JPH06184355A - フォトクロミック性能を有する樹脂組成物 - Google Patents
フォトクロミック性能を有する樹脂組成物Info
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- JPH06184355A JPH06184355A JP33594392A JP33594392A JPH06184355A JP H06184355 A JPH06184355 A JP H06184355A JP 33594392 A JP33594392 A JP 33594392A JP 33594392 A JP33594392 A JP 33594392A JP H06184355 A JPH06184355 A JP H06184355A
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- piperidyl
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- photochromic
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 透明樹脂中にスピロナフトオキサジン系化合
物とヒンダードアミン系光安定剤とを含有してなること
を特徴とするフォトクロミック性能を有する樹脂組成
物。 【効果】 本発明のフォトクロミック化合物含有樹脂組
成物は、従来のフォトクロミック組成物において問題で
あった発色感度、戻り速度の低下を引き起こすことな
く、耐光性を増大させることができる。
物とヒンダードアミン系光安定剤とを含有してなること
を特徴とするフォトクロミック性能を有する樹脂組成
物。 【効果】 本発明のフォトクロミック化合物含有樹脂組
成物は、従来のフォトクロミック組成物において問題で
あった発色感度、戻り速度の低下を引き起こすことな
く、耐光性を増大させることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、太陽光もしくは水銀灯
の光の様な紫外線を含む光の照射により、無色から透明
もしくは不透明に着色した形態に変化し、且つその変化
が可逆的であって、しかも極めて耐光性に優れるフォト
クロミック性能を有する透明樹脂組成物に関する。
の光の様な紫外線を含む光の照射により、無色から透明
もしくは不透明に着色した形態に変化し、且つその変化
が可逆的であって、しかも極めて耐光性に優れるフォト
クロミック性能を有する透明樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、有機フォトクロミック物質、
例えばスピロナフトオキサジン系化合物をポリメチルメ
タクリレートやポリカーボネートなどの透明樹脂に溶解
せしめた組成物を、フォトクロミック性透明材料として
日光遮断材料、あるいは装飾材料などに応用することは
知られている。（例えば、特公昭４５−２８８９２号、
特開昭５５−３６２８４号公報）
例えばスピロナフトオキサジン系化合物をポリメチルメ
タクリレートやポリカーボネートなどの透明樹脂に溶解
せしめた組成物を、フォトクロミック性透明材料として
日光遮断材料、あるいは装飾材料などに応用することは
知られている。（例えば、特公昭４５−２８８９２号、
特開昭５５−３６２８４号公報）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
スピロナフトオキサジン系化合物を含有するフォトクロ
ミック性能を有する樹脂組成物は、長時間の光照射によ
り劣化するという問題があり、耐光性の向上が大きな課
題となっていた。
スピロナフトオキサジン系化合物を含有するフォトクロ
ミック性能を有する樹脂組成物は、長時間の光照射によ
り劣化するという問題があり、耐光性の向上が大きな課
題となっていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、以上のよ
うな状況の下、耐光性に優れたフォトクロミック性能を
有する樹脂化合物を開発すべく検討した結果、特定の光
安定剤を併用することにより、フォトクロミック性能が
何ら損なわれることなく耐光性が向上することを見いだ
し本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、透明
樹脂中に下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭
素数１〜６のアルキル基、−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＯＨ、
−（ＣＨ2 ）n −ＣＮ、−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＯＲ（Ｒ
は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは１〜４の整数であ
る）を示す。Ｒ2 は炭素数１〜６のアルキル基、−（Ｃ
Ｈ2 ）n −ＣＯＯＨ、−（ＣＨ2 ）n −ＣＮ、−（ＣＨ
2 ）n −ＣＯＯＲ（Ｒは炭素数１〜６のアルキル基、ｎ
は１〜４の整数である）を示す。を示す。Ｒ3 及びＲ4
は同一または異なっていてもよい炭素数１〜６のアルキ
ル基またはピペリジル基を示す。〕で示されるスピロナ
フトオキサジン系化合物とヒンダードアミン系光安定剤
とを含有してなることを特徴とする樹脂組成物を提供す
るものである。以下、本発明を詳細に説明する。本発明
において用いられる上記一般式（Ｉ）で示されるスピロ
ナフトオキサジン系化合物の代表的な例としては、次の
ものを挙げることができる。 １，３，３−トリメチルスピロ〔インドリノ−２，３’
−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）−オキサジン〕 １，３，３，５−テトラメチルスピロ〔インドリノ−
２，３’−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）−オキサジ
ン〕 １，３−ジメチル−３−ピペリジルスピロ〔インドリノ
−２、３’−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）−オキサ
ジン〕 ５−クロロ−１，３，３−トリメチルスピロ〔インドリ
ノ−２，３’−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）−オキ
サジン〕 １−β−シアノエチル−３，３−ジメチルスピロ〔イン
ドリノ−２，３’−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）−
オキサジン〕 １−β−カルボキシルエチル−３，３，５−トリメチル
スピロ〔インドリノ−２，３’−ナフト〔２，１−ｂ〕
（１，４）−オキサジン〕 このようなスピロナフトオキサジン系化合物は１種のみ
でなく、２種以上を混合して用いることもできる。
うな状況の下、耐光性に優れたフォトクロミック性能を
有する樹脂化合物を開発すべく検討した結果、特定の光
安定剤を併用することにより、フォトクロミック性能が
何ら損なわれることなく耐光性が向上することを見いだ
し本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、透明
樹脂中に下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭
素数１〜６のアルキル基、−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＯＨ、
−（ＣＨ2 ）n −ＣＮ、−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＯＲ（Ｒ
は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは１〜４の整数であ
る）を示す。Ｒ2 は炭素数１〜６のアルキル基、−（Ｃ
Ｈ2 ）n −ＣＯＯＨ、−（ＣＨ2 ）n −ＣＮ、−（ＣＨ
2 ）n −ＣＯＯＲ（Ｒは炭素数１〜６のアルキル基、ｎ
は１〜４の整数である）を示す。を示す。Ｒ3 及びＲ4
は同一または異なっていてもよい炭素数１〜６のアルキ
ル基またはピペリジル基を示す。〕で示されるスピロナ
フトオキサジン系化合物とヒンダードアミン系光安定剤
とを含有してなることを特徴とする樹脂組成物を提供す
るものである。以下、本発明を詳細に説明する。本発明
において用いられる上記一般式（Ｉ）で示されるスピロ
ナフトオキサジン系化合物の代表的な例としては、次の
ものを挙げることができる。 １，３，３−トリメチルスピロ〔インドリノ−２，３’
−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）−オキサジン〕 １，３，３，５−テトラメチルスピロ〔インドリノ−
２，３’−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）−オキサジ
ン〕 １，３−ジメチル−３−ピペリジルスピロ〔インドリノ
−２、３’−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）−オキサ
ジン〕 ５−クロロ−１，３，３−トリメチルスピロ〔インドリ
ノ−２，３’−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）−オキ
サジン〕 １−β−シアノエチル−３，３−ジメチルスピロ〔イン
ドリノ−２，３’−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）−
オキサジン〕 １−β−カルボキシルエチル−３，３，５−トリメチル
スピロ〔インドリノ−２，３’−ナフト〔２，１−ｂ〕
（１，４）−オキサジン〕 このようなスピロナフトオキサジン系化合物は１種のみ
でなく、２種以上を混合して用いることもできる。
【０００５】本発明においては、耐光性を付与するため
の光安定剤としてヒンダードアミン系光安定剤を用いる
ことが重要である。かかるヒンダードアミン系光安定剤
としては、 ２−メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド（商品名ス
ミソーブＴＭ−０６１、住友化学(株)製） ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート ポリ｛〔６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル〕
〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ〕ヘキサメチレン〔（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ〕｝ ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−ｎ−ブチルマロネート ４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−１−
ピペリジンエタノールとコハク酸とのポリエステル ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）セバケート テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレ
ート １，１’−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，
５，５−テトラメチルピペラジンオン） １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル／
トリデシル（混合）−１，２，３，４−ブタンテトラカ
ルボキシレート などが例示されるが、特に下記式（II）で示される２−
メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）プロピオンアミド（商品名スミソ
ーブＴＭ−０６１、住友化学(株)製）が好ましく使用さ
れる。
の光安定剤としてヒンダードアミン系光安定剤を用いる
ことが重要である。かかるヒンダードアミン系光安定剤
としては、 ２−メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド（商品名ス
ミソーブＴＭ−０６１、住友化学(株)製） ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート ポリ｛〔６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル〕
〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ〕ヘキサメチレン〔（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ〕｝ ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−ｎ−ブチルマロネート ４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−１−
ピペリジンエタノールとコハク酸とのポリエステル ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）セバケート テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレ
ート １，１’−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，
５，５−テトラメチルピペラジンオン） １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル／
トリデシル（混合）−１，２，３，４−ブタンテトラカ
ルボキシレート などが例示されるが、特に下記式（II）で示される２−
メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）プロピオンアミド（商品名スミソ
ーブＴＭ−０６１、住友化学(株)製）が好ましく使用さ
れる。
【０００６】さらに、本発明のフォトクロミック性能を
有する樹脂組成物には、耐光性をより向上させる目的で
紫外線吸収剤を併用してもよい。好ましく用いられる紫
外線吸収剤としては、例えば２−ヒドロキシ−４−ベン
ジロキシベンゾフェノン（商品名スミソーブ＃１３０、
住友化学(株)製）を挙げることができる。本発明におい
て対象とされる透明樹脂としては、フォトクロミック化
合物含有時に、５５０ｎｍにおける可視光線透過率が６
０％以上の値を保持するものが好ましく用いられる。そ
のような透明樹脂としては、例えば各種のポリアミド樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エチ
レン−ビニルアルコール共重合体、ポリスチレン樹脂、
ポリメチルメタクリレート樹脂に代表される各種のアク
リル樹脂、アクリロニトリル−スチレン樹脂、ポリエチ
レンテレフタレート樹脂、４−メチルペンテン樹脂など
を挙げることができる。また、例えば結晶性のフッ化ビ
ニリデン樹脂、フッ化ビニル樹脂、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、エチレン−テトラフルオロエチレン樹脂、
プロピリン−テトラフルオロエチレン樹脂、ポリフェニ
レンオキサイド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂なども
用いることができる。その中でも特に好ましくはポリメ
チルメタクリレートが用いられる。
有する樹脂組成物には、耐光性をより向上させる目的で
紫外線吸収剤を併用してもよい。好ましく用いられる紫
外線吸収剤としては、例えば２−ヒドロキシ−４−ベン
ジロキシベンゾフェノン（商品名スミソーブ＃１３０、
住友化学(株)製）を挙げることができる。本発明におい
て対象とされる透明樹脂としては、フォトクロミック化
合物含有時に、５５０ｎｍにおける可視光線透過率が６
０％以上の値を保持するものが好ましく用いられる。そ
のような透明樹脂としては、例えば各種のポリアミド樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エチ
レン−ビニルアルコール共重合体、ポリスチレン樹脂、
ポリメチルメタクリレート樹脂に代表される各種のアク
リル樹脂、アクリロニトリル−スチレン樹脂、ポリエチ
レンテレフタレート樹脂、４−メチルペンテン樹脂など
を挙げることができる。また、例えば結晶性のフッ化ビ
ニリデン樹脂、フッ化ビニル樹脂、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、エチレン−テトラフルオロエチレン樹脂、
プロピリン−テトラフルオロエチレン樹脂、ポリフェニ
レンオキサイド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂なども
用いることができる。その中でも特に好ましくはポリメ
チルメタクリレートが用いられる。
【０００７】透明樹脂とスピロナフトオキサジン化合物
との配合割合は用途により変化させることが可能である
が、通常スピロナフトオキサジン化合物は、樹脂１００
重量部当り0.０１〜１００重量部、好ましくは0.１〜５
０重量部が用いられる。ヒンダードアミン系化合物は、
スピロナフトオキサジン系フォトクロミック化合物に対
して0.１〜１５０重量％の範囲で使用されるが、好まし
くは３〜５０重量％の範囲で使用される。
との配合割合は用途により変化させることが可能である
が、通常スピロナフトオキサジン化合物は、樹脂１００
重量部当り0.０１〜１００重量部、好ましくは0.１〜５
０重量部が用いられる。ヒンダードアミン系化合物は、
スピロナフトオキサジン系フォトクロミック化合物に対
して0.１〜１５０重量％の範囲で使用されるが、好まし
くは３〜５０重量％の範囲で使用される。
【０００８】本発明の樹脂組成物は、通常の配合方法、
例えば媒体樹脂の部分重合体にフォトクロミック化合
物、光安定剤および重合触媒を溶解した後、鋳型中で加
熱して重合させ成形する方法、透明樹脂、フォトクロミ
ック化合物および光安定剤の混合物をロール或はミキサ
ー等により混練した後、プレスにより成形する方法、媒
体樹脂、フォトクロミック化合物および光安定剤を混合
造粒した後、押出成形機によりシーティング成形する方
法、混合造粒した後、射出成形機により射出成形する方
法、もしくは適当な有機溶媒を用いて媒体樹脂、フォト
クロミック化合物および光安定剤を溶解または分散させ
た後、キャスティングしてシート状に成形する方法など
により得ることができる。本発明の樹脂組成物は、建築
物、自動車、電車、飛行機などの窓、あるいは計器のパ
ネル、ショーケース、眼鏡レンズなどに日光遮断材料と
して用いられるだけでなく、ディスプレイ材料、光量
計、光学フィルター、装飾などの材料として幅広く利用
できる。
例えば媒体樹脂の部分重合体にフォトクロミック化合
物、光安定剤および重合触媒を溶解した後、鋳型中で加
熱して重合させ成形する方法、透明樹脂、フォトクロミ
ック化合物および光安定剤の混合物をロール或はミキサ
ー等により混練した後、プレスにより成形する方法、媒
体樹脂、フォトクロミック化合物および光安定剤を混合
造粒した後、押出成形機によりシーティング成形する方
法、混合造粒した後、射出成形機により射出成形する方
法、もしくは適当な有機溶媒を用いて媒体樹脂、フォト
クロミック化合物および光安定剤を溶解または分散させ
た後、キャスティングしてシート状に成形する方法など
により得ることができる。本発明の樹脂組成物は、建築
物、自動車、電車、飛行機などの窓、あるいは計器のパ
ネル、ショーケース、眼鏡レンズなどに日光遮断材料と
して用いられるだけでなく、ディスプレイ材料、光量
計、光学フィルター、装飾などの材料として幅広く利用
できる。
【０００９】
【発明の効果】本発明のフォトクロミック化合物含有樹
脂組成物は、従来のフォトクロミック組成物において問
題であった発色感度、戻り速度の低下を引き起こすこと
なく、耐光性を増大させることができる。
脂組成物は、従来のフォトクロミック組成物において問
題であった発色感度、戻り速度の低下を引き起こすこと
なく、耐光性を増大させることができる。
【００１０】
【実施例】以下本発明の実施例について説明するが、本
発明はこれらによって限定されるものではない。
発明はこれらによって限定されるものではない。
【００１１】実施例１ １Ｋｇのメチルメタクリレートの部分重合体（重合率２
５％）に、１，３−ジメチル−３−ピペリジルスピロ
［インドリノ−２，３’−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，
４）−オキサジン］を２ｇ、スミソーブＴＭ−０６１を
0.４ｇ、および２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル
バレロニトリル）0.８ｇを混合溶解したのち脱気泡し
た。この混合物を、予め鋳込重合板の板厚が３mmになる
ように設定されたガラス板からなる鋳型に注入し、６０
℃温水中にて２時間、さらに１１０℃オーブンにて２時
間加熱して鋳込重合板を得た。 実施例２ 実施例１において、さらにスミソーブ＃１３０を１ｇ加
えた以外は実施例１と同様に行って鋳込重合板を得た。 比較例１ 実施例１において、スミソーブＴＭ−０６１を添加しな
い以外は実施例１と同様に行って鋳込重合板を得た。 比較例２ 実施例１において、光安定剤として、下記式（III) の２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾールを0.４ｇ用いた以外は実施例１と同様
に行って鋳込重合板を得た。 実施例３ １０Ｋｇのアクリル樹脂（商品名スミペックスＢ Ｍ
Ｈ、住友化学（株）製）に、１，３，３−トリメチルス
ピロ〔インドリノ−２，３’−ナフト（２，１−ｂ）
（１，４）−オキサジン〕を１４ｇ、１，３−ジメチル
−３−ピペリジルスピロ［インドリノ−２，３’−ナフ
ト（２，１−ｂ）（１，４）−オキサジン］を１０ｇ、
スミソーブＴＭ−０６１を４ｇ、およびスミソーブ＃１
３０を１０ｇ混合した。この混合物を２３０℃に調節さ
れた押出機によって造粒し、さらに２２０℃に調節され
た射出成形機により、３mm厚の射出成形板とした。 比較例３ 実施例３において、スミソーブＴＭ−０６１を４ｇ、ス
ミソーブ＃１３０を１０ｇ用いるかわりに２−（２’−
ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ルを２ｇ，スミソーブ＃１３０を５ｇ用いた以外は実施
例３と同様に行って射出成形板を得た。上記実施例およ
び比較例で得られた鋳込重合板および射出成形板につい
て、以下のおよびの実験を行い、表１に示す結果を
得た。 鋳込重合板および射出成形板に水銀灯（１００Ｗ）
から１５cmの距離をおいて光照射し、発色性能を評価し
た。表１において、発色度とは光照射前後の試料板の色
度の差の程度をいい、汚染用グレースケール（ＪＩＳ
Ｌ−０８０７）と対応させて１〜５レベルで表す。１が
最も発色度が高いことを意味する。 鋳込重合板および射出成形板をサンシャイン・ウェ
ザー・メーター（スガ試験機（株）製）に投入し、耐候
性促進試験を行った。 以上の実験結果は、本発明のフォトクロミック材料が、
優れた調光作用を有するものであり、さらに耐光性にお
いても従来のフォトクロミック材料と比べて著しく優れ
ていることを示している。
５％）に、１，３−ジメチル−３−ピペリジルスピロ
［インドリノ−２，３’−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，
４）−オキサジン］を２ｇ、スミソーブＴＭ−０６１を
0.４ｇ、および２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル
バレロニトリル）0.８ｇを混合溶解したのち脱気泡し
た。この混合物を、予め鋳込重合板の板厚が３mmになる
ように設定されたガラス板からなる鋳型に注入し、６０
℃温水中にて２時間、さらに１１０℃オーブンにて２時
間加熱して鋳込重合板を得た。 実施例２ 実施例１において、さらにスミソーブ＃１３０を１ｇ加
えた以外は実施例１と同様に行って鋳込重合板を得た。 比較例１ 実施例１において、スミソーブＴＭ−０６１を添加しな
い以外は実施例１と同様に行って鋳込重合板を得た。 比較例２ 実施例１において、光安定剤として、下記式（III) の２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾールを0.４ｇ用いた以外は実施例１と同様
に行って鋳込重合板を得た。 実施例３ １０Ｋｇのアクリル樹脂（商品名スミペックスＢ Ｍ
Ｈ、住友化学（株）製）に、１，３，３−トリメチルス
ピロ〔インドリノ−２，３’−ナフト（２，１−ｂ）
（１，４）−オキサジン〕を１４ｇ、１，３−ジメチル
−３−ピペリジルスピロ［インドリノ−２，３’−ナフ
ト（２，１−ｂ）（１，４）−オキサジン］を１０ｇ、
スミソーブＴＭ−０６１を４ｇ、およびスミソーブ＃１
３０を１０ｇ混合した。この混合物を２３０℃に調節さ
れた押出機によって造粒し、さらに２２０℃に調節され
た射出成形機により、３mm厚の射出成形板とした。 比較例３ 実施例３において、スミソーブＴＭ−０６１を４ｇ、ス
ミソーブ＃１３０を１０ｇ用いるかわりに２−（２’−
ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ルを２ｇ，スミソーブ＃１３０を５ｇ用いた以外は実施
例３と同様に行って射出成形板を得た。上記実施例およ
び比較例で得られた鋳込重合板および射出成形板につい
て、以下のおよびの実験を行い、表１に示す結果を
得た。 鋳込重合板および射出成形板に水銀灯（１００Ｗ）
から１５cmの距離をおいて光照射し、発色性能を評価し
た。表１において、発色度とは光照射前後の試料板の色
度の差の程度をいい、汚染用グレースケール（ＪＩＳ
Ｌ−０８０７）と対応させて１〜５レベルで表す。１が
最も発色度が高いことを意味する。 鋳込重合板および射出成形板をサンシャイン・ウェ
ザー・メーター（スガ試験機（株）製）に投入し、耐候
性促進試験を行った。 以上の実験結果は、本発明のフォトクロミック材料が、
優れた調光作用を有するものであり、さらに耐光性にお
いても従来のフォトクロミック材料と比べて著しく優れ
ていることを示している。
【００１２】
Claims (3)
- 【請求項１】透明樹脂中に下記一般式（Ｉ）で示される
スピロナフトオキサジン系化合物とヒンダードアミン系
光安定剤とを含有してなることを特徴とするフォトクロ
ミック性能を有する樹脂組成物。 〔式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭
素数１〜６のアルキル基、−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＯＨ、
−（ＣＨ2 ）n −ＣＮ、−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＯＲ（Ｒ
は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは１〜４の整数であ
る）を示す。Ｒ2 は炭素数１〜６のアルキル基、−（Ｃ
Ｈ2 ）n −ＣＯＯＨ、−（ＣＨ2 ）n −ＣＮ、−（ＣＨ
2 ）n −ＣＯＯＲ（Ｒは炭素数１〜６のアルキル基、ｎ
は１〜４の整数である）を示す。Ｒ3 及びＲ4 は同一ま
たは異なっていてもよい炭素数１〜６のアルキル基また
はピペリジル基を示す。〕 - 【請求項２】ヒンダードアミン系化合物が下記式（II）
で示される２−メチル−２−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド
であることを特徴とする請求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項３】透明樹脂がポリメチルメタクリレート系樹
脂であることを特徴とする請求項１記載の樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33594392A JPH06184355A (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | フォトクロミック性能を有する樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33594392A JPH06184355A (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | フォトクロミック性能を有する樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184355A true JPH06184355A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=18294079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33594392A Pending JPH06184355A (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | フォトクロミック性能を有する樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06184355A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2751763A1 (fr) * | 1996-07-23 | 1998-01-30 | Corning Inc | Article photochromique, sa fabrication et composition pour sa fabrication |
| EP1498447A1 (en) * | 2003-07-17 | 2005-01-19 | The Pilot Ink Co., Ltd. | Photochromic material |
| JP2007507569A (ja) * | 2003-09-29 | 2007-03-29 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 光互変系の安定化 |
| JP2007254734A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-10-04 | Ems-Chemie Ag | ホトクロミック成形組成物及びそれから製造される物品 |
| JP2009030053A (ja) * | 2007-07-25 | 2009-02-12 | Ems-Patent Ag | ホトクロミック成形組成物及びそれから製造される物品 |
| JP2010534256A (ja) * | 2007-07-25 | 2010-11-04 | エーエムエス−パテント アクチェンゲゼルシャフト | 透明なポリアミドエラストマー |
| JP2010539275A (ja) * | 2007-09-14 | 2010-12-16 | ラフバラ ユニヴァーシティー | 方法 |
| JP2017164352A (ja) * | 2016-03-17 | 2017-09-21 | 小林製薬株式会社 | 洗眼容器 |
| JP2023515746A (ja) * | 2019-12-27 | 2023-04-14 | トランジションズ オプティカル リミテッド | セグメント化ポリマーを含有する硬化性フォトクロミック組成物 |
-
1992
- 1992-12-16 JP JP33594392A patent/JPH06184355A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0944689A4 (ja) * | 1996-07-23 | 1999-09-29 | ||
| FR2751763A1 (fr) * | 1996-07-23 | 1998-01-30 | Corning Inc | Article photochromique, sa fabrication et composition pour sa fabrication |
| EP1498447A1 (en) * | 2003-07-17 | 2005-01-19 | The Pilot Ink Co., Ltd. | Photochromic material |
| JP4764822B2 (ja) * | 2003-09-29 | 2011-09-07 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 光互変系の安定化 |
| JP2007507569A (ja) * | 2003-09-29 | 2007-03-29 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 光互変系の安定化 |
| KR101413046B1 (ko) * | 2006-01-27 | 2014-07-09 | 이엠에스-케미에 아게 | 광호변성 몰딩 조성물 및 그로부터 제조된 물품 |
| JP2007254734A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-10-04 | Ems-Chemie Ag | ホトクロミック成形組成物及びそれから製造される物品 |
| JP2010534256A (ja) * | 2007-07-25 | 2010-11-04 | エーエムエス−パテント アクチェンゲゼルシャフト | 透明なポリアミドエラストマー |
| JP2009030053A (ja) * | 2007-07-25 | 2009-02-12 | Ems-Patent Ag | ホトクロミック成形組成物及びそれから製造される物品 |
| JP2010539275A (ja) * | 2007-09-14 | 2010-12-16 | ラフバラ ユニヴァーシティー | 方法 |
| JP2017164352A (ja) * | 2016-03-17 | 2017-09-21 | 小林製薬株式会社 | 洗眼容器 |
| KR20180125494A (ko) * | 2016-03-17 | 2018-11-23 | 고바야시 세이야쿠 가부시키가이샤 | 세안 용기 |
| US10561577B2 (en) | 2016-03-17 | 2020-02-18 | Kobayashi Pharmaceutical Co., Ltd. | Eye-washing vessel |
| JP2023515746A (ja) * | 2019-12-27 | 2023-04-14 | トランジションズ オプティカル リミテッド | セグメント化ポリマーを含有する硬化性フォトクロミック組成物 |
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