JPH06199852A - 無リン潤滑剤添加剤 - Google Patents
無リン潤滑剤添加剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 無リン化合物である次式Ｉ
（式中、例えばｎ＝１または２であり、ＲおよびＲ●は
各々互いに独立して−ＳＲ2 または−ＮＲ3 Ｒ4 を表
し、Ｒ2 はＣ4-12のアルキル基を表し、Ｒ3 およびＲ4
は互いに独立してＣ1-12のアルキル基を表し、Ｒ5 はＣ
1-18のアルキル基を表す。）で表される化合物；該化合
物の潤滑剤、圧媒液または機械加工液のための添加剤と
しての使用方法ならびにＡ）潤滑剤、圧媒液または機械
加工液およびＢ）少なくとも１種の式Ｉで表される化合
物、とからなる組成物。 【効果】 上記化合物は潤滑剤組成物、圧媒液または機
械加工液の性能特性を高めるための良好な極圧添加剤、
耐磨耗添加剤および酸化防止剤である。
各々互いに独立して−ＳＲ2 または−ＮＲ3 Ｒ4 を表
し、Ｒ2 はＣ4-12のアルキル基を表し、Ｒ3 およびＲ4
は互いに独立してＣ1-12のアルキル基を表し、Ｒ5 はＣ
1-18のアルキル基を表す。）で表される化合物；該化合
物の潤滑剤、圧媒液または機械加工液のための添加剤と
しての使用方法ならびにＡ）潤滑剤、圧媒液または機械
加工液およびＢ）少なくとも１種の式Ｉで表される化合
物、とからなる組成物。 【効果】 上記化合物は潤滑剤組成物、圧媒液または機
械加工液の性能特性を高めるための良好な極圧添加剤、
耐磨耗添加剤および酸化防止剤である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な複素環化合物お
よび潤滑剤組成物における添加剤としてのそれらの使用
方法に関する。
よび潤滑剤組成物における添加剤としてのそれらの使用
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一方では潤滑剤それ自体の寿命を延長す
るため、他方では磨耗および引裂きから潤滑されるべき
金属部分を保護するため、多大な化学物質を潤滑剤に添
加することは一般に行われていることである。現代の潤
滑剤から生ずるますます過酷な要求のためおよびより長
い取替え間隔のため、新しい有効な添加剤に対する定常
的な検索がある。上記重点は、触媒コンバータを備えた
燃焼エンジンが潤滑されるべき場合に、これらは有益な
特性を有するものとして、無金属および無リン化合物が
ますます期待される。
るため、他方では磨耗および引裂きから潤滑されるべき
金属部分を保護するため、多大な化学物質を潤滑剤に添
加することは一般に行われていることである。現代の潤
滑剤から生ずるますます過酷な要求のためおよびより長
い取替え間隔のため、新しい有効な添加剤に対する定常
的な検索がある。上記重点は、触媒コンバータを備えた
燃焼エンジンが潤滑されるべき場合に、これらは有益な
特性を有するものとして、無金属および無リン化合物が
ますます期待される。
【０００３】２，４，６−トリス（ベンゾチアゾール−
２−イルチオ）−１，３，５−トリアジンの製造はＷ．
Ｆ ビーチ(W.F. Beech)，Ｊ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
（Ｃ），１９６７，４６６により記載されている。
２−イルチオ）−１，３，５−トリアジンの製造はＷ．
Ｆ ビーチ(W.F. Beech)，Ｊ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
（Ｃ），１９６７，４６６により記載されている。
【０００４】式 （式中、ｍは１または２を表しおよびＡは−ＮＲ’
Ｒ"'、＞ＮＲ’または−ＮＲ’−Ｒ"'−ＮＲ’−を表
し、ならびに置換基Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ' 、Ｒ" およびＲ"'
の性質はここでは重要でない。）で表される潤滑剤添加
剤が米国特許ＵＳ−Ａ−４７３７３０２号に記載されて
いる。
Ｒ"'、＞ＮＲ’または−ＮＲ’−Ｒ"'−ＮＲ’−を表
し、ならびに置換基Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ' 、Ｒ" およびＲ"'
の性質はここでは重要でない。）で表される潤滑剤添加
剤が米国特許ＵＳ−Ａ−４７３７３０２号に記載されて
いる。
【０００５】ヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−０３６５１２７
号は式 （式中、ＺおよびＹは他の多くの意味に加えて、基 であってよくおよび置換基Ｒ * 1 、Ｒ * 2 、Ｒ * 3 、Ｒ
* 4 およびＲ * 5 の意味はこの中では重要でない。）で
表される置換トリアジンを開示している。上記化合物は
ゴムに対して非常に有効なオゾン劣化防止剤である。
号は式 （式中、ＺおよびＹは他の多くの意味に加えて、基 であってよくおよび置換基Ｒ * 1 、Ｒ * 2 、Ｒ * 3 、Ｒ
* 4 およびＲ * 5 の意味はこの中では重要でない。）で
表される置換トリアジンを開示している。上記化合物は
ゴムに対して非常に有効なオゾン劣化防止剤である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】これ以下に記載された無
金属および無リン化合物が潤滑剤に対して驚くべき良好
な極圧添加剤および耐磨耗添加剤でありならびに有効な
酸化防止剤であることが今や見出された。
金属および無リン化合物が潤滑剤に対して驚くべき良好
な極圧添加剤および耐磨耗添加剤でありならびに有効な
酸化防止剤であることが今や見出された。
【０００７】従って、本発明は次式Ｉ 〔式中、ｎは１または２を表し、ＲおよびＲ●は各々互
いに独立して−ＯＲ1 、−ＳＲ2 または−ＮＲ3 Ｒ4 を
表し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアル
キル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フ
ェニル基もしくはナフチル基、フェニル−もしくはナフ
チル置換炭素原子数１ないし１８のアルキル基、または
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１な
いし１２のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし１
２のヒドロキシアルキル基で置換されたフェニル基もし
くはナフチル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１ないし３０
のアルキル基、フェニル基もしくはナフチル基、フェニ
ル−もしくはナフチル置換炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、または炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基もしくは炭
素原子数１ないし１２のヒドロキシアルキル基で置換さ
れたフェニル基もしくはナフチル基、または式（Ｃ
Ｈ2 ）p −ＣＯ−ＯＲ5 で表される基を表し、ｐは１ま
たは２を表し、Ｒ3 およびＲ4 は各々互いに独立してＲ
1 の意味を表すか、あるいは−ＮＲ3 Ｒ4 はピペリジル
基、ピロリジル基またはアゼピル基を表し、ならびにＲ
5 は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基
もしくはナフチル基、フェニル−もしくはナフチル置換
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、または炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２
のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし１２のヒド
ロキシアルキル基で置換されたフェニル基もしくはナフ
チル基を表す。）で表される化合物に関する。
いに独立して−ＯＲ1 、−ＳＲ2 または−ＮＲ3 Ｒ4 を
表し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアル
キル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フ
ェニル基もしくはナフチル基、フェニル−もしくはナフ
チル置換炭素原子数１ないし１８のアルキル基、または
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１な
いし１２のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし１
２のヒドロキシアルキル基で置換されたフェニル基もし
くはナフチル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１ないし３０
のアルキル基、フェニル基もしくはナフチル基、フェニ
ル−もしくはナフチル置換炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、または炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基もしくは炭
素原子数１ないし１２のヒドロキシアルキル基で置換さ
れたフェニル基もしくはナフチル基、または式（Ｃ
Ｈ2 ）p −ＣＯ−ＯＲ5 で表される基を表し、ｐは１ま
たは２を表し、Ｒ3 およびＲ4 は各々互いに独立してＲ
1 の意味を表すか、あるいは−ＮＲ3 Ｒ4 はピペリジル
基、ピロリジル基またはアゼピル基を表し、ならびにＲ
5 は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基
もしくはナフチル基、フェニル−もしくはナフチル置換
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、または炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２
のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし１２のヒド
ロキシアルキル基で置換されたフェニル基もしくはナフ
チル基を表す。）で表される化合物に関する。
【０００８】式Ｉの好ましい化合物は、式中、Ｒ1 が炭
素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基またはＣＨ2 −ＣＯ−
ＯＲ5 を表し、Ｒ3 およびＲ4 は各々互いに独立して水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはベ
ンジル基を表し、あるいは−ＮＲ3 Ｒ4 はピペリジル
基、ピロリジル基またはアゼピル基を表し、ならびにＲ
5 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す化合物
である。
素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基またはＣＨ2 −ＣＯ−
ＯＲ5 を表し、Ｒ3 およびＲ4 は各々互いに独立して水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはベ
ンジル基を表し、あるいは−ＮＲ3 Ｒ4 はピペリジル
基、ピロリジル基またはアゼピル基を表し、ならびにＲ
5 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す化合物
である。
【０００９】式Ｉの特に好ましい化合物は式中、Ｒおよ
びＲ●は各々互いに独立して−ＳＲ2 または−ＮＲ3 Ｒ
4 を表し、Ｒ2 は炭素原子数４ないし１２のアルキル基
を表し、Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表しならびにＲ5 は炭素原子
数１ないし１８のアルキル基を表す化合物である。
びＲ●は各々互いに独立して−ＳＲ2 または−ＮＲ3 Ｒ
4 を表し、Ｒ2 は炭素原子数４ないし１２のアルキル基
を表し、Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表しならびにＲ5 は炭素原子
数１ないし１８のアルキル基を表す化合物である。
【００１０】非常に特別に好ましい化合物は式中、ｎ＝
２であり、Ｒ2 がオクチル基またはＣＨ2 −ＣＯ−Ｏ−
Ｒ5 を表し、およびＲ1 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はｎ−
オクチル基、２−エチルヘキシル基またはイソオクチル
基を表す化合物であり、さらに式中、ｎ＝１であり、Ｒ
およびＲ●は−ＳＲ2 を表しならびにＲ2 はＣＨ2 −Ｃ
Ｏ−Ｏ−イソオクチル基またはＣＨ2 ＣＯＯＲ5 を表す
化合物もまた好ましい。
２であり、Ｒ2 がオクチル基またはＣＨ2 −ＣＯ−Ｏ−
Ｒ5 を表し、およびＲ1 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はｎ−
オクチル基、２−エチルヘキシル基またはイソオクチル
基を表す化合物であり、さらに式中、ｎ＝１であり、Ｒ
およびＲ●は−ＳＲ2 を表しならびにＲ2 はＣＨ2 −Ｃ
Ｏ−Ｏ−イソオクチル基またはＣＨ2 ＣＯＯＲ5 を表す
化合物もまた好ましい。
【００１２】ｎが１の場合、ＲおよびＲ●は好ましくは
同じものである。
同じものである。
【００１３】式Ｉで表される化合物の置換基としてのア
ルキル基は１ないし３０個、好ましくは１ないし１８個
の炭素原子数を含む。この様な置換基の代表例は、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、エイコシル基またはドコシル基な
らびに相当する枝分かれ異性体好ましくは、第三ブチル
基、イソオクチル（２−エチルヘキシル）基およびその
異性体の混合物であり、ならびにイソドデシル基であ
る。アルコキシ基は、これらの基から明らかな方法によ
り誘導され、式Ｉにおいて示された置換基の定義におい
て含まれるアルキレン基もまた同様である。
ルキル基は１ないし３０個、好ましくは１ないし１８個
の炭素原子数を含む。この様な置換基の代表例は、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、エイコシル基またはドコシル基な
らびに相当する枝分かれ異性体好ましくは、第三ブチル
基、イソオクチル（２−エチルヘキシル）基およびその
異性体の混合物であり、ならびにイソドデシル基であ
る。アルコキシ基は、これらの基から明らかな方法によ
り誘導され、式Ｉにおいて示された置換基の定義におい
て含まれるアルキレン基もまた同様である。
【００１３】フェニル−もしくはナフチル置換アルキル
基が好ましくはベンジル基、フェネチル基、３−フェニ
ルプロピル基、α−メチルベンジル基およびα，α−ジ
メチルベンジル基である。ベンジル基が好ましい。
基が好ましくはベンジル基、フェネチル基、３−フェニ
ルプロピル基、α−メチルベンジル基およびα，α−ジ
メチルベンジル基である。ベンジル基が好ましい。
【００１４】炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
はシクロペンチル基、シクロヘキシル基またはシクロヘ
プチル基である。
はシクロペンチル基、シクロヘキシル基またはシクロヘ
プチル基である。
【００１５】炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
素原子数１ないし１２のアルコキシ基もしくは炭素原子
数１ないし１２のヒドロキシアルキル基で置換されたフ
ェニル基もしくはナフチル基は代表的にはトリル基、キ
シリル基、クミル基、ヒドロキシベンジル基、３，５−
ジ−第三ブチルヒドロキシベンジル基またはメトキシベ
ンジル基である。芳香環系が１もしくは２個の置換基を
含むのが好ましい。
素原子数１ないし１２のアルコキシ基もしくは炭素原子
数１ないし１２のヒドロキシアルキル基で置換されたフ
ェニル基もしくはナフチル基は代表的にはトリル基、キ
シリル基、クミル基、ヒドロキシベンジル基、３，５−
ジ−第三ブチルヒドロキシベンジル基またはメトキシベ
ンジル基である。芳香環系が１もしくは２個の置換基を
含むのが好ましい。
【００１６】本発明はさらにＡ）潤滑剤、圧媒液または
機械加工液およびＢ）少なくとも１種の式Ｉで表される
化合物、とからなる組成物に関する。
機械加工液およびＢ）少なくとも１種の式Ｉで表される
化合物、とからなる組成物に関する。
【００１７】成分Ａ）は好ましくは潤滑剤である。
【００１８】本発明の新規な中に含む潤滑剤、機械加工
液および圧媒液は、熱、機械荷重（特に剪断応力によ
る）および化学試薬（特に大気酸素）の影響下で多少の
程度は容易に分解可能である。
液および圧媒液は、熱、機械荷重（特に剪断応力によ
る）および化学試薬（特に大気酸素）の影響下で多少の
程度は容易に分解可能である。
【００１９】式Ｉで表される化合物は、前記影響に対す
る保護作用を与え、そして都合良くは新規な組成物中に
０．０１ないし１０重量％で、代表的には０．０５ない
し５重量％で、好ましくは０．０５ないし３重量％で、
最も好ましくは０．１ないし２重量％で存在すべきであ
る。新規な組成物は１種またはそれより多くのこれらの
化合物を含有していてよく、そして重量百分率はこれら
の化合物の全重量に基づくものである。計算の基礎は式
Ｉの化合物を除いた潤滑剤、機械加工液または圧媒液の
全重量である。
る保護作用を与え、そして都合良くは新規な組成物中に
０．０１ないし１０重量％で、代表的には０．０５ない
し５重量％で、好ましくは０．０５ないし３重量％で、
最も好ましくは０．１ないし２重量％で存在すべきであ
る。新規な組成物は１種またはそれより多くのこれらの
化合物を含有していてよく、そして重量百分率はこれら
の化合物の全重量に基づくものである。計算の基礎は式
Ｉの化合物を除いた潤滑剤、機械加工液または圧媒液の
全重量である。
【００２０】本発明は更にまた、潤滑剤、圧媒液および
機械加工液に対する添加剤としての式Ｉで表される化合
物の使用方法、特に酸化防止剤、極圧添加剤および耐摩
耗添加剤としての使用方法に関するものである。発明の
有用性は機械的磨耗からの潤滑されるべき金属部分の保
護も包含する（磨耗保護）。この様な有用性はまた潤滑
剤、圧媒液および機械加工液の性能特性を高めるための
方法も伴う。新規な組成物がモーター油として使用でき
得ることは容易に理解できるであろう。
機械加工液に対する添加剤としての式Ｉで表される化合
物の使用方法、特に酸化防止剤、極圧添加剤および耐摩
耗添加剤としての使用方法に関するものである。発明の
有用性は機械的磨耗からの潤滑されるべき金属部分の保
護も包含する（磨耗保護）。この様な有用性はまた潤滑
剤、圧媒液および機械加工液の性能特性を高めるための
方法も伴う。新規な組成物がモーター油として使用でき
得ることは容易に理解できるであろう。
【００２１】適当な潤滑剤、圧媒液、機械加工液は、代
表的には鉱油または合成油またはそれらの混合物をベー
スとする。潤滑剤は専門家には良く知られており、そし
て関連する技術文献、特にディーター クラマン（Diet
er Klamann）著，“潤滑剤および関連製品（Schmiersto
ff und verwandte Produkte ）”〔フェルラーク ヒェ
ミー（Verlag Chemie ），ヴァインハイム（Weinheim）
１９８２〕、シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）
著，“潤滑剤ポケットブック（Das Schmiermittel-Tasc
henbuch ）”〔ドクター アルフレット ヒューティッ
ヒ−フェルラーク（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１９
７４〕および“ウルマン工業化学大辞典（Ullmanns Enz
yklopaedie technischen Chemie ）”，第１３巻，第８
５−９４頁（フェルラーク ヒェミー，ヴァインハイム
１９７７）に記載されている。
表的には鉱油または合成油またはそれらの混合物をベー
スとする。潤滑剤は専門家には良く知られており、そし
て関連する技術文献、特にディーター クラマン（Diet
er Klamann）著，“潤滑剤および関連製品（Schmiersto
ff und verwandte Produkte ）”〔フェルラーク ヒェ
ミー（Verlag Chemie ），ヴァインハイム（Weinheim）
１９８２〕、シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）
著，“潤滑剤ポケットブック（Das Schmiermittel-Tasc
henbuch ）”〔ドクター アルフレット ヒューティッ
ヒ−フェルラーク（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１９
７４〕および“ウルマン工業化学大辞典（Ullmanns Enz
yklopaedie technischen Chemie ）”，第１３巻，第８
５−９４頁（フェルラーク ヒェミー，ヴァインハイム
１９７７）に記載されている。
【００２２】潤滑剤は、好ましくは油および脂肪、代表
的には鉱油から誘導されたものである。油が好ましい。
的には鉱油から誘導されたものである。油が好ましい。
【００２３】本発明の実施中に使用に適する別の種類の
添加剤は、植物油および動物油、脂肪、獣脂およびワッ
クスあるいはこれらの互いの混合物または上記鉱物油若
しくは合成油との混合物である。植物油および動物油、
脂肪、獣脂およびワックスは、代表的にはパーム−ナッ
ツ油、パーム油、オリーブ油、ビート油（beet oil）、
ナタネ油（rapeseed oil）、アマニ油、落花生油、大豆
油、棉実油、ヒマワリ油、カボチャの種子油、ココナッ
ツ油、トウモロコシ油、ヒマシ油、ウォルナッツ油およ
びこれらの混合物、魚油、屠殺された動物から得られる
獣脂例えば牛脂、牛脚油および骨油、並びにそれらの変
性，エポキシ化およびスルホキシ化形態、例えばエポキ
シ化大豆油である。
添加剤は、植物油および動物油、脂肪、獣脂およびワッ
クスあるいはこれらの互いの混合物または上記鉱物油若
しくは合成油との混合物である。植物油および動物油、
脂肪、獣脂およびワックスは、代表的にはパーム−ナッ
ツ油、パーム油、オリーブ油、ビート油（beet oil）、
ナタネ油（rapeseed oil）、アマニ油、落花生油、大豆
油、棉実油、ヒマワリ油、カボチャの種子油、ココナッ
ツ油、トウモロコシ油、ヒマシ油、ウォルナッツ油およ
びこれらの混合物、魚油、屠殺された動物から得られる
獣脂例えば牛脂、牛脚油および骨油、並びにそれらの変
性，エポキシ化およびスルホキシ化形態、例えばエポキ
シ化大豆油である。
【００２４】鉱油は、特に炭化水素化合物をベースとす
る。
る。
【００２５】合成潤滑剤の例は、脂肪族または芳香族カ
ルボン酸エステルをベースとする潤滑剤、ポリマー状エ
ステルをベースとする潤滑剤、ポリアルキレンオキシド
をベースとする潤滑剤、リン酸エステルをベースとする
潤滑剤、ポリ−α−オレフィンまたはシリコーンをベー
スとする潤滑剤、または二価の酸と一価アルコールとの
ジエステル例えばジオクチルセバケート若しくはジノニ
ルアジペートをベースとする潤滑剤、トリメチロールプ
ロパンと一価の酸もしくは酸の混合物とのトリエステル
都合良くはトリメチルプロパントリペラゴネート、トリ
メチロールプロパントリカプリレートのトリエステルま
たはその混合物をベースとする潤滑剤、ペンタエリトリ
トールと一価の酸若しくは該酸の混合物とのテトラエス
テルをベースとする潤滑剤例えばペンタエリトリトール
テトラカプリレート、あるいは一価の酸および二価の酸
と多価アルコールとの混合エステル例えばトリメチロー
ルプロパンとカプリル酸およびセバシン酸またはそれら
の混合物との混合エステルをベースとする潤滑剤を包含
する。鉱油に加えて、特に適する潤滑剤は例えばポリ−
α−オレフィン、エステルをベースとする潤滑剤、ホス
フェート、グリコール、ポリグリコールおよびポリアル
キレングリコールをベースとする潤滑剤、並びにこれら
と水との混合物である。
ルボン酸エステルをベースとする潤滑剤、ポリマー状エ
ステルをベースとする潤滑剤、ポリアルキレンオキシド
をベースとする潤滑剤、リン酸エステルをベースとする
潤滑剤、ポリ−α−オレフィンまたはシリコーンをベー
スとする潤滑剤、または二価の酸と一価アルコールとの
ジエステル例えばジオクチルセバケート若しくはジノニ
ルアジペートをベースとする潤滑剤、トリメチロールプ
ロパンと一価の酸もしくは酸の混合物とのトリエステル
都合良くはトリメチルプロパントリペラゴネート、トリ
メチロールプロパントリカプリレートのトリエステルま
たはその混合物をベースとする潤滑剤、ペンタエリトリ
トールと一価の酸若しくは該酸の混合物とのテトラエス
テルをベースとする潤滑剤例えばペンタエリトリトール
テトラカプリレート、あるいは一価の酸および二価の酸
と多価アルコールとの混合エステル例えばトリメチロー
ルプロパンとカプリル酸およびセバシン酸またはそれら
の混合物との混合エステルをベースとする潤滑剤を包含
する。鉱油に加えて、特に適する潤滑剤は例えばポリ−
α−オレフィン、エステルをベースとする潤滑剤、ホス
フェート、グリコール、ポリグリコールおよびポリアル
キレングリコールをベースとする潤滑剤、並びにこれら
と水との混合物である。
【００２６】機械加工液および圧媒液は潤滑剤に関して
上述したものと同じ物質から製造することができる。こ
れらはしばしば水または他の液体中のこのような物質の
エマルジョンでもある。
上述したものと同じ物質から製造することができる。こ
れらはしばしば水または他の液体中のこのような物質の
エマルジョンでもある。
【００２７】本発明の潤滑組成物は、特に内燃機関、代
表的には自動車のために使用される。
表的には自動車のために使用される。
【００２８】式Ｉで表される化合物は、潤滑剤および機
械加工液および圧媒液に易溶性であり、そしてそれゆ
え、特に潤滑剤および機械加工液および圧媒液に対する
添加剤としての使用に適している。それらの驚くべき良
好な抗酸化性および耐摩耗性は特記に値する。
械加工液および圧媒液に易溶性であり、そしてそれゆ
え、特に潤滑剤および機械加工液および圧媒液に対する
添加剤としての使用に適している。それらの驚くべき良
好な抗酸化性および耐摩耗性は特記に値する。
【００２９】本発明はそれゆえ、さらに潤滑剤、機械加
工液および圧媒液の性能特性を高めるための方法に関
し、これは前記のものに式Ｉで表される化合物を添加す
ることからなる。
工液および圧媒液の性能特性を高めるための方法に関
し、これは前記のものに式Ｉで表される化合物を添加す
ることからなる。
【００３０】本発明の潤滑剤、機械加工液および圧媒液
は、基本特性を更に高めるために添加される他の添加剤
もまた含有できる。これら他の添加剤は、酸化防止剤、
金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、
分散剤、洗浄剤、他の極圧添加剤および耐摩耗剤を含
む。
は、基本特性を更に高めるために添加される他の添加剤
もまた含有できる。これら他の添加剤は、酸化防止剤、
金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、
分散剤、洗浄剤、他の極圧添加剤および耐摩耗剤を含
む。
【００３１】これらの他の添加剤の実例は下記のもので
ある：フェノール系酸化防止剤の例 １．アルキル化モノフェノール 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロ
ペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６
−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル
−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルウンデシ−１′−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデシ−
１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルトリデシ−１′−イル）フェノールおよ
びそれらの混合物。
ある：フェノール系酸化防止剤の例 １．アルキル化モノフェノール 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロ
ペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６
−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル
−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルウンデシ−１′−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデシ−
１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルトリデシ−１′−イル）フェノールおよ
びそれらの混合物。
【００３２】２．アルキルチオメチルフェノール 例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチル
フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチ
ルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エ
チルフェノールおよび２，６−ジドデシルチオメチル−
４−ノニルフェノール。
フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチ
ルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エ
チルフェノールおよび２，６−ジドデシルチオメチル−
４−ノニルフェノール。
【００３３】３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒド
ロキノン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
ソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
ステアレートおよびビス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）アジペート。
ル、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒド
ロキノン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
ソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
ステアレートおよびビス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）アジペート。
【００３４】４．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（３，６−ジ第二アミルフェノール）および４，４′−
ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジ
スルフィド。
ルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（３，６−ジ第二アミルフェノール）および４，４′−
ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジ
スルフィド。
【００３５】５．アルキリデンビスフェノール 例えば２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチ
ルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン
および１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メルカプトフェニル）ペンタン。
メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチ
ルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン
および１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メルカプトフェニル）ペンタン。
【００３６】６．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物 例えば３，５，３′，５′−テトラ第三ブチル−４，
４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプト
アセテート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフ
タレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）スルフィドおよびイソオクチル３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテ
ート。
４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプト
アセテート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフ
タレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）スルフィドおよびイソオクチル３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテ
ート。
【００３７】７．ヒドロキシベンジル化マロネート 例えばジオクタデシル２，２−ビス（３，５−ジ第三ブ
チル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタ
デシル２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチ
ル２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネートおよびジ〔４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。
チル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタ
デシル２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチ
ル２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネートおよびジ〔４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。
【００３８】８．芳香族ヒドロキシベンジル化合物 例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼンおよび２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼンおよび２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００３９】９．トリアジン化合物 例えば２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，
５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジンおよび１，３，５−トリス
（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート。
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，
５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジンおよび１，３，５−トリス
（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート。
【００４０】１０．ベンジルホスホネート 例えばジメチル２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−３−メチルベンジルホスホネートおよび３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノ
エチルエステルのＣａ塩。
ベンジルホスホネート、ジエチル３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−３−メチルベンジルホスホネートおよび３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノ
エチルエステルのＣａ塩。
【００４１】１１．アシルアミノフェノール 例えば４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロ
キシステアリン酸アニリドおよびオクチルＮ−（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメー
ト。
キシステアリン酸アニリドおよびオクチルＮ−（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメー
ト。
【００４２】１２．下記の一価または多価アルコールを
用いたβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
用いたβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００４３】１３．下記の一価または多価アルコールを
用いたβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）プロピオン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
用いたβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）プロピオン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００４４】１４．下記の一価または多価アルコールを
用いたβ−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
用いたβ−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００４５】１５．下記の一価または多価アルコールを
用いた３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
酢酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
用いた３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
酢酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００４６】１．１６．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシ──ニル）プロピオン酸アミド 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンお
よびＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
４−ヒドロキシ──ニル）プロピオン酸アミド 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンお
よびＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００４７】アミン酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ
［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ
［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【００４８】別の酸化防止剤の例 脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピン酸エ
ステルまたはチオジ酢酸エステル、またはジチオカルバ
ミン酸塩またはジチオリン酸塩、２，２，１２，１２−
テトラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−
トリチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラ
メチル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４
−テトラチアヘキサデカン。
ステルまたはチオジ酢酸エステル、またはジチオカルバ
ミン酸塩またはジチオリン酸塩、２，２，１２，１２−
テトラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−
トリチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラ
メチル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４
−テトラチアヘキサデカン。
【００４９】金属奪活剤（例えば銅の場合）の例 ａ）ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、４−または
５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリアゾ
ール）およびその誘導体、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾールおよび５，５′−メチレンビス−
ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルト
リアゾールのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチル〕トルトリアゾールおよび１
−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕ベンゾト
リアゾール；およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾ
ール例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾ
ール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール
および１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルト
リアゾール。
５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリアゾ
ール）およびその誘導体、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾールおよび５，５′−メチレンビス−
ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルト
リアゾールのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチル〕トルトリアゾールおよび１
−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕ベンゾト
リアゾール；およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾ
ール例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾ
ール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール
および１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルト
リアゾール。
【００５０】ｂ）１，２，４−トリアゾールおよびその
誘導体例えば３−アルキル（またはアリール）−１，
２，４−トリアゾール、および１，２，４−トリアゾー
ルのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル〕−１，２，４−トルトリアゾール；
アルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール例えば
１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾー
ル；およびアクリル化３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール。
誘導体例えば３−アルキル（またはアリール）−１，
２，４−トリアゾール、および１，２，４−トリアゾー
ルのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル〕−１，２，４−トルトリアゾール；
アルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール例えば
１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾー
ル；およびアクリル化３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール。
【００５１】ｃ）イミダゾール誘導体例えば４，４′−
メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾー
ル）およびビス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イ
ル〕カルビノールオクチルエステル。
メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾー
ル）およびビス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イ
ル〕カルビノールオクチルエステル。
【００５２】ｄ）硫黄含有複素環式化合物例えば２−メ
ルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾールおよびその誘導体；および
３，５−ビス〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノ−メチ
ル〕−１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
ルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾールおよびその誘導体；および
３，５−ビス〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノ−メチ
ル〕−１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
【００５３】ｅ）アミノ化合物例えばサリチリデン−プ
ロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびこ
れらの塩。
ロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびこ
れらの塩。
【００５４】錆止剤の例 ａ）有機酸およびそのエステル、金属塩およびその無水
物、例えば：アルキル−およびアルケニルコハク酸およ
びアルコール、ジオールまたはヒドロキシカルボン酸と
のそれらの部分エステル、アルキル−およびアルケニル
コハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、ア
ルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボン酸例えば
ドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸
およびそれらのアミン塩、および更にＮ−オレオイルサ
ルコシン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、
アルケニルコハク酸無水物例えばドデセニルコハク酸無
水物、２−（カルボキシエチル）−１−ドデシル−３−
メチルグリセロールおよびそのアミン塩。
物、例えば：アルキル−およびアルケニルコハク酸およ
びアルコール、ジオールまたはヒドロキシカルボン酸と
のそれらの部分エステル、アルキル−およびアルケニル
コハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、ア
ルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボン酸例えば
ドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸
およびそれらのアミン塩、および更にＮ−オレオイルサ
ルコシン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、
アルケニルコハク酸無水物例えばドデセニルコハク酸無
水物、２−（カルボキシエチル）−１−ドデシル−３−
メチルグリセロールおよびそのアミン塩。
【００５５】ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ．第一、第二、第三脂肪族アミンまたは脂環式アミン
並びに有機酸および無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボン酸塩、およびまた１−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ．複素環式化合物、例えば置換性イミダゾリンおよ
びオキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−（２
−ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
並びに有機酸および無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボン酸塩、およびまた１−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ．複素環式化合物、例えば置換性イミダゾリンおよ
びオキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−（２
−ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
【００５６】ｃ）リン含有化合物、例えば：リン酸部分
エステルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜
鉛ジアルキル−ジチオホスフェート。
エステルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜
鉛ジアルキル−ジチオホスフェート。
【００５７】ｄ）硫黄含有化合物、例えば：バリウムジ
ノニルナフタレン−スルホネート、カルシウム石油−ス
ルホネート、アルキルチオ−置換脂肪族カルボン酸、脂
肪族２−スルホカルボン酸のエステルおよびその塩。
ノニルナフタレン−スルホネート、カルシウム石油−ス
ルホネート、アルキルチオ−置換脂肪族カルボン酸、脂
肪族２−スルホカルボン酸のエステルおよびその塩。
【００５８】ｅ）グリセロール誘導体、例えば：グリセ
ロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキシ）−
３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（ア
ルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロ
ピル）グリセロールおよび２−カルボキシアルキル−
１，３−ジアルキルグリセロール。
ロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキシ）−
３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（ア
ルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロ
ピル）グリセロールおよび２−カルボキシアルキル−
１，３−ジアルキルグリセロール。
【００５９】粘度指数改良剤の例 ポリアクリルレート、ポリメタクリレート、ビニルピロ
リドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／
アクリレートコポリマーおよびポリエーテル。
リドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／
アクリレートコポリマーおよびポリエーテル。
【００６０】流動点降下剤の例 ポリメタクリレートおよびアルキル化ナフタレン誘導
体。
体。
【００６１】分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ルリン酸誘導体および塩基性のマグネシウム、カルシウ
ムおよびバリウムスルホネートおよびフェノレート。
ルリン酸誘導体および塩基性のマグネシウム、カルシウ
ムおよびバリウムスルホネートおよびフェノレート。
【００６２】耐摩耗添加剤の例 硫黄および／またはリンおよび／またはハロゲン原子を
含む化合物、例えば硫化オレフィンまたは植物油、亜鉛
ジアルキル−ジチオホスフェート、アルキル化トリフェ
ニルホスフェート、トリトリルホスフェート、トリクレ
ジルホスフェート、塩化パラフィン、アルキルおよびア
リールジ−およびトリスルフィド、モノ−およびジアル
キルホスフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミ
ン塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、
ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリア
ゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジア
ゾール誘導体、エチル３−〔（ジイソプロポキシルオキ
シ−ホスフィノチオイル）チオ〕プロピオネート、トリ
フェニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオ
エート）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエ
ートおよびその混合物〔例えばトリス（イソノニルフェ
ニル）ホスホロチオエート〕、ジフェニルモノノニルフ
ェニルホスホロチオエート、イソブチルフェニルジフェ
ニルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，３−チ
アホスフェタン３−オキシドのドデシルアミン塩、トリ
チオリン酸５，５，５−トリス〔イソオクチル２−アセ
テート〕、２−メルカプトベンゾチアゾール誘導体例え
ば１−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメ
チル〕−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾ
ール、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオ
カルバメート。
含む化合物、例えば硫化オレフィンまたは植物油、亜鉛
ジアルキル−ジチオホスフェート、アルキル化トリフェ
ニルホスフェート、トリトリルホスフェート、トリクレ
ジルホスフェート、塩化パラフィン、アルキルおよびア
リールジ−およびトリスルフィド、モノ−およびジアル
キルホスフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミ
ン塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、
ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリア
ゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジア
ゾール誘導体、エチル３−〔（ジイソプロポキシルオキ
シ−ホスフィノチオイル）チオ〕プロピオネート、トリ
フェニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオ
エート）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエ
ートおよびその混合物〔例えばトリス（イソノニルフェ
ニル）ホスホロチオエート〕、ジフェニルモノノニルフ
ェニルホスホロチオエート、イソブチルフェニルジフェ
ニルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，３−チ
アホスフェタン３−オキシドのドデシルアミン塩、トリ
チオリン酸５，５，５−トリス〔イソオクチル２−アセ
テート〕、２−メルカプトベンゾチアゾール誘導体例え
ば１−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメ
チル〕−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾ
ール、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオ
カルバメート。
【００６３】式Ｉで表される化合物は新規である。
【００６４】塩化シアヌルと、＞Ｎ−Ｈ、−ＯＨまたは
−ＳＨ基を含む異なるプロトン性反応物との反応は公知
である〔Ｗ．Ｆ．ビーチ（W.F.Beech)，Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．Ｃ，１９６７ ４６６−７２〕。これらの置換
基は通常、塩化シアヌルの他の反応位置に奪活作用及ぼ
すため、段階的に塩素原子を置換えることが可能であ
る。異なる溶媒、例えばアセトン、ベンゼンまたは水も
また都合良く使用でき、ある場合は２相混合物も可能で
ある。アセトンおよびアセトン／水混合物が有益である
ことが見出された。
−ＳＨ基を含む異なるプロトン性反応物との反応は公知
である〔Ｗ．Ｆ．ビーチ（W.F.Beech)，Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．Ｃ，１９６７ ４６６−７２〕。これらの置換
基は通常、塩化シアヌルの他の反応位置に奪活作用及ぼ
すため、段階的に塩素原子を置換えることが可能であ
る。異なる溶媒、例えばアセトン、ベンゼンまたは水も
また都合良く使用でき、ある場合は２相混合物も可能で
ある。アセトンおよびアセトン／水混合物が有益である
ことが見出された。
【００６５】式中、ＲおよびＲ●が同じ〔上記反応式
中、（ａ）および（ｂ）が一緒になって１つの段階を形
成する。〕かあるいはｎが２である〔（ｂ）が省略され
る。〕である式Ｉで表される化合物はそれゆえ塩化シア
ヌルから出発する２段階合成で製造される。塩化シアヌ
ルを適当な溶媒中、都合良くはアセトン中、アミン、メ
ルカプタンまたはアルコールの１または２モル当量に溶
解し、０ないし５℃で塩基（例えば、第三級アミン、Ｋ
ＯＨまたはＮａＯＨ）の１または２当量とともに処理す
る。モノクロロまたはジクロロ中間体は次にさらに溶液
中で２−メルカプトベンゾチアゾール１または２モル当
量および塩基１または２モル当量と室温ないし６０℃で
反応でき、該塩基は都合良くは僅かに過剰量で使用され
る。ＲおよびＲ●が異なる場合、さらに１以上の段階が
必要である〔図における段階（ａ）、（ｂ）および
（ｃ）〕。ＲまたはＲ●がＮＲ3 Ｒ4 である場合、それ
をＯＨ−またはＳＨ化合物よりもさらに強く不活性化す
るために、最初にアミン１当量との反応を行うのが最も
良い。
中、（ａ）および（ｂ）が一緒になって１つの段階を形
成する。〕かあるいはｎが２である〔（ｂ）が省略され
る。〕である式Ｉで表される化合物はそれゆえ塩化シア
ヌルから出発する２段階合成で製造される。塩化シアヌ
ルを適当な溶媒中、都合良くはアセトン中、アミン、メ
ルカプタンまたはアルコールの１または２モル当量に溶
解し、０ないし５℃で塩基（例えば、第三級アミン、Ｋ
ＯＨまたはＮａＯＨ）の１または２当量とともに処理す
る。モノクロロまたはジクロロ中間体は次にさらに溶液
中で２−メルカプトベンゾチアゾール１または２モル当
量および塩基１または２モル当量と室温ないし６０℃で
反応でき、該塩基は都合良くは僅かに過剰量で使用され
る。ＲおよびＲ●が異なる場合、さらに１以上の段階が
必要である〔図における段階（ａ）、（ｂ）および
（ｃ）〕。ＲまたはＲ●がＮＲ3 Ｒ4 である場合、それ
をＯＨ−またはＳＨ化合物よりもさらに強く不活性化す
るために、最初にアミン１当量との反応を行うのが最も
良い。
【００６６】前記−ＳＨ、−ＯＨおよび＞ＮＨ出発物質
はそれ自体公知であるかそれ自体公知の方法で製造され
得るかまたは市販されている。
はそれ自体公知であるかそれ自体公知の方法で製造され
得るかまたは市販されている。
【００６７】
【実施例】以下の実施例は本発明をより詳細に説明す
る。他に示さないかぎり、部およびパーセントは重量に
よる。イソオクチル基は２−メルカプトイソオクチルア
セテートとして入手可能な異性体の混合物のアルキル基
を示す。
る。他に示さないかぎり、部およびパーセントは重量に
よる。イソオクチル基は２−メルカプトイソオクチルア
セテートとして入手可能な異性体の混合物のアルキル基
を示す。
【００６８】実施例１：２，４−ビス（２−メルカプト
ベンゾチアゾール−Ｓ−イル）−６−（Ｎ，Ｎ−ジ−２
−エチルヘキシルアミノ）−１，３，５−トリアジン ビス（２−エチルヘキシル）アミン２４５ｍｌをアセト
ン２リットル中の塩化シアヌル１４７．５ｇの溶液に０
−５℃で、１０分間に渡って滴下で添加する。さらに１
０分間経って、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液４００ｍ
ｌを０−５℃で滴下で加える。反応混合物を０−５℃で
２０分間攪拌し、次に水２リットル中に注ぎそしてヘキ
サン１リットルで抽出する。抽出物を蒸発によって濃縮
し、淡黄色油として２，４−ジクロロ−６−（Ｎ，Ｎ−
ビス［２−エチル−ヘキシルアミノ］−１，３，５−ト
リアジン３０４ｇを得る。上記化合物４．１ｇのエタノ
ール／水 ３：１の３０ｍｌの溶液に、２−メルカプト
ベンゾチアゾール４．２ｇを加え、続いて水１０ｍｌ中
ＮａＯＨ １ｇの溶液を加える。反応混合物を１５時間
還流上で攪拌し、次に分液ロート中で水で薄め、そして
ヘキサンで抽出する。ヘキサン相を少量の２Ｎ 水酸化
ナトリウム、ブラインおよび水で洗浄し、蒸発により濃
縮する。粗生成物をシリカゲル１２０ｇのショートカラ
ム上で精製する（ヘキサン／トルエン／２％エタノール
よりなる勾配溶離液）。溶媒を取り除き、透明な、淡黄
色の粘稠性油４．１ｇを得る（理論値の６３％）。 微量分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 ６０．８９％ ６．５０％ １２．９１％ １９．７４％ 実測値 ６１．６５％ ６．９２％ １２．３４％ １８．７６％
ベンゾチアゾール−Ｓ−イル）−６−（Ｎ，Ｎ−ジ−２
−エチルヘキシルアミノ）−１，３，５−トリアジン ビス（２−エチルヘキシル）アミン２４５ｍｌをアセト
ン２リットル中の塩化シアヌル１４７．５ｇの溶液に０
−５℃で、１０分間に渡って滴下で添加する。さらに１
０分間経って、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液４００ｍ
ｌを０−５℃で滴下で加える。反応混合物を０−５℃で
２０分間攪拌し、次に水２リットル中に注ぎそしてヘキ
サン１リットルで抽出する。抽出物を蒸発によって濃縮
し、淡黄色油として２，４−ジクロロ−６−（Ｎ，Ｎ−
ビス［２−エチル−ヘキシルアミノ］−１，３，５−ト
リアジン３０４ｇを得る。上記化合物４．１ｇのエタノ
ール／水 ３：１の３０ｍｌの溶液に、２−メルカプト
ベンゾチアゾール４．２ｇを加え、続いて水１０ｍｌ中
ＮａＯＨ １ｇの溶液を加える。反応混合物を１５時間
還流上で攪拌し、次に分液ロート中で水で薄め、そして
ヘキサンで抽出する。ヘキサン相を少量の２Ｎ 水酸化
ナトリウム、ブラインおよび水で洗浄し、蒸発により濃
縮する。粗生成物をシリカゲル１２０ｇのショートカラ
ム上で精製する（ヘキサン／トルエン／２％エタノール
よりなる勾配溶離液）。溶媒を取り除き、透明な、淡黄
色の粘稠性油４．１ｇを得る（理論値の６３％）。 微量分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 ６０．８９％ ６．５０％ １２．９１％ １９．７４％ 実測値 ６１．６５％ ６．９２％ １２．３４％ １８．７６％
【００６９】実施例２：２，４−ビス（２−メルカプト
ベンゾチアゾール−Ｓ−イル）−６−（ｎ−オクチルチ
オ）−１，３，５−トリアジン アセトン１．５リットル中の塩化シアヌル１８８．２ｇ
の溶液にｎ−オクタンチオール１５１ｇを加え、続けて
２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液５１０ｍｌを０−５℃
で、３０分間に渡って添加する。エマルジョンを０−５
℃で１時間攪拌しそしてさらに５−１５℃で１時間攪拌
し、水の中に注ぎ、トルエン５００ｍｌで抽出する。抽
出物をブラインおよび水で洗浄しそして溶媒をストリッ
ピングして除き、透明な、淡黄色の油として２，４−ジ
クロロ−６−（ｎ−オクタンエチオール−Ｓ−イル）−
１，３，５−トリアジン２６５ｇを得る（理論値の９０
％）。上記油１２４ｇをアセトン１リットルに溶解す
る。次に２−メルカプトベンゾチアゾール１５５ｇおよ
び２Ｎ−水酸化ナトリウム溶液４８０ｍｌを続いて２２
−２３℃で３０分に渡り添加する。反応混合物を１時間
室温で攪拌し、ブライン１リットル中に注ぎそしてトル
エン５００ｍｌで抽出する。有機相をブラインおよび水
で洗浄しそして溶媒を除去する。粗生成物（２１０ｇ）
をトルエン２００ｍｌに溶解し、次に溶液をヘキサン３
×３００ｍｌと緩やかに攪拌しながら混合する。生成物
は３０分間かけて晶出する。さらに３０分後、結晶生成
物を吸引でろ過し、少量のヘキサンで洗浄する。淡黄色
結晶１８５ｇ（収量８３％）、融点７５−７７℃。 微量分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 ５４．０２％ ４．５３％ １２．６０％ ２８．８４％ 実測値 ５４．８５％ ４．５３％ １２．２１％ ２８．０９％
ベンゾチアゾール−Ｓ−イル）−６−（ｎ−オクチルチ
オ）−１，３，５−トリアジン アセトン１．５リットル中の塩化シアヌル１８８．２ｇ
の溶液にｎ−オクタンチオール１５１ｇを加え、続けて
２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液５１０ｍｌを０−５℃
で、３０分間に渡って添加する。エマルジョンを０−５
℃で１時間攪拌しそしてさらに５−１５℃で１時間攪拌
し、水の中に注ぎ、トルエン５００ｍｌで抽出する。抽
出物をブラインおよび水で洗浄しそして溶媒をストリッ
ピングして除き、透明な、淡黄色の油として２，４−ジ
クロロ−６−（ｎ−オクタンエチオール−Ｓ−イル）−
１，３，５−トリアジン２６５ｇを得る（理論値の９０
％）。上記油１２４ｇをアセトン１リットルに溶解す
る。次に２−メルカプトベンゾチアゾール１５５ｇおよ
び２Ｎ−水酸化ナトリウム溶液４８０ｍｌを続いて２２
−２３℃で３０分に渡り添加する。反応混合物を１時間
室温で攪拌し、ブライン１リットル中に注ぎそしてトル
エン５００ｍｌで抽出する。有機相をブラインおよび水
で洗浄しそして溶媒を除去する。粗生成物（２１０ｇ）
をトルエン２００ｍｌに溶解し、次に溶液をヘキサン３
×３００ｍｌと緩やかに攪拌しながら混合する。生成物
は３０分間かけて晶出する。さらに３０分後、結晶生成
物を吸引でろ過し、少量のヘキサンで洗浄する。淡黄色
結晶１８５ｇ（収量８３％）、融点７５−７７℃。 微量分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 ５４．０２％ ４．５３％ １２．６０％ ２８．８４％ 実測値 ５４．８５％ ４．５３％ １２．２１％ ２８．０９％
【００７０】実施例３：２，４−ビス（２−メルカプト
ベンゾチアゾール−Ｓ−イル）−６−（２−メルカプト
イソオクチルアセテート−Ｓ−イル）−１，３，５−ト
リアジン アセトン１リットル中の塩化シアヌル９２．２ｇの溶液
に２−メルカプトイソオクチルアセテート（異性体混合
物）１０２．１ｇを加え、続けてコリジン６１．８ｇを
−２０℃で、２０分間に渡って添加する。混合物を０−
５℃まで３０分にわたって加熱し、氷水１．５リットル
上に注ぎ、ヘキサン１リットルで抽出する。溶媒を蒸発
により除去しそして粗生成物をシリカゲル４００ｇのシ
ョートカラムの上で精製する（ヘキサン／トルエン勾配
溶離液）。溶媒をストリッピングにより除去し、僅かに
橙色の油として２，４−ジクロロ−６−（２−メルカプ
トイソオクチルアセテート−Ｓ−イル）−１，３，５−
トリアジン１４２ｇを得る（理論値の８１％）。この油
１７．６ｇのアセトン４００ｍｌの溶液に２−メルカプ
トベンゾチアゾール１８．４ｇを加え、続いてトリエチ
ルアミン１６．７ｍｌを室温ないし３０℃で１５分間に
渡り滴下で添加する。反応混合物を１時間室温で攪拌
し、氷水５００ｍｌ中に注ぎそしてヘキサン５００ｍｌ
およびトルエン５００ｍｌで抽出する。有機相を少量の
２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、ブラインおよび水で洗
浄しそして蒸発により濃縮する。粗生成物をシリカゲル
２００ｇのショートカラムの上で精製し（トルエン／１
％酢酸エチル勾配溶離液）、濃縮して、融点７５−７８
℃の淡橙色結晶固体１９．７ｇを得る（理論値の６４
％）。 微量分析： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 ５２．８３％ ４．４３％ １１．４１％ 実測値 ５２．７９％ ４．５５％ １１．４６％
ベンゾチアゾール−Ｓ−イル）−６−（２−メルカプト
イソオクチルアセテート−Ｓ−イル）−１，３，５−ト
リアジン アセトン１リットル中の塩化シアヌル９２．２ｇの溶液
に２−メルカプトイソオクチルアセテート（異性体混合
物）１０２．１ｇを加え、続けてコリジン６１．８ｇを
−２０℃で、２０分間に渡って添加する。混合物を０−
５℃まで３０分にわたって加熱し、氷水１．５リットル
上に注ぎ、ヘキサン１リットルで抽出する。溶媒を蒸発
により除去しそして粗生成物をシリカゲル４００ｇのシ
ョートカラムの上で精製する（ヘキサン／トルエン勾配
溶離液）。溶媒をストリッピングにより除去し、僅かに
橙色の油として２，４−ジクロロ−６−（２−メルカプ
トイソオクチルアセテート−Ｓ−イル）−１，３，５−
トリアジン１４２ｇを得る（理論値の８１％）。この油
１７．６ｇのアセトン４００ｍｌの溶液に２−メルカプ
トベンゾチアゾール１８．４ｇを加え、続いてトリエチ
ルアミン１６．７ｍｌを室温ないし３０℃で１５分間に
渡り滴下で添加する。反応混合物を１時間室温で攪拌
し、氷水５００ｍｌ中に注ぎそしてヘキサン５００ｍｌ
およびトルエン５００ｍｌで抽出する。有機相を少量の
２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、ブラインおよび水で洗
浄しそして蒸発により濃縮する。粗生成物をシリカゲル
２００ｇのショートカラムの上で精製し（トルエン／１
％酢酸エチル勾配溶離液）、濃縮して、融点７５−７８
℃の淡橙色結晶固体１９．７ｇを得る（理論値の６４
％）。 微量分析： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 ５２．８３％ ４．４３％ １１．４１％ 実測値 ５２．７９％ ４．５５％ １１．４６％
【００７１】実施例４：２−（２−メルカプトベンゾチ
アゾール−Ｓ−イル）−４，６−（２−メルカプトイソ
オクチルアセテート−Ｓ−イル）−１，３，５−トリア
ジン アセトン１リットル中の塩化シアヌル９２．２ｇの溶液
に２−メルカプトイソオクチルアセテート（異性体混合
物）１０２．１ｇを加え、続けてコリジン６１．８ｇを
−２０℃で、２０分間に渡って添加する。混合物を０−
５℃まで３０分にわたって温め、再び２−メルカプトイ
ソオクチルアセテート（異性体混合物）１０２．１ｇを
加え、続けてコリジン６１．８ｇを−２０℃で、２０分
間に渡って添加する。橙色の懸濁物を更に１０時間攪拌
し、水１リットル中に注ぎ、トルエン５００ｍｌで抽出
する。溶媒を蒸発により除去しそして粗生成物をシリカ
ゲル４００ｇのショートカラムの上で精製する（ヘキサ
ン／トルエン勾配溶離液）。溶媒を除去し、淡色の中程
度の粘度の油として２−クロロ−４，６−ビス（２−メ
ルカプトイソオクチルアセテート−Ｓ−イル）−１，
３，５−トリアジン２４５ｇを得る（理論値の９４
％）。この化合物２６ｇのトルエン３００ｍｌの溶液に
メルカプトベンゾチアゾール９．２ｇを加え、次にトリ
エチルアミン９ｍｌを加える。透明な茶色の溶液を６０
℃に加熱し、この温度で３０分間攪拌する。引続き懸濁
物を微量の２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、ブラインお
よび水で洗浄しそして蒸発により濃縮する。粗生成物を
シリカゲル４００ｇのショートカラムの上で精製し（ヘ
キサン／トルエン／２％酢酸エチル勾配溶離液）、溶離
剤を除去し、透明な、淡黄色粘稠油２１．５ｇを得る
（理論値６６％）。 微量分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 ６０．８９％ ６．５０％ １２．９１％ １９．７４％ 実測値 ６１．６５％ ６．９２％ １２．３４％ １８．７６％
アゾール−Ｓ−イル）−４，６−（２−メルカプトイソ
オクチルアセテート−Ｓ−イル）−１，３，５−トリア
ジン アセトン１リットル中の塩化シアヌル９２．２ｇの溶液
に２−メルカプトイソオクチルアセテート（異性体混合
物）１０２．１ｇを加え、続けてコリジン６１．８ｇを
−２０℃で、２０分間に渡って添加する。混合物を０−
５℃まで３０分にわたって温め、再び２−メルカプトイ
ソオクチルアセテート（異性体混合物）１０２．１ｇを
加え、続けてコリジン６１．８ｇを−２０℃で、２０分
間に渡って添加する。橙色の懸濁物を更に１０時間攪拌
し、水１リットル中に注ぎ、トルエン５００ｍｌで抽出
する。溶媒を蒸発により除去しそして粗生成物をシリカ
ゲル４００ｇのショートカラムの上で精製する（ヘキサ
ン／トルエン勾配溶離液）。溶媒を除去し、淡色の中程
度の粘度の油として２−クロロ−４，６−ビス（２−メ
ルカプトイソオクチルアセテート−Ｓ−イル）−１，
３，５−トリアジン２４５ｇを得る（理論値の９４
％）。この化合物２６ｇのトルエン３００ｍｌの溶液に
メルカプトベンゾチアゾール９．２ｇを加え、次にトリ
エチルアミン９ｍｌを加える。透明な茶色の溶液を６０
℃に加熱し、この温度で３０分間攪拌する。引続き懸濁
物を微量の２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、ブラインお
よび水で洗浄しそして蒸発により濃縮する。粗生成物を
シリカゲル４００ｇのショートカラムの上で精製し（ヘ
キサン／トルエン／２％酢酸エチル勾配溶離液）、溶離
剤を除去し、透明な、淡黄色粘稠油２１．５ｇを得る
（理論値６６％）。 微量分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 ６０．８９％ ６．５０％ １２．９１％ １９．７４％ 実測値 ６１．６５％ ６．９２％ １２．３４％ １８．７６％
【００７２】実施例５：磨耗防止に対する試験 シェル ４−ボール装置（Shell 4-ball apparatus) を
使用するＡＳＴＭ標準方法Ｄ−２７８３−８１号によ
り、耐磨耗性を試験を行う。試験に使用するベースオイ
ルはモービル社（Mobil)販売のＳＴＯＣＫ ３０５であ
り、それに各々の実施例に一致する表IIに示す化合物の
量が添加される。測定された値は： ａ）１０秒に渡って４ボールの溶接が起こる時点の荷重
（ｋｇで）としての溶接荷重（weld load)〔ＷＬ〕 ｂ）６０℃（ｍｍ）において１時間かけて２０ｋｇの荷
重時の平均ＷＳＤ〔磨耗傷径（wear scar diameter）〕 結果を表Ｉに報告する。
使用するＡＳＴＭ標準方法Ｄ−２７８３−８１号によ
り、耐磨耗性を試験を行う。試験に使用するベースオイ
ルはモービル社（Mobil)販売のＳＴＯＣＫ ３０５であ
り、それに各々の実施例に一致する表IIに示す化合物の
量が添加される。測定された値は： ａ）１０秒に渡って４ボールの溶接が起こる時点の荷重
（ｋｇで）としての溶接荷重（weld load)〔ＷＬ〕 ｂ）６０℃（ｍｍ）において１時間かけて２０ｋｇの荷
重時の平均ＷＳＤ〔磨耗傷径（wear scar diameter）〕 結果を表Ｉに報告する。
【００７３】実施例６：酸化的崩壊に対する安定性試験 〔薄フィルム酸素吸収試験（ＴＦＯＵＴ：Thin Film Ox
ygen Uptake Test) 〕この試験は、「鉱物油に対する回
転ボンベ酸化試験（Rotary Bomb OxidationTest for Mi
neral Oils)〔ＡＳＴＭ Ｄ２２７２〕の改良バージョ
ンであり、ナショナル ビューロー オブ スタンダー
ド（ＮＢＳ），ＷａｓｈｉｎｇｔｏｎＤ．Ｃ．に認めら
れている。全記載は”Ｃ．Ｓ．Ｋｕ，Ｓ．Ｍ．Ｈｓｕ，
Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ４
０，７５−８３（１９８４）”に見出せるであろう。試
験油はジアルキルジチオホスフェートの通常量の約半分
を含む（０．７５％ＺｎＤＴＰ，Ｐ ５５０ｐｐｍ，Ｚ
ｎ １１６０ｐｐｍ）市販品の１５Ｗ ４０モーター油
である。試験添加剤は試験油に０．５重量％の濃度まで
溶解し、６１０ｋＰａの酸素圧の下で、水２％、酸化お
よびニトロ化部分４％のモーター燃料および触媒として
液体金属ナフタレン４％〔ＮＢＳによる標準参照材料
（Standard Reference Material)Ｎｏ．１８１７に基づ
き提供〕の存在下で１６０℃に加熱する。軸角３０℃、
１００ｒｐｍ回転によりガラス容器の内壁に油フィルム
が形成することとなる。いわゆる導入時間後、酸素圧力
に急速な減少がみられたときその油は酸化し始める。試
験油はそれ自体同じ手順で試験される。導入時間が試験
結果として記録される。より長いこの時間が酸化に対し
より安定な油混合物となる。結果を表IIにまとめる。
ygen Uptake Test) 〕この試験は、「鉱物油に対する回
転ボンベ酸化試験（Rotary Bomb OxidationTest for Mi
neral Oils)〔ＡＳＴＭ Ｄ２２７２〕の改良バージョ
ンであり、ナショナル ビューロー オブ スタンダー
ド（ＮＢＳ），ＷａｓｈｉｎｇｔｏｎＤ．Ｃ．に認めら
れている。全記載は”Ｃ．Ｓ．Ｋｕ，Ｓ．Ｍ．Ｈｓｕ，
Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ４
０，７５−８３（１９８４）”に見出せるであろう。試
験油はジアルキルジチオホスフェートの通常量の約半分
を含む（０．７５％ＺｎＤＴＰ，Ｐ ５５０ｐｐｍ，Ｚ
ｎ １１６０ｐｐｍ）市販品の１５Ｗ ４０モーター油
である。試験添加剤は試験油に０．５重量％の濃度まで
溶解し、６１０ｋＰａの酸素圧の下で、水２％、酸化お
よびニトロ化部分４％のモーター燃料および触媒として
液体金属ナフタレン４％〔ＮＢＳによる標準参照材料
（Standard Reference Material)Ｎｏ．１８１７に基づ
き提供〕の存在下で１６０℃に加熱する。軸角３０℃、
１００ｒｐｍ回転によりガラス容器の内壁に油フィルム
が形成することとなる。いわゆる導入時間後、酸素圧力
に急速な減少がみられたときその油は酸化し始める。試
験油はそれ自体同じ手順で試験される。導入時間が試験
結果として記録される。より長いこの時間が酸化に対し
より安定な油混合物となる。結果を表IIにまとめる。
Claims (10)
- 【請求項１】 次式Ｉ 〔式中、ｎは１または２を表し、ＲおよびＲ●は各々互
いに独立して−ＯＲ1 、−ＳＲ2 または−ＮＲ3 Ｒ4 を
表し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアル
キル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フ
ェニル基もしくはナフチル基、フェニル−もしくはナフ
チル置換炭素原子数１ないし１８のアルキル基、または
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１な
いし１２のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし１
２のヒドロキシアルキル基で置換されたフェニル基もし
くはナフチル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１ないし３０
のアルキル基、フェニル基もしくはナフチル基、フェニ
ル−もしくはナフチル置換炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、または炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基もしくは炭
素原子数１ないし１２のヒドロキシアルキル基で置換さ
れたフェニル基もしくはナフチル基、または式（Ｃ
Ｈ2 ）p −ＣＯ−ＯＲ5 で表される基を表し、ｐは１ま
たは２を表し、Ｒ3 およびＲ4 は各々互いに独立してＲ
1 の意味を表すか、あるいは−ＮＲ3 Ｒ4 はピペリジル
基、ピロリジル基またはアゼピル基を表し、ならびにＲ
5 は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基
もしくはナフチル基、フェニル−もしくはナフチル置換
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、または炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２
のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし１２のヒド
ロキシアルキル基で置換されたフェニル基もしくはナフ
チル基を表す。）で表される化合物。 - 【請求項２】 式中、Ｒ1 が炭素原子数１ないし１８の
アルキル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基またはＣＨ2 −ＣＯ−ＯＲ5 を表し、Ｒ3 およ
びＲ4 は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基またはベンジル基を表し、あるい
は−ＮＲ3 Ｒ4 はピペリジル基、ピロリジル基またはア
ゼピル基を表し、ならびにＲ5 は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基を表す請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 式中、ＲおよびＲ●は各々互いに独立し
て−ＳＲ2 または−ＮＲ3 Ｒ4 を表し、Ｒ2 は炭素原子
数４ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 は
互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基を
表しならびにＲ5 は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基を表す請求項１に記載の化合物。 - 【請求項４】 式中、ｎ＝２であり、Ｒ2 がオクチル基
またはＣＨ2 −ＣＯ−Ｏ−Ｒ5 を表し、およびＲ1 、Ｒ
3 、Ｒ4 およびＲ5 はｎ−オクチル基、２−エチルヘキ
シル基またはイソオクチル基を表す請求項１に記載の化
合物。 - 【請求項５】 式中、ｎ＝１であり、ＲおよびＲ●は−
ＳＲ2 を表しならびにＲ2 はＣＨ2 −ＣＯ−Ｏ−イソオ
クチル基またはＣＨ2 ＣＯＯＲ5 を表す請求項１に記載
の化合物。 - 【請求項６】 Ａ）潤滑剤、圧媒液または機械加工液お
よび Ｂ）少なくとも１種の式Ｉで表される化合物、とからな
る組成物。 - 【請求項７】 腐蝕抑制剤、錆抑制剤、金属奪活剤、粘
度指数向上剤、分散剤、酸化防止剤、流動点降下剤、極
圧添加剤および耐摩耗添加剤からなる群から選択された
他の添加剤の１種以上を更に含む請求項６記載の組成
物。 - 【請求項８】 潤滑剤、圧媒液および機械加工液のため
の添加剤としての請求項１に記載の式Ｉで表される化合
物の使用方法。 - 【請求項９】 モーター油としての請求項７に記載の潤
滑剤組成物の使用方法。 - 【請求項１０】 潤滑剤組成物、圧媒液および機械加工
液に少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉで表される
化合物を添加することからなる、潤滑剤組成物、圧媒液
および機械加工液の性能特性を高めるための方法。
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