JPH06199809A - ２，５−ジブロモピリミジンの製造法 - Google Patents
２，５−ジブロモピリミジンの製造法Info
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- JPH06199809A JPH06199809A JP5293213A JP29321393A JPH06199809A JP H06199809 A JPH06199809 A JP H06199809A JP 5293213 A JP5293213 A JP 5293213A JP 29321393 A JP29321393 A JP 29321393A JP H06199809 A JPH06199809 A JP H06199809A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は２，５−ジブロモピリミジンの製造
法を提供する。 【構成】 ２，５−ジブロモピリミジンを製造する本発
明の方法は、臭化水素を非水性の酸に溶解して得られる
溶液と５−ブロモ−２−クロロピリミジンとを０〜１２
０℃の温度にて反応させることを含む。本発明の方法は
低コストにて行うことができ、高い収率を与える。
法を提供する。 【構成】 ２，５−ジブロモピリミジンを製造する本発
明の方法は、臭化水素を非水性の酸に溶解して得られる
溶液と５−ブロモ−２−クロロピリミジンとを０〜１２
０℃の温度にて反応させることを含む。本発明の方法は
低コストにて行うことができ、高い収率を与える。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２，５−ジブロモピリミ
ジンの製造法に関する。
ジンの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】２，
５−ジブロモピリミジンは、例えば、穀物保護剤(crop
protection agent)（例えば、ＷＯ ９２／０８７１
４）や液晶（例えば，ＷＯ ９２／１２９７４； ドイ
ツ特許出願 Ｐ４，２３６，１０４．４、Ｐ４，２３
６，１０３．６、およびＰ４，２３６，１０６．０）を
製造するのに使用することのできる重要な中間体であ
る。
５−ジブロモピリミジンは、例えば、穀物保護剤(crop
protection agent)（例えば、ＷＯ ９２／０８７１
４）や液晶（例えば，ＷＯ ９２／１２９７４； ドイ
ツ特許出願 Ｐ４，２３６，１０４．４、Ｐ４，２３
６，１０３．６、およびＰ４，２３６，１０６．０）を
製造するのに使用することのできる重要な中間体であ
る。
【０００３】その製造については、例えば「J.Chem.So
c.1971,1889」に説明されており、臭化ホスホリルと三
臭化リンとの混合物と、５−ブロモ−２−ヒドロキシピ
リミジン〔J.Org.Chem.25,1916(1960)〕とを前記混合物
を化学量論に関して大過剰に使用して反応させている。
c.1971,1889」に説明されており、臭化ホスホリルと三
臭化リンとの混合物と、５−ブロモ−２−ヒドロキシピ
リミジン〔J.Org.Chem.25,1916(1960)〕とを前記混合物
を化学量論に関して大過剰に使用して反応させている。
【０００４】反応生成物の単離は加水分解によって行わ
れるが、このことは生態学的観点からだけでなく、特に
大過剰の高価なリン臭化物を使用しているために経済的
な観点からも大いに改良の余地がある。したがって、安
価で且つ（できれば）再使用可能な試剤を使用した２，
５−ジブロモピリミジンの合成法が求められている。
れるが、このことは生態学的観点からだけでなく、特に
大過剰の高価なリン臭化物を使用しているために経済的
な観点からも大いに改良の余地がある。したがって、安
価で且つ（できれば）再使用可能な試剤を使用した２，
５−ジブロモピリミジンの合成法が求められている。
【０００５】２−クロロピリミジンは、対応する２−ヒ
ドロキシピリミジンと安価なオキシ塩化リンとの反応に
よって製造することができる。２−クロロピリミジンを
２−ブロモピリミジンに転化させるのに、従来技術では
高価な三臭化リンとの反応を使用している。したがっ
て、２−ブロモピリミジン化合物を製造するための安価
な試剤も求められている。
ドロキシピリミジンと安価なオキシ塩化リンとの反応に
よって製造することができる。２−クロロピリミジンを
２−ブロモピリミジンに転化させるのに、従来技術では
高価な三臭化リンとの反応を使用している。したがっ
て、２−ブロモピリミジン化合物を製造するための安価
な試剤も求められている。
【０００６】驚くべきことに、臭化水素を非水性(non-a
queous)の酸に溶解して得られる溶液を使用することに
よって、５−ブロモ−２−クロロピリミジンを２，５−
ジブロモピリミジンに低コスト且つ高収率で転化させる
ことができる、ということが見いだされた。
queous)の酸に溶解して得られる溶液を使用することに
よって、５−ブロモ−２−クロロピリミジンを２，５−
ジブロモピリミジンに低コスト且つ高収率で転化させる
ことができる、ということが見いだされた。
【０００７】反応は、好ましくは０〜１２０℃、さらに
好ましくは２０〜７０℃、そしてさらに好ましくは３０
〜５０℃の温度で行われる。反応は、好ましくはカルボ
ン酸中で、さらに好ましくは１〜５個の炭素原子を有す
るアルカン酸中で（酸基がフッ素原子を含んでもよ
い）、そしてさらに好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン
酸、またはトリフルオロ酢酸中で行われる。反応混合物
からの反応生成物の単離は、溶媒（好ましくは水）を使
用しての沈殿によって、あるいは蒸留により非水性酸を
除去することによって行われる。
好ましくは２０〜７０℃、そしてさらに好ましくは３０
〜５０℃の温度で行われる。反応は、好ましくはカルボ
ン酸中で、さらに好ましくは１〜５個の炭素原子を有す
るアルカン酸中で（酸基がフッ素原子を含んでもよ
い）、そしてさらに好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン
酸、またはトリフルオロ酢酸中で行われる。反応混合物
からの反応生成物の単離は、溶媒（好ましくは水）を使
用しての沈殿によって、あるいは蒸留により非水性酸を
除去することによって行われる。
【０００８】こうして得られる粗製物を、標準的な方法
（例えば、再沈殿、蒸留、再結晶、昇華、またはクロマ
トグラフィー等の方法）によって精製することができ
る。
（例えば、再沈殿、蒸留、再結晶、昇華、またはクロマ
トグラフィー等の方法）によって精製することができ
る。
【０００９】以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
【００１０】実施例１ ３３重量％の臭化水素４５０ｍｌを氷酢酸中に溶解して
得られる溶液中に６７．５ｇの５−ブロモ−２−クロロ
ピリミジンを懸濁させて得られる懸濁液を３０℃で１時
間加熱し、次いで沸騰温度で０．５時間加熱した。本混
合物を減圧にて濃縮し、５倍量の水中に注ぎ込み、得ら
れた固体を濾別して乾燥した。
得られる溶液中に６７．５ｇの５−ブロモ−２−クロロ
ピリミジンを懸濁させて得られる懸濁液を３０℃で１時
間加熱し、次いで沸騰温度で０．５時間加熱した。本混
合物を減圧にて濃縮し、５倍量の水中に注ぎ込み、得ら
れた固体を濾別して乾燥した。
【００１１】これにより５１．４ｇの２，５−ジブロモ
ピリミジンが得られ、これは理論量の６２％の収量に相
当し、純度（ＨＰＬＣ）は約９５％以上であった。
ピリミジンが得られ、これは理論量の６２％の収量に相
当し、純度（ＨＰＬＣ）は約９５％以上であった。
【００１２】融点（８１〜８３℃）、ＩＲスペクトル、
および1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、本生成物は、
「J.Org.Chem.25,1916(1960)」に記載の方法にしたがっ
て製造された２，５−ジブロモピリミジンと同定され
た。
および1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、本生成物は、
「J.Org.Chem.25,1916(1960)」に記載の方法にしたがっ
て製造された２，５−ジブロモピリミジンと同定され
た。
【００１３】実施例２ ３３重量％の臭化水素１２５０ｍｌを氷酢酸中に溶解し
て得られる溶液中に１３５ｇの５−ブロモ−２−クロロ
ピリミジンを懸濁させて得られる懸濁液を２０℃で６時
間撹拌した。この後、混合物を１０倍量の水中に注ぎ込
み、沈殿した固体を分離して乾燥した。
て得られる溶液中に１３５ｇの５−ブロモ−２−クロロ
ピリミジンを懸濁させて得られる懸濁液を２０℃で６時
間撹拌した。この後、混合物を１０倍量の水中に注ぎ込
み、沈殿した固体を分離して乾燥した。
【００１４】これにより１１７ｇの２，５−ジブロモピ
リミジンが得られた。分析結果は実施例１の場合と同様
であった。
リミジンが得られた。分析結果は実施例１の場合と同様
であった。
Claims (6)
- 【請求項１】 臭化水素を非水性の酸に溶解して得られ
る溶液と５−ブロモ−２−クロロピリミジンとを０〜１
２０℃の温度にて反応させることを含む、２，５−ジブ
ロモピリミジンの製造法。 - 【請求項２】 前記非水性の酸がカルボン酸である、請
求項１記載の製造法。 - 【請求項３】 前記カルボン酸がアルカン酸である、請
求項１記載の製造法。 - 【請求項４】 前記アルカン酸がギ酸、酢酸、プロピオ
ン酸、またはトリフルオロ酢酸である、請求項１記載の
製造法。 - 【請求項５】 前記反応温度が２０〜７０℃である、請
求項１〜４に記載の製造法。 - 【請求項６】 前記反応温度が３０〜５０℃である、請
求項１，２，または３に記載の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4239413 | 1992-11-24 | ||
| DE4239413:9 | 1992-11-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199809A true JPH06199809A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=6473489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5293213A Pending JPH06199809A (ja) | 1992-11-24 | 1993-11-24 | ２，５−ジブロモピリミジンの製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5371224A (ja) |
| EP (1) | EP0601381B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06199809A (ja) |
| KR (1) | KR940011449A (ja) |
| DE (1) | DE59307205D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010019223A (ko) * | 1999-08-25 | 2001-03-15 | 오용수 | 인조석재 및 이의 제조방법 |
| CN102893142A (zh) | 2010-05-25 | 2013-01-23 | 二宫宝石株式会社 | 用于测量散射特性的装置、用于宝石的散射光的色彩测量装置、用于测量宝石的亮度的装置以及用于测量宝石的发光分布的装置 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3280124A (en) * | 1965-09-22 | 1966-10-18 | Olin Mathieson | Process for the preparation of 2, 4, 6-trifluoropyrimidine |
| DE2817697A1 (de) * | 1978-04-22 | 1979-10-25 | Bayer Ag | 2,4-difluor-5-chlor-6-methylpyrimidin und ein verfahren zu seiner herstellung |
| DE2929594A1 (de) * | 1979-07-21 | 1981-02-05 | Hoechst Ag | 2.4.6-trihalogen-pyrimidin-5-carbonsaeurehalogenide und verfahren zu ihrer herstellung |
| EP0096657B1 (de) * | 1982-06-08 | 1989-04-05 | Ciba-Geigy Ag | 2-Phenyl-, 2-Naphthyl- und 2-Heterocyclylpyrimidine als Gegenmittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor durch Herbizide verursachte phytotoxische Schäden |
-
1993
- 1993-11-22 KR KR1019930024877A patent/KR940011449A/ko not_active Withdrawn
- 1993-11-22 US US08/156,259 patent/US5371224A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-23 EP EP93118813A patent/EP0601381B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-23 DE DE59307205T patent/DE59307205D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-24 JP JP5293213A patent/JPH06199809A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0601381B1 (de) | 1997-08-27 |
| DE59307205D1 (de) | 1997-10-02 |
| EP0601381A3 (en) | 1994-06-22 |
| EP0601381A2 (de) | 1994-06-15 |
| KR940011449A (ko) | 1994-06-21 |
| US5371224A (en) | 1994-12-06 |
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