JPH06192012A - 農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌剤組成物

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JPH06192012A
JPH06192012A JP4358928A JP35892892A JPH06192012A JP H06192012 A JPH06192012 A JP H06192012A JP 4358928 A JP4358928 A JP 4358928A JP 35892892 A JP35892892 A JP 35892892A JP H06192012 A JPH06192012 A JP H06192012A
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JP
Japan
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group
compound
alkyl
alkoxy
halogen atom
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Pending
Application number
JP4358928A
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English (en)
Inventor
Hideaki Tateishi
秀明 竪石
Takeo Watanabe
武雄 渡辺
Shunei Saishoji
俊英 最勝寺
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kureha Corp
Original Assignee
Kureha Corp
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Publication date
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】 一般式(1 )で示される、1,5−ジフェニ
ル−1H−1,2,4−トリアゾ―ル−3−カルボン酸
アミド誘導体[式中、 R1 , R2 は、アルキル基、また
は、フルオロアルキル基を示す。 X1 は、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、または、ハロゲン原子を示
す。 X2 、 Y1 、 Y2 は各々独立して、水素原子、アル
キル基、または、ハロゲン原子を示す。 Y3 は、水素原
子、または、ハロゲン原子を示す。n は、1 または2 を
示す。]のうちの1種類と、エルゴステロール生合成阻
害型殺菌性化合物、カルボキシミド型殺菌性化合物、ベ
ンズイミダゾール型殺菌性化合物または、カーバメイト
型殺菌性化合物の少なくとも1種類とを有効成分とす
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、1,5−ジフェニル−
1H−1,2,4−トリアゾ―ル−3−カルボン酸アミ
ド誘導体の少なくとも 1種類と、エルゴステロール生合
成阻害型殺菌性化合物、カルボキシミド型殺菌性化合
物、ベンズイミダゾール型殺菌性化合物または、カーバ
メート型殺菌性化合物のうちの少なくとも1種類とを有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】1,5−ジフェニル−1H−1,2,4
−トリアゾ―ル−3−カルボン酸アミド誘導体を記載し
た文献には、特開昭63-313779 号公報、特開昭63-23067
8 号公報や特開昭63-152366 号公報などがある。これら
は1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾ―
ル−3−カルボン酸アミド誘導体が除草剤として有用で
あることを示している。本発明の農園芸用殺菌剤組成物
の一方の成分である1,5−ジフェニル−1H−1,
2,4−トリアゾ―ル−3−カルボン酸アミド誘導体
は、特願平3-357007号に、殺菌剤の有効成分として利用
できることが記載されている。
【0003】
【発明が解決しようとする問題点】植物の諸病害のう
ち、例えば、灰色かび病のように他犯性で非常に防除が
難しい病害に対しては、薬剤の使用量が多くなり、耐性
菌の出現を招き易い。このため、薬剤の効力低下は世界
的な問題となっている。したがって、本発明の目的は、
従来よりも少ない薬剤の使用量で、確実な効果を示す農
園芸用殺菌剤組成物を提供することにある。
【0004】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、特願平
3-357007号に記載された、一般式(I )の1,5−ジフェ
ニル−1H−1,2,4−トリアゾ―ル−3−カルボン
酸アミド誘導体の少なくとも 1種類と、エルゴステロー
ル生合成阻害型殺菌性化合物、カルボキシミド型殺菌性
化合物、ベンズイミダゾール型殺菌性化合物または、カ
ーバメート型殺菌性化合物の少なくとも 1種類とを、同
時に使用することにより発現する、相乗効果を見出し本
発明を完成するに到った。
【0005】本発明は次の特徴を有する。 化2の一般式(I )で示される1,5−ジフェニル−1H
−1,2,4−トリアゾ―ル−3−カルボン酸アミド誘
導体 [式中、 R1 は、C1-C6 アルキル基、C3-C6 シクロアル
キル基、C1-C5 フルオロアルキル基、(C1-C4 アルコキ
シ)メチル基、または、フェニル基を示す。 R2は、C1-
C8 アルキル基、(C3-C6 シクロアルキル)メチル基、C
2-C5 フルオロアルキル基、(C1-C4 アルコキシ)(C1-
C4 アルキル)基、フェニル基、フェニルメチル基、ま
たは、(C1-C4 アルキル基、または、ハロゲン原子で置
換した)フェニルメチル基を示す。 X1 は、水素原子、
C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、または、ハロ
ゲン原子を示す。 X2 は、水素原子、C1-C4 アルキル
基、または、ハロゲン原子を示す。 Y1 は、水素原子、
ハロゲン原子、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 フルオロアルコキシ基、HO基、HOOC基、また
は、(C1-C4 アルコキシ)カルボニル基を示す。 Y2
は、水素原子、C1-C4 アルキル基、または、ハロゲン原
子を示す。 Y3 は、水素原子、または、ハロゲン原子を
示す。n は、1 または2 を示す。]のうち少なくとも1
種類と、エルゴステロール生合成阻害型殺菌性化合物、
カルボキシミド型殺菌性化合物、ベンズイミダゾール型
殺菌性化合物または、カーバメート型殺菌性化合物のう
ちの少なくとも1種類とを有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤組成物に関する。
【化2】
【0006】以下、本発明を詳細に説明する。なお、本
明細書では、以下、一般式(I )で示される1,5−ジフ
ェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボ
ン酸アミド誘導体をA群化合物と記載する。また、エル
ゴステロール生合成阻害殺菌性化合物、カルボキシミド
型殺菌性化合物、ベンズイミダゾール型殺菌性化合物及
び、カーバメート型殺菌性化合物からなる群の化合物を
B群化合物と記載する。
【0007】A群化合物の具体例としては、表1に示す
ものをあげることができる。また、表2にこれらの化合
物の物理化学的性質を示す。
【表1】
【0008】
【表2】
【0009】B群化合物のうち、エルゴステロール生合
成阻害型殺菌性化合物として、好ましくは、トリアジメ
フォン[ISO (国際標準化機構)名、以下も同様に、IS
O 名である]、トリアジメノール、トリフルミゾール、
プロピコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、フ
ルシラゾール、イプコナゾール、メトコナゾール等のア
ゾール型殺菌性化合物をあげることができる。カルボキ
シミド型殺菌性化合物としては、好ましくは、イプロジ
オン、プロシミドン、ビンクロゾリン等のN−(3,5
−ジクロロフェニル)カルボキシミド型殺菌性化合物を
あげることができる。ベンズイミダゾール型殺菌性化合
物としては、好ましくは、ベノミル、チオファネート、
チオファネートメチル、カーベンダジン、フベリダゾー
ル、サイベンダゾール、チアベンダゾール等をあげるこ
とができる。カーバメート型殺菌性化合物としては、好
ましくは、ジエトフェンカルブ等をあげることができ
る。
【0010】本発明による農園芸用殺菌剤組成物は、A
群化合物とB群化合物をそのまま混合して使用したり、
A群化合物を含有した製剤と、B群化合物を含有した製
剤を混合して使用することもできる。しかしながら、好
ましくは、A群化合物とB群化合物の各々の少なくとも
1種類を、製剤補助剤とともに、粉剤、水和剤、粒剤、
乳剤などの種々の形態に製剤したものを使用する。この
とき製剤中に含まるA群化合物とB群化合物の各々の量
は、 0.1〜95重量%、好ましくは 0.5〜90重量%、より
好ましくは 2〜70重量%含まれるように製剤する。
【0011】製剤補助剤として使用する担体、希釈剤、
界面活性剤を例示すれば、固体担体として、タルク、カ
オリン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、ク
レーなど。液体希釈剤として、水、キシレン、トルエ
ン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノ
ン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ア
ルコールなど。界面活性剤はその効果により使いわける
のがよく、乳化剤として、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
ラウレートなど。分散剤として、リグニンスルホン酸
塩、ジブチルナフタリンスルホン酸塩など、湿潤剤とし
て、アルキルスルホン酸塩、アルキルフェニルスルホン
酸塩など、をあげることができる。
【0012】上記製剤には、そのまま使用するものと水
等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用するものとがあ
る。希釈して使用する時の本発明化合物の濃度は 0.001
〜 1.0%の範囲が望ましい。さらに、本発明化合物は他
の有効成分、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草
剤と組み合わせて使用することもできる。
【0013】本発明の試験例において、A群化合物とB
群化合物との相乗効果を明確にするために、コルビー
(R. S. Colbey)によりウィーズ(Weeds )、第15巻、
20-22頁に記載されている方法により、期待される罹病
度を計算した。完全に罹病した場合を100、完全に罹
病を抑制した場合を0として、A群化合物の罹病度を
X、B群化合物の罹病度をYとすれば、期待される罹病
度Eは式1により求められる。
【式1】E=X・Y/100 (1) A群化合物とB群化合物とを混合した本発明殺菌剤の罹
病度が、式1で求められる罹病度(E)よりも小さけれ
ば相乗効果があることを意味する。
【0014】また、灰色かび病の防除効果試験をキュウ
リ果実法により行なった。キュウリ果実法は、手塚氏及
び、木曾氏により確立された試験方法で、日本農薬学会
誌、1巻、321-324 ページ(1976)に記載されている。
試験方法は、水洗したキュウリ果実を、長さ5cmに切
り、所定濃度の薬液に10分間浸漬した後風乾し、灰色か
び病菌(Botrytis cinerea)を充満させたPSA培地プ
レート上に置床し、 5日後に上昇した罹病部位の高さを
測定して、無処理区の罹病部位の高さを 100として、処
理区の罹病率を求め、効果を判定する方法である。この
方法の特徴は、実際の圃場試験に近い方法であり、薬剤
の効果の強弱を簡易に、かつ迅速に検定でき、さらに、
薬剤の効力を定量化することが容易な点である。
【0015】
【実施例】以下、製剤例、試験例を示し、本発明を具体
的に説明する。 製剤例1 :粉剤 重量部 A群化合物 3 B群化合物 3 クレ− 40 タルク 54 を粉砕混合し、散粉として使用する。
【0016】 製剤例2 :水和剤 重量部 A群化合物 25 B群化合物 25 リグニンスルホン酸塩 5 アルキルスルホン酸塩 3 珪藻土 42 を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して使用する。
【0017】 製剤例3 :粒剤 重量部 A群化合物 5 B群化合物 5 ベントナイト 38 クレ− 45 リグニンスルホン酸塩 7 を均一に混合し更に水を加えて練り合わせ、押し出し式
造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
【0018】 製剤例4 :乳剤 重量部 A群化合物 20 B群化合物 20 ポリオキシエチレンアルキルアリルエ−テル 10 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ−ト 3 キシレン 47 を均一に混合溶解して乳剤とする。
【0019】試験例1 キュウリ灰色かび病防除効果試験 キュウリ果実を水洗し、長さ5cmに切り、製剤例4にし
たがって調製した乳剤を所定濃度に希釈した薬液に10分
間浸漬した後、風乾した。ついで、灰色かび病菌(Botr
ytis cinerea)を充満させたPSA培地プレート上に置
床した。5日後に上昇した罹病部位の高さを測定し、無
処理区の罹病部位の高さを100として、罹病率を計算
し、結果を表3に示した。また、本発明の効果を明確に
するために、期待される罹病度Eを、上記コルビーの式
(式1)で求めて、これも表3に示した。
【0020】
【表3】
【0021】
【発明の効果】一般式(I )で示される1,5−ジフェ
ニル−1H−1,2,4−トリアゾ―ル−3−カルボン
酸アミド誘導体のすくなくとも 1種類と、エルゴステロ
ール生合成阻害型殺菌性化合物、カルボキシミド型殺菌
性化合物、ベンズイミダゾール型殺菌性化合物または、
カーバメート型殺菌性化合物のうちの少なくとも1種類
とを有効成分とする、本発明の殺菌剤組成物は、相乗効
果により使用薬量の低減を可能にし、農園芸用殺菌剤、
特に灰色かび病剤として有用である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 化1の一般式(I )で示される、1,5−
    ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾ―ル−3−カ
    ルボン酸アミド誘導体 [式中、 R1 は、C1-C6 アルキル基、C3-C6 シクロアル
    キル基、C1-C5 フルオロアルキル基、(C1-C4 アルコキ
    シ)メチル基、または、フェニル基を示す。 R2は、C1-
    C8 アルキル基、(C3-C6 シクロアルキル)メチル基、C
    2-C5 フルオロアルキル基、(C1-C4 アルコキシ)(C1-
    C4 アルキル)基、フェニル基、フェニルメチル基、ま
    たは、(C1-C4 アルキル基、または、ハロゲン原子で置
    換した)フェニルメチル基を示す。 X1 は、水素原子、
    C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、または、ハロ
    ゲン原子を示す。 X2 は、水素原子、C1-C4 アルキル
    基、または、ハロゲン原子を示す。 Y1 は、水素原子、
    ハロゲン原子、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ
    基、C1-C4 フルオロアルコキシ基、HO基、HOOC基、また
    は、(C1-C4 アルコキシ)カルボニル基を示す。 Y2
    は、水素原子、C1-C4 アルキル基、または、ハロゲン原
    子を示す。 Y3 は、水素原子、または、ハロゲン原子を
    示す。n は、1 または2 を示す。]のうち少なくとも1
    種類と、エルゴステロール生合成阻害型殺菌性化合物、
    カルボキシミド型殺菌性化合物、ベンズイミダゾール型
    殺菌性化合物または、カーバメート型殺菌性化合物のう
    ちの少なくとも1種類とを有効成分として含有する農園
    芸用殺菌剤組成物。 【化1】
JP4358928A 1992-12-25 1992-12-25 農園芸用殺菌剤組成物 Pending JPH06192012A (ja)

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DE1993600738 DE69300738T2 (de) 1992-12-25 1993-12-22 Fungizide Zusammensetzung zum Gebrauch in der Landwirtschaft und im Gartenbau.
EP19930120661 EP0603845B1 (en) 1992-12-25 1993-12-22 Fungicide composition for agriculture and horticulture

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Cited By (1)

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JP2004277405A (ja) * 2002-10-17 2004-10-07 Bayer Ag 活性化合物混合物、該活性化合物混合物の使用、工業材料を保護するための方法、殺菌組成物および該活性化合物を含有する工業材料

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Publication number Publication date
DE69300738D1 (de) 1995-12-07
DE69300738T2 (de) 1996-07-04
EP0603845A1 (en) 1994-06-29
EP0603845B1 (en) 1995-11-02

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