JPH06192976A - インクジェット捺染技術により陰イオン染料を用いて変性繊維材料上で染色を形成する方法 - Google Patents

インクジェット捺染技術により陰イオン染料を用いて変性繊維材料上で染色を形成する方法

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JPH06192976A
JPH06192976A JP5236544A JP23654493A JPH06192976A JP H06192976 A JPH06192976 A JP H06192976A JP 5236544 A JP5236544 A JP 5236544A JP 23654493 A JP23654493 A JP 23654493A JP H06192976 A JPH06192976 A JP H06192976A
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アンドレアス・フォン・デル・エルツ
Andreas Schrell
アンドレアス・シユレル
Werner Hubert Russ
ヴエルナー・フーバート・ルス
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 インクジェット捺染技術により陰イオン染料
を用いて変性繊維材料上で染色を形成する方法 【構成】 シ−ト様繊維材料、特にセルロ−ス繊維から
製造した又は該繊維を含有する該繊維材料を陰イオン染
料、特に繊維反応性基を有する該染料で染色する方法に
おいて、陰イオン染料のアルカリ- 不含及び、好ましく
は低- 電解質又は完全に電解質を含まない水性溶液を、
インクジェット噴霧捺染技術により、１又はそれ以上の
第一、第二又は第三アミノ基又は第四アンモニウム基─
─そのアミノ／アンモニウム基は複素環体の一部分であ
ることができる──を含有する化合物で前処理及び変性
した繊維材料に適用することを特徴とする方法が記載さ
れている。一般的に、洗浄による後処理を必要としな
い。その他の方法で得られる過剰の染液から生ずる廃水
の経費のかかる処理が省かれる。繊維反応性染料を使用
するなら、アルカリによる固着が不必要であり、一般的
に短時間の熱処理により行われる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はインクジェット捺染法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】セルロ−ス繊維材料、例えば織物、編
物、糸及び不織布は、公知の方法により陰イオン染料を
用いて染色することができる。最近該染色は、捺染、吸
尽染色及びパジングの慣用な染色法によるばかりでなく
又現代噴霧技術により適用されており、該技術の場合最
初インクジェット捺染という名称で紙に適用されていた
がしかし最近繊維材料上で使用されている。繊維上で染
料を固着するために、特に反応性染料を用いて染色する
場合、アルカリが必要であることは全方法の普通な態様
である。アルカリは、繊維材料への染料の適用前、適用
後又は適用中染色工程に添加されるが、しかし固着後、
染料加水分解生成物と共にアルカリを除去するために、
経費がかかる洗浄法が適用されねばならない。特に慣用
法において生成する染料加水分解生成物は、不適切な洗
出性を有するならば、ひどい汚染又は少なくともぼやけ
た輪郭を生ぜしめる。
【０００３】インクジェット捺染法は、着色像を急速
に、静かにそして高解像率で形成することを可能にする
非接触捺染法のただ一つである。該方法は、小滴として
直接基体上に噴霧される水性インクを用いて実施され
る。インクをノズルを通して定率で加圧しそして、捺染
されるべき模様に依存して電界により、噴流を紙上へ又
はインク収集器中に偏向させる方法の連続的態様があり
そして着色ドットが現れるところだけインクが発射され
る遮断インクジェット又はドロップ- オン- デマンド法
があって、該方法の後者の態様は、インク系に圧力を及
ぼしそしてその様にインク小滴を噴出させるために圧電
クリスタル又は加熱中空針（バブル又は熱ジェット法）
を使用する。これらの技術はＴｅｘｔ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏ
ｌｏｒ．１９（８）、２３- ２９、及び２１（６）、２
７- ３２中に記載されている。
【０００４】又アルカリ供与体、例えばハロ酢酸塩の添
加及びその後のその蒸熱により、インクジェット法によ
り染色するために反応性染料を使用することさえ可能で
あることは公知である（例えば特開昭- ６３- ６８６８
０号公報及び特開平- ３- ２０５１７９号公報参照）。
さらに特開昭- ６３- ８５１８８号公報から、繊維材料
を陽イオン重合体を用いて被覆しそして次にこれを陰イ
オン染料を用いてインクジェット捺染により染色するこ
とが公知である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】この方法は、反応性染
料が使用される場合と同様に共有結合を形成しないが、
しかし基体の特徴は、重合体の被覆により決定的に変性
される。
【０００６】
【課題を解決するための手段】さて本発明は、シ−ト様
繊維材料、特にセルロ−ス繊維から製造した又は該繊維
を含有する該繊維材料を陰イオン染料、特に繊維反応性
基を有する該染料を用いて良好な色の濃さ及び優れた輪
郭の明確さを有するあざやかな明るいそして濃い色調で
染色する方法において、該染料のアルカリ- 不含及び、
好ましくは低-電解質又は完全に電解質を含まない水性
溶液を、インクジェット捺染噴霧技術（全ての最低塗り
噴霧技術を包含するものと解されるべきである）によ
り、１又はそれ以上、例えば２又は３個の第一、第二又
は第三アミノ基又は第四アンモニウム基──そのアミノ
／アンモニウム基は複素環体の一部分であることができ
る──を含有する化合物で前処理及び変性した繊維材料
に適用することを特徴とする方法を提供する。
【０００７】これら化合物は、特に一般式（１）、
（２）、（３ａ）、（３ｂ）及び（４）
【０００８】
【化１１】 ［式中Ｍは水素原子又はアルカリ金属、例えばナトリウ
ム、カリウム又はリチウムであり、ｋは１又は２、好ま
しくは２であり、ＲA は水素又は１乃至３個の炭素原子
を有するアルキルであり、これはヒドロキシ又は一般式
（５ａ）又は（５ｂ）
【０００９】
【化１２】 （式中Ｒ1 は水素、メチル又はエチルであり、Ｒ2 は水
素、メチル又はエチルでありそしてＲ3 は水素、メチル
又はエチルであるか、又はＲ1 及びＲ2 は窒素原子と共
に、５乃至８個の炭素原子を有する１個のアルキレン残
基又は１乃至４個の炭素原子を有する２個のアルキレン
残基及び酸素原子又は式 -ＮＨ- で示されるアミノ基か
ら形成される飽和複素環式残基、例えばＮ- ピペラジ
ノ、Ｎ- ピペリジノ又はＮ- モルホリノでありそしてＺ
(-) は一価陰イオン、例えば塩化物又は硫酸水素陰イオ
ン又は一価陰イオンに等価な一部分又は多価陰イオン、
例えば硫酸塩陰イオンである）で示される基により置換
されていることができ、ＲB はＲA に関して示した意味
の一つを有しそしてＸは -Ｏ- 又は -ＮＨ- であり、Ｅ
Ｒはエステル基であり、Ａ及びＮは１乃至４個の炭素原
子を有する１又は２個のアルキレン基と共に複素環式
環、好ましくは５又は６- 員複素環式環、例えばピペラ
ジン、ピペリジン又はモルホリン環の二価残基を形成
し、その場合Ａは酸素原子又は一般式（ａ）、（ｂ）又
は（ｃ）
【００１０】
【化１３】 （式中Ｒは水素原子、アミノ基、１乃至６個、好ましく
は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基であり、こ
れはアミノ、スルホ、ヒドロキシ、スルファト、ホスフ
ァト及びカルボキシよりなる群から選ばれた１又は２個
の置換基により置換されていることができるか、又は３
乃至８個、好ましくは３乃至５個の炭素原子を有するア
ルキル基であり、これは -Ｏ-及び -ＮＨ- よりなる群
から選ばれた１又は２個のヘテロ基により中断されてお
りそしてアミノ、スルホ、ヒドロキシ、スルファト又は
カルボキシ基により置換されていることができ、Ｒ3 は
水素、メチル又はエチルであり、Ｒ4 は水素、メチル又
はエチルでありそしてＺ(-) は上記と同一の意味を有す
る）で示される基であり、Ｂは式Ｈ2 Ｎ- で示されるア
ミノ基又は一般式（ｄ）又は（ｅ）
【００１１】
【化１４】 （式中Ｒ3 、Ｒ4 及びＺ(-) はそれぞれ上記と同一の意
味を有し、Ｒ5 はメチル又はエチルでありそしてＲ6 は
水素、メチル又はエチルである）で示されるアミノ又は
アンモニウム基であり、ｐは１又は２、好ましくは１で
あり、ａｌｋｙｌｅｎは２乃至６個、好ましくは２乃至
４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れアルキレン残基
であり、これは１又は２個のヒドロキシ基により置換さ
れていることができるか、又は３乃至８個、好ましくは
３乃至５個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れアルキレ
ン残基であり、これは -Ｏ- 及び-ＮＨ- よりなる群か
ら選ばれた１又は２個のヘテロ基により中断されてお
り、ａｌｋは２乃至６個、好ましくは２乃至４個の炭素
原子を有する直鎖又は枝分れアルキレン残基又は３乃至
８個、好ましくは３乃至５個の炭素原子を有する直鎖又
は枝分れ、好ましくは直鎖アルキレン残基であり、これ
は -Ｏ- 及び -ＮＨ- よりなる群から選ばれた１又は２
個のヘテロ基により中断されておりそして、好ましくは
２乃至６、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有する直
鎖又は枝分れアルキレン残基であり、ｍは１又は２、好
ましくは１であり、ｎは１乃至４、好ましくは１又は２
でありそしてアミノ、ヒドロキシ及びエステル基はアル
キレン残基の第一、第二又は第三炭素原子に結合してい
ることができ、ＲC は水素、１乃至８個、好ましくは１
乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキ
シ、エトキシ又はプロポキシ、ハロゲン、例えば塩素又
は臭素、ヒドロキシ、置換基としての１乃至４個の炭素
原子を有するアルコキシを有する、２乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシ、好ましくはエトキシ、Ｎ- モル
ホリノ、Ｎ- イミダゾリノ又は一般式（６）
【００１２】
【化１５】 で示される基であり、ＲD は一般式（７ａ）又は（７
ｂ）
【００１３】
【化１６】 〔式中ａは零又は１であり、ｂは零乃至１０、好ましく
は零又は１乃至５及び、特に零又は１乃至３の整数であ
り、ｃは１又は２であって、ａが零である場合には、Ｃ
は必ず１であり、合計（ａ＋ｂ）は、好ましくは１に等
しいか又は１より大、特に好ましくは１、２、３又は４
であり、Ｒ7 はＲC の意味の一つを有し、Ｒ8 は置換基
としての１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシを有
するか又は有しない、１乃至８個、好ましくは１乃至４
個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ又は
メトキシ、１乃至８個、好ましくは１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、例えばエチル又はメチル、２乃至
８個、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有するアルケ
ニル又はフェニレンアルキルであり、その場合アルキル
残基は１乃至４個の炭素原子を有しそしてフェニレン残
基はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホ及び
カルボキシよりなる群から選ばれた置換基により置換さ
れていることができ、残基Ｒ8 のそれぞれは付加的に上
記の意味を有する基Ｔにより置換されていることがで
き、Ｒ9 はＲC 又はＲE の意味の一つを有し、Ｄは１乃
至６個、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有するアル
キレンであり、これはヒドロキシ、メトキシ、エトキ
シ、スルホ、スルファト又はカルボキシにより置換され
ていることができるか、又はフェニレンであり、これは
メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、スルホ及び／又
はカルボキシにより置換されていることができるか、又
はフェニレンアルキレン、アルキレンフェニレン、アル
キレンフェニレンアルキレン又はフェニレンアルキレン
フェニレンであり、そのそれぞれの場合アルキレン基は
１乃至６個、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有しそ
してヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、スルホ、スルフ
ァト又はカルボキシにより置換されていることができそ
してフェニレン残基はメトキシ、エトキシ、メチル、エ
チル、スルホ及び／又はカルボキシにより置換されてい
ることができ、Ｘ1 はＣ＝１に関しては式 -Ｓ- 、 -Ｏ
- 、 -ＮＨ- 又は -Ｎ（Ｒ)-──式中Ｒは１乃至４個の
炭素原子を有するアルキル、例えばメチル又はエチルで
ある──で示される基でありそして、好ましくは式 -Ｏ
- 又は -ＮＨ- で示される基であるか、又はＣ＝２に関
しては窒素原子であり、Ｅは５乃至８個の炭素原子を有
するシクロアルキレン、例えばシクロヘキシレン及びシ
クロペンチレン又は１乃至６個、好ましくは１乃至４
個、特に２又は３個の炭素原子を有するアルキレンであ
り、これはヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、スルファ
ト、スルホ又はカルボキシにより置換されていることが
できるか、又はフェニレンであり、これはメトキシ、エ
トキシ、メチル、エチル、スルホ及び／又はカルボキシ
により置換されていることができ、好ましくは２乃至４
個の炭素原子を有するアルキレンであり、Ｘ2 は式 -Ｓ
- 、 -Ｏ- 、 -ＮＨ- 又は -Ｎ（Ｒ）- ──式中Ｒは上
記の意味を有する──で示される基そして、好ましくは
式 -Ｏ- 又は -ＮＨ- で示される基であり、Ｇは１乃至
６個、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有するアルキ
レンであり、これはヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、
スルホ、スルファト又はカルボキシにより置換されてい
ることができるか、又はフェニレンであり、これはメト
キシ、エトキシ、メチル、エチル、スルホ及び／又はカ
ルボキシにより置換されていることができるか、又はフ
ェニレンアルキレン、アルキレンフェニレン、アルキレ
ンフェニレンアルキレン又はフェニレンアルキレンフェ
ニレンであり、そのそれぞれの場合アルキル基は１乃至
６個、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有しそしてヒ
ドロキシ、メトキシ、エトキシ、スルホ、スルファト又
はカルボキシにより置換されていることができそしてフ
ェニレン残基はメトキシ、エトキシ、メチル、エチル、
スルホ及び／又はカルボキシにより置換されていること
ができるか、又はＧは、（ａ＋ｂ）が零でないなら、直
接結合であることができそして、好ましくは２乃至４個
の炭素原子を有するアルキレンであるか、又は、（ａ＋
ｂ）が１に等しいか又は１より大であるなら、直接結合
であり、Ｔはヒドロキシ、チオ−ル又は、好ましくは一
般式（８ａ）又は（８ｂ）、特に式（８ａ）
【００１４】
【化１７】 （式中Ｒ10は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキルであり、これはフェニル、スルホフェニル、アミ
ノ、チオ又はヒドロキシにより置換されていることがで
きるか、又はカルバモイルであり、これは、例えば１乃
至４個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、スルホ
フェニル、５乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル及び２乃至４個の炭素原子を有する、アミノ- 、チオ
- 又はヒドロキシ-置換アルキルよりなる群から選ばれ
た置換基により単置換又は二置換されていることがで
き、Ｒ11は水素、フェニル、スルホフェニル又は１乃至
４個の炭素原子を有するアルキルであり、これはフェニ
ル、スルホフェニル、メトキシ、エトキシ、アミノ、チ
オ又はヒドロキシにより置換されていることができ、Ｒ
12は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルであ
り、これは、例えばヒドロキシ、アミノ、チオ、カルボ
キシ又はスルホにより置換されていることができるか、
又は２乃至６個、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有
するアルケニルでありそしてＺ(-) は上記と同一の意味
を有する）で示される基であり、Ｋは一般式（９）
【００１５】
【化１８】 （式中Ｇ、Ｘ2 、Ｅ、Ｘ1 、Ｄ、ａ及びｂは上記の、特
に好ましい定義を有する）で示される残基である〕で示
される基であり、ＲE は水素、置換基としての１乃至４
個の炭素原子を有するアルコキシを有するか又は有しな
い、１乃至８個、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有
するアルコキシ、例えばプロポキシ、エトキシ及びメト
キシ、ハロゲン、例えば塩素又は臭素、ヒドロキシ、１
乃至８個、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、例えばエチル及びメチル、２乃至８個、好まし
くは２乃至４個の炭素原子を有するアルケニル、３乃至
８個、好ましくは３乃至５個の炭素原子を有するアルキ
ニル又はフェニル又は一般式（７ａ）又は（７ｂ）で示
される基、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１
乃至４個の炭素原子を有するアルコキシにより置換され
た２乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ又は一般式
（７ａ）又は（７ｂ）で示される基であり、ＲG はＲC
又はＲE に関して挙げた意味の一つを有しそしてケイ素
原子に結合した置換基の少なくとも１個は水素、ハロゲ
ン、アルコキシ、フェノキシ、アミノ及びアミドよりな
る群から選ばれた加水分解性置換基、例えばＲC に関し
て最初に挙げた該置換基──そのうちアルコキシ残基が
好ましい──である］に相当する化合物である。
【００１６】一般式（９）で示される残基及び一般式
（７ａ）においてこれに相当する一般式 -［Ｄ- Ｘ1 ］
a - ［Ｅ- Ｘ2 ］b - Ｇ- で示される残基は、好ましく
は一般式（１０ａ）、（１０ｂ）、（１０ｃ）、（１０
ｄ）、（１０ｅ）、（１０ｆ）、（１０ｇ）、（１０
ｈ）又は（１０ｉ）又は（１０ｊ）、好ましくは一般式
（１０ｃ）、（１０ｄ）、（１０ｅ）、（１０ｆ）、
（１０ｈ）、（１０ｉ）又は（１０ｊ）
【００１７】
【化１９】 〔式中ｒは１乃至６、好ましくは２乃至４の整数であ
り、ｓは零乃至６、好ましくは１乃至４の整数であり、
ｔは零乃至４、好ましくは１又は２の整数であり、ｖは
１乃至４、好ましくは２又は３の整数であり、ｚは１乃
至１０、好ましくは１乃至５及び、特に１の整数であり
そしてＡＬＫは１乃至８個の炭素原子を有する直鎖又は
枝分れアルキレン残基であって、枝分れアルキレンは、
好ましくは一般式
【００１８】
【化２０】 （式中ｗは１乃至４の整数でありそしてＲ* は１乃至３
の炭素原子を有するアルキルである）を有する〕で示さ
れる残基である。
【００１９】Ｒ10は、好ましくは水素、１乃至３個の炭
素原子を有するアルキル、例えばメチル又はエチル又は
シクロヘキシル、特に好ましくは水素、メチル又はエチ
ル、特に水素である。Ｒ11は、好ましくは水素、１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、特にメチル又はエチ
ル、フェニル又は２乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、これはメトキシ又はエトキシにより置換され
ているが、水素はあまり好ましくない。好ましくは一般
式（８ａ）で示される基は、第二アミノ基、特にメチル
アミノ又はエチルアミノである。
【００２０】残基ＲA 及びＲB のうち好ましいただ一つ
は、一般式（５ａ）又は（５ｂ）で示される基を含有す
るアルキル基である。上記の記号に関して挙げたアルキ
ル、アルケニル及びアルキレンは直鎖であるか又は枝分
れしていることができる。個々の記号の意味は、それら
の示された意味の範囲内で互いに同一であるか又は互い
に異なっていることができる。
【００２１】本発明により使用することができる化合物
（１）、（２）、（３ａ）及び（３ｂ）の例は、β- ス
ルファトエチルアミン、２- オキソ- １，３- オキサゾ
リジン、４- アミノメチル- ２- オキソ- １，３- オキ
サゾリジン、５- アミノメチル- ２- オキソ- １，３-
オキサゾリジン、４-(トリメチルアンモニオメチル)-２
- オキソ- １，３- オキサゾリジンクロリド、５-(トリ
メチルアンモニオメチル)-２- オキソ- １，３- オキサ
ゾリジンクロリド、１-(トリメチルアンモニオメチル）
エチレンカ−ボネ−トクロリド、Ｎ-(β- スルファトエ
チル）ピペラジン、Ｎ- ［β-(β′- スルファトエトキ
シ）エチル］ピペラジン、Ｎ-(γ- スルファト- β- ヒ
ドロキシプロピル）ピペリジン、Ｎ-(γ- スルファト-
β- ヒドロキシプロピル）ピロリジン、Ｎ-(β- スルフ
ァトエチル）ピペリジン、３- スルファト- ２- ヒドロ
キシ- １-(トリメチルアンモニウム）プロパンの塩、例
えば３- スルファト- ２- ヒドロキシ- １-(トリメチル
アンモニウム）プロパンスルフェ−ト、２- スルファト
- ３- ヒドロキシ- １- アミノプロパン、３- スルファ
ト- ２- ヒドロキシ- １- アミノプロパン、１- スルフ
ァト- ３- ヒドロキシ- ２- アミノプロパン、１- ヒド
ロキシ- ２- スルファト- ２- アミノプロパン、２，３
- ジスルファト- １- アミノプロパン及び１，３- ジス
ルファト- ２- アミノプロパン及び又スルファトとは別
のエステル基、例えばホスファト基、２乃至５個の炭素
原子を有するアルカノイルオキシ基、例えばアセチルオ
キシ、ｐ- トシルオキシを有するこれら化合物の誘導体
又は３，４，５- トリメチルフェニルスルホニルオキシ
である。
【００２２】本発明により使用することができる一般式
（４）で示されるシラン化合物のうち、特に第二アミノ
基を含有しそして一般式（１１）
【００２３】
【化２１】 〔式中ＲC は上記の意味を有し、ＲH は一般式（１２
ａ）又は（１２ｂ）
【００２４】
【化２２】 （式中ｒは１乃至６、好ましくは２乃至４の整数であ
り、ｔは零乃至４、好ましくは１又は２の整数であり、
ｖは１乃至４、好ましくは２又は３の整数であり、ｚは
１乃至１０、好ましくは１乃至５及び、特に１の整数で
ありそしてＡＬＫは１乃至８個の炭素原子を有する直鎖
又は枝分れアルキレン残基であって、枝分れアルキレン
は、好ましくは一般式
【００２５】
【化２３】 （式中ｗは１乃至４の整数でありそしてＲ* は１乃至３
の炭素原子を有するアルキルである）を有しそしてＴ1
は一般式（８ｃ）
【００２６】
【化２４】 （式中Ｒ13は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキルであり、これはフェニル、スルホフェニル、アミ
ノ又はヒドロキシにより置換されていることができる
か、又はカルバモイルであり、これは、例えば１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、スルホフェ
ニル、５乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキル及
び２乃至４個の炭素原子を有する、アミノ- 、チオ- 又
はヒドロキシ置換アルキルよりなる群から選ばれた置換
基により単置換又は二置換されていることができそし
て、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル又はエチルである）で示されるアミノ
基であり、ＲK は水素、置換基としての１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシを有するか有しない、１乃至
８個の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有
するアルコキシ、例えばプロポキシ、エトキシ又はメト
キシ、ハロゲン、例えば塩素又は臭素、ヒドロキシ、１
乃至８個の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原子
を有するアルキル、例えばエチル又はメチル、２乃至８
個の炭素原子、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有す
るアルケニル、３乃至８個の炭素原子、好ましくは３乃
至５個の炭素原子を有するアルキル又はフェニル又は一
般式（１２ａ）又は（１２ｂ）で示される基、好ましく
は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ、１乃至４個の炭素原子
を有するアルコキシにより置換されている、２乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ又は一般式（１２ａ）又
は（１２ｂ）で示される基でありそしてＲM はＲC 及び
ＲK に関して挙げた意味の一つを有する〕に相当する該
化合物が重要である。
【００２７】本発明により使用することができる一般式
（４）のシラン化合物の例は、次の通りである：［γ-
（β′- アミノエトキシ）プロピル］トリメトキシシラ
ン、［γ- （β′- アミノエチルアミノ）プロピル］ト
リメトキシシラン、［γ- （β′- アミノエトキシ）プ
ロピル］メチルジエトキシシラン、［γ-(β′- アミノ
エチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、３
- 又は４- アミノフェニル- トリメトキシシラン、［γ
- （４- アミノフェノキシ）プロピル］トリメトキシ-
シラン、Ｎ- ［γ- （トリメトキシシリル）プロピル］
- Ｎ，Ｎ- ジ-(β′- アミノ- エチル）アミン、［γ-
（アミノプロピル）トリメトキシシラン、（γ- アミノ
プロピル）エトキシジメチルシラン、（γ- アミノプロ
ピル）メチルジエトキシシラン、Ｎ，Ｎ- ビス- ［γ-
（トリエトキシシリル）プロピル）プロピル］アミン、
［γ- （Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノ）プロピル］トリメト
キシシラン、［γ- （Ｎ- メチルアミノ）プロピル］ト
リメトキシシラン、（δ- アミノブチル）トリメトキシ
シラン、｛４- ［Ｎ-(β- アミノエチル）アミノ］メチ
ル｝フェネチルトリメトキシシラン、［（Ｎ- シクロヘ
キシルアミン)-メチル］メチルジエトキシシラン、［γ
- （Ｎ，Ｎ- ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシ
シラン、［γ- （β′- Ｎ- メチルアミノエトキシ）プ
ロピル］メチルジエトキシシラン、［γ- （β′- Ｎ-
メチルアミノエトキシ）プロピル］トリエトキシシラ
ン、［γ- （β′- Ｎ- メチルアミノエトキシ）プロピ
ル］ジメチルエトキシシラン、１- ｛３′- ［β- メチ
ルアミノ）エトキシメチル］フェニル｝エチ- １- イル
（ジエトキシ）（メチル）シラン、１- ｛４′- ［β-
（Ｎ- メチルアミノ)-エトキシメチル］フェニル｝エチ
- １- イル（ジエトキシ）（メチル）シラン、２-
｛３′- ［β- （Ｎ- メチルアミノ）エトキシメチル］
フェニル｝エチ- ２- イル（ジエトキシ）（メチル）シ
ラン、｛γ- ｛β′- （β″- アミノエチル）アミノエ
チル］- プロピル｝トリメトキシシラン及び１，３- ジ
｛γ- アミノプロピル）１，１，３，３- テトラメチル
ジシロキサン。本発明により使用することができる化合
物（１）及び（２）は、文献（Ｈｏｕｂｅｎ- Ｗｅｙ
ｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎ Ｃｈｍｉｅ、第４版、第Ｅ巻、第８２〜８８頁及び
第１９２頁以下参照）中に多数記載されているような、
公知の方法により、例えば側鎖において潜伏性窒素- 含
有官能基を有するアルカンジオ−ルを水性溶液中で７乃
至９のｐＨにおいてホスゲンと反応させてヘテロ- 脂環
式カ−ボネ−トを生成させるか又は、例えばアミノアル
カノ−ルを水性溶液中でホスゲンと反応させてヘテロ-
脂環式カルバミン酸化合物（２- オキソ- １，３- オキ
サゾリジン）を製造することにより製造することができ
る。
【００２８】本発明により使用することができる化合物
（３ａ）及び（３ｂ）は、たとえ使用された出発材料が
１個より多いヒドロキシ基、好ましくはこれらヒドロキ
シ基の１個のみを有するアミノ- 含有化合物がエステル
化されても、それらの対応するヒドロキシ- 含有化合物
を慣用法で酸又は対応するアシル化剤と反応させてエス
テル化することにより製造することができる。このタイ
プの方法は、文献中に記載されており、本発明により使
用することができる化合物の製造は、このような方法に
類似して実施することができる。例えばＨｏｕｂｅｎ-
Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓ
ｃｈｅｎ Ｃｈｍｉｅ、第ＶＩ／２巻、第４５２〜４５
７頁及び第Ｅ１１巻、第９９７頁以下には、アミノアル
コ−ルをエステル化してその硫酸エステルを生成するこ
とが記載されている。この様な方法の別な普通の変法
は、例えばアミノアルコ−ルを大過剰の発煙硫酸中にか
き混ぜること（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．５１，１１６０参
照）又はエステル化用反応媒体としての不活性溶剤を使
用することに基づいており、その場合等モル量の濃硫酸
の使用が可能である（ドイツ特許Ｃ第８２５８４１号明
細書参照）。本発明により使用することができるエステ
ル- 及びアミノ- 含有化合物を製造するために出発化合
物として使用することができるエステル化及びアシル化
剤は、例えば硫酸、リン酸、ポリリン酸、低級アルカン
カルボン酸及びそれらの塩化物又は無水物、例えば酢酸
（氷酢酸）及び無水酢酸、ベンゼンスルホン酸、及びベ
ンゼン環においてスルホ、カルボキシ、低級アルキル、
低級アルコキシ及びニトロよりなる群から選ばれた置換
基により置換されているベンゼンスルホン酸又はそのス
ルホクロリドである。例えばスルファト化合物は、対応
するヒドロキシ化合物から、ヒドロキシ化合物を所要
量、即ち、好ましくは等モル量の濃硫酸中に導入しそし
て５乃至３０℃の温度において数時間完全に溶解するま
で攪拌することにより、製造することができる。これら
は、硫酸溶液から、該溶液の氷上へ注ぎ及び中和、硫酸
塩イオンの炭酸カルシウムによる硫酸カルシウムとして
の沈澱及びその後の濾過及び水性溶液の蒸発により、単
離される。スルファト化合物は、例えば繊維材料を変性
する方法において直接使用することができる結晶又は半
結晶物質である。 本発明により使用される多数のシラ
ン化合物は、文献中に記載されておりそして市販されて
いる。以前に記載されていないシラン化合物は、例えば
ドイツ特許第１，１８６，０６１号明細書中に記載され
ているような、公知のシラン化合物の製法の系列におい
て合成することができる。
【００２９】殊に一般式（１１）で示されるシラン化合
物は、例えば一般式（１３）
【００３０】
【化２５】 〔式中ＲC は上記と同一の意味を有し、ＲP は一般式
（１４ａ）又は（１４ｂ）
【００３１】
【化２６】 （式中ＡＬＫ、ｔ及びｒはそれぞれ上記と同一の意味を
有し、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子であ
る）で示される残基であり、ＲR は水素、置換基として
の１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシを有するか
又は有しない、１乃至８個の炭素原子、好ましくは１乃
至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばプロポキ
シ、エトキシ又はメトキシ、ハロゲン、例えば塩素又は
臭素、ヒドロキシ、１乃至８個の炭素原子、好ましくは
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル
又はメチル、２乃至８個の炭素原子、好ましくは２乃至
４個の炭素原子を有するアルケニル、３乃至８個の炭素
原子、好ましくは３乃至５個の炭素原子を有するアルキ
ニル又はフェニル又は一般式（１４ａ）又は（１４ｂ）
で示される基、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシにより置
換されている、２乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ又は一般式（１４ａ）又は（１４ｂ）で示される基で
ありそしてＲT はＲC 又はＲR に関して挙げた意味の一
つを有する〕で示される化合物を一般式（１５ａ）又は
（１５ｂ）
【００３２】
【化２７】 （式中ｒ、ｖ及びＴ1 はそれぞれ上記と同一の意味を有
しそしてＭe はアルカリ金属、例えばナトリウム、特に
カリウムである）で示される化合物と、反応成分に対し
不活性な極性、有機、水- 混和性又- 不混和性溶剤、特
にアルコレ−ト中で０乃至５０℃、好ましくは１０乃至
４０℃の温度において、反応させて製造することができ
る。
【００３３】一般式（１５ａ）及び（１５ｂ）で示され
る出発化合物は、慣用法において対応するヒドロキシ化
合物（アミノアルコ−ル）から出発させてそしてこれを
慣用法において金属アルカリ金属、例えばナトリウム及
び、特にカリウムと、上記の溶剤中で反応させて製造さ
れる。一般的に反応は、５０乃至１５０℃、好ましくは
８０乃至１１０℃の温度において実施される。有利に使
用される溶剤は、加熱されるべきアルカリ金属に関して
十分に高い沸点乃至反応を簡易化しそして増速すること
ができるようにその融点以上を有する。
【００３４】この目的に適する溶剤は、特に７０乃至１
５０℃の沸騰範囲を有する脂肪族炭化水素、例えばヘプ
タン及びドデカン及びそれらの混合物、又芳香族炭化水
素、例えばアルキル- 置換ベンゼン及びナフタリン、特
にトルエン及びキシレン及び又脂肪族、特に脂環式エ−
テル化合物、例えばテトラヒドロフランである。
【００３５】一般式（１３）で示される化合物と一般式
（１５ａ）又は（１５ｂ）で示される化合物との反応
は、対応するアルカリ金属ハロゲン化物を遊離させそし
てこれを結晶塩として沈澱させる。塩は、反応後、例え
ば濾過により分離しそして残留物は分別蒸留して溶剤を
除去しそして合成したシラン化合物を単離する。
【００３６】本発明の目的のための繊維材料は、ヒドロ
キシ及び／又はカルボンアミド基を含有する天然及び合
成繊維材料、例えば絹、羊毛及び他の動物毛及び又合成
ポリアミド繊維材料及びポリウレタン繊維材料、例えば
ナイロン- ４、ナイロン- ６及びナイロン- １１及び、
特にα，β- グルコ−スの基礎構造を含有する繊維材
料、例えばセルロ−ス繊維材料、例えば木綿、麻、ジュ
−ト及びリンネル及びそれらの再生誘導体、例えばフィ
ラメントビスコ−ス及びステ−プルビスコ−ス又はこの
ような繊維材料の混合物であるが、ただし当該インクジ
ェット染色法において使用されるべき該繊維材料は、シ
−ト様構造体（反物）、例えば織物又は編物の形であ
る。
【００３７】本発明の目的のための陰イオン染料は、陰
イオン基、すなわち酸基、例えばスルホ及びカルボキシ
基及びそれらの塩、例えばアルカリ金属塩を含有し、し
たがって水溶性である染料である。殊に当該陰イオン染
料は、繊維反応性基、すなわち、通常繊維材料のカルボ
ンアミド又はヒドロキシ基と反応してそれらとの結合を
形成することができる基を有する。
【００３８】アミノ含有化合物、例えば一般式（１）、
（２）、（３ａ）、（３ｂ）及び／又は（４）で示され
る該化合物による繊維材料の変成は、例えば繊維材料を
アルカリ性、水性溶液中で本発明により使用することが
できるこれら化合物又はこのような化合物の混合物と接
触させそしてアミノ- 含有化合物を６０乃至２３０℃、
好ましくは９０乃至１９０℃の温度において繊維材料に
作用させることにより実施することができる。アルカリ
性、水性溶液におけるこの化合物の濃度は、一般に１乃
至２０重量％、好ましくは５乃至１０重量％である。ア
ルカリ、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム又は
炭酸カリウムは、該溶液中で０．１乃至２０重量％、好
ましくは５乃至１０重量％の濃度で存在している。一般
にこのアルカリ性水性溶液は、１０乃至１４のｐＨを有
する。
【００３９】繊維材料は、変性法の間で並びに本発明の
染色法において変性形で他の繊維材料と混合して、例え
ば木綿／ポリエステル繊維材料の形でそして他の繊維材
料との配合織物の形で存在していることができる。
【００４０】繊維材料の変性に使用されるアミノ- 含有
化合物は、アルカリ性、水性溶液中で種々の方法で、例
えば繊維材料をアミノ- 含有化合物のアルカリ性、水性
溶液中で１５乃至１００℃の温度において処理する（吸
尽染色法に類似して）──その場合、特に高温において
繊維材料の変性が自動的に行われる──ことにより、繊
維材料と接触させることができる。他の可能性は、繊維
材料を水性、アルカリ性溶液でスロップ- パッド、ニッ
プ- パッド又は噴霧することである。このアルカリ性、
水性溶液による繊維材料の含浸が、この溶液への繊維材
料の導入又はパジング（スロップパジング）により行わ
れるなら、次に過剰の処理液は、この繊維材料での水
性、アルカリ性溶液の含浸率が、繊維材料に対し５０乃
至１２０重量％、好ましくは７０乃至１００重量％であ
る程度に、含浸した材料から絞る。一般に含浸（スロッ
プ- パジング、ニップパジング又は溶液それ自体におけ
る処理による）は、１０乃至６０℃の温度、好ましくは
１５乃至３０℃の温度において実施される。溶液が繊維
材料に噴霧により適用される──これは一般に１０乃至
４０℃の温度において実施される──なら、含浸量は、
好ましくは１０乃至５０重量％である。
【００４１】繊維材料が、マ−セリゼ−ションを施した
セルロ−ス繊維材料であるなら、本発明により使用する
ことができるアミノ- 含有化合物は、有利には又、マ−
セリゼ−ション工程──その段階においてマ−セリゼ−
ションを施した材料は、マ−セリゼ−ションを施した、
アルカリ- 含浸材料を必要なら所要な液体含有率への絞
り出し及びオ−バ−- パジング、噴霧又は慣用な類似の
技術による、該材料の本発明により使用することができ
るアミノ- 含有化合物の水性溶液の含浸により、なおア
ルカリを含有する──後直ちにセルロ−ス繊維材料に適
用することができる。
【００４２】繊維材料を吸尽法による前処理とは別な、
上記の種々な技術の一つにより含浸した後、含浸した材
料を乾燥し、一般に乾燥工程は、繊維- 変性性化合物を
固着するためにも使用され、乾燥及び固着工程に関して
好ましい温度は、１００乃至２３０℃、特に１２０乃至
１９０℃である。一般に乾燥及び同時的固着は１乃至５
分間にわたる熱風による処理により行われる。繊維材料
への繊維- 変性性化合物の固着は、高温における簡単な
乾燥により行われ、例えば繊維材料は、乾燥キャビネッ
ト中で乾燥しそして懸濁することにより変性性化合物を
固着しそして必要な高温、例えば８０乃至１０５℃に暴
露することができる。
【００４３】変性した繊維材料の後処理は、冷水及び熱
水によるゆすぎにより、所望なら、少量の酸、例えば酢
酸を含有する水性浴中での処理により繊維材料からアル
カリが除去され、そして次に乾燥が行われる。乾燥法に
おいて使用される繊維材料は、理想的には中性ｐＨを有
すべきである。
【００４４】変性した繊維材料（織物、編物又は不織
物）への染料溶液の適用は、必要なら大規模の工業的目
的に適合させて、市販のインクジェットプリンタ−を用
いて行われる。陰イオン染料の、中性、好ましくは水性
溶液が使用されそして陰イオン染料は、好ましくは繊維
反応性基を含有する。染料溶液は、インクジェットプリ
ンタ−用インクに通常必要な型の助剤、例えば凝集防止
剤、例えばＮ- メチルピロリドン、ジメチルホルムアミ
ド及びジメチルアセトアミド及び湿潤剤、例えばイオン
又は非イオン表面活性剤を含有することができる。陰イ
オン、特に繊維反応性染料を用いて染色する場合通常必
要とされる助剤を使用する必要がない。実際、それらの
使用は不適切でありそして不利である。陰イオン染料
は、有利には電解質塩、例えば塩化ナトリウム及び硫酸
ナトリウムを含まずに使用される。しかし電解質塩を５
０重量％まで含有する市販染料配合物でさえ一般に何ら
問題なしに本発明のインクジェット捺染／染色法により
適用することができる。多色捺染の場合大多数のインク
カ−トリッジは、材料の可動シ−ト上で捺染を形成する
目的のための現代の慣用な手段により調節することがで
きる系列に接続することができる。最新の多室インクジ
ェットカ−トリッジを使用することもでき、これにより
大多数のカラ−を一回パスさせて同時に適用することが
できる。
【００４５】染料溶液（インク）は、変性した、染色さ
れるべき材料にインクジェット捺染に関して予期された
方法で、独特にそして微小滴で適用される。次に、この
ように染色された材料は、変性繊維材料に染料を固着す
るために、高温蒸気、熱風又は若干の別なエネルギ−
形、例えばマイクロ波又は高周波領域における電磁波に
よる照射による処理に付される。特に、インクジェット
捺染により材料に適用される染料溶液が少量であるか
ら、染色した材料は、一般に後からの洗浄処理に付され
なくてもよい。その結果、染色法は、慣用の捺染法にお
いて、例えば非固着染料、アルカリ及び電解質塩又は他
の廃棄物の形で含有する廃水の形での汚染なしに実施す
ることができる。本発明の方法は、慣用法的に良好な堅
牢性を有する濃い捺染を与える。
【００４６】同一色調における色調の異なる濃さは、イ
ンクジェット法により、例えば適用される染料溶液の量
を調節することにより、例えば同一ラインを繰り返しオ
−バ−プリントすることにより、又はさもないと噴射を
中断しそして、現代のインクジェットプリンタ−を用い
て、工程次第で、４００ｄｐｉより良好な分解能を有す
る、ドットの微細な柄を捺染することにより得ることが
非常に簡単である。このように、染液を再び調合するこ
となしに、色強度（彩度レベル）の多様性を得ることが
可能である。
【００４７】本発明の染色法は、好ましくは１又はそれ
以上のスルホ及び／又はカルボキシ基を含有しそして繊
維反応性基を含有することもできる全ての水溶性な、好
ましくは陰イオン染料を用いて実施することができる。
当該染料は、繊維反応性染料の部類に属するばかりでな
く、アゾ染料の部類、直接染料の部類、バット染料の部
類又は酸性染料の部類に属することもでき、これらは、
例えばアゾ染料、銅錯塩、コバルト錯塩及びクロム錯塩
アゾ染料、銅フタロシアニン及びニッケルフタロシアニ
ン染料、アントラキノン、銅ホルマザン及びトリフェン
ジオキサジン染料であることができる。これら染料は、
文献中に多数記載されておりそしてすべての点において
当業者間で熟知されている。
【００４８】本発明による染色法に使用することができ
る上記の染料のうち、繊維反応性染料は好ましくは使用
される。繊維反応性染料は、脂肪族、芳香族又は複素環
式系の１、２、３又は４個の繊維反応性残基を含有する
有機染料である。これら染料は、文献中に多数記載され
ている。該染料は、染料の広範囲な部類、例えばモノア
ゾ、ジスアゾ、ポリアゾ及び金属錯塩アゾ染料、例えば
１：１銅錯塩モノアゾ及びジスアゾ染料、１：２クロム
錯塩モノアゾ及びジスアゾ染料及び１：２コバルト錯塩
モノアゾ及びジスアゾ染料の部類、そして又アントラキ
ノン染料、銅フタロシアニン及びコバルトフタロシアニ
ン染料、銅ホルマザン染料、アゾメチン、ニトロアリ−
ル、ジオキサジン、トリフェンジオキサジン、フェナジ
ン及びスチルベン染料の系列に属することができる。繊
維反応性染料は、「繊維反応性」基、すなわちセルロ−
スのヒドロキシ基、羊毛及び絹のアミノ、カルボキシ、
ヒドロキシ又はチオ−ル基又は、共有化学結合を形成す
る合成ポリアミドのアミノ及び場合によりカルボキシ基
と反応することができる基を有する該染料である。繊維
反応性残基は、直接又はブリッジメンバ−を介して染料
残基に結合していることができ、好ましくはこれは直接
又は場合により単アルキル化アミノ基、例えば式 -ＮＨ
- 、 -Ｈ（ＣＨ3)- 、 -Ｎ（Ｃ 2 Ｈ5)- 又は -Ｎ（Ｃ
3 Ｈ7)- で示される基を介して又は脂肪族残基、例えば
メチレン、エチレン又はプロピレン残基又は２乃至８個
の炭素原子を有するアルキレン残基──これは１又は２
個のオキシ及び／又はアミノ基により中断されているこ
とができる──を介して又はアミノ- 含有ブリッジメン
バ−、例えばフェニルアミノ基を介して染料残基に結合
している。
【００４９】繊維反応性残基は、例えば次の通りであ
る：ビニルスルホニル、β- クロルエチルスルホニル、
β- スルファトエチルスルホニル、β- アセトキシエチ
ルスルホニル、β- ホスファトエチルスルホニル、β-
チオスルファトエチルスルホニル、Ｎ- メチル- Ｎ（β
- スルファトエチルスルホニル）アミノ、アクリロイ
ル、 -ＣＯ- ＣＣｌ＝ＣＨ2 、 -ＣＯ- ＣＨ＝ＣＨ- Ｃ
ｌ、 -ＣＯ- ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、 -ＣＯ- ＣＣｌ＝ＣＨ
−ＣＨ3 、 -ＣＯ- ＣＢｒ＝ＣＨ2 、 -ＣＯ- ＣＨ＝Ｃ
Ｈ- Ｂｒ、 -ＣＯ- ＣＢｒ＝ＣＨ- ＣＨ3 、 -ＣＯ- Ｃ
Ｃｌ＝ＣＨ- ＣＯＯＨ、 -ＣＯ- ＣＨ＝ＣＣｌ- ＣＯＯ
Ｈ、 -ＣＯ- ＣＢｒ＝ＣＨ- ＣＯＯＨ、 -ＣＯ- ＣＨ＝
ＣＢｒ- ＣＯＯＨ、 -ＣＯ- ＣＣｌ＝ＣＣｌ- ＣＯＯ
Ｈ、 -ＣＯ- ＣＢｒ＝ＣＢｒ- ＣＯＯＨ、β- クロル-
又はβ- ブロムプロピオニル、３- フェニルスルホニル
プロピオニル、３- メチルスルホニルプロピオニル、３
- クロル- ３- フェニルスルホニルプロピオニル、２，
３- ジクロルプロピオニル、２，３- ジブロムプロピオ
ニル、２- フルオル- ２- クロル- ３，３- ジフルオル
シクロブタン- ２- カルボニル、２，２，３，３- テト
ラフルオルシクロブタン-１- カルボニル又は１- スル
ホニル、β-(２，２，３，３- テトラフルオルシクロブ
チ- １- イル）アクリロイル、α- 又はβ- メチルスル
ホニルアクリロイル、プロピオニル、クロルアセチル、
ブロムアセチル、４-(β- クロルエチルスルホニル）ブ
チリル、４- ビニルスルホニルブチリル、５-(β- クロ
ルエチルスルホニル）パレリル、５- ビニルスルホニル
バレリル、６-(β- クロルエチルスルホニル）カプロイ
ル、６- ビニルスルホニルカプロイル、４- フルオル-
３- ニトロベンゾイル、４- フルオル- ３- ニトロフェ
ニルスルホニル、４- フルオル- ３- メチルスルホニル
ベンゾイル、４- フルオル- ３- シアノベンゾイル、２
- フルオル- ５- メチルスルホニルベンゾイル、２，４
- ジクロルトリアジン-６- イル、２，４- ジクロルピ
リミジン- ６- イル、２，４，５- トリクロルピリミジ
ン- ６- イル、２，４- ジクロル- ５- ニトロ- 又は-
５- メチル- 又は- ５- カルボキシメチル- 又は- ５-
カルボキシ- 又は- ５- シアノ- 又は５-ビニル又は-
５- スルホ- 又は- ５- モノ- 、- ジ- 又は- トリクロ
ルメチル-又は- ５- メチルスルホニルピリミジン- ６-
イル、２，５- ジクロル- ４- メチルスルホニルピリ
ミジン- ６- イル、２- フルオル- ４- ピリミジニル、
２，６- ジフルオル- ４- ピリミジニル、２，６- ジフ
ルオル- ５- クロル- ４- ピリミジニル、２- フルオル
- ５，６- ジクロル- ４- ピリミジニル、２，６- ジフ
ルオル- ５- メチル- ４- ピリミジニル、２，５- ジフ
ルオル- ６- メチル-４- ピリミジニル、２- フルオル-
５- メチル- ６- クロル- ４- ピリミジニル、２- フ
ルオル- ５- ニトロ- ６- クロル- ４- ピリミジニル、
５- ブロム- ２- フルオル- ４- ピリミジニル、２- フ
ルオル- ５- シアノ- ４- ピリミジニル、２- フルオル
- ５- メチル- ４- ピリミジニル、２，５，６- トリフ
ルオル-４- ピリミジニル、５- クロル- ６- クロルメ
チル- ２- フルオル- ４- ピリミジニル、２，６- ジフ
ルオル- ５- ブロム- ４- ピリミジニル、２- フルオル
-５- ブロム- ６- クロルメチル- ４- ピリミジニル、
２，６- ジフルオル- ５-クロルメチル- ４- ピリミジ
ニル、２，６- ジフルオル- ５- ニトロ- ４- ピリミジ
ニル、２- フルオル- ６- メチル- ４- ピリミジニル、
２- フルオル- ５-クロル- ６- メチル- ４- ピリミジ
ニル、２- フルオル- ５- クロル- ４- ピリミジニル、
２- フルオル- ６- クロル- ４- ピリミジニル、６- ト
リフルオルメチル- ５- クロル- ２- フルオル- ４- ピ
リミジニル、６- トリフルオルメチル- ２- フルオル-
４- ピリミジニル、２- フルオル- ５- ニトロ- ４- ピ
リミジニル、２- フルオル- ５- トリフルオルメチル-
４- ピリミジニル、２- フルオル- ５- フェニル- 又は
- ５- メチルスルホニル- ４- ピリミジニル、２- フル
オル- ５- カルボンアミド- ４- ピリミジニル、２- フ
ルオル- ５- カルボメトキシ- ４- ピリミジニル、２-
フルオル- ５- ブロム- ６- トリフルオルメチル- ４-
ピリミジニル、２- フルオル- ６- カルボンアミド- ４
- ピリミジニル、２- フルオル- ６- カルボメトキシ-
４- ピリミジニル、２- フルオル- ６- フェニル- ４-
ピリミジニル、２- フルオル- ６- シアノ- ４- ピリミ
ジニル、２，６- ジフルオル- ５- メチルスルホニル-
４- ピリミジニル、２- フルオル-５- スルホンアミド-
４- ピリミジニル、２- フルオル- ５- クロル- ６-
カルボメトキシ- ４- ピリミジニル、２，６- ジフルオ
ル- ５- トリフルオルメチル- ４- ピリミジニル、２，
４- ビス（メチルスルホニル) ピリミジン- ４- イル、
２，５- ビス（メチルスルホニル)-３- クロルピリミジ
ン- ４- イル、２- メチルスルホニルピリミジン- ４-
イル、２- フェニルスルホニルピリミジン- ４- イル、
２- メチルスルホニル- ５- クロル -６- メチルピリミ
ジン- ４- イル、２- メチルスルホニル- ５- ブロム-
６- メチルピリミジン- ４- イル、２-メチルスルホニ
ル- ５- クロル -６- エチルピリミジン- ４- イル、２
- メチルスルホニル- ６- メチルピリミジンイル、２-
メチルスルホニル- ５- ニトロ-６- メチルピリミジン-
４- イル、２，５，６- トリスメチルスルホニルピリ
ミジン- ４- イル、２- メチルスルホニル- ５，６- ジ
メチルピリミジン- ４- イル、２- エチルスルホニル-
５- クロル- ６- メチルピリミジン- ４- イル、２- メ
チルスルホニル- ６- クロルピリミジン- ４- イル、
２，６- ビス（メチルスルホニル)-５- クロルピリミジ
ン- ４- イル、２- メチルスルホニル- ６- カルボキシ
ピリミジン- ４- イル、２- メチルスルホニル- ５- ス
ルホピリミジン- ４- イル、２- メチルスルホニル- ６
- カルボメトキシピリミジン- ４- イル、２- メチルス
ルホニル- ５- カルボキシピリミジン- ４- イル、２-
メチルスルホニル- ５- シアノ- ６- メトキシピリミジ
ン- ４- イル、２- メチルスルホニル- ５- クロルピリ
ミジン- ４- イル、２- スルホエチルスルホニル- ６-
メチルピリミジン- ４- イル、２- メチルスルホニル-
５- ブロムピリミジン- ４- イル、２- フェニルスルホ
ニル- ５- クロルピリミジン- ４- イル、２- カルボキ
シメチルスルホニル- ５- クロル- ６- メチルピリミジ
ン- ４- イル、２，４- ジクロルピリミジン- ６- カル
ボニル又は- ６- スルホニル、２，４- ジクロルピリミ
ジン- ５- カルボニル又は- ５- スルホニル、２- クロ
ル- ４- メチルピリミジン- ５- カルボニル、２- メチ
ル- ４- クロルピリミジン- ５- カルボニル、２- メチ
ルチオ- ４- フルオルピリミジン- ５- カルボニル、６
- メチル- ２，４- ジクロルピリミジン- ５- カルボニ
ル、２，４，６- トリクロルピリミジン- ５- カルボニ
ル、２，４- ジクロルピリミジン- ５- スルホニル、
２，４- ジクロル- ６- メチルピリミジン- ５- カルボ
ニル又は- ５- スルホニル、２- メチルスルホニル- ６
- クロルピリミジン- ４- イル及び- ５- カルボニル、
２，６- ビス（メチルスルホニル）ピリミジン- ４- 又
は- ５- カルボニル、２- エチルスルホニル- ６- クロ
ルピリミジン- ５- カルボニル、２，４- ビス（メチル
スルホニル）ピリミジン- ５- スルホニル、２- メチル
スルホニル-４- クロル- ６- メチルピリミジン- ５-
ホルニル又は- ５- カルボニル、２-クロルキノキサリ
ン- ３- カルボニル、２- 又は３- モノクロルキノキサ
リン-６- カルボニル、２- 又は３- モノクロルキノキ
サリン- ６- スルホニル、２，３- ジクロルキノキサリ
ン- ５- 又は- ６- カルボニル、２，３- ジクロルキノ
キサリン- ５- 又は６- スルホニル、１，４- ジクロル
フタラジン- ６- スルホニル又は- ６- カルボニル、
２，４- ジクロルキノキサリン- ７- 又は- ６- スルホ
ニル、又は- カルボニル、２，４，６- トリクロルキナ
ゾリン- ７- 又は-８- スルホニル、２- 又は３- 又は
４-(４′，５′- ジクロルピリダゾ- ６′-オン- １′-
イル)-フェニルスルホニル又は- カルボニル、β-
(４′，５′- ジクロルピリダジゾ- ６′- オン- １′-
イル）プロピオニル、３，６- ジクロルピリダジン-
４- カルボニル又は- ４- スルホニル、２- クロルベン
ゾチアゾ−ル- ５- 又は- ６- カルボニル又は- ５- 又
は- ６- スルホニル、２- アリ−ルスルホニル- 又は-
２- アルキルスルホニルベンゾチアゾ−ル- ５- 又は-
６-カルボニル、又は- ５- 又は- ６- スルホニル、例
えば２- メチルスルホニル又は- ２- エチルスルホニル
ベンゾチアゾ−ル- ５- 又は- ６- カルボニル、又は-
カルボニル、２- フェニルスルホニルベンゾチアゾ−ル
- ５- 又は- ６- スルホニル又は- カルボニル及び対応
する、融合したベンゼン環においてスルホ基を有する２
- スルホニルベンゾチアゾ−ル- ５- 又は- ６- カルボ
ニル又は- スルホニル誘導体、２- クロルベンゾオキサ
ゾ−ル- ５- 又は- ６- カルボニル又は- スルホニル、
２- クロルベンゾイミダゾ−ル- ５- 又は- ６- カルボ
ニル又は- スルホニル、２- クロル- １- メチルベンゾ
イミダゾ−ル- ５- 又は- ６- カルボニル又は- スルホ
ニル、２- クロル- ４- メチルチアゾ−ル（１，３）-
５- カルボニル又は- ４- 又は- ５- スルホニル、アン
モニウムトリアジン環、例えば２- トリメチルアンモニ
ノ- ４- フェニルアミノ- 及び- ４-(ｏ，ｍ- 又はｐ-
スルホフェニル）アミノ -６- トリアジニル、２-(１，
１- ジメチルヒドラジニウム)-４- フェニルアミノ- 及
び- ４-(ｏ- ，ｍ- 又はｐ- スルホフェニル）アミノ -
６- トリアジニル、２-(２- イソプロピリデン- １，１
- ジメチル）ヒドラジニム -４- フェニルアミノ- 及び
- ４-(ｏ- ，ｍ- 又はｐ- スルホフェニル）アミノ -６
- トリアジニル、２- Ｎ- アミノピロリジニウム- 、２
- Ｎ-アミノピペリジニウム- ４- フェニルアミノ- 又
は- ４-(ｏ- ，ｍ- 又はｐ- スルホフェニル）アミノ -
６- トリアジニル、４- フェニルアミノ- 又は- ４-(ス
ルホフェニルアミノ） -６- トリアジニル──これは２
- 位において第四番目に窒素結合を介して１，４- ビス
- アザビシクロ［２．２．２］オクタン又は１，２- ビ
スアザビシクロ［０．３．３］オクタンを含有する─
─、２- ピリジニウム- ４- フェニルアミノ- 又は- ４
-(ｏ- ，ｍ- 又はｐ- スルホフェニル）アミノ -６- ト
リアジニル及び対応する、４位においてアルキルアミ
ノ、例えばメチルアミノ、エチルアミノ又はβ- ヒドロ
キシエチルアミノ、又はアルコキシ、例えばメトキシ又
はエトキシ、又はアリ−ルオキシ、例えばフェノキシ又
はスルホフェノキシにより置換されている２- オニウム
- ６- トリアジニル残基。
【００５０】特に重要な繊維反応性残基は、一般式（１
６）
【００５１】
【化２８】 （式中Ｈａｌは塩素又はフッ素でありそしてＱはアミ
ノ、アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジアルキルアミノ、シク
ロアルキルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジシクロアルキルアミノ、
アルアルキルアミノ、アリ−ルアミノ、Ｎ- アルキル-
Ｎ- シクロヘキシルアミノ又はＮ- アルキル- Ｎ- アリ
−ルアミノ基又は複素環式残基を含有するアミノ基──
これは別の融合炭素環式環を含有することができる──
又はアミノ炭素環式環基──この場合アミノ窒素原子は
Ｎ- 複素環式環の一部分であり、これは、別のヘテロ原
子を含有することができる──及び又ヒドラジノ及びセ
ミカルバジド基であり、この場合上記のアルキル残基
は、直鎖であるか又は枝分れしておりそして低分子量又
は高分子量でありそして、好ましくは１乃至６個の炭素
原子を有する該基である）で示されるフルオル- 及びク
ロル- １，３，５- トリアジン残基である。適当なシク
ロアルキル、アルアルキル及びアリ−ル残基は、特にシ
クロヘキシル、ベンジル、フェネチル、フェニル及びナ
フチル残基であり、複素環式残基は、特にフラン、チオ
フェン、ピラゾ−ル、ピリジン、ピリミジン、キノリ
ン、ベンゾイミダゾ−ル、ベンゾチアゾ−ル及びベンゾ
オキサゾ−ル残基である。アミノ窒素原子がＮ- 複素環
式環の一部分である適当なアミノ基は、好ましくは６-
員Ｎ- 複素環式化合物──これは別のヘトロ原子として
窒素、酸素又は硫黄を含有することができる──の残基
である。上記のアルキル、シクロアルキル、アルアルキ
ル及びアリ−ル残基、複素環式残基及び又Ｎ- 複素環式
環は、付加的に、例えばハロゲン、例えばフッ素、塩素
又は臭素、ニトロ、シアノ、トリフルオルメチル、スル
ファモイル、カルバモイル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 - アルコキシ、アシルアミノ基、例えばアセチ
ルアミノ又はベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒドロキ
シ、カルボキシ、スルファモイル又はスルホにより置換
されていることができる。このようなアミノ基の例は、
-ＮＨ2 、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピオニル
アミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘキシル
アミノ、β- メトキシエチルアミノ、γ- メトキシプロ
ピルアミノ、β- エトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジメ
チルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジエチルアミノ、β- クロルエチ
ルアミノ、β- シアノエチルアミノ、γ- シアノプロピ
ルアミノ、β- カルボキシエチルアミノ、スルホメチル
アミノ、β- スルホエチルアミノ、β- ヒドロキシエチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジ- β- ヒドロキシエチルアミノ、
γ- ヒドロキシプロピルアミノ、ベンジルアミノ、フェ
ネチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、フェニルアミ
ノ、トルイジノ、キシリジノ、クロルアニリノ、アニシ
ジノ、フェネチジノ、Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミ
ノ、Ｎ- エチル- Ｎ- フェニルアミノ、Ｎ- β- ヒドロ
キシエチル- Ｎ- フェニルアミノ、２- 、３- 又は４-
スルホアニリノ、２，５- ジスルホアニリノ、４- スル
ホメチルアニリノ、Ｎ- スルホメチルアニリノ、２- 、
３- 又は４- カルボキシフェニルアミノ、２- カルボキ
シ-５- スルホフェニルアミノ、２- カルボキシ- ４-
スルホフェニルアミノ、４-スルホナフト- １- イルア
ミノ、３，６- ジスルホナフト- １- イルアミノ、３，
６，８- トリスルホナフト- １- イルアミノ、４，６，
８- トリスルホナフト- １- イルアミノ、１- スルホナ
フト- ２- イルアミノ、１，５- ジスルホナフト- ２-
イルアミノ、６- スルホナフト- ２- イルアミノ、モル
ホリノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドラジノ及びセミ
カルバジドである。
【００５２】さらにＱは、一般式 -ＮＲ20Ｒ21（式中Ｒ
20は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
例えばメチル又はエチルでありそしてＲ21はフェニルで
あり、これはビニルスルホン系の繊維反応性残基により
直接又はメチルアミノ、エチルアミノ、メチレン、エチ
レン又はプロピレン基を介して置換されておりそして付
加的にメトキシ、エトキシ、メチル、エチル、塩素、カ
ルボキシ及びスルホよりなる群から選ばれた１又は２個
の置換基により置換されていることができるか、又はＲ
21は２乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエ
チル又はｎ- プロピルであり、これはビニルスルホン系
の繊維反応性基により置換されているか、又は１乃至４
個の炭素原子を有するアルキレン残基を有するアルキレ
ンフェニルであり、そのフェニルはビニルスルホン系の
繊維反応性残基により置換されているか、又はＲ20及び
Ｒ21はそれぞれ２乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばエチル及びｎ- プロピルであり、これはビニ
ルスルホン系の繊維反応性基により置換されているか、
又はＲ20及びＲ21はそれぞれ３乃至８個の炭素原子を有
するアルキレンであり、これは１又は２個のオキシ及び
／又はアミノ基により中断されておりそしてこれにはビ
ニルスルホン系の繊維反応性基が末端位において結合し
ている）で示されるアミノ残基であるこどができる。ビ
ニルスルホン系の繊維反応性基は、一般式 -ＳＯ2-Ｙ
（式中Ｙはビニルであるか又はエチルであり、これはβ
- 位において、アルカリ- 脱離性置換基、例えば塩素、
スルファト、ホスファト、チオスルファト、アセチルオ
キシ、スルホベンゾイルオキシ又はジメチルアミノによ
り置換されている）で示される該基である。
【００５３】既記のように、本発明により得られる、変
性セルロ−ス繊維材料上の染色物は、基体上での染料の
固着後の別の後処理、特に洗浄による複雑な後処理工程
を必要としない。必要なら、染色した基体の温水又は熱
水及び、場合により、冷水──これは、非イオン湿潤剤
又は繊維反応性後処理剤、例えば１モルの塩化シアヌル
及び２モルの４-(β- スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン、又は当量の塩化シアヌル、４-(β- スルファト
エチルスルホニル）アニリン及び４，８- ジスルホ- ２
- アミノナフタリン又は当量の塩化シアヌル、４- スル
ホアニリン及び４，８- ジスルホ- ２- アミノナフタリ
ンの縮合生成物を含有することができる──による１回
又はそれ以上の回数のゆすぎで十分である。繊維反応性
後処理剤の使用は、本発明により変性された繊維材料は
薄い色調でしか染色されないか又は、十分な繊維反応性
を有しない染料を用いてしか染色されない場合に推奨さ
れる。これらの場合、他の染料で汚染されたゆすぎ浴中
でこれら染料と反応し得る、変性繊維上でなお十分に染
料- 反応性な位置が存在している。後処理は、本発明に
より変性された繊維上のなお活性な位置を不活性化する
のに役立ちそして本来望ましいクリアな染色が、工業的
工程において使用される染料- 汚染ゆすぎ水の場合でさ
え得られる。さらに、堅牢性を改善するための、洗浄溶
液による染色基体の最終的煮沸処理は必要でない。
【００５４】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。 例 Ａ 繊維材料を変性するために本発明により使用することが
できるアミノ−含有化合物を合成するために、１００％
硫酸７５０容量部及び２０％オレウム（すなわち三酸化
硫黄２０％を含有する硫酸）７５容量部の混合物を１０
℃においてＮ-(β- ヒドロキシエチル）ピペリジン５０
０容量部と混合し、攪拌しながらそして２０乃至２５℃
の反応温度を保持するために、絶えず冷却しながら徐々
に添加する。反応が完了した後、反応混合物を氷水１０
００部中にかき混ぜ、バッチを炭酸カルシウムを用いて
ｐＨ４にしそして次に短時間５０℃に加熱しそして次
に、得られる硫酸カルシウムを濾去する。なお存在する
カルシウムイオンを濾液からシュウ酸ナトリウムにより
沈澱させる。シュウ酸カリウムが分離した後、Ｎ-(β-
スルファトエチル)-ピペリジンの水性溶液を減圧下に蒸
発乾固させる。得られた黄色の油状生成物が結晶を形成
しそして１２４℃において分解しながら溶融する。 例 Ｂ 化合物３- スルファト- ２- ヒドロキシ- １- アミノプ
ロパン及び２- スルファト- ３- ヒドロキシ- １- アミ
ノプロパンの混合物を製造するために、２，３- ジヒド
ロキシ- １- アミノプロパン９２．９部を攪拌しながら
９６％硫酸９８部中に、反応温度を外部冷却により２０
乃至２５℃において保持しながら、導入する。反応混合
物の仕上げ及び３- スルファト- ２- ヒドロキシ- １-
アミノプロパンの単離は、例Ａ中において記載したもの
と同一の方法で実施される。 例 Ｃ ２，３- ジヒドロキシ- １-(トリメチルアンモニウム）
プロパン１００部を攪拌しながら２０℃において１００
％硫酸１１０部に徐々に添加し、その後バッチを反応が
完了するまで数時間攪拌しそして生成したエステル化合
物を例Ａ中で示した方法で単離する。得られた油状生成
物は、３- スルファト- ２- ヒドロキシ- １-(トリメチ
ルアンモニウム）プロパンスルフェ−ト及び２- スルフ
ァト- ３- ヒドロキシ- １-(トリメチルアンモニウム）
プロパンスルフェ−トの混合物である。 例 Ｄ Ｎ-(γ- スルファト- β- ヒドロキシプロピル）ピペリ
ジンを製造するために、Ｎ-(β，γ- ジヒドロキシプロ
ピル）ピペリジン１００部を２０℃において１００％硫
酸６７部中にかき混ぜる。その後バッチを数時間攪拌し
そしてピペリジン化合物を、例Ａ中で記載のように、単
離する。初めにこれが油状生成物として得られ、これは
時がたてば結晶する。これは１７０乃至１７５℃におい
て分解しながら溶融する。 例 Ｅ Ｎ-(γ- スルファト- β- ヒドロキシプロピル）ピロリ
ジンを製造するために、Ｎ-(β，γ- ジヒドロキシプロ
ピル）ピロリジン５０部を２０℃において１００％硫酸
９８部中にかき混ぜる。その後バッチを数時間攪拌しそ
して次に、生成した化合物を例Ａ中で示したように油状
生成物として単離する。 例 Ｆ 本発明により使用することができるシラン化合物を製造
するために、Ｎ- メチルアミノエタノ−ル６７．９部
を、３０乃至４０℃の温度までの発熱反応を保持するた
めに外部冷却を適用しながら、テトラヒドロフラン１０
００容量部中のカリウム３５．２部に徐々に添加する。
次にバッチを、カリウムがすべて反応するまで（約５時
間）、還流する。次にバッチを約２０℃に冷却しそして
γ- クロルプロピル（メチル）（ジエトキシ）シラン１
９０．３部を、必要なら、反応温度を４０℃以下に保持
するために外部冷却を適用する間、添加する。反応が行
われた後、沈澱した塩化カリウムを濾去しそして濾液か
ら蒸留によりテトラヒドロフランを除去する。次に生成
物を真空蒸留に付する。式
【００５５】
【化２９】 で示される、所望の化合物［γ-(β′- Ｎ- メチルアミ
ノエトキシ）プロピル］メチルジエトキシシランを５×
１０-2ミリバ−ルにおいて９５乃至１２０℃の沸騰範囲
で分離する。 例 Ｇ 本発明により使用することができるシラン化合物を製造
するために、例Ｆを、γ- クロルプロピルジエトキシシ
ランを当量のγ- クロルプロピルトリエトキシシランに
替えて繰り返す。式
【００５６】
【化３０】 で示される、本発明による所望の化合物［γ-(β′- メ
チルアミノエトキシ）プロピル］トリエトキシシランを
１０４乃至１１８℃及び５×１０-2ミリバ−ルにおいて
分別蒸留により単離する。 例 Ｈ シラン化合物を製造するために、例Ｆを、γ- クロルプ
ロピルジエトキシシランを当量の（γ- クロルプロピ
ル）（ジメチル)-（エトキシ）シランに替えて繰り返
す。式
【００５７】
【化３１】 で示される、本発明による所望の化合物［γ-(β′- Ｎ
- メチルアミノエトキシ）プロピル］（ジメチル)-（エ
トキシ）シランを９０乃至１０５℃及び５×１０ -2ミリ
バ−ルにおいて分別蒸留により単離する。 例 Ｊ Ｎ- メチルアミノエタノ−ル３６．７部を、３０乃至４
０℃の温度までの発熱反応を保持するために外部冷却を
適用しながら、テトラヒドロフラン７００容量部中のカ
リウム２０．１部に徐々に添加する。次にバッチを、カ
リウムがすべて反応するまで（約５時間）、還流しそし
てその後［３′- 及び４′- クロルメチルフェニル- １
- 及び- ２- エチル］メチルジエトキシシランの混合物
（約７０：３０のメタ／パラ異性体の比率での）を２０
乃至３５℃の温度において添加する。反応が完了した
後、沈澱した塩化カリウムを濾去しそして濾液から蒸留
によりテトラヒドロフランを除去する。次に生成物を真
空蒸留に付する。式
【００５８】
【化３２】 に相当する、本発明による化合物を１６５℃乃至２００
℃／１０ミリバ−ルの沸騰範囲で分離して、４種の個々
の化合物を次の留分で収集する：１- ｛３′- ［β-(Ｎ
- メチルアミノ）エトキシメチル］フェニル｝エト- １
- イル（ジエトキシ）（メチル）シラン：凝結点：１６
５℃／１０ミリバ−ル、１- ｛４′- ［β-(Ｎ- メチル
アミノ）エトキシメチル］フェニル｝エト- １- イル
（ジエトキシ）（メチル）シラン：凝結点：１７４℃／
１０ミリバ−ル、２- ｛３′- ［β-(Ｎ- メチルアミ
ノ）エトキシメチル］フェニル｝エト- ２- イル（ジエ
トキシ）（メチル）シラン：凝結点：１８５℃／１０ミ
リバ−ル、２- ｛４′- ［β-(Ｎ- メチルアミノ）エト
キシメチル］フェニル｝エト- ２- イル（ジエトキシ）
（メチル）シラン：凝結点：１９７℃／１０ミリバ−
ル。 例 １ ａ）マ−セリゼ−ションを施しそして漂白した木綿から
製造した織物に水１０００部中水酸化ナトリウム５０部
及び２- オキソ- １，３- オキサゾリジン５０部の、２
０〜２５℃の水性溶液を処理液含浸率７５％まで含浸す
る。次に材料を熱風で１８０℃において４５秒間処理し
て、乾燥ばかりでなく織物へのオキサゾリジノン化合物
の固着が行われる。次に材料を冷水及び６０℃の熱水中
でそして、必要なら、酢酸を含有する水性浴中で、残余
のアルカリを織物から除去するまで、処理する。 ｂ）変性した木綿織物を１又は２個の案内及び引張ロ−
ルによりインクジェットプリンタ−の下側に通しそして
ドイツ特許出願公開第１，９４３，９０４号明細書から
公知な、式
【００５９】
【化３３】 で示される染料の６％水性溶液で、染料溶液を著しく塗
って、捺染する。次に、このように捺染した織物を１０
０℃において３０秒間蒸熱し、その後市販湿潤剤の存在
下に冷水及び熱水でゆすぐか又は市販湿潤剤の不存在下
に熱水中でゆすぎ、必要ならもう一度冷水でゆすぎそし
て乾燥する。
【００６０】最小の染液添加及び最小の廃水公害をもっ
て、良好な全堅牢性、特に良好な洗たく及び日光堅牢性
を有する、濃いくっきりした赤色捺染が得られる。 例 ２ ａ）マ−セリゼ−ションを施しそして漂白した木綿織物
に水１０００部中水酸化ナトリウム３７．５部及び２-
オキソ- １，３- オキサゾリジン７５部の水性溶液を２
５乃至３０℃の温度において処理液含浸率８５％まで含
浸しそして次に繊維材料上でオキサゾリジン化合物を固
着するために、熱風で１５０℃において２．５秒間処理
して、含浸した織物を同時に乾燥する。次に変性材料か
ら冷水及び６０℃の水で処理して、過剰のアルカリを除
去する。 ｂ）変性した木綿織物を、例えば市販のオフィスインク
ジェットプリンタ−において水溶性、繊維反応性染料を
用いて捺染して、減色混合原色（黄色、シアン、マゼン
タ色及び付加的に黒色）が一操作において適用される。
その後の固着は、蒸熱機を用いて１０５℃において行わ
れそして次に熱洗浄を実施する。 例 ３ ａ）マ−セリゼ−ションを施しそして漂白した木綿から
製造した織物に、氷酢酸でｐＨ５．５に調整した、水１
０００部中［γ-(β′- アミノエトキシ）プロピル］ト
リメトキシシラン８０部の、２５〜３０℃の水性溶液を
処理液含浸率７２％まで含浸する。次に材料を熱風で１
３０℃において５分間乾燥して、材料上のシラン化合物
を同時に固着する。 ｂ）このように変性した乾燥木綿織物をベ−スに固定し
そして、例えば市販のオフィスインクジェットプリンタ
−において繊維反応性染料の水性溶液を用いて捺染し
て、減色混合原色（黄色、シアン、マゼンタ色及び付加
的に黒色）が連続してそれぞれの４つをパスさせて適用
される。その後の固着は、蒸熱機を用いて１０５℃にお
いて行われそして次に熱洗浄を実施する。 ｃ）橙色捺染を形成させるために、例えば欧州特許出願
公開第０６１１５１号明細書から公知な、式
【００６１】
【化３４】 で示される染料のアルカリ金属塩を使用することが可能
である。最小染料溶液を添加してそして廃水なしにくっ
きりした柄が得られる。蒸熱機における染料の固着は、
堅牢な橙色染色を与える。 例 ４ ａ）マ−セリゼ−ションを施しそして漂白した木綿織物
を、氷酢酸を用いてｐＨ５．５に調整した、水１０００
部中［γ-(β′- アミノエチルアミノ）プロピル］トリ
メトキシシラン５０部の水性溶液を２５乃至３０℃にお
いて処理液含浸率７２％までパジングする。その後シラ
ン化合物を木綿上で固着しそしてパジングした織物を同
時に熱風で１３０℃において約５分間処理して乾燥す
る。 ｂ）このように変性した乾燥木綿織物を印捺ヘッドの専
用ム−ヴメントを有する平台プリンタ−において一操作
で、例えば前記及び後記例中で記載した染料の１種と同
様な繊維反応性染料を用いて捺染する。次に、捺染した
材料を、乾熱処理して染料を固着しそして、必要なら、
その後冷水で洗浄する。 例 ５ ａ）マ−セリゼ−ションを施しそして漂白した木綿織物
を、氷酢酸を用いてｐＨ５．５に調整した、水１０００
部中［γ-(β′- アミノエチルアミノ）プロピル］トリ
メトキシシラン５０部の水性溶液を２５乃至３０℃にお
いて処理液含浸率７２％までパジングする。その後シラ
ン化合物を木綿上で固着しそしてパジングした織物を同
時に熱風で１３０℃において約５分間処理して乾燥す
る。 ｂ）このように変性した木綿織物を直接１又は２個のゴ
ムロ−ルによりインクジェットプリンタ−中に引き寄せ
そして一操作において繊維反応性染料を用いて減色混合
の原色で捺染する。その後の固着は、例えばマイクロ波
照射により行うことができる。染料は、材料上で堅牢に
固着し、それゆえ一般的に後洗する必要があるとは思わ
れない。 例 ６ ａ）市販のアクリル系繊維から製造した織物を、氷酢酸
を用いてｐＨ５．５に調整した、水１０００部［β-
(γ′- アミノプロピルアミノ）エチル］トリメトキシ
シラン５０部の水性溶液で処理液含浸率８４％（繊維の
重量に対し）までパジングする。次に、パジングした織
物を５分間１００℃の温度に暴露して、材料上でシラン
化合物が固着されるばかりでなく材料が乾燥される。 ｂ）このように変性した織物を市販のインクジェットプ
リンタ−において黒色反応性染料の水性溶液及び繊維反
応性染料──その原色黄色、シアン及びマゼンタ色は減
色混合に相当する──の水性溶液を使用して捺染する。
次に染料を蒸熱機において１３０℃で固着する。後洗は
不必要である。 ｃ）あざやかな赤色の、くっきりした捺染を形成させる
ために、工程ｂ）は、市販のインクジェットプリンタ−
により、欧州特許第００３２１８７号明細書の例１から
公知な、式
【００６２】
【化３５】 で示される水性溶液のみを適用するために使用すること
ができる。得られる捺染は洗たく堅牢性を有しそしてく
っきりした輪郭を有する。 例 ７ ａ）市販の純絹から製造した織物に、例３中で示したシ
ラン溶液を処理液含浸率８０％まで含浸しそして次に１
２０℃において３分間乾燥し、これは又絹繊維上でシラ
ン化合物を固着するために役立つ。 ｂ）このように変性した材料をベ−スに固定しそして市
販のオフィスインクジェットプリンタ−において水性染
料溶液を用いて捺染して、減色混合の原色（黄色、シア
ン、マゼンタ色及び付加的に黒色）が連続してそれぞれ
の４つをパスさせて適用される。次に染料を材料上で蒸
熱機を用いて１０５℃において固着する。次に、くっき
りした輪郭を有する材料を熱洗浄する。 例 ８ ａ）マ−セリゼ−ションを施しそして漂白した木綿から
製造した織物に水１０００部中水酸化ナトリウム５０部
及び１- Ｎ-(β- スルファトエチル）ピペラジン５０部
の、２０乃至２５℃の水性溶液を処理液含浸率９０％ま
で含浸する。
【００６３】次に材料を熱風で１５０℃において２．５
分間処理して、乾燥ばかりでなく材料へのピペラジン化
合物の固着が行われる。次にこのように得られる材料を
冷水及び６０℃の熱水中でそして、必要なら、酢酸を含
有する水性浴中で、残余のアルカリが織物から除去され
るまで、処理する。 ｂ）変性した木綿織物を市販のインクジェットプリンタ
−において、欧州特許出願公開第０１６１１５１号明細
書から公知な、式
【００６４】
【化３６】 で示される染料のアルカリ金属塩の水性溶液を用いて捺
染する。固着は蒸熱機において１３０℃で行われる。後
洗は不必要である。得られる捺染は、橙色、くっきりし
た輪郭及び良好な堅牢性を有する。 例 ９ ａ）マ−セリゼ−ションを施しそして漂白した木綿から
製造した織物を、水１０００部中水酸化ナトリウム５０
部及び２，３- ジヒドロキシ- １- アミノプロパン５０
部の、２０乃至２５℃の水性溶液を用いて処理液含浸率
９０％までパジングする。次に、含浸した材料を熱風で
１５０℃において２．５分間処理して材料にアミノプロ
パン化合物を固着しそして材料を同時に乾燥しそして次
に冷水及び６０℃の水中で洗浄して過剰のアルカリを完
全に除去しそしてその後乾燥する。 ｂ）このように変性した織物を市販のオフィスインジェ
クトプリンタ−において欧州特許第１５８２３３号明細
書から公知な、式
【００６５】
【化３７】 で示される染料の水性溶液を用いて所望な柄で捺染す
る。次に染料を乾熱により１２０℃において固着する。
得られた捺染は、通常の良好な堅牢性を有する、くっき
りした輪郭及び濃い黄色を有する（染料溶液がインクジ
ェットプリンタ−により均一に適用されるなら、濃い黄
色均染が得られる）。 例 １０ ａ）マ−セリゼ−ションを施しそして漂白した木綿織物
に、水１０００部中水酸化ナトリウム５０部及びモノス
ルフェ−ト２，３- ジヒドロキシ- １- アミノプロパン
１００部の水性溶液を２５乃至３０℃の温度において処
理液含浸率８５％まで含浸しそして次に熱風で１５０℃
において約３分間処理して繊維材料上でアミノプロパン
化合物を固着しそして同時に含浸繊維材料を乾燥する。
次に変性材料から、冷水及び６０℃の水を用いて処理す
ることにより過剰のアルカリを除去する。
【００６６】このように変性した材料をゴムロ−ルによ
りステンレス鋼板の下側に導きそして一操作において減
色混合の原色で繊維反応性染料の水性溶液によりドロッ
プ- オン- デマンドインクジェット捺染ヘッドを使用し
て捺染する。次に、布を固着用の連続式マイクロ波乾燥
機に通す。次に、染色した材料を洗浄により仕上げるこ
とができるが、しかし一般的に短時間の熱洗浄及びその
後の乾燥で十分である。 例 １１ ａ）マ−セリゼ−ションを施しそして漂白した木綿から
製造した織物に、水１０００部中水酸化ナトリウム５０
部及び１- Ｎ-(β- スルファトエチル）ピペラジン３２
部の、２０乃至２５℃の水性溶液を市販のパッド- マン
グルにおいて処理液含浸率９０％（織物の重量に対し）
まで含浸する。次に、パジングした織物を乾燥し、織物
上のオピペラジン化合物の固着が１８０℃における熱処
理により行われる。次に織物を冷水及び約６０℃の水中
で、残余のアルカリが織物から除去されるまでゆすぐ。 ｂ）ａ）により変性した織物を、市販の連続- 流れイン
クジェットプリンタ−においてロ−ル上に延伸する。ロ
−ルが回転すると、４種の染料の水性溶液を、着色像を
形成させるために、４色捺染技術により適用する（染料
溶液の噴出は、インクジェットプリンタ−において、例
えばコンピュ−タ−プログラムにより調節することがで
きる）。捺染が完了した後、織物を１０５℃において１
５分間蒸熱し、次にこれを熱い石けん- 含有洗浴中で後
処理し、次に熱水及び冷水でゆすぐ。下地の汚染を防ぐ
ために、少量のアンモニア又はジエタノ−ルアミンを洗
浴に添加することができる。適当な４色捺染性染料は、
例えば次の通りである：シアン成分として、ドイツ特許
出願公開Ａ第１１７９３１７号明細書の例２から公知な
銅フタロシアニン染料、黄色成分として、ドイツ特許出
願公告第２，６３４，９０９号明細書の例５６から公知
な染料、マゼンタ色成分として、ドイツ特許出願公開Ａ
第０１５８２３３号明細書の例３から公知な赤色染料及
び黒色成分として、ドイツ特許出願公告第１，５４４，
５３８号明細書の第１７／１８欄における表から公知な
黒色染料。
【００６７】得られる織物は、選択された柄の非常にく
っきりしたカラ−プリントを示し、染色それ自体は良好
な洗たく堅牢性を有する。 例 １２ ａ）ビスコ−ス織物に水１０００部中水酸化ナトリウム
５０部及び１- Ｎ-(β-スルファトエチル）ピペラジン
３２部の、２０乃至２５℃の水性溶液を処理液含浸率７
５％（織物の重量に対し）まで含浸する。次に織物を乾
燥しそして１８０℃において４５秒間処理し、これは又
織物上のピペラジン化合物を固着するために役立つ。次
に冷水及び約６０℃の水中で、残余のアルカリが織物か
ら除去されるまで後処理する。 ｂ）ａ）で得られる、変性織物を乾燥した後、これを例
１１ｂ）において記載のようにそこで挙げた市販のイン
クジェットプリンタ−において、４色捺染で捺染して、
４種の染料成分は、例えば次の通りである：シアン成分
として、ドイツ特許出願公開Ａ第１１７９３１７号明細
書の例２から公知な銅フタロシアニン染料、米国特許第
３，９２６，９４４号明細書から公知な黄色染料（２
２）、マゼンタ色成分として、ドイツ特許出願公告第
１，１２６，６４７号明細書の例１５から公知な赤色染
料及びカラ−インデックスから公知なＣ．Ｉ．リアクテ
ィブブラック５。
【００６８】得られる織物は、選択された柄において非
常にくっきりしたカラ−プリントを示し、染色それ自体
は良好な洗たく堅牢性を有する。 例 １３ ａ）木綿あや織物（灰色状態の淡褐色、重量２００ｇＫ
ｇ）に、水１０００部中１- Ｎ-(β- スルファトエチ
ル）ピペラジン６０部、水酸化ナトリウム１００部、市
販の非イオン湿潤及び洗剤５部及び処理液を安定化させ
そして繊維を保存するための市販の剤６部を含有する水
性溶液を処理液吸尽率１００％まで含浸する。含浸した
織物をバッチロ−ラ−上に巻き付けそして６０分間９５
乃至１０３℃の温度に付する。次に織物を、織物上で存
在する水溶性不純物を除去するために市販の表面活性剤
を添加することができる沸騰水中で後処理する。
【００６９】さらに熱水及び冷水によるゆすぎ及び乾燥
後、得られる織物は、９ののり抜き度（Ｔｅｇｅｗａに
より評価）及び６．５ｃｍ／３０分の吸上- 高さを示
す。 ｂ）ａ）によるように変性した木綿織物をピエゾインク
ジェットプリンタ−にクランプする。コンピュ−タを使
用してカラ−像を３色捺染技術により３種の染料の溶液
で捺染して、染料として例えば次のものが使用される：
ドイツ特許出願公告第２，６３４，９０９号明細書の例
５６から公知な青色染料、米国特許第３，９２６，９４
４号明細書から公知な黄色染料（２２）及びマゼンタ色
成分として、欧州特許出願公開Ａ第００２２５７５号明
細書の例１から公知な赤色染料。捺染後、染料を１５分
間１０５℃における蒸熱により織物上に固着しそして次
に織物を熱い、石けん- 含有染浴中で洗浄しそしてその
後熱水及び冷水でゆすぐ。白色地の汚染を防ぐために、
少量のアンモニア又はジエタノ−ルアミンを洗浴に添加
することができる。
【００７０】例１４乃至４４ 本発明により別の染色を形成させるために、使用される
出発材料は、本発明により変性したセルロ−ス繊維材
料、例えば上記の実施例において変性したようなセルロ
−ス繊維材料であり、該材料はインクジェットプリンタ
−を使用して、例えば上記の実施例中に記載した方法の
一つにより下記の表例中に示した公知染料（該染料は、
遊離酸の形で記載されているが、ただしそれらのアルカ
リ金属塩の形で使用される）の１又はそれ以上の水性溶
液を使用して、捺染される。クリアな濃い捺染は、それ
ぞれの表例中に示される色調でそしてそれぞれの染料の
良好な堅牢性、特に良好な洗たく堅牢性をもって得られ
る。
【００７１】
【表１】
【００７２】
【表２】
【００７３】
【表３】
【００７４】
【表４】
【００７５】
【表５】
【００７６】
【表６】
【００７７】
【表７】
【００７８】
【表８】
【００７９】
【表９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴエルナー・フーバート・ルス ドイツ連邦共和国、フレールスハイム／マ イン、ウインガートシユトラーセ、８アー

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 シ−ト様繊維材料、特にセルロ−ス繊維
    から製造した又は該繊維を含有する該繊維材料を陰イオ
    ン染料、特に繊維反応性基を有する該染料で染色する方
    法において、陰イオン染料のアルカリ- 不含及び、好ま
    しくは低- 電解質又は完全に電解質を含まない水性溶液
    を、インクジェット噴霧捺染技術により、１又はそれ以
    上の第一、第二又は第三アミノ基又は第四アンモニウム
    基──そのアミノ／アンモニウム基は複素環体の一部分
    であることができる──を含有する化合物で前処理及び
    変性した繊維材料に適用することを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 繊維材料を前処理及び変性する化合物
    が、一般式（１）又は（２） 【化１】 〔式中Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、ｋは１又
    は２、好ましくは２であり、ＲA は水素又は１乃至３個
    の炭素原子を有するアルキルであり、これはヒドロキシ
    又は一般式（５ａ）又は（５ｂ） 【化２】 （式中Ｒ1 は水素、メチル又はエチルであり、Ｒ2 は水
    素、メチル又はエチルでありそしてＲ3 は水素、メチル
    又はエチルであるか、又はＲ1 及びＲ2 は窒素原子と共
    に、８個までの炭素原子を有する１個のアルキレン残基
    又は１乃至４個の炭素原子を有する２個のアルキレン残
    基及び酸素原子又は式 -ＮＨ- で示されるアミノ基から
    形成される飽和複素環式残基でありそしてＺ(-) は陰イ
    オンである）で示される基により置換されていることが
    でき、ＲB はＲA に関して示した意味の一つを有しそし
    てＸは -Ｏ- 又は -ＮＨ- である〕で示される化合物で
    ある請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 繊維材料を前処理及び変性する化合物
    が、一般式（３ａ）又は（３ｂ） 【化３】 〔式中ＥＲはエステル基であり、Ａ及びＮは１乃至４個
    の炭素原子を有する１又は２個のアルキレン基と共に複
    素環式環の二価残基を形成し、その場合Ａは酸素原子又
    は一般式（ａ）、（ｂ）又は（ｃ） 【化４】 （式中Ｒは水素原子、アミノ基、１乃至６個の炭素原子
    を有するアルキル基であり、これはアミノ、スルホ、ヒ
    ドロキシ、スルファト、ホスファト及びカルボキシより
    なる群から選ばれた１又は２個の置換基により置換され
    ていることができるか、又は３乃至８個の炭素原子を有
    するアルキル基であり、これは -Ｏ- 及び -ＮＨ- より
    なる群から選ばれた１又は２個のヘテロ基により中断さ
    れておりそしてアミノ、スルホ、ヒドロキシ、スルファ
    ト又はカルボキシ基により置換されていることができ、
    Ｒ3 は水素、メチル又はエチルであり、Ｒ4 は水素、メ
    チル又はエチルでありそしてＺ(-) は陰イオンである）
    で示される基であり、Ｂは式Ｈ2 Ｎ- で示されるアミノ
    基又は一般式（ｄ）又は（ｅ） 【化５】 （式中Ｒ3 、Ｒ4 及びＺ(-) はそれぞれ上記の意味を有
    し、Ｒ5 はメチル又はエチルでありそしてＲ6 は水素、
    メチル又はエチルである）で示されるアミノ又はアンモ
    ニウム基であり、ｐは１又は２、好ましくは１であり、
    ａｌｋｙｌｅｎは２乃至６個の炭素原子を有する直鎖又
    は枝分れアルキレン残基であり、これは１又は２個のヒ
    ドロキシ基により置換されていることができるか、又は
    ３乃至８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れアルキレ
    ン残基であり、これは -Ｏ- 及び -ＮＨ- よりなる群か
    ら選ばれた１又は２個のヘテロ基により中断されてお
    り、ａｌｋは２乃至６個の炭素原子を有する直鎖又は枝
    分れアルキレン残基又は３乃至８個の炭素原子を有する
    直鎖又は枝分れアルキレン残基であり、これは-Ｏ- 及
    び -ＮＨ- よりなる群から選ばれた１又は２個のヘテロ
    基により中断されており、ｍは１又は２であり、ｎは１
    乃至４でありそしてアミノ、ヒドロキシ及びエステル基
    はアルキレン残基の第一、第二又は第三炭素原子に結合
    していることができる〕で示される化合物である請求項
    １記載の方法。
  4. 【請求項４】 繊維材料を前処理及びを変性する化合物
    が、一般式（４） 【化６】 ［式中ＲC は水素、１乃至８個の炭素原子を有するアル
    コキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、置換基としての１乃至
    ４個の炭素原子を有するアルコキシを有する、２乃至４
    個の炭素原子を有するアルコキシ、Ｎ- モルホリノ、Ｎ
    - イミダゾリノ又は一般式（６） 【化７】 で示される基であり、ＲD は一般式（７ａ）又は（７
    ｂ） 【化８】 〔式中ａは零又は１であり、ｂは零乃至１０の整数であ
    り、ｃは１又は２であって、ａが零である場合には、Ｃ
    は必ず１であり、合計（ａ＋ｂ）は、好ましくは１に等
    しいか又は１より大であり、Ｒ7 はＲC の意味の一つを
    有し、Ｒ8 は置換基としての１乃至４個の炭素原子を有
    するアルコキシを有するか又は有しない、１乃至８個の
    炭素原子を有するアルコキシ、１乃至８個の炭素原子を
    有するアルキル、２乃至８個の炭素原子を有するアルケ
    ニル又はフェニレンアルキルであり、その場合アルキル
    残基は１乃至４個の炭素原子を有しそしてフェニレン残
    基はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホ及び
    カルボキシよりなる群から選ばれた置換基により置換さ
    れていることができ、残基Ｒ8 のそれぞれは付加的に下
    記の意味を有する基Ｔにより置換されていることがで
    き、Ｒ9 はＲC 又はＲE の意味の一つを有し、Ｄは１乃
    至６個の炭素原子を有するアルキレンであり、これはヒ
    ドロキシ、メトキシ、エトキシ、スルホ、スルファト又
    はカルボキシにより置換されていることができるか、又
    はフェニレンであり、これはメトキシ、エトキシ、メチ
    ル、エチル、スルホ及び／又はカルボキシにより置換さ
    れていることができるか、又はフェニレンアルキレン、
    アルキレンフェニレン、アルキレンフェニレンアルキレ
    ン又はフェニレンアルキレンフェニレンであり、そのそ
    れぞれの場合アルキレン基は１乃至６個の炭素原子を有
    しそしてヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、スルホ、ス
    ルファト又はカルボキシにより置換されていることがで
    きそしてフェニレン残基はメトキシ、エトキシ、メチ
    ル、エチル、スルホ及び／又はカルボキシにより置換さ
    れていることができ、Ｘ1 はＣ＝１に関しては式 -Ｓ-
    、 -Ｏ- 、 -ＮＨ- 又は -Ｎ（Ｒ)-──式中Ｒは１乃
    至４個の炭素原子を有するアルキルである──で示され
    る基でありそして、好ましくは式 -Ｏ- 又は -ＮＨ- で
    示される基であるか、又はＣ＝２に関しては窒素原子で
    あり、Ｅは５乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキ
    レン又は１乃至６個の炭素原子を有するアルキレンであ
    り、これはヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、スルファ
    ト、スルホ又はカルボキシにより置換されていることが
    できるか、又はフェニレンであり、これはメトキシ、エ
    トキシ、メチル、エチル、スルホ及び／又はカルボキシ
    により置換されていることができ、Ｘ2 は式 -Ｓ- 、 -
    Ｏ- 、 -ＮＨ- 又は -Ｎ（Ｒ)-──式中Ｒは上記の意味
    を有する──で示される基であり、Ｇは１乃至６個の炭
    素原子を有するアルキレンであり、これはヒドロキシ、
    メトキシ、エトキシ、スルホ、スルファト又はカルボキ
    シにより置換されていることができるか、又はフェニレ
    ンであり、これはメトキシ、エトキシ、メチル、エチ
    ル、スルホ及び／又はカルボキシにより置換されている
    ことができるか、又はフェニレンアルキレン、アルキレ
    ンフェニレン、アルキレンフェニレンアルキレン又はフ
    ェニレンアルキレンフェニレンであり、そのそれぞれの
    場合アルキル基は１乃至６個の炭素原子を有しそしてヒ
    ドロキシ、メトキシ、エトキシ、スルホ、スルファト又
    はカルボキシにより置換されていることができそしてフ
    ェニレン残基はメトキシ、エトキシ、メチル、エチル、
    スルホ及び／又はカルボキシにより置換されていること
    ができるか、又はＧは、（ａ＋ｂ）が零でないなら、直
    接結合であることができ、Ｔはヒドロキシ、チオ−ル又
    は一般式（８ａ）又は（８ｂ） 【化９】 （式中Ｒ10は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するア
    ルキルであり、これはフェニル、スルホフェニル、アミ
    ノ、チオ又はヒドロキシにより置換されていることがで
    き、Ｒ11は水素、フェニル、スルホフェニル又は１乃至
    ４個の炭素原子を有するアルキルであり、これはフェニ
    ル、スルホフェニル、メトキシ、エトキシ、アミノ、チ
    オ又はヒドロキシにより置換されていることができ、Ｒ
    12は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルであ
    り、これは置換されていることができるか、又は２乃至
    ６個の炭素原子を有するアルケニルでありそしてＺ(-)
    は陰イオンである）で示される基であり、Ｋは一般式
    （９） 【化１０】 （式中Ｇ、Ｘ2 、Ｅ、Ｘ1 、Ｄ、ａ及びｂはそれぞれ上
    記の意味を有する）で示される残基である〕で示される
    基であり、ＲE は水素、置換基としての１乃至４個の炭
    素原子を有するアルコキシを有するか又は有しない、１
    乃至８個の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、ヒ
    ドロキシル、１乃至８個の炭素原子を有するアルキル、
    ２乃至８個の炭素原子を有するアルケニル、３乃至８個
    の炭素原子を有するアルキニル又はフェニル又は一般式
    （７ａ）又は（７ｂ）で示される基であり、ＲG はＲC
    又はＲE に関して挙げた意味の一つを有しそしてケイ素
    原子に結合した置換基の少なくとも１個は水素、ハロゲ
    ン、アルコキシ、フェノキシ、アミノ及びアミドよりな
    る群から選ばれた加水分解性置換基である］で示される
    化合物である請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 染料が繊維反応性染料である請求項１乃
    至４の少なくとも１項に記載の方法。
  6. 【請求項６】 請求項１記載の方法により染色したシ−
    ト様繊維材料。
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