JPH06206822A - Ｂ型肝炎ウイルス抑制剤 - Google Patents
Ｂ型肝炎ウイルス抑制剤Info
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- JPH06206822A JPH06206822A JP35724392A JP35724392A JPH06206822A JP H06206822 A JPH06206822 A JP H06206822A JP 35724392 A JP35724392 A JP 35724392A JP 35724392 A JP35724392 A JP 35724392A JP H06206822 A JPH06206822 A JP H06206822A
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】下記式
（式中ＲはＣＨ３（ＣＨ２）１６ＣＨ２ＯＰＯ（ＯＮ
ａ）Ｏ−又はＨＯＯＣ（ＣＨ２）３ＯＰＯ（ＯＨ）Ｏ−
を示す。）で示される４−アミノ−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシルピリミジノン５′−（ナトリウム オクタ
デシル ホスファート）及びその誘導体、もしくはそれ
らの薬理学的に許容される塩を有効成分とするＢ型肝炎
ウイルス抑制剤。 【効果】上記の化合物は抗ＨＢＶ活性を示し、特にＣ−
Ｃ３ＰＣＡは抗ＨＢＶ活性が強く、Ｂ型肝炎の病巣であ
る肝に長時間蓄積され直接ウイルスに作用し、効果が持
続する利点を有している。
ａ）Ｏ−又はＨＯＯＣ（ＣＨ２）３ＯＰＯ（ＯＨ）Ｏ−
を示す。）で示される４−アミノ−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシルピリミジノン５′−（ナトリウム オクタ
デシル ホスファート）及びその誘導体、もしくはそれ
らの薬理学的に許容される塩を有効成分とするＢ型肝炎
ウイルス抑制剤。 【効果】上記の化合物は抗ＨＢＶ活性を示し、特にＣ−
Ｃ３ＰＣＡは抗ＨＢＶ活性が強く、Ｂ型肝炎の病巣であ
る肝に長時間蓄積され直接ウイルスに作用し、効果が持
続する利点を有している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＢ型肝炎ウイルス抑制剤
に関するものであり、Ｂ型肝炎治療剤としてもちいられ
るものである。
に関するものであり、Ｂ型肝炎治療剤としてもちいられ
るものである。
【０００２】
【従来の技術】現在ウイルス性肝炎としては、Ａ型肝炎
ウイルス（ＨＡＶ）によるもの、Ｂ型肝炎ウイルス（Ｈ
ＢＶ）によるもの及びこの他にＣ型肝炎ウイルス（ＨＣ
Ｖ）などが知られている。これらに対する現在の治療は
Ｂ型肝炎にはワクチン、インターフェロン、強力ミノフ
ァーゲンＣが、Ｃ型肝炎にはインターフェロン等が使用
されている。本発明における化合物、すなわち４−アミ
ノ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルピリミジノン５′
−（ナトリウム オクタデシル ホスファート）及びそ
の誘導体（以下本化合物という。）は公知の化合物であ
り、抗腫瘍活性を示し、主に白血病等の治療に用いられ
ている。 （癌と化学療法１７（１２）、２３８７〜２３９５（１
９９０））一方、抗ＨＢＶ活性についてはなにも開示さ
れていない。
ウイルス（ＨＡＶ）によるもの、Ｂ型肝炎ウイルス（Ｈ
ＢＶ）によるもの及びこの他にＣ型肝炎ウイルス（ＨＣ
Ｖ）などが知られている。これらに対する現在の治療は
Ｂ型肝炎にはワクチン、インターフェロン、強力ミノフ
ァーゲンＣが、Ｃ型肝炎にはインターフェロン等が使用
されている。本発明における化合物、すなわち４−アミ
ノ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルピリミジノン５′
−（ナトリウム オクタデシル ホスファート）及びそ
の誘導体（以下本化合物という。）は公知の化合物であ
り、抗腫瘍活性を示し、主に白血病等の治療に用いられ
ている。 （癌と化学療法１７（１２）、２３８７〜２３９５（１
９９０））一方、抗ＨＢＶ活性についてはなにも開示さ
れていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、Ｂ型肝炎ワク
チンは過敏症が発現する可能性があり、使用方法が簡便
でない。インターフェロンでは神経症状等の副作用が発
現する問題がある。そこで新しい副作用の少ない安心し
て使用できる薬剤の開発が望まれている。
チンは過敏症が発現する可能性があり、使用方法が簡便
でない。インターフェロンでは神経症状等の副作用が発
現する問題がある。そこで新しい副作用の少ない安心し
て使用できる薬剤の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで発明者らは種々検
討した結果、下記構造式で表される４−アミノ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシルピリミジノン５′−（ナトリ
ウム オクタデシル ホスファート）がＢ型肝炎ウイル
ス抑制剤として使用しうる事を見いだした。
討した結果、下記構造式で表される４−アミノ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシルピリミジノン５′−（ナトリ
ウム オクタデシル ホスファート）がＢ型肝炎ウイル
ス抑制剤として使用しうる事を見いだした。
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中ＲはＣＨ3 （ＣＨ2)16ＣＨ2 ＯＰＯ
（ＯＮa)Ｏ−又はＨＯＯＣ（ＣＨ2)3 ＯＰＯ（ＯＨ）Ｏ
−を示す。）
（ＯＮa)Ｏ−又はＨＯＯＣ（ＣＨ2)3 ＯＰＯ（ＯＨ）Ｏ
−を示す。）
【０００７】本発明は上記知見に基づき完成されたもの
である。本発明で使用される代表的化合物名を以下にあ
げる。 １．４−アミノ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−２
（Ｈ）−ピリミジノン５′−（ナトリウム オクタデシ
ル ホスファート）−水和物 （一般名：シタラビン オクホスファート 略号：ＳＰ
ＡＣ） ２．１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン５′−
（５−カルボキシプロピル）リン酸（略号：Ｃ−Ｃ3 Ｐ
ＣＡ） これらの化合物は、いずれも公知であり、特公昭５５−
４９５８８号に記載された方法にて製造することができ
る。
である。本発明で使用される代表的化合物名を以下にあ
げる。 １．４−アミノ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−２
（Ｈ）−ピリミジノン５′−（ナトリウム オクタデシ
ル ホスファート）−水和物 （一般名：シタラビン オクホスファート 略号：ＳＰ
ＡＣ） ２．１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン５′−
（５−カルボキシプロピル）リン酸（略号：Ｃ−Ｃ3 Ｐ
ＣＡ） これらの化合物は、いずれも公知であり、特公昭５５−
４９５８８号に記載された方法にて製造することができ
る。
【０００８】本化合物がＢ型肝炎ウイルス治療剤として
用いられる場合は、注射剤、座剤、経口剤などとして投
与するが、経口剤投与が最も望ましい。経口剤として投
与する場合低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、炭酸ナトリウム（無
水）、ステアリン酸マグネシウムなどの賦形剤と供にカ
プセル剤、錠剤、粉剤、顆粒剤ドライシロップ剤等の形
態で用いられる。投与量は患者の年齢、体重、症状、治
療目的等により決定されるが、治療量は一般に１００ｍ
ｇ〜３００ｍｇ／ｂｏｄｙである。本化合物は副作用も
少なく使用しやすい。本化合物の毒性はラットＬＤ50値
が約6000mg/kg と安全である。
用いられる場合は、注射剤、座剤、経口剤などとして投
与するが、経口剤投与が最も望ましい。経口剤として投
与する場合低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、炭酸ナトリウム（無
水）、ステアリン酸マグネシウムなどの賦形剤と供にカ
プセル剤、錠剤、粉剤、顆粒剤ドライシロップ剤等の形
態で用いられる。投与量は患者の年齢、体重、症状、治
療目的等により決定されるが、治療量は一般に１００ｍ
ｇ〜３００ｍｇ／ｂｏｄｙである。本化合物は副作用も
少なく使用しやすい。本化合物の毒性はラットＬＤ50値
が約6000mg/kg と安全である。
【０００９】次に本発明の製剤例をしめす。 錠剤 シタラビン オクホスファート １００重量部 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース １５０重量部 ヒドロキシプロピルセルロース ３重量部 炭酸ナトリウム（無水） １重量部 ステアリン酸マグネシウム １重量部
【００１０】次に本化合物のＢ型肝炎ウイルス抑制作用
を試験例により具体的に説明する。 試験例 Ｂ型肝炎ウイルス抑制作用 Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）抑制作用は、ＨＢＶを持続
的に産生放出する培養肝癌細胞株ＨＢ６１１（Proc.Nat
l.Acad.Sci.USA 84:444 −448(1987））を用いて検討し
た。ＨＢ６１１細胞は１０％子牛胎児血清、Ｇ４１８
（２００μｇ／ml) 、ペニシリン（１００ユニット／m
l) およびストレプトマイシン（１００μｇ／ml) を含
むダルベッコの変法イーグル培養液中、３７℃、５％Ｃ
Ｏ2 存在下で培養した。
を試験例により具体的に説明する。 試験例 Ｂ型肝炎ウイルス抑制作用 Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）抑制作用は、ＨＢＶを持続
的に産生放出する培養肝癌細胞株ＨＢ６１１（Proc.Nat
l.Acad.Sci.USA 84:444 −448(1987））を用いて検討し
た。ＨＢ６１１細胞は１０％子牛胎児血清、Ｇ４１８
（２００μｇ／ml) 、ペニシリン（１００ユニット／m
l) およびストレプトマイシン（１００μｇ／ml) を含
むダルベッコの変法イーグル培養液中、３７℃、５％Ｃ
Ｏ2 存在下で培養した。
【００１１】ＨＢ６１１細胞を６穴プレートに2.5 ×10
5 個／穴になるようにまき、２日間の前培養の後、培養
液を本化合物の一定量を含む培養液と交換し１５日間培
養した。培養期間中、培養液は３日毎に同じ濃度の本化
合物を含む新鮮なものと交換した。
5 個／穴になるようにまき、２日間の前培養の後、培養
液を本化合物の一定量を含む培養液と交換し１５日間培
養した。培養期間中、培養液は３日毎に同じ濃度の本化
合物を含む新鮮なものと交換した。
【００１２】培養終了後、細胞を0.5ml のリシスバッハ
ー（10mM Tris-HCl. PH7.4/5mMEDTA. PH8.0/1% SDS/0.1
mg/ml Proteinase K) で溶解処理し、得られたＤＮＡを
ＲＮase Ａ処理、フェノール・クロロホルム抽出、エタ
ノール沈澱により精製し、制限酵素HindＩＩＩで完全消
化した。得られた精製ＤＮＡの２〜5 μｇをサザンブロ
ット法によって、32P 標識ＨＢＶ−ＤＮＡをプローブと
してＤＮＡのパターンを解析した。
ー（10mM Tris-HCl. PH7.4/5mMEDTA. PH8.0/1% SDS/0.1
mg/ml Proteinase K) で溶解処理し、得られたＤＮＡを
ＲＮase Ａ処理、フェノール・クロロホルム抽出、エタ
ノール沈澱により精製し、制限酵素HindＩＩＩで完全消
化した。得られた精製ＤＮＡの２〜5 μｇをサザンブロ
ット法によって、32P 標識ＨＢＶ−ＤＮＡをプローブと
してＤＮＡのパターンを解析した。
【００１３】
【表１】 抗Ｂ型肝炎ウイルス効果試験結果 化合物名 濃度（μｇ／ml) 阻害率（%) 50%阻害濃度（μＭ） ──────────────────────────────────── ＳＰＡＣ 1.0 23.8 ＞1.63 0.1 10.9 0.01 2.6 0.001 3.0 Ｃ−Ｃ3 ＰＣＡ 1.0 80.5 0.30 0.1 47.4 0.01 40.9 0.001 6.5
【００１４】
【発明の効果】上記の試験結果より明らかなように本化
合物は抗ＨＢＶ活性を示す。特にＣ−Ｃ3 ＰＣＡは抗Ｈ
ＢＶ活性が強く、Ｂ型肝炎の病巣である肝に長時間蓄積
され直接ウイルスに作用し、効果が持続する利点を有し
ている。
合物は抗ＨＢＶ活性を示す。特にＣ−Ｃ3 ＰＣＡは抗Ｈ
ＢＶ活性が強く、Ｂ型肝炎の病巣である肝に長時間蓄積
され直接ウイルスに作用し、効果が持続する利点を有し
ている。
Claims (1)
- 【請求項１】下記構造式で表される４−アミノ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシルピリミジノン−５′−（ナト
リウム オクタデシル ホスファート）及びその誘導
体、並びにその薬理学的に許容される塩を有効成分とす
るＢ型肝炎ウイルス抑制剤。 【化１】 （式中ＲはＣＨ3 （ＣＨ2)16ＣＨ2 ＯＰＯ（ＯＮa)Ｏ−
又はＨＯＯＣ（ＣＨ2)3 ＯＰＯ（ＯＨ）Ｏ−を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35724392A JPH06206822A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | Ｂ型肝炎ウイルス抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35724392A JPH06206822A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | Ｂ型肝炎ウイルス抑制剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06206822A true JPH06206822A (ja) | 1994-07-26 |
Family
ID=18453122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35724392A Pending JPH06206822A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | Ｂ型肝炎ウイルス抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06206822A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7524831B2 (en) | 2005-03-02 | 2009-04-28 | Schering Corporation | Treatments for Flaviviridae virus infection |
-
1992
- 1992-12-24 JP JP35724392A patent/JPH06206822A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7524831B2 (en) | 2005-03-02 | 2009-04-28 | Schering Corporation | Treatments for Flaviviridae virus infection |
| US7816339B2 (en) | 2005-03-02 | 2010-10-19 | Schering Corporation | Treatments for Flaviviridae virus infection |
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