JPH06194826A - ポジ型レジスト組成物並びにそれを用いるカラーフィルターの製造方法 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物並びにそれを用いるカラーフィルターの製造方法Info
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- JPH06194826A JPH06194826A JP34433592A JP34433592A JPH06194826A JP H06194826 A JPH06194826 A JP H06194826A JP 34433592 A JP34433592 A JP 34433592A JP 34433592 A JP34433592 A JP 34433592A JP H06194826 A JPH06194826 A JP H06194826A
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- positive resist
- resist composition
- color filter
- compound
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 解像度及び耐熱性等の諸性能に優れたポジ型
レジスト組成物、並びに分光特性等の諸性能に優れたカ
ラーフィルターの製造方法を提供する。 【構成】 熱又は酸により硬化しうる樹脂、キノンジア
ジド化合物、架橋剤及び顔料を含有してなるポジ型レジ
スト組成物、並びに該ポジ型レジスト組成物を基体上に
塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像・除去
してポジ型着色パターンを形成させ、次いで、未露光部
である上記着色パターンを全面露光して硬化させること
からなるカラーフィルターの製造方法。
レジスト組成物、並びに分光特性等の諸性能に優れたカ
ラーフィルターの製造方法を提供する。 【構成】 熱又は酸により硬化しうる樹脂、キノンジア
ジド化合物、架橋剤及び顔料を含有してなるポジ型レジ
スト組成物、並びに該ポジ型レジスト組成物を基体上に
塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像・除去
してポジ型着色パターンを形成させ、次いで、未露光部
である上記着色パターンを全面露光して硬化させること
からなるカラーフィルターの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカラーフィルターに用い
られるポジ型レジスト組成物、並びにそれを用いるカラ
ーフィルターの製造方法に関する。
られるポジ型レジスト組成物、並びにそれを用いるカラ
ーフィルターの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】カラーフィルター、特に電荷結合素子
（CCD ）もしくは液晶表示素子（LCD ）等の固体撮像素
子用カラーフィルターは透明又は不透明基体上に三原色
要素（赤、緑、青）又は三補色要素（イエロー、マゼン
タ、シアン）のパターンを形成するものであり、初めに
フォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色す
る方法、或いは色素又は顔料等の色材を添加したフォト
レジストによりパターンを形成する方法を用いて製作さ
れている。しかしながら、前者の方法においては、染色
工程の複雑さ及び工程管理の困難さ等の問題点がある。
一方、後者の方法としては、例えば特開平１−152449、
特開平１−254918、特開平４−153657及び特開平４−16
3552号公報に記載されているような、顔料を分散したフ
ォトレジスト等を用いるものが提案されている。この方
法では、フォトレジストがネガ型であるために高解像度
が要求されるCCD 用カラーフィルターの製作には不適で
ある。さらに、特開平４−175754号公報に記載されてい
るようなノボラック樹脂、光変性溶解抑制剤及び顔料を
含むポジ型フォトレジスト組成物を用いる方法では、パ
ターン形成後に高温・長時間の加熱を要するため、ノボ
ラック樹脂の耐熱性に基づくパターン形状の変形及びカ
ラーフィルターの変色等の問題がある。
（CCD ）もしくは液晶表示素子（LCD ）等の固体撮像素
子用カラーフィルターは透明又は不透明基体上に三原色
要素（赤、緑、青）又は三補色要素（イエロー、マゼン
タ、シアン）のパターンを形成するものであり、初めに
フォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色す
る方法、或いは色素又は顔料等の色材を添加したフォト
レジストによりパターンを形成する方法を用いて製作さ
れている。しかしながら、前者の方法においては、染色
工程の複雑さ及び工程管理の困難さ等の問題点がある。
一方、後者の方法としては、例えば特開平１−152449、
特開平１−254918、特開平４−153657及び特開平４−16
3552号公報に記載されているような、顔料を分散したフ
ォトレジスト等を用いるものが提案されている。この方
法では、フォトレジストがネガ型であるために高解像度
が要求されるCCD 用カラーフィルターの製作には不適で
ある。さらに、特開平４−175754号公報に記載されてい
るようなノボラック樹脂、光変性溶解抑制剤及び顔料を
含むポジ型フォトレジスト組成物を用いる方法では、パ
ターン形成後に高温・長時間の加熱を要するため、ノボ
ラック樹脂の耐熱性に基づくパターン形状の変形及びカ
ラーフィルターの変色等の問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来の技
術の問題点を解決して、解像度及び耐熱性等の諸性能に
優れたポジ型レジスト組成物、並びにそれを用いる、工
程管理が容易で且つ分光特性等の諸性能に優れたカラー
フィルターの製造方法を提供する。
術の問題点を解決して、解像度及び耐熱性等の諸性能に
優れたポジ型レジスト組成物、並びにそれを用いる、工
程管理が容易で且つ分光特性等の諸性能に優れたカラー
フィルターの製造方法を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は熱により硬化し
うる樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤及び顔料を含
有してなるポジ型レジスト組成物；酸により硬化しうる
樹脂、キノンジアジド化合物、光酸発生剤、架橋剤及び
顔料を含有してなるポジ型レジスト組成物；並びに、そ
れらを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光
部を現像除去してポジ型着色パターンを形成させ、次い
で、未露光部である上記着色パターンを全面露光して硬
化させることからなるカラーフィルターの製造方法であ
る。
うる樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤及び顔料を含
有してなるポジ型レジスト組成物；酸により硬化しうる
樹脂、キノンジアジド化合物、光酸発生剤、架橋剤及び
顔料を含有してなるポジ型レジスト組成物；並びに、そ
れらを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光
部を現像除去してポジ型着色パターンを形成させ、次い
で、未露光部である上記着色パターンを全面露光して硬
化させることからなるカラーフィルターの製造方法であ
る。
【０００５】熱又は酸により硬化しうる樹脂としては、
例えばフェノール性水酸基もしくはカルボキシル基を有
する樹脂、或いはJ. Photopolym. Sci. Technol. vol.
3,No.3(1990) の第235 〜247 頁に記載されているよう
なヒドロキシスチレン構造を含む共重合体、即ち、ｐ−
ヒドロキシスチレンとｐ−アセトキシメチルスチレンと
の共重合体等が挙げられる。カルボキシル基を有する樹
脂としては、例えばポリメタクリレートとマレイン酸無
水物との共重合体等が挙げられる。上記フェノール性水
酸基を有する樹脂としては、例えばアルカリ可溶性のフ
ェノール樹脂もしくはノボラック樹脂等が挙げられる。
ノボラック樹脂としては、例えばフェノール類とアルデ
ヒド類とを酸触媒の存在下に縮合して得られるものが挙
げられる。フェノール類としては、例えばフェノール、
クレゾール（ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール等）、エ
チルフェノール、２−ｔ−ブチル−５−メチル−フェノ
ール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェ
ノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、
ナフトール、ビスフェノールＣもしくはビスフェノール
Ａ等が挙げられる。これらのフェノール類は単独で、又
は２種以上組合わせて用いられる。アルデヒド類として
は、例えばホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドもしくはベン
ズアルデヒド等の脂肪族又は芳香族アルデヒドが挙げら
れる。フェノール性水酸基を有する樹脂等の、熱又は酸
により硬化しうる樹脂は必要により、分別等の手段を用
いて分子量分布を調節してもよい。又、ビスフェノール
ＡもしくはビスフェノールＣ等のフェノール類を熱又は
酸により硬化しうる樹脂に添加してもよい。
例えばフェノール性水酸基もしくはカルボキシル基を有
する樹脂、或いはJ. Photopolym. Sci. Technol. vol.
3,No.3(1990) の第235 〜247 頁に記載されているよう
なヒドロキシスチレン構造を含む共重合体、即ち、ｐ−
ヒドロキシスチレンとｐ−アセトキシメチルスチレンと
の共重合体等が挙げられる。カルボキシル基を有する樹
脂としては、例えばポリメタクリレートとマレイン酸無
水物との共重合体等が挙げられる。上記フェノール性水
酸基を有する樹脂としては、例えばアルカリ可溶性のフ
ェノール樹脂もしくはノボラック樹脂等が挙げられる。
ノボラック樹脂としては、例えばフェノール類とアルデ
ヒド類とを酸触媒の存在下に縮合して得られるものが挙
げられる。フェノール類としては、例えばフェノール、
クレゾール（ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール等）、エ
チルフェノール、２−ｔ−ブチル−５−メチル−フェノ
ール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェ
ノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、
ナフトール、ビスフェノールＣもしくはビスフェノール
Ａ等が挙げられる。これらのフェノール類は単独で、又
は２種以上組合わせて用いられる。アルデヒド類として
は、例えばホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドもしくはベン
ズアルデヒド等の脂肪族又は芳香族アルデヒドが挙げら
れる。フェノール性水酸基を有する樹脂等の、熱又は酸
により硬化しうる樹脂は必要により、分別等の手段を用
いて分子量分布を調節してもよい。又、ビスフェノール
ＡもしくはビスフェノールＣ等のフェノール類を熱又は
酸により硬化しうる樹脂に添加してもよい。
【０００６】架橋剤としては、例えば下式 −（ＣＨ2 ）s ＯＲ （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表わし、ｓ
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物及びメラミンが挙げられる。上式で示される基を有す
る化合物としては、例えば下式
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物及びメラミンが挙げられる。上式で示される基を有す
る化合物としては、例えば下式
【０００７】
【化１】
【０００８】〔式中、Ｚは−ＮＲ1 Ｒ2 又はフェニル基
を表わす。Ｒ1 〜Ｒ6 はこれらの中、少なくとも１つが
−（ＣＨ2 ）s ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす
という条件付きで各々、水素原子、−（ＣＨ2 ）s ＯＨ
又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす。Ｒ7 は低級アルキ
ル基を表わす。ｓは１〜４の整数を表わす。〕で示され
る化合物、或いは下式
を表わす。Ｒ1 〜Ｒ6 はこれらの中、少なくとも１つが
−（ＣＨ2 ）s ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす
という条件付きで各々、水素原子、−（ＣＨ2 ）s ＯＨ
又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす。Ｒ7 は低級アルキ
ル基を表わす。ｓは１〜４の整数を表わす。〕で示され
る化合物、或いは下式
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】で示される化合物等が挙げられる。Ｒ及び
Ｒ7 で表わされる低級アルキル基としてはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基が挙げられ、好まし
いアルキル基としてはメチル又はエチル基が挙げられ
る。式(i) 〜(ii)で示される化合物は各々、ｐ−クレゾ
ール又はｔ−ブチルフェノールを塩基性条件下でホルム
アルデヒドと縮合させることにより製造することができ
る。又、式(iii) 〜(vi)で示される化合物は特開平１−
293339号公報に記載された公知化合物である。式−（Ｃ
Ｈ2 ）s ＯＲで示される基を有する、好ましい化合物と
しては、例えばヘキサメトキシメチロール化メラミン、
ヘキサメトキシエチロール化メラミン又はヘキサメトキ
シプロピロール化メラミン等が挙げられる。
Ｒ7 で表わされる低級アルキル基としてはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基が挙げられ、好まし
いアルキル基としてはメチル又はエチル基が挙げられ
る。式(i) 〜(ii)で示される化合物は各々、ｐ−クレゾ
ール又はｔ−ブチルフェノールを塩基性条件下でホルム
アルデヒドと縮合させることにより製造することができ
る。又、式(iii) 〜(vi)で示される化合物は特開平１−
293339号公報に記載された公知化合物である。式−（Ｃ
Ｈ2 ）s ＯＲで示される基を有する、好ましい化合物と
しては、例えばヘキサメトキシメチロール化メラミン、
ヘキサメトキシエチロール化メラミン又はヘキサメトキ
シプロピロール化メラミン等が挙げられる。
【００１２】光酸発生剤としては光により直接もしくは
間接的に酸を発生するものであれば特に限定されない
が、例えば特開平４−163552号公報に記載されているト
リハロメチルトリアジン系化合物、特開平１−57777 号
公報に記載されているジスルホン化合物、下式、 Ｒ8 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ9 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ10 （式中、Ｒ8 及びＲ10は各々独立して置換されていても
よいアリール、アラルキル、アルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ9 は置換されていてもよいア
リールを表わす。）で示される化合物、特開平１−2933
39号公報に記載されているスルホン酸エステル基を含む
光酸発生剤、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）n −Ｙ （式中、Ｙは置換されていてもよいアリール基をｎは０
又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕m −Ｃ
（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アルコキシもしくはアリール基を、Ｙ3
は置換されていてもよいアリール基を、ｍは１又は２
を、各々表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を、Ｙ
5 は置換されていてもよいアリール基を、各々表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を、Ｙ7 は置換されていてもよ
いアリール基を、各々表わす。）で示される化合物、下
式
間接的に酸を発生するものであれば特に限定されない
が、例えば特開平４−163552号公報に記載されているト
リハロメチルトリアジン系化合物、特開平１−57777 号
公報に記載されているジスルホン化合物、下式、 Ｒ8 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ9 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ10 （式中、Ｒ8 及びＲ10は各々独立して置換されていても
よいアリール、アラルキル、アルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ9 は置換されていてもよいア
リールを表わす。）で示される化合物、特開平１−2933
39号公報に記載されているスルホン酸エステル基を含む
光酸発生剤、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）n −Ｙ （式中、Ｙは置換されていてもよいアリール基をｎは０
又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕m −Ｃ
（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アルコキシもしくはアリール基を、Ｙ3
は置換されていてもよいアリール基を、ｍは１又は２
を、各々表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を、Ｙ
5 は置換されていてもよいアリール基を、各々表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を、Ｙ7 は置換されていてもよ
いアリール基を、各々表わす。）で示される化合物、下
式
【００１３】
【化４】
【００１４】で示されるオニウム塩類等があげられる。
【００１５】キノンジアジド化合物としては、例えばｏ
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル又は
スルホン酸アミド、或いはｏ−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステル又はスルホン酸アミド等が挙げ
られる。これらのエステル又はアミドは、例えば特開平
２−84650 及び特開平３−49437 号公報に一般式（Ｉ）
で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方
法により製造することができる。
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル又は
スルホン酸アミド、或いはｏ−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステル又はスルホン酸アミド等が挙げ
られる。これらのエステル又はアミドは、例えば特開平
２−84650 及び特開平３−49437 号公報に一般式（Ｉ）
で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方
法により製造することができる。
【００１６】顔料としては有機顔料が望ましく、アゾ
系、フタロシアニン系、インジゴ系、アントラキノン
系、ジオキサジン系、キナクリドン系、イソインドリノ
ン系、フタロン系、メチン系、アゾメチン系、金属錯体
系もしくは縮合多環系等の、カラーインデックスに記載
されたC.I.Pigment Colour等の顔料が挙げられる。溶剤
としては、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブア
セテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクト
ン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、
酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸メ
チル、乳酸エチル、ピルビン酸エチルもしくはジメチル
ホルムアミド等が挙げられる。これらの溶剤は単独で、
或いは２種以上組合わせて用いられる。
系、フタロシアニン系、インジゴ系、アントラキノン
系、ジオキサジン系、キナクリドン系、イソインドリノ
ン系、フタロン系、メチン系、アゾメチン系、金属錯体
系もしくは縮合多環系等の、カラーインデックスに記載
されたC.I.Pigment Colour等の顔料が挙げられる。溶剤
としては、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブア
セテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクト
ン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、
酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸メ
チル、乳酸エチル、ピルビン酸エチルもしくはジメチル
ホルムアミド等が挙げられる。これらの溶剤は単独で、
或いは２種以上組合わせて用いられる。
【００１７】熱又は酸により硬化しうる樹脂及び架橋剤
は通常、溶剤中に各々２〜50及び２〜30重量％程度の割
合で溶解させる。キノンジアジド化合物、光酸発生剤及
び顔料の使用量は通常、上記の樹脂及び架橋剤の溶液に
対して各々、２〜30、２〜30及び２〜50重量％程度の割
合で添加する。又、ポジ型レジスト組成物には、例えば
均一な塗布性を付与するための平滑剤或いは顔料を分散
させるための分散剤等の当該技術分野で慣用されている
各種の添加剤を加えることもできる。
は通常、溶剤中に各々２〜50及び２〜30重量％程度の割
合で溶解させる。キノンジアジド化合物、光酸発生剤及
び顔料の使用量は通常、上記の樹脂及び架橋剤の溶液に
対して各々、２〜30、２〜30及び２〜50重量％程度の割
合で添加する。又、ポジ型レジスト組成物には、例えば
均一な塗布性を付与するための平滑剤或いは顔料を分散
させるための分散剤等の当該技術分野で慣用されている
各種の添加剤を加えることもできる。
【００１８】ポジ型レジストは露光によりアルカリ現像
液に対する溶解度に差が生ずることを利用して、露光部
が除去され、未露光部がポジ型着色パターンとして残存
するものである。即ち、上記キノンジアジド化合物は露
光により分解してアルカリ現像液に可溶となるが、一
方、未露光部では上記樹脂のアルカリ現像液に対する溶
解を抑制するように作用する。そして、未露光部を全面
露光した際、残存したキノンジアジド化合物は分解さ
れ、一方、光酸発生剤が含まれている場合に、これは酸
を発生してポジ型着色パターンを硬化させる作用を有す
る。露光には、例えば水銀ランプ等の紫外線、遠紫外
線、電子線もしくはＸ線等が用いられる。
液に対する溶解度に差が生ずることを利用して、露光部
が除去され、未露光部がポジ型着色パターンとして残存
するものである。即ち、上記キノンジアジド化合物は露
光により分解してアルカリ現像液に可溶となるが、一
方、未露光部では上記樹脂のアルカリ現像液に対する溶
解を抑制するように作用する。そして、未露光部を全面
露光した際、残存したキノンジアジド化合物は分解さ
れ、一方、光酸発生剤が含まれている場合に、これは酸
を発生してポジ型着色パターンを硬化させる作用を有す
る。露光には、例えば水銀ランプ等の紫外線、遠紫外
線、電子線もしくはＸ線等が用いられる。
【００１９】図１〜図４に本発明方法の一態様を示す。
基体に、酸により硬化しうる樹脂、キノンジアジド化合
物、光酸発生剤、架橋剤、顔料及び溶剤を含む組成物を
塗布後、溶剤を蒸発させる（図１参照）。マスクを通し
た露光により露光部のキノンジアジド化合物及び光酸発
生剤を分解する（図２参照）。現像後、未露光部のポジ
型着色パターンを得る（図３参照）。この未露光部のポ
ジ型着色パターンを全面露光することにより硬化させる
（図４参照）。全面露光を行ってパターンを硬化させる
本発明方法は、カラーフィルターの耐溶剤性を高める。
基体に、酸により硬化しうる樹脂、キノンジアジド化合
物、光酸発生剤、架橋剤、顔料及び溶剤を含む組成物を
塗布後、溶剤を蒸発させる（図１参照）。マスクを通し
た露光により露光部のキノンジアジド化合物及び光酸発
生剤を分解する（図２参照）。現像後、未露光部のポジ
型着色パターンを得る（図３参照）。この未露光部のポ
ジ型着色パターンを全面露光することにより硬化させる
（図４参照）。全面露光を行ってパターンを硬化させる
本発明方法は、カラーフィルターの耐溶剤性を高める。
【００２０】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。実施例中、部は重量部を表わす。尚、以下の実
施例における共通の条件は次のとおりである。カラーフ
ィルターを製造する際、シリコンウエハー又は石英ウエ
ハーにキノンジアジド化合物、顔料、熱又は酸により硬
化しうる樹脂、架橋剤、光酸発生剤（熱により硬化させ
る場合は不要）及び溶剤を含むポジ型レジスト組成物を
スピンコートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、マス
クを通して露光を行い、キノンジアジド化合物を分解さ
せた。次いで、現像後、全面露光してカラーフィルター
を得た。露光は日立製作所（株）製ｉ線露光ステッパー
HITACHI LD-5010-i(NA＝0.40) により行った。又、現像
液は住友化学工業（株）製SOPDを用いた。
明する。実施例中、部は重量部を表わす。尚、以下の実
施例における共通の条件は次のとおりである。カラーフ
ィルターを製造する際、シリコンウエハー又は石英ウエ
ハーにキノンジアジド化合物、顔料、熱又は酸により硬
化しうる樹脂、架橋剤、光酸発生剤（熱により硬化させ
る場合は不要）及び溶剤を含むポジ型レジスト組成物を
スピンコートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、マス
クを通して露光を行い、キノンジアジド化合物を分解さ
せた。次いで、現像後、全面露光してカラーフィルター
を得た。露光は日立製作所（株）製ｉ線露光ステッパー
HITACHI LD-5010-i(NA＝0.40) により行った。又、現像
液は住友化学工業（株）製SOPDを用いた。
【００２１】参考例１ C.I.Pigment Red 177 及びC.I.Pigment Yellow 83 混合
物（75／25）20部、ソルビタン系分散剤５部並びにエチ
ルセロソルブアセテート75部を予備混練した後、ビーズ
ミル法により赤色の顔料分散液を調製した。 参考例２ C.I.Pigment Red 177 及びC.I.Pigment Yellow83混合物
に代えてC.I.PigmentGreen ７及びC.I.Pigment Yellow
83 混合物（90／10）を用いる以外は、参考例１と同様
にして緑色の顔料分散液を調製した。 参考例３ C.I.Pigment Red 177 及びC.I.Pigment Yellow83混合物
に代えてC.I.PigmentBlue 15 及びC.I.Pigment Violet
23 混合物（95／５）を用いる以外は、参考例１と同様
にして青色の顔料分散液を調製した。
物（75／25）20部、ソルビタン系分散剤５部並びにエチ
ルセロソルブアセテート75部を予備混練した後、ビーズ
ミル法により赤色の顔料分散液を調製した。 参考例２ C.I.Pigment Red 177 及びC.I.Pigment Yellow83混合物
に代えてC.I.PigmentGreen ７及びC.I.Pigment Yellow
83 混合物（90／10）を用いる以外は、参考例１と同様
にして緑色の顔料分散液を調製した。 参考例３ C.I.Pigment Red 177 及びC.I.Pigment Yellow83混合物
に代えてC.I.PigmentBlue 15 及びC.I.Pigment Violet
23 混合物（95／５）を用いる以外は、参考例１と同様
にして青色の顔料分散液を調製した。
【００２２】実施例１ ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド
（反応モル比＝５／５／7.5 ）混合物から得られたクレ
ゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子
量4300）3.4 部、下式
（反応モル比＝５／５／7.5 ）混合物から得られたクレ
ゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子
量4300）3.4 部、下式
【００２３】
【化５】
【００２４】で示されるフェノール化合物を用いて製造
されたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル（平均２個の水酸基がエステル化されている）1.8
部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.8 部、エチ
ルセロソルブアセテート７部及び参考例１で得た顔料分
散液６部を混合後、メンブランフィルターを用いて加圧
濾過して赤色ポジ型レジスト組成物を得た。
されたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル（平均２個の水酸基がエステル化されている）1.8
部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.8 部、エチ
ルセロソルブアセテート７部及び参考例１で得た顔料分
散液６部を混合後、メンブランフィルターを用いて加圧
濾過して赤色ポジ型レジスト組成物を得た。
【００２５】実施例２ 参考例１で得た顔料分散液に代えて参考例２で得た顔料
分散液を用いる以外は実施例１と同様にして緑色ポジ型
レジスト組成物を得た。
分散液を用いる以外は実施例１と同様にして緑色ポジ型
レジスト組成物を得た。
【００２６】実施例３ 参考例１で得た顔料分散液に代えて参考例３で得た顔料
分散液を用いる以外は実施例１と同様にして青色ポジ型
レジスト組成物を得た。
分散液を用いる以外は実施例１と同様にして青色ポジ型
レジスト組成物を得た。
【００２７】実施例４ 実施例１で得た赤色ポジ型レジスト組成物をシリコンウ
エハーにスピンコートし、露光後、アルカリ現像液SOPD
で現像して５μｍの解像度を有する着色パターンを得
た。この着色パターンを全面露光後、150 ℃・10分加熱
硬化して赤色カラーフィルターを得た。このカラーフィ
ルターはエッジがシャープであり、さらに200 ℃・20分
加熱してもパターン崩れを示さなかった。
エハーにスピンコートし、露光後、アルカリ現像液SOPD
で現像して５μｍの解像度を有する着色パターンを得
た。この着色パターンを全面露光後、150 ℃・10分加熱
硬化して赤色カラーフィルターを得た。このカラーフィ
ルターはエッジがシャープであり、さらに200 ℃・20分
加熱してもパターン崩れを示さなかった。
【００２８】実施例５ 実施例１で得た赤色ポジ型レジスト組成物に代えて実施
例２で得た緑色ポジ型レジスト組成物を用いる以外は実
施例１と同様にして緑色カラーフィルターを得た。この
カラーフィルターはエッジがシャープであり、さらに20
0 ℃・20分加熱してもパターン崩れを示さなかった。
例２で得た緑色ポジ型レジスト組成物を用いる以外は実
施例１と同様にして緑色カラーフィルターを得た。この
カラーフィルターはエッジがシャープであり、さらに20
0 ℃・20分加熱してもパターン崩れを示さなかった。
【００２９】実施例６ 実施例１で得た赤色ポジ型レジスト組成物に代えて実施
例３で得た青色ポジ型レジスト組成物を用いる以外は実
施例１と同様にして青色カラーフィルターを得た。この
カラーフィルターはエッジがシャープであり、さらに20
0 ℃・20分加熱してもパターン崩れを示さなかった。
例３で得た青色ポジ型レジスト組成物を用いる以外は実
施例１と同様にして青色カラーフィルターを得た。この
カラーフィルターはエッジがシャープであり、さらに20
0 ℃・20分加熱してもパターン崩れを示さなかった。
【００３０】実施例７ 下式
【００３１】
【化６】
【００３２】で示される光酸発生剤0.2 部を新たに加え
る以外は実施例１と同様にして赤色ポジ型レジスト組成
物を得た。
る以外は実施例１と同様にして赤色ポジ型レジスト組成
物を得た。
【００３３】実施例８ 実施例７で得たポジ型レジスト組成物を石英ウエハーに
スピンコートした後、溶剤を蒸発させた。このシリコン
ウエハーを露光後、アルカリ現像液SOPDで現像して５μ
ｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを
全面露光後、120 ℃・５分加熱して赤色カラーフィルタ
ーを得た。
スピンコートした後、溶剤を蒸発させた。このシリコン
ウエハーを露光後、アルカリ現像液SOPDで現像して５μ
ｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを
全面露光後、120 ℃・５分加熱して赤色カラーフィルタ
ーを得た。
【００３４】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物は解像度
及び耐熱性等の諸性能に優れている。又、本発明方法に
よれば、分光特性等の諸性能に優れたカラーフィルター
を容易に製造することができる。
及び耐熱性等の諸性能に優れている。又、本発明方法に
よれば、分光特性等の諸性能に優れたカラーフィルター
を容易に製造することができる。
【図１】基体に塗布されたポジ型レジスト組成物であ
る。
る。
【図２】露光部のキノンジアジド化合物及び光酸発生剤
が消失している様子を表わしている。
が消失している様子を表わしている。
【図３】現像後のポジ型着色パターンである。
【図４】全面露光後、硬化されたカラーフィルターであ
る。
る。
１ ポジ型レジスト組成物 ２ キノンジアジド化合物 ３ 顔料 ４ 光酸発生剤 ５ 基体 ６ マスク ７ カラーフィルター
Claims (6)
- 【請求項１】熱により硬化しうる樹脂、キノンジアジド
化合物、架橋剤及び顔料を含有してなるポジ型レジスト
組成物。 - 【請求項２】酸により硬化しうる樹脂、キノンジアジド
化合物、光酸発生剤、架橋剤及び顔料を含有してなるポ
ジ型レジスト組成物。 - 【請求項３】熱により硬化しうる樹脂がノボラック樹脂
であり、キノンジアジド化合物がｏ−ナフトキノンジア
ジド化合物である請求項１に記載のポジ型レジスト組成
物。 - 【請求項４】酸により硬化しうる樹脂がノボラック樹脂
であり、キノンジアジド化合物がｏ−ナフトキノンジア
ジド化合物である請求項２に記載のポジ型レジスト組成
物。 - 【請求項５】架橋剤が下式 −（ＣＨ2 ）s ＯＲ （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表わし、ｓ
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物を含むものである請求項１〜４のいずれかに記載のポ
ジ型レジスト組成物。 - 【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載のポジ型レ
ジスト組成物を基体上に塗布後、マスクを通して露光
し、該露光部を現像除去してポジ型着色パターンを形成
させ、次いで、未露光部である上記着色パターンを全面
露光して硬化させることからなるカラーフィルターの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34433592A JPH06194826A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | ポジ型レジスト組成物並びにそれを用いるカラーフィルターの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34433592A JPH06194826A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | ポジ型レジスト組成物並びにそれを用いるカラーフィルターの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06194826A true JPH06194826A (ja) | 1994-07-15 |
Family
ID=18368451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34433592A Pending JPH06194826A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | ポジ型レジスト組成物並びにそれを用いるカラーフィルターの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06194826A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6033813A (en) * | 1997-06-20 | 2000-03-07 | Sony Corporation | Method of manufacturing color filter |
| US6696207B1 (en) | 1997-09-05 | 2004-02-24 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Pigment composition, dispersion containing the same, and color resist for color filter |
| JP2007071949A (ja) * | 2005-09-05 | 2007-03-22 | Toppan Printing Co Ltd | 印刷物およびその製造方法 |
| US8053164B2 (en) | 2008-09-01 | 2011-11-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Resist composition and method for forming a pattern using the same |
-
1992
- 1992-12-24 JP JP34433592A patent/JPH06194826A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6033813A (en) * | 1997-06-20 | 2000-03-07 | Sony Corporation | Method of manufacturing color filter |
| US6696207B1 (en) | 1997-09-05 | 2004-02-24 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Pigment composition, dispersion containing the same, and color resist for color filter |
| JP2007071949A (ja) * | 2005-09-05 | 2007-03-22 | Toppan Printing Co Ltd | 印刷物およびその製造方法 |
| US8053164B2 (en) | 2008-09-01 | 2011-11-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Resist composition and method for forming a pattern using the same |
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