JPH06200224A - 高粘着性ハイドロゲル組成物 - Google Patents
高粘着性ハイドロゲル組成物Info
- Publication number
- JPH06200224A JPH06200224A JP35866192A JP35866192A JPH06200224A JP H06200224 A JPH06200224 A JP H06200224A JP 35866192 A JP35866192 A JP 35866192A JP 35866192 A JP35866192 A JP 35866192A JP H06200224 A JPH06200224 A JP H06200224A
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- hydrogel composition
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Abstract
(57)【要約】
【構成】20〜60重量部の２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸またはその塩と0.03〜0.08重量部
の架橋性モノマーを、20〜60重量部の多価アルコールお
よび10〜50重量部の水性媒体中、ｐＨ 5.5以上で紫外線
照射することにより共重合させて得られる高粘着性ハイ
ドロゲル組成物。 【効果】本発明によれば、高い粘着力を有し、且つ残存
モノマーの少ないハイドロゲル組成物を効率よく製造、
提供することができる。
ルプロパンスルホン酸またはその塩と0.03〜0.08重量部
の架橋性モノマーを、20〜60重量部の多価アルコールお
よび10〜50重量部の水性媒体中、ｐＨ 5.5以上で紫外線
照射することにより共重合させて得られる高粘着性ハイ
ドロゲル組成物。 【効果】本発明によれば、高い粘着力を有し、且つ残存
モノマーの少ないハイドロゲル組成物を効率よく製造、
提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高い粘着性を有するハイ
ドロゲル組成物に関する。ハイドロゲルは、基本的に水
と親和性の高いイオン性基を有するポリマーで、一般に
ポリマー分子相互間に架橋構造をもっており、土木・建
築分野、農園芸分野、食品分野、医療分野、化粧分野、
電気分野、その他に広範な適用場面がある極めて有用な
物質である。
ドロゲル組成物に関する。ハイドロゲルは、基本的に水
と親和性の高いイオン性基を有するポリマーで、一般に
ポリマー分子相互間に架橋構造をもっており、土木・建
築分野、農園芸分野、食品分野、医療分野、化粧分野、
電気分野、その他に広範な適用場面がある極めて有用な
物質である。
【０００２】
【従来の技術】これら適用場面は、それぞれハイドロゲ
ルの種々の特性、すなわち、吸水性、保水性、膨潤性、
柔軟性、粘着性、導電性等を巧みに利用したことにに基
づいている。これら特性は互いに相関するが、粘着性
は、例えば、医療分野におけるパップ剤用基剤、生体電
極等の電気導電性基材などへの適用において特に考慮さ
れるべき特性である。
ルの種々の特性、すなわち、吸水性、保水性、膨潤性、
柔軟性、粘着性、導電性等を巧みに利用したことにに基
づいている。これら特性は互いに相関するが、粘着性
は、例えば、医療分野におけるパップ剤用基剤、生体電
極等の電気導電性基材などへの適用において特に考慮さ
れるべき特性である。
【０００３】粘着性はハイドロゲルの主要な特性の一つ
であり、ハイドロゲルにより高い粘着性を付与すること
は、上記パップ剤用基剤、生体電極等の電気導電性基材
の実用化において極めて重要である。同時に、ハイドロ
ゲルを皮膚に付着させて使用する場合にはハイドロゲル
中に残存するモノマーは安全性の面からできるだけ少な
いことが要求される。
であり、ハイドロゲルにより高い粘着性を付与すること
は、上記パップ剤用基剤、生体電極等の電気導電性基材
の実用化において極めて重要である。同時に、ハイドロ
ゲルを皮膚に付着させて使用する場合にはハイドロゲル
中に残存するモノマーは安全性の面からできるだけ少な
いことが要求される。
【０００４】しかしながら、十分な粘着性を有し、且つ
残存モノマーが少ない２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸を使用したハイドロゲル組成物は未
だ提案されていない。僅かに、20〜60重量％の２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸および／ま
たはその塩、10〜40重量％の多価アルコ−ル、10〜50重
量％の水、 0.1〜５重量％の架橋剤を必須成分とする生
体電極用組成物（特公昭63-59334号参照）が挙げられる
が、この組成物は一応の粘着力は有するものの、実際に
製造する場合は60〜100 ℃に加熱し架橋重合させるため
に重合に２時間以上を必要とする上、残存モノマーが多
い等の点でさらに改良が要求される。その他、２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸架橋体を得
る方法として、重合開始剤として1000ppm/液程度の過硫
酸アンモニウムを添加し、55〜60℃、20分間加熱し重合
を完結させる方法（特開昭51ー1909 号公報参照）が提案
されているが、この場合では重合開始剤添加直後から重
合が始まるために、シートなどに成型する場合には作業
に時間的制約を生じ作業時間の確保が困難となり、工業
的な製造方法としては不適であると云わざるを得ない。
残存モノマーが少ない２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸を使用したハイドロゲル組成物は未
だ提案されていない。僅かに、20〜60重量％の２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸および／ま
たはその塩、10〜40重量％の多価アルコ−ル、10〜50重
量％の水、 0.1〜５重量％の架橋剤を必須成分とする生
体電極用組成物（特公昭63-59334号参照）が挙げられる
が、この組成物は一応の粘着力は有するものの、実際に
製造する場合は60〜100 ℃に加熱し架橋重合させるため
に重合に２時間以上を必要とする上、残存モノマーが多
い等の点でさらに改良が要求される。その他、２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸架橋体を得
る方法として、重合開始剤として1000ppm/液程度の過硫
酸アンモニウムを添加し、55〜60℃、20分間加熱し重合
を完結させる方法（特開昭51ー1909 号公報参照）が提案
されているが、この場合では重合開始剤添加直後から重
合が始まるために、シートなどに成型する場合には作業
に時間的制約を生じ作業時間の確保が困難となり、工業
的な製造方法としては不適であると云わざるを得ない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これら従来
法の問題点を解決し、高い粘着性を有し、且つ残存モノ
マーが少ないハイドロゲル組成物を効率よく製造、提供
することを目的とする。
法の問題点を解決し、高い粘着性を有し、且つ残存モノ
マーが少ないハイドロゲル組成物を効率よく製造、提供
することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決すべく種々検討した結果、紫外線照射が該課題解決に
対し極めて有効であることを見出し、この知見に基づき
なされたものである。
決すべく種々検討した結果、紫外線照射が該課題解決に
対し極めて有効であることを見出し、この知見に基づき
なされたものである。
【０００７】なお、本発明に到る過程において、紫外線
照射は、前述の特公昭63-59334号公報記載の組成物に対
しては重合後の組成物の表面が平滑になり粘着力が極端
に低下してしまい、その効果を得ることができなかっ
た。この時点において、重合時間が加熱重合法に比べて
極端に短い紫外線照射による重合法は、粘着性を有する
ハイドロゲルを得る方法としては不適であるかと思われ
た。ところが、意外にも、該従来法の加熱重合法におい
て添加する架橋剤量 0.1〜５重量％が必須であるとして
いたものを、紫外線照射による重合法においては架橋剤
量を 0.1重量％に満たない極めて低濃度にすることで、
従来法に比べて高い粘着力が発現し、且つ残存モノマー
量が従来法に比べて約１／６と大幅に減少でき、しかも
短時間に効率よく高粘着性ハイドロゲル組成物が得られ
ることを見い出し本発明を完成した。
照射は、前述の特公昭63-59334号公報記載の組成物に対
しては重合後の組成物の表面が平滑になり粘着力が極端
に低下してしまい、その効果を得ることができなかっ
た。この時点において、重合時間が加熱重合法に比べて
極端に短い紫外線照射による重合法は、粘着性を有する
ハイドロゲルを得る方法としては不適であるかと思われ
た。ところが、意外にも、該従来法の加熱重合法におい
て添加する架橋剤量 0.1〜５重量％が必須であるとして
いたものを、紫外線照射による重合法においては架橋剤
量を 0.1重量％に満たない極めて低濃度にすることで、
従来法に比べて高い粘着力が発現し、且つ残存モノマー
量が従来法に比べて約１／６と大幅に減少でき、しかも
短時間に効率よく高粘着性ハイドロゲル組成物が得られ
ることを見い出し本発明を完成した。
【０００８】すなわち、本発明は、20〜60重量部の２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸または
その塩と0.03〜0.08重量部の架橋性モノマーを、20〜60
重量部の多価アルコールおよび10〜50重量部の水性媒体
中、ｐＨ 5.5以上で紫外線照射することにより共重合さ
せて得られる高粘着性ハイドロゲル組成物、を要旨とす
るものである。
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸または
その塩と0.03〜0.08重量部の架橋性モノマーを、20〜60
重量部の多価アルコールおよび10〜50重量部の水性媒体
中、ｐＨ 5.5以上で紫外線照射することにより共重合さ
せて得られる高粘着性ハイドロゲル組成物、を要旨とす
るものである。
【０００９】本発明においては、20〜60重量部の２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸と0.03〜
0.08重量部の架橋性モノマーにより架橋重合体が得られ
る。２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸の使用形態は酸またはその塩であってよい。塩として
は、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩などが
一般的である。
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸と0.03〜
0.08重量部の架橋性モノマーにより架橋重合体が得られ
る。２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸の使用形態は酸またはその塩であってよい。塩として
は、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩などが
一般的である。
【００１０】本発明において使用される架橋剤として
は，少なくとも２個の官能基を有するもので、メチレン
ビスアクリルアミド、エチレングリコールジメタクリレ
ート、２−ヒドロキシエチルメタクリレートなどが挙げ
られる。この内、メチレンビスアクリルアミドが臭気も
なく特に好適である。添加量は、0.03〜0.08重量部、好
ましくは、0.04〜0.07重量部の範囲である。0.03重量部
未満ではゲル化せず、また0.08重量部を越えると十分な
粘着性が得られない。
は，少なくとも２個の官能基を有するもので、メチレン
ビスアクリルアミド、エチレングリコールジメタクリレ
ート、２−ヒドロキシエチルメタクリレートなどが挙げ
られる。この内、メチレンビスアクリルアミドが臭気も
なく特に好適である。添加量は、0.03〜0.08重量部、好
ましくは、0.04〜0.07重量部の範囲である。0.03重量部
未満ではゲル化せず、また0.08重量部を越えると十分な
粘着性が得られない。
【００１１】本発明では多価アルコールは湿潤剤として
の役割を果たす。適用できる好ましい多価アルコールと
してはグリセリン、プロピレングリコール、ソルビトー
ル、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。多価ア
ルコールは20重量部未満ではハイドロゲルシートは乾燥
しやすくなり長時間の使用に耐え難くなり、一方60重量
部を越えると過剰になり粘着力をむしろ下げるように作
用する。
の役割を果たす。適用できる好ましい多価アルコールと
してはグリセリン、プロピレングリコール、ソルビトー
ル、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。多価ア
ルコールは20重量部未満ではハイドロゲルシートは乾燥
しやすくなり長時間の使用に耐え難くなり、一方60重量
部を越えると過剰になり粘着力をむしろ下げるように作
用する。
【００１２】本発明において使用される水性媒体とは、
水が主体である媒体を意味するが水そのものであっても
構わない。この水はいかなる種類のものでもよいが、蒸
留または脱イオン化またはそれに類似する処理を施すこ
とは好ましい。水性媒体が10重量部未満では、２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸またはその
塩を溶解するには不十分であり均質なハイドロゲルシー
トを得ることができない。また、水性媒体が50重量部を
越えると湿潤剤が少なくなるためハイドロゲルは乾燥し
やすく長時間の使用には耐え難くなる。
水が主体である媒体を意味するが水そのものであっても
構わない。この水はいかなる種類のものでもよいが、蒸
留または脱イオン化またはそれに類似する処理を施すこ
とは好ましい。水性媒体が10重量部未満では、２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸またはその
塩を溶解するには不十分であり均質なハイドロゲルシー
トを得ることができない。また、水性媒体が50重量部を
越えると湿潤剤が少なくなるためハイドロゲルは乾燥し
やすく長時間の使用には耐え難くなる。
【００１３】反応系のｐＨは、5.5 以上、好ましくは
5.5〜7.5 に調整する。5.5 未満では２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸が自然重合を引き起
し易くなるので危険である。
5.5〜7.5 に調整する。5.5 未満では２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸が自然重合を引き起
し易くなるので危険である。
【００１４】本発明における紫外線の照射条件は、波長
450nm 以下、出力１〜1000Ｗ／ｍ2、好ましくは10〜100
Ｗ／ｍ2 、照射時間１〜3600秒、好ましくは60〜1800
秒の条件で適宜設定すればよい。この際、光開始剤とし
ては、例えば、ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾイ
ンアルキルエーテル、アンスラキノンなどから選択され
る１種または２種以上のものが使用される。これら使用
量は、通常対液10〜500ppmである。
450nm 以下、出力１〜1000Ｗ／ｍ2、好ましくは10〜100
Ｗ／ｍ2 、照射時間１〜3600秒、好ましくは60〜1800
秒の条件で適宜設定すればよい。この際、光開始剤とし
ては、例えば、ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾイ
ンアルキルエーテル、アンスラキノンなどから選択され
る１種または２種以上のものが使用される。これら使用
量は、通常対液10〜500ppmである。
【００１５】以下に、本発明の一実施態様を示す。ま
ず、20〜60重量部の２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸またはその塩を10〜50重量部の水性媒
体に完全に溶かし、溶液のｐＨを 5.5〜7.5に調整す
る。この溶液に20〜60重量部の多価アルコールを加え撹
拌する。さらに、0.03〜0.08重量部の架橋性モノマーを
加え十分撹拌する。
ず、20〜60重量部の２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸またはその塩を10〜50重量部の水性媒
体に完全に溶かし、溶液のｐＨを 5.5〜7.5に調整す
る。この溶液に20〜60重量部の多価アルコールを加え撹
拌する。さらに、0.03〜0.08重量部の架橋性モノマーを
加え十分撹拌する。
【００１６】次に、反応系から窒素置換、真空脱泡等に
より酸素を除いた後、型枠に流し込み、紫外線を照射し
重合を開始する。真空脱泡は必ずしも必要ではないが、
重合率の向上およびシート中の気泡の除去のためには、
重合前に真空脱泡することが望ましい。重合中に酸素の
影響を除くために、重合物の表面を窒素でシールしても
よく、あるいは酸素バリアー性のフィルムなどで酸素の
拡散を防ぐ方法も重合をより完結させるためには有効で
ある。
より酸素を除いた後、型枠に流し込み、紫外線を照射し
重合を開始する。真空脱泡は必ずしも必要ではないが、
重合率の向上およびシート中の気泡の除去のためには、
重合前に真空脱泡することが望ましい。重合中に酸素の
影響を除くために、重合物の表面を窒素でシールしても
よく、あるいは酸素バリアー性のフィルムなどで酸素の
拡散を防ぐ方法も重合をより完結させるためには有効で
ある。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、高い粘着力を有し、且
つ残存モノマーの少ないハイドロゲル組成物を効率よく
製造、提供することができる。
つ残存モノマーの少ないハイドロゲル組成物を効率よく
製造、提供することができる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて説明するな
お、ハイドロゲルシートの粘着力の評価は、シートに10
0gの分銅を押し当ててからひっくり返し、分銅が落下す
るまでの時間で示した。ゲル強度の目安としては、長さ
50mm、幅20mm、厚さ1.5mm のゲル片に12.5g の加重をか
けて長さの伸張度が５倍未満のものを良好（○）、５〜
８倍のものを柔らかいが使用可（△）と判定した。ま
た、残存モノマーの測定はハイドロゲルシートからメタ
ノールで２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸を抽出し、高速液体クロマトグラフィー（波長20
0nm)にて行った。
お、ハイドロゲルシートの粘着力の評価は、シートに10
0gの分銅を押し当ててからひっくり返し、分銅が落下す
るまでの時間で示した。ゲル強度の目安としては、長さ
50mm、幅20mm、厚さ1.5mm のゲル片に12.5g の加重をか
けて長さの伸張度が５倍未満のものを良好（○）、５〜
８倍のものを柔らかいが使用可（△）と判定した。ま
た、残存モノマーの測定はハイドロゲルシートからメタ
ノールで２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸を抽出し、高速液体クロマトグラフィー（波長20
0nm)にて行った。
【００１９】実施例１ ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の
ナトリウム塩 38gをイオン交換水 23.6gに溶解しｐＨ
6.0に調整した。これにグリセリン 38gを加えたのち架
橋性モノマーとしてメチレンビスアクリルアミド 0.020
〜0.10重量部を加え、さらに光開始剤としてベンゾイン
エチルエーテル対液150ppmを加えてよく混合してから真
空脱泡した。この溶液を型枠に流し込み、ポリエステル
フィルムでシールしてから室温にて15Ｗの低圧水銀灯を
15分間照射し重合を行った。結果を表−１に示す。
ナトリウム塩 38gをイオン交換水 23.6gに溶解しｐＨ
6.0に調整した。これにグリセリン 38gを加えたのち架
橋性モノマーとしてメチレンビスアクリルアミド 0.020
〜0.10重量部を加え、さらに光開始剤としてベンゾイン
エチルエーテル対液150ppmを加えてよく混合してから真
空脱泡した。この溶液を型枠に流し込み、ポリエステル
フィルムでシールしてから室温にて15Ｗの低圧水銀灯を
15分間照射し重合を行った。結果を表−１に示す。
【００２０】
【００２１】比較例１ ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の
ナトリウム塩 38gをイオン交換水 23.6gに溶解しｐＨ
6.0に調整した。これにグリセリン 38gを加えたのち架
橋性モノマーとしてエチレングリコールジメタクリレー
ト 0.1〜1.0 重量部を加えてよく混合してから真空脱泡
した。これを60℃、２時間加熱し重合を行った。結果を
表−２に示す。
ナトリウム塩 38gをイオン交換水 23.6gに溶解しｐＨ
6.0に調整した。これにグリセリン 38gを加えたのち架
橋性モノマーとしてエチレングリコールジメタクリレー
ト 0.1〜1.0 重量部を加えてよく混合してから真空脱泡
した。これを60℃、２時間加熱し重合を行った。結果を
表−２に示す。
【００２２】
【００２３】比較例２ 架橋性モノマーをメチレンビスアクリルアミドに変えた
以外は比較例１と同様に行った。結果を表−３に示す。
以外は比較例１と同様に行った。結果を表−３に示す。
【００２４】
Claims (1)
- 【請求項１】20〜60重量部の２−アクリルアミド−２−
メチルプロパンスルホン酸またはその塩と0.03〜0.08重
量部の架橋性モノマーを、20〜60重量部の多価アルコー
ルおよび10〜50重量部の水性媒体中、ｐＨ 5.5以上で紫
外線照射することにより共重合させて得られる高粘着性
ハイドロゲル組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35866192A JPH06200224A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 高粘着性ハイドロゲル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35866192A JPH06200224A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 高粘着性ハイドロゲル組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06200224A true JPH06200224A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=18460468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35866192A Pending JPH06200224A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 高粘着性ハイドロゲル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06200224A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1992
- 1992-12-28 JP JP35866192A patent/JPH06200224A/ja active Pending
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