JPH06199737A - シクロヘキシルアルケノアート類 - Google Patents
シクロヘキシルアルケノアート類Info
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- JPH06199737A JPH06199737A JP5266912A JP26691293A JPH06199737A JP H06199737 A JPH06199737 A JP H06199737A JP 5266912 A JP5266912 A JP 5266912A JP 26691293 A JP26691293 A JP 26691293A JP H06199737 A JPH06199737 A JP H06199737A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）：
【化１１】
（式中、Ｒ1 はアルケニル基；Ａ1 及びＡ2 は、１，４
−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンな
ど；Ｚ1 及びＺ2 は、共有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、トランス形態の−ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−など；ｎは０、１又は２；Ｒ2 はハロゲン、
シアノ、アルキルなど）で示される化合物、それらを含
む液晶混合物及びその用途。 【効果】 上記化合物は良好な化学的、光化学的及び熱
的安定性並びに電場に対する安定性及び明確なネマチッ
ク相を持つ液晶化合物であり、高い誘電異方性及び低い
回転粘度を持ち、そして低い閾値電位及び短い応答時間
をもたらすものであり、広い濃度範囲で混合物中への良
好な溶解性を持ち、例えばＴＦＴセルに用いるのに特に
適切である。
−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンな
ど；Ｚ1 及びＺ2 は、共有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、トランス形態の−ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−など；ｎは０、１又は２；Ｒ2 はハロゲン、
シアノ、アルキルなど）で示される化合物、それらを含
む液晶混合物及びその用途。 【効果】 上記化合物は良好な化学的、光化学的及び熱
的安定性並びに電場に対する安定性及び明確なネマチッ
ク相を持つ液晶化合物であり、高い誘電異方性及び低い
回転粘度を持ち、そして低い閾値電位及び短い応答時間
をもたらすものであり、広い濃度範囲で混合物中への良
好な溶解性を持ち、例えばＴＦＴセルに用いるのに特に
適切である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシクロヘキシルアルケノ
アート残基を含む新規な化合物、そのような化合物を含
む液晶混合物並びにそのような化合物及び混合物の電気
光学目的のための用途に関する。
アート残基を含む新規な化合物、そのような化合物を含
む液晶混合物並びにそのような化合物及び混合物の電気
光学目的のための用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明解決しようとする課題】液晶は、
その光学的特性を印加電圧により変化させることができ
るので、主として表示装置の誘電体に用いられている。
液晶に基づく電気光学装置は、当業者には公知であり、
種々な効果に基づくことのできるものである。そのよう
な装置は、例えば動的散乱を有するセル、ＤＡＰセル
（配向相の変形）、ゲスト／ホストセル、ねじれネマテ
ィック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮセル（超ねじれネ
マティック）、ＳＢＥセル（超複屈折効果）及びＯＭＩ
セル（光学モード干渉）である。最も一般的な表示装置
はシャット−ヘルフリッヒ効果（Schadt-Helfricheffec
t）に基づき、ねじれネマティック構造を持っている。
その光学的特性を印加電圧により変化させることができ
るので、主として表示装置の誘電体に用いられている。
液晶に基づく電気光学装置は、当業者には公知であり、
種々な効果に基づくことのできるものである。そのよう
な装置は、例えば動的散乱を有するセル、ＤＡＰセル
（配向相の変形）、ゲスト／ホストセル、ねじれネマテ
ィック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮセル（超ねじれネ
マティック）、ＳＢＥセル（超複屈折効果）及びＯＭＩ
セル（光学モード干渉）である。最も一般的な表示装置
はシャット−ヘルフリッヒ効果（Schadt-Helfricheffec
t）に基づき、ねじれネマティック構造を持っている。
【０００３】液晶材料は、良好な化学的、光化学的及び
熱的安定性並びにさらに電場に対する安定性を持たなけ
ればならない。通常の作動温度において、それらは適切
な中間相、例えばネマティック、コレステリック又は傾
斜スメクチック相を持たねばならない。さらに、液晶材
料は低い粘性を持ち、そしてセル中では短い応答時間、
低い閾値電位及び高いコントラストを持たねばならな
い。
熱的安定性並びにさらに電場に対する安定性を持たなけ
ればならない。通常の作動温度において、それらは適切
な中間相、例えばネマティック、コレステリック又は傾
斜スメクチック相を持たねばならない。さらに、液晶材
料は低い粘性を持ち、そしてセル中では短い応答時間、
低い閾値電位及び高いコントラストを持たねばならな
い。
【０００４】導電性、誘電異方性及び光学異方性のよう
な別の特性が、適用分野及びセルの形式に従い異なる要
求を実現しなければならない。例えば、ねじれネマティ
ック構造を有するセルのための材料は、正の誘電異方性
及びできるだけ低い導電率を持たねばならない。高い光
学異方性を持つ液晶材料においての一般的な関心に加え
て、高い光学異方性を持つ材料、特に活発にアドレスさ
れる液晶のために、例えばテレビジョンセットでのＴＦ
Ｔ適用（薄膜トランジスタ）に最近興味が持たれてい
る。
な別の特性が、適用分野及びセルの形式に従い異なる要
求を実現しなければならない。例えば、ねじれネマティ
ック構造を有するセルのための材料は、正の誘電異方性
及びできるだけ低い導電率を持たねばならない。高い光
学異方性を持つ液晶材料においての一般的な関心に加え
て、高い光学異方性を持つ材料、特に活発にアドレスさ
れる液晶のために、例えばテレビジョンセットでのＴＦ
Ｔ適用（薄膜トランジスタ）に最近興味が持たれてい
る。
【０００５】そのよう特性を最適化するために、液晶
は、通常数種の成分の混合物として用いられている。従
って、その成分が互いに良好な混和性を持つことが、ま
た重要である。
は、通常数種の成分の混合物として用いられている。従
って、その成分が互いに良好な混和性を持つことが、ま
た重要である。
【０００６】そのような化合物が、本発明により見出さ
れた。
れた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、一般
式（Ｉ）：
式（Ｉ）：
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ｒ1 はアルケニル基を表し；Ａ1
及びＡ2 は、互いに独立して、非置換若しくはハロゲン
で置換された１，４−フェニレン（ここで非置換のとき
には、場合により１個又は２個のＣＨ基は窒素で置き換
えられていてもよい）、又はトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン若しくはトランス−１，３−ジオキサン−
２、５−ジイルを表し；Ｚ1 及びＺ2 は、互いに独立し
て、共有単結合、−ＣＨ2ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＯＣ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、−
（ＣＨ2 ）4 −、−Ｏ（ＣＨ2 ）3 −、−（ＣＨ2 ）3
Ｏ−、又はトランス形態の−ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ−、−（ＣＨ2 ）2 ＣＨ＝ＣＨ−又
は−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −を表し；ｎは０、１又は
２を表し；Ｒ2 はハロゲン、シアノ、炭素原子１ないし
１２個を有し、場合によりフルオロで置換されていても
よいアルキル（ここで、場合により１個の−ＣＨ2 −基
又は２個の非隣接の−ＣＨ2 −基は、酸素、−ＣＯＯ
−、−ＯＯＣ−、−ＣＯ−で置き換えられているか、及
び／又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −基は、−ＣＨ＝ＣＨ−基で置
き換えられていてもよい）を表す）で示される化合物で
ある。
及びＡ2 は、互いに独立して、非置換若しくはハロゲン
で置換された１，４−フェニレン（ここで非置換のとき
には、場合により１個又は２個のＣＨ基は窒素で置き換
えられていてもよい）、又はトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン若しくはトランス−１，３−ジオキサン−
２、５−ジイルを表し；Ｚ1 及びＺ2 は、互いに独立し
て、共有単結合、−ＣＨ2ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＯＣ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、−
（ＣＨ2 ）4 −、−Ｏ（ＣＨ2 ）3 −、−（ＣＨ2 ）3
Ｏ−、又はトランス形態の−ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ−、−（ＣＨ2 ）2 ＣＨ＝ＣＨ−又
は−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −を表し；ｎは０、１又は
２を表し；Ｒ2 はハロゲン、シアノ、炭素原子１ないし
１２個を有し、場合によりフルオロで置換されていても
よいアルキル（ここで、場合により１個の−ＣＨ2 −基
又は２個の非隣接の−ＣＨ2 −基は、酸素、−ＣＯＯ
−、−ＯＯＣ−、−ＣＯ−で置き換えられているか、及
び／又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −基は、−ＣＨ＝ＣＨ−基で置
き換えられていてもよい）を表す）で示される化合物で
ある。
【００１０】アルキルカルボキシル基の導入は液晶を形
成する傾向に有利に影響し、主としてネマチック相を形
成する傾向に影響することが見出された。ネマチック混
合物において、それらのエステルは高い澄明点及び驚く
ほど短いスイッチ時間をもたらし、従ってしばしば望ま
しくないスメクチック相、例えばＳB 相を抑制する。誘
電異方性（△ε）及び光学異方性（△n ）は環及び置換
基の選択により変えることができる。従って、例えばＲ
2 がシアノを表し、そしてＺ2 が−ＣＯＯ−を表す式
（Ｉ）の化合物は、高い正の誘電異方性を持っている。
環Ａ1 及びＡ2 が場合により１個又は２個のＣＨ基は窒
素で置き換えられていてもよい１，４−フェニレンを表
す式（Ｉ）の化合物は、例えば高い光学異方性を持って
いる。
成する傾向に有利に影響し、主としてネマチック相を形
成する傾向に影響することが見出された。ネマチック混
合物において、それらのエステルは高い澄明点及び驚く
ほど短いスイッチ時間をもたらし、従ってしばしば望ま
しくないスメクチック相、例えばＳB 相を抑制する。誘
電異方性（△ε）及び光学異方性（△n ）は環及び置換
基の選択により変えることができる。従って、例えばＲ
2 がシアノを表し、そしてＺ2 が−ＣＯＯ−を表す式
（Ｉ）の化合物は、高い正の誘電異方性を持っている。
環Ａ1 及びＡ2 が場合により１個又は２個のＣＨ基は窒
素で置き換えられていてもよい１，４−フェニレンを表
す式（Ｉ）の化合物は、例えば高い光学異方性を持って
いる。
【００１１】好適な残基Ｒ1 は３ないし１２個の炭素原
子を有し、二重結合が１−位又は３−位に位置しそして
Ｅ−配置であるアルケニルであるか、又は末端二重結合
を有するアルケニル残基である。特に好適な残基Ｒ1 は
３ないし７個の炭素原子を有する。そのような残基は、
例えば１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペン
テニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブ
テニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、４−ペ
ンテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどであ
る。
子を有し、二重結合が１−位又は３−位に位置しそして
Ｅ−配置であるアルケニルであるか、又は末端二重結合
を有するアルケニル残基である。特に好適な残基Ｒ1 は
３ないし７個の炭素原子を有する。そのような残基は、
例えば１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペン
テニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブ
テニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、４−ペ
ンテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどであ
る。
【００１２】”非置換若しくはハロゲンで置換された
１，４−フェニレン（ここで非置換のときには、場合に
より１個又は２個のＣＨ基は窒素で置き換えられていて
もよい）”との用語は、本発明の範囲において、１，４
−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン（例
えば、残基Ｒ2 に対してオルト−位で）、２，３−ジフ
ルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−
１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレ
ン、２−ブロモ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，
５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルなどのような
基を含む。好適な基は１，４−フェニレン、２−フルオ
ロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４
−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレ
ン、ピリジン−２，５−ジイル又はピリミジン−２，５
−ジイルである。
１，４−フェニレン（ここで非置換のときには、場合に
より１個又は２個のＣＨ基は窒素で置き換えられていて
もよい）”との用語は、本発明の範囲において、１，４
−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン（例
えば、残基Ｒ2 に対してオルト−位で）、２，３−ジフ
ルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−
１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレ
ン、２−ブロモ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，
５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルなどのような
基を含む。好適な基は１，４−フェニレン、２−フルオ
ロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４
−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレ
ン、ピリジン−２，５−ジイル又はピリミジン−２，５
−ジイルである。
【００１３】”ハロゲン”との用語はクロロ、フルオ
ロ、ブロモ及びヨード、特にクロロ及びフルオロを意味
する。
ロ、ブロモ及びヨード、特にクロロ及びフルオロを意味
する。
【００１４】”炭素原子１ないし１２個を有し、場合に
よりフルオロで置換されていてもよいアルキル（ここ
で、場合により１個の−ＣＨ2 −基又は２個の非隣接の
−ＣＨ2 −基は、酸素、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−Ｃ
Ｏ−で置き換えられているか、及び／又は−ＣＨ2 ＣＨ
2 −基は、−ＣＨ＝ＣＨ−基で置き換えられていてもよ
い）”との用語は、本発明の範囲において、直鎖又は分
岐（場合によりキラル）の残基、例えばアルキル、１Ｅ
−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、末端二重結合を有す
るアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、２Ｅ
−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ、末端二重
結合を有するアルケニルオキシ、アルケニルオキシアル
キル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシカル
ボニル、アルカノイルオキシなどを意味する。好適な残
基の例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１
Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、
１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、
３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニ
ル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニ
ル、８−ノネニル、９−ドデセニル、１０−ウンデセニ
ル、１１−ドデセニル、メトキシ、エトキシ、プロピル
オキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、
デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ア
リルオキシ、２Ｅ−ブテニルオキシ、２Ｅ−ペンテニル
オキシ、２Ｅ−ヘキセニルオキシ、２Ｅ−ヘプテニルオ
キシ、３−ブテニルオキシ、３Ｚ−ペンテニルオキシ、
３Ｚ−ヘキセニルオキシ、３Ｚ−ヘプテニルオキシ、４
−ペンテニルオキシ、５−ヘキセニルオキシ、６−ヘプ
テニルオキシ、７−オクテニルオキシ、８−ノネニルオ
キシ、９−デセニルオキシ、１０−ウンデセニルオキ
シ、１１−ドデセニルオキシ、メトキシメチル、エトキ
シメチル、プロピルオキシメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロアセトキシなどである。特に好適な残基Ｒ2
は、それぞれ、１ないし７個又は２ないし７個の炭素原
子を有する。
よりフルオロで置換されていてもよいアルキル（ここ
で、場合により１個の−ＣＨ2 −基又は２個の非隣接の
−ＣＨ2 −基は、酸素、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−Ｃ
Ｏ−で置き換えられているか、及び／又は−ＣＨ2 ＣＨ
2 −基は、−ＣＨ＝ＣＨ−基で置き換えられていてもよ
い）”との用語は、本発明の範囲において、直鎖又は分
岐（場合によりキラル）の残基、例えばアルキル、１Ｅ
−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、末端二重結合を有す
るアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、２Ｅ
−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ、末端二重
結合を有するアルケニルオキシ、アルケニルオキシアル
キル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシカル
ボニル、アルカノイルオキシなどを意味する。好適な残
基の例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１
Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、
１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、
３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニ
ル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニ
ル、８−ノネニル、９−ドデセニル、１０−ウンデセニ
ル、１１−ドデセニル、メトキシ、エトキシ、プロピル
オキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、
デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ア
リルオキシ、２Ｅ−ブテニルオキシ、２Ｅ−ペンテニル
オキシ、２Ｅ−ヘキセニルオキシ、２Ｅ−ヘプテニルオ
キシ、３−ブテニルオキシ、３Ｚ−ペンテニルオキシ、
３Ｚ−ヘキセニルオキシ、３Ｚ−ヘプテニルオキシ、４
−ペンテニルオキシ、５−ヘキセニルオキシ、６−ヘプ
テニルオキシ、７−オクテニルオキシ、８−ノネニルオ
キシ、９−デセニルオキシ、１０−ウンデセニルオキ
シ、１１−ドデセニルオキシ、メトキシメチル、エトキ
シメチル、プロピルオキシメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロアセトキシなどである。特に好適な残基Ｒ2
は、それぞれ、１ないし７個又は２ないし７個の炭素原
子を有する。
【００１５】式（Ｉ）の好適な化合物は、ｎ＝０又は１
であるそれら、特に式（Ｉ−Ａ）〜（Ｉ−Ｃ）：
であるそれら、特に式（Ｉ−Ａ）〜（Ｉ−Ｃ）：
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、Ｒ1 は３ないし７個の炭素原子を
有するアルケニルを表し；Ａ1 は非置換若しくはフルオ
ロで置換された１，４−フェニレン、又はトランス−
１，４−シクロヘキシレンを表し；Ａ2 は非置換若しく
はフルオロで置換された１，４−フェニレン、又はピリ
ミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル若
しくはトランス−１，４−シクロヘキシレンを表し；Ｚ
1 及びＺ2 は、互いに独立して、共有単結合、−ＣＨ2
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−又
は−ＯＯＣ−を表し；そしてＲ2 は１ないし７個の炭素
原子を有する、アルキル若しくはアルコキシ、又は２な
いし７個の炭素原子を有する、アルケニル若しくはアル
ケニルオキシ、或は芳香環上ではフルオロ、クロロ又は
シアノをも表す）で示されるそれらである。
有するアルケニルを表し；Ａ1 は非置換若しくはフルオ
ロで置換された１，４−フェニレン、又はトランス−
１，４−シクロヘキシレンを表し；Ａ2 は非置換若しく
はフルオロで置換された１，４−フェニレン、又はピリ
ミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル若
しくはトランス−１，４−シクロヘキシレンを表し；Ｚ
1 及びＺ2 は、互いに独立して、共有単結合、−ＣＨ2
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−又
は−ＯＯＣ−を表し；そしてＲ2 は１ないし７個の炭素
原子を有する、アルキル若しくはアルコキシ、又は２な
いし７個の炭素原子を有する、アルケニル若しくはアル
ケニルオキシ、或は芳香環上ではフルオロ、クロロ又は
シアノをも表す）で示されるそれらである。
【００１８】“芳香環”との用語は、本発明の範囲にお
いて、非置換又はフルオロで置換された、１，４−フェ
ニレン又はピリミジン−２，５−ジイル若しくはピリジ
ン−２，５−ジイルを意味する。
いて、非置換又はフルオロで置換された、１，４−フェ
ニレン又はピリミジン−２，５−ジイル若しくはピリジ
ン−２，５−ジイルを意味する。
【００１９】本発明の好適な態様は、Ｒ1 が１Ｅ−プロ
ペニル又は１Ｅ−ブテニルを表し、そしてＲ2 が１ない
し７個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを表
す、式（Ｉ）、（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）及び（Ｉ−Ｃ）
の化合物に関連している。一般式（Ｉ）、（Ｉ−Ａ）、
（Ｉ−Ｂ）及び（Ｉ−Ｃ）の化合物において、好適には
基Ｚ1 及びＺ2 の一方は共有単結合を意味し、そして基
Ｚ1 及びＺ2 の他方は共有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を意味する。
ペニル又は１Ｅ−ブテニルを表し、そしてＲ2 が１ない
し７個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを表
す、式（Ｉ）、（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）及び（Ｉ−Ｃ）
の化合物に関連している。一般式（Ｉ）、（Ｉ−Ａ）、
（Ｉ−Ｂ）及び（Ｉ−Ｃ）の化合物において、好適には
基Ｚ1 及びＺ2 の一方は共有単結合を意味し、そして基
Ｚ1 及びＺ2 の他方は共有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を意味する。
【００２０】本発明の特に好適な態様は、一般式（Ｉ−
１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−
５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）又は（Ｉ−
９）：
１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−
５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）又は（Ｉ−
９）：
【００２１】
【化７】
【００２２】（式中、Ｒ1 は１Ｅ−プロペニル又は１Ｅ
−ブテニルを表し；Ｚ1 及びＺ2 は共有単結合、−ＣＨ
2 ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；環Ｂは
１，４−フェニレン、２−フルオロ−１、４−フェニレ
ン（すなわち、残基Ｒ2 に対してオルト位で）、２，３
−ジフルオロ−１，４−フェニレン又は２，６−ジフル
オロ−１，４−フェニレンを表し；そしてＲ2 は１ない
し７個の炭素原子を有するアルキル若しくはアルコキ
シ、又は芳香環上ではフルオロ、クロロ若しくはシアノ
をも表す）で示される化合物に関連している。
−ブテニルを表し；Ｚ1 及びＺ2 は共有単結合、−ＣＨ
2 ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；環Ｂは
１，４−フェニレン、２−フルオロ−１、４−フェニレ
ン（すなわち、残基Ｒ2 に対してオルト位で）、２，３
−ジフルオロ−１，４−フェニレン又は２，６−ジフル
オロ−１，４−フェニレンを表し；そしてＲ2 は１ない
し７個の炭素原子を有するアルキル若しくはアルコキ
シ、又は芳香環上ではフルオロ、クロロ若しくはシアノ
をも表す）で示される化合物に関連している。
【００２３】式（Ｉ−Ａ）の化合物、特に式（Ｉ−１）
ないし（Ｉ−４）の化合物において、Ｒ2 は好適には１
ないし５個の炭素原子を有する、アルキル又はアルコキ
シを意味する。それらの化合物は驚くほど広いネマチッ
ク中間相及び低い粘度を持っている。
ないし（Ｉ−４）の化合物において、Ｒ2 は好適には１
ないし５個の炭素原子を有する、アルキル又はアルコキ
シを意味する。それらの化合物は驚くほど広いネマチッ
ク中間相及び低い粘度を持っている。
【００２４】Ｒ2 がフルオロ、クロロ又はシアノを表
し、そしてＺ1 又はＺ2 が共有単結合又は−ＣＨ2 ＣＨ
2 −を表す、式（Ｉ−Ｂ）及び（Ｉ−Ｃ）の化合物、特
に式（Ｉ−５）ないし（Ｉ−９）の化合物は、それらの
低い閾値電位のために、特にＴＦＴセルのために用いら
れる液晶材料での用途に適切である。
し、そしてＺ1 又はＺ2 が共有単結合又は−ＣＨ2 ＣＨ
2 −を表す、式（Ｉ−Ｂ）及び（Ｉ−Ｃ）の化合物、特
に式（Ｉ−５）ないし（Ｉ−９）の化合物は、それらの
低い閾値電位のために、特にＴＦＴセルのために用いら
れる液晶材料での用途に適切である。
【００２５】従って、本発明は液晶材料のさらなる最適
化及び改質のための、広い範囲の新規な成分を提供して
いる。
化及び改質のための、広い範囲の新規な成分を提供して
いる。
【００２６】式（Ｉ）の化合物の製造は、それ自体公知
の方法、例えば反応式及び実施例で示された方法で行な
うことができる。式（II）の化合物は公知であるか、又
は公知の化合物の類似体であり、そのような化合物は、
例えばヨーロッパ特許315014号又は315050号に記載され
ている。
の方法、例えば反応式及び実施例で示された方法で行な
うことができる。式（II）の化合物は公知であるか、又
は公知の化合物の類似体であり、そのような化合物は、
例えばヨーロッパ特許315014号又は315050号に記載され
ている。
【００２７】
【化８】
【００２８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｚ1 、Ｚ2 、Ａ1 、
Ａ2 及びｎは式（Ｉ）と同義である）
Ａ2 及びｎは式（Ｉ）と同義である）
【００２９】式（Ｉ）の化合物は相互の混合物及び／又
は他の液晶成分との混合物の形態で用いることができ
る。
は他の液晶成分との混合物の形態で用いることができ
る。
【００３０】従って、本発明は、少なくとも二種の成分
を含み、少なくとも一種は式（Ｉ）の化合物である液晶
混合物に関連している。第二の成分及び場合による付加
的成分は、式（Ｉ）のさらなる化合物及び／又は他の適
切な液晶化合物であってもよい。適切な液晶成分は当業
者により、例えばD.Demus ら、Fluessige Kristallein
Tabellen , VEB Deutscher Verlag fuerGrundstoffindu
trie,Leipzig, Vol Iand II において数多く知られてお
り、さらにそれらの多くは商業的に入手できるものであ
る。
を含み、少なくとも一種は式（Ｉ）の化合物である液晶
混合物に関連している。第二の成分及び場合による付加
的成分は、式（Ｉ）のさらなる化合物及び／又は他の適
切な液晶化合物であってもよい。適切な液晶成分は当業
者により、例えばD.Demus ら、Fluessige Kristallein
Tabellen , VEB Deutscher Verlag fuerGrundstoffindu
trie,Leipzig, Vol Iand II において数多く知られてお
り、さらにそれらの多くは商業的に入手できるものであ
る。
【００３１】他の液晶材料への式（Ｉ）の化合物の良好
な溶解性及び相互の良好な混和性を考慮すると、本発明
の混合物での式（Ｉ）の化合物の含量は比較的高く、例
えば約１〜７０重量％であることができる。一般に、式
（Ｉ）の化合物の約３〜４０重量％、特に５〜３０重量
％が好ましい。
な溶解性及び相互の良好な混和性を考慮すると、本発明
の混合物での式（Ｉ）の化合物の含量は比較的高く、例
えば約１〜７０重量％であることができる。一般に、式
（Ｉ）の化合物の約３〜４０重量％、特に５〜３０重量
％が好ましい。
【００３２】本発明の混合物は、好適には式（Ｉ）の化
合物の一種以上に加えて、一般式（III ）〜（XXI ）：
合物の一種以上に加えて、一般式（III ）〜（XXI ）：
【００３３】
【化９】
【００３４】
【化１０】
【００３５】（式中、Ｒ3 及びＲ6 は、アルキル、アル
コキシアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル又
は飽和環では１Ｅ−アルケニルをも表し；ｍは０又は１
を表し；環Ａ3 は１，４−フェニレン、ピリジン−２，
５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−
１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルを表し；Ｒ4 はシアノ、イソチ
オシアナト、フルオロ、アルキル、３Ｅ−アルケニル、
４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキ
シ、３−アルケニルオキシ又は１−アルキニルを表し；
環Ａ4 は１，４−フェニレン又はトランス−１，４−シ
クロヘキシレンを表し；Ｒ5 はアルキル、３Ｅ−アルケ
ニル、４−アルケニル、又はトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン上では、また１Ｅ−アルケニル、又は１，４
−フェニレン上ではまたシアノ、イソチオシアナト、ア
ルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ若しくは３−アルケ
ニルオキシをも表し；Ｒ7 はアルキル、１Ｅ−アルケニ
ル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを表し；Ｒ8
はシアノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケ
ニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニル
オキシ、３−アルケニルオキシ、アルコキシメチル又は
（２Ｅ−アルケニル）オキシメチルを表し；Ｚ3及びＺ4
は、共有単結合又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すが、但し
二個の芳香環は常に共有単結合で結合されており；Ｒ9
は水素、フルオロ又はクロロを表し；Ｒ10はシアノ、フ
ルオロ又はクロロを表し；Ｒ11は水素又はフルオロを表
し；そしてＲ12はフルオロ又はクロロを表す）で示され
る化合物の群からの化合物の一種以上を含む。
コキシアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル又
は飽和環では１Ｅ−アルケニルをも表し；ｍは０又は１
を表し；環Ａ3 は１，４−フェニレン、ピリジン−２，
５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−
１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルを表し；Ｒ4 はシアノ、イソチ
オシアナト、フルオロ、アルキル、３Ｅ−アルケニル、
４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキ
シ、３−アルケニルオキシ又は１−アルキニルを表し；
環Ａ4 は１，４−フェニレン又はトランス−１，４−シ
クロヘキシレンを表し；Ｒ5 はアルキル、３Ｅ−アルケ
ニル、４−アルケニル、又はトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン上では、また１Ｅ−アルケニル、又は１，４
−フェニレン上ではまたシアノ、イソチオシアナト、ア
ルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ若しくは３−アルケ
ニルオキシをも表し；Ｒ7 はアルキル、１Ｅ−アルケニ
ル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを表し；Ｒ8
はシアノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケ
ニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニル
オキシ、３−アルケニルオキシ、アルコキシメチル又は
（２Ｅ−アルケニル）オキシメチルを表し；Ｚ3及びＺ4
は、共有単結合又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すが、但し
二個の芳香環は常に共有単結合で結合されており；Ｒ9
は水素、フルオロ又はクロロを表し；Ｒ10はシアノ、フ
ルオロ又はクロロを表し；Ｒ11は水素又はフルオロを表
し；そしてＲ12はフルオロ又はクロロを表す）で示され
る化合物の群からの化合物の一種以上を含む。
【００３６】上記の“飽和環”との用語は、この関連に
おいては環、例えば１，４−フェニレン、ピリジン−
２，５−ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルを意味
する。“飽和環”との用語はトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５
−ジイルを意味する。
おいては環、例えば１，４−フェニレン、ピリジン−
２，５−ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルを意味
する。“飽和環”との用語はトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５
−ジイルを意味する。
【００３７】残基Ｒ3 〜Ｒ8 は、それぞれ好適には１な
いし１２個、又は２ないし１２個の炭素原子、特に１な
いし７個、又は２ないし７個の炭素原子を有する。一般
に直鎖の残基が好ましい。“アルキル”との用語は、こ
の関連においては１ないし１２個の炭素原子、好適には
１ないし７個の炭素原子を有する直鎖の残基、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル
又はヘプチルを意味する。
いし１２個、又は２ないし１２個の炭素原子、特に１な
いし７個、又は２ないし７個の炭素原子を有する。一般
に直鎖の残基が好ましい。“アルキル”との用語は、こ
の関連においては１ないし１２個の炭素原子、好適には
１ないし７個の炭素原子を有する直鎖の残基、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル
又はヘプチルを意味する。
【００３８】“アルキルオキシアルキル”との用語は、
好適には、この関連においては直鎖の残基、例えばメト
キシメチル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、
ブチルオキシメチルなどを意味する。
好適には、この関連においては直鎖の残基、例えばメト
キシメチル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、
ブチルオキシメチルなどを意味する。
【００３９】“アルコキシ”との用語は、好適には、こ
の関連においては直鎖の残基、例えばメトキシ、エトキ
シ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシなどを意味する。
の関連においては直鎖の残基、例えばメトキシ、エトキ
シ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシなどを意味する。
【００４０】“１Ｅ−アルケニル”との用語は、好適に
は、この関連においては二重結合が１−位に位置する直
鎖のアルケニル残基、例えばビニル、１Ｅ−プロペニ
ル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセ
ニル、１Ｅ−ヘプテニルなどを意味する。
は、この関連においては二重結合が１−位に位置する直
鎖のアルケニル残基、例えばビニル、１Ｅ−プロペニ
ル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセ
ニル、１Ｅ−ヘプテニルなどを意味する。
【００４１】“３Ｅ−アルケニル”との用語は、好適に
は、この関連においては二重結合が３−位に位置する直
鎖のアルケニル残基、例えば３−ブテニル、３Ｅ−ペン
テニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニルなどを意
味する。
は、この関連においては二重結合が３−位に位置する直
鎖のアルケニル残基、例えば３−ブテニル、３Ｅ−ペン
テニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニルなどを意
味する。
【００４２】“４−アルケニル”との用語は、好適に
は、この関連においては二重結合が４−位に位置する直
鎖のアルケニル残基、例えば４−ペンテニル、４−ヘキ
セニル、４−ヘプテニルなどを意味する。
は、この関連においては二重結合が４−位に位置する直
鎖のアルケニル残基、例えば４−ペンテニル、４−ヘキ
セニル、４−ヘプテニルなどを意味する。
【００４３】“２Ｅ−又は３−アルケニルオキシ”との
用語は、この関連においては二重結合が２−又は３−位
に位置し、Ｅ又はＺは好適な配置を示す直鎖のアルケニ
ルオキシ残基、例えばアリルオキシ、２Ｅ−ブテニルオ
キシ、２Ｅ−ペンテニルオキシ、２Ｅ−ヘキセニルオキ
シ、２Ｅ−ヘプテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、３
−ペンテニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、３−ヘプ
テニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、５−ヘキセニル
オキシ、６−ヘプテニルオキシなどを意味する。
用語は、この関連においては二重結合が２−又は３−位
に位置し、Ｅ又はＺは好適な配置を示す直鎖のアルケニ
ルオキシ残基、例えばアリルオキシ、２Ｅ−ブテニルオ
キシ、２Ｅ−ペンテニルオキシ、２Ｅ−ヘキセニルオキ
シ、２Ｅ−ヘプテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、３
−ペンテニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、３−ヘプ
テニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、５−ヘキセニル
オキシ、６−ヘプテニルオキシなどを意味する。
【００４４】“１−アルキニル”との用語は、好適に
は、この関連においては三重結合が１−位に位置する直
鎖のアルキニル残基、例えばエチニル、１−プロピニ
ル、１−ブチニル、１−ペンチニルなどを意味する。
は、この関連においては三重結合が１−位に位置する直
鎖のアルキニル残基、例えばエチニル、１−プロピニ
ル、１−ブチニル、１−ペンチニルなどを意味する。
【００４５】本発明の混合物は光学活性化合物類（例え
ば、光学活性な４’−アルキル又は４’−アルコキシ−
４−ビフェニルカルボニトリル類）及び／又は着色染料
物質類（例えば、アゾ、アゾキシ又はアンスラキノン染
料物質）を含むこともできる。そのような化合物の含量
はその溶解性、所望のピッチ、色、充填性などにより決
められる。一般に、光学活性物質及び着色染料物質の含
量は、それぞれの場合に最終混合物中に最大１０重量％
までである。
ば、光学活性な４’−アルキル又は４’−アルコキシ−
４−ビフェニルカルボニトリル類）及び／又は着色染料
物質類（例えば、アゾ、アゾキシ又はアンスラキノン染
料物質）を含むこともできる。そのような化合物の含量
はその溶解性、所望のピッチ、色、充填性などにより決
められる。一般に、光学活性物質及び着色染料物質の含
量は、それぞれの場合に最終混合物中に最大１０重量％
までである。
【００４６】本発明の液晶混合物の製造及び電気−光学
装置の製造は、それ自体公知の方法で行なうことができ
る。
装置の製造は、それ自体公知の方法で行なうことができ
る。
【００４７】
【実施例】式（Ｉ）の化合物及びそれらの化合物を含む
液晶混合物の製造を以下の実施例によりさらに詳細に説
明する。この実施例において、Ｃは結晶相を表わし、Ｓ
はスメクチック相を表わし、Ｎはネマチック相を表わ
し、そしてＩは等方相を表わす。Ｖ10は１０％透過の電
位（板表面に対して直角で観察した）を意味し；ｔon及
びｔoff は、それぞれ、スイッチオン及びスイッチオフ
時間を意味しそして△n は光学異方性を意味する。
液晶混合物の製造を以下の実施例によりさらに詳細に説
明する。この実施例において、Ｃは結晶相を表わし、Ｓ
はスメクチック相を表わし、Ｎはネマチック相を表わ
し、そしてＩは等方相を表わす。Ｖ10は１０％透過の電
位（板表面に対して直角で観察した）を意味し；ｔon及
びｔoff は、それぞれ、スイッチオン及びスイッチオフ
時間を意味しそして△n は光学異方性を意味する。
【００４８】実施例１．ジクロロメタン５０ml中のトラ
ンス−４−（トランス−４−〔３，４−ジフルオロフェ
ニル〕シクロヘキシル）シクロヘキサン−１−オール
５．０g 、クロトン酸１．５g 及び４−（ジメチルアミ
ノ）ピリジン０．０５ｇの溶液に、撹拌しながら０℃で
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド４．２g を
５分間で加えた。この反応混合物を室温で一夜撹拌し、
次いで濾過し、濾液を飽和食塩水、及び水で洗浄し、濃
縮した。残留物の、シリカゲル及びヘキサン／酢酸エチ
ル（容量、９：１）によるクロマトグラフィー並びに薄
層クロマトグラフィ−による純粋な画分を二回再結晶し
て、トランス−４−（トランス−４−〔３，４−ジフル
オロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル（Ｅ）
−２−ブテノアート２．０g を得た。ｍ．ｐ．（Ｃ−
Ｎ）１０３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２０１℃。
ンス−４−（トランス−４−〔３，４−ジフルオロフェ
ニル〕シクロヘキシル）シクロヘキサン−１−オール
５．０g 、クロトン酸１．５g 及び４−（ジメチルアミ
ノ）ピリジン０．０５ｇの溶液に、撹拌しながら０℃で
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド４．２g を
５分間で加えた。この反応混合物を室温で一夜撹拌し、
次いで濾過し、濾液を飽和食塩水、及び水で洗浄し、濃
縮した。残留物の、シリカゲル及びヘキサン／酢酸エチ
ル（容量、９：１）によるクロマトグラフィー並びに薄
層クロマトグラフィ−による純粋な画分を二回再結晶し
て、トランス−４−（トランス−４−〔３，４−ジフル
オロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル（Ｅ）
−２−ブテノアート２．０g を得た。ｍ．ｐ．（Ｃ−
Ｎ）１０３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２０１℃。
【００４９】出発物質として用いたトランス−４−（ト
ランス−４−〔３，４−ジフルオロフェニル〕シクロヘ
キシル）シクロヘキサン−１−オールは、以下のように
して製造した。
ランス−４−〔３，４−ジフルオロフェニル〕シクロヘ
キシル）シクロヘキサン−１−オールは、以下のように
して製造した。
【００５０】水素化ホウ素ナトリウム３２g 及びエタノ
ール１８０mlの混合物を０℃で水１６５mlで処理し、１
０分間撹拌し、次いでエタノール１００ml及びジクロロ
メタン１０ml中のトランス−４−（トランス−４−
〔３，４−ジフルオロフェニル〕シクロヘキシル）シク
ロヘキサノン５０g の溶液を滴下により処理した。反応
混合物を０℃でさらに３０分間撹拌し、次いで、ジクロ
ロメタン１００mlに注加し、それぞれ１００mlの水で二
回洗浄した。合せた水性相をそれぞれジクロロメタン５
０mlで二回抽出した。合せた有機相をそれぞれ水１００
mlで二回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、懸濁物を
濾過し、濾液を濃縮した。残留物をｔｅｒｔ．ブチルメ
チルエーテルから再結晶した。トランス−４−（トラン
ス−４−〔３，４−ジフルオロフェニル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキサン−１−オール３５g を得た。ｍ．
ｐ．（Ｃ−Ｉ）１４４〜１４５℃。
ール１８０mlの混合物を０℃で水１６５mlで処理し、１
０分間撹拌し、次いでエタノール１００ml及びジクロロ
メタン１０ml中のトランス−４−（トランス−４−
〔３，４−ジフルオロフェニル〕シクロヘキシル）シク
ロヘキサノン５０g の溶液を滴下により処理した。反応
混合物を０℃でさらに３０分間撹拌し、次いで、ジクロ
ロメタン１００mlに注加し、それぞれ１００mlの水で二
回洗浄した。合せた水性相をそれぞれジクロロメタン５
０mlで二回抽出した。合せた有機相をそれぞれ水１００
mlで二回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、懸濁物を
濾過し、濾液を濃縮した。残留物をｔｅｒｔ．ブチルメ
チルエーテルから再結晶した。トランス−４−（トラン
ス−４−〔３，４−ジフルオロフェニル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキサン−１−オール３５g を得た。ｍ．
ｐ．（Ｃ−Ｉ）１４４〜１４５℃。
【００５１】以下の化合物を類似の方法で製造すること
ができた。
ができた。
【００５２】トランス−（トランス−４−〔３，４−ジ
フルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
３−ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔３，
４−ジフルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−（トラ
ンス−４−〔３，４−ジフルオロフェニル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス
−（トランス−４−〔３，４−ジフルオロフェニル〕シ
クロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノア
ート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１０５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−
Ｉ）２１９℃。トランス−（トランス−４−〔４−フル
オロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ３−
ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔４−フル
オロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−（トランス−
４−〔４−フルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−（トランス
−４−〔４−クロロフェニル〕シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−
Ｎ）１２９℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２５７℃。トラン
ス−（トランス−４−〔４−クロロフェニル〕シクロヘ
キシル）シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス
−（トランス−４−〔４−クロロフェニル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。
フルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
３−ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔３，
４−ジフルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−（トラ
ンス−４−〔３，４−ジフルオロフェニル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス
−（トランス−４−〔３，４−ジフルオロフェニル〕シ
クロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノア
ート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１０５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−
Ｉ）２１９℃。トランス−（トランス−４−〔４−フル
オロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ３−
ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔４−フル
オロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−（トランス−
４−〔４−フルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−（トランス
−４−〔４−クロロフェニル〕シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−
Ｎ）１２９℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２５７℃。トラン
ス−（トランス−４−〔４−クロロフェニル〕シクロヘ
キシル）シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス
−（トランス−４−〔４−クロロフェニル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。
【００５３】トランス−（トランス−４−〔４−クロロ
フェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル−４−ペン
テノアート。トランス−（トランス−４−〔４−クロロ
−３−フルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）
１３３４℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２３３℃。トランス
−（トランス−４−〔４−クロロ−３−フルオロフェニ
ル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ３−ブテノアー
ト。トランス−（トランス−４−〔４−クロロ−３−フ
ルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−（トランス−
４−〔４−クロロ−３−フルオロフェニル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス
−（トランス−４−〔４−ブロロフェニル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。ト
ランス−（トランス−４−〔４−ブロモフェニル〕シク
ロヘキシル）シクロヘキシル ３−ブテノアート。トラ
ンス−（トランス−４−〔４−ブロロフェニル〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアー
ト。トランス−（トランス−４−〔４−ブロモフェニ
ル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ４−ペンテノア
ート。トランス−（トランス−４−〔４−ブロモ−３−
フルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。
フェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル−４−ペン
テノアート。トランス−（トランス−４−〔４−クロロ
−３−フルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）
１３３４℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２３３℃。トランス
−（トランス−４−〔４−クロロ−３−フルオロフェニ
ル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ３−ブテノアー
ト。トランス−（トランス−４−〔４−クロロ−３−フ
ルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−（トランス−
４−〔４−クロロ−３−フルオロフェニル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス
−（トランス−４−〔４−ブロロフェニル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。ト
ランス−（トランス−４−〔４−ブロモフェニル〕シク
ロヘキシル）シクロヘキシル ３−ブテノアート。トラ
ンス−（トランス−４−〔４−ブロロフェニル〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアー
ト。トランス−（トランス−４−〔４−ブロモフェニ
ル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ４−ペンテノア
ート。トランス−（トランス−４−〔４−ブロモ−３−
フルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。
【００５４】トランス−（トランス−４−〔４−ブロモ
−３−フルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル ３−ブテノアート。トランス−（トランス−４−
〔４−ブロモ−３−フルオロフェニル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。ト
ランス−（トランス−４−〔４−ブロモ−３−フルオロ
フェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ４−ペン
テノアート。トランス−（トランス−４−〔４−シアノ
フェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−
２−ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔４−
シアノフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ３
−ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔４−シ
アノフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−（トランス−
４−〔４−シアノフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘ
キシル ４−ペンテノアート。トランス−（トランス−
４−〔４−シアノ−３−フルオロフェニル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。ト
ランス−（トランス−４−〔４−シアノ−フルオロフェ
ニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ３−ブテノア
ート。トランス−（トランス−４−〔４−シアノ−３−
フルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。
−３−フルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル ３−ブテノアート。トランス−（トランス−４−
〔４−ブロモ−３−フルオロフェニル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。ト
ランス−（トランス−４−〔４−ブロモ−３−フルオロ
フェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ４−ペン
テノアート。トランス−（トランス−４−〔４−シアノ
フェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−
２−ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔４−
シアノフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ３
−ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔４−シ
アノフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−（トランス−
４−〔４−シアノフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘ
キシル ４−ペンテノアート。トランス−（トランス−
４−〔４−シアノ−３−フルオロフェニル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。ト
ランス−（トランス−４−〔４−シアノ−フルオロフェ
ニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ３−ブテノア
ート。トランス−（トランス−４−〔４−シアノ−３−
フルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。
【００５５】トランス−（トランス−４−〔４−シアノ
−３−フルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル ４−ペンテノアート。トランス−（トランス−４
−〔４−トリフルオロメトキシフェニル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．
ｐ．（Ｃ−Ｎ）８３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２２９
℃。トランス−（トランス−４−〔４−トリフルオロメ
トキシフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ３
−ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔４−ト
リフルオロメトキシフェニル〕シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−
（トランス−４−〔４−トリフルオロメトキシフェニ
ル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ４−ペンテノア
ート。トランス−（トランス−４−〔４−ジフルオロメ
トキシフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−（トランス−４
−〔４−ジフルオロメトキシフェニル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−
（トランス−４−〔４−ジフルオロメトキシフェニル〕
シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテ
ノアート。トランス−（トランス−４−〔４−ジフルオ
ロメトキシフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
４−ペンテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１５７℃、
ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１９９℃。トランス−（トランス
−４−〔４−トリフルオロメチルフェニル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。
−３−フルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル ４−ペンテノアート。トランス−（トランス−４
−〔４−トリフルオロメトキシフェニル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．
ｐ．（Ｃ−Ｎ）８３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２２９
℃。トランス−（トランス−４−〔４−トリフルオロメ
トキシフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ３
−ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔４−ト
リフルオロメトキシフェニル〕シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−
（トランス−４−〔４−トリフルオロメトキシフェニ
ル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ４−ペンテノア
ート。トランス−（トランス−４−〔４−ジフルオロメ
トキシフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−（トランス−４
−〔４−ジフルオロメトキシフェニル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−
（トランス−４−〔４−ジフルオロメトキシフェニル〕
シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテ
ノアート。トランス−（トランス−４−〔４−ジフルオ
ロメトキシフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
４−ペンテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１５７℃、
ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１９９℃。トランス−（トランス
−４−〔４−トリフルオロメチルフェニル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。
【００５６】トランス−（トランス−４−〔４−トリフ
ルオロメチルフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル ３−ブテノアート。トランス−（トランス−４−
〔４−トリフルオロメチルフェニル〕シクロヘキシル）
シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トラン
ス−（トランス−４−〔４−トリフルオロメチルフェニ
ル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ４−ペンテノア
ート。トランス−（トランス−４−〔４−トリフルオロ
アセトフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−（トランス−４
−〔４−トリフルオロアセトフェニル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−
（トランス−４−〔４−トリフルオロアセトフェニル〕
シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテ
ノアート。トランス−（トランス−４−〔４−トリフル
オロアセトフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
４−ペンテノアート。トランス−（トランス−４−
〔４−メチルフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−（トランス
−４−〔４−メチルフェニル〕シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル ３−ブテノアート。トランス−（トランス−
４−〔４−メチルフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。
ルオロメチルフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル ３−ブテノアート。トランス−（トランス−４−
〔４−トリフルオロメチルフェニル〕シクロヘキシル）
シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トラン
ス−（トランス−４−〔４−トリフルオロメチルフェニ
ル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ４−ペンテノア
ート。トランス−（トランス−４−〔４−トリフルオロ
アセトフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−（トランス−４
−〔４−トリフルオロアセトフェニル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−
（トランス−４−〔４−トリフルオロアセトフェニル〕
シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテ
ノアート。トランス−（トランス−４−〔４−トリフル
オロアセトフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
４−ペンテノアート。トランス−（トランス−４−
〔４−メチルフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−（トランス
−４−〔４−メチルフェニル〕シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル ３−ブテノアート。トランス−（トランス−
４−〔４−メチルフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。
【００５７】トランス−（トランス−４−〔４−メチル
フェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ４−ペン
テノアート。トランス−（トランス−４−〔４−エチル
フェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−
２−ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔４−
エチルフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ３
−ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔４−エ
チルフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−（トランス−
４−〔４−エチルフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘ
キシル ４−ペンテノアート。トランス−（トランス−
４−〔４−プロピルフェニル〕シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−（ト
ランス−４−〔４−プロピルフェニル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−
（トランス−４−〔４−プロピルフェニル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。
トランス−（トランス−４−〔４−プロピルフェニル〕
シクロヘキシル）シクロヘキシル ４−ペンテノアー
ト。トランス−（トランス−４−〔４−メトキシフェニ
ル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブ
テノアート。
フェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ４−ペン
テノアート。トランス−（トランス−４−〔４−エチル
フェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−
２−ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔４−
エチルフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ３
−ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔４−エ
チルフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−（トランス−
４−〔４−エチルフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘ
キシル ４−ペンテノアート。トランス−（トランス−
４−〔４−プロピルフェニル〕シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−（ト
ランス−４−〔４−プロピルフェニル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−
（トランス−４−〔４−プロピルフェニル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。
トランス−（トランス−４−〔４−プロピルフェニル〕
シクロヘキシル）シクロヘキシル ４−ペンテノアー
ト。トランス−（トランス−４−〔４−メトキシフェニ
ル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブ
テノアート。
【００５８】トランス−（トランス−４−〔４−メトキ
シフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ３−ブ
テノアート。トランス−（トランス−４−〔４−メトキ
シフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）
−２−ペンテノアート。トランス−（トランス−４−
〔４−メトキシフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル ４−ペンテノアート。トランス−（トランス−４
−〔４−エトキシフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−（トラ
ンス−４−〔４−エトキシフェニル〕シクロヘキシル）
シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−（トラ
ンス−４−〔４−エトキシフェニル〕シクロヘキシル）
シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トラン
ス−（トランス−４−〔４−エトキシフェニル〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トラ
ンス−（トランス−４−〔４−フルオロフェニル〕エチ
ル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トラ
ンス−（トランス−４−〔２−（４−クロロフェニル）
エチル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔２−
（４−ブロモフェニル）エチル〕シクロヘキシル）シク
ロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。
シフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル ３−ブ
テノアート。トランス−（トランス−４−〔４−メトキ
シフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）
−２−ペンテノアート。トランス−（トランス−４−
〔４−メトキシフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル ４−ペンテノアート。トランス−（トランス−４
−〔４−エトキシフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−（トラ
ンス−４−〔４−エトキシフェニル〕シクロヘキシル）
シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−（トラ
ンス−４−〔４−エトキシフェニル〕シクロヘキシル）
シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トラン
ス−（トランス−４−〔４−エトキシフェニル〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トラ
ンス−（トランス−４−〔４−フルオロフェニル〕エチ
ル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トラ
ンス−（トランス−４−〔２−（４−クロロフェニル）
エチル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ブテノアート。トランス−（トランス−４−〔２−
（４−ブロモフェニル）エチル〕シクロヘキシル）シク
ロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。
【００５９】トランス−（トランス−４−〔２−（４−
シアノフェニル）エチル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−（トラン
ス−４−〔２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチ
ル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブ
テノアート。トランス−（トランス−４−〔２−（４−
クロロ−３−フルオロフェニル）エチル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トラ
ンス−４−〔２−（トランス−４−〔２−（４−フルオ
ロフェニル）エチル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
３−ブテノアート。トランス−４−〔２−（トランス
−４−〔２−（４−クロロフェニル）エチル〕シクロヘ
キシル）エチル〕シクロヘキシル ３−ブテノアート。
トランス−４−〔２−（トランス−４−〔２−（４−ブ
ロモフェニル）エチル〕シクロヘキシル）エチル〕シク
ロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−４−〔２−
（トランス−４−〔２−（４−シアノフェニル）エチ
ル〕シクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル ３−ブ
テノアート。トランス−４−〔２−（トランス−４−
〔２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル〕シクロ
ヘキシル）エチル〕シクロヘキシル ３−ブテノアー
ト。トランス−４−〔２−（トランス−４−〔２−（４
−クロロ−３−フルオロフェニル）エチル〕シクロヘキ
シル）エチル〕シクロヘキシル ３−ブテノアート。ト
ランス−４−〔３，４−ジフルオロフェニル〕シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ブテノアート。
シアノフェニル）エチル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−（トラン
ス−４−〔２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチ
ル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブ
テノアート。トランス−（トランス−４−〔２−（４−
クロロ−３−フルオロフェニル）エチル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トラ
ンス−４−〔２−（トランス−４−〔２−（４−フルオ
ロフェニル）エチル〕シクロヘキシル）シクロヘキシル
３−ブテノアート。トランス−４−〔２−（トランス
−４−〔２−（４−クロロフェニル）エチル〕シクロヘ
キシル）エチル〕シクロヘキシル ３−ブテノアート。
トランス−４−〔２−（トランス−４−〔２−（４−ブ
ロモフェニル）エチル〕シクロヘキシル）エチル〕シク
ロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−４−〔２−
（トランス−４−〔２−（４−シアノフェニル）エチ
ル〕シクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル ３−ブ
テノアート。トランス−４−〔２−（トランス−４−
〔２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル〕シクロ
ヘキシル）エチル〕シクロヘキシル ３−ブテノアー
ト。トランス−４−〔２−（トランス−４−〔２−（４
−クロロ−３−フルオロフェニル）エチル〕シクロヘキ
シル）エチル〕シクロヘキシル ３−ブテノアート。ト
ランス−４−〔３，４−ジフルオロフェニル〕シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ブテノアート。
【００６０】トランス−４−〔３，４−ジフルオロフェ
ニル〕シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−
４−〔３，４−ジフルオロフェニル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−〔３，４
−ジフルオロフェニル〕シクロヘキシル ４−ペンテノ
アート。トランス−４−〔４−フルオロフェニル〕シク
ロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４
−〔４−フルオロフェニル〕シクロヘキシル ３−ブテ
ノアート。トランス−４−〔４−フルオロフェニル〕シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス
−４−〔４−フルオロフェニル〕シクロヘキシル ４−
ペンテノアート。トランス−４−〔４−クロロフェニ
ル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トラ
ンス−４−〔４−クロロフェニル〕シクロヘキシル ３
−ブテノアート。トランス−４−〔４−クロロフェニ
ル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。
ニル〕シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−
４−〔３，４−ジフルオロフェニル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−〔３，４
−ジフルオロフェニル〕シクロヘキシル ４−ペンテノ
アート。トランス−４−〔４−フルオロフェニル〕シク
ロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４
−〔４−フルオロフェニル〕シクロヘキシル ３−ブテ
ノアート。トランス−４−〔４−フルオロフェニル〕シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス
−４−〔４−フルオロフェニル〕シクロヘキシル ４−
ペンテノアート。トランス−４−〔４−クロロフェニ
ル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トラ
ンス−４−〔４−クロロフェニル〕シクロヘキシル ３
−ブテノアート。トランス−４−〔４−クロロフェニ
ル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。
【００６１】トランス−４−〔４−クロロフェニル〕シ
クロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−４−
〔４−クロロ−３−フルオロフェニル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−〔４−ク
ロロ−３−フルオロフェニル〕シクロヘキシル ３−ブ
テノアート。トランス−４−〔４−クロロ−３−フルオ
ロフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノア
ート。トランス−４−〔４−クロロ−３−フルオロフェ
ニル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス
−４−〔４−ブロモフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）
−２−ブテノアート。トランス−４−〔４−ブロモフェ
ニル〕シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−
４−〔４−ブロモフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−
２−ペンテノアート。トランス−４−〔４−ブロモフェ
ニル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス
−４−〔４−ブロモ−３−フルオロフェニル〕シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ブテノアート。
クロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−４−
〔４−クロロ−３−フルオロフェニル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−〔４−ク
ロロ−３−フルオロフェニル〕シクロヘキシル ３−ブ
テノアート。トランス−４−〔４−クロロ−３−フルオ
ロフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノア
ート。トランス−４−〔４−クロロ−３−フルオロフェ
ニル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス
−４−〔４−ブロモフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）
−２−ブテノアート。トランス−４−〔４−ブロモフェ
ニル〕シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−
４−〔４−ブロモフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−
２−ペンテノアート。トランス−４−〔４−ブロモフェ
ニル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス
−４−〔４−ブロモ−３−フルオロフェニル〕シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ブテノアート。
【００６２】トランス−４−〔４−ブロモ−３−フルオ
ロフェニル〕シクロヘキシル ３−−ブテノアート。ト
ランス−４−〔４−ブロモ−３−フルオロフェニル〕シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス
−４−〔４−ブロモ−３−フルオロフェニル〕シクロヘ
キシル ４−ペンテノアート。トランス−４−〔４−シ
アノフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノア
ート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）１２８℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−
Ｉ）１１９℃。トランス−４−〔４−シアノフェニル〕
シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−４−
〔４−シアノフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−
ペンテノアート。トランス−４−〔４−シアノフェニ
ル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−
４−〔４−シアノ−３−フルオロフェニル〕シクロヘキ
シル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−〔４
−シアノ−３−フルオロフェニル〕シクロヘキシル ３
−ブテノアート。トランス−４−〔４−シアノ−３−フ
ルオロフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテ
ノアート。
ロフェニル〕シクロヘキシル ３−−ブテノアート。ト
ランス−４−〔４−ブロモ−３−フルオロフェニル〕シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス
−４−〔４−ブロモ−３−フルオロフェニル〕シクロヘ
キシル ４−ペンテノアート。トランス−４−〔４−シ
アノフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノア
ート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）１２８℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−
Ｉ）１１９℃。トランス−４−〔４−シアノフェニル〕
シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−４−
〔４−シアノフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−
ペンテノアート。トランス−４−〔４−シアノフェニ
ル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−
４−〔４−シアノ−３−フルオロフェニル〕シクロヘキ
シル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−〔４
−シアノ−３−フルオロフェニル〕シクロヘキシル ３
−ブテノアート。トランス−４−〔４−シアノ−３−フ
ルオロフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテ
ノアート。
【００６３】トランス−４−〔４−シアノ−３−フルオ
ロフェニル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。ト
ランス−４−〔４−トリフルオロメトキシフェニル〕シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−
４−〔４−トリフルオロメトキシフェニル〕シクロヘキ
シル ３−ブテノアート。トランス−４−〔４−トリフ
ルオロメトキシフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ペンテノアート。トランス−４−〔４−トリフルオロ
メトキシフェニル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアー
ト。トランス−４−〔４−トリフルオロメチルフェニ
ル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トラ
ンス−４−〔４−ジフルオロメトキシフェニル〕シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４
−〔４−ジフルオロメトキシフェニル〕シクロヘキシル
４−ペンテノアート。トランス−４−〔４−トリフル
オロメチルフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブ
テノアート。トランス−４−〔４−トリフルオロメチル
フェニル〕シクロヘキシル ３−ブテノアート。
ロフェニル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。ト
ランス−４−〔４−トリフルオロメトキシフェニル〕シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−
４−〔４−トリフルオロメトキシフェニル〕シクロヘキ
シル ３−ブテノアート。トランス−４−〔４−トリフ
ルオロメトキシフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ペンテノアート。トランス−４−〔４−トリフルオロ
メトキシフェニル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアー
ト。トランス−４−〔４−トリフルオロメチルフェニ
ル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トラ
ンス−４−〔４−ジフルオロメトキシフェニル〕シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４
−〔４−ジフルオロメトキシフェニル〕シクロヘキシル
４−ペンテノアート。トランス−４−〔４−トリフル
オロメチルフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブ
テノアート。トランス−４−〔４−トリフルオロメチル
フェニル〕シクロヘキシル ３−ブテノアート。
【００６４】トランス−４−〔４−トリフルオロメチル
フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアー
ト。トランス−４−〔４−トリフルオロメチルフェニ
ル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−
４−〔４−トリフルオロアセトフェニル〕シクロヘキシ
ル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−〔４−
トリフルオロアセトフェニル〕シクロヘキシル ３−ブ
テノアート。トランス−４−〔４−トリフルオロアセト
フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアー
ト。トランス−４−〔４−トリフルオロアセトフェニ
ル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−
４−〔４−メチルフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−
２−ブテノアート。トランス−４−〔４−メチルフェニ
ル〕シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−４
−〔４−メチルフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ペンテノアート。トランス−４−〔４−メチルフェニ
ル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。
フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアー
ト。トランス−４−〔４−トリフルオロメチルフェニ
ル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−
４−〔４−トリフルオロアセトフェニル〕シクロヘキシ
ル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−〔４−
トリフルオロアセトフェニル〕シクロヘキシル ３−ブ
テノアート。トランス−４−〔４−トリフルオロアセト
フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアー
ト。トランス−４−〔４−トリフルオロアセトフェニ
ル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−
４−〔４−メチルフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−
２−ブテノアート。トランス−４−〔４−メチルフェニ
ル〕シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−４
−〔４−メチルフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ペンテノアート。トランス−４−〔４−メチルフェニ
ル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。
【００６５】トランス−４−〔４−エチルフェニル〕シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−
４−〔４−エチルフェニル〕シクロヘキシル ３−ブテ
ノアート。トランス−４−〔４−エチルフェニル〕シク
ロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−
４−〔４−エチルフェニル〕シクロヘキシル ４−ペン
テノアート。トランス−４−〔４−プロピルフェニル〕
シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．
（Ｃ−Ｉ）７１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）４７℃。トラ
ンス−４−〔４−プロピルフェニル〕シクロヘキシル
３−ブテノアート。トランス−４−〔４−プロピルフェ
ニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。
トランス−４−〔４−プロピルフェニル〕シクロヘキシ
ル ４−ペンテノアート。トランス−４−〔４−メトキ
シフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアー
ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７４℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）
８９℃。トランス−４−〔４−メトキシフェニル〕シク
ロヘキシル ３−ブテノアート。
クロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−
４−〔４−エチルフェニル〕シクロヘキシル ３−ブテ
ノアート。トランス−４−〔４−エチルフェニル〕シク
ロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−
４−〔４−エチルフェニル〕シクロヘキシル ４−ペン
テノアート。トランス−４−〔４−プロピルフェニル〕
シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．
（Ｃ−Ｉ）７１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）４７℃。トラ
ンス−４−〔４−プロピルフェニル〕シクロヘキシル
３−ブテノアート。トランス−４−〔４−プロピルフェ
ニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。
トランス−４−〔４−プロピルフェニル〕シクロヘキシ
ル ４−ペンテノアート。トランス−４−〔４−メトキ
シフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアー
ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７４℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）
８９℃。トランス−４−〔４−メトキシフェニル〕シク
ロヘキシル ３−ブテノアート。
【００６６】トランス−４−〔４−メトキシフェニル〕
シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トラン
ス−４−〔４−メトキシフェニル〕シクロヘキシル ４
−ペンテノアート。トランス−４−〔４−エトキシフェ
ニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、
ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７８℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１１
０℃。トランス−４−〔４−エトキシフェニル〕シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ
−Ｉ）８４℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８０℃。トランス
−４−〔４−エトキシフェニル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ヘキサノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）５３
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８６℃。トランス−４−〔４
−エトキシフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ヘ
プテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）４６℃、ｃｌ．ｐ．
（Ｎ−Ｉ）６８℃。トランス−４−〔４−エトキシフェ
ニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−オクテノアート、
ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）５５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）７２
℃。トランス−４−〔４−プロピルフェニル〕シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−
Ｎ）６５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８７℃。トランス−
４−〔４−ブトキシフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）
−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）５９℃、ｃ
ｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）９２℃。トランス−４−〔４−ペン
チルフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノア
ート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−
Ｉ）７９℃。
シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トラン
ス−４−〔４−メトキシフェニル〕シクロヘキシル ４
−ペンテノアート。トランス−４−〔４−エトキシフェ
ニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、
ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７８℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１１
０℃。トランス−４−〔４−エトキシフェニル〕シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ
−Ｉ）８４℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８０℃。トランス
−４−〔４−エトキシフェニル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ヘキサノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）５３
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８６℃。トランス−４−〔４
−エトキシフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ヘ
プテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）４６℃、ｃｌ．ｐ．
（Ｎ−Ｉ）６８℃。トランス−４−〔４−エトキシフェ
ニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−オクテノアート、
ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）５５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）７２
℃。トランス−４−〔４−プロピルフェニル〕シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−
Ｎ）６５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８７℃。トランス−
４−〔４−ブトキシフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）
−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）５９℃、ｃ
ｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）９２℃。トランス−４−〔４−ペン
チルフェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノア
ート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−
Ｉ）７９℃。
【００６７】トランス−４−〔４−ヘキシルオキシフェ
ニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、
ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）６７℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８０
℃。トランス−４−〔４−ヘプチルオキシフェニル〕シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．
（Ｃ−Ｎ）６１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）７４℃。トラ
ンス−４−〔２−（４−フルオロフェニル）エチル〕シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．
（Ｃ−Ｉ）６２℃。トランス−４−〔２−（４−クロロ
フェニル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテ
ノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）７３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ
−Ｉ）４５℃。トランス−４−〔２−（４−ブロモフェ
ニル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノア
ート。トランス−４−〔２−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブ
テノアート。トランス−４−〔２−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ブテノアート。トランス−４−〔２−（４−シアノフ
ェニル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノ
アート。トランス−４−〔２−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノ
アート。トランス−４−〔２−（４−クロロ−３−フル
オロフェニル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−
ブテノアート。
ニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、
ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）６７℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８０
℃。トランス−４−〔４−ヘプチルオキシフェニル〕シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．
（Ｃ−Ｎ）６１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）７４℃。トラ
ンス−４−〔２−（４−フルオロフェニル）エチル〕シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．
（Ｃ−Ｉ）６２℃。トランス−４−〔２−（４−クロロ
フェニル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテ
ノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）７３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ
−Ｉ）４５℃。トランス−４−〔２−（４−ブロモフェ
ニル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノア
ート。トランス−４−〔２−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブ
テノアート。トランス−４−〔２−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ブテノアート。トランス−４−〔２−（４−シアノフ
ェニル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノ
アート。トランス−４−〔２−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノ
アート。トランス−４−〔２−（４−クロロ−３−フル
オロフェニル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−
ブテノアート。
【００６８】トランス−４−〔４−（３，４−ジフルオ
ロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１１３℃、ｃｌ．
ｐ．（Ｎ−Ｉ）１８４℃。トランス−４−〔４−（３，
４−ジフルオロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル
３−ブテノアート。トランス−４−〔４−（３，４−
ジフルオロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−〔４−
（３，４−ジフルオロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘ
キシル ４−ペンテノアート。トランス−４−〔４−
（４−フルオロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１２２
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２１６℃。トランス−４−
〔４−（４−フルオロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘ
キシル３−ブテノアート。トランス−４−〔４−（４−
フルオロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル（Ｅ）
−２−ペンテノアート。トランス−４−〔４−（４−ク
ロロ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル ４−ペン
テノアート。トランス−４−〔４−（４−クロロ−４’
−ビフェニル）〕シクロヘキシル（Ｅ）−２−ブテノア
ート。トランス−４−〔４−（４−クロロ−４’−ビフ
ェニル）〕シクロヘキシル３−ブテノアート。
ロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１１３℃、ｃｌ．
ｐ．（Ｎ−Ｉ）１８４℃。トランス−４−〔４−（３，
４−ジフルオロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル
３−ブテノアート。トランス−４−〔４−（３，４−
ジフルオロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−〔４−
（３，４−ジフルオロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘ
キシル ４−ペンテノアート。トランス−４−〔４−
（４−フルオロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１２２
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２１６℃。トランス−４−
〔４−（４−フルオロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘ
キシル３−ブテノアート。トランス−４−〔４−（４−
フルオロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル（Ｅ）
−２−ペンテノアート。トランス−４−〔４−（４−ク
ロロ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル ４−ペン
テノアート。トランス−４−〔４−（４−クロロ−４’
−ビフェニル）〕シクロヘキシル（Ｅ）−２−ブテノア
ート。トランス−４−〔４−（４−クロロ−４’−ビフ
ェニル）〕シクロヘキシル３−ブテノアート。
【００６９】トランス−４−〔４−（４−クロロ−４’
−ビフェニル）〕シクロヘキシル（Ｅ）−２−ペンテノ
アート。トランス−４−〔４−（４−クロロ−４’−ビ
フェニル）〕シクロヘキシル４−ペンテノアート。トラ
ンス−４−〔４−（４−クロロ−３−フルオロ−４’−
ビフェニル）〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノア
ート。トランス−４−〔４−（４−クロロ−３−フルオ
ロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル ３−ブテノ
アート。トランス−４−〔４−（４−クロロ−３−フル
オロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル （Ｅ）−
２−ペンテノアート。トランス−４−〔４−（４−クロ
ロ−３−フルオロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシ
ル ４−ペンテノアート。トランス−４−〔４−（４−
ブロモ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル（Ｅ）−
２−ブテノアート。トランス−４−〔４−（４−ブロモ
−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル３−ブテノアー
ト。トランス−４−〔４−（４−ブロモ−４’−ビフェ
ニル）〕シクロヘキシル（Ｅ）−２−ペンテノアート。
トランス−４−〔４−（４−ブロモ−４’−ビフェニ
ル）〕シクロヘキシル４−ペンテノアート。
−ビフェニル）〕シクロヘキシル（Ｅ）−２−ペンテノ
アート。トランス−４−〔４−（４−クロロ−４’−ビ
フェニル）〕シクロヘキシル４−ペンテノアート。トラ
ンス−４−〔４−（４−クロロ−３−フルオロ−４’−
ビフェニル）〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノア
ート。トランス−４−〔４−（４−クロロ−３−フルオ
ロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル ３−ブテノ
アート。トランス−４−〔４−（４−クロロ−３−フル
オロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル （Ｅ）−
２−ペンテノアート。トランス−４−〔４−（４−クロ
ロ−３−フルオロ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシ
ル ４−ペンテノアート。トランス−４−〔４−（４−
ブロモ−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル（Ｅ）−
２−ブテノアート。トランス−４−〔４−（４−ブロモ
−４’−ビフェニル）〕シクロヘキシル３−ブテノアー
ト。トランス−４−〔４−（４−ブロモ−４’−ビフェ
ニル）〕シクロヘキシル（Ｅ）−２−ペンテノアート。
トランス−４−〔４−（４−ブロモ−４’−ビフェニ
ル）〕シクロヘキシル４−ペンテノアート。
【００７０】トランス−４−（４−〔４−ブロモ−３−
フルオロ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−（４−〔４
−ブロモ−３−フルオロ−４’−ビフェニル〕）シクロ
ヘキシル ３−ブテノアート。トランス−４−（４−
〔４−ブロモ−３−フルオロ−４’−ビフェニル〕）シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス
−４−（４−〔４−ブロモ−３−フルオロ−４’−ビフ
ェニル〕）シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トラ
ンス−４−（４−〔４−シアノ−４’−ビフェニル〕）
シクロヘキシル（Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．
（Ｃ−Ｎ）１７１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）〜２９０
℃。トランス−４−（４−〔４−シアノ−４’−ビフェ
ニル〕）シクロヘキシル３−ブテノアート。トランス−
４−（４−〔４−シアノ−４’−ビフェニル〕）シクロ
ヘキシル（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−
（４−〔４−シアノ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキ
シル４−ペンテノアート。トランス−４−（４−〔４−
シアノ−３−フルオロ−４’−ビフェニル〕）シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−
（４−〔４−シアノ−３−フルオロ−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル ３−ブテノアート。
フルオロ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−（４−〔４
−ブロモ−３−フルオロ−４’−ビフェニル〕）シクロ
ヘキシル ３−ブテノアート。トランス−４−（４−
〔４−ブロモ−３−フルオロ−４’−ビフェニル〕）シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス
−４−（４−〔４−ブロモ−３−フルオロ−４’−ビフ
ェニル〕）シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トラ
ンス−４−（４−〔４−シアノ−４’−ビフェニル〕）
シクロヘキシル（Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．
（Ｃ−Ｎ）１７１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）〜２９０
℃。トランス−４−（４−〔４−シアノ−４’−ビフェ
ニル〕）シクロヘキシル３−ブテノアート。トランス−
４−（４−〔４−シアノ−４’−ビフェニル〕）シクロ
ヘキシル（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−
（４−〔４−シアノ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキ
シル４−ペンテノアート。トランス−４−（４−〔４−
シアノ−３−フルオロ−４’−ビフェニル〕）シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−
（４−〔４−シアノ−３−フルオロ−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル ３−ブテノアート。
【００７１】トランス−４−（４−〔４−シアノ−３−
フルオロ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−（４−
〔４−シアノ−３−フルオロ−４’−ビフェニル〕）シ
クロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−４−
（４−〔４−トリフルオロメトキシ−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。ト
ランス−４−（４−〔４−トリフルオロメトキシ−４’
−ビフェニル〕）シクロヘキシル ３−ブテノアート。
トランス−４−（４−〔４−トリフルオロメトキシ−
４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペ
ンテノアート。トランス−４−（４−〔４−トリフルオ
ロメトキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル ４
−ペンテノアート。トランス−４−（４−〔４−ジフル
オロメトキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−（４−〔４
−ジフルオロメトキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘ
キシル ３−ブテノアート。トランス−４−（４−〔４
−ジフルオロメトキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−
（４−〔４−ジフルオロメトキシ−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル ４−ペンテノアート。
フルオロ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−（４−
〔４−シアノ−３−フルオロ−４’−ビフェニル〕）シ
クロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−４−
（４−〔４−トリフルオロメトキシ−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。ト
ランス−４−（４−〔４−トリフルオロメトキシ−４’
−ビフェニル〕）シクロヘキシル ３−ブテノアート。
トランス−４−（４−〔４−トリフルオロメトキシ−
４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペ
ンテノアート。トランス−４−（４−〔４−トリフルオ
ロメトキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル ４
−ペンテノアート。トランス−４−（４−〔４−ジフル
オロメトキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−（４−〔４
−ジフルオロメトキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘ
キシル ３−ブテノアート。トランス−４−（４−〔４
−ジフルオロメトキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−
（４−〔４−ジフルオロメトキシ−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル ４−ペンテノアート。
【００７２】トランス−４−（４−〔４−トリフルオロ
メチル−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）
−２−ブテノアート。トランス−４−（４−〔４−トリ
フルオロメチル−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル
３−ブテノアート。トランス−４−（４−〔４−トリ
フルオロメチル−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−（４−
〔４−トリフルオロメチル−４’−ビフェニル〕）シク
ロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−４−（４
−〔４−トリフルオロアセト−４’−ビフェニル〕）シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−
４−（４−〔４−トリフルオロアセト−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−
４−（４−〔４−トリフルオロアセト−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。
トランス−４−（４−〔４−トリフルオロアセト−４’
−ビフェニル〕）シクロヘキシル ４−ペンテノアー
ト。トランス−４−（４−〔４−エチル−４’−ビフェ
ニル〕）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ブテノアート。ト
ランス−４−（４−〔４−エチル−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル３−ブテノアート。
メチル−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）
−２−ブテノアート。トランス−４−（４−〔４−トリ
フルオロメチル−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル
３−ブテノアート。トランス−４−（４−〔４−トリ
フルオロメチル−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−（４−
〔４−トリフルオロメチル−４’−ビフェニル〕）シク
ロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−４−（４
−〔４−トリフルオロアセト−４’−ビフェニル〕）シ
クロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−
４−（４−〔４−トリフルオロアセト−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−
４−（４−〔４−トリフルオロアセト−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。
トランス−４−（４−〔４−トリフルオロアセト−４’
−ビフェニル〕）シクロヘキシル ４−ペンテノアー
ト。トランス−４−（４−〔４−エチル−４’−ビフェ
ニル〕）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ブテノアート。ト
ランス−４−（４−〔４−エチル−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル３−ブテノアート。
【００７３】トランス−４−（４−〔４−エチル−４’
−ビフェニル〕）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ペンテノ
アート。トランス−４−（４−〔４−エチル−４’−ビ
フェニル〕）シクロヘキシル４−ペンテノアート。トラ
ンス−４−（４−〔４−プロピル−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ブテノアート。トラ
ンス−４−（４−〔４−プロピル−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル３−ブテノアート。トランス−４
−（４−〔４−プロピル−４’−ビフェニル〕）シクロ
ヘキシル（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−
（４−〔４−プロピル−４’−ビフェニル〕）シクロヘ
キシル４−ペンテノアート。トランス−４−（４−〔４
−メトキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−（４−〔４
−メトキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル３−
ブテノアート。トランス−４−（４−〔４−メトキシ−
４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ペン
テノアート。トランス−４−（４−〔４−メトキシ−
４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル４−ペンテノアー
ト。
−ビフェニル〕）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ペンテノ
アート。トランス−４−（４−〔４−エチル−４’−ビ
フェニル〕）シクロヘキシル４−ペンテノアート。トラ
ンス−４−（４−〔４−プロピル−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ブテノアート。トラ
ンス−４−（４−〔４−プロピル−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル３−ブテノアート。トランス−４
−（４−〔４−プロピル−４’−ビフェニル〕）シクロ
ヘキシル（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−
（４−〔４−プロピル−４’−ビフェニル〕）シクロヘ
キシル４−ペンテノアート。トランス−４−（４−〔４
−メトキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−（４−〔４
−メトキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル３−
ブテノアート。トランス−４−（４−〔４−メトキシ−
４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ペン
テノアート。トランス−４−（４−〔４−メトキシ−
４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル４−ペンテノアー
ト。
【００７４】トランス−４−（４−〔４−エトキシ−
４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ブテ
ノアート。トランス−４−（４−〔４−エトキシ−４’
−ビフェニル〕）シクロヘキシル３−ブテノアート。ト
ランス−４−（４−〔４−エトキシ−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ペンテノアート。ト
ランス−４−（４−〔４−エトキシ−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル４−ペンテノアート。トランス−
４−（４−〔２，３−ジフルオロ−４−メトキシ−４’
−ビフェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノ
アート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１５５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ
−Ｉ）２３４℃。トランス−４−（４−〔２，３−ジフ
ルオロ−４−エトキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−
Ｎ）１２０℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２４０℃。トラン
ス−４−（４−〔２，３−ジフルオロ−４−プロポキシ
−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−
ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）９６℃、ｃｌ．ｐ．
（Ｎ−Ｉ）２２５℃。トランス−４−（４−〔２，３−
ジフルオロ−４−ブトキシ−４’−ビフェニル〕）シク
ロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ
−Ｎ）１０３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２１８℃。トラ
ンス−４−（４−〔２，３−ジフルオロ−４−ペンチル
オキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）
−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１０５℃、ｃ
ｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２０１℃。トランス−４−（４−
〔２，３−ジフルオロ−４−ヘキシルオキシ−４’−ビ
フェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアー
ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７６℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）
１９５℃。
４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ブテ
ノアート。トランス−４−（４−〔４−エトキシ−４’
−ビフェニル〕）シクロヘキシル３−ブテノアート。ト
ランス−４−（４−〔４−エトキシ−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ペンテノアート。ト
ランス−４−（４−〔４−エトキシ−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル４−ペンテノアート。トランス−
４−（４−〔２，３−ジフルオロ−４−メトキシ−４’
−ビフェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノ
アート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１５５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ
−Ｉ）２３４℃。トランス−４−（４−〔２，３−ジフ
ルオロ−４−エトキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−
Ｎ）１２０℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２４０℃。トラン
ス−４−（４−〔２，３−ジフルオロ−４−プロポキシ
−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−
ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）９６℃、ｃｌ．ｐ．
（Ｎ−Ｉ）２２５℃。トランス−４−（４−〔２，３−
ジフルオロ−４−ブトキシ−４’−ビフェニル〕）シク
ロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ
−Ｎ）１０３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２１８℃。トラ
ンス−４−（４−〔２，３−ジフルオロ−４−ペンチル
オキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）
−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１０５℃、ｃ
ｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２０１℃。トランス−４−（４−
〔２，３−ジフルオロ−４−ヘキシルオキシ−４’−ビ
フェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアー
ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７６℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）
１９５℃。
【００７５】トランス−４−（４−〔２，３−ジフルオ
ロ−４−ヘプチルオキシ−４’−ビフェニル〕）シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−
Ｎ）７４℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１８６℃。トランス
−４−（４−〔２，３−ジフルオロ−４−オクチルオキ
シ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）６７℃、ｃｌ．
ｐ．（Ｎ−Ｉ）１８１℃。トランス−４−（４−〔２，
３−ジフルオロ−４−ノニルオキシ−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、
ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）８１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１７
４℃。トランス−４−（４−〔２，３−ジフルオロ−４
−デシルオキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７１
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１７０℃。トランス−４−
（４−〔２，３−ジフルオロ−４−ウンデシルオキシ−
４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブ
テノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）８１℃、ｃｌ．ｐ．
（Ｎ−Ｉ）１６４℃。トランス−４−（４−〔２，３−
ジフルオロ−４−ドデシルオキシ−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。ト
ランス−４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）
シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス
−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル ３−ブテノアート。トランス−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ペンテノアート。
ロ−４−ヘプチルオキシ−４’−ビフェニル〕）シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−
Ｎ）７４℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１８６℃。トランス
−４−（４−〔２，３−ジフルオロ−４−オクチルオキ
シ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）６７℃、ｃｌ．
ｐ．（Ｎ−Ｉ）１８１℃。トランス−４−（４−〔２，
３−ジフルオロ−４−ノニルオキシ−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、
ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）８１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１７
４℃。トランス−４−（４−〔２，３−ジフルオロ−４
−デシルオキシ−４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７１
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１７０℃。トランス−４−
（４−〔２，３−ジフルオロ−４−ウンデシルオキシ−
４’−ビフェニル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブ
テノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）８１℃、ｃｌ．ｐ．
（Ｎ−Ｉ）１６４℃。トランス−４−（４−〔２，３−
ジフルオロ−４−ドデシルオキシ−４’−ビフェニ
ル〕）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。ト
ランス−４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）
シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス
−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル ３−ブテノアート。トランス−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ペンテノアート。
【００７６】トランス−４−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル ４−ペンテノアート。
トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トラ
ンス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル ４−
ペンテノアート。トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ブテ
ノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７７℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ
−Ｉ）１７２℃。トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル３−ブテノアー
ト。トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ペンテノアート。
トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル４−ペンテノアート。トランス−４
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）
６７℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１２２℃。
クロヘキシル）シクロヘキシル ４−ペンテノアート。
トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。トラ
ンス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル ３−ブテノアート。トランス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル ４−
ペンテノアート。トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ブテ
ノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７７℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ
−Ｉ）１７２℃。トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル３−ブテノアー
ト。トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル（Ｅ）−２−ペンテノアート。
トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル４−ペンテノアート。トランス−４
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル （Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）
６７℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１２２℃。
【００７７】トランス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル ３−ブテノアート。ト
ランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トラン
ス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７４
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１３１℃。トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル３−ブテノアート。トランス−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル（Ｅ）−２
−ペンテノアート。トランス−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル４−ペンテノア
ート。トランス−４−〔２−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−
ブテノアート。トランス−４−〔２−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル ３−
ブテノアート。トランス−４−〔２−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。
クロヘキシル）シクロヘキシル ３−ブテノアート。ト
ランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トラン
ス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７４
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１３１℃。トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル３−ブテノアート。トランス−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル（Ｅ）−２
−ペンテノアート。トランス−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル４−ペンテノア
ート。トランス−４−〔２−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−
ブテノアート。トランス−４−〔２−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル ３−
ブテノアート。トランス−４−〔２−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ペンテノアート。
【００７８】トランス−４−〔２−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル ４−ペ
ンテノアート。トランス−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−〔２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘ
キシル ３−ブテノアート。トランス−４−〔２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−
〔２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−
４−〔２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、
ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）４４℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１０
９℃。トランス−４−〔２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル ３−ブテノ
アート。トランス−４−〔２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−
２−ペンテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳB ）４６℃、
（ＳB −Ｎ）６２℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８６℃。ト
ランス−４−〔２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）エチル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアー
ト。トランス−４−〔２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−
ヘキサノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳB ）４３℃、（ＳB
−Ｎ）６９℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８９℃。
チルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル ４−ペ
ンテノアート。トランス−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−〔２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘ
キシル ３−ブテノアート。トランス−４−〔２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘ
キシル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−
〔２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアート。トランス−
４−〔２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート、
ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）４４℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１０
９℃。トランス−４−〔２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル ３−ブテノ
アート。トランス−４−〔２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−
２−ペンテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳB ）４６℃、
（ＳB −Ｎ）６２℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８６℃。ト
ランス−４−〔２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）エチル〕シクロヘキシル ４−ペンテノアー
ト。トランス−４−〔２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−
ヘキサノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳB ）４３℃、（ＳB
−Ｎ）６９℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８９℃。
【００７９】トランス−４−〔２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ヘプテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳB ）２
５℃、（ＳB −Ｎ）７１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）７８
℃。トランス−４−〔２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−
オクテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳB ）３９℃、（ＳB
−Ｎ）７２℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８３℃。トランス
−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）フェ
ニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。ト
ランス−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノ
アート。トランス−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピ
リミジニル）フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−
ヘキサノアート。トランス−４−〔４−（５−ペンチル
−２−ピリミジニル）フェニル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ヘプテノアート。トランス−４−〔４−
（５−ペンチル−２−ピリミジニル）フェニル〕シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−オクテノアート。トランス−４
−〔４−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）フェニ
ル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ノネノアート。トラ
ンス−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−デセノアー
ト。トランス−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピリミ
ジニル）フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ウン
デセノアート。
ロピルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ヘプテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳB ）２
５℃、（ＳB −Ｎ）７１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）７８
℃。トランス−４−〔２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−
オクテノアート、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳB ）３９℃、（ＳB
−Ｎ）７２℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８３℃。トランス
−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）フェ
ニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ブテノアート。ト
ランス−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ペンテノ
アート。トランス−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピ
リミジニル）フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−
ヘキサノアート。トランス−４−〔４−（５−ペンチル
−２−ピリミジニル）フェニル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ヘプテノアート。トランス−４−〔４−
（５−ペンチル−２−ピリミジニル）フェニル〕シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−オクテノアート。トランス−４
−〔４−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）フェニ
ル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ノネノアート。トラ
ンス−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−デセノアー
ト。トランス−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピリミ
ジニル）フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ウン
デセノアート。
【００８０】トランス−４−〔４−（５−ペンチル−２
−ピリミジニル）フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−
２−ドデセノアート。トランス−４−〔４−（５−ペン
チル−２−ピリジニル）フェニル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−〔４−（５
−ペンチル−２−ピリジニル）フェニル〕シクロヘキシ
ル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−〔４
−（５−ペンチル−２−ピリジニル）フェニル〕シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ヘキセノアート。トランス−４
−〔４−（５−ペンチル−２−ピリジニル）フェニル〕
シクロヘキシル （Ｅ）−２−ヘプテノアート。トラン
ス−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピリジニル）フェ
ニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−オクテノアート。
トランス−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピリジニ
ル）フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ノネノア
ート。トランス−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピリ
ジニル）フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ドデ
セノアート。トランス−４−〔４−（５−ペンチル−２
−ピリジニル）フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ウンデセノアート。トランス−４−〔４−（５−ペン
チル−２−ピリジニル）フェニル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ドデセノアート。
−ピリミジニル）フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−
２−ドデセノアート。トランス−４−〔４−（５−ペン
チル−２−ピリジニル）フェニル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ブテノアート。トランス−４−〔４−（５
−ペンチル−２−ピリジニル）フェニル〕シクロヘキシ
ル （Ｅ）−２−ペンテノアート。トランス−４−〔４
−（５−ペンチル−２−ピリジニル）フェニル〕シクロ
ヘキシル （Ｅ）−２−ヘキセノアート。トランス−４
−〔４−（５−ペンチル−２−ピリジニル）フェニル〕
シクロヘキシル （Ｅ）−２−ヘプテノアート。トラン
ス−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピリジニル）フェ
ニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−オクテノアート。
トランス−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピリジニ
ル）フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ノネノア
ート。トランス−４−〔４−（５−ペンチル−２−ピリ
ジニル）フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２−ドデ
セノアート。トランス−４−〔４−（５−ペンチル−２
−ピリジニル）フェニル〕シクロヘキシル （Ｅ）−２
−ウンデセノアート。トランス−４−〔４−（５−ペン
チル−２−ピリジニル）フェニル〕シクロヘキシル
（Ｅ）−２−ドデセノアート。
【００８１】実施例２．ジクロロメタン５０ml中の４−
ペンチルフェノール０．７g 、トランス−４−〔（Ｅ）
−２−ブテノイルオキシ）シクロヘキサンカルボン酸
１．０g 及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０５
ｇを、実施例１と同様の方法で４−ペンチルフェニルト
ランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ）シクロ
ヘキサノアートへ変換した。
ペンチルフェノール０．７g 、トランス−４−〔（Ｅ）
−２−ブテノイルオキシ）シクロヘキサンカルボン酸
１．０g 及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０５
ｇを、実施例１と同様の方法で４−ペンチルフェニルト
ランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ）シクロ
ヘキサノアートへ変換した。
【００８２】出発物質として用いたトランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ）シクロヘキサンカル
ボン酸は、以下のようにして製造した。
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ）シクロヘキサンカル
ボン酸は、以下のようにして製造した。
【００８３】トリエチルアミン１０ml及びジクロロメタ
ン１００ml中の４−トランス−ヒドロキシシクロヘキサ
ンカルボン酸８．７g の溶液に、ジクロロメタン２０ml
中のクロトノイルクロリドの溶液を０℃で撹拌しながら
１５分間で滴下により加えた。反応混合物を０℃で２０
分間撹拌し、次いで、室温で一夜撹拌し、水中に注加
し、それぞれ酢酸エチル５０mlで三回抽出した。合せた
有機相をそれぞれ水５０mlで二回洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、続いて濃縮した。ヘキサンからの再結晶
により。トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキ
シ）シクロヘキサンカルボン酸６．３g を得た。
ン１００ml中の４−トランス−ヒドロキシシクロヘキサ
ンカルボン酸８．７g の溶液に、ジクロロメタン２０ml
中のクロトノイルクロリドの溶液を０℃で撹拌しながら
１５分間で滴下により加えた。反応混合物を０℃で２０
分間撹拌し、次いで、室温で一夜撹拌し、水中に注加
し、それぞれ酢酸エチル５０mlで三回抽出した。合せた
有機相をそれぞれ水５０mlで二回洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、続いて濃縮した。ヘキサンからの再結晶
により。トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキ
シ）シクロヘキサンカルボン酸６．３g を得た。
【００８４】以下の化合物を類似の方法で製造すること
ができた。
ができた。
【００８５】４−メチルフェニル トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアー
ト。４−エチルフェニル トランス−４−〔（Ｅ）−２
−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−プロ
ピルフェニル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイ
ルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−ブチルフェニル
トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シ
クロヘキサノアート。４−ヘキシルフェニル トランス
−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサ
ノアート。４−ヘプチルフェニル トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアー
ト。４−メトキシフェニル トランス−４−〔（Ｅ）−
２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−エ
トキシフェニル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノ
イルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−プロピルオキ
シフェニル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイル
オキシ〕シクロヘキサノアート。４−ブチルオキシフェ
ニル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキ
シ〕シクロヘキサノアート。
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアー
ト。４−エチルフェニル トランス−４−〔（Ｅ）−２
−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−プロ
ピルフェニル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイ
ルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−ブチルフェニル
トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シ
クロヘキサノアート。４−ヘキシルフェニル トランス
−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサ
ノアート。４−ヘプチルフェニル トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアー
ト。４−メトキシフェニル トランス−４−〔（Ｅ）−
２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−エ
トキシフェニル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノ
イルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−プロピルオキ
シフェニル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイル
オキシ〕シクロヘキサノアート。４−ブチルオキシフェ
ニル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキ
シ〕シクロヘキサノアート。
【００８６】４−ペンチルオキシフェニル トランス−
４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノ
アート。４−ヘキシルオキシフェニル トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアー
ト。４−フルオロフェニル トランス−４−〔（Ｅ）−
２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−ク
ロロフェニル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイ
ルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−シアノフェニル
トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シ
クロヘキサノアート。４−トリフルオロメチルフェニル
トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シ
クロヘキサノアート。４−トリフルオロメトキシフェニ
ル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕
シクロヘキサノアート。３，４−ジフルオロフェニル
トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シク
ロヘキサノアート。３−フルオロ−４−クロロフェニル
トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シ
クロヘキサノアート。３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕
シクロヘキサノアート。
４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノ
アート。４−ヘキシルオキシフェニル トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアー
ト。４−フルオロフェニル トランス−４−〔（Ｅ）−
２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−ク
ロロフェニル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイ
ルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−シアノフェニル
トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シ
クロヘキサノアート。４−トリフルオロメチルフェニル
トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シ
クロヘキサノアート。４−トリフルオロメトキシフェニ
ル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕
シクロヘキサノアート。３，４−ジフルオロフェニル
トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シク
ロヘキサノアート。３−フルオロ−４−クロロフェニル
トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シ
クロヘキサノアート。３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕
シクロヘキサノアート。
【００８７】４−メチルフェニル トランス−４−（ト
ランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキサノアート。４−エチルフェニル
トランス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテ
ノイルオキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアー
ト。４−プロピルフェニル トランス−４−（トランス
−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキサノアート。４−ブチルフェニル トラ
ンス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイル
オキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。４−
ペンチルフェニル トランス−４−（トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シ
クロヘキサノアート。４−ヘキシルフェニル トランス
−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキ
シ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。４−メト
キシフェニル トランス−４−（トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シ
クロヘキサノアート。４−エトキシフェニル トランス
−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキ
シ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。４−プロ
ピルオキシフェニル トランス−４−（トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シ
クロヘキサノアート。４−ブチルオキシフェニル トラ
ンス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイル
オキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。
ランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキサノアート。４−エチルフェニル
トランス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテ
ノイルオキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアー
ト。４−プロピルフェニル トランス−４−（トランス
−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキサノアート。４−ブチルフェニル トラ
ンス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイル
オキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。４−
ペンチルフェニル トランス−４−（トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シ
クロヘキサノアート。４−ヘキシルフェニル トランス
−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキ
シ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。４−メト
キシフェニル トランス−４−（トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シ
クロヘキサノアート。４−エトキシフェニル トランス
−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキ
シ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。４−プロ
ピルオキシフェニル トランス−４−（トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シ
クロヘキサノアート。４−ブチルオキシフェニル トラ
ンス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイル
オキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。
【００８８】４−ペンチルオキシフェニル トランス−
４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキ
シ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。４−ヘキ
シルオキシフェニル トランス−４−（トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シ
クロヘキサノアート。４−フルオロフェニル トランス
−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキ
シ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。４−クロ
ロフェニル トランス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）
−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキ
サノアート。４−シアノフェニル トランス−４−（ト
ランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキサノアート。４−トリフルオロメ
チルフェニル トランス−４−（トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シ
クロヘキサノアート。４−トリフルオロメトキシフェニ
ル トランス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブ
テノイルオキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアー
ト。３，４−ジフルオロフェニル トランス−４−（ト
ランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキサノアート。３−フルオロ−４−
クロロフェニル トランス−４−（トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シ
クロヘキサノアート。３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル トランス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブ
テノイルオキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアー
ト。
４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキ
シ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。４−ヘキ
シルオキシフェニル トランス−４−（トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シ
クロヘキサノアート。４−フルオロフェニル トランス
−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキ
シ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。４−クロ
ロフェニル トランス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）
−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキ
サノアート。４−シアノフェニル トランス−４−（ト
ランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキサノアート。４−トリフルオロメ
チルフェニル トランス−４−（トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シ
クロヘキサノアート。４−トリフルオロメトキシフェニ
ル トランス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブ
テノイルオキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアー
ト。３，４−ジフルオロフェニル トランス−４−（ト
ランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキサノアート。３−フルオロ−４−
クロロフェニル トランス−４−（トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シ
クロヘキサノアート。３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル トランス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブ
テノイルオキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアー
ト。
【００８９】４−トランス−メチルシクロヘキシル ト
ランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロ
ヘキサノアート。４−トランス−エチルシクロヘキシル
トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シ
クロヘキサノアート。４−トランス−プロピルシクロヘ
キシル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキ
シ〕シクロヘキサノアート。４−トランス−ブチルシク
ロヘキシル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイル
オキシ〕シクロヘキサノアート。４−トランス−ペンチ
ルシクロヘキシル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテ
ノイルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−トランス−
ヘキシルシクロヘキシル トランス−４−〔（Ｅ）−２
−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−トラ
ンス−ヘプチルシクロヘキシル トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアー
ト。４−トランス−シアノシクロヘキシル トランス−
４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノ
アート。４−トランス−メチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオ
キシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。４−ト
ランス−エチルシクロヘキシル トランス−４−（トラ
ンス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘ
キシル）シクロヘキサノアート。
ランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロ
ヘキサノアート。４−トランス−エチルシクロヘキシル
トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シ
クロヘキサノアート。４−トランス−プロピルシクロヘ
キシル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキ
シ〕シクロヘキサノアート。４−トランス−ブチルシク
ロヘキシル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイル
オキシ〕シクロヘキサノアート。４−トランス−ペンチ
ルシクロヘキシル トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテ
ノイルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−トランス−
ヘキシルシクロヘキシル トランス−４−〔（Ｅ）−２
−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアート。４−トラ
ンス−ヘプチルシクロヘキシル トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノアー
ト。４−トランス−シアノシクロヘキシル トランス−
４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキサノ
アート。４−トランス−メチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオ
キシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。４−ト
ランス−エチルシクロヘキシル トランス−４−（トラ
ンス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘ
キシル）シクロヘキサノアート。
【００９０】４−トランス−プロピルシクロヘキシル
トランス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノ
イルオキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。
４−トランス−ブチルシクロヘキシル トランス−４−
（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シ
クロヘキシル）シクロヘキサノアート。４−トランス−
ペンチルシクロヘキシル トランス−４−（トランス−
４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキサノアート。４−トランス−ヘキシルシ
クロヘキシル トランス−４−（トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シ
クロヘキサノアート。４−トランス−ヘプチルシクロヘ
キシル トランス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２
−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノ
アート。４−トランス−シアノシクロヘキシル トラン
ス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオ
キシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。
トランス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノ
イルオキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。
４−トランス−ブチルシクロヘキシル トランス−４−
（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シ
クロヘキシル）シクロヘキサノアート。４−トランス−
ペンチルシクロヘキシル トランス−４−（トランス−
４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキサノアート。４−トランス−ヘキシルシ
クロヘキシル トランス−４−（トランス−４−
〔（Ｅ）−２−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シ
クロヘキサノアート。４−トランス−ヘプチルシクロヘ
キシル トランス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２
−ブテノイルオキシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノ
アート。４−トランス−シアノシクロヘキシル トラン
ス−４−（トランス−４−〔（Ｅ）−２−ブテノイルオ
キシ〕シクロヘキシル）シクロヘキサノアート。
【００９１】実施例３．混合物中での式（Ｉ）の化合物
の特性を調べるために、４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−ベンゾニトリルとの二成分混合物
（ＢＭ）を調製した。閾値電位を板間距離８mmを有する
ＴＮセル（低バイアスチルト（low bias tilt ））にお
いて２２℃で測定した；動作電位として閾値電位
（Ｖ10）の２．５倍の値を選択した。澄明点（ｃｌ．
ｐ．（Ｎ−Ｉ）、閾値電位（Ｖ10）、スイッチ−オン時
間（ｔon）、スイッチ−オフ時間（ｔoff ）及び光学異
方性（△n ）を測定した。４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゾニトリルに対応するデータ
は以下のとうりであった。：ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）＝５
４．６℃、Ｖ10＝１．６２V 、ｔon＝２２ms、ｔoff ＝
４０ms、△n ＝０．１２０。
の特性を調べるために、４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−ベンゾニトリルとの二成分混合物
（ＢＭ）を調製した。閾値電位を板間距離８mmを有する
ＴＮセル（低バイアスチルト（low bias tilt ））にお
いて２２℃で測定した；動作電位として閾値電位
（Ｖ10）の２．５倍の値を選択した。澄明点（ｃｌ．
ｐ．（Ｎ−Ｉ）、閾値電位（Ｖ10）、スイッチ−オン時
間（ｔon）、スイッチ−オフ時間（ｔoff ）及び光学異
方性（△n ）を測定した。４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゾニトリルに対応するデータ
は以下のとうりであった。：ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）＝５
４．６℃、Ｖ10＝１．６２V 、ｔon＝２２ms、ｔoff ＝
４０ms、△n ＝０．１２０。
【００９２】ＢＭ−１ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： トランス−４−（トランス−４−〔３，
４−ジフルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル （Ｅ）−２−ブテノアート。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）＝６１．８℃、Ｖ10＝１．６６V
、ｔon＝２７ms、ｔoff＝４４ms、 △n ＝０．１２３。
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： トランス−４−（トランス−４−〔３，
４−ジフルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル （Ｅ）−２−ブテノアート。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）＝６１．８℃、Ｖ10＝１．６６V
、ｔon＝２７ms、ｔoff＝４４ms、 △n ＝０．１２３。
【００９３】８０重量％： ４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： トランス−４−（トランス−４−〔３，
４−ジフルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル （Ｅ）−２−ブテノアート。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）＝７０．２℃、Ｖ10＝１．７０V
、ｔon＝３２ms、ｔoff＝５２ms、△n ＝０．１２４。
チルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： トランス−４−（トランス−４−〔３，
４−ジフルオロフェニル〕シクロヘキシル）シクロヘキ
シル （Ｅ）−２−ブテノアート。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）＝７０．２℃、Ｖ10＝１．７０V
、ｔon＝３２ms、ｔoff＝５２ms、△n ＝０．１２４。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/753 9279−4Ｈ 69/757 9279−4Ｈ 69/76 Ａ 9279−4Ｈ 69/773 9279−4Ｈ 69/86 9279−4Ｈ 69/92 9279−4Ｈ 255/46 9357−4Ｈ 255/54 9357−4Ｈ 255/55 9357−4Ｈ 255/57 9357−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/30 239/26 8615−4Ｃ 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/20 9279−4Ｈ 19/30 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 はアルケニル基を表し；Ａ1 及びＡ2 は、
互いに独立して、非置換若しくはハロゲンで置換された
１，４−フェニレン（ここで非置換のときには、場合に
より１個又は２個のＣＨ基は窒素で置き換えられていて
もよい）、又はトランス−１，４−シクロヘキシレン若
しくはトランス−１，３−ジオキサン−２、５−ジイル
を表し；Ｚ1 及びＺ2 は、互いに独立して、共有単結
合、−ＣＨ2ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−Ｏ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2 ）4
−、−Ｏ（ＣＨ2 ）3 −、−（ＣＨ2 ）3 Ｏ−、又はト
ランス形態の−ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ2 Ｏ−、−（ＣＨ2 ）2 ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −を表し；ｎは０、１又は２を表し；Ｒ
2 はハロゲン、シアノ、１ないし１２個の炭素原子を有
し、場合によりフルオロで置換されていてもよいアルキ
ル（ここで、場合により１個の−ＣＨ2 −基又は２個の
非隣接の−ＣＨ2 −基は、酸素、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ
−、−ＣＯ−で置き換えられているか、及び／又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −基は、−ＣＨ＝ＣＨ−基で置き換えられて
いてもよい）を表す）で示される化合物。 - 【請求項２】 ｎが０又は１である請求項１記載の化合
物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）又は（Ｉ
−Ｃ）： 【化２】 （式中、Ｒ1 は３ないし７個の炭素原子を有するアルケ
ニルを表し；Ａ1 は非置換若しくはフルオロで置換され
た１，４−フェニレン、又はトランス−１，４−シクロ
ヘキシレンを表し；Ａ2 は非置換又はフルオロで置換さ
れた１，４−フェニレン、又はピリミジン−２，５−ジ
イル、ピリジン−２，５−ジイル若しくはトランス−
１，４−シクロヘキシレンを表し；Ｚ1 及びＺ2 は、互
いに独立して、共有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ
2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表
し；そしてＲ2 は炭素原子１ないし７個の炭素原子を有
する、アルキル若しくはアルコキシ、又は２ないし７個
の炭素原子を有する、アルケニル若しくはアルケニルオ
キシ、或は芳香環上ではフルオロ、クロロ又はシアノを
も表す）で示される請求項１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 基Ｚ1 及びＺ2 の一方が共有単結合であ
り、基Ｚ1 及びＺ2の他方が共有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2
−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表す請求項１ないし
３のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項５】 式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）
又は（Ｉ−４）： 【化３】 （式中、Ｒ1 は１Ｅ−プロペニル又は１Ｅ−ブテニルを
表し；そしてＲ2 は１ないし７個の炭素原子を有する、
アルキル若しくはアルコキシ、又は芳香環上ではフルオ
ロ、クロロ若しくはシアノをも表す）で示される請求項
１ないし４のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項６】 式（Ｉ−５）、（Ｉ−６）又は（Ｉ−
７）： 【化４】 （式中、Ｒ1 は１Ｅ−プロペニル又は１Ｅ−ブテニルを
表し；Ｚ1 及びＺ2 は共有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；環Ｂは１，４−フェ
ニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン（すなわ
ち、フルオロは残基Ｒ2 に対してオルト位に）、２，３
−ジフルオロ−１，４−フェニレン又は２，６−ジフル
オロ−１，４−フェニレンを表し；そしてＲ2 はフルオ
ロ、クロロ又はシアノを表す）で示される請求項１ない
し４のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｚ1 及びＺ2 が共有単結合又は−ＣＨ2
ＣＨ2 −を表す請求項６記載の化合物。 - 【請求項８】 少なくとも２種の成分の液晶混合物であ
って、少なくとも１種の成分は請求項１記載の式（Ｉ）
で示される化合物である液晶混合物。 - 【請求項９】 電気光学目的のための請求項１記載の式
（Ｉ）で示される化合物の用途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH339192 | 1992-10-30 | ||
| CH3391/92-0 | 1992-10-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199737A true JPH06199737A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=4254969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5266912A Pending JPH06199737A (ja) | 1992-10-30 | 1993-10-26 | シクロヘキシルアルケノアート類 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5380462A (ja) |
| EP (1) | EP0595144B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06199737A (ja) |
| KR (1) | KR100257416B1 (ja) |
| DE (1) | DE59308576D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2290787B (en) * | 1994-06-30 | 1998-10-28 | Merck Patent Gmbh | Benzene derivatives and a liquid-crystalline medium |
| EP0727406B1 (de) * | 1995-02-16 | 2001-09-05 | MERCK PATENT GmbH | Vinylenverbindungen und flüssigkristallines Medium |
| JP3565521B2 (ja) * | 1995-07-11 | 2004-09-15 | シャープ株式会社 | 重合性化合物およびそれを用いた液晶表示素子 |
| JP3563860B2 (ja) * | 1996-02-23 | 2004-09-08 | シャープ株式会社 | 重合性化合物およびそれを用いた液晶表示素子 |
| US5750213A (en) * | 1996-02-26 | 1998-05-12 | Sharp Kabushiki Kaisha | Polymerizable compound and liquid crystal display device using the same |
| DE19733199A1 (de) * | 1997-08-01 | 1999-02-04 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallzusammensetzung |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3211400A1 (de) * | 1982-03-27 | 1983-09-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polymere mit mesogenen gruppen und farbstoffresten in den seitenketten |
| US5013477A (en) * | 1987-11-06 | 1991-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Alkenylbicyclohexane liquid crystals |
| US5152920A (en) * | 1988-07-20 | 1992-10-06 | Dainippon Ink & Chemicals, Inc. | Phenylbicyclohexanol ester derivative |
| WO1991015450A1 (de) * | 1990-04-04 | 1991-10-17 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines medium |
| DE59106113D1 (de) * | 1990-05-21 | 1995-09-07 | Hoffmann La Roche | Bicyclohexylderivate. |
| US5292452A (en) * | 1990-09-14 | 1994-03-08 | Hoffmann-La Roche Inc. | Alkenylcyclohexane liquid crystalline compounds |
| DE59209855D1 (de) * | 1991-11-08 | 2000-09-07 | Rolic Ag Zug | Fettsäureester, welche einen Pyrimidinring enthalten als Komponenten flüssigkristalliner Gemische |
-
1993
- 1993-10-18 DE DE59308576T patent/DE59308576D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-18 EP EP93116774A patent/EP0595144B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-20 US US08/140,350 patent/US5380462A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-26 JP JP5266912A patent/JPH06199737A/ja active Pending
- 1993-10-29 KR KR1019930022769A patent/KR100257416B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5380462A (en) | 1995-01-10 |
| EP0595144B1 (de) | 1998-05-20 |
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| EP0595144A1 (de) | 1994-05-04 |
| KR100257416B1 (ko) | 2000-05-15 |
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