を示す。）等のアリール
基、
【０００６】
【化５】
【０００７】（Ｒ10は炭素数２又は３の直鎖又は分岐鎖
状アルキル基、Ｒ11は水素原子又はＲ 9 で挙げたアルキ
ル基、ｎは１〜５の整数を示す。）、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ
11、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ11，
状アルキル基、Ｒ11は水素原子又はＲ 9 で挙げたアルキ
ル基、ｎは１〜５の整数を示す。）、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ
11、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ11，
【０００８】
【化６】
【０００９】等を挙げることが出来る。Ｒ2 ，Ｒ3 は水
素原子；塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等のハロゲン原子；−Ｘ−Ｒ4 （Ｘは酸素原子又はイオ
ウ原子を示し、Ｒ4 は、前記
素原子；塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等のハロゲン原子；−Ｘ−Ｒ4 （Ｘは酸素原子又はイオ
ウ原子を示し、Ｒ4 は、前記
【００１０】
【化７】
【００１１】又は炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状
のアルキル基を示す。）等を挙げることが出来る。
Ｒ5 ，Ｒ6 としては、水素原子；前記Ｒ9 で挙げたハロ
ゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基；水酸基；−Ｎ
ＨＣＯＲ12〔Ｒ12は炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分
岐鎖状のアルキル基又は
のアルキル基を示す。）等を挙げることが出来る。
Ｒ5 ，Ｒ6 としては、水素原子；前記Ｒ9 で挙げたハロ
ゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基；水酸基；−Ｎ
ＨＣＯＲ12〔Ｒ12は炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分
岐鎖状のアルキル基又は
【００１２】
【化８】
【００１３】（Ｒ9 は前記定義に同じ）〕等を挙げるこ
とが出来る。Ｒ7 ，Ｒ8 としては、前記Ｒ1 で示した置
換基を有していてもよいアルキルを挙げることが出来
る。本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるスクアリリウム
系化合物の具体例としては、以下の表−１のものを挙げ
ることが出来る。
とが出来る。Ｒ7 ，Ｒ8 としては、前記Ｒ1 で示した置
換基を有していてもよいアルキルを挙げることが出来
る。本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるスクアリリウム
系化合物の具体例としては、以下の表−１のものを挙げ
ることが出来る。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】
【表３】
【００１７】本発明の一般式〔Ｉ〕の化合物は例えば以
下のようにして合成出来る。初めに，Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアニリンまたはユーロリジンと１，２−ジクロロシク
ロブテン−３，４−ジオンを塩化メチレン中、室温で反
応させて得られる１−クロロ−２−アリール四角酸誘導
体を酢酸−水の混合溶媒中で、加水分解し、２−アリー
ル−３，４−ジオン−シクロブテノールを合成する。次
にこの２−アリールシクロブテノールをキノリン存在
下、Ｎ−アルキル−２−メチル−ベンゾインドリニウム
塩とブタノール−ベンゼン混合溶媒中で反応させること
で、ベンゾインドリン系非対称型スクアリリウム系化合
物〔Ｉ〕を合成することができる。なお、対称型ベンゾ
インドリン系スクアリリウム系化合物はドイツ特許（Ｇ
ｅｒ．Ｏｆｆｅｎ３６３１８４３（１９８８））に記載
されている。
下のようにして合成出来る。初めに，Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアニリンまたはユーロリジンと１，２−ジクロロシク
ロブテン−３，４−ジオンを塩化メチレン中、室温で反
応させて得られる１−クロロ−２−アリール四角酸誘導
体を酢酸−水の混合溶媒中で、加水分解し、２−アリー
ル−３，４−ジオン−シクロブテノールを合成する。次
にこの２−アリールシクロブテノールをキノリン存在
下、Ｎ−アルキル−２−メチル−ベンゾインドリニウム
塩とブタノール−ベンゼン混合溶媒中で反応させること
で、ベンゾインドリン系非対称型スクアリリウム系化合
物〔Ｉ〕を合成することができる。なお、対称型ベンゾ
インドリン系スクアリリウム系化合物はドイツ特許（Ｇ
ｅｒ．Ｏｆｆｅｎ３６３１８４３（１９８８））に記載
されている。
【００１８】
【発明の効果】本発明の一般式〔Ｉ〕で示されるスクア
リリウム系化合物は染料、高分子の着色材料、液晶用二
色性色素の他電子写真感光材料、光ディスク用記録材
料、非線形光学材料、近赤外線カットフィルター用材料
等半導体レーザーを利用する分野での種々の用途に用い
られる。
リリウム系化合物は染料、高分子の着色材料、液晶用二
色性色素の他電子写真感光材料、光ディスク用記録材
料、非線形光学材料、近赤外線カットフィルター用材料
等半導体レーザーを利用する分野での種々の用途に用い
られる。
【００１９】
前記表−１ Ｎｏ．１の化合物の合成
【００２０】
【化９】
【００２１】ユーロリジンと１，２−ジクロロシクロブ
テン−３，４−ジオンとの反応から得られる１−クロロ
−２−（４−ユーロリジニル）−シクロブテン−３，４
−ジオン（１）０．８６ｇを酢酸水溶液３０ｍｌ中、１
００℃で５時間反応させる。反応終了後、生成物をロ過
し、エーテルで洗浄することにより２−（ユーロリジニ
ル）−３，４−ジオン−シクロブテノール（２）を０．
５１ｇ得た。Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置を具備した反応
容器を用いて、（２）の０．２７ｇ、過塩素酸Ｎ−ヘキ
シル−２−メチルベンゾインドレニウム０．３５ｇ、キ
ノリン１ｍｌを４０ｍｌのブタノール−ベンゼン混合溶
媒中（４：１）、５時間加熱還流させる。反応終了後、
溶媒を留去し、生成物をフラッシュカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ベンゼン／アセトン（６：１）、シ
リカゲル）で精製し、ベンゼンから再結晶させ、目的の
スクアリリウム系化合物（Ｎｏ．１）０．０８５ｇ（収
率１７％）を得た。
テン−３，４−ジオンとの反応から得られる１−クロロ
−２−（４−ユーロリジニル）−シクロブテン−３，４
−ジオン（１）０．８６ｇを酢酸水溶液３０ｍｌ中、１
００℃で５時間反応させる。反応終了後、生成物をロ過
し、エーテルで洗浄することにより２−（ユーロリジニ
ル）−３，４−ジオン−シクロブテノール（２）を０．
５１ｇ得た。Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置を具備した反応
容器を用いて、（２）の０．２７ｇ、過塩素酸Ｎ−ヘキ
シル−２−メチルベンゾインドレニウム０．３５ｇ、キ
ノリン１ｍｌを４０ｍｌのブタノール−ベンゼン混合溶
媒中（４：１）、５時間加熱還流させる。反応終了後、
溶媒を留去し、生成物をフラッシュカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ベンゼン／アセトン（６：１）、シ
リカゲル）で精製し、ベンゼンから再結晶させ、目的の
スクアリリウム系化合物（Ｎｏ．１）０．０８５ｇ（収
率１７％）を得た。
【００２２】このもののＩＲスペクトルのνｃｏ、元素
分析値、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＵＶスペクトルは次
の通りであった。 ＩＲスペクトル νｃｏ １６０３，１５８１ｃｍ-1
分析値、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＵＶスペクトルは次
の通りであった。 ＩＲスペクトル νｃｏ １６０３，１５８１ｃｍ-1
【００２３】
【表４】
【００２４】水素核磁気共鳴（化学シフト値）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２５−１．４８（６Ｈ，ｍ），
１．６５−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．９８（４Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．８０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
１Ｈｚ），３．３８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）４．
２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，
ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
９Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１．２，６．１Ｈｚ） ＵＶスペクトル ８２１（ｌｏｇε＝４．９６），７５１（ｌｏｇε＝
４．９２）ｎｍ ｉｎ ＣＨＣｌ3
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２５−１．４８（６Ｈ，ｍ），
１．６５−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．９８（４Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．８０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
１Ｈｚ），３．３８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）４．
２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，
ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５
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ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
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ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１．２，６．１Ｈｚ） ＵＶスペクトル ８２１（ｌｏｇε＝４．９６），７５１（ｌｏｇε＝
４．９２）ｎｍ ｉｎ ＣＨＣｌ3
【００２５】〔実施例２〕 前記表−１ Ｎｏ．１７の化合物の合成
【００２６】
【化１０】
【００２７】Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンと１，２−ジク
ロロシクロブテン−３，４−ジオンとの反応から得られ
る１−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニ
ル）−シクロブテン−３，４−ジオン（４）０．４８ｇ
を酢酸水溶液１０ｍｌ中、１００℃で５時間反応させ
る。反応終了後、生成物をロ過し、エーテルで洗浄する
ことにより２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−
３，４−ジオン−シクロブテノール（５）を０．３４ｇ
得た。Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置を具備した反応容器を
用いて、（５）の０．２２ｇ、過塩素酸Ｎ−ブチル−２
−メチルベンゾインドレニウム０．３２ｇ、キノリン１
ｍｌを４０ｍｌのブタノール−ベンゼン混合溶媒中
（４：１）、５時間加熱還流させる。反応終了後、溶媒
を留去し、生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ベンゼン／アセトン（３：１）、シリカ
ゲル）で精製し、ベンゼン−ヘキサンから再結晶させ、
スクアリリウム系化合物（６）０．０３ｇ（収率７％）
を得た。
ロロシクロブテン−３，４−ジオンとの反応から得られ
る１−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニ
ル）−シクロブテン−３，４−ジオン（４）０．４８ｇ
を酢酸水溶液１０ｍｌ中、１００℃で５時間反応させ
る。反応終了後、生成物をロ過し、エーテルで洗浄する
ことにより２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−
３，４−ジオン−シクロブテノール（５）を０．３４ｇ
得た。Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置を具備した反応容器を
用いて、（５）の０．２２ｇ、過塩素酸Ｎ−ブチル−２
−メチルベンゾインドレニウム０．３２ｇ、キノリン１
ｍｌを４０ｍｌのブタノール−ベンゼン混合溶媒中
（４：１）、５時間加熱還流させる。反応終了後、溶媒
を留去し、生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ベンゼン／アセトン（３：１）、シリカ
ゲル）で精製し、ベンゼン−ヘキサンから再結晶させ、
スクアリリウム系化合物（６）０．０３ｇ（収率７％）
を得た。
【００２８】このもののＩＲスペクトルのνｃｏ、元素
分析値、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＵＶスペクトルは次
の通りであった。 ＩＲスペクトル νｃｏ １６０１，１５８３ｃｍ-1
分析値、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＵＶスペクトルは次
の通りであった。 ＩＲスペクトル νｃｏ １６０１，１５８３ｃｍ-1
【００２９】
【表５】
【００３０】水素核磁気共鳴（化学シフト値）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．００（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４９（２Ｈ，ｓｘ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．
１５（６Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．７６（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１．８，７．３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．９Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１．８，７．３Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
９Ｈｚ） ＵＶスペクトル ７８１（ｌｏｇε＝４．９７），７２５（ｌｏｇε＝
４．８６）ｎｍ ｉｎ ＣＨＣｌ3
Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４９（２Ｈ，ｓｘ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．
１５（６Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．７６（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１．８，７．３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．９Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１．８，７．３Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
９Ｈｚ） ＵＶスペクトル ７８１（ｌｏｇε＝４．９７），７２５（ｌｏｇε＝
４．８６）ｎｍ ｉｎ ＣＨＣｌ3
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕で示されるスクアリリ
ウム系化合物。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は置換基を有していてもよいアルキル基を
示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子又は−Ｘ−
Ｒ4 （Ｒ4 はアルキル基又はアリール基を示し、Ｘは酸
素原子又はイオウ原子を示す。）を示し、Ａは 【化２】 （Ｒ5 ，Ｒ6 は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、水酸基、ハロゲン原子又はアシルアミノ基を示し、
Ｒ7 ，Ｒ8 は置換基を有していてもよいアルキル基を示
す。）又は 【化３】 を示す。〕
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33628592A JP3196383B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | スクアリリウム系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33628592A JP3196383B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | スクアリリウム系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184109A true JPH06184109A (ja) | 1994-07-05 |
| JP3196383B2 JP3196383B2 (ja) | 2001-08-06 |
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ID=18297533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33628592A Expired - Fee Related JP3196383B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | スクアリリウム系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3196383B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005119671A1 (en) * | 2004-06-03 | 2005-12-15 | Clariant International Ltd | Use of squaric acid dyes in optical layers for optical data recording |
| JP2021054890A (ja) * | 2019-09-27 | 2021-04-08 | 三菱ケミカル株式会社 | スクアリリウム系化合物、色素組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置及び赤外線センサ |
| JP2022131095A (ja) * | 2021-02-26 | 2022-09-07 | 三菱ケミカル株式会社 | 色素組成物、膜、光学フィルタ、画像表示装置、赤外線センサ及び指紋認証用センサ |
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| KR101661088B1 (ko) | 2013-10-17 | 2016-09-28 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 광학 필터, 고체 촬상 장치 및 카메라 모듈 |
| CN109313296B (zh) | 2016-06-08 | 2021-05-11 | Jsr株式会社 | 光学滤波器及光学传感装置 |
-
1992
- 1992-12-16 JP JP33628592A patent/JP3196383B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2022131095A (ja) * | 2021-02-26 | 2022-09-07 | 三菱ケミカル株式会社 | 色素組成物、膜、光学フィルタ、画像表示装置、赤外線センサ及び指紋認証用センサ |
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| JP3196383B2 (ja) | 2001-08-06 |
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