JPH06206992A - アルコキシ化脂肪酸アミンに基づく界面活性剤 - Google Patents

アルコキシ化脂肪酸アミンに基づく界面活性剤

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JPH06206992A
JPH06206992A JP5213030A JP21303093A JPH06206992A JP H06206992 A JPH06206992 A JP H06206992A JP 5213030 A JP5213030 A JP 5213030A JP 21303093 A JP21303093 A JP 21303093A JP H06206992 A JPH06206992 A JP H06206992A
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acid
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alkoxylate
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Heinz Uhrig
ハインツ・ウーリヒ
Albert Muenkel
アルベルト・ミュンケル
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 高い色強度を有しておりそして凝集に対して
耐性がある容易に流動可能な鉱油混和性の固形分散物、
好ましくは着色剤分散物の製造に、引用例さ抽出印刷イ
ンク、紙の大量着色におよび必要により外部ペイント用
に好適でありそして実質的に上記の欠点のない界面活性
剤を提供する。 【構成】 式 【化１】 で表される化合物およびこれを化合物を界面活性剤とし
て使用する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤の分野にあ
る。
【０００２】
【従来技術】分散剤の製造および着色剤、例えば分散染
料、好ましくは無機または有機顔料の製造において、水
性または有機性媒体における適用のために、多種多様な
非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤が
使用されている。この種の界面活性剤は、微細分散物に
対して実質的に影響を及ぼし、従って特定の適用媒体に
おける着色剤の色密度に対して影響を及ぼす。更にま
た、この種の界面活性剤は、粘度、光沢および寿命に対
して決定的な影響を及ぼす。アゾ顔料またはアゾ染料の
製造において、界面活性剤は通常カップリング反応の際
のスムーサーおよび着色剤の製造にも使用されている。
アゾ染料の色および流動学的性質に対するますます増加
する需要は、印刷インクの流動性を改良する製造剤を選
択的に開発することを必要とさせる。
【０００３】米国特許第４，３４１，７１６号明細書お
よび同第４，３８５，９０１号明細書は、直ちに流動可
能な顔料分散物の製造および易分散性染料調製物の製造
のためのポリエーテルポリアミンおよび脂肪部分におい
て１２個ないし２２個の炭素原子を含有するアルコキシ
化脂肪アミンに基づくジアルキルスルホサクシネートま
たは硫酸エステルを記載している。
【０００４】米国特許第４，７０５，８８９号明細書お
よび同第４，７１３，４８２号明細書において、ビス
（ω−アミノアルキル）アルキルアミンをマレイン酸と
反応させてモノアミドとし、そして得られた生成物をポ
リマー分散物の製造におけるエマルジョンのための中性
塩として使用している。
【０００５】米国特許第４，７７８，９１９号明細書に
おいて、アルコキシ化脂肪アミンのマレイン酸およびフ
タル酸モノエステルをレベル剤として使用している。更
に、米国特許第４，９２９，３０９号明細書、同第４，
９２９，３０９号明細書および同第５，０８２，５２７
号明細書並びに同第５，０９３，４７０号明細書におい
て、ハロヒドリン基を含有する反応生成物と無機塩基と
を反応させ次いで得られたエポキシ化をハロゲンのない
スルホン酸と反応させてスルホン酸エステルとすること
によって得られた窒素含有、水溶性ポリマーを紙の湿潤
強度を高揚させるのに使用している。
【０００６】米国特許第４，４１６，８０８号明細書に
おいて、アルコキシ化脂肪アミンアルキレンジアミンに
基づくビスベタインをパーソナルケア処理として使用し
ている。
【０００７】しかしながら、上記印刷刊行物のいずれも
カップリング反応の経過およ印刷インクの流動性に関連
するアゾ着色剤の製造を決定的に改良し、そして色濃
度、光沢および色相等のその他のパラメータに悪影響を
及ぼすことなしに可溶性または難溶性または不溶性顔料
を分散および安定化させるのに適していない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高い
色強度を有しておりそして凝集に対して耐性がある容易
に流動可能な鉱油混和性の固形分散物、好ましくは着色
剤分散物の製造に、引用例さ抽出印刷インク、紙の大量
着色におよび必要により外部ペイント用に好適でありそ
して実質的に上記の欠点のない界面活性剤を提供するこ
とである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、式
【００１０】
【化７】 〔式中、ａは０ないし９の数であり；ｃ１およびｃ２は
同一または異なって４ないし２２の数であり；各Ｙは別
のＹ残基と同一または異なって式（Ｉａ）
【００１１】
【化８】 （式中、Ｘは式−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ
Ｈ2 −および−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ 3 ）−の基またはこれ
らの組み合わせであり；Ｒは飽和または不飽和直鎖また
は分枝鎖状Ｃ12〜Ｃ22−アルキル残基であり、Ｒ1 は水
素原子または上記に規定しそして（−）で示される遊離
価を有する式−（Ｘ−Ｏ）n −で表される二価の基であ
り、Ｒ2 およびＲ3 は同一または異なって水素原子また
はメチル基であり、ｍは２ないし３の数であり、各ｎは
他のｎと同一または異なってもよい１ないし２００の数
であり、各Ｚは他のＺと同一または異なっていてＺ1 な
いしＺ7 から選択された残基である（ここで、Ｚ1 は水
素であり、Ｚ2 は置換されていないかまたは１個または
２個のヒドロキシル基で置換された直鎖状の飽和または
不飽和Ｃ2 〜Ｃ22−カルボン酸のアシル残基であり、Ｚ
3 は二量化または三量化されたＣ8 〜Ｃ24−脂肪酸に基
づくジ−またはトリカルボン酸のアシル残基であり、Ｚ
4 は式Ｒ4 −ＣＯ−（式中、Ｒ4 はフェニル、ナフチ
ル、ヒドロキシフェニルまたはヒドロキシナフチル残基
である）で表されるアシル残基であり、Ｚ5 は非変性ま
たは変性天然樹脂酸のアシル残基であり、各Ｚ6 は他の
Ｚ6 と同一または異なって−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ
Ｍ、−ＣＯ−（ＣＨ2 ）q −ＣＯＯＭ、−ＣＯ−ＣＨ2
−ＣＨ（ＳＯ3 Ｍ）−ＣＯＯＭ、−ＣＯ−ＣＨ（ＳＯ3
Ｍ）−ＣＨ2 −ＣＯＯＭ、−ＯＣ−Ｃ6 Ｈ4 −ＣＯＯＭ
（式中、ｑは０ないし１０の整数である）で表される残
基であり、そしてＺ7 は−ＳＯ3 Ｍである（但し、Ｍは
水素、アルカリ金属；アルカリ土類金属の一価；式（Ｘ
−Ｏ−）nＨで表されるオキシアルキル残基；置換され
ていないかまたは１個ないし４個のＣ1 〜Ｃ5 −アルキ
ル残基または１個ないし４個のＣ2 〜Ｃ5 −アルキロー
ル残基で置換されたアンモニウム基；アンモニアまたは
Ｃ1 〜Ｃ5 −アルキルアミンまたはＣ2 〜Ｃ5 −アルキ
ロールアミンから１ないし１５０個のエチレンオキサイ
ドまたはプロピレンオキサイド単位またはエチレンオキ
サイドとプロピレンオキサイド単位との組み合わせとの
付加反応により得られたアンモニウム基；または式（Ｉ
Ｉ）
【００１２】
【化９】 （式中、Ｒ9 、Ｒ5 およびＲ6 は同一または異なって水
素原子または１個ないし６個の炭素原子を有するヒドロ
キシアルキル基であり、Ｒ7 およびＲ8 は同一または異
なって水素またはメチルであり、各ｕは同一または他と
異なって２ないし１４の整数であり、そしてｗは０ない
し２５の整数である）で表される基であるかまたはＭは
式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化１０】 （式中、Ｒ10は基Ｈ−（Ｏ−Ｘ−）y （但し、Ｘは上記
の意味を有し、そしてｙは１ないし１００の整数であ
る）で表される基である）、そしてＢは各々１個ないし
６０個の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖または環状の脂
肪族残基であり、そしてＣ6 〜Ｃ12−アリーレンまたは
式−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ（ＳＯ3 Ｍ）ＣＨ2 −または−
ＣＨ2 ＣＨ（ＳＯ3 Ｍ）−（式中、Ｍはカチオンまたは
式−（Ｘ−Ｏ−）n Ｈで表される残基であり）で表され
る残基であり、そして少なくとも１個の残基ＺはＺ2 、
Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 およびＺ6 からなる群かれあ選択され
た残基であり；または式（Ｉａ）の少なくとも２単位が
二価の基−ＣＯ−Ｂ−ＣＯ−を介して互いに結合し、そ
してＺがＺ1 ないしＺ7 の意味を有する〕で表される新
規化合物に関する。
【００１４】このうち特に興味深いのは、ａが１ないし
４の数であり、そしてｃ１およびｃ２が同一または異な
って６ないし１２の数である式（Ｉａ）で表される化合
物である。
【００１５】このうち特に興味深いのは、Ｒが飽和また
は不飽和直鎖または分枝鎖状のＣ12〜Ｃ18−アルキル残
基であり、Ｘが全残基Ｘの５０ないし１００％、好まし
くは８０ないし１００％の式−ＣＨ 2 −ＣＨ2 −であ
り、そして全残基Ｘの０ないし５０％、好ましくは０な
いし２０％の式−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −または−ＣＨ
2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−の残基であり；ＢがＣ1 〜Ｃ6 −
アルキレン、１，２−、１，３−または１，４−フェニ
レン、式−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＳＯ3 Ｍ）ＣＨ2 −
または−ＣＨ2 ＣＨ（ＳＯ3 Ｍ）−の残基であり；ここ
でＭはカチオンであり；ｍが数３であり、そしてｎが他
と同一または互いに異なって１ないし５０、好ましくは
５ないし３０の数である式（Ｉ）で表される化合物であ
る。
【００１６】残基Ｚの２０ないし１００％、好ましくは
３０ないし７０％が各々他と独立してＺ2 、Ｚ3 、
Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 またはこれらの組み合わせの意味を有
し、そして残基Ｚの８０ないし０％、好ましくは７０な
いし３０％がＺ1 、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 またはこれ
らの組み合わせの意味を有する式（Ｉ）で表される化合
物が特に好ましい。
【００１７】このうち特に興味深いのは、ａが１ないし
４の数であり、ＺがＺ1 の意味を有している式（Ｉ）で
表される化合物である。本発明はまた、式（Ｉ）で表さ
れる化合物の製造方法であって、 ａ） 式（１ａ）を基礎とするアルキルアミノジアルキ
レンジアミンをエチレンオキサイドまたはプロピレンオ
キサイドあるいは両エポキシドを連続してまたは両エポ
キシドの混合物でアルコキシ化し、 ｂ） 次いで、ａ）で得られる式（１ａ）で表されるア
ルコキシレートを完全にエステル化するかまたは部分的
に ｂ１） アシル残基Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 およ
び−ＯＣ−Ｂ−ＣＯ−を基礎とする少なくとも１種のカ
ルボン酸またはこのカルボン酸の反応性誘導体、好まし
くは酸無水物でエステル化し、またはこれらを複数の上
記カルボン酸またはその反応性誘導体で１またはそれ以
上の段階でエステル化し、あるいはこのものを複数の上
記カルボン酸またはその反応性誘導体で混合エステル化
し、 ｂ２） そして所望により存在するマレイン酸モノエス
テルをサルファイトまたは亜硫酸と反応させ、 ｂ３） 所望によりａ）により得られたアルコキシレー
トを残基Ｚ7 を基礎とするスルホン化剤、好ましくは硫
酸、クロロスルホン酸、スルファミン酸または三酸化硫
黄でスルホン化し、そして ｃ） ｂ）において式Ｚ6 またはＺ7 で表される残基が
導入されている場合、所望により残基Ｍを基礎とする対
応する塩またはアルコキシレートに生成物を転化するこ
とからなる方法も提供する。
【００１８】式（Ｉａ）を基礎とするアルキルアミノジ
アルキレンジアミンは、例えば式Ｒ−ＮＨ2 で表される
第１アミンを２個ないし３個の炭素原子（ＣＮ基を含
む）を有するニトリルとジシアノアルキル化反応で反応
させて式（ＩＩ）
【００１９】
【化１１】 で表される化合物とすることによって得られる。この反
応は、例えば米国特許第３，０２８，４１５号明細書に
記載されている。これは、酸だけでなく塩基を用いても
溶剤、例えば水またはその他に低鎖アルコールにより圧
力の不存在下にまたは加圧下に連続的にまたは回分式に
行うことができる。好適な酸触媒の例は、酢酸、燐酸、
塩酸またはその他の鉱酸（米国特許第３，６１５，７９
７号明細書、同第３，０２８，４１５号明細書）であ
り、そして好適な塩基触媒の例は水酸化ナトリウムまた
は水酸化カリウム、アルカリ金属アルコラート、トリメ
チルベンジルアンモニウムヒドロキシまたはモルホリン
（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ
ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，１
９６５年、第６巻、第６３４頁，ｆｆ；Ｈ．Ａ．Ｂｒｕ
ｓｏｎ”Ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌａｔｉｏｎ”，ニューヨ
ーク，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ印刷）で
ある。水または低級アルコール、例えば，メタノール、
エタノール、イソプロパノールまたはこれらの混合物を
１ないし２０重量％の量で助触媒または安定剤として添
加する。ジシアノアルキル化合物は、常圧または１ない
し２０バールの若干または過圧下に、場合により不活性
ガスの存在下にそして６０ないし１５０℃の温度で行わ
れる。シアノアルキル化剤、好ましくはアクリロニトリ
ルまたはクロロアセトニトリルを化学量論量または４倍
までの過剰量で使用される。
【００２０】これに続いて、式（ＩＩ）で表されるジシ
アノアルキル化生成物を水素の存在下に式（ＩＩＩ）
【００２１】
【化１２】 で表される化合物に還元する。この反応は、ラネーニッ
ケル、ラネーコバルトまたは担持ニッケルまたはコバル
ト触媒を使用して、式（ＩＩＩ）で表される化合物に対
して１ないし１０重量％の触媒を使用し、５０ないし２
００バールの水素圧下に６０ないし１５０℃の温度で行
われ、この還元反応の反応時間は、約１ないし５時間で
ある。
【００２２】興味深い式Ｒ−ＮＨ2 で表されるアミンの
例は、ココナッツ脂肪アミン、椰子脂肪アミン、ターロ
ー脂肪アミン、ステアリルアミン、ラウリルアミン、オ
レイルアミンまたは上記脂肪アミンの混合物である。
【００２３】ａ） 式（ＩＩＩ）で表される脂肪アミン
アルキレンキアミンのアルコキシ化は、通例の方法で行
うことができる。好ましくは、特定の脂肪アミンは、１
００ないし２００℃、好ましくは１４０℃ないし１８０
℃の温度でエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサ
イドあるいは両エポキシドとあるいは混合物として触媒
としてヒドロキシドまたはアルコキシド、好ましくはア
ルカリ金属ヒドロキシド、例えば水酸化カリウムまたは
特に水酸化ナトリウムまたはアルカリ金属アルコキシ
ド、例えばナトリウムメトキシドまたはナトリウムエト
キシドの存在下に行われる。使用するエポキシドまたは
エポキシド混合物の量は、特定脂肪アミンアルキレンジ
アミンの反応性水素原子当り、１ないし２００、好まし
くは１ないし５０、特に５ないし３０モルの使用される
エポキシドまたはエポキシドを脂肪アミンアルキレンジ
アミンに付加させる量である。鎖当り１個だけのエチレ
ンオキサイドまたはプロピレンオキサイドを脂肪アミン
アルキレンジアミンに付加することが所望の場合には触
媒は不要である。アルコキシ化は、圧力の不存在下にま
たは耐圧容器中でプロピレンオキサイドまたはエチレン
オキサイドあるいは両エポキシドの混合物を用いて行わ
れるが、アルキレンオキサイドをガスまたは液状で導入
することが可能である。一般には、操作圧力は、１ない
し１０バール、好ましくは２ないし８バールである。使
用目的、アルキル化生成物から製造された式（Ｉ）で表
される化の所望の親水性の程度に依存して、脂肪アミン
アルキレンジアミンに付加するアルキレンオキサイドの
量を変化させそして最適化される。
【００２４】ｂ） 式（Ｉａ）で表される脂肪アミンア
ルキレンジアミンのエステル化は、１またはそれ以上の
段階で行われるが、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 およびＺ6
の意味を持つ残基Ｚは、通常対応するカルボン酸、ジカ
ルボン酸これらのエステル類または酸無水物との反応に
より導入される。
【００２５】ｂ１） この方法において脂肪アミンアル
キレンジアミンのいくつかまたはすべてのヒドロキシル
基は、上記カルボン酸またはその誘導体でエステル化す
ることができる。エステル化は、１：１ないし１：４の
脂肪アミンアルキレンジアミン／カルボン酸（誘導体）
モル比で行われる。上記カルボン酸またはその誘導体の
混合物を使用することも可能である。ほとんどの場合、
第１の反応段階で存在するヒドロキシル基の部分をジカ
ルボン酸でエステル化し、第２の反応段階で使用される
ジカルボン酸の量に依存してカルボキシレート基の形態
でのアニオン残基の導入において、特に化学量論量より
少ないジカルボン酸を使用する場合には２ないし１０個
の式（Ｉａ）の二価の残基−ＯＣ−Ｂ−ＣＯ−を介する
結合が行われる。
【００２６】アシル残基Ｚ2 が基づいている酸の例は、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプ
タン酸、オクタン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウン
デカン酸、ラウリル酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、
ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステ
アリン酸、ノナデカン酸、アラルキッド酸、ベヘニン
酸、１０−ウンデセン酸、ラウロール酸、ミリストール
酸、パルミトール酸、６ｃ−および６−ｔ−オクタデセ
ン酸、エライデン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレ
イン酸、リシノール酸またはリセノン酸、特に各々８個
ないし２０個の炭素原子を有する偶数脂肪酸、例えば上
記の偶数脂肪酸および特に天然生成物、から得られたこ
れらの混合物、例えばターロー脂肪酸、ココナッツ油脂
肪酸、椰子油脂肪酸、亜麻仁油脂肪酸、蓖麻子油脂肪
酸、リセネン酸、特に好ましくは１２個ないし１８個の
炭素原子を有する上記の脂肪酸およびこれらの混合物で
ある。
【００２７】アシル残基Ｚ3 が基礎としているジ−およ
びトリ−カルボン酸は、２８個ないし７２個、特に３６
個ないし５４個の炭素原子を有する二量化または三量化
された脂肪酸である。
【００２８】アシル残基Ｚ4 が基礎とする酸または酸無
水物の例は、安息香酸、サリチル酸、ｏ−、ｍ−および
ｐ−メチル安息香酸、ナフトエ酸、特にヒドロキシナフ
トエ酸、例えば３−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、３−
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、４−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸、５−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、５−ヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸および７−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸である。
【００２９】アシル残基Ｚ5 が基礎とする樹脂酸は、ロ
ジン種の非変性または変性天然樹脂酸またはその誘導
体、好ましくは樹脂酸、例えばアビエチン酸、デヒドロ
アビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、レボピマリ
ン酸、デキストロピマレン酸またはイソデキストロピマ
レン酸、例えば市販種のもの、および変性樹脂酸、例え
ば不均一化され水素化および二量化天然樹脂酸である。
【００３０】アシル残基Ｚ6 が基礎となる酸または無水
カルボン酸の例は、マレイン酸、無水マレイン酸、フマ
ル酸、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフ
タル酸、シュウ酸、マロン酸、琥珀酸、無水琥珀酸、グ
ルタール酸、無水グルタール酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸およびスル
ホ琥珀酸であり、好ましくは琥珀酸、フタル酸、テレフ
タル酸、マレイン酸およびフマル酸であり、特にスルホ
琥珀酸である。
【００３１】式（Ｉａ）で表される脂肪アミンアルキレ
ンジアミンアルコキシレートの上記カルボン酸またはジ
カルボン酸でのエステル化および２個またはそれ以上の
式（Ｉａ）で表される脂肪アミンアルキレンジアミンア
ルコキシレートの結合は、それ自体通例のエステル化法
により実施される。保持すべき反応温度は、エステル化
法に依存して通常室温ないし２４０℃である。収率を増
加させるためには、反応水を除去する随伴剤として好適
な不活性有機溶剤中でエステル化を行うのが好ましい。
例えば、有機溶剤としてキシレン中で酸触媒の存在下に
１３０℃ないし２２０℃の温度でエステル化が行われ
る。好適な酸触媒の例として、上記の濃度での酸および
ルイス酸、例えばベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、硼酸、亜鉛粉末、塩化亜鉛または硫酸があ
る。各々反応させるべき化合物に対して粉末は、１ない
し４重量％の量で、そして残りの上記酸は、０．１ない
し２重量％、好ましくは０．５ないし１重量％の量で使
用される。上記の酸の無水物の場合、エステル化は、１
０ないし１２０℃、好ましくは４０ないし８０℃でアル
カリ金属ヒドロキシドの存在下に混合および攪拌するこ
とによって行われる。アルカリ金属ヒドロキシド濃度
は、全混合物に対して０．１ないし１．０重量％である
ことが有利である。アニオン性の基の導入は、無水マレ
イン酸または無水フタル酸により、２０ないし１００
℃、好ましくは４０ないし８０℃でアルカリ金属ヒドロ
キシドの存在下に混合および攪拌することによって行う
のが好ましい。アルカリ金属ヒドロキシド濃度は、全混
合物に対して０．１ないし１．０重量％であることが好
ましい。無水マレイン酸の場合、昇華性があるので昇華
する傾向があるために、窒素の０．２ないし１．０バー
ルの超圧の下に反応を行い、そして反応の開始において
溶融無水マレイン酸が常に部分的にエステル化されたア
ルコキシレートと若干しか混和しないので激しい攪拌を
設けるのが有利である。
【００３２】別法として、アルコキシ化脂肪アミンアル
キレンジアミンの上記樹脂酸、脂肪酸または芳香族カル
ボン酸によるエステル化は、上記酸の対応するアルキル
エステル、好ましいメチルエステルを使用して０．１な
いし１．０モル当量のアルコキシド、好ましいナトリウ
ムメトキシドの存在下に１５０ないし２００℃、好まし
い１６０ないし１９０℃で放出したアルカノール、好ま
しくはメタノールを留去しながら行うことができる。
【００３３】本発明による非イオン性脂肪アミンアルキ
レンジアミンアルコキシレート樹脂エステル、脂肪アミ
ンアルキレンジアミンアルコキシレート脂肪酸エステル
または脂肪アミンアルキレンジアミンアルコキシレート
芳香族カルボン酸エステルは、そのまま界面活性剤とし
て有効であり、そして本発明の目的に使用できる。
【００３４】複数の式（Ｉａ）で表される脂肪アミンア
ルキレンジアミン単位の結合は、第１反応段階において
２：１ないし１０：９、好ましくは２：１ないし５：４
のモル比での１種またはそれ以上の式ＨＯＯＣ−Ｂ−Ｃ
ＯＯＨで表されるジカルボン酸とのエステル化に脂肪ア
ミンアルキレンジアミンアルコキシレートの反応を行う
ことができる。この結合に好適なジカルボン酸は、好ま
しくは３個ないし３２個の炭素原子を有する脂肪族ジカ
ルボン酸、特にマロン酸、琥珀酸、グルタール酸、アジ
ピン酸、１，５−ペンタンジカルボン酸、１，６−ヘキ
サンジカルボン酸、１，６−ヘキサンジカルボン酸また
は１，１０−デカンジカルボン酸だけでなく例えばシク
ロヘキサン−１，４−ジカルボン酸および芳香族ジカル
ボン酸、および芳香族ジカルボン酸、例えばフタル酸ま
たはテレフタル酸である。上記ジカルボン酸の代わり
に、酸無水物、例えば無水マレイン酸、無水琥珀酸また
は無水フタル酸および反応性ジカルボン酸誘導体、例え
ばエステル交換反応の場合には、上記のジカルボン酸の
アルキルエステルをエステル化に使用することもでき
る。
【００３５】結合した脂肪アミンアルキレンジアミンア
ルコキシレート単位は、それ自身界面活性剤であり、そ
して本発明の目的に使用することができる。ポリグリコ
ールの１部分上でモノカルボン酸で末端基において既に
エステル化された２種またはそれ以上の脂肪アミン単位
の本発明による結合は、上記ジカルボン酸でのエステル
化により第２ファン界面活性剤において行われるのが好
ましく、脂肪アミンアルキレンジアミンアルコキシレー
ト部分エステル／ジカルボン酸比は再び２：１ないし１
０：９である。部分的にエステル化されたブロックポリ
マーが唯一１つのヒドロキシル基が残す場合には、約
２：１のモル比が適当である。
【００３６】これらの結合した脂肪アミンアルキレンジ
アミンアルコキシレート単位の部分エステルも、界面活
性剤であり、そして本発明の目的に使用することができ
る。脂肪アミンアルキレンジアミンアルコキシレートと
モノカルボン酸およびジカルボン酸との反応を１つの反
応段階で行うことも可能であり、その場合には多核およ
び単核エステル化脂肪アミンアルキレンジアミンアルコ
キシレートが通常形成される。 ｂ２） マレイン酸モノエステル基が導入されている場
合には、これらのモノエステル基を対応する亜硫酸モノ
エステル基に転化するのが更に好ましい。このことは、
例えばサルファイトまたはビサルファイトをマレイン酸
モノエステル基を含有する化合物に添加することによっ
て行われる。マレイン酸モノエステル基１モル当り、
１．０ないし１．５モル、好ましくは１．０ないし１．
１モルの亜硫酸を、アルカリ金属サルファイト、アルカ
リ土類金属サルファイトまたはアルカリ金属ビサルファ
イト、アルカリ土類金属ビサルファイトあるいはアルカ
リ金属ピロサルファイト、アルカリ土類金属ピロサルフ
ァイトの形態で使用する。反応は、通常全溶液または混
合物に対して約５０ないし８５重量％の水の存在下に行
われる。水の量は、下層にあるスルホ琥珀酸モノエステ
ル塩の溶解度および溶液の濃度に依存する。サルファイ
トとマレイン酸モノエステル化合物との反応における温
度は、通常２０℃ないし１００℃であり、特に４０℃な
いし８０℃である。
【００３７】ｂ３） ＳＯ3 Ｈ基を導入するために、
ｂ）により得られたアルコキシレートを、アルコキシレ
ート１モル当り１ないし９モル、好ましくは１ないし４
モルの硫化剤、例えば硫酸、スルファミン酸またはクロ
ロスルホン酸または好適な酸無水物と反応させる。スル
ファミン酸での硫化が硫酸モノエステルのアンモニウム
塩が形成するが、不活性ガスとの混合物において二酸化
硫黄ガスを使用する態様およびクロロスルホン酸での硫
化は、酸の形態で硫酸モノエステルを導き、そしてこれ
から好適な無機または有機塩基での中和によりｃ）に従
って塩を形成することができる。この中和のためには、
アルカリ金属水酸化物を使用するのが好ましく、そして
これは直ちに水に溶解する本発明による硫酸モノエステ
ルのアルカリ金属水酸化物を導く。
【００３８】有効な態様は、混合エステル樹脂酸脂肪酸
の製造において一方において芳香族カルボン酸または芳
香族カルボン酸をそして他方において残基Ｚ6 が基礎と
なるジカルボン酸を提供する。
【００３９】ｃ） 好ましい態様において、１個ないし
２０個、好ましい２個ないし１０個のカルボキシル基を
反応するアルコキシ化生成物を、アルカリ金属ヒドロキ
シドまたはアルカリ土類金属ヒドロキシドまたは好まし
くは塩基、例えばアンモニア、Ｃ1 〜Ｃ5 −アルキロー
ルアミンまたは各１モルのアミンまたはアルキロールア
ミンに付加した１５０モルまでのエチレンオキサイドま
たはプロピレンオキサイドまたは両方の組み合わせのそ
のアルキレンオキサイド付加物でまたは式（ＩＩ）また
は（ＩＩＩ）で表されるアミンで中和される。
【００４０】好適なアミノの化合物は、１，２−ジアミ
ノエタン、１，３−ジアミノイソプロパン、１，２−ジ
アミノプロパン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジ
アミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−
ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、１，９
−ジアミノノナン、１，１０−ジアミノデカン、１，１
２−ジアミノドデカン、ジエチレントリアミン、ジプロ
ピレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、ジプロ
ピレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、テ
トラプロピレンペンタアミン、ペンタエチレンヘキサア
ミン、ペンタプロピレンヘキサアミン、ヘキサエチレン
ヘプタアミン、ヘキサプロピレンヘプタアミン、ヘプタ
エチレンオクタアミン、ヘプタプロピレンオクタミン、
１，３−ジアミノ−２，２−ジメチルプロパン、１，２
−ジアミノ−２−メチルプロパン、１，３−ジアミノ−
２−メチルプロパン、２，５−ジアミノ−２，５−ジメ
チルヘキサン、Ｎ−（２−アミノエチル）−１，３−プ
ロピレンアミンおよびＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロ
ピル）エチレンジアミンである。
【００４１】出発化合物における反応中心の多様性のた
めに、本発明による化合物の製造は、純粋な均一な最終
生成物をもたらさないが、主要成分として本発明による
化合物を含有する混合物、すなわち、５０重量％以上の
量、好ましくは９０重量％以上含有する混合物をもたら
す。
【００４２】本発明による方法は、特に反応段階ａ）に
より得られるアルコキシレートが単一反応段階で複数の
異なるカルボン酸ででエステル化された場合に混合物を
製造する。ジカルボン酸がこのエステル化において存在
する場合に、架橋したおよび架橋していないアルコキシ
レートの混合物が通常得られる。
【００４３】本発明による化合物の分子量は、広範囲に
わたることができ、そして８００ないし２０，０００、
好ましくは２，０００ないし１０，０００、特に１，０
００ないし５，０００である。
【００４４】本発明による化合物は、黄色がかったまた
は緑がかった低発泡性の界面活性物質であって、そして
このものは驚くべきことにすぐに流動可能で安定な固形
分散物、特に凝集に対して耐性のあるすぐに流動可能な
顔料調製物の分散物の製造に特に好適である。
【００４５】本発明による化合物は、多種多様な有利な
性質を発揮する。これらは、ＤＩＮ（ドイツ工業規格）
５３９００によると界面活性剤の群に属し、用球法によ
り測定された低表面張力（ＤＩＮ（ドイツ工業規格）５
３９１４）を低下し、そしてＲｏｓｓ−Ｍｉｌｅｓ試験
（ＤＩＮ（ドイツ工業規格）５３９０２）における結果
によると、非発泡または低発泡性界面活性物質として意
図される。好適な程度の親水化で、これらは、ＤＩＮ
（ドイツ工業規格）５３５０４に従う良好なレベル挙動
と組み合わせて浸漬−湿潤法（ＤＩＮ（ドイツ工業規
格）５３９０１）により綿に対して優れた湿潤力を示
す。これらは、顔料および染料に対して非常に良好な凝
集防止力を示し（ＤＩＮ（ドイツ工業規格）５３９０
８）、そして洗浄促進剤として非常に良好な水分布効果
を示し（ＤＩＮ（ドイツ工業規格）５３９８０）、そし
て潤滑剤として良好な洗濯性を示す（ＤＩＮ（ドイツ工
業規格）５３５０４）。本発明による化合物は、生分解
性であり、従って特に環境親和性である。
【００４６】これらの多種多様な界面活性のために、本
発明による化合物は、広い範囲の用途に使用することが
できる。従って、本発明はまた、式（Ｉ）で表される化
合物を界面活性剤として使用する方法にも関する。この
うち特に興味深いのは、微細分散物の分散剤および分布
剤ないし無機および有機顔料、特に難溶性および不溶性
着色剤の安定化として、好ましくは水性エマルジョンペ
イントの直ちに流動可能な顔料分散物および水性印刷イ
ンクセクターの製造への使用方法である。更に別に興味
深いのは、皮革の染色および着色のための金属塩に基づ
くなめし剤分散物または分散剤例えば天然または合成繊
維材料、例えば綿、羊毛、セルロース、ステープルビス
コース、セルロースアセテート、セルローストリアセテ
ート、ポリエステル、ポリアミドおよびポリアクリロニ
トリルまたはこれらの物質を含有する繊維材料の染色に
使用される分散物の製造への用途である。
【００４７】また、本発明による化合物は、アゾ着色
剤、特にアゾ顔料の製造におけるカップリング助剤また
は製造剤として、および添加剤または乳化剤、例えば腐
蝕防止添加剤として、洗浄促進剤の製造用の添加剤、キ
ャリヤーエマルジョン、鉱物油および脂肪物質の乳化、
金属加工および腐蝕防止添加剤および穀物保護剤および
殺菌剤の製造用の添加剤としての使用方法である。更に
また、これらは、湿潤、レベリング、浮遊剤、ビスコー
ス仕上げ剤および染色助剤として好適である。
【００４８】本発明による化合物は、単独でまたは混合
物としておよびその他の非イオン性および場合によりア
ニオン性またはカチオン性界面活性剤またはその混合物
と組み合わせて使用することができる。更にまた、これ
らは、通例の量のビルダーまたはその他の通例の添加剤
または助剤と一緒に乳化剤および分散剤の処方に使用す
ることができる。
【００４９】
【実施例】以下の実施例において、部およびパーセンテ
ージは重量によるものであり、そして容量部は、リット
ルがキログラムと関係するのと同様に重量部と関係す
る。特定の反応段階における転化度は、ヒドロキシル
価、酸価およびアミン価によって製造例において特徴付
けられる。酸価（ＡＮ）はＤＩＮ（ドイツ工業規格）５
３４０２により測定される。酸価は、１ｇの反応生成物
を中和するのに消費された水酸化カリウムのミリグラム
量である。ヒドロキシル価は、ＤＩＮ（ドイツ工業規
格）５３２４０により測定され、そして分子中の遊離ヒ
ドロキシル基含量の尺度である。これは、１ｇの試験物
質のアセチル化により消費された量の酢酸を中和するの
に必要な水酸化カリウムのミリグラム量に相当する。ア
ミン価は、ＤＩＮ（ドイツ工業規格）５３１７６により
測定され、そして１ｇの物質のアミン含量と当量の水酸
化カリウムのミリグラム量である。
【００５０】製造例１ ａ） Ｎ−ターロー脂肪アミンプロピレンジアミンアル
コキシレート ２００部のＮ−ターロー脂肪アミンアルキレンジアミン
を、攪拌しながらそして触媒の添加なしに１８７部のプ
ロピレンオキサイドを添加しながら、２ないし４バール
の圧力および１３０ないし１４０℃の温度を保持しつつ
プロポキシ化した。３．３部の３０％ナトリウムメトキ
シドのメタノール溶液の添加および減圧下のメタノール
の除去の後、４７４部のエチレンオキサイドを１２０な
いし１４０℃で３ないし５バールの圧力で１時間導入し
た。全てのエチレンオキサイドを射出した後、混合を１
４０ないし１５０℃で１時間攪拌した。得られた非常に
粘稠な黄褐色のアルコキシレートは、６個のプロピレン
オキサイド単位および２０個のエチレンオキサイド単位
を有しておりそして７０のヒドロキシル価を有する。
【００５１】ｂ） Ｎ−ターロー脂肪アミンプロピレン
ジアミンアルコキシレートジロジンエステル ３００部の製造例１ａ）によるアルコキシレートをヒド
ロキシル価の半分に相当する５６．２部の不均一化ロジ
ンと一緒に７０ないし８０℃に加熱し、そして窒素ガス
下で１時間攪拌する。６部の錫粉末、２．０部のｐ−ト
ルエンスルホン酸および１５０容量部のキシレンの添加
後、混合物を１５０ないし１６０℃で１６時間加熱し、
そして反応水を共沸蒸留により除去した。キシレンを留
去した後、得られた生成物は、２０未満の酸価を有して
いた。
【００５２】製造例２ Ｎ−ターロー脂肪アミンプロピレンジアミンアルコキシ
レートジロジンエステルジマレイン酸モノエステルジエ
チレントリアミン塩 ３００部の製造例１ｂ）によるロジン部分エステルを７
５ないし８０℃で３５の残留ヒドロキシル価に相当する
１８．４部の無水マレイン酸で、２１部の水酸化ナトリ
ウム粉末の存在下に４時間モノエステル化し、そして４
６．６の酸価を得た後、得られた生成物を６０ないし７
０℃で２８．７部のジエチレントリアミンで中和した。
得られた生成物は、水溶性であり、そして水中で８．９
ないし９．２のｐＨを有し、そして１９３のアミン価を
有していた。
【００５３】製造例３ ３ａ） Ｎ−ターロー脂肪アミンプロピレンジアミンア
ルコキシレートマロネート ２００部のＮ−ターロー脂肪アミンプロピレンジアミン
を製造例１ａ）に記載の通り１２６．８部のプロピレン
オキサイドと反応させ、そして得られた生成物を、３．
３部の３０％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液の
添加および減圧下でのメタノールの除去の後に５７２部
のエチレンオキサイドでエトキシ化した。得られた非常
に粘稠な黄褐色のアルコキシレートは、４個のプロピレ
ンオキサイドおよび２４個のエチレンオキサイド単位を
有しておりそして１３６のヒドロキシル価を有してい
た。
【００５４】ついで、６００部のこのアルコキシレート
を７０ないし８０℃で窒素ガス下に２５部のマロン酸と
一緒に加熱した。３部のｐ−トルエンスルファトエチル
鵜および２００容量部のキシレンの添加後に、この混合
物を１５５ないし１６５℃で１０時間加熱し、そして反
応水を共沸蒸留により除去した。キシレンを留去した後
に、生成物は９４．６のヒドロキシル価を有しておりそ
して１分子当り１２個のプロピレンオキサイド単位およ
び７２個のエチレンオキサイド単位を含有していた。
【００５５】３ｂ） Ｎ−ターロー脂肪アミンプロピレ
ンジアミンアルコキシレートマロネートトリロジンエス
テル ３００部の製造例３ａ）によるアルコキシレートを７０
ないし８０℃で３／８のヒドロキシル価に相当する５
７．３部の不均一化ロジンと一緒に加熱し、そしてこの
混合物を窒素ガス下に１時間攪拌した。６部の錫粉末、
２．０部のｐ−トルエンスルホン酸および１５０容量部
のキシレンの添加後に、バッチを１５０ないし１６０℃
で１６時間加熱し、そして反応水を共沸蒸留により除去
した。キシレンを留去した後、得られた生成物は、１５
未満の酸価を有していた。
【００５６】製造例４ Ｎ−ターロー脂肪アミンプロピレンジアミンアルコキシ
レートマロネートトリロジンエステルペンタスルホサク
シネート 製造例３ｂ）による３００部のロジン部分エステルを７
５ないし８５℃で５９のヒドロキシル価に相当する９５
部の無水マレイン酸で窒素ガス下にモノエステル化し、
次いで９６０部の水中の１２２部の亜硫酸ナトリウムと
１ないし３時間反応させた。バッチが清澄化した後、攪
拌を更に１時間続けた。得られた主要生成物はすべての
５個のポリオキシアルキレン鎖が末端で反応した６．３
の残留ヒドロキシル化を有するスルホ琥珀酸モノエステ
ルである。
【００５７】製造例５ ５ａ） ジ（Ｎ−椰子脂肪アミンジプロピレンジアミン
アルコキシレート）フタル酸エステル ２００部のＮ−椰子脂肪アミンジプロピレンジアミンを
製造例１ａ）に記載の通り１２６．５部のプロピレンオ
キサイドと反応させ、３０％ナトリウムメトキシドのメ
タノール溶液の添加および減圧下でのメタノール除去後
に、７６１部のエチレンオキサイドでエトキシ化した。
得られた非常に粘稠な黄褐色のアルコキシレートは、４
個のプロピレンオキサイドおよび３２個のエチレンオキ
サイド単位を有しておりそして１１２のヒドロキシル価
を有していた。
【００５８】ついで、３００部のこのアルコキシレート
を、０．１部の水酸化ナトリウム粉末の添加後に１１０
ないし１２０℃で窒素ガス下にヒドロキシル化の４分の
１に相当する２２．１部の無水フタル酸と４時間反応さ
せてフタル酸モノエステルとした。測定した酸価は２６
であった。
【００５９】更に３００部のＮ−椰子脂肪アミンジプロ
ピレンジアミンおよび１．５部のｐ−トルエンスルホン
酸および２００容量部のキシレンを次いで添加し、そし
てエステル化を１５５ないし１６５℃で１０時間反応水
を共沸蒸留により除去しながら行った。キシレンを留去
した後、得られた生成物は１２の酸価および８０ないし
８２のヒドロキシル価を有していた。
【００６０】５ｂ） ジ（Ｎ−椰子脂肪アミンジプロピ
レンジアミンアルコキシレート）フタル酸エステルトリ
ロジンエステル ３００部の製造例５ａ）によるアルコキシレートを７０
ないし８０℃で１・２のヒドロキシル価に相当する６
５．４部の不均一化ロジンと一緒に加熱し、そしてこの
混合物を窒素ガス下に１時間攪拌した。１２部の錫粉
末、４．０部のｐ−トルエンスルホン酸および１５０容
量部のキシレンの添加後に、この混合物を１５０ないし
１６０℃で１６時間加熱し、そして反応水を共沸蒸留に
より除去した。キシレンを留去した後、得られた生成物
は、１８未満の酸価を有していた。
【００６１】製造例６ Ｎ−椰子脂肪アミンジプロピレンジアミンアルコキシレ
ートロジンエステル１，３−プロパンジアミン塩 ３００部の製造例５ｂ）によるロジンエステルを１００
ないし１１０℃で４０．５の残留ヒドロキシル価に相当
する２１．７部の無水琥珀酸と窒素気流中で４時間３
５．５の酸価が得られるまで反応させてモノエステルと
し、そして得られた製造をその酸価に従って４６．８部
の１，３−プロパンジアミンで中和した。得られたアミ
ン塩は、８ないし８．２のｐＨを８２のアミン価を有し
ていた。
【００６２】製造例７ ７ａ） ジ（Ｎ−ココナッツ脂肪アミンジプロピレンジ
アミンアルコキシレート）琥珀酸エステル ２００部のＮ−ココナッツ脂肪アミンジプロピレンジア
ミンを３１０部のプロピレンオキサイドと製造例１ａ）
に記載の通りに反応させ、そして得られた生成物を、
３．３部の３０％ナトリウムメトキシドのメタノール溶
液の添加および減圧下でのメタノールの除去後に、５７
１部のエチレンオキサイドでアルコキシ化した。得られ
た非常に粘稠な黄褐色アルコキシレートは、８７のヒド
ロキシル価で１分子当り８個のプロピレン単位および４
４個のエチレンオキサイド単位を含有していた。３００
部の得られたアルコキシレートを１００ないし１１０℃
でヒドロキシル価の１／４に相当する４７．０部の無水
琥珀酸で４時間６５．７の酸価に到達するまでエステル
化しそして、１．５部のｐ−トルエンスルホン酸および
３２２部のアルコキシレートおよび１５０容量部のキシ
レンの添加後に、エステル化を１５５ないし１６５℃で
１０時間反応水の共沸留去下に行った。反応水を留去し
た後、−ＯＣ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯ−基を介して結合
しそして１０以下の酸価および６４のヒドロキシル価を
有するジ（Ｎ−ココナッツ脂肪アミンジプロピレンジア
ミンアルコキシレート）が得られた。
【００６３】７ｂ） ジ（Ｎ−ココナッツ脂肪アミンジ
プロピレンジアミンアルコキシレート）琥珀酸エステル
ヘキサロジンエステル ３００部の製造例７ａ）によるアルコキシレートをその
ヒドロキシル価に従って１０４部の不均一化ロジンと一
緒に７０ないし８０℃に加熱し、そしてこの混合物を窒
素ガス下で１時間攪拌した。１２部の錫粉末、４．０部
のｐ−トルエンスルホン酸および１５０容量部のキシレ
ンの添加後に、得られた混合物を１５０ないし１６０℃
で１６時間加熱しお、そして反応水を共沸蒸留により除
去した。キシレンを留去した後、得られた生成物は、２
０未満の酸価を有していた。
【００６４】製造例８ ８ａ）Ｎ−ターロー脂肪アミンジプロピレンキアミンア
ルコキシレート ２００部のＮ−ターロ脂肪アミンジプロピレンキアミン
を２５０．１部のプロピレンオキサイドと製造例１ａに
記載の通りに反応させ、そして得られた生成物を３．３
部の３０％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液の添
加および減圧下でのメタノールの除去の後に１３６４部
のエチレンオキサイドでエトキシ化した。得られた非常
に粘稠な黄褐色アルコキシレートは、６９．４のヒドロ
キシル価で１分子当り平均して８個のプロピレンオキサ
イド単位および５４．７個のエチレンオキサイド単位を
有していた。
【００６５】８ｂ） Ｎ−ターロー脂肪アミンジプロピ
レンキアミンアルコキシレート琥珀酸モノエステル ５００部の製造例８ａ）によるアルコキシレートをヒド
ロキシル価の１／４に相当する１５．５部の無水琥珀酸
と一緒に１００ないし１１０℃に窒素下に加熱し、そし
て良く混合した。０．１部の水酸化ナトリウムの添加後
に、この混合物を同一温度範囲で４時間攪拌して１６．
７の酸価を有する生成物とした。
【００６６】８ｃ） トリ（Ｎ−ターロー脂肪アミンジ
プロピレンキアミンアルコキシレート）ジ琥珀酸エステ
ル ２００部の製造例８ｂ）による琥珀酸モノエステルを６
０℃ないし７０℃でそのヒドロキシル価に従って１９
３．３部の製造例８ａ）によるアルコキシレートと窒素
下に良く混合し、そして得られた生成物を、３部のｐ−
トルエンスルホン酸および１５０容量部のキシレンの添
加後に、１５５ないし１６５℃で８時間エステル化し、
その際に反応水を共沸蒸留により水分離器中で除去し
た。得られた生成物の酸価は、８．９である。
【００６７】更に２０８．６部の製造例８ｂ）によるア
ルコキシレート琥珀酸モノエステルを次いで添加し、そ
して１５５ないし１６５℃におけるエステル化を更に８
時間反応水の除去下に続けた。次いで、キシレンうぃ留
去し、そして酸価を測定した。生成物は、５未満の酸価
を有しておりそして４０ないし５０のヒドロキシル価を
有している。得られた生成物において、製造例８ａ）に
よる３個のＮ−ターロー脂肪アミンプロピレンジアミン
アルコキシレート単位が２個の琥珀酸と結合している。
【００６８】製造例９ トリ（Ｎ−ターロー脂肪アミンジプロピレンキアミンア
ルコキシレート）ジ琥珀酸エステルベンゾエートスルホ
サクシネート ３００部の製造例８ｃ）によるトリアルコキシレート
を、２部の錫粉末および０．５部のｐ−トルエンスルホ
ン酸および１５０容量部のキシレンの添加後に１５５な
いし１６５℃でヒドロキシル価の半分に相当する１４．
７部の安息香酸で１２時間同時に共沸蒸留により反応水
を除去しながらエステル化した。キシレンを留去した
後、安息香酸で部分的にエステル化された得られたアル
コキシレートは、２０未満の酸価を有していた。
【００６９】次いで、７０ないし８０℃で０．１部の水
酸化ナトリウム粉末および１１．８部の無水マレイン酸
の存在下にエステル化を続け、次いで得られた生成物を
７５ないし８０℃で１ないし３時間１５．２部の亜硫酸
ナトリウムおよび６３４．６部の水を添加することによ
って硫黄サクシネートに転化した。得られた生成物は、
すべての８個のポリオキシアルキレン基が末端基におい
て反応している約５．９の残留ヒドロキシル価を有する
スルホ琥珀酸モノエステルである。
【００７０】製造例１０ １０ａ） Ｎ−ターロー脂肪アミンジプロピレンキアミ
ンアルコキシレート ２００部のＮ−ターロ脂肪アミンジプロピレンキアミン
を製造例１ａと同様にして攪拌しながら１９０部のプロ
ピレンオキサイドおよび１４４３．８部のエチレンオキ
サイドを添加しながらアルコキシ化した。バターの様に
軟質な得られた生成物は、１分子当り６個のプロピレン
オキサイド単位および５０個のエチレンオキサイド単位
を有しておりそして７６．７のヒドロキシル価を有す
る。
【００７１】１０ｂ） Ｎ−ターロー脂肪アミンジプロ
ピレンキアミンアルコキシレートテトラオレイン酸エス
テル ３００部の製造例１０ａ）によるアルコキシレートを、
１．５部のｐ−トルエンスルホン酸および１５０容量部
のキシレンの添加後に１５５ないし１６５℃でそのヒド
ロキシル価に従って１１５．７部の市販のオレイン酸と
１２時間共沸蒸留により反応水を除去しながらエステル
化した。キシレンを留去した後、２０未満の酸価を有す
るすべての４個のポリオキシアルキレン基が末端で反応
している生成物が得られた。
【００７２】製造例１１ １１ａ） Ｎ−ターロー脂肪アミンジプロピレンキアミ
ンアルコキシレートマレイン酸モノエステル ５００部の製造例１０ａ）によるアルコキシレートをヒ
ドロキシル価の１／４に相当する１５．１部の無水マレ
イン酸と一緒に窒素下に７０ないし８０℃に加熱し、そ
してよく混合する。０．１部の水酸化ナトリウムの添加
後、この混合物を同一温度範囲で時間反応させて１６．
４の酸価を有する生成物とする。
【００７３】１１ｂ） トリ（Ｎ−ターロー脂肪アミン
ジプロピレンキアミンアルコキシレート）マレイン酸エ
ステル ２００部の製造例１１ａ）によるマレイン酸モノエステ
ルを、６０ないし７０℃でそのヒドロキシル価に従って
１８９．８部の製造例８ａ）によるアルコキシレートと
窒素雰囲気下に混合する。３部のｐ−トルエンスルホン
酸および１５０容量部のキシレンの添加後に、生成物を
１５５ないし１６５℃で８時間エステル化し、その際に
反応水を水分離器中で共沸蒸留により除去する。これに
より８．５の酸価を有する生成物が得られた。
【００７４】更に１９７．５部の製造例１１ａ）による
アルコキシレートマレイン酸モノエステルを次いで添加
し、そして１５５ないし１６５℃でのエステル化を、反
応水を除去しながら更に８時間続ける。次いで、キシレ
ンを留去し、そして酸価を測定した。生成物は、５未満
の酸価を有しておりそして４０ないし５０のヒドロキシ
ル価を有していた。得られた生成物において３個のＮ−
ターロー脂肪アミンジプロピレンキアミンアルコキシレ
ート単位が２個のマレイン酸単位により結合している。
【００７５】１１ｃ） トリ（Ｎ−ターロー脂肪アミン
ジプロピレンキアミンアルコキシレート）ジマレイン酸
エステルフタル酸エステル１，３−プロパンジアミン塩 ２００部の製造例１１ｂ）によるトリアルコキシレート
を約５０℃に加熱し、そして存在する生成物のヒドロキ
シル価に相当する２３．７部のフタル酸を数回にわけて
添加し、そしてこの混合物を１００ないし１２０℃で窒
素下に３ないし４時間攪拌する。これにより４４．３の
酸価を有する黄褐色の非常に粘稠なモノエステルが得ら
れる。５５ないし６５℃に冷却した後、フタル酸モノエ
ステルをその酸価に従って４１．６部の１，３−プロパ
ンジアミンを導入しそして反応温度を６５ないし７５℃
に約１時間増加することによってアミンに転化して８０
ないし９０のアミン価を有する黄褐色の生成物とした。
【００７６】製造例１２ Ｎ−ターロー脂肪アミンジプロピレンキアミンアルコキ
シレートジオレイン酸エステルジスルフェート ３００部の製造例１０ａ）によるＮ−ターロー脂肪アミ
ンジプロピレンキアミンアルコキシレートを、１．２部
のｐ−トルエンスルホン酸および１５０容量部のキシレ
ンの添加後に１５５ないし１６５℃でヒドロキシル価の
半分に相当する５７．８部の市販オレイン酸で１０時間
反応水を除去しながらエステル化した。キシレンを留去
した後、エステル化を１７０ないし１８０℃で更に２時
間１８以下の酸価に到達するまで続けた。
【００７７】次いで、この混合物を２５０容量部のメチ
レンクロライドで希釈し、そして残留ヒドロキシル価に
相当する４７．８部のクロロスルホン酸を１５ないし２
０℃で滴下し、その際に乾燥窒素の穏やかな気流を溶液
い通過させ、これは還流冷却管を介して飛散する塩化水
素ガスを除去する。反応の終了に従って、塩化水素ガス
が飛散した。メチレンクロライドを減圧下に３０℃で留
去した後、０．０４％の滴定可能な塩素含有量を有する
３５２ｇのオイル分が残留物として残存した。中和のた
めに、９００部の水を添加し、そしてこの混合物を３
４．５部の３３％水酸化ナトリウム溶液でｐＨ７．０に
中和した。得られた主要生成物は、すべての４個のポリ
オキシアルキレン鎖が末端で転化されている８．１の残
留ヒドロキシル価を有する硫酸モノエステルである。
【００７８】製造例１３ １３ａ） Ｎ−ターロー脂肪アミンプロピレンキアミン
アルコキシレート ２００部のＮ−ターロー脂肪アミンプロピレンキアミン
を製造例１ａ）と同様ににして攪拌しそして２３５部の
プロピレンオキサイドおよび１４４３．８部のエチレン
オキサイドを添加しながらアルコキシ化した。バターの
様に軟質な得られた生成物は、１分子当り８個のプロピ
レンオキサイド単位および５０個のエチレンオキサイド
単位を有しておりそして７０．０のヒドロキシル価を有
する。
【００７９】１３ｂ） ジ（Ｎ−ターロー脂肪アミンプ
ロピレンキアミンアルコキシレート）二量脂肪酸エステ
ル ３７１部の製造例１３ａ）によるアルコキシレートを、
２部のｐ−トルエンスルホン酸および１５０容量部のキ
シレンの添加後に１５５ないし１６５℃で２８２部の市
販二量脂肪酸で８時間エステル化し、その際に反応水を
水分離器中で共沸蒸留により除去した。次いで、キシレ
ンを留去して６．０の酸価とした。得られた生成物は、
１個の二量脂肪酸単位により結合した２個のアルコキシ
レート単位を含有する。
【００８０】製造例１４ １４ａ） Ｎ−ターロー脂肪アミンジメチルジプロピレ
ンジアミンアルコキシレート ２００部のＮ−ターロー脂肪アミンジメチルジプロピレ
ンジアミンを１３０ないし１４０℃で攪拌しそして２４
９部のプロピレンオキサイドを添加しながら触媒を添加
することなしに２ないし４の圧力を保持しつつプロポキ
シ化した。３．３部の３０％ナトリウムメトキシドのメ
タノール溶液の添加および減圧下でのメタノールの除去
の後に４７４部のエチレンオキサイドを１２０ないし１
４０℃でかつ３ないし５バールで導入した。全部のエチ
レンオキサイドを射出した後、この混合物を１４０ない
し１５０℃で１時間攪拌した。得られた非常に粘稠な黄
褐色のアルコキシレートは、１分子当り８個のプロピレ
ンオキサイド単位および２０個のプロピレンオキサイド
単位を含有し、そして６５のヒドロキシル価を有してい
た。
【００８１】１４ｂ） Ｎ−ターロー脂肪アミンジメチ
ルジプロピレンジアミンアルコキシレートジロジンエス
テル ３００部の製造例１４ａ）によるアルコキシレートをヒ
ドロキシル価の半分に相当する５２．５部の不均一化ロ
ジンと一緒に７０ないし８０℃に加熱し、そして窒素ガ
ス下で１時間攪拌した。６部の錫粉末、２．０部のｐ−
トルエンスルホン酸および１５０容量部のキシレンの添
加後、混合物を１５０ないし１６０℃で１６時間加熱
し、そして反応水を共沸蒸留により除去した。キシレン
を留去した後、得られた生成物は、１８未満の酸価を有
していた。
【００８２】１４ｃ） Ｎ−ターロー脂肪アミンジメチ
ルプロピレンジアミンアルコキシレートジロジンエステ
ルジマレイン酸モノエステルジエチレントリアミン塩 ３００部の製造例１４ｂ）によるロジンエステルを７５
ないし８０℃で３２．５の残留ヒドロキシル価に相当す
る１７部の無水マレイン酸で、２１部の水酸化ナトリウ
ム粉末の存在下に４時間モノエステル化し、そして４
５．６の酸価を得た後、得られた生成物を６０ないし７
０℃で１８．８部のジエチレントリアミンで中和した。
得られた生成物は、水溶性であり、そして８．３ないし
８．５のｐＨを有し、そして１５８のアミン価を有して
いた。
【００８３】使用例１ １２０．４部の１−アセトアセチルアミノ−２，４−ジ
メチルベンゼンおよび１２．２部の１−アセトアセチル
アミノ−２，５−ジメチルベンゼンを、１８００部の水
および６２容量部の３３％水酸化ナトリウム溶液に溶解
し、そして３．０部の脂肪アルコールエーテルの添加後
に２２容量部の酢酸により沈澱させる。５．０部の製造
例２からの生成物の添加後に、沈澱した生成物をテトラ
アゾ化４，４’−ジアミノ−３，３’−ジクロロビフェ
ニルでカップリングするが、この際にこのテトラアゾニ
ウム塩溶液を、１２０容量部の５−ノーマル硝酸水溶液
を添加して７６部の４，４’−ジアミノ−３，３’−ジ
クロロビフェニル、３６６容量部の５−ノーマル塩酸お
よび１０４０部の水の混合物とすることによって製造す
る。カップリングが終了した後、２．５部のデヒドロア
ビエチルアミンを顔料懸濁液に添加し、混合物をアルカ
リ化し、次いで３．６部の製造例７ｂ）からの生成物お
よび３６部の部分的に水素化されたロジンを含有する溶
液を添加しそしてこの混合物を９８℃で３０分間加熱す
る。次いで、塩酸でｐＨを４とし、そしてこの混合物を
９８℃で更に３０分間加熱する。次いで、これを濾過
し、そして生成物を洗浄しそして乾燥して本およびオフ
セット印刷用の印刷インクワニスに導入すると非常に良
好な適用技術性質を発揮する印刷インクをもたらす顔料
調製物を与える。この印刷インク製造例２および７ｂか
らの生成物を添加することなしに製造した印刷インクと
比較して著しく改良された流動挙動を示すことによって
区別される。
【００８４】使用例１ａ） 使用例１に使用された製造例２および７ｂからの生成物
を製造例６および１１ｃからの生成物に置き換えた。こ
れにより使用例１に記載したのと同様な性質を有する顔
料調製物が得られた。
【００８５】使用例２ ５０６部の３，３’−ジクロロ−４，４’−ジアミノビ
フェニルを３０００部の水および１２５０容量部の３０
％塩酸と一緒に攪拌し、次いで０℃ないし１５℃で５２
６容量部の４０％硝酸ナトリウム溶液でビスアゾ化す
る。カップリング反応系を製造するために、７３３部の
アセトアセチルアミノベンゼンを５０００部の水および
４００容量部の３３％水酸化ナトリウム溶液、８０部の
製造例７ｂ）に従って製造された界面活性剤を添加し、
そして得られた生成物を３５０容量部の８０％酢酸の添
加により沈澱させた。ゆっくりとビスアゾ化塩の溶液中
に沈澱したカップリング成分を流すことによってアゾカ
ップリングを行い、その際に６％水酸化ナトリウム溶液
を連続的に添加することによってｐＨを４．５に保持す
る。カップリングが終了した後、酢酸懸濁液を５０℃に
加熱し、そして７５部のドデシルベンジルジメチルアン
モニウムクロライド、７５０部のターロー脂肪プロピレ
ンジアミン、３７５部のターロー脂肪アミンジプロピレ
ンジアミンおよび１５０部のビス（４−アミノシクロヘ
キシル）メタンを添加した。次いでこの混合物を９０℃
ないし１００℃に加熱し、そしてこの温度を３０分間保
持した。次いで、この混合物を７５０容量部の３３％水
酸化ナトリウム溶液でアルカリ化し、そして９０℃ない
し１００℃で数分間攪拌する。次いで、生成物を濾過
し、洗浄し乾燥すると、そして粉砕してトルエンに基づ
くグラビア印刷の着色に直ちに使用できるＣ．Ｉ．ピン
グメントイエロー１２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．２１０９０）調
製物が得られる。得られたピングメントイエロー調製物
は、色濃度、光沢、透明度および解像度に関して非常に
良好な結果を与える。これで印刷されたグラビア印刷イ
ンクはまた、有利に低い粘度によって区別される。
【００８６】製造例７ｂおよび１０ｂ）からの本発明に
よる化合物を使用した際に同様な結果が得られる。 使用例３ １０１２部の３，３’−ジクロロ−４，４’−ジアミノ
ビフェニルを６０００部の水および２５００容量部の３
０％塩酸と一緒に攪拌し、次いで０℃ないし１５℃で１
０５２容量部の４０％硝酸ナトリウム溶液でビスアゾ化
する。１３６９部の１−アセトアセチル−２，４−ジメ
チルベンゼンおよび３４１部の１−アセトアセチルアミ
ノ−２−メトキシベンゼンを１００００部の水および８
３０容量部の３３％水酸化ナトリウム溶液に溶解するこ
とによってカップリング反応系を製造した。この溶液を
氷で１０℃とし、そして４０容量部の製造例２からの１
００％生成物の１０％溶液を添加した。次いで、カップ
リング成分を１１４０容量部の５０％酢酸により沈澱さ
せた。ゆっくりとビスアゾ化塩の溶液中に沈澱したカッ
プリング成分を流すことによってアゾカップリングを行
い、その際に６％水酸化ナトリウム溶液を連続的に添加
することによってｐＨを４．５に保持する。カップリン
グが終了した後、１１００容量部の３３％水酸化ナトリ
ウム溶液および７５０部のバルサミン酸、４０００容量
ビニルの水および２２０容量部の３３％水酸化ナトリウ
ム溶液かならる８０℃の熱溶液を顔料懸濁液に添加し
た。この反応混合物を９８℃に加熱し、この温度を２時
間保持し、そして２０００容量部の１−ノーマル塩酸を
次いで添加した。次いで、生成物を濾過、洗浄および乾
燥させた。
【００８７】これにより印刷インクワニスに導入すると
種々の基質に印刷できる顔料調製物が得られた。この印
刷インクは、製造例２からの生成物の添加なしに製造さ
れた印刷インクと比較して色濃度が増加し、光沢が増加
しそして著しく改良された流動挙動によって区別され
る。
【００８８】製造例６からの本発明による化合物を使用
した際に同様な結果が得られた。 使用例４（比較例） ４４部のジニトロアニリンを通常の方法で９１部の９６
％硫酸に溶解し、この溶液を０℃で１７９．３容量部の
３４％塩酸に導入した。次いで、ジアゾ化を同一温度で
３４．９容量部の４０％亜硝酸ナトリウム水溶液を使用
して行った。
【００８９】純粋なβ−ナフトールを４００部の水およ
び３２部の３３％水酸化ナトリウムの混合物中の３４．
５６部のβ−ナフトールの溶液からこの溶液を１２００
部の水および４０部の３１部の塩酸の混合物に滴下する
ことによって沈澱させた。
【００９０】Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５（Ｃ．Ｉ．
Ｎｏ．１２０７５）とするカップリングを、清澄ジアゾ
ニウム塩溶液中で沈澱β−ナフトールに流すことによっ
て行った。次いで顔料を濾過し、水洗し、そして最終的
に乾燥させた。
【００９１】使用例４ａ β−ナフトール溶液の添加前に４部の製造例２からの本
発明による化合物をまず初期チャージとして導入された
１２００部の水および４０部の３１％塩酸の混合物に添
加する以外は、比較例１に記載されたＣ．Ｉ．ピグメン
トオレンジ５（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２０７５）とするカッ
プリングを繰り返した。
【００９２】このようにして得られた顔料は、本および
オフセット印刷だけではなくフレキソグラフ印刷用水性
調製物または分散染料の調製物におけるより黄色の色相
および実質的に高い色濃度を発揮することによって比較
例１によって得られるものと異なる。この印刷インクお
よび調製物は、低い年度によって識別される。更にま
た、このようにして得られた顔料は、本およびオフセッ
ト印刷において高い光沢および良好な透明度を示す。
【００９３】使用例５ １３８部のＣ．Ｉ．ピグメントレッド（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．
１２３７０）を、攪拌したボールミル中で１２７部の製
造例９による生成物の３５％水溶液および１３４部の水
と一緒に珪素石英ビーズ（直径１ｍｍ）の存在下に粉砕
し、次いで、得られた分散物を１２９部の水の添加によ
り希釈した。この方法で得られた非常に流動性のある顔
料分散物は、皮革の染色および着色におよびグラビアお
よびフレキソグラフ印刷インクの標準化におよび紙ペー
スト状物の着色に非常に好適である。
【００９４】使用例６ １３８部のＣ．Ｉ．ピグメントブラウン（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．１２４８０）を、攪拌したボールミル中で１２７部
の製造例９による生成物の３５％水溶液および１３４部
の水と一緒に珪素石英ビーズ（直径１ｍｍ）の存在下に
粉砕し、次いで、得られた分散物を１２９部の水の添加
により希釈した。直ちに流動可能で安定な顔料分散物
は、特に皮革の染色および着色に好適である。
【００９５】使用例７ 使用例６と同様にして、１３８部のＣ．Ｉ．ピグメント
イエロー８３（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．２１１０８）をビーズミ
ル中で４４部の製造例１１ｂにより得られる生成物およ
び２１７部の水で石英ビーズ（直径１ｍｍ）の存在下に
粉砕し、処理した。得られた顔料分散物は非常に良好な
流動生成物、長期間の寿命を有しており、そして書籍お
よびオフセット印刷に使用するのにまたは皮革を染色ま
たは着色するのに好適である。
【００９６】使用例８ １００部のＣ．Ｉ．サルファーブラウン５１（Ｃ．Ｉ．
Ｎｏ．５３３２７）を、使用例６と同様にして２２９部
の製造例９による生成物の３５％水溶液と一緒に粉砕
し、そして得られたミルベースを７１部の水で希釈し
た。得られた顔料分散物は、表面染色または吸尽法によ
る皮革の染色および着色に特に好適である。
【００９７】使用例９ ５０部のＣ．Ｉ．ディスパースオレンジ１３（Ｃ．Ｉ．
Ｎｏ．２６０８０）を８５部の製造例９による生成物お
よび６５部の水と一緒に４時間微細な分散物が達成され
るまで粉砕した。５０部の水を加えると全ての色要求、
特にポリエステル、ポリエステル／羊毛およびポリエス
テル／ステープルビスコース混紡からなる糸の染色を満
足する非常に良好な微細分散物を有している２０％色ペ
ーストが得られた。
【００９８】使用例１０ ７０部の芳香族−含有鉱物油を２０部の製造例１０ｂに
よるオレイン酸エステルおよび１０部の製造例２による
ジエチレントリアミン塩と一緒に均質な混合物が得られ
るまで攪拌し、この混合物を次いで水で９００容量部ま
で希釈した。これにより、透明な鉱物油への微細な分散
物が得られ、このものは１：９に希釈したすると、長期
間にわたる優れた安定性以外にＤＩＮ５１３６０（ドイ
ツ工業規格）に従う腐食防止性質も有しており、そして
冷却材、例えば金属切削用に使用することができる。
【００９９】使用例１１ ７０部の芳香族−含有鉱物油を２０部の製造例１０ｂに
よる生成物および１０部の製造例３ｂによる生成物と一
緒に均質な混合物が得られるまで攪拌し、この混合物を
次いで水で９００容量部まで希釈した。これによれい透
明鉱油エマルジョンへの微細分散物が得られ、このもの
は１：１０に希釈したすると、長期間にわたる優れた安
定性以外にＤＩＮ５１３６０（ドイツ工業規格）に従う
腐食防止性質も有しており、そして連続ヲーステッド糸
紡糸用の潤滑剤として使用することができる。
【０１００】使用例１２ ５０部の穀物保護剤２−カルボメトキシアミノベンズイ
ミダゾールを６８部の製造例９による化の３５％溶液お
よび８２部の水と一緒に高速１リットル攪拌ミル中微細
な分散物が得られるまで粉砕した。粉砕媒体を分離した
後、良好な懸濁力を有する非常に安定な分散物が得られ
る。製造例４からの本発明による化合物を使用すると、
同様な結果が得られる。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 〔式中、ａは０ないし９の数であり；ｃ１およびｃ２は
    同一または異なって４ないし２２の数であり；各Ｙは別
    のＹ残基と同一または異なって式（Ｉａ） 【化２】 （式中、Ｘは式−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ
    Ｈ2 −および−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ 3 ）−の基またはこれ
    らの組み合わせであり；Ｒは飽和または不飽和直鎖また
    は分枝鎖状Ｃ12〜Ｃ22−アルキル残基であり、Ｒ1 は水
    素原子または上記に規定しそして（−）で示される遊離
    価を有する式−（Ｘ−Ｏ）n −で表される二価の基であ
    り、Ｒ2 およびＲ3 は同一または異なって水素原子また
    はメチル基であり、ｍは２ないし３の数であり、各ｎは
    他のｎと同一または異なってもよい１ないし２００の数
    であり、各Ｚは他のＺと同一または異なっているＺ1 な
    いしＺ7 から選択された残基である（ここで、Ｚ1 は水
    素であり、Ｚ2 は置換されていないかまたは１個または
    ２個のヒドロキシル基で置換された直鎖状の飽和または
    不飽和Ｃ2 〜Ｃ22−カルボン酸のアシル残基であり、Ｚ
    3 は二量化または三量化されたＣ8 〜Ｃ24−脂肪酸に基
    づくジ−またはトリカルボン酸のアシル残基であり、Ｚ
    4 は式Ｒ4 −ＣＯ−（式中、Ｒ4 はフェニル、ナフチ
    ル、ヒドロキシフェニルまたはヒドロキシナフチル残基
    である）で表されるアシル残基であり、Ｚ5 は非変性ま
    たは変性天然樹脂酸のアシル残基であり、各Ｚ6 は他の
    Ｚ6 と同一または異なって−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ
    Ｍ、−ＣＯ−（ＣＨ2 ）q −ＣＯＯＭ、−ＣＯ−ＣＨ2
    −ＣＨ（ＳＯ3 Ｍ）−ＣＯＯＭ、−ＣＯ−ＣＨ（ＳＯ3
    Ｍ）−ＣＨ2 −ＣＯＯＭ、−ＯＣ−Ｃ6 Ｈ4 −ＣＯＯＭ
    （式中、ｑは０ないし１０の整数である）で表される残
    基であり、そしてＺ7 は−ＳＯ3 Ｍである（但し、Ｍは
    水素、アルカリ金属；アルカリ土類金属の一価；式（Ｘ
    −Ｏ−）nＨで表されるオキシアルキル残基；置換され
    ていないかまたは１個ないし４個のＣ1 〜Ｃ5 −アルキ
    ル残基または１個ないし４個のＣ2 〜Ｃ5 −アルキロー
    ル残基で置換されたアンモニウム基；アンモニアまたは
    Ｃ1 〜Ｃ5 −アルキルアミンまたはＣ2 〜Ｃ5 −アルキ
    ロールアミンから１ないし１５０個のエチレンオキサイ
    ドまたはプロピレンオキサイド単位またはエチレンオキ
    サイドとプロピレンオキサイド単位との組み合わせとの
    付加反応により得られたアンモニウム基；または式（Ｉ
    Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒ9 、Ｒ5 およびＲ6 は同一または異なって水
    素原子または１個ないし６個の炭素原子を有するヒドロ
    キシアルキル基であり、Ｒ7 およびＲ8 は同一または異
    なって水素またはメチルであり、各ｕは同一または他と
    異なって２ないし１４の整数であり、そしてｗは０ない
    し２５の整数である）で表される基であるかまたはＭは
    式（ＩＩＩ） 【化４】 （式中、Ｒ10は基Ｈ−（Ｏ−Ｘ−）y （但し、Ｘは上記
    の意味を有し、そしてｙは１ないし１００の整数であ
    る）である）で表される基である）、そしてＢは各々１
    個ないし６０個の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖または
    環状の脂肪族残基であり、そしてＣ6 〜Ｃ12−アリーレ
    ンまたは式−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ（ＳＯ3 Ｍ）ＣＨ2 −
    または−ＣＨ2 ＣＨ（ＳＯ3 Ｍ）−（式中、Ｍはカチオ
    ンまたは式−（Ｘ−Ｏ−）n Ｈで表される残基であり）
    で表される残基であり、そして少なくとも１個の残基Ｚ
    はＺ2 、Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 およびＺ6 からなる群かれあ
    選択された残基であり；または式（Ｉａ）の少なくとも
    ２単位が二価の基−ＣＯ−Ｂ−ＣＯ−を介して互いに結
    合し、そしてＺがＺ1 ないしＺ7 の意味を有する〕で表
    される化合物。
  2. 【請求項２】 ａが１ないし４の数であり、そしてｃ１
    およびｃ２が同一または異なって６ないし１２の数であ
    る請求項１の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒが飽和または不飽和直鎖または分枝鎖
    状のＣ12〜Ｃ18−アルキル残基であり、Ｘが全残基Ｘの
    ５０ないし１００％、好ましくは８０ないし１００％の
    式−ＣＨ 2 −ＣＨ2 −であり、そして全残基Ｘの０ない
    し５０％、好ましくは０ないし２０％の式−ＣＨ（ＣＨ
    3 ）ＣＨ2 −または−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−の残基
    であり；ＢがＣ1 〜Ｃ6 −アルキレン、１，２−、１，
    ３−または１，４−フェニレン、式−ＣＨ＝ＣＨ−、−
    ＣＨ（ＳＯ3 Ｍ）ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ（ＳＯ3
    Ｍ）−の残基であり；ここでＭはカチオンであり；ｍが
    数３であり、そしてｎが他と同一または互いに異なって
    １ないし５０、好ましくは５ないし３０の数である請求
    項１または２の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ2 およびＲ3 が水素原子である請求項
    １ないし３の少なくとも１つの化合物。
  5. 【請求項５】 残基Ｚの２０ないし１００％、好ましく
    は３０ないし７０％が各々他と独立してＺ2 、Ｚ3 、Ｚ
    4 、Ｚ5 、Ｚ6 またはこれらの組み合わせの意味を有し
    ており、そして残基Ｚの８０ないし０％、好ましい７０
    ないし３０％がＺ1 、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 またはこ
    れらの組み合わせの意味を有している請求項１ないし４
    の少なくとも１つの化合物。
  6. 【請求項６】 ａが１ないし４数であり、そしてＺがＺ
    1 の意味を有している請求項１ないし４の少なくとも１
    つの化合物。
  7. 【請求項７】 アシル残基Ｚ2 の基礎となる酸が、８個
    ないし２０個、好ましくは１２ないし１８個の炭素原子
    を有している偶数の脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸であ
    り、そして特にトールー油脂肪酸、ターロー油脂肪酸、
    ココナッツ油脂肪酸、椰子油脂肪酸、亜麻仁油脂肪酸、
    蓖麻子油脂肪酸またはリセネン酸である請求項１ないし
    ５のいずれかに記載の化合物。
  8. 【請求項８】 アシル残基Ｚ4 の基礎となる酸が安息香
    酸、サリチル酸、ｏ−、ｍ−またはｐ−メチル安息香
    酸、ナフトエ酸またはヒドロキシナフトエ酸である請求
    項１ないし５のいずれかに記載の化合物。
  9. 【請求項９】 アシル残基Ｚ5 の基礎となる樹脂酸が市
    販のロジン種に存在する樹脂酸またはロジン種である請
    求項１ないし５のいずれかに記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 アシル残基Ｚ6 の基礎となる酸がシュ
    ウ酸、マロン酸、琥珀酸、グルタール酸、アジピン酸、
    ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
    フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、
    フマル酸およびスルホ琥珀酸、好ましくは琥珀酸、フタ
    ル酸、テレフタル酸、マレイン酸およびスルホ琥珀酸、
    特にスルホ琥珀酸である請求項１ないし５のいずれかに
    記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｍが水素；アルカリ金属；１当量価の
    アルカリ土類金属；１ないし４個のＣ1 〜Ｃ5 −アルキ
    ル残基または１ないし４個のＣ2 〜Ｃ5 −アルキロール
    残基で置換されたアンモニウム残基；アンモニアからま
    たはＣ1 〜Ｃ 5 −アルキルアミンまたはＣ2 〜Ｃ5 −ア
    ルキロールアミンから５ないし３０個のエチレンオキサ
    イドまたはプロピレンオキサイド単位またはその組み合
    わせとの付加反応により得られたアンモニウム基；また
    は式（ＩＩ） 【化５】 （式中、Ｒ9 、Ｒ5 およびＲ6 は同一または異なって水
    素原子または２個ないし６個の炭素原子を有するヒドロ
    キシアルキル基であり、Ｒ7 およびＲ8 は同一または異
    なって水素またはメチルであり、各ｕは同一または他と
    異なって２ないし３の整数であり、そしてｗは０ないし
    ５の整数である）で表される基であるかまたはＭは式
    （ＩＩＩ） 【化６】 （式中、Ｒ10は基Ｈ−（Ｏ−Ｘ−）y （但し、Ｘは上記
    の意味を有し、そしてｙは１ないし３０の整数である）
    である）で表される基である請求項１ないし５および１
    ０のいずれかに記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 請求項１ないし１１の少なくとも１つ
    に記載された化合物の製造方法であって、 ａ） 式（１ａ）を基礎とするアルキルアミノジアルキ
    レンジアミンをエチレンオキサイドまたはプロピレンオ
    キサイドあるいは両エポキシドを連続してまたは両エポ
    キシドの混合物でアルコキシ化し、 ｂ） 次いで、ａ）で得られる式（１ａ）で表されるア
    ルコキシレートを完全にエステル化するかまたは部分的
    に ｂ１） アシル残基Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 およ
    び−ＯＣ−Ｂ−ＣＯ−を基礎とする少なくとも１種のカ
    ルボン酸またはこのカルボン酸の反応性誘導体、好まし
    くは酸無水物でエステル化し、またはこれらを複数の上
    記カルボン酸またはその反応性誘導体で１またはそれ以
    上の段階でエステル化し、あるいはこのものを複数の上
    記カルボン酸またはその反応性誘導体で混合エステル化
    し、 ｂ２） そして所望により存在するマレイン酸モノエス
    テルをサルファイトまたは亜硫酸と反応させ、 ｂ３） 所望によりａ）により得られたアルコキシレー
    トを残基Ｚ7 を基礎とするスルホン化剤、好ましくは硫
    酸、クロロスルホン酸、スルファミン酸または三酸化硫
    黄でスルホン化し、そして ｃ） ｂ）において式Ｚ6 またはＺ7 で表される残基が
    導入されている場合、所望により残基Ｍを基礎とする対
    応する塩またはアルコキシレートに生成物を転化するこ
    とからなる、上記方法。
  13. 【請求項１３】 ａ） アルキルアミノジアルキレンジ
    アミン１モル当り１ないし２００モル、好ましくは１な
    いし５０モル、特に５ないし３０モルのエチレンオキサ
    イド、プロピレンオキサイドまたは両エポキシドの組み
    合わせを使用し、 ｂ１） 段階ａ）で得られた式（Ｉａ）のアルコキシレ
    ート１モル当り１ないし４モルのアシル残基Ｚ2 、
    Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 および−ＯＣ−Ｂ−ＣＯ−を基
    礎とする少なくとも１種のカルボン酸またはこのカルボ
    ン酸の反応性誘導体を使用し、 ｂ２） マレイン酸モノエステル基１モル当り１ないし
    １．５モル、好ましくは１ないし１．１モルのサルファ
    イトまたは亜硫酸を使用し、 ｂ３） 段階ａ）で得られた式（Ｉａ）のアルコキシレ
    ート１モル当り１ないし９モル、好ましくは１ないし４
    モルの残基Ｚ7 を基礎とするスルホン化剤を使用し、そ
    して ｃ） 所望により段階ｂ２）またはｂ３）により得られ
    る化合物１モル当り１ないし２０モル、好ましくは２な
    いし１０モルの残基Ｍを基礎とする塩基を使用する、請
    求項１２の方法。
  14. 【請求項１４】 段階ｂ）において２ないし１０、好ま
    しくは２ないし５個の式（Ｉａ）の単位を式ＨＯＯＣ−
    Ｂ−ＣＯＯＨで表されるジカルボン酸によりまたはこの
    ジカルボン酸を基礎とする反応性誘導体により２：１な
    いし１０：９、好ましくは２：１ないし５：４の化合物
    （Ｉａ）／ジカルボン酸（誘導体）モル比でエステル化
    することによって互いに結合させる請求項１２または１
    ３の方法。
  15. 【請求項１５】 段階ｂ）において２ないし１０、好ま
    しくは２ないし５個の式（Ｉａ）の単位をアシル残基Ｚ
    2 、Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 またはＺ7 を基礎とする１
    種またはそれ以上のカルボン酸（誘導体）で部分的にエ
    ステル化し、そして２ないし１０、好ましくは２ないし
    ５単位の得られた部分的にエステル化されたアルコキシ
    レートをＨＯＯＣ−Ｂ−ＣＯＯＨで表されるジカルボン
    酸によりまたはこのジカルボン酸を基礎とする反応性誘
    導体により２：１ないし１０：９、好ましくは２：１な
    いし５：４の部分的エステル化アルコキシレート／ジカ
    ルボン酸（誘導体）モル比でエステル化することによっ
    て互いに結合される請求項１２または１３の方法。
  16. 【請求項１６】 請求項１ないし１１の少なくとも１種
    の化合物を界面活性剤として使用する方法。
  17. 【請求項１７】 カップリング助剤およびアゾ着色剤、
    好ましくはアゾ顔料の調製における調製剤としての請求
    項１６の使用方法。
  18. 【請求項１８】 固形分散物、好ましくは無機または有
    機顔料分散物の製造のための分散剤、水性系、特にエマ
    ルジョン塗料、水性および水−アルコール性フレキソ印
    刷インクの着色用の分散剤およびビスコース、紙ペース
    トおよび皮革の着色用の分散剤および金属塩に基づくな
    めし剤分散物の分散剤としての請求項１６の使用方法。
  19. 【請求項１９】 液体エマルジョン、好ましくは金属油
    エマルジョンおよび脂肪物質エマルジョン、金属加工剤
    および腐蝕防止剤、清掃促進剤およびキャリヤーエマル
    ジョンの製造における乳化剤として紡糸浴の添加剤とし
    ておよび穀物保護剤および害虫調整剤の製造用の乳化剤
    としての請求項１６の使用方法。
  20. 【請求項２０】 染着助剤、湿潤剤、レベル剤、凝集
    剤、ビスコース添加剤またはビスコース仕上げ剤として
    および繊維および皮革用の湿潤戻し助剤としての請求項
    １６の使用方法。
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