JPH06199867A - 新規ゾアンタミン誘導体 - Google Patents
新規ゾアンタミン誘導体Info
- Publication number
- JPH06199867A JPH06199867A JP5083887A JP8388793A JPH06199867A JP H06199867 A JPH06199867 A JP H06199867A JP 5083887 A JP5083887 A JP 5083887A JP 8388793 A JP8388793 A JP 8388793A JP H06199867 A JPH06199867 A JP H06199867A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- zoanthamine
- zoantamine
- chloroform
- chemical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 癌細胞Ｐ３８８に対してインビトロの増殖阻
害活性を示し、抗腫瘍剤としての利用が期待される新規
ゾアンタミン誘導体を提供する。 【構成】 腔腸動物を抽出、精製して得た下記式 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または水酸基の保護基を表す）で
表されるシクロゾアンタミン、オキシゾアンタミン及び
エピノルゾアンタミン及びその誘導体。
害活性を示し、抗腫瘍剤としての利用が期待される新規
ゾアンタミン誘導体を提供する。 【構成】 腔腸動物を抽出、精製して得た下記式 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または水酸基の保護基を表す）で
表されるシクロゾアンタミン、オキシゾアンタミン及び
エピノルゾアンタミン及びその誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なゾアンタミン誘導
体に関する。この化合物は癌細胞であるマウスリンパ性
白血病細胞（Ｐ３８８）に対して強いインビトロ増殖阻
害活性を持ち、抗腫瘍剤として利用することが期待され
る。
体に関する。この化合物は癌細胞であるマウスリンパ性
白血病細胞（Ｐ３８８）に対して強いインビトロ増殖阻
害活性を持ち、抗腫瘍剤として利用することが期待され
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、腔腸動物から下記のような一連の
ゾアンタミン誘導体が単離されている［J. Amer. Chem.
Soc., 106, 7983 (1984); J. Org. Chem., 50, 3757
(1985);Tetrahedron Lett., 30, 6825 (1989); Heteroc
ycles, 28, 103 (1989); 日本化学会春季年会講演予稿
集 1867, (1992)］。
ゾアンタミン誘導体が単離されている［J. Amer. Chem.
Soc., 106, 7983 (1984); J. Org. Chem., 50, 3757
(1985);Tetrahedron Lett., 30, 6825 (1989); Heteroc
ycles, 28, 103 (1989); 日本化学会春季年会講演予稿
集 1867, (1992)］。
【０００３】
【化４】
【０００４】しかしながら、これらの既知のゾアンタミ
ン誘導体はいずれも２６位もしくは２７位にヒドロキシ
メチル基を有しないかあるいは１６位炭素と２８位炭素
との結合を有するものではない。しかも、これまでにゾ
アンタミン誘導体は抗炎症作用あるいは鎮痛作用を有す
ることが知られているのみであり、抗腫瘍性活性を有す
ることは全く知られていない。一方、医療の場では常
に、より有効で、より副作用の少ない薬剤が求められて
いる。
ン誘導体はいずれも２６位もしくは２７位にヒドロキシ
メチル基を有しないかあるいは１６位炭素と２８位炭素
との結合を有するものではない。しかも、これまでにゾ
アンタミン誘導体は抗炎症作用あるいは鎮痛作用を有す
ることが知られているのみであり、抗腫瘍性活性を有す
ることは全く知られていない。一方、医療の場では常
に、より有効で、より副作用の少ない薬剤が求められて
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は癌細胞Ｐ３８
８に対してインビトロの増殖阻害活性を示し、抗腫瘍剤
としての利用が期待される新規ゾアンタミン誘導体の提
供を目的とする。
８に対してインビトロの増殖阻害活性を示し、抗腫瘍剤
としての利用が期待される新規ゾアンタミン誘導体の提
供を目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者はスナギンチャ
ク（Zoanthus属）から分離した前記一般式（１）〜
（３）で表される新規ゾアンタミン誘導体が、Ｐ３８８
に対してインビトロの増殖阻害活性を有することを見出
し、本発明を完成した。本発明は下記一般式
ク（Zoanthus属）から分離した前記一般式（１）〜
（３）で表される新規ゾアンタミン誘導体が、Ｐ３８８
に対してインビトロの増殖阻害活性を有することを見出
し、本発明を完成した。本発明は下記一般式
【０００７】
【化５】
【０００８】
【化６】
【０００９】または
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ｒは水素原子または水酸基の保護
基を表す。）で表されるゾアンタミン誘導体に関するも
のである。本発明における前記一般式（１）または
（２）中の保護基Ｒとしては、アセチル基、プロパノイ
ル基、ベンゾイル基等のアシル基、テトラヒドロピラニ
ル基等の各種エーテル系水酸基保護基、トリメチルシリ
ル基等の各種シリル基などを例示できる。
基を表す。）で表されるゾアンタミン誘導体に関するも
のである。本発明における前記一般式（１）または
（２）中の保護基Ｒとしては、アセチル基、プロパノイ
ル基、ベンゾイル基等のアシル基、テトラヒドロピラニ
ル基等の各種エーテル系水酸基保護基、トリメチルシリ
ル基等の各種シリル基などを例示できる。
【００１２】本発明の前記一般式（１）〜（３）で表さ
れる新規ゾアンタミン誘導体は、例えばスナギンチャク
（Zoanthus属）等の腔腸動物を有機溶媒中で粉砕、抽出
し、更にクロマトグラフィにより分離することにより、
通常の方法で得られる。
れる新規ゾアンタミン誘導体は、例えばスナギンチャク
（Zoanthus属）等の腔腸動物を有機溶媒中で粉砕、抽出
し、更にクロマトグラフィにより分離することにより、
通常の方法で得られる。
【００１３】粉砕に用いられる溶媒としてはエタノー
ル、メタノール、アセトンが挙げられ、抽出に用いられ
る溶媒としては酢酸エチル、クロロホルムが挙げられ、
クロマトグラフィーはカラム及び薄層クロマトグラフィ
が用いられ、カラムクロマトグラフィーとしてはシリカ
ゲルの他、セファデックスＬＨ２０、逆相系のＲＰ−１
８が用いられ、薄層クロマトグラフィーとしては、シリ
カゲルの他、ＲＰ−１８が用いられる。
ル、メタノール、アセトンが挙げられ、抽出に用いられ
る溶媒としては酢酸エチル、クロロホルムが挙げられ、
クロマトグラフィーはカラム及び薄層クロマトグラフィ
が用いられ、カラムクロマトグラフィーとしてはシリカ
ゲルの他、セファデックスＬＨ２０、逆相系のＲＰ−１
８が用いられ、薄層クロマトグラフィーとしては、シリ
カゲルの他、ＲＰ−１８が用いられる。
【００１４】本発明における前記一般式（１）〜（３）
に含まれる化合物としては具体的には、
に含まれる化合物としては具体的には、
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】および
【００１８】
【化１０】
【００１９】が挙げられる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例及び試験例により本発明をさら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
【００２１】実施例 １ スナギンチャク（奄美大島北部、鹿児島県大島郡笠利町
あやまる岬で採集、５．０ｋｇ）を約１０ｌのエタノー
ルと混合して、ブレンダーで粉砕した。得られた浸漬液
は１０日間冷浸した後、ブフナロートで吸引濾過した。
濾液を減圧下ロータリーエバポレーター（約４０℃）で
濃縮し、この濃縮物に水を５００ｍｌ加え、酢酸エチル
２００ｍｌで３回抽出した。酢酸エチル層を濃縮し粗抽
出物約８０ｇを得た。
あやまる岬で採集、５．０ｋｇ）を約１０ｌのエタノー
ルと混合して、ブレンダーで粉砕した。得られた浸漬液
は１０日間冷浸した後、ブフナロートで吸引濾過した。
濾液を減圧下ロータリーエバポレーター（約４０℃）で
濃縮し、この濃縮物に水を５００ｍｌ加え、酢酸エチル
２００ｍｌで３回抽出した。酢酸エチル層を濃縮し粗抽
出物約８０ｇを得た。
【００２２】内径３．０ｃｍ×３０ｃｍのガラスカラム
にクロロホルムで懸濁させたシリカゲルを充填し、少量
のクロロホルムに溶かした濃縮物を吸着させた。クロロ
ホルム、５％メタノール−クロロホルム、１０％メタノ
ール−クロロホルム、２５％メタノール−クロロホル
ム、５０％メタノール−クロロホルムで順次溶出し、５
％メタノール−クロロホルムで溶出される画分を集め、
濃縮し、濃縮物４６ｍｇを得た。この濃縮物を分取薄層
クロマトグラフィー（ＰＴＬＣ、展開溶媒酢酸エチル）
で分離し、Ｒｆ値０．１６の部分をかきとり抽出して、
シクロゾアンタミンを油状物質として５．５ｍｇ得た。
にクロロホルムで懸濁させたシリカゲルを充填し、少量
のクロロホルムに溶かした濃縮物を吸着させた。クロロ
ホルム、５％メタノール−クロロホルム、１０％メタノ
ール−クロロホルム、２５％メタノール−クロロホル
ム、５０％メタノール−クロロホルムで順次溶出し、５
％メタノール−クロロホルムで溶出される画分を集め、
濃縮し、濃縮物４６ｍｇを得た。この濃縮物を分取薄層
クロマトグラフィー（ＰＴＬＣ、展開溶媒酢酸エチル）
で分離し、Ｒｆ値０．１６の部分をかきとり抽出して、
シクロゾアンタミンを油状物質として５．５ｍｇ得た。
【００２３】1H-NMR(CDCl3) :δ 0.91(3H,d,J=6.6Hz,H-
30),0.99(3H,s,H-29),1.09(1H,br.t,J=13.2Hz,H-5),1.2
0(3H,s,H-25),1.32(1H,m,H-14),1.35(3H,s,H-28),1.47
(1H,dd,J=11.7,2.9Hz,H-3),1.56(1H,m,H-8),1.56(1H,d
d,J=11.7,4.0Hz,H-3),1.57(1H,dd,J=14.7Hz,H-26),1.74
(1H,m,H-8),1.81(1H,m,H-7),1.91(1H,m,H-7),2.08(1H,d
d,J=13.2,4.0Hz,H-5),2.14(1H,d,J=14.4Hz,H-11),2.17
(1H,m,H-15),2.25(1H,m,H-16),2.26(1H,m,H-18),2.27(1
H,m,H-4),2.28(1H,m,H-14),2.33(1H,dd,J=14.7Hz,H-2
6),2.34(1H,d,J=14.4Hz,H-11),2.37(1H,d,J=20.2Hz,H-2
3),2.43(1H,m,H-13),2.88(1H,m,H-19),3.16(1H,br.s,H-
21),3.25(1H,dd,J=6.6,6.2Hz,H-1),3.33(1H,d,J=6.6Hz,
H-1),3.39(1H,dd,J=11.0,5.9Hz,H-27),3.49(1H,dd,J=1
1.0,5.9Hz,H-27),3.49(1H,d,J=20.2Hz,H-23),4.57(1H,
m,H-2).
30),0.99(3H,s,H-29),1.09(1H,br.t,J=13.2Hz,H-5),1.2
0(3H,s,H-25),1.32(1H,m,H-14),1.35(3H,s,H-28),1.47
(1H,dd,J=11.7,2.9Hz,H-3),1.56(1H,m,H-8),1.56(1H,d
d,J=11.7,4.0Hz,H-3),1.57(1H,dd,J=14.7Hz,H-26),1.74
(1H,m,H-8),1.81(1H,m,H-7),1.91(1H,m,H-7),2.08(1H,d
d,J=13.2,4.0Hz,H-5),2.14(1H,d,J=14.4Hz,H-11),2.17
(1H,m,H-15),2.25(1H,m,H-16),2.26(1H,m,H-18),2.27(1
H,m,H-4),2.28(1H,m,H-14),2.33(1H,dd,J=14.7Hz,H-2
6),2.34(1H,d,J=14.4Hz,H-11),2.37(1H,d,J=20.2Hz,H-2
3),2.43(1H,m,H-13),2.88(1H,m,H-19),3.16(1H,br.s,H-
21),3.25(1H,dd,J=6.6,6.2Hz,H-1),3.33(1H,d,J=6.6Hz,
H-1),3.39(1H,dd,J=11.0,5.9Hz,H-27),3.49(1H,dd,J=1
1.0,5.9Hz,H-27),3.49(1H,d,J=20.2Hz,H-23),4.57(1H,
m,H-2).
【００２４】13C-NMR(CDCl3):δ 17.7(q,C-28),18.7(q,
C-25),21.0(q,C-29),21.7(q,C-30),23.0(d,C-4),23.6
(t,C-8),24.3(t,C-14),29.9(t,C-7),33.5(t,C-26),34.8
(t,C-23),36.5(s,C-12),37.1(d,C-15),38.4(s,C-22),3
8.8(t,C-3),39.9(s,C-9),41.3(d,C-13),43.4(t,C-11),4
4.2(t,C-5),45.6(d,C-16),47.3(t,C-1),49.5(d,C-19),5
4.4(d,C-21),57.5(d,C-18),65.1(t,C-27),74.2(d,C-2),
89.9(s,C-6),102.3(s,C-10),171.8(s,C-24),211.5(s,C-
20),214.9(s,C-17).
C-25),21.0(q,C-29),21.7(q,C-30),23.0(d,C-4),23.6
(t,C-8),24.3(t,C-14),29.9(t,C-7),33.5(t,C-26),34.8
(t,C-23),36.5(s,C-12),37.1(d,C-15),38.4(s,C-22),3
8.8(t,C-3),39.9(s,C-9),41.3(d,C-13),43.4(t,C-11),4
4.2(t,C-5),45.6(d,C-16),47.3(t,C-1),49.5(d,C-19),5
4.4(d,C-21),57.5(d,C-18),65.1(t,C-27),74.2(d,C-2),
89.9(s,C-6),102.3(s,C-10),171.8(s,C-24),211.5(s,C-
20),214.9(s,C-17).
【００２５】EI-MS (m/Z):511(M)+.
【００２６】前記ＰＴＬＣで分離したＲｆ値０．３の部
分をかきとり抽出し、オキシゾアンタミンを油状物質と
して９．１ｍｇ得た。
分をかきとり抽出し、オキシゾアンタミンを油状物質と
して９．１ｍｇ得た。
【００２７】1H-NMR(CDCl3) :δ 0.91(3H,d,J=6.6Hz,H-
30),1.00(3H,s,H-29),1.00(3H,s,H-26),1.06(1H,br.t,J
=14.3Hz,H-5),1.18(3H,s,H-25),1.26(1H,br.d,J=11.5H
z,H-3),1.5〜1.8(4H,H-7,8),1.57(1H,br.d,J=11.5Hz,H-
3),1.92(1H,d,J=13.6Hz,H-11),2.02(3H,s,H-27),2.09(1
H,dd,J=4.8,13.2Hz,H-5),2.17(1H,d,J=13.6Hz,H-11),2.
24(2H,m,H-14),2.27(1H,m,H-4),2.38(1H,d,J=20.1Hz,H-
23),2.56(1H,m,H-13),2.78(1H,dd,J=5.9,13.5Hz,H-18),
3.05(1H,dd,J=6.2,10.6Hz,H-19),3.22(1H,d,J=6.6Hz,H-
1),3.24(1H,s,H-21),3.28(1H,d,J=6.6Hz,H-1),3.69(1H,
d,J=18.0Hz,H-23),3.90(1H,dd,J=4.4,11.4Hz,H-28),3.9
9(1H,dd,J=6.2,11.0Hz,H-28),4.54(1H,m,H-2),5.92(1H,
s,H-16).
30),1.00(3H,s,H-29),1.00(3H,s,H-26),1.06(1H,br.t,J
=14.3Hz,H-5),1.18(3H,s,H-25),1.26(1H,br.d,J=11.5H
z,H-3),1.5〜1.8(4H,H-7,8),1.57(1H,br.d,J=11.5Hz,H-
3),1.92(1H,d,J=13.6Hz,H-11),2.02(3H,s,H-27),2.09(1
H,dd,J=4.8,13.2Hz,H-5),2.17(1H,d,J=13.6Hz,H-11),2.
24(2H,m,H-14),2.27(1H,m,H-4),2.38(1H,d,J=20.1Hz,H-
23),2.56(1H,m,H-13),2.78(1H,dd,J=5.9,13.5Hz,H-18),
3.05(1H,dd,J=6.2,10.6Hz,H-19),3.22(1H,d,J=6.6Hz,H-
1),3.24(1H,s,H-21),3.28(1H,d,J=6.6Hz,H-1),3.69(1H,
d,J=18.0Hz,H-23),3.90(1H,dd,J=4.4,11.4Hz,H-28),3.9
9(1H,dd,J=6.2,11.0Hz,H-28),4.54(1H,m,H-2),5.92(1H,
s,H-16).
【００２８】13C-NMR(CDCl3):δ 19.0(q,C-25),19.1(q,
C-29),21.2(q,C-26),22.3(q,C-30),23.5(q,C-4),24.3
(t,C-8),25.0(d,C-27),30.0(t,C-7),31.8(t,C-14),36.7
(s,C-23),36.9(t,C-12),39.7(s,C-22),39.4(t,C-3),40.
5(s,C-9),42.8(t,C-11),44.9(t,C-5),47.7(t,C-1),48.1
(d,C-18),50.5(d,C-13),54.5(d,C-19),57.0(d,C-21),6
1.6(t,C-28),74.2(d,C-2),89.8(s,C-6),101.8(s,C-10),
127.0(d,C-16),161.0(s,C-15),172.5(s,C-24),197.2(s,
C-17)209.0(s,C-20).
C-29),21.2(q,C-26),22.3(q,C-30),23.5(q,C-4),24.3
(t,C-8),25.0(d,C-27),30.0(t,C-7),31.8(t,C-14),36.7
(s,C-23),36.9(t,C-12),39.7(s,C-22),39.4(t,C-3),40.
5(s,C-9),42.8(t,C-11),44.9(t,C-5),47.7(t,C-1),48.1
(d,C-18),50.5(d,C-13),54.5(d,C-19),57.0(d,C-21),6
1.6(t,C-28),74.2(d,C-2),89.8(s,C-6),101.8(s,C-10),
127.0(d,C-16),161.0(s,C-15),172.5(s,C-24),197.2(s,
C-17)209.0(s,C-20).
【００２９】Rf (TLC EtOAc):0.44 ［α］D: +5.26°(c=0.38,CHCl3) HR-EIMS(m/Z):511.2912(M+,for C30H41NO6),493(M+-18) IR(KBr):3410,2950,2930,2870,1710,1660,1240,750cm-1
【００３０】前記ＰＴＬＣで分離したＲｆ値０．６の部
分をかきとり抽出し、更にＰＴＬＣ（展開溶媒５％メタ
ノール−クロロホルム）で分離し、Ｒｆ値０．２５の部
分をかきとり抽出して、エピノルゾアンタミンを油状物
質として３．１ｍｇ得た。
分をかきとり抽出し、更にＰＴＬＣ（展開溶媒５％メタ
ノール−クロロホルム）で分離し、Ｒｆ値０．２５の部
分をかきとり抽出して、エピノルゾアンタミンを油状物
質として３．１ｍｇ得た。
【００３１】1H-NMR(CDCl3) :δ0.91(3H,d,J=6.2Hz,H-2
9),0.95(3H,s,H-26),1.00(3H,s,H-25),1.09(1H,br.t,J=
12.1Hz,H-5),1.18(3H,s,H-28),1.47(1H,dd,J=11.7,2.9H
z,H-3),1.49(1H,m,H-8),1.56(1H,dd,J=11.7,4.0Hz,H-
3),1.69(1H,m,H-8),1.77(1H,m,H-7),1.82(1H,m,H-14),
1.85(1H,m,H-13),1.50(1H,m,H-18),1.87(1H,m,H-7),1.8
9(1H,d,J=13.9Hz,H-11),2.07(1H,dd,J=12.5,12.0Hz,H-1
6),2.11(1H,br.d,J=12.1Hz,H-5),2.12(1H,m,H-19),2.14
(1H,d,J=13.9Hz,H-11),2.26(1H,m,H-4),2.26(1H,dd,J=1
2.8,4.3,H-14),2.33(1H,d,J=20.2Hz,H-23),2.66(1H,dd,
J=12.5,4.8Hz,H-16),2.80(1H,dd,J=11.1,4.8Hz,H-19),
2.90(1H,br.s,H-21),3.24(1H,dd,J=6.6,6.2Hz,H-1),3.2
8(1H,d,J=6.6Hz,H-1),3.41(1H,m,H-17),3.64(1H,d,J=2
0.2Hz,H-23),4.54(1H,m,H-2),4.82(2H,br.s,H-27).
9),0.95(3H,s,H-26),1.00(3H,s,H-25),1.09(1H,br.t,J=
12.1Hz,H-5),1.18(3H,s,H-28),1.47(1H,dd,J=11.7,2.9H
z,H-3),1.49(1H,m,H-8),1.56(1H,dd,J=11.7,4.0Hz,H-
3),1.69(1H,m,H-8),1.77(1H,m,H-7),1.82(1H,m,H-14),
1.85(1H,m,H-13),1.50(1H,m,H-18),1.87(1H,m,H-7),1.8
9(1H,d,J=13.9Hz,H-11),2.07(1H,dd,J=12.5,12.0Hz,H-1
6),2.11(1H,br.d,J=12.1Hz,H-5),2.12(1H,m,H-19),2.14
(1H,d,J=13.9Hz,H-11),2.26(1H,m,H-4),2.26(1H,dd,J=1
2.8,4.3,H-14),2.33(1H,d,J=20.2Hz,H-23),2.66(1H,dd,
J=12.5,4.8Hz,H-16),2.80(1H,dd,J=11.1,4.8Hz,H-19),
2.90(1H,br.s,H-21),3.24(1H,dd,J=6.6,6.2Hz,H-1),3.2
8(1H,d,J=6.6Hz,H-1),3.41(1H,m,H-17),3.64(1H,d,J=2
0.2Hz,H-23),4.54(1H,m,H-2),4.82(2H,br.s,H-27).
【００３２】13C-NMR(CDCl3):δ18.1(q,C-26),18.4(q,C
-28),21.1(q,C-25),21.8(q,C-29),22.9(d,C-4),23.6(t,
C-8),30.0(t,C-7),33.9(t,C-14),35.9(t,C-23),36.4(s,
C-12),38.8(s,C-22),38.9(t,C-3),39.9(s,C-9),42.3(t,
C-11),44.2(t,C-16),44.5(t,C-5),45.9(d,C-13),46.4
(t,C-19),47.1(t,C-1),54.4(d,C-18),59.7(d,C-21),74.
2(d,C-2),75.6(d,C-17),90.0(s,C-6),101.9(s,C-10),11
1.3(t,C-27),143.6(s,C-15),172.7(s,C-24),209.2(s,C-
20).
-28),21.1(q,C-25),21.8(q,C-29),22.9(d,C-4),23.6(t,
C-8),30.0(t,C-7),33.9(t,C-14),35.9(t,C-23),36.4(s,
C-12),38.8(s,C-22),38.9(t,C-3),39.9(s,C-9),42.3(t,
C-11),44.2(t,C-16),44.5(t,C-5),45.9(d,C-13),46.4
(t,C-19),47.1(t,C-1),54.4(d,C-18),59.7(d,C-21),74.
2(d,C-2),75.6(d,C-17),90.0(s,C-6),101.9(s,C-10),11
1.3(t,C-27),143.6(s,C-15),172.7(s,C-24),209.2(s,C-
20).
【００３３】HR-EIMS (m/Z):483.2980(M+,for C29H41N
O5) Rf (TLC,AcOEt):0.66 ［α］D :+67.36°(c=0.19, CHCl3)
O5) Rf (TLC,AcOEt):0.66 ［α］D :+67.36°(c=0.19, CHCl3)
【００３４】試験例 １ マウスリンパ性白血病細胞（Ｐ３８８）を２−ヒドロキ
シエチルジスルフィド５μＭ、硫酸カナマイシン１００
μｇ／ｍｌを添加した１０％牛胎児血清含有のＲＰＭＩ
−１６４０培地に加え、培養細胞を１ｘ１０4 個／ｍｌ
に調製し、前記シクロゾアンタミン、オキシゾアンタミ
ン及びエピノルゾアンタミンを所定の濃度になるように
添加し、ＣＯ2 培養器（ＣＯ2 ５％、湿度１００％、
３７℃）で４日間培養した。ＭＴＴ比色法により生存細
胞数を計測して、対照群に対する増殖阻害率から５０％
細胞増殖阻害濃度（ＩＣ50）を求めた。結果を表１に示
す。
シエチルジスルフィド５μＭ、硫酸カナマイシン１００
μｇ／ｍｌを添加した１０％牛胎児血清含有のＲＰＭＩ
−１６４０培地に加え、培養細胞を１ｘ１０4 個／ｍｌ
に調製し、前記シクロゾアンタミン、オキシゾアンタミ
ン及びエピノルゾアンタミンを所定の濃度になるように
添加し、ＣＯ2 培養器（ＣＯ2 ５％、湿度１００％、
３７℃）で４日間培養した。ＭＴＴ比色法により生存細
胞数を計測して、対照群に対する増殖阻害率から５０％
細胞増殖阻害濃度（ＩＣ50）を求めた。結果を表１に示
す。
【００３５】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 309:00）
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式、 【化１】 【化２】 または 【化３】 （式中、Ｒは水素原子または水酸基の保護基を表す）で
表されるゾアンタミン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5083887A JPH06199867A (ja) | 1992-11-13 | 1993-03-19 | 新規ゾアンタミン誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-327620 | 1992-11-13 | ||
| JP32762092 | 1992-11-13 | ||
| JP5083887A JPH06199867A (ja) | 1992-11-13 | 1993-03-19 | 新規ゾアンタミン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199867A true JPH06199867A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=26424925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5083887A Pending JPH06199867A (ja) | 1992-11-13 | 1993-03-19 | 新規ゾアンタミン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06199867A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997035581A1 (en) * | 1996-03-27 | 1997-10-02 | Sagami Chemical Research Center | Interleukin-6 production inhibitor |
| WO2023167279A1 (ja) * | 2022-03-03 | 2023-09-07 | 住友化学株式会社 | ゾアンタミン類縁体を用いる有害節足動物又は有害線形動物の防除方法 |
-
1993
- 1993-03-19 JP JP5083887A patent/JPH06199867A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997035581A1 (en) * | 1996-03-27 | 1997-10-02 | Sagami Chemical Research Center | Interleukin-6 production inhibitor |
| WO2023167279A1 (ja) * | 2022-03-03 | 2023-09-07 | 住友化学株式会社 | ゾアンタミン類縁体を用いる有害節足動物又は有害線形動物の防除方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Schmidtz et al. | Metabolites from the marine sponge Tedania ignis. A new atisanediol and several known diketopiperazines | |
| Klass et al. | Friedeland triterpenoids from Peritassa compta: complete 1H and 13C assignments by 2D NMR spectroscopy | |
| Yamagishi et al. | The cytotoxic principles of Hyptis capitata and the structures of the new triterpenes hyptatic acid-A and-B | |
| Tai et al. | Triterpenes of Poria cocos | |
| US5436238A (en) | Halichondrins and related compounds | |
| EP0642345B1 (en) | Halichondrins and related compounds | |
| Tanaka et al. | New polyoxygenated steroids exhibiting reversal of multidrug resistance from the gorgonian Isis hippuris | |
| US5196447A (en) | Neristatin 1 | |
| Wong et al. | Plant anticancer agents XXXIX: Triterpenes from Iris missouriensis (Iridaceae) | |
| Norte et al. | New polyether squalene derivatives from Laurencia | |
| Mohamad et al. | Dammarane triterpenes and pregnane steroids from Aglaia lawii and A. tomentosa | |
| Tsai et al. | Klyflaccisteroids K–M, bioactive steroidal derivatives from a soft coral Klyxum flaccidum | |
| Sneden | Isoiguesterin, a new antileukemic bisnortriterpene from Salacia madagascariensis | |
| Arisawa et al. | Plant anticancer agents XXXVI. Schottenol glucoside from Baccharis coridifolia and Ipomopsis aggregata | |
| Lian-niang et al. | Isolation and Structure Elucidation of Seco-neokadsuranic Acid A and 3, 4-Seco-(24Z)-lanosta-4 (30), 8, 24-triene-3, 26-dioic Acid1 | |
| Higa et al. | 18-Oxygenated polyfunctional steroids from the gorgonian Isis hippuris | |
| Schmitz et al. | Marine natural product: Spongian derivatives from the sponge Igernella notabilis | |
| Iwashima et al. | New marine steroids, yonarasterols, isolated from the okinawan soft coral, Clavularia viridis | |
| Mellado et al. | New polyoxygenated steroids from the Antarctic octocoral Dasystenella acanthina | |
| Daranas et al. | Epioxyzoanthamine, a new zoanthamine-type alkaloid and the unusual deuterium exchange in this series | |
| Ortega et al. | New cytotoxic metabolites from the sponge Mycale micracanthoxea | |
| Mata et al. | Chemical studies on Mexican plants used in traditional medicine, V. Cucurbitacin glucosides from Cigarrilla mexicana | |
| Rahman et al. | Three New Quassinoid Derivatives and Related Compounds as Antitumor Promoters from Brucea javanica. | |
| Durán et al. | Minor metabolites from the ascidian Stolonica socialis and cytotoxicity of stolonoxides | |
| JPH06199867A (ja) | 新規ゾアンタミン誘導体 |