JPH06192092A - ピラゾロピリジン化合物の新規用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式： 【化１】 ［式中、Ｒ¹ は低級アルキル基、等；Ｒ² は式： 【化２】 （式中、Ｒ⁴ は保護されたアミノ基、等、およびＲ⁵ は
水素、等）で示される基、等；およびＲ³ は水素、等］
で示されるピラゾロピリジン化合物またはその塩類を有
効成分として含有するメニエル症候群の予防および／ま
たは治療剤。 【効果】 本発明はメニエル症候群の予防および／また
は治療に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】本発明の目的は、ピラゾロピリジン化合
物を有効成分として含有する、人または動物におけるメ
ニエル症候群の予防および／または治療剤を提供するこ
とであり、医薬の分野で有用なものである。

【０００２】

【発明の構成】本発明の発明者らは、特定のピラゾロピ
リジン化合物またはその塩類がメニエル症候群の予防お
よび／または治療に有効であるとの新たな知見に基づき
本発明を完成した。

【０００３】本発明において使用されるピラゾロピリジ
ン化合物は、以下の一般式（Ｉ）：

【化３】 ［式中、Ｒ¹ は低級アルキル基、適当な置換基を１個以
上有していてもよいアリール基または複素環基、Ｒ² は
式：

【化４】 （式中、Ｒ⁴ は保護されたアミノ基またはヒドロキシ
基、およびＲ⁵ は水素または低級アルキル基を意味す
る）で示される基；シアノ基； 式：−Ａ−Ｒ⁶ （式中、Ｒ⁶ はアシル基、およびＡは適当な置換基を１
個以上有していてもよい低級脂肪族炭化水素基を意味す
る）で示される基；アミド化されたカルボキシ基；適当
な置換基を１個以上有していてもよい不飽和複素環基；
アミノ基；または保護されたアミノ基、およびＲ³ は水
素、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン
をそれぞれ意味する］で示すことができる。

【０００４】本発明で使用される前記ピラゾロピリジン
化合物（Ｉ）は、公知化合物であり、例えば、特開昭６
４−４５３８５号公報、特開平２−２４３６８９号公
報、特開平４−２５３９７８号公報、特開平５−１１２
５６６号公報等の刊行物に記載されている。

【０００５】本発明におけるピラゾロピリジン化合物
（Ｉ）の好適な塩類は常用のものであり、例えば、ナト
リウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩および例え
ば、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金
属塩のような金属塩、アンモニウム塩、例えば、トリメ
チルアミン塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコ
リン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベン
ジルエチレンジアミン塩等の有機塩基塩、例えば酢酸
塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、フ
マル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、ギ酸塩、トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩、例え
ば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、
リン酸塩等の無機酸塩、例えば、アルギニン、アスパラ
ギン酸、グルタミン酸等のアミノ酸との塩等が挙げられ
る。

【０００６】この明細書の以上および以下の記載におい
て、この発明の範囲内に包含される種々の定義の好適な
例および説明を以下詳細に述べる。

【０００７】「低級」とは、特に指示がなければ、炭素
原子数１個ないし６個を意味するものとする。

【０００８】「高級」とは、特に指示がなければ、炭素
原子数７個ないし２０個を意味するものとする。

【０００９】好適な「低級脂肪族炭化水素基」として
は、後述のような低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基等が挙げられる。

【００１０】好適な「低級アルキル基」としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第三級
ブチル、ペンチル、ヘキシル等のような直鎖または分枝
鎖アルキル基が挙げられるが、それらの中で好ましいも
のとしては（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基が挙げられ、さら
に好ましいものとしてはメチル、エチル、プロピルおよ
びイソプロピルが挙げられる。

【００１１】好適な「低級アルケニル基」としては、ビ
ニル、１−メチルビニル、２−メチルビニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−メチル−
１−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニ
ル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、１，４−ヘキサ
ジエニル、５−ヘキセニル等のような直鎖または分枝鎖
アルケニル基が挙げられ、それらの中で好ましいものと
しては（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルケニル基が挙げられ、さらに
好ましいものとしてはビニル、１−メチルビニル、２−
メチルビニルおよび１，３−ブタジエニルが挙げられ
る。

【００１２】好適な「低級アルキニル基」としては、エ
チニル、１−プロピニル、１−メチルエチニル、２−ブ
チニル、２−メチル−３−ブチニル、２−ペンチニル、
１−ヘキシニル等のような直鎖または分枝鎖アルキニル
基が挙げられ、それらの中で好ましいものとしては（Ｃ
₂ −Ｃ₄ ）アルキニル基が挙げられ、さらに好ましいも
のとしてはエチニル基が挙げられる。

【００１３】前記「低級脂肪族炭化水素基」は例えばク
ロロ、ブロモ、フルオロ、ヨウドのようなハロゲン等の
ような適当な置換基を１個以上、好ましくは、１個ない
し３個有していてもよい。

【００１４】好適な「保護されたアミノ基」としては、
例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、
ブチルアミノ、第三級ブチルアミノ、ペンチルアミノ、
ヘキシルアミノ等の低級アルキルアミノ基、例えば、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチルプロピルア
ミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−（第三級ブチル）ペンチル
アミノ、ジヘキシルアミノ等のジ（低級）アルキルアミ
ノ基、下記アシルアミノ基等のような常用のアミノ保護
基で置換されたアミノ基が挙げられる。

【００１５】好適な「アシルアミノ基」としてはウレイ
ド基；例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミ
ノ、ピバロイルアミノ、ヘキサノイルアミノ等の低級ア
ルカノイルアミノ基；例えば、メトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニル
アミノ、第三級ブトキシカルボニルアミノ、ペンチルオ
キシカルボニルアミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミ
ノ等の低級アルコキシカルボニルアミノ基；例えば、メ
トキシカルボニルアセチルアミノ、エトキシカルボニル
アセチルアミノ、２−（プロポキシカルボニル）プロピ
オニルアミノ、４−（第三級ブトキシカルボニル）ブチ
リルアミノ、２−（ブトキシカルボニルメチル）プロピ
オニルアミノ、２−メチル−２−（ペンチルオキシカル
ボニルメチル）−プロピオニルアミノ、６−ヘキシルオ
キシカルボニルヘキサノイルアミノ等の低級アルコキシ
カルボニル（低級）アルカノイルアミノ基；例えば、メ
タンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、プロ
パンスルホニルアミノ、ブタンスルホニルアミノ、第三
級ブタンスルホニルアミノ、ペンタンスルホニルアミ
ノ、ヘキサンスルホニルアミノ等の低級アルカンスルホ
ニルアミノ基等が挙げられる。

【００１６】前記「低級アルカノイルアミノ基」は、例
えば、ジメチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジ第三級ブチルアミノ、Ｎ−ペ
ンチル−Ｎ−ヘキシルアミノ等のジ（低級）アルキルア
ミノ基；例えばピペリジノ等の低級アルキル基を有して
いてもよい環状アミノ基等のような適当な置換基を有し
ていてもよく、そのような「適当な置換基を有する低級
アルカノイルアミノ基」の好適な例としては、例えば、
ジメチルアミノカルボニルアミノ、２−ジメチルアミノ
アセチルアミノ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミ
ノ）アセチルアミノ、２−ジメチルアミノプロピオニル
アミノ、３−ジプロピルアミノブチリルアミノ、２−
（ジ第三級ブチルアミノ）−２−メチルプロピオニルア
ミノ、２−ジメチルアミノメチル−２−メチルプロピオ
ニルアミノ、６−（Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアミ
ノ）ヘキサノイルアミノ等のジ（低級）アルキルアミノ
基を有する低級アルカノイルアミノ基；例えば、ピペリ
ジノカルボニルアミノ、２−ピペリジノアセチルアミ
ノ、２−（２−メチルピペリジノ）アセチルアミノ、２
−（２−エチルピペリジノ）アセチルアミノ、２−ピペ
リジノプロピオニルアミノ、３−（２−エチルピペリジ
ノ）ブチリルアミノ、２−（４−エチルピペリジノ）−
２−メチルプロピオニルアミノ、２−ピペリジノメチル
−２−メチルプロピオニルアミノ、６−（３−プロピル
ピペリジノ）ヘキサノイルアミノ等の低級アルキル基を
有していてもよい環状アミノ基を有する低級アルカノイ
ルアミノ基等が挙げられる。

【００１７】前記「アシルアミノ基」中で好ましいもの
としては、ウレイド基、（Ｃ₁ −Ｃ ₄ ）アルカノイルア
ミノ基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシカルボニル（Ｃ₁ −
Ｃ₄）アルカノイルアミノ基、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキ
ルアミノ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルカノイルアミノ基、（Ｃ₁
−Ｃ₄ ）アルキルピペリジノ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルカノイ
ルアミノ基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシカルボニルアミ
ノ基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルカンスルホニルアミノ基、
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ基およびジ（Ｃ₁−Ｃ
₄ ）アルキルアミノ基が挙げられ、それらの中でさらに
好ましいものとしては、ウレイド基、アセチルアミノ、
２−（エトキシカルボニル）アセチルアミノ、２−ジメ
チルアミノアセチルアミノ、２−（２−エチルピペリジ
ノ）アセチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、メタ
ンスルホニルアミノ、メチルアミノおよびジメチルアミ
ノが挙げられる。

【００１８】好適な「アシル基」としては、例えば、ホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、ピバロイル、ヘキサノイル等の低級アルカノイル
基；カルボキシ基；保護されたカルボキシ基等が挙げら
れる。

【００１９】前記「保護されたカルボキシ基」の好適な
例としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
第三級ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニ
ル、ヘキシルオキシカルボニル等の窒素含有複素環基を
有していてもよい低級アルコキシカルボニル基等がその
好適な例として挙げられるエステル化されたカルボキシ
基；

【００２０】例えば、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エ
チルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ
−ブチルカルバモイル、Ｎ−ペンチルカルバモイル、Ｎ
−ヘキシルカルバモイル等のＮ−（低級）アルキルカル
バモイル基；

【００２１】例えば、Ｎ−ヘプチルカルバモイル、Ｎ−
（２−メチルヘプチル）カルバモイル、Ｎ−ノニルカル
バモイル、Ｎ−デカニルカルバモイル、Ｎ−トリシクロ
［３．３．１．１．^{3 , 7} ］デカニルカルバモイル、Ｎ
−ウンデカニルカルバモイル、Ｎ−（ビシクロ［４．
３．２］ウンデカニル）カルバモイル、Ｎ−ドデカニル
カルバモイル、Ｎ−トリデカニルカルバモイル、Ｎ−テ
トラデカニルカルバモイル、Ｎ−ペンタデカニルカルバ
モイル、Ｎ−ヘキサデカニルカルバモイル、Ｎ−ヘプタ
デカニルカルバモイル、Ｎ−オクタデカニルカルバモイ
ル、Ｎ−ノナデカニルカルバモイル、Ｎ−イコサニルカ
ルバモイル等のＮ−（高級）アルキルカルバモイル基；

【００２２】例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、
Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチ
ルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル、
Ｎ，Ｎ−ジ（第三級ブチル）カルバモイル、Ｎ−ペンチ
ル−Ｎ−ヘキシルカルバモイル等のＮ，Ｎ−ジ（低級）
アルキルカルバモイル基；

【００２３】例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルカルバ
モイル等のＮ−（低級）アルキル−Ｎ−アル（低級）ア
ルキルカルバモイル基；

【００２４】式：−ＣＯ−Ｒ_N （式中、Ｒ_N は適当な置換基を１個以上有していてもよ
い窒素含有複素環基を意味し、該窒素含有複素環基Ｒ_N
は環中にＮ，Ｏ，またはＳのような別のヘテロ原子を含
んでいてもよい）で示される基がその好適な例として挙
げられるアミド化されたカルボキシ基が挙げられる。

【００２５】好適な「窒素含有複素環基」としては、例
えば１Ｈ−アゼピニル等のアゼピニル、ピロリル、ピロ
リニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジルおよびそ
のＮ−オキシド、ジヒドロピリジル、ピリミジニル、ピ
ラジニル、ピリダジニル、例えば、４Ｈ−１，２，４−
トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ
−１，２，３−トリアゾリル等のトリアゾリル、例え
ば、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル等のテト
ラゾリル等がその例として挙げられる窒素原子１個ない
し４個を含む不飽和３ないし８員（さらに好ましくは５
ないし７員）複素単環基；

【００２６】例えば、ペルヒドロ−１Ｈ−アゼピニル等
のペルヒドロアゼピニル、ピロリジニル、イミダゾリジ
ニル、ピペリジノ、ピペラジニルがその例として挙げら
れる窒素原子１ないし４個を含む飽和３ないし８員（さ
らに好ましくは５ないし７員）複素単環基；

【００２７】例えば、インドリル、イソインドリル、イ
ンドリジニル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキ
ノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル等の窒素原
子１ないし４個を含む不飽和縮合複素環基；

【００２８】例えば、７−アザビシクロ［２．２．１］
ヘプチル、３−アザビシクロ［３．２．２］ノナニル等
の窒素原子１ないし４個を含む飽和縮合複素環基；

【００２９】オキサゾリル、イソオキサゾリル、例えば
１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジ
アゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル等のオキサジ
アゾリル等がその例として挙げられる酸素原子１ないし
２個および窒素原子１ないし３個を含む不飽和３ないし
８員（さらに好ましくは５または６員）複素単環基；

【００３０】例えば、モルホリニル、シドノニル等の酸
素原子１ないし２個および窒素原子１ないし３個を含む
飽和３ないし８員（さらに好ましくは５または６員）複
素単環基；

【００３１】例えば、ベンズオキサゾリル、ベンズオキ
サジアゾリル等の酸素原子１ないし２個および窒素原子
１ないし３個を含む不飽和縮合複素環基；

【００３２】チアゾリル、イソチアゾリル、例えば、
１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾ
リル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チア
ジアゾリル等のチアジアゾリル、ジヒドロチアジニル等
がその例として挙げられるイオウ原子１ないし２個およ
び窒素原子１ないし３個を含む不飽和３ないし８員（さ
らに好ましくは５または６員）複素単環基；

【００３３】例えば、チアゾリジニル等のイオウ原子１
ないし２個および窒素原子１ないし３個を含む飽和３な
いし８員（さらに好ましくは５または６員）複素単環
基；

【００３４】例えば、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジ
アゾリル等のイオウ原子１ないし２個および窒素原子１
ないし３個を含む不飽和縮合複素環基のような飽和また
は不飽和単環式または多環式複素環基が挙げられる。

【００３５】それらの中で好ましいものとしては、窒素
原子１ないし４個を含む飽和３ないし８員複素単環基、
窒素原子１ないし４個を含む飽和縮合複素環基および酸
素原子１ないし２個および窒素原子１ないし３個を含む
飽和３ないし８員複素単環基が挙げられる。

【００３６】このような「窒素含有複素環基」は、前記
低級アルキル基；例えば、ヒドロキシメチル、１−ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシ
プロピル、２−ヒドロキシブチル、１−メチル−１−ヒ
ドロキシメチルエチル、４−ヒドロキシペンチル、３−
ヒドロキシヘキシル等のヒドロキシ（低級）アルキル
基；例えば、メトキシメチル、２−メトキシエチル、１
−エトキシエチル、３−プロポキシプロピル、２−（第
三級ブトキシ）ブチル、５−ペンチルオキシペンチル、
３−ヘキシルオキシヘキシル等の低級アルコキシ（低
級）アルキル基；例えば、アセトキシメチル、１−アセ
トキシエチル、２−アセトキシエチル、２−プロピオニ
ルオキシエチル、３−プロピオニルオキシプロピル、２
−ブチリルオキシブチル、４−ピバロイルオキシペンチ
ル、６−ヘキサノイルオキシヘキシル等の低級アルカノ
イルオキシ（低級）アルキル基のようなアシルオキシ
（低級）アルキル基；前記低級アルコキシカルボニル基
のような保護されたカルボキシ基；カルボキシ基；例え
ば、低級アルカノイル（低級）アルキル基（例えばホル
ミルメチル、１−ホルミルエチル、２−アセチルエチ
ル、２−ホルミルプロピル、３−プロピオニルプロピ
ル、４−ホルミルブチル、２−ブチリルブチル、１−
（ホルミルメチル）エチル、３−ホルミルペンチル、１
−イソブチリルペンチル、４−ピバロイルペンチル、２
−ホルミルヘキシル、６−ヘキサノイルヘキシル、
等）、カルボキシ（低級）アルキル基（例えば、カルボ
キシメチル、１−カルボキシエチル、２−カルボキシプ
ロピル、１−（カルボキシメチル）エチル、４−カルボ
キシブチル、３−カルボキシペンチル、２−カルボキシ
ヘキシル、等）、保護されたカルボキシ（低級）アルキ
ル基［ここにおいて、好ましいものとしてはエステル化
されたカルボキシ（低級）アルキル基、より好ましいも
のとしては、メトキシカルボニルメチル、２−メトキシ
カルボニルエチル、１−エトキシカルボニルエチル、２
−プロポキシカルボニルプロピル、１−（メトキシカル
ボニルメチル）エチル、４−ｔ−ブトキシカルボニルブ
チル、３−ペンチルオキシカルボニルペンチル、２−ヘ
キシルオキシカルボニルヘキシル等の低級アルコキシカ
ルボニル（低級）アルキルが挙げられる］等のアシル
（低級）アルキル基；等のような適当な置換基を１個以
上有していてもよい。

【００３７】前記「適当な置換基を１個以上有していて
もよい窒素含有複素環基」中で好ましいものとしては、
例えば、ピペリジノ、２−メチルピペリジノ、２−エチ
ルピペリジノ、３−エチルピペリジノ、４−エチルピペ
リジノ、２−プロピルピペリジノ、４−イソプロピルピ
ペリジノ、２−ブチルピペリジノ、３−（第三級ブチ
ル）ピペリジノ、２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジノ、２，２−ジメチル−６，６−ジエチルピペリジ
ノ、２−ヒドロキシメチルピペリジノ、３−ヒドロキシ
メチルピペリジノ、２−（１−ヒドロキシエチル）ピペ
リジノ、２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジノ、３
−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジノ、４−（２−ヒ
ドロキシエチル）ピペリジノ、２−（３−ヒドロキシプ
ロピル）ピペリジノ、３−（２−ヒドロキシブチル）ピ
ペリジノ、２−（１−メチル−１−ヒドロキシメチルエ
チル）ピペリジノ、２−メトキシメチルピペリジノ、２
−（２−メトキシエチル）ピペリジノ、２−（１−エト
キシエチル）ピペリジノ、３−（３−プロポキシプロピ
ル）ピペリジノ、４−｛２−（第三級ブトキシ）ブチ
ル｝ピペリジノ、２−アセトキシメチルピペリジノ、３
−（１−アセトキシエチル）ピペリジノ、２−（２−ア
セトキシエチル）ピペリジノ、３−（２−プロピオニル
オキシエチル）ピペリジノ、４−（３−プロピオニルオ
キシプロピル）ピペリジノ、２−（２−ブチリルオキシ
ブチル）ピペリジノ、２−メトキシカルボニルピペリジ
ノ、２−エトキシカルボニルピペリジノ、２−プロポキ
シカルボニルピペリジノ、３−ブトキシカルボニルピペ
リジノ、４−（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジ
ノ、２−カルボキシピペリジノ、３−カルボキシピペリ
ジノ、４−カルボキシピペリジノ、２−（２−ヒドロキ
シエチル）−３−メチルピペリジノ、２−（２−ヒドロ
キシエチル）−４−カルボキシピペリジノ、２−ホルミ
ルメチルピペリジノ、２−（１−ホルミルエチル）ピペ
リジノ、３−（２−アセチルエチル）ピペリジノ、４−
（２−ホルミルプロピル）ピペリジノ、２−（３−プロ
ピオニルプロピル）ピペリジノ、２−（４−ホルミルブ
チル）ピペリジノ、３−（２−ブチリルブチル）−ピペ
リジノ、２−［１−（ホルミルメチル）エチル］ピペリ
ジノ、２−カルボキシメチルピペリジノ、２−（１−カ
ルボキシエチル）ピペリジノ、３−（２−カルボキシプ
ロピル）ピペリジノ、４−［１−（カルボキシメチル）
エチル］ピペリジノ、２−（４−カルボキシブチル）ピ
ペリジノ、２−メトキシカルボニルメチルピペリジノ、
２−（２−メトキシカルボニルエチル）ピペリジノ、３
−（１−エトキシカルボニルエチル）ピペリジノ、４−
（２−プロポキシカルボニルプロピル）ピペリジノ、２
−［１−（メトキシカルボニルメチル）］エチル］−ピ
ペリジノ、２−（４−ｔ−ブトキシカルボニルブチル）
ピペリジノ、等の、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、ヒドロキ
シ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルカノイル
オキシ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコ
キシカルボニル、カルボキシ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルカノ
イル（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、カルボキシ（Ｃ₁ −Ｃ
₄ ）アルキルおよび（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシカルボニ
ル（Ｃ ₁ −Ｃ₄ ）アルキルよりなる群から選択された適
当な置換基を１ないし４個有していてもよいピペリジノ
基；

【００３８】例えば、ピロリジン−１−イル、２−メト
キシメチルピロリジン−１−イル、２−（２−メトキシ
エチル）ピロリジン−１−イル、２−（１−エトキシエ
チル）ピロリジン−１−イル、３−（３−プロポキシプ
ロピル）ピロリジン−１−イル、３−｛２−（第三級ブ
トキシ）ブチル｝ピロリジン−１−イル等の、（Ｃ₁−
Ｃ₄ ）アルコキシ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基を有してい
てもよいピロリジン−１−イル基；

【００３９】例えば、ペルヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１
−イル等のペルヒドロアゼピン−１−イル基；

【００４０】例えば、ピペラジン−１−イル、２−メチ
ルピペラジン−１−イル、３−メチルピペラジン−１−
イル、４−メチルピペラジン−１−イル、２−エチルピ
ペラジン−１−イル、３−プロピルピペラジン−１−イ
ル、４−イソプロピルピペラジン−１−イル、２−ブチ
ルピペラジン−１−イル、３−（第三級ブチル）ピペラ
ジン−１−イル、等の、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基を有
していてもよいピペラジン−１−イル基；モルホリノ
基；

【００４１】７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−７−イル基；３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン
−３−イル基等が挙げられ、最も好ましいものとしては
ピペリジノ、２−メチルピペリジノ、２−エチルピペリ
ジノ、３−エチルピペリジノ、４−エチルピペリジノ、
２−プロピルピペリジノ、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジノ、２−ヒドロキシメチルピペリジノ、２−
（２−ヒドロキシエチル）ピペリジノ、４−（２−ヒド
ロキシエチル）ピペリジノ、２−メトキシメチルピペリ
ジノ、２−（２−メトキシエチル）ピペリジノ、２−ア
セトキシメチルピペリジノ、２−（２−アセトキシエチ
ル）ピペリジノ、２−エトキシカルボニルピペリジノ、
２−カルボキシピペリジノ、ピロリジン−１−イル、２
−メトキシメチルピロリジン−１−イル、ペルヒドロ−
１Ｈ−アゼピン−１−イル、４−メチルピペラジン−１
−イル、モルホリノ、７−アザビシクロ［２．２．１］
ヘプタン−７−イル、３−アザビシクロ［３．２．２］
ノナン−３−イル等が挙げられる。

【００４２】好適な「アリール基」としては、フェニ
ル、ナフチル、インデニル、アントリル等が挙げられ、
該「アリール基」は例えば、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨウドのようなハロゲン；例えば、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシ等の低級アルコキシ基；ニトロ基、アミ
ノ基、前記のような保護されたアミノ基等のような適当
な置換基を１個以上有していてもよい。

【００４３】「適当な置換基を１個以上有していてもよ
いアリール基」の好ましい例としては、ハロゲン、（Ｃ
₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、（Ｃ₁
−Ｃ ₄ ）アルカノイルアミノ基、(Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルコキ
シカルボニルアミノ基、（Ｃ ₁ −Ｃ₄ ）アルカンスルホ
ニルアミノ基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ基および
ジ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ基よりなる群から選択
された適当な置換基を１個ないし３個有していてもよい
フェニル基が挙げられ、それらの中でさらに好ましいも
のとしてはフェニル、クロロを有するフェニル、メトキ
シを有するフェニル、ニトロを有するフェニル、アミノ
を有するフェニル、アセチルアミノを有するフェニル、
メトキシカルボニルアミノを有するフェニル、メタンス
ルホニルアミノを有するフェニル、メチルアミノを有す
るフェニルおよびジメチルアミノを有するフェニルが挙
げられる。

【００４４】好適な「複素環基」としては、前述の「窒
素含有複素環基」について例示したようなもの；例え
ば、フリル等の酸素原子１個を含む不飽和３ないし８員
（さらに好ましくは５または６員）複素単環基；例え
ば、ジヒドロオキサチイニル等の酸素原子１個およびイ
オウ原子１ないし２個を含む不飽和３ないし８員（さら
に好ましくは５または６員）複素単環基；例えば、ベン
ゾチエニル、ベンゾジチイニル等のイオウ原子１ないし
２個を含む不飽和縮合複素環基；例えば、ベンズオキサ
チイニル等の酸素原子１個およびイオウ原子１ないし２
個を含む不飽和縮合複素環基等が挙げられ、それらの中
で好ましいものとしては窒素原子１ないし４個を含む不
飽和３ないし８員複素単環基が挙げられ、さらに好まし
いものとしてはピリジルが挙げられ、最も好ましいもの
としては２−ピリジル、３−ピリジルおよび４−ピリジ
ルが挙げられる。

【００４５】好適な「ハロゲンを有する低級アルケニル
基」としては、１−フルオロビニル、１−ブロモビニ
ル、１−クロロ−２−メチルビニル、１−ブロモ−１−
プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル、１−ヨウド
−１−ブテニル、１−ブロモ−２−メチル−１−プロペ
ニル、３−ブロモ−１，３−ブタジエニル、１−クロロ
−１−ペンテニル、４−クロロ−４−ペンテニル、１−
ブロモ−１−ヘキセニル等が挙げられる。

【００４６】好適な「低級アルコキシ基」としては、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ等が挙げられる。

【００４７】好適な「ハロゲン」としてはフルオロ、ク
ロロ、ブロモおよびヨウドが挙げられる。

【００４８】好適な「脱離基」としては例えば、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチルプロピルアミ
ノ、ジブチルアミノ、Ｎ−ペンチルヘキシルアミノ等の
ジ（低級）アルキルアミノ基、前記のような低級アルコ
キシ基、前記のようなハロゲン、例えば、メチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチ
オ、ヘキシルチオ等の低級アルキルチオ基が挙げられ
る。

【００４９】「適当な置換基を１個以上有していてもよ
い不飽和複素環基」における好適な「不飽和複素環基」
としては、窒素、酸素、イオウ等のようなヘテロ原子を
少なくとも１個含む不飽和、単環式もしくは多環式複素
環基が挙げられる。

【００５０】この「不飽和複素環基」の好適な例として
は、例えば１Ｈ−アゼピニル等のアゼピニル基、ピロリ
ル基、ピロリニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、
ピリジル基、例えば１，２−ジヒドロピリジル、１，４
−ジヒドロピリジル等のジヒドロピリジル基、例えば
１，２，３，６−テトラヒドロピリジル等のテトラヒド
ロピリジル基、ピリミジニル基、例えば１，２−ジヒド
ロピリミジニル等のジヒドロピリミジニル基、ピラジニ
ル基、ピリダジニル基、例えば２，３−ジヒドロピリダ
ジニル、１，４−ジヒドロピリダジニル等のジヒドロピ
リダジニル基、例えば２，３，４，５−テトラヒドロピ
リダジニル等のテトラヒドロピリダジニル基、例えば４
Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−ト
リアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル等のトリ
アゾリル基、例えば１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラ
ゾリル等のテトラゾリル基等の、窒素原子１個ないし４
個を含む不飽和３員ないし８員（さらに好ましくは５員
ないし７員）複素単環基；

【００５１】例えば、インドリル基、イソインドリル
基、インドリジニル基、ベンズイミダゾリル基、キノリ
ル基、例えば２，３−ジヒドロキノリル等のジヒドロキ
ノリル基、イソキノリル基、インダゾリル基、ベンゾト
リアゾリル基等の窒素原子１個ないし４個を含む不飽和
縮合複素環基；

【００５２】例えば、オキサゾリル基、イソオキサゾリ
ル基、例えば２，５−ジヒドロイソオキサゾリル等のジ
ヒドロイソオキサゾリル基、例えば１，２，４−オキサ
ジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，
５−オキサジアゾリル等のオキサジアゾリル基等の酸素
原子１個ないし２個および窒素原子１個ないし３個を含
む不飽和３員ないし８員（さらに好ましくは５員または
６員）複素単環基；

【００５３】例えば、ベンズオキサゾリル基、ベンズオ
キサジアゾリル基等の酸素原子１個ないし２個および窒
素原子１個ないし３個を含む不飽和縮合複素環基；

【００５４】例えば、チアゾリル基、例えば２，３−ジ
ヒドロチアゾリル等のジヒドロチアゾリル基、イソチア
ゾリル基、例えば１，２，３−チアジアゾリル、１,２,
４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、
１，２，５−チアジアゾリル等のチアジアゾリル基、ジ
ヒドロチアジニル基等のイオウ原子１個ないし２個およ
び窒素原子１個ないし３個を含む不飽和３員ないし８員
（さらに好ましくは５員または６員）複素単環基；

【００５５】例えば、ベンゾチアゾリル基、例えばベン
ゾ［ｄ］［１，２，３］チアジアゾリル等のベンゾチア
ジアゾリル基、例えば５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］
［１，３，４］チアジアゾリル等のイミダゾチアジアゾ
リル基等のイオウ原子１個ないし２個および窒素原子１
個ないし３個を含む不飽和縮合複素環基；

【００５６】例えば、チエニル基、ジヒドロチイニル基
等のイオウ原子１個ないし２個を含む不飽和３員ないし
８員（さらに好ましくは５員または６員）複素単環基；

【００５７】例えば、フリル基等の酸素原子１個を含む
不飽和３員ないし８員（さらに好ましくは５員または６
員）複素単環基；

【００５８】例えば、ジヒドロオキサチイニル等の酸素
原子１個およびイオウ原子１個ないし２個を含む不飽和
３員ないし８員（さらに好ましくは５員または６員）複
素単環基；

【００５９】例えば、ベンゾチエニル、ベンゾジチイニ
ル等のイオウ原子１個ないし２個を含む不飽和縮合複素
環基；

【００６０】例えば、ベンズオキサチイニル等の酸素原
子１個およびイオウ原子１個ないし２個を含む不飽和縮
合複素環基等が挙げられる。

【００６１】それらの中で好ましいものとしては、ヘテ
ロ原子として窒素原子を少なくとも１個含む不飽和複素
環基が挙げられ、さらに好ましいものとしては、窒素原
子１個ないし４個を含む不飽和３員ないし８員複素単環
基ならびにイオウ原子１個ないし２個および窒素原子１
個ないし３個を含む不飽和縮合複素環基が挙げられ、な
おさらに好ましいものとしては、ピリダジニル基、ジヒ
ドロピリダジニル基、テトラヒドロピリダジニル基、ピ
リミジニル基、ジヒドロピリミジニル基、ピリジル基、
ジヒドロピリジル基、テトラヒドロピリジル基、ピラゾ
リル基およびイミダゾチアジアゾリル基が挙げられ、最
も好ましいものとしては、ピリダジニル基、２，３−ジ
ヒドロピリダジニル基、１，４−ジヒドロピリダジニル
基、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジニル基、ピ
リミジニル基、１，２−ジヒドロピリミジニル基、ピリ
ジル基、１，２−ジヒドロピリジル基、１，４−ジヒド
ロピリジル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリジル
基、ピラゾリル基およびイミダゾ［２，１−ｂ］［１，
３，４］チアジアゾリル基が挙げられる。

【００６２】前記「不飽和複素環基」は、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第三級
ブチル、ペンチル、ヘキシル等の、後述のような適当な
置換基を１個以上（好ましくは１個ないし４個）有して
いてもよい低級アルキル基；例えば１−カルボキシビニ
ル、２−カルボキシビニル、１−カルボキシ−２−プロ
ペニル、３−カルボキシ−２−プロペニル、３−カルボ
キシ−２−ブテニル、４−カルボキシ−２−メチル−２
−ブテニル、３−カルボキシ−１−ヘキセニル等のカル
ボキシ（低級）アルケニル基；アミノ基；例えばジメチ
ルアミノ、Ｎ−メチルエチルアミノ、ジプロピルアミ
ノ、Ｎ−ブチル−（２−メチルブチル）アミノ、Ｎ−ペ
ンチルヘキシルアミノ等のジ（低級）アルキルアミノ
基；例えばフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨウド等のハロ
ゲン；例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ等の低級アルコキシ基；オキソ基；
ヒドロキシ基；シアノ基；下記のようなアシル基等のよ
うな適当な置換基を１個以上（好ましくは１個ないし４
個）有していてもよい。

【００６３】好適な「アシル基」としては、例えばホル
ミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ピバロイル、ヘキサノイル等の低級アルカノイル
基、カルボキシ基、保護されたカルボキシ基等が挙げら
れる。

【００６４】前記「保護されたカルボキシ基」の好適な
例としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、第三級ブトキシカルボ
ニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカル
ボニル等の低級アルコキシカルボニル基等がその好適な
例として挙げられる、エステル化されたカルボキシ基；
カルバモイル基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイ
ル、Ｎ−ブチル−Ｎ−第三級ブチルカルバモイル、Ｎ，
Ｎ−ジペンチルカルバモイル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキ
シルカルバモイル、１−アジリジニルカルボニル、１−
アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニ
ル、ピペリジノカルボニル等の、２個の低級アルキル基
が互いに結合して３員環ないし６員環を形成していても
よいＮ，Ｎ−ジ（低級）アルキルカルバモイル基等がそ
の好適な例として挙げられる、アミド化されたカルボキ
シ基等が挙げられる。

【００６５】前述の「適当な置換基を１個以上有してい
てもよい低級アルキル基」の「適当な置換基」の好適な
例としてはヒドロキシ基、前記ハロゲン、前記低級アル
コキシ基、前記アシル基等が挙げられる。

【００６６】前記「適当な置換基を１個以上有する低級
アルキル基」の好適な例としては、例えば、１−ヒドロ
キシ−１−クロロメチル、１−ヒドロキシ−２−クロロ
エチル、２−ヒドロキシ−３−フルオロプロピル、２−
ヒドロキシ−３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブ
ロモ−４−ヒドロキシ−４−ヨウドブチル、１−クロロ
−２−ヒドロキシ−４−フルオロペンチル、３，４−ジ
ヒドロキシ−６−クロロヘキシル等のヒドロキシ基とハ
ロゲンとを有する低級アルキル基；

【００６７】例えば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキ
シエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプ
ロピル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、１−ヒド
ロキシブチル、１−ヒドロキシメチル−１−メチルエチ
ル、３−ヒドロキシペンチル、２−ヒドロキシヘキシル
等のヒドロキシ（低級）アルキル基；

【００６８】例えば、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、２−エトキシエチル、１−プロポキシエチル、３−
イソプロポキシプロピル、２−ブトキシブチル、１−第
三級ブトキシメチル−１−メチルエチル、５−ペンチル
オキシペンチル、ヘキシルオキシメチル、３−ヘキシル
オキシヘキシル等の低級アルコキシ（低級）アルキル
基；

【００６９】例えば、カルボキシメチル、２−カルボキ
シエチル、２−カルボキシプロピル、３−カルボキシプ
ロピル、２−カルボキシ−１−メチルエチル、４−カル
ボキシブチル、１−カルボキシメチル−１−メチルエチ
ル、３−カルボキシペンチル、２−カルボキシヘキシル
等のカルボキシ（低級）アルキル基、ならびに、好まし
いものとしてエステル化されたカルボキシ（低級）アル
キル基およびアミド化されたカルボキシ（低級）アルキ
ル基、さらに好ましいものとして、例えば、メトキシカ
ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メト
キシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチ
ル、１−プロポキシカルボニルエチル、３−エトキシカ
ルボニルプロピル、２−ブトキシカルボニルブチル、４
−エトキシカルボニルブチル、１−第三級ブトキシカル
ボニルメチル−１−メチルエチル、５−ペンチルオキシ
カルボニルペンチル、ヘキシルオキシカルボニルメチ
ル、３−ヘキシルオキシカルボニルヘキシル等の低級ア
ルコキシカルボニル（低級）アルキル基、例えば、カル
バモイルメチル、２−カルバモイルエチル、３−カルバ
モイルプロピル、２−カルバモイル−１−メチルエチ
ル、４−カルバモイルブチル、１−カルバモイルメチル
−１−メチルエチル、５−カルバモイルペンチル、３−
カルバモイルヘキシル等のカルバモイル（低級）アルキ
ル基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）エチル、２−
（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル）エチル、３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル）プロピル、２
−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル）−１−メチルエ
チル、４−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル）ブチ
ル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）メチル−１
−メチルエチル、５−（Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルカ
ルバモイル）ペンチル、３−（Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキ
シルカルバモイル）ヘキシル、（１−アジリジニルカル
ボニル）メチル、２−（１−アゼチジニルカルボニル）
エチル、２−（ピペリジノカルボニル）エチル、３−
（１−ピロリジニルカルボニル）プロピル、２−（ピペ
リジノカルボニル）−１−メチルエチル、４−（１−ア
ゼチジニルカルボニル）ブチル、１−（１−アジリジニ
ルカルボニル）メチル−１−メチルエチル、３−（１−
ピロリジニルカルボニル）ペンチル、６−（ピペリジノ
カルボニル）ヘキシル等の、窒素原子上の２個の低級ア
ルキル基が互いに結合して３員環ないし６員環を形成し
ていてもよいＮ，Ｎ−ジ（低級）アルキルカルバモイル
（低級）アルキル基が挙げられる保護されたカルボキシ
（低級）アルキル基がその好ましい例として挙げられる
アシル（低級）アルキル基；等が挙げられる。

【００７０】「不飽和複素環基」の好ましい置換基とし
ては、低級アルキル基、ヒドロキシ基とハロゲンとを有
する低級アルキル基、ヒドロキシ（低級）アルキル基、
低級アルコキシ（低級）アルキル基、カルボキシ（低
級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル（低級）ア
ルキル基、カルバモイル（低級）アルキル基、窒素原子
上の２個の低級アルキル基が互いに結合して３員環ない
し６員環を形成していてもよいＮ，Ｎ−ジ（低級）アル
キルカルバモイル（低級）アルキル基、カルボキシ（低
級）アルケニル基、ジ（低級）アルキルアミノ基、ハロ
ゲン、低級アルコキシ基、オキソ基、カルボキシ基、低
級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、アミ
ノ基、シアノ基およびヒドロキシ基が挙げられ、それら
の中でさらに好ましいものとしては（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アル
キル基、ヒドロキシ基とハロゲンとを有する（Ｃ₁ −Ｃ
₄ ）アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）−アルキル
基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル
基、カルボキシ（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁ −Ｃ₄
）アルコキシカルボニル（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基、
カルバモイル（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルカルバモイル（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ア
ルキル基、ピペリジノカルボニル（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキ
ル基、カルボキシ（Ｃ₂ −Ｃ₄ ）アルケニル基、ジ（Ｃ
₁ Ｃ₄ ）アルキルアミノ基、ハロゲン、（Ｃ₁ −Ｃ
₄ ）アルコキシ基、オキソ基、カルボキシ基、（Ｃ₁ −
Ｃ₄ ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルカ
ノイル基、アミノ基、シアノ基およびヒドロキシ基が挙
げられ、最も好ましいものとしてはメチル基、プロピル
基、２−ヒドロキシ−３，３，３−トリクロロプロピル
基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル
基、２−エトキシエチル基、２−カルボキシエチル基、
３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、
メトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニル
エチル基、３−エトキシカルボニルプロピル基、４−エ
トキシカルボニルブチル基、２−カルバモイルエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）エチル基、
２−（ピペリジノカルボニル）エチル基、２−カルボキ
シビニル基、ジメチルアミノ基、クロロ基、メトキシ
基、オキソ基、カルボキシ基、エトキシカルボニル基、
メトキシカルボニル基、アセチル基、アミノ基、シアノ
基およびヒドロキシ基が挙げられる。

【００７１】前述した「適当な置換基を１個以上有して
いてもよい不飽和複素環基」における「不飽和複素環
基」は、すでに述べた置換基の他に、以下に述べる置換
基を１個以上（好ましくは、１ないし４個）有していて
もよい。

【００７２】かかる置換基としてはアミノ（低級）アル
キル基；低級アルキルアミノ（低級）アルキル基；カル
ボキシ（低級）アルキルアミノ（低級）アルキル基；保
護されたカルボキシ（低級）アルキルアミノ（低級）ア
ルキル基；ヒドロキシ基およびアリールオキシ基を有す
る低級アルキルアミノ（低級）アルキル基；保護された
アミノ（低級）アルキル基；シアノ（低級）アルキル
基；シアノ（高級）アルキル基；適当な置換基を１また
は２個以上有していてもよい複素環基を有する低級アル
キル基；適当な置換基を１または２個以上有していても
よい複素環基を有する高級アルキル基；アル（低級）ア
ルキル基；低級アルケニル基；または適当な置換基を１
または２個以上有していてもよい複素環基が挙げられ
る。

【００７３】以上の置換基を以下に説明する。

【００７４】好適な「アミノ（低級）アルキル基」とし
ては、アミノメチル、１−アミノエチル、２−アミノエ
チル、２−アミノプロピル、３−アミノブチル、２−ア
ミノ−１，１−ジメチルエチル、５−アミノペンチル、
１−アミノヘキシルなどを挙げることができ、これらの
うち好ましいものはアミノ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルであ
り、より好ましいものは２−アミノエチルである。

【００７５】好適な「低級アルキルアミノ（低級）アル
キル基」としては、モノまたはジ（低級）アルキルアミ
ノ（低級）アルキル、たとえばメチルアミノメチル、２
−（エチルアミノ）エチル、３−（プロピルアミノ）プ
ロピル、２−（プロピルアミノ）ブチル、２−（ｔ−ブ
チルアミノ）−１，１−ジメチルエチル、４−ペンチル
アミノペンチル、６−ヘキシルアミノヘキシル、ジメチ
ルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、１−（Ｎ
−メチルエチルアミノ）エチル、１−ジメチルアミノプ
ロピル、２−ジエチルアミノプロピル、３−ジメチルア
ミノプロピル、３−（Ｎ−プロピルブチルアミノ）ブチ
ル、４−ジメチルアミノブチル、２−ジブチルアミノ−
１，１−ジメチルエチル、４−ジペンチルアミノペンチ
ル、６−（Ｎ−ペンチルヘキシルアミノ）ヘキシルなど
を挙げることができ、これらのうち好ましいものはジ
（低級）アルキルアミノ（低級）アルキルであり、より
好ましいものはジ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ（Ｃ₁
−Ｃ₄ ）アルキルであり、最も好ましいものは２−ジメ
チルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピルおよび
４−ジメチルアミノブチルである。

【００７６】好適な「カルボキシ（低級）アルキルアミ
ノ（低級）アルキル基」としては、カルボキシメチルア
ミノメチル、２−（カルボキシメチルアミノ）エチル、
２−（１−カルボキシエチルアミノ）エチル、３−（２
−カルボキシプロピルアミノ）プロピル、２−（３−カ
ルボキシプロピルアミノ）ブチル、２−（２−カルボキ
シ−１，１−ジメチルエチルアミノ）−１，１−ジメチ
ルエチル、４−（５−カルボキシペンチルアミノ）ペン
チル、６−（３−カルボキシヘキシルアミノ）ヘキシル
などを挙げることができ、それらのうち好ましいものは
カルボキシ（Ｃ ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ（Ｃ₁ −Ｃ
₄ ）アルキルであり、最も好ましいものは２−（カルボ
キシメチルアミノ）エチルである。

【００７７】「保護されたカルボキシ（低級）アルキル
アミノ（低級）アルキル基」における好適な「保護され
たカルボキシ」としては、エステル化されたカルボキシ
基などを挙げることができ、このエステル化されたカル
ボキシ基におけるエステル部分の具体例としては、適当
な置換基を有していてもよい低級アルキルエステル（た
とえばメチルエステル、エチルエステル、プロピルエス
テル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブ
チルエステル、ｔ−ブチルエステル、ペンチルエステ
ル、ヘキシルエステル、１−シクロプロピルエチルエス
テルなど）、たとえば、低級アルカノイルオキシ（低
級）アルキルエステル（たとえばアセトキシメチルエス
テル、プロピオニルオキシメチルエステル、ブチリルオ
キシメチルエステル、バレリルオキシメチルエステル、
ピバロイルオキシメチルエステル、１−アセトキシエチ
ルエステル、１−プロピオニルオキシエチルエステル、
ピバロイルオキシメチルエステル、２−プロピオニルオ
キシエチルエステル、ヘキサノイルオキシメチルエステ
ルなど）、低級アルカンスルホニル（低級）アルキルエ
ステル（たとえば２−メシルエチルエステルなど）また
はモノ（またはジまたはトリ）ハロ（低級）アルキルエ
ステル（たとえば２−ヨードエチルエステル、２,２,２
−トリクロロエチルエステルなど）；低級アルケニルエ
ステル（たとえばビニルエステル、アリルエステルな
ど）；低級アルキニルエステル（たとえばエチニルエス
テル、プロピニルエステルなど）；適当な置換基を有し
ていてもよいアル（低級）アルキルエステル［たとえば
ベンジルエステル、４−メトキシベンジルエステル、４
−ニトロベンジルエステル、フェネチルエステル、トリ
チルエステル、ベンズヒドリルエステル、ビス（メトキ
シフェニル）メチルエステル、３，４−ジメトキシベン
ジルエステル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチ
ルベンジルエステルなど］；適当な置換基を有していて
もよいアリールエステル（たとえばフェニルエステル、
４−クロロフェニルエステル、トリルエステル、４−ｔ
−ブチルフェニルエステル、キシリルエステル、メシチ
ルエステル、クメニルエステルなど）などを挙げること
ができる。

【００７８】好適な「保護されたカルボキシ（低級）ア
ルキルアミノ（低級）アルキル基」としては、エステル
化されたカルボキシ（低級）アルキルアミノ（低級）ア
ルキル基を挙げることができ、これらのうち好ましいも
のは低級アルコキシカルボニル（低級）アルキルアミノ
（低級）アルキル、たとえばメトキシカルボニルメチル
アミノメチル、２−（エトキシカルボニルメチルアミ
ノ）エチル、２−（１−エトキシカルボニルエチルアミ
ノ）エチル、３−（２−プロポキシカルボニルプロピル
アミノ）プロピル、２−（３−ブトキシカルボニルプロ
ピルアミノ）ブチル、２−（２−ｔ−ブトキシカルボニ
ル−１，１−ジメチルエチルアミノ）−１，１−ジメチ
ルエチル、４−（５−ペンチルオキシカルボニルペンチ
ルアミノ）ペンチル、６−（３−ヘキシルオキシカルボ
ニルヘキシルアミノ）ヘキシルなどが挙げられ、より好
ましいものは（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシカルボニル（Ｃ
₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルであ
り、最も好ましいものは２−（エトキシカルボニルメチ
ルアミノ）エチルである。

【００７９】好適な「ヒドロキシ基およびアリールオキ
シ基を有する低級アルキルアミノ（低級）アルキル基」
としては、「ヒドロキシ基」および「アリールオキシ
基」（たとえばフェノキシ、トリルオキシ、ナフチルオ
キシなど）を有する前記の「低級アルキルアミノ（低
級）アルキル」が挙げられ、その好適な例としては１−
（１−ナフチルオキシ）−１−ヒドロキシメチルアミノ
メチル、２−（１−ヒドロキシ−２−フェノキシエチル
アミノ）エチル、２−［２−ヒドロキシ−３−（１−ナ
フチルオキシ）プロピルアミノ］エチル、２−［４−ヒ
ドロキシ−３−（ｐ−トリルオキシ）ブチルアミノ］プ
ロピル、２−［４−ヒドロキシ−１−（２−ナフチルオ
キシ）ブチルアミノ］−１，１−ジメチルエチル、４−
［１−ヒドロキシ−５−（１−ナフチルオキシ）ペンチ
ルアミノ］ペンチル、６−［２−ヒドロキシ−４−（２
−ナフチルオキシ）ヘキシルアミノ］ヘキシルであり、
これらのうち好ましいものはヒドロキシおよびナフチル
オキシを有する（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキルアミノ（Ｃ₁ −
Ｃ₄ ）アルキルであり、より好ましいものは２−［２−
ヒドロキシ−３−（１−ナフチルオキシ）プロピルアミ
ノ］エチルである。

【００８０】好適な「保護されたアミノ（低級）アルキ
ル基」としてはアシルアミノ（低級）アルキル基を挙げ
ることができる。アシルアミノの好適な例としては、低
級アルカノイルアミノ（たとえばホルミルアミノ、アセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ、ヘキサノイルアミ
ノ、ピバロイルアミノなど）、モノ（またはジまたはト
リ）ハロ（低級）アルカノイルアミノ（たとえばクロロ
アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノなど）、
低級アルコキシカルボニルアミノ（たとえばメトキシカ
ルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブト
キシカルボニルアミノ、ｔ−ペンチルオキシカルボニル
アミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミノなど）、モノ
（またはジまたはトリ）ハロ（低級）アルコキシカルボ
ニルアミノ（たとえばクロロメトキシカルボニルアミ
ノ、ジクロロエトキシカルボニルアミノ、トリクロロエ
トキシカルボニルアミノなど）、アロイルアミノ（たと
えばベンゾイルアミノ、トルオイルアミノ、キシロイル
アミノ、ナフトイルアミノなど）、アル（低級）アルカ
ノイルアミノ、たとえばフェニル（低級）アルカノイル
アミノ（たとえばフェニルアセチルアミノ、フェニルプ
ロピオニルアミノなど）、アリールオキシカルボニルア
ミノ（たとえばフェノキシカルボニルアミノ、ナフチル
オキシカルボニルアミノなど）、アリールオキシ（低
級）アルカノイルアミノ、たとえばフェノキシ（低級）
アルカノイルアミノ（たとえばフェノキシアセチルアミ
ノ、フェノキシプロピオニルアミノなど）、アリールグ
リオキシロイルアミノ（たとえばフェニルグリオキシロ
イルアミノ、ナフチルグリオキシロイルアミノなど）、
適当な置換基を有していてもよいアル（低級）アルコキ
シカルボニルアミノ、たとえばニトロまたは低級アルコ
キシを有していてもよいフェニル（低級）アルコキシカ
ルボニルアミノ（たとえばベンジルオキシカルボニルア
ミノ、フェネチルオキシカルボニルアミノ、ｐ−ニトロ
ベンジルオキシカルボニルアミノ、ｐ−メトキシベンジ
ルオキシカルボニルアミノなど）、チエニルアセチルア
ミノ、イミダゾリルアセチルアミノ、フリルアセチルア
ミノ、テトラゾリルアセチルアミノ、チアゾリルアセチ
ルアミノ、チアジアゾリルアセチルアミノ、チエニルプ
ロピオニルアミノ、チアジアゾリルプロピオニルアミ
ノ、低級アルキルスルホニルアミノ（たとえばメチルス
ルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルス
ルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ペン
チルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノな
ど）、アリールスルホニルアミノ（たとえばフェニルス
ルホニルアミノ、トリルスルホニルアミノ、キシリルス
ルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノなど）、ア
ル（低級）アルキルスルホニルアミノ、たとえばフェニ
ル（低級）アルキルスルホニルアミノ（たとえばベンジ
ルスルホニルアミノ、フェネチルスルホニルアミノ、ベ
ンズヒドリルスルホニルアミノなど）、イミド（たとえ
ば１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、スクシ
ンイミド、フタルイミドなど）などを挙げることができ
る。

【００８１】前記「保護されたアミノ（低級）アルキル
基」の好ましい例としては、イミド（低級）アルキル、
たとえばフタルイミドメチル、２−フタルイミドエチ
ル、１−（１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミ
ド）エチル、２−スクシンイミドプロピル、３−フタル
イミドブチル、２−（１，２−シクロヘキサンジカルボ
キシイミド）−１，１−ジメチルエチル、５−フタルイ
ミドペンチル、１−フタルイミドヘキシルなどが挙げら
れ、より好ましいものはイミド（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル
であり、最も好ましいものは２−フタルイミドエチルで
ある。

【００８２】好適な「シアノ（低級）アルキル基」とし
てはシアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチ
ル、３−シアノプロピル、２−シアノブチル、４−シア
ノブチル、２−シアノ−１，１−ジメチルエチル、４−
シアノペンチル、５−シアノペンチル、６−シアノヘキ
シルなどが挙げられ、これらのうち好ましいものはシア
ノ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルであり、最も好ましいものは
シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピ
ル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル、および６
−シアノヘキシルである。

【００８３】好適な「シアノ（高級）アルキル基」とし
ては、７−シアノヘプチル、８−シアノオクチル、４−
シアノオクチル、８−シアノ−３−メチルヘプチル、９
−シアノノニル、１−シアノノニル、１０−シアノデシ
ル、８−シアノウンデシル、１２−シアノドデシル、１
１−シアノ−４−メチルウンデシル、１３−シアノトリ
デシル、６−シアノテトラデシル、１５−シアノペンタ
デシル、１２−シアノヘキサデシル、１７−シアノヘプ
タデシル、４−シアノオクタデシル、１９−シアノノナ
デシル、１−シアノ−１２−エチルヘプタデシル、２０
−シアノイコシル等が挙げられ、これらの中で好ましい
ものとしては、シアノ（Ｃ₇ −Ｃ₁₆）アルキルが挙げら
れ、より好ましいものとしては７−シアノヘプチル、８
−シアノオクチル、９−シアノノニル、１０−シアノデ
シルおよび１２−シアノドデシルが挙げられる。

【００８４】好適な「低級アルキル基」としては、直鎖
または分枝アルキル、たとえばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘ
キシルなどを挙げることができる。

【００８５】好適な「低級アルケニル基」としては、直
鎖または分枝アルケニル、たとえばビニル、アリル、２
−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、４−ペンテ
ニル、３−ヘキセニルなどを挙げることができ、これら
のうち好ましいものは（Ｃ₂−Ｃ₄ ）アルケニルであ
り、より好ましいものはビニルである。

【００８６】「適当な置換基を１または２個以上有して
いてもよい複素環基を有する低級アルキル基」における
好適な「低級アルキル基」としては、先に示したのと同
じものを挙げることができ、好ましいものは（Ｃ₁ −Ｃ
₆ ）アルキルであり、最も好ましいものはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルであ
る。

【００８７】「適当な置換基を１または２個以上有して
いてもよい複素環基を有する高級アルキル基」における
好適な「高級アルキル」としては、ヘプチル、オクチ
ル、３−メチルヘプチル、ノニル、２，６−ジメチルヘ
プチル、デシル、ウンデシル、ドデシル、４−メチルド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシ
ル、１２−エチル−ヘプタデシル、イコシル等が挙げら
れ、これらの中で好ましいものとしては、（Ｃ₇ −
Ｃ₁₆）アルキルが挙げられ、より好ましいものとしては
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルおよびドデシルが
挙げられる。

【００８８】「適当な置換基を１または２個以上有して
いてもよい複素環基を有する低級アルキル基」および
「適当な置換基を１または２個以上有していてもよい複
素環基を有する高級アルキル基」における好適な「複素
環基」としては、酸素、硫黄、窒素などのヘテロ原子を
少なくとも１個含む飽和または不飽和の単環式または多
環式複素環基が挙げられる。特に好ましい複素環基とし
ては、窒素原子を１ないし４個含む３ないし８員の不飽
和複素単環基、たとえばピロリル、ピロリニル、イミダ
ゾリル、ピラゾリル、ピリジルおよびそのＮ−オキシ
ド、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾ
リル（たとえば４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ
−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリ
アゾリルなど）、テトラゾリル（たとえば１Ｈ−テトラ
ゾリル、２Ｈ−テトラゾリルなど）、ジヒドロトリアジ
ニル（たとえば４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリア
ジニル、２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジニル
など）など；

【００８９】窒素原子を１ないし４個含む３ないし８員
の飽和複素単環基、たとえばピロリジニル、イミダゾリ
ジニル、ピペリジル（たとえばピペリジノなど）、ピペ
ラジニルなど；窒素原子を１ないし５個含む不飽和縮合
複素環基、たとえばインドリル、イソインドリル、イン
ドリジニル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノ
リル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロ
ピリジル、テトラゾロピリダジニル（たとえばテトラゾ
ロ［１，５−ｂ］ピリダジニルなど）、ジヒドロトリア
ゾロピリダジニルなど；酸素原子を１ないし２個および
窒素原子を１ないし３個含む３ないし８員の不飽和複素
単環基、たとえばオキサゾリル、イソキサゾリル、オキ
サジアゾリル（たとえば１，２，４−オキサジアゾリ
ル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキ
サジアゾリルなど）など；酸素原子を１ないし２個およ
び窒素原子を１ないし３個含む３ないし８員の飽和複素
単環基、たとえばモルホリニル、オキサゾリジニル（た
とえば１，３−オキサゾリジニルなど）など；酸素原子
を１ないし２個および窒素原子を１ないし３個含む不飽
和縮合複素環基、たとえばベンゾキサゾリル、ベンゾキ
サジアゾリルなど；硫黄原子を１ないし２個および窒素
原子を１ないし３個含む３ないし８員の不飽和複素単環
基、たとえば１，３−チアゾリル、１，２−チアゾリ
ル、チアゾリニル、チアジアゾリル（たとえば１，２，
４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、
１，２，５−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾ
リル）など；硫黄原子を１ないし２個および窒素原子を
１ないし３個含む３ないし８員の飽和複素単環基、たと
えばチアゾリジニルなど；硫黄原子を１個含む３ないし
８員の不飽和複素単環基、たとえばチエニルなど；硫黄
原子を１ないし２個および窒素原子を１ないし３個含む
不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチアゾリル、ベン
ゾチアジアゾリルなど；酸素原子を１ないし２個含む３
ないし８員の不飽和複素単環基、たとえばフリル、ピラ
ニル、ジオキソリルなど；酸素原子を１ないし２個含む
３ないし８員の飽和複素単環基、たとえばオキソラニ
ル、テトラヒドロピラニル（たとえばテトラヒドロ−２
Ｈ−ピラン−２−イルなど）、ジオキソラニルなど；酸
素原子を１ないし２個含む不飽和縮合複素環基、たとえ
ばイソベンゾフラニル、クロメニル（たとえば２Ｈ−ク
ロメン−３−イルなど）、ジヒドロクロメニル（たとえ
ば３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルなど）
などを挙げることができる。

【００９０】上記「複素環基」の好ましい例としては、
窒素原子を１ないし４個含む３ないし８員の不飽和複素
単環基；窒素原子を１ないし４個含む３ないし８員の飽
和複素単環基；酸素原子を１ないし２個および窒素原子
を１ないし３個含む３ないし８員の飽和複素単環基；お
よび酸素原子を１ないし２個含む３ないし８員の飽和複
素単環基が挙げられ、これらのうち好ましいものはピリ
ジル、テトラゾリル、ピペリジル、ピペラジニル、モル
ホリニル、オキサゾリジニルおよびテトラヒドロピラニ
ルであり、より好ましいものは４−ピリジル、１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル、ピペリジノ、１−ピペラジニ
ル、モルホリノ、１，３−オキサゾリジン−５−イルお
よびテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルである。

【００９１】前記の「複素環基」は１または２個以上
（好ましくは１ないし３個）の適当な置換基［たとえば
ヒドロキシ（低級）アルキル（たとえばヒドロキシメチ
ル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、
４−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシ−１，１−ジメ
チルエチル、３−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシ
ヘキシルなど）、低級アルコキシを有していてもよいア
リール（たとえばフェニル、ナフチル、２−メトキシフ
ェニル、２−メトキシナフチル、３−エトキシフェニ
ル、４−プロポキシフェニル、２−ブトキシフェニル、
５−プロポキシナフチル、３−ｔ−ブトキシフェニル、
４−ペンチルオキシフェニル、２−ヘキシルオキシフェ
ニルなど）、オキソなど］を有していてもよい。これら
の「適当な置換基」として好ましいものはヒドロキシ
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルコキシを
有するフェニルおよびオキソであり、より好ましいもの
は２−ヒドロキシエチル、２−メトキシフェニルおよび
オキソである。

【００９２】「適当な置換基を１または２個以上有して
いてもよい複素環基」における好適な「複素環基」とし
ては、「適当な置換基を１または２個以上有していても
よい複素環基を有する低級アルキル」および「適当な置
換基を１または２個以上有していてもよい複素環基を有
する高級アルキル」の「複素環基」で例示したものと同
じものを挙げることができ、好ましいものは酸素原子を
１ないし２個含む不飽和縮合複素環基であり、より好ま
しいものはジヒドロクロメニルであり、最も好ましいも
のは３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルであ
る。

【００９３】この「複素環基」は１または２個以上（好
ましくは１ないし４個）の適当な置換基［たとえば前記
の低級アルキル、ヒドロキシ、シアノなど、それらのう
ち好ましいものは（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル、ヒドロキシ
およびシアノであり、最も好ましいものはメチル、ヒド
ロキシおよびシアノである］を有していてもよい。

【００９４】好適な「アル（低級）アルキル基」として
は、モノまたはジまたはトリフェニル（低級）アルキル
（たとえばベンジル、フェネチル、２−フェニルプロピ
ル、４−フェニルブチル、２−フェニル−１，１−ジメ
チルエチル、１−フェニルペンチル、６−フェニルヘキ
シル、ベンズヒドリル、トリチルなど）などを挙げるこ
とができ、これらのうち好ましいものはフェニル（Ｃ₁
−Ｃ₄ ）アルキルであり、最も好ましいものはベンジル
である。

【００９５】「適当な置換基を１または２個以上有して
いてもよい含窒素複素環基」における好適な「含窒素複
素環基」としては、前記「複素環基」のうちその環構成
原子として窒素原子を少なくとも１個含む複素環基を挙
げることができ、前記「含窒素複素環基」は１または２
個以上（好ましくは１ないし３個）の適当な置換基［た
とえば前記ヒドロキシ（低級）アルキル、低級アルコキ
シを有していてもよい前記アリール、オキソなど］を有
していてもよい。

【００９６】好適な「テトラゾリル（低級）アルキル
基」としては、１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル、
２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル、３−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）プロピル、４−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ブチル、２−（２Ｈ−テ
トラゾール−２−イル）−１，１−ジメチルエチル、４
−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ペンチル、５−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ペンチル、６−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ヘキシルなどを挙げるこ
とができるが、これらの中で好ましいものは、テトラゾ
リル（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルであり、より好ましいもの
は、（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル、２−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル、３−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）プロピル、４−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ブチル、５−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ペンチル、および６−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ヘキシルである。

【００９７】好適な「テトラゾリル（高級）アルキル
基」としては、７−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ヘプチル、８−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）オク
チル、４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）オクチ
ル、８−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−メチ
ルヘプチル、９−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ノ
ニル、１−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ノニル、
１０−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）デシル、８−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ウンデシル、１２−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ドデシル、11−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−メチルウンデシ
ル、１３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）トリデシ
ル、６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−テトラデ
シル、１５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ペン
タデシル、１２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−
ヘキサデシル、１７−（１Ｈ−テトラゾール−１−イ
ル）−ヘプタデシル、４−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）−オクタデシル、１９−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）−ノナデシル、１−（１Ｈ−テトラゾール−
１−イル）−１２−エチルヘプタデシル、２０−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）イコシル等が挙げられる
が、これらの中で好ましいものは、テトラゾリル（Ｃ₇
−Ｃ₁₆）アルキルであり、より好ましいものは７−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ヘプチル、８−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）−オクチル、９−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ノニル、１０−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）デシルおよび１２−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ドデシルである。

【００９８】本発明において使用されるピラゾロピリジ
ン化合物（Ｉ）において、特に好ましいものとしては、
Ｒ¹ がハロゲン、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ
基、低級アルカノイルアミノ基、低級アルコキシカルボ
ニルアミノ基、低級アルカンスルホニルアミノ基、低級
アルキルアミノ基およびジ（低級）アルキルアミノ基よ
りなる群から選択された適当な置換基を１個ないし３個
有していてもよいフェニル基、Ｒ² が式：−Ａ−Ｒ
⁶［式中、Ｒ⁶ は式：−ＣＯＲ_N ｛式中、Ｒ_N は、低級
アルキル基、ヒドロキシ（低級）アルキル基、低級アル
コキシ（低級）アルキル基、低級アルカノイルオキシ
（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カ
ルボキシ基、低級アルカノイル（低級）アルキル基、カ
ルボキシ（低級）アルキル基、および低級アルコキシカ
ルボニル（低級）アルキル基よりなる群から選択された
適当な置換基を１個ないし４個有していてもよいピペリ
ジノ基を意味する｝で示される基、および、Ａは低級ア
ルキル基、ハロゲンを有していてもよい低級アルケニル
基または低級アルキニル基をそれぞれ意味する］で示さ
れる基；または、低級アルキル基、ヒドロキシ基とハロ
ゲンとを有する低級アルキル基、ヒドロキシ（低級）ア
ルキル基、低級アルコキシ（低級）アルキル基、カルボ
キシ（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル
（低級）アルキル基、カルバモイル（低級）アルキル
基、窒素原子上の２個の低級アルキル基が互いに結合し
て３員環ないし６員環を形成していてもよいＮ，Ｎ−ジ
（低級）アルキルカルバモイル（低級）アルキル基、カ
ルボキシ（低級）アルケニル基、ジ（低級）アルキルア
ミノ基、ハロゲン、低級アルコキシ基、オキソ基、カル
ボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノ
イル基、アミノ基、シアノ基およびヒドロキシ基、アミ
ノ（低級）アルキル基；低級アルキルアミノ（低級）ア
ルキル基；カルボキシ（低級）アルキルアミノ（低級）
アルキル基；保護されたカルボキシ（低級）アルキルア
ミノ（低級）アルキル基；ヒドロキシ基およびアリール
オキシ基を有する低級アルキルアミノ（低級）アルキル
基；保護されたアミノ（低級）アルキル基；シアノ（低
級）アルキル基；シアノ（高級）アルキル基；適当な置
換基を１または２個以上有していてもよい複素環基を有
する低級アルキル基；適当な置換基を１または２個以上
有していてもよい複素環基を有する高級アルキル基；ア
ル（低級）アルキル基；低級アルケニル基；または適当
な置換基を１または２個以上有していてもよい複素環基
よりなる群から選択された適当な置換基を１個ないし４
個有していてもよいジヒドロピリダジニル基、および、
Ｒ³ が水素、である化合物が挙げられる。

【００９９】本発明において使用されるピラゾロピリジ
ン化合物（Ｉ）において、さらに特に好ましいものとし
ては、Ｒ¹ がフェニル基、Ｒ² が式：−Ａ−Ｒ⁶［式
中、Ｒ⁶ は式：−ＣＯＲ_N ｛式中、Ｒ_N は、低級アルキ
ル基、ヒドロキシ（低級）アルキル基、カルボキシ（低
級）アルキル基、および低級アルコキシカルボニル（低
級）アルキル基よりなる群から選択された適当な置換基
を１個ないし４個有していてもよいピペリジノ基を意味
する｝で示される基、および、Ａは低級アルケニル基を
それぞれ意味する］で示される基；または、オキソ基、
カルボキシ（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボ
ニル（低級）アルキル基、カルバモイル（低級）アルキ
ル基、窒素原子上の２個の低級アルキル基が互いに結合
して３員環ないし６員環を形成していてもよいＮ，Ｎ−
ジ（低級）アルキルカルバモイル（低級）アルキル基、
よりなる群から選択された適当な置換基を１個ないし４
個有していてもよいジヒドロピリダジニル基、および、
Ｒ³ が水素、である化合物が挙げられる。

【０１００】本発明において使用されるピラゾロピリジ
ン化合物（Ｉ）において、最も好ましいものとしては、
（２Ｒ）−１−［３−（２−フェニルピラゾロ［１，５
−ａ］ピリジン−３−イル）アクリロイル］−２−（２
−ヒドロキシエチル）ピペリジン（トランス異性体）、
（２Ｒ）−１−［３−（２−フェニルピラゾロ［１，５
−ａ］ピリジン−３−イル）アクリロイル］−２−（カ
ルボキシメチル）ピペリジン（トランス異性体）、およ
び、３−［２−（３−カルボキシプロピル）−３−オキ
ソ−２,３−ジヒドロピリダジン−６−イル］−２−フ
ェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジンが挙げられる。

【０１０１】本発明によりメニエル症候群を予防および
／または治療するにあたっては、ピラゾロピリジン化合
物（Ｉ）またはその塩類は、それを有効成分として含有
する医薬製剤の形で使用される。

【０１０２】かかる製剤は、有効成分としてピラゾロピ
リジン化合物（Ｉ）またはその塩類を直腸投与、外用
（局所）、経口または非経口（皮下、静脈内および筋肉
内を含む）などの投与または吸入に適した有機あるいは
無機担体または賦形剤と共に含有する固形、半固形ある
いは液状の製剤の形で用いることができる。有効成分は
例えば、錠剤、ペレット剤、トローチ、カプセル剤、坐
剤、液剤、乳剤、懸濁剤、その他使用に適した剤形に用
いられる慣用の無毒性の医薬として許容される担体と共
に配合することができる。さらに、必要に応じて補助
剤、安定化剤、粘稠化剤、着色剤および香料を使用する
ことができる。ピラゾロピリジン化合物（Ｉ）またはそ
の塩類は疾患の経過または状態に所望の予防効果および
／または治療効果を生じるに足りる量を製剤に含有させ
ればよい。

【０１０３】本発明で用いる製剤は、当技術分野におけ
る常用の方法により製造できる。必要により、薬物のバ
イオアベイラビリティーを向上させるために当技術分野
において常用される方法を、本製剤の製造に当っても、
適用できるものである。

【０１０４】この製剤を人または動物に適用する場合、
静脈内（輸液中に含有させる方法を含む）、筋肉内また
は経口投与によるのが好ましい。ピラゾロピリジン化合
物（Ｉ）の予防および／または治療有効量は予防および
／または治療される各患者または動物の年令および条件
によっても変動するが、一般にはピラゾロピリジン化合
物（Ｉ）を、静脈内投与の場合には人または動物の体重
１ｋｇ当り１日量０．０１−１０ｍｇ、筋肉内投与の場
合には人または動物の体重１ｋｇ当り１日量０．０１−
１０ｍｇ、経口投与の場合には人または動物の体重１ｋ
ｇ当り１日量０．０１−１００ｍｇでメニエル症候群の
治療および／または予防のために投与することができ
る。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式： 【化１】 ［式中、Ｒ¹ は低級アルキル基、適当な置換基を１個以
   上有していてもよいアリール基または複素環基、Ｒ² は
   式： 【化２】 （式中、Ｒ⁴ は保護されたアミノ基またはヒドロキシ
   基、およびＲ⁵は水素または低級アルキル基を意味す
   る）で示される基；シアノ基； 式：−Ａ−Ｒ⁶ （式中、Ｒ⁶ はアシル基、およびＡは適当な置換基を１
   個以上有していてもよい低級脂肪族炭化水素基を意味す
   る）で示される基；アミド化されたカルボキシ基；適当
   な置換基を１個以上有していてもよい不飽和複素環基；
   アミノ基；または保護されたアミノ基、およびＲ³ は水
   素、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン
   をそれぞれ意味する］で示されるピラゾロピリジン化合
   物またはその塩類を有効成分として含有するメニエル症
   候群の予防および／または治療剤。