JPH06186572A - 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子Info
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- JPH06186572A JPH06186572A JP34084792A JP34084792A JPH06186572A JP H06186572 A JPH06186572 A JP H06186572A JP 34084792 A JP34084792 A JP 34084792A JP 34084792 A JP34084792 A JP 34084792A JP H06186572 A JPH06186572 A JP H06186572A
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- crystal alignment
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 液晶表示素子の素子特性を変えることなくプ
レチルト角を変更できる液晶配向膜用組成物を提供す
る。 【構成】 （１）ジアミン化合物およびテトラカルボン
酸二無水物を溶媒中で反応させて得られるポリアミド酸
溶液および（２）一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、ｎは２から１２までの整数を示す）で表される
テトラカルボン酸二無水物を含有してなる液晶配向膜用
組成物、この組成物を用いた液晶配向膜等。
レチルト角を変更できる液晶配向膜用組成物を提供す
る。 【構成】 （１）ジアミン化合物およびテトラカルボン
酸二無水物を溶媒中で反応させて得られるポリアミド酸
溶液および（２）一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、ｎは２から１２までの整数を示す）で表される
テトラカルボン酸二無水物を含有してなる液晶配向膜用
組成物、この組成物を用いた液晶配向膜等。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶配向膜用組成物、液
晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液
晶表示素子に関する。
晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液
晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶表示素子用の配向膜として、
例えばピロメリット酸二無水物と４，４′−ジアミノジ
フェニルエーテル縮合のポリイミド（特公昭５５−１０
１８号公報）をはじめとし、最近では表示素子の透明性
あるいは液晶の高プレチルト角の要求から、これを目的
とするポリイミドが提案されている（特開昭６３−２５
９５１５号、特開昭６４−２５１２６号公報）。
例えばピロメリット酸二無水物と４，４′−ジアミノジ
フェニルエーテル縮合のポリイミド（特公昭５５−１０
１８号公報）をはじめとし、最近では表示素子の透明性
あるいは液晶の高プレチルト角の要求から、これを目的
とするポリイミドが提案されている（特開昭６３−２５
９５１５号、特開昭６４−２５１２６号公報）。
【０００３】しかし、最近の液晶表示素子の高精細化に
伴い、液晶配向膜にはプレチルト角以外に表示の残像特
性、電圧保持特性、ラビング時の帯電特性等の種々の特
性を改良することが要求されるようになってきた。その
ため、従来用いられてきたポリアミド酸の主鎖骨格への
側鎖の導入でプレチルト角を変更する方法では残像特
性、その他の特性を変更することなくプレチルト角のみ
を制御することが困難になってきた。
伴い、液晶配向膜にはプレチルト角以外に表示の残像特
性、電圧保持特性、ラビング時の帯電特性等の種々の特
性を改良することが要求されるようになってきた。その
ため、従来用いられてきたポリアミド酸の主鎖骨格への
側鎖の導入でプレチルト角を変更する方法では残像特
性、その他の特性を変更することなくプレチルト角のみ
を制御することが困難になってきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の従来
技術の欠点を解決し、残像特性、その他の特性を変更す
ることなくプレチルト角を制御することができる液晶配
向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、この組成物より得
られる液晶配向膜、この配向膜を有する液晶挾持基板お
よび液晶表示素子を提供するものである。
技術の欠点を解決し、残像特性、その他の特性を変更す
ることなくプレチルト角を制御することができる液晶配
向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、この組成物より得
られる液晶配向膜、この配向膜を有する液晶挾持基板お
よび液晶表示素子を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の従
来技術の問題に鑑み、鋭意研究した結果、ポリアミド酸
溶液中に特定のテトラカルボン酸二無水物を含む組成物
を用いれば、他の特性を低下させることなくプレチルト
角を制御することを見出し本発明に到達した。
来技術の問題に鑑み、鋭意研究した結果、ポリアミド酸
溶液中に特定のテトラカルボン酸二無水物を含む組成物
を用いれば、他の特性を低下させることなくプレチルト
角を制御することを見出し本発明に到達した。
【０００６】すなわち、本発明は、（１）ジアミン化合
物およびテトラカルボン酸二無水物を溶媒中で反応させ
て得られるポリアミド酸溶液および（２）一般式〔Ｉ〕
物およびテトラカルボン酸二無水物を溶媒中で反応させ
て得られるポリアミド酸溶液および（２）一般式〔Ｉ〕
【化２】 （式中、ｎは２から１２までの整数を示す）で表される
テトラカルボン酸二無水物を含有してなる液晶配向膜用
組成物、この組成物を用いる液晶配向膜の製造法、この
組成物を用いて形成した液晶配向膜、この配向膜を有す
る液晶挾持基板及び液晶表示素子に関する。
テトラカルボン酸二無水物を含有してなる液晶配向膜用
組成物、この組成物を用いる液晶配向膜の製造法、この
組成物を用いて形成した液晶配向膜、この配向膜を有す
る液晶挾持基板及び液晶表示素子に関する。
【０００７】配向安定性の点から一般式〔Ｉ〕で表され
るテトラカルボン酸二無水物のｎは２から１２までの整
数とされる。
るテトラカルボン酸二無水物のｎは２から１２までの整
数とされる。
【０００８】本発明に用いられる上記の一般式〔Ｉ〕で
表されるテトラカルボン酸二無水物としては、例えばエ
タンビストリメリテート二無水物、プロパンビストリメ
リテート二無水物、ブタンビストリメリテート二無水
物、ペンタンビストリメリテート二無水物、ヘキサンビ
ストリメリテート二無水物、ヘプタンビストリメリテー
ト二無水物、オクタンビストリメリテート二無水物、ノ
ナンビストリメリテート二無水物、デカンビストリメリ
テート二無水物、ウンデカンビストリメリテート二無水
物、ドデカンビストリメリテート二無水物などが挙げら
れ、これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて使用
ることができる。
表されるテトラカルボン酸二無水物としては、例えばエ
タンビストリメリテート二無水物、プロパンビストリメ
リテート二無水物、ブタンビストリメリテート二無水
物、ペンタンビストリメリテート二無水物、ヘキサンビ
ストリメリテート二無水物、ヘプタンビストリメリテー
ト二無水物、オクタンビストリメリテート二無水物、ノ
ナンビストリメリテート二無水物、デカンビストリメリ
テート二無水物、ウンデカンビストリメリテート二無水
物、ドデカンビストリメリテート二無水物などが挙げら
れ、これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて使用
ることができる。
【０００９】本発明に用いられるポリアミド酸は、ジア
ミン化合物およびテトラカルボン酸二無水物を溶媒中で
反応させて得られるものであれば特に制限はない。ジア
ミン化合物とテトラカルボン酸二無水物とはほぼ等モル
として反応させることが好ましい。
ミン化合物およびテトラカルボン酸二無水物を溶媒中で
反応させて得られるものであれば特に制限はない。ジア
ミン化合物とテトラカルボン酸二無水物とはほぼ等モル
として反応させることが好ましい。
【００１０】ジアミン化合物としては、例えばｐ−フェ
ニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジ
フェニルエーテル、ジアミノジフェニルメタン、２，２
−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフェニルス
ルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレ
ン、ジアミノターフェニル、１，４−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ベンゼン、２，２−ビス（４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル）プロパン、２，２−ビス（４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロプロパンなどの芳香族ジア
ミン、ジアミノジシクロヘキシルエーテル、ジアミノシ
クロヘキサンなどの脂環式ジアミン、１，６−ジアミノ
ヘキサン、１，８−ジアミノオクタンなどの脂肪族ジア
ミン、ジアミノシロキサン、ジアミノシランなどが挙げ
られ、これらは２種以上を組み合わせて使用することも
できる。
ニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジ
フェニルエーテル、ジアミノジフェニルメタン、２，２
−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフェニルス
ルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレ
ン、ジアミノターフェニル、１，４−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ベンゼン、２，２−ビス（４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル）プロパン、２，２−ビス（４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロプロパンなどの芳香族ジア
ミン、ジアミノジシクロヘキシルエーテル、ジアミノシ
クロヘキサンなどの脂環式ジアミン、１，６−ジアミノ
ヘキサン、１，８−ジアミノオクタンなどの脂肪族ジア
ミン、ジアミノシロキサン、ジアミノシランなどが挙げ
られ、これらは２種以上を組み合わせて使用することも
できる。
【００１１】またテトラカルボン酸二無水物としては、
例えばピロメリット酸二無水物、３，３′，４，４′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３′，４，
４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，
３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、１，２，５，６−テトラカルボキシナフタレン二無
水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
プロパン二無水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキ
シフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロプロパン二無水物、３，３′、４，４′−ジフェニル
スルホンテトラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０
−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカ
ルボン酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無
水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シク
ロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などが挙げられ
る。一般式〔Ｉ〕で表されるテトラカルボン酸二無水物
を用いてもよい。これらは２種以上を組み合わせて使用
することもできる。
例えばピロメリット酸二無水物、３，３′，４，４′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３′，４，
４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，
３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、１，２，５，６−テトラカルボキシナフタレン二無
水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
プロパン二無水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキ
シフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロプロパン二無水物、３，３′、４，４′−ジフェニル
スルホンテトラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０
−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカ
ルボン酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無
水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シク
ロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などが挙げられ
る。一般式〔Ｉ〕で表されるテトラカルボン酸二無水物
を用いてもよい。これらは２種以上を組み合わせて使用
することもできる。
【００１２】また反応溶媒としては、例えばＮ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラメチルスルホン、１，４−ジオキサンなどが
単独でまたは２種以上を組み合わせて使用される。
−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラメチルスルホン、１，４−ジオキサンなどが
単独でまたは２種以上を組み合わせて使用される。
【００１３】本発明の液晶配向膜用組成物は、前記反応
によって得られたポリアミド酸溶液に前記一般式〔Ｉ〕
で表されるジアミン化合物を添加し、充分混合すること
によって得られる。
によって得られたポリアミド酸溶液に前記一般式〔Ｉ〕
で表されるジアミン化合物を添加し、充分混合すること
によって得られる。
【００１４】一般式〔Ｉ〕で表されるジアミン化合物の
添加量は、液晶配向膜の成膜性の観点から、ポリアミド
酸に対して０．０５〜４０重量％の範囲とすることが好
ましい。
添加量は、液晶配向膜の成膜性の観点から、ポリアミド
酸に対して０．０５〜４０重量％の範囲とすることが好
ましい。
【００１５】本発明になる液晶配向膜用組成物は１００
〜４００℃に加熱することおよび／または無水酢酸など
の脱水剤で化学処理することによりポリイミドとされ
る。液晶挾持基板上の液晶に面する側に電極を設け、該
基板および電極上に液晶配向膜組成物より得られる液晶
配向膜を形成して液晶表示素子とされる。
〜４００℃に加熱することおよび／または無水酢酸など
の脱水剤で化学処理することによりポリイミドとされ
る。液晶挾持基板上の液晶に面する側に電極を設け、該
基板および電極上に液晶配向膜組成物より得られる液晶
配向膜を形成して液晶表示素子とされる。
【００１６】本発明のポリイミド層の液晶基板上の形成
は上記の液晶配向膜用組成物を、予め例えばＩＴＯ（Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の透明電極が形成
されたガラス基板上に塗布した後、乾燥、脱水閉環させ
てポリイミド層とすることにより行われる。塗装方法と
しては、浸漬法、印刷法、吹き付け法等が用いられる。
脱水閉環温度は１００〜４００℃、好ましくは１５０〜
３００℃の範囲で任意に選択することができる。また加
熱時間は１分〜６時間、好ましくは１分〜３時間とされ
る。
は上記の液晶配向膜用組成物を、予め例えばＩＴＯ（Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の透明電極が形成
されたガラス基板上に塗布した後、乾燥、脱水閉環させ
てポリイミド層とすることにより行われる。塗装方法と
しては、浸漬法、印刷法、吹き付け法等が用いられる。
脱水閉環温度は１００〜４００℃、好ましくは１５０〜
３００℃の範囲で任意に選択することができる。また加
熱時間は１分〜６時間、好ましくは１分〜３時間とされ
る。
【００１７】本発明のポリイミド層にはガラス基板とポ
リイミド層との密着性をよくするためにこの間にシラン
カップリング剤、チタンカップリング剤等のカップリン
グ剤を用いてもよい。
リイミド層との密着性をよくするためにこの間にシラン
カップリング剤、チタンカップリング剤等のカップリン
グ剤を用いてもよい。
【００１８】このようにして形成されたポリイミド層
は、表面をラビングすることによって液晶配向膜として
用いられる。液晶配向膜を有する液晶表示基板を用いて
公知の方法により液晶表示素子を得ることができる。
は、表面をラビングすることによって液晶配向膜として
用いられる。液晶配向膜を有する液晶表示基板を用いて
公知の方法により液晶表示素子を得ることができる。
【００１９】
【作用】本発明におけるポリイミドは、特定のジアミン
化合物をポリアミド酸に添加しているため、ポリアミド
酸に固有の特性を損なうことなしにプレチルト角を制御
することが可能になるものと考えられる。
化合物をポリアミド酸に添加しているため、ポリアミド
酸に固有の特性を損なうことなしにプレチルト角を制御
することが可能になるものと考えられる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。
【００２１】実施例１ ２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパン４１．１ｇ（０．１モル）にＮ−メチル−
２−ピロリドン３７８ｇを添加し、充分撹拌した後、ピ
ロメリット酸二無水物１０．９ｇ（０．０５モル）およ
び３，３′、４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸二
無水物１４．７ｇ（０．０５モル）を加え、５℃で１０
時間反応させたところ、淡黄色の粘稠な液体となった。
この溶液にオクタンビストリメリテート二無水物１０．
０ｇ（１５重量％）を添加し、８時間充分混合した。こ
の溶液を粘度調整し２枚のＩＴＯ付きガラス基板上にス
ピンナーで塗布し、２５０℃で３０分加熱し、溶媒の除
去およびポリアミド酸の脱水閉環を行い、７００Åのポ
リイミド層を形成した。２枚のガラス基板上のこの層の
表面をラビング処理して液晶配向膜として液晶挾持基板
を得、これをラビング方向がアンチパラレルになるよう
に２枚のポリイミド層を対向させて組み合せ、周りをエ
ポキシ系シール剤ＥＮ−１０００（日立化成工業株式会
社製商品名）で封止し、内部に液晶ＺＬＩ−２２９３
（メルク社製商品名）を封入し、液晶セルを形成した。
次にこの液晶セルを安定させるためエージング処理とし
て液晶ＺＬＩ−２２９３ＴNI（８５℃）以上の温度であ
る１３０℃で１時間加熱した後、プレチルト角をクリス
タルローテーション法で測定したところ、プレチルト角
は６．３°であり、オクタンビストリメリテート二無水
物１０．０ｇ（１５重量％）を添加しない場合のプレチ
ルト角４．６°よりプレチルト角が高くなっていた。次
に前記溶液を用いて前記と同様の方法で６４０×２００
ドットになるようにＩＴＯ透明電極が形成された基板上
にポリイミド層を形成し、この表面をラビング処理し、
上記と同様にして２４０°ツイストになるようにセルを
組み立てて、カイラル剤ＣＢ−１５（メルク社製商品
名）を添加した上記の液晶を封入し、エージング処理を
行って液晶表示素子を作製した。該液晶表示素子は、６
４０×２００ドットで駆動でき、ドメイン等の配向不良
が発生せずコントラスト良好で高表示品質であり、表示
素子特性は添加しない場合と同じであった。
ル〕プロパン４１．１ｇ（０．１モル）にＮ−メチル−
２−ピロリドン３７８ｇを添加し、充分撹拌した後、ピ
ロメリット酸二無水物１０．９ｇ（０．０５モル）およ
び３，３′、４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸二
無水物１４．７ｇ（０．０５モル）を加え、５℃で１０
時間反応させたところ、淡黄色の粘稠な液体となった。
この溶液にオクタンビストリメリテート二無水物１０．
０ｇ（１５重量％）を添加し、８時間充分混合した。こ
の溶液を粘度調整し２枚のＩＴＯ付きガラス基板上にス
ピンナーで塗布し、２５０℃で３０分加熱し、溶媒の除
去およびポリアミド酸の脱水閉環を行い、７００Åのポ
リイミド層を形成した。２枚のガラス基板上のこの層の
表面をラビング処理して液晶配向膜として液晶挾持基板
を得、これをラビング方向がアンチパラレルになるよう
に２枚のポリイミド層を対向させて組み合せ、周りをエ
ポキシ系シール剤ＥＮ−１０００（日立化成工業株式会
社製商品名）で封止し、内部に液晶ＺＬＩ−２２９３
（メルク社製商品名）を封入し、液晶セルを形成した。
次にこの液晶セルを安定させるためエージング処理とし
て液晶ＺＬＩ−２２９３ＴNI（８５℃）以上の温度であ
る１３０℃で１時間加熱した後、プレチルト角をクリス
タルローテーション法で測定したところ、プレチルト角
は６．３°であり、オクタンビストリメリテート二無水
物１０．０ｇ（１５重量％）を添加しない場合のプレチ
ルト角４．６°よりプレチルト角が高くなっていた。次
に前記溶液を用いて前記と同様の方法で６４０×２００
ドットになるようにＩＴＯ透明電極が形成された基板上
にポリイミド層を形成し、この表面をラビング処理し、
上記と同様にして２４０°ツイストになるようにセルを
組み立てて、カイラル剤ＣＢ−１５（メルク社製商品
名）を添加した上記の液晶を封入し、エージング処理を
行って液晶表示素子を作製した。該液晶表示素子は、６
４０×２００ドットで駆動でき、ドメイン等の配向不良
が発生せずコントラスト良好で高表示品質であり、表示
素子特性は添加しない場合と同じであった。
【００２２】実施例２ 日立化成工業株式会社製ＳＴＮ用液晶配向膜材料ＬＱ−
１８００（ポリアミド酸溶液、樹脂分１４．７重量％）
１００ｇにデカンビストリメリテート二無水物０．７４
ｇ（５重量％）を添加し、１０時間充分混合した。この
溶液を用いて実施例１と同様の方法で処理して２５０℃
で６０分加熱して液晶セルを形成し、１３０℃で１時間
加熱することによりエージング処理した後、プレチルト
角を測定したところ、プレチルト角は８．３゜であり、
ＬＱ−１８００を用いた場合のプレチルト角６．３゜よ
りプレチルト角が高くなっていた。さらにこの溶液を用
いて実施例１と同様の方法で２６０゜ツイストの液晶表
示素子を形成したが、該液晶表示素子は、６４０×２０
０ドットで駆動でき、ドメイン等の配向不良が発生せず
コントラスト良好で高表示品質であり、表示素子特性は
添加しない場合と同じであった。
１８００（ポリアミド酸溶液、樹脂分１４．７重量％）
１００ｇにデカンビストリメリテート二無水物０．７４
ｇ（５重量％）を添加し、１０時間充分混合した。この
溶液を用いて実施例１と同様の方法で処理して２５０℃
で６０分加熱して液晶セルを形成し、１３０℃で１時間
加熱することによりエージング処理した後、プレチルト
角を測定したところ、プレチルト角は８．３゜であり、
ＬＱ−１８００を用いた場合のプレチルト角６．３゜よ
りプレチルト角が高くなっていた。さらにこの溶液を用
いて実施例１と同様の方法で２６０゜ツイストの液晶表
示素子を形成したが、該液晶表示素子は、６４０×２０
０ドットで駆動でき、ドメイン等の配向不良が発生せず
コントラスト良好で高表示品質であり、表示素子特性は
添加しない場合と同じであった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の液晶配向膜用組成物によって液
晶配向膜を形成する場合、液晶表示素子の素子特性を変
えることなくプレチルト角を変更できる。またこの液晶
配向膜を有する液晶挾持基板を使用して作製した液晶表
示素子はドメイン等の配向不良が発生せず電気光学特性
上高い表示品質を有するため、本発明の液晶配向膜用組
成物は、高表示品質の液晶表示素子に用いることが好ま
しい。
晶配向膜を形成する場合、液晶表示素子の素子特性を変
えることなくプレチルト角を変更できる。またこの液晶
配向膜を有する液晶挾持基板を使用して作製した液晶表
示素子はドメイン等の配向不良が発生せず電気光学特性
上高い表示品質を有するため、本発明の液晶配向膜用組
成物は、高表示品質の液晶表示素子に用いることが好ま
しい。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年５月２６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】本発明に用いられる上記の一般式〔Ｉ〕で
表されるテトラカルボン酸二無水物としては、例えばエ
タンビストリメリテート二無水物、プロパンビストリメ
リテート二無水物、ブタンビストリメリテート二無水
物、ペンタンビストリメリテート二無水物、ヘキサンビ
ストリメリテート二無水物、ヘプタンビストリメリテー
ト二無水物、オクタンビストリメリテート二無水物、ノ
ナンビストリメリテート二無水物、デカンビストリメリ
テート二無水物、ウンデカンビストリメリテート二無水
物、ドデカンビストリメリテート二無水物などが挙げら
れ、これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて使用
することができる。
表されるテトラカルボン酸二無水物としては、例えばエ
タンビストリメリテート二無水物、プロパンビストリメ
リテート二無水物、ブタンビストリメリテート二無水
物、ペンタンビストリメリテート二無水物、ヘキサンビ
ストリメリテート二無水物、ヘプタンビストリメリテー
ト二無水物、オクタンビストリメリテート二無水物、ノ
ナンビストリメリテート二無水物、デカンビストリメリ
テート二無水物、ウンデカンビストリメリテート二無水
物、ドデカンビストリメリテート二無水物などが挙げら
れ、これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて使用
することができる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】本発明の液晶配向膜用組成物は、前記反応
によって得られたポリアミド酸溶液に前記一般式〔Ｉ〕
で表されるテトラカルボン酸二無水物を添加し、充分混
合することによって得られる。
によって得られたポリアミド酸溶液に前記一般式〔Ｉ〕
で表されるテトラカルボン酸二無水物を添加し、充分混
合することによって得られる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】一般式〔Ｉ〕で表されるテトラカルボン酸
二無水物の添加量は、液晶配向膜の成膜性の観点から、
ポリアミド酸に対して０．０５〜４０重量％の範囲とす
ることが好ましい。
二無水物の添加量は、液晶配向膜の成膜性の観点から、
ポリアミド酸に対して０．０５〜４０重量％の範囲とす
ることが好ましい。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】
【作用】本発明におけるポリイミドは、特定のテトラカ
ルボン酸二無水物をポリアミド酸に添加しているため、
ポリアミド酸に固有の特性を損なうことなしにプレチル
ト角を制御することが可能になるものと考えられる。
ルボン酸二無水物をポリアミド酸に添加しているため、
ポリアミド酸に固有の特性を損なうことなしにプレチル
ト角を制御することが可能になるものと考えられる。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】実施例１ ２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパン４１．１ｇ（０．１モル）にＮ−メチル−
２−ピロリドン３７８ｇを添加し、充分撹拌した後、ピ
ロメリット酸二無水物１０．９ｇ（０．０５モル）およ
び３，３′、４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸二
無水物１４．７ｇ（０．０５モル）を加え、５℃で１０
時間反応させたところ、淡黄色の粘稠な液体となった。
この溶液にオクタンビストリメリテート二無水物１０．
０ｇ（１５重量％）を添加し、８時間充分混合した。こ
の溶液を粘度調整し２枚のＩＴＯ付きガラス基板上にス
ピンナーで塗布し、２５０℃で３０分加熱し、溶媒の除
去およびポリアミド酸の脱水閉環を行い、７００Åのポ
リイミド層を形成した。２枚のガラス基板上のこの層の
表面をラビング処理して液晶配向膜として液晶挾持基板
を得、これをラビング方向がアンチパラレルになるよう
に２枚のポリイミド層を対向させて組み合せ、周りをエ
ポキシ系シール剤ＥＮ−１０００（日立化成工業株式会
社製商品名）で封止し、内部に液晶ＺＬＩ−２２９３
（メルク社製商品名）を封入し、液晶セルを形成した。
次にこの液晶セルを安定させるためエージング処理とし
て液晶ＺＬＩ−２２９３ＴNI（８５℃）以上の温度であ
る１３０℃で１時間加熱した後、プレチルト角をクリス
タルローテーション法で測定したところ、プレチルト角
は６．３°であり、オクタンビストリメリテート二無水
物１０．０ｇ（１５重量％）を添加しない場合のプレチ
ルト角４．６°よりプレチルト角が高くなっていた。次
に前記溶液を用いて前記と同様の方法で６４０×２００
ドットになるようにＩＴＯ透明電極が形成された基板上
にポリイミド層を形成し、この表面をラビング処理し、
上記と同様にして２４０°ツイストになるようにセルを
組み立てて、カイラル剤ＣＢ−１５（メルク社製商品
名）を添加した上記の液晶を封入し、エージング処理を
行って液晶表示素子を作製した。該液晶表示素子は、６
４０×２００ドットで駆動でき、ドメイン等の配向不良
が発生せずコントラスト良好で高表示品質であり、表示
素子特性はオクタンビストリメリテート二無水物を添加
しない場合と同じであった。
ル〕プロパン４１．１ｇ（０．１モル）にＮ−メチル−
２−ピロリドン３７８ｇを添加し、充分撹拌した後、ピ
ロメリット酸二無水物１０．９ｇ（０．０５モル）およ
び３，３′、４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸二
無水物１４．７ｇ（０．０５モル）を加え、５℃で１０
時間反応させたところ、淡黄色の粘稠な液体となった。
この溶液にオクタンビストリメリテート二無水物１０．
０ｇ（１５重量％）を添加し、８時間充分混合した。こ
の溶液を粘度調整し２枚のＩＴＯ付きガラス基板上にス
ピンナーで塗布し、２５０℃で３０分加熱し、溶媒の除
去およびポリアミド酸の脱水閉環を行い、７００Åのポ
リイミド層を形成した。２枚のガラス基板上のこの層の
表面をラビング処理して液晶配向膜として液晶挾持基板
を得、これをラビング方向がアンチパラレルになるよう
に２枚のポリイミド層を対向させて組み合せ、周りをエ
ポキシ系シール剤ＥＮ−１０００（日立化成工業株式会
社製商品名）で封止し、内部に液晶ＺＬＩ−２２９３
（メルク社製商品名）を封入し、液晶セルを形成した。
次にこの液晶セルを安定させるためエージング処理とし
て液晶ＺＬＩ−２２９３ＴNI（８５℃）以上の温度であ
る１３０℃で１時間加熱した後、プレチルト角をクリス
タルローテーション法で測定したところ、プレチルト角
は６．３°であり、オクタンビストリメリテート二無水
物１０．０ｇ（１５重量％）を添加しない場合のプレチ
ルト角４．６°よりプレチルト角が高くなっていた。次
に前記溶液を用いて前記と同様の方法で６４０×２００
ドットになるようにＩＴＯ透明電極が形成された基板上
にポリイミド層を形成し、この表面をラビング処理し、
上記と同様にして２４０°ツイストになるようにセルを
組み立てて、カイラル剤ＣＢ−１５（メルク社製商品
名）を添加した上記の液晶を封入し、エージング処理を
行って液晶表示素子を作製した。該液晶表示素子は、６
４０×２００ドットで駆動でき、ドメイン等の配向不良
が発生せずコントラスト良好で高表示品質であり、表示
素子特性はオクタンビストリメリテート二無水物を添加
しない場合と同じであった。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】実施例２ 日立化成工業株式会社製ＳＴＮ用液晶配向膜材料ＬＱ−
１８００（ポリアミド酸溶液、樹脂分１４．７重量％）
１００ｇにデカンビストリメリテート二無水物０．７４
ｇ（５重量％）を添加し、１０時間充分混合した。この
溶液を用いて実施例１と同様の方法で処理して２５０℃
で６０分加熱して液晶セルを形成し、１３０℃で１時間
加熱することによりエージング処理した後、プレチルト
角を測定したところ、プレチルト角は８．３゜であり、
ＬＱ−１８００を用いた場合のプレチルト角６．３゜よ
りプレチルト角が高くなっていた。さらにこの溶液を用
いて実施例１と同様の方法で２６０゜ツイストの液晶表
示素子を形成したが、該液晶表示素子は、６４０×２０
０ドットで駆動でき、ドメイン等の配向不良が発生せず
コントラスト良好で高表示品質であり、表示素子特性は
デカンビストリメリテート二無水物を添加しない場合と
同じであった。
１８００（ポリアミド酸溶液、樹脂分１４．７重量％）
１００ｇにデカンビストリメリテート二無水物０．７４
ｇ（５重量％）を添加し、１０時間充分混合した。この
溶液を用いて実施例１と同様の方法で処理して２５０℃
で６０分加熱して液晶セルを形成し、１３０℃で１時間
加熱することによりエージング処理した後、プレチルト
角を測定したところ、プレチルト角は８．３゜であり、
ＬＱ−１８００を用いた場合のプレチルト角６．３゜よ
りプレチルト角が高くなっていた。さらにこの溶液を用
いて実施例１と同様の方法で２６０゜ツイストの液晶表
示素子を形成したが、該液晶表示素子は、６４０×２０
０ドットで駆動でき、ドメイン等の配向不良が発生せず
コントラスト良好で高表示品質であり、表示素子特性は
デカンビストリメリテート二無水物を添加しない場合と
同じであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 任廷 茨城県日立市東町四丁目13番１号 日立化 成工業株式会社山崎工場内
Claims (10)
- 【請求項１】 （１）ジアミン化合物およびテトラカル
ボン酸二無水物を溶媒中で反応させて得られるポリアミ
ド酸溶液および（２）一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、ｎは２から１２までの整数を示す）で表される
テトラカルボン酸二無水物を含有してなる液晶配向膜用
組成物。 - 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕で表されるテトラカルボン
酸二無水物をポリアミド酸に対して０．０５〜４０重量
％としてなる請求項１記載の液晶配向膜用組成物。 - 【請求項３】 液晶挾持基板の電極を形成した面上に、
請求項１記載の液晶配向膜用組成物を塗布後、乾燥、脱
水閉環させてポリイミド層を形成し、ついでこのポリイ
ミド層をラビングする液晶配向膜の製造法。 - 【請求項４】 液晶挾持基板の電極を形成した面上に、
請求項２記載の液晶配向膜用組成物を塗布後、乾燥、脱
水閉環させてポリイミド層を形成し、ついでこのポリイ
ミド層をラビングする液晶配向膜の製造法。 - 【請求項５】 請求項１記載の液晶配向膜組成物より形
成された液晶配向膜。 - 【請求項６】 請求項２記載の液晶配向膜組成物より形
成された液晶配向膜。 - 【請求項７】 請求項５記載の液晶配向膜を有する液晶
挾持基板。 - 【請求項８】 請求項６記載の液晶配向膜を有する液晶
挾持基板。 - 【請求項９】 液晶挾持基板上の液晶に面する側に電極
を設け、該基板および電極上に請求項１記載の液晶配向
膜用組成物より得られる液晶配向膜を形成した液晶表示
素子。 - 【請求項１０】 液晶挾持基板上の液晶に面する側に電
極を設け、該基板および電極上に請求項２記載の液晶配
向膜用組成物より得られる液晶配向膜を形成した液晶表
示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34084792A JPH06186572A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34084792A JPH06186572A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06186572A true JPH06186572A (ja) | 1994-07-08 |
Family
ID=18340857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34084792A Pending JPH06186572A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06186572A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103509563A (zh) * | 2012-06-29 | 2014-01-15 | Jsr株式会社 | 光配向用液晶配向剂、液晶配向膜及其制造方法、液晶显示元件、化合物、以及聚合物 |
-
1992
- 1992-12-22 JP JP34084792A patent/JPH06186572A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103509563A (zh) * | 2012-06-29 | 2014-01-15 | Jsr株式会社 | 光配向用液晶配向剂、液晶配向膜及其制造方法、液晶显示元件、化合物、以及聚合物 |
| TWI555777B (zh) * | 2012-06-29 | 2016-11-01 | Jsr股份有限公司 | 光配向用液晶配向劑、液晶配向膜及其製造方法、液晶顯示元件、化合物、以及聚合物 |
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