JPH06211769A - Ｎ−ヒドロキシ−ｎ−フェニルカルボン酸アミド、その製造法およびそれを含む病害真菌類の殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 工業用および農業用に有用な改良された作用
スペクトルを有する新規の殺菌性活性化合物を、提供す
る。 【構成】 酸ハロゲニドとＮ−ヒドロキシアニリン誘導
体とを塩基存在下に反応して得られる、式ＩのＮ−ヒド
ロキシ−Ｎ−フェニルカルボン酸アミド〔例えば、Ｎ−
ヒドロキシ−Ｎ−（２−ｎ−プロピルフェニル）−２′
−クロロニコチン酸アミド〕。 【効果】 ５００−１０００ｐｐｍ水性懸濁液でとうが
らしにスプレーした場合に、ほぼ完全にボトリティス・
キネレア（Ｂｏｔｒｉｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）菌の被
害を防除する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、式ＩのＮ−ヒドロキシ
−Ｎ−フェニルカルボン酸アミドに関するものであり

【０００２】

【化３】 ここにおいて置換基は以下の意味を有しており：ＲがＣ
₂ −Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₂−アルコキシ、Ｃ₃ −
Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₁₂−アルケニルオキシ、Ｃ
₃ −Ｃ₆ −アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ −アルキニルオキシ
であり、ここでこれらの基は部分的または完全にハロゲ
ン化されていることができ；Ｃ₃ −Ｃ₇ −シクロアルキ
ル、Ｃ₄ −Ｃ₇ −シクロアルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₇ −シク
ロアルキルオキシまたはＣ₄ −Ｃ₇ −シクロアルケニル
オキシであり、ここでこれらの環は１−３個のＣ₁ −Ｃ
₄ −アルキル基を有することができ；フェニル基であ
り、このフェニル基が１−５個のハロゲン原子および／
または１−３個のＣ₁ −Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −
ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ
₄ −ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキルチオま
たはＣ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルキルチオを有することが
でき；Ａが式Ａ１からＡ７までの基からなる環状基であ
り

【０００３】

【化４】 ここにおいて、置換基が以下の意味を有しており：すな
わちＸが−ＣＨ₂ −、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ₂
−；Ｙが−Ｏ−または−Ｓ−；Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵
およびＲ⁷ がハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキルまたはＣ
₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルキル；Ｒ³ およびＲ⁶ が水素、
ハロゲンまたはＣ₁ −Ｃ₄ −アルキル；ｎが１または２
であり、ここではｎの値が２である時にはＲ³ 基が異な
っていることができる等となっている。

【０００４】このほかに本発明は、これら化合物の製造
法、その化合物を含む病害真菌類、特にボトリティス
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）の駆除剤および駆除方法に関する
ものである。

【０００５】

【従来技術】文献からは、２−クロロニコチン酸−２−
クロロアニリドが殺菌剤として知られている（ドイツ特
許出願公開第２４１７２１６号公報）。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、改良
された作用スペクトルを有する新規の殺菌性活性化合物
を得ることであった。

【０００７】

【課題を解決するための手段】この目的に従って、はじ
めに定義された化合物Ｉが発見された。

【０００８】このほかにこれら化合物の製造法、それを
含む病害真菌駆除の殺菌剤および防除、駆除法が発見さ
れた。

【０００９】一般的に化合物Ｉを得るためには、式ＩI
のカルボン酸ハロゲニドを既知の方法〔例えばジェー・
マーチ（Ｊ．Ｍａｒｃｈ）、アドバンスド・オルガニッ
ク・ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２版、３８２頁以降、マッ
クグロー・ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、１９７７
年〕によって、塩基の存在において式 IIIのＮ−ヒドロ
キシアニリンと反応させることによって生成する。

【００１０】

【化５】 式ＩI のハロゲン基は、塩素、臭素およびヨウ素、特に
塩素または臭素らのハロゲン原子である。

【００１１】この反応は、通常には−２０℃から１００
℃まで、好適には−１０℃から５０℃の温度範囲で実施
される。

【００１２】適当な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテ
ル、芳香族炭化水素、例えばトルオール、オルソ−、メ
タ−およびパラ−キシロール、ハロゲン化炭化水素、例
えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゾー
ル、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、ア
ニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル類、例え
ばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン
およびｔ−ブチルメチルケトン、アルコール類、例えば
メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロ
パノール、ｎ−ブタノールおよびｔ−ブタノールならび
にジメチルスルフォキシドおよびジメチルホルムアミ
ド、特に好適にはトルオール、キシロールおよびテトラ
ヒドロフランである。

【００１３】また上記の溶剤の混合物も使用されること
ができる。

【００１４】塩基としては、一般的に無機化合物、例え
ばアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化
物の水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムおよび水酸化カルシウム、アルカリ金属酸化物および
アルカリ土類金属酸化物の酸化リチウム、酸化ナトリウ
ム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム、アルカリ
金属炭化水素およびアルカリ土類水素化物の水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化
カルシウム、アルカリ金属アミドのリチウムアミド、ナ
トリウムアミドおよびカリウムアミド、アルカリ金属炭
酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩の炭酸リチウムおよ
び炭酸カルシウムならびにアルカリ金属水素炭酸塩の炭
酸水素ナトリウム、および有機金属化合物、特にアルキ
ルアルカリ金属のメチルリチウム、ブチルリチウムおよ
びフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲニド
のメチルマグネシウムクロリドならびにアルカリ金属ア
ルコラートおよびアルカリ土類金属アルコラートのナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエ
トキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドおよびジメトキシ
マグネシウム、そのほかに有機塩基、例えば三級アミン
のトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−イソプ
ロピルエチルアミンおよびＮ−メチルピペリジン、ピリ
ジン、置換ピリジンのコリジン、ルチジンおよび４−ジ
メチルアミノピリジンならびに二環式アミン等が考えら
れる。

【００１５】特に好適なのは、炭酸水素ナトリウム、炭
酸ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンであ
る。

【００１６】塩基は、一般的には化合物ＩI に対して等
モル量で加えられる。しかしまた、塩基は５モル−％か
ら３０−モル％の過剰、好適には５モル−％から１０モ
ル−％までの過剰で、または三級アミンの利用の場合に
は必要ならば溶剤として使用されることができる。

【００１７】それぞれの反応原料は、一般的に等モル量
で相互に反応させられる。ＩI がＩIIに対して１モル−
％から２０モル−％までの過剰、好適には１モル−％か
ら１０モル−％の過剰で加えられるならば、特に収率が
向上することができる。

【００１８】化合物Ｉの製造に必要な出発原料の式ＩI
およびIII の化合物は、文献〔フーベン・バイル（Ｈｏ
ｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ）、メトーデン・デル・オルガニッ
シェ・フェミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍｉｅ）、１０／１巻、１１３８−１１４８頁〕
において既知であり、または引用文献によって製造され
ることができる。

【００１９】殺菌剤への利用を考えると、式Ｉの化合物
として置換基が以下の意味を有している化合物が考えら
れる：ＲがＣ₂ −Ｃ₁₂−アルキル、例えばエチルおよび
直鎖状または分枝状プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ルおよびドデシル、特に直鎖状または分枝状Ｃ₃ −Ｃ₁₀
−アルキル、例えばプロピル、１−メチルエチル、ブチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１
−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、
２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチ
ルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメ
チルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１
−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−ジメチルブチル、１，４−ジメチルブチ
ル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチ
ル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチ
ル、１、１、２−トリメチルプロピル、１、２、２−ト
リメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチ
ル、１−エチル−３−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、
１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチル
ペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、１−メチル
ヘプチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、
２−エチルヘキシル、１−プロピルペンチル、２−プロ
ピルペンチル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチ
ルオクチル、１−エチルヘプチル、２−エチルヘプチ
ル、１−プロピルヘキシル、２−プロピルヘキシル、デ
シル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、１−エチ
ルオクチル、２−エチルオクチル、１−プロピルヘプチ
ルおよび２−プロピルヘプチル、特にプロピル、１−メ
チルエチル、ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブ
チル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチルおよび１−メチルヘプチルであり、ここでこれ
らの基は部分的または完全にハロゲン化されることがで
き、すなわちこれらの基の水素原子が部分的ににかまた
は完全にハロゲン原子のフッ素、塩素および臭素、特に
フッ素および塩素で置換され、例えばハロゲンアルキル
のクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、
フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、
クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フ
ルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチ
ル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−
ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロ
ロエチルおよびペンタフルオロエチル；Ｃ₂ −Ｃ₁₂−ア
ルコキシ、例えばエトキシおよび直鎖状または分枝状プ
ロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオ
キシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシおよびドデシル
オキシ、特に直鎖状または分枝状Ｃ₂ −Ｃ₁₀−アルコキ
シ、例えばエトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキ
シ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロ
ポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ｎ−ペンチルオキ
シ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メ
チルブトキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−エチ
ルプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチ
ルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペン
チルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，２−ジメ
チルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、３，３−ジ
メチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、
１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチルブトキ
シ、２−エチルブトキシ、１−エチル−２−メチルプロ
ポキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、１−メチルヘキシルオキ
シ、２−メチルヘキシルオキシ、３−メチルヘキシルオ
キシ、４−メチルヘキシルオキシ、５−メチルヘキシル
オキシ、１−エチルペンチルオキシ、２−エチルペンチ
ルオキシ、１−プロピルブトキシ、オクチルオキシ、１
−メチルヘプチルオキシ、２−メチルヘプチルオキシ、
１−エチルヘキシルオキシ、２−エチルヘキシルオキ
シ、１−プロピルペンチルオキシ、２−プロピルペンチ
ルオキシ、ノニルオキシ、１−メチルオクチルオキシ、
２−メチルオクチルオキシ、１−エチルヘプチルオキ
シ、２−エチルヘプチルオキシ、１−プロピルヘキシル
オキシ、２−プロピルヘキシルオキシ、デシルオキシ、
１−メチルノニルオキシ、２−メチルノニルオキシ、１
−エチルオクチルオキシ、２−エチルオクチルオキシ、
１−プロピルヘプチルオキシおよび２−プロピルヘプチ
ルオキシ、特にエトキシ、プロピルオキシ、１−メチル
エトキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、
２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエトキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシおよび２−エチル
ヘキシルオキシここでこれらの基は部分的または完全に
ハロゲン化されることができ、すなわちこれらの基の水
素原子が部分的または完全にハロゲン原子のフッ素、塩
素および臭素、特にフッ素および塩素で置換されて、例
えばハロゲンアルコキシのクロロメチルオキシ、ジクロ
ロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメ
チルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメ
チルオキシ、クロロフルオロメチルオキシ、ジクロロフ
ルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチルオキシ、
１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエチルオキ
シ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２，２−ト
リフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエ
チルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオ
キシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、
２，２，２−トリクロロエチルオキシおよびペンタフル
オロエチルオキシ；Ｃ₃ −Ｃ₁₂−アルケニル、例えば直
鎖状または分枝状プロペニル、ブテニル、ペンテニル、
ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセ
ニル、ウンデセニルおよびドデセニル、特に直鎖状また
は分枝状Ｃ₃ −Ｃ₁₀−アルケニルの２−プロペニル、２
−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニ
ル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３
−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテ
ニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブ
テニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−
ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチ
ル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニ
ル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３
−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−
メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニ
ル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペ
ンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−
３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メ
チル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、
２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテ
ニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル
−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、
１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−
３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，
３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−
ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−
ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、
１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニ
ル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチ
ル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プ
ロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、
１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテ
ニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−
ペンテニル、１−メチル−２−ヘキセニル、２−メチル
−２−ヘキセニル、１−メチル−３−ヘキセニル、２−
メチル−３−ヘキセニル、１−エチル−２−ペンテニ
ル、２−エチル−２−ペンテニル、１−エチル−３−ペ
ンテニル、２−エチル−３−ペンテニル、１−メチル−
２−ヘプテニル、２−メチル−２−ヘプテニル、１−メ
チル−３−ヘプテニル、２−メチル−３−ヘプテニル、
１−エチル−２−ヘキセニル、２−エチル−２−ヘキセ
ニル、１−エチル−３−ヘキセニル、２−エチル−３−
ヘキセニル、１−メチル−２−オクテニル、２−メチル
−２−オクテニル、１−メチル−３−オクテニル、２−
メチル−３−オクテニル、１−エチル−２−ヘプテニ
ル、２−エチル−２−ヘプテニル、１−エチル−３−ヘ
プテニル、２−エチル−３−ヘプテニル、１−エチル−
２−オクテニル、２−エチル−２−オクテニル、１−エ
チル−３−オクテニルおよび２−エチル−３−オクテニ
ル、特に１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル
エテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−
２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−メ
チル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−
（１−メチルエチル）−２−ブテニル、１−ブチル−２
−ブテニル、１−メチル−２−ペンテニルおよび１，４
−ジメチル−２−ペンテニル、ここでこれらの基は部分
的または完全にハロゲン化されていることができ、すな
わちこれらの基の水素原子が部分的または完全にハロゲ
ン原子のフッ素、塩素および臭素、特にフッ素および塩
素で置換されて、特に３−クロロ−２−プロペニルおよ
び２，３−ジクロロ−２−プロペニルとなり；Ｃ₃ −Ｃ
₁₂−アルケニルオキシ、例えば直鎖状または分枝状プロ
ペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘ
キセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキ
シ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、ウンデセニルオ
キシおよびドデセニルオキシ、特に直鎖状または分枝状
Ｃ₃ −Ｃ₁₀−アルケニルオキシ、例えば２−プロペニル
オキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１
−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プ
ロペニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニ
ルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１−メチル−２−ブ
テニルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−
メチル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニ
ルオキシ、２−メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチ
ル−３−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロ
ペニルオキシ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキ
シ、１−エチル−２−プロペニルオキシ、２−ヘキセニ
ルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキ
シ、５−ヘキセニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニ
ルオキシ、２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−メ
チル−２−ペンテニルオキシ、４−メチル−２−ペンテ
ニルオキシ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−
メチル−３−ペンテニルオキシ、３−メチル−３−ペン
テニルオキシ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１
−メチル−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペ
ンテニルオキシ、３−メチル−４−ペンテニルオキシ、
４−メチル−４−ペンテニルオキシ、１，１−ジメチル
−２−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブテニ
ルオキシ、１，２−ジメチル−２−ブテニルオキシ、
１，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１，３−ジメ
チル−２−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−３−ブ
テニルオキシ、２，２−ジメチル−３−ブテニルオキ
シ、２，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、２，３−
ジメチル−３−ブテニルオキシ、１−エチル−２−ブテ
ニルオキシ、１−エチル−３−ブテニルオキシ、２−エ
チル−２−ブテニルオキシ、２−エチル−３−ブテニル
オキシ、１，１，２−トリ−メチル−２−プロペニルオ
キシ、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルオキ
シ、１−エチル−２−メチル−２−プロペニルオキシ、
１−メチル−２−ペンテニルオキシ、２−メチル−２−
ペンテニルオキシ、１−メチル−３−ペンテニルオキ
シ、２−メチル−３−ペンテニルオキシ、１−メチル−
２−ヘキセニルオキシ、２−メチル−２−ヘキセニルオ
キシ、１−メチル−３−ヘキセニルオキシ、２−メチル
−３−ヘキセニルオキシ、１−エチル−２−ペンテニル
オキシ、２−エチル−２−ペンテニルオキシ、１−エチ
ル−３−ペンテニルオキシ、２−エチル−３−ペンテニ
ルオキシ、１−メチル−２−ヘプテニルオキシ、２−メ
チル−２−ヘプテニルオキシ、１−メチル−３−ヘプテ
ニルオキシ、２−メチル−３−ヘプテニルオキシ、１−
エチル−２−ヘキセニルオキシ、２−エチル−２−ヘキ
セニルオキシ、１−エチル−３−ヘキセニルオキシ、２
−エチル−３−ヘキセニルオキシ、１−メチル−２−オ
クテニルオキシ、２−メチル−２−オクテニルオキシ、
１−メチル−３−オクテニルオキシ、２−メチル−３−
オクテニルオキシ、１−エチル−２−ヘプテニルオキ
シ、２−エチル−２−ヘプテニルオキシ、１−エチル−
３−ヘプテニルオキシ、２−エチル−３−ヘプテニルオ
キシ、１−エチル−２−オクテニルオキシ、２−エチル
−２−オクテニルオキシ、１−エチル−３−オクテニル
オキシおよび２−エチル−３−オクテニルオキシ、特に
２−プロペニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオ
キシ、２−メチル−２−プロペニルオキシ、２−ペンテ
ニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、１−メチル−２−
ブテニルオキシおよび１−メチル−２−ペンテニルオキ
シであり、ここでこれらの基は部分的または完全にハロ
ゲン化されることができ、すなわちこれらの基の水素原
子が部分的にかまたは完全にハロゲン原子のフッ素、塩
素および臭素、特にフッ素および塩素で置換されて、特
に３−クロロ−２−プロペニルオキシ、２，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシおよび２，３，３−トリクロ
ロ−２−プロペニルオキシとなり；Ｃ₃ −Ｃ₆ −アルキ
ニルは例えば２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチ
ニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、
３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブ
チニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−
ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エ
チル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニ
ル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２
−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチ
ル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２
−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニ
ル、４−メチル−２−ペンチニル、１，２−ジメチル−
２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，
２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−
ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチ
ル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エ
チル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２
−プロピニル、特に２−プロピニル、２−ブチニルおよ
び３−ブチニルであり、ここでこれらの基は部分的また
は完全にハロゲン化されていることができ、すなわちこ
れらの基の水素原子が部分的または完全にハロゲン原子
のフッ素、塩素および臭素、特にフッ素および塩素で置
換されて、例えば３−クロロ−２−プロピニル、３−ク
ロロ−２−ブチニルおよび４−クロロ−３−ブチニルと
なり；Ｃ₃ −Ｃ₆ −アルキニルオキシは例えば２−プロ
ピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキ
シ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、２−ペンチニ
ルオキシ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキ
シ、１−メチル−３−ブチニルオキシ、２−メチル−３
−ブチニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオキシ、
１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ、１−エチル
−２−プロピニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、３−
ヘキシニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘキシ
ニルオキシ、１−メチル−２−ペンチニルオキシ、１−
メチル−３−ペンチニルオキシ、１−メチル−４−ペン
チニルオキシ、２−メチル−３−ペンチニルオキシ、２
−メチル−４−ペンチニルオキシ、３−メチル−４−ペ
ンチニルオキシ、４−メチル−３−ペンチニルオキシ、
１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ、１，１−ジメ
チル−３−ブチニルオキシ、１，２−ジメチル−３−ブ
チニルオキシ、２，２−ジメチル−３−ブチニルオキ
シ、１−エチル−２−ブチニルオキシ、１−エチル−３
−ブチニルオキシ、２−エチル−３−ブチニルオキシお
よび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルオキシ、
好適には２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、
１−メチル−２−プロピニルオキシおよび１−メチル−
２−ブチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチ
ニルオキシ、３−ブチニルオキシおよび１−メチル−２
−プロピニルオキシであり、ここでこれらの基は部分的
または完全にハロゲン化されていることができ、すなわ
ちこれらの基の水素原子が部分的または完全にハロゲン
原子のフッ素、塩素および臭素、特にフッ素および塩基
で置換されて、例えば３−クロロ−２−プロピニルオキ
シ、３−クロロ−２−ブチニルオキシおよび４−クロロ
−３−ブチニルオキシとなり；Ｃ₃ −Ｃ₇ −シクロアル
キルは例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルであり、
ここでこれらの環は１−３個のＣ₁ −Ｃ₄ −アルキル
基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチ
ル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル
および１，１−ジメチルエチルを有することができ；Ｃ
₄ −Ｃ₇ −シクロアルケニルは例えばシクロブテニル、
シクロペンテニル、シクロヘキセニルおよびシクロヘプ
テニルであり、ここでこれらの環は１−３個のＣ₁ −Ｃ
₄ −アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、１
−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピルおよび１，１−ジメチルエチルを有するこ
とができ；Ｃ₃ −Ｃ₇ −シクロアルキルオキシは例えば
シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペ
ンチルオキシ、シクロヘキシルオキシおよびシクロヘプ
チルオキシであり、ここでこれらの環は１−３個のＣ₁
−Ｃ₄ −アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピルおよび１，１−ジメチルエチルを有
することができ；またはＣ₄ −Ｃ₇ −シクロアルケニル
オキシは例えば１−シクロブテニルオキシ、２−シクロ
ブテニルオキシ、１−シクロペンテニルオキシ、２−シ
クロペンテニルオキシ、３−シクロペンテニルオキシ、
１−シクロヘキセニルオキシ、２−シクロヘキセニルオ
キシ、３−シクロヘキセニルオキシ、１−シクロヘプテ
ニルオキシ、２−シクロヘプテニルオキシ、３−シクロ
ヘプテニルオキシおよび４−シクロヘプテニルオキシで
あり、ここでこれらの環は１−３個のＣ₁ −Ｃ₄ −アル
キル基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチル
エチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
ピルおよび１，１−ジメチルエチルを有することがで
き；フェニル基は１−５個のハロゲン原子、例えばフッ
素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および
臭素、および／または１−３個の以下の基を有すること
ができ：例えばＣ₁ −Ｃ₄ −アルキルは前述のとおりで
あり；Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルキルは前述のとおりで
あり；Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルコキシは前述のとおりであり；
Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルコキシは前述のとおりであ
り；Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキルチオは例えばメチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチ
ルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピル
チオおよび１，１−ジメチルエチルチオ；またはＣ₁ −
Ｃ₄ −ハロゲンアルキルチオ、特にＣ₁ −Ｃ₂ −ハロゲ
ンアルキルチオは、例えばクロロメチルチオ、ジクロロ
メチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチ
オ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチル
チオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエ
チルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−
クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２
−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フル
オロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオお
よびペンタフルオロエチルチオであり；Ａが式Ａ１から
Ａ７までの基からなる環状基であり

【００２０】

【化６】 ここにおいて、置換基は以下の意味を有しており：Ｘが
−ＣＨ₂ −、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ₂ −；Ｙが
−Ｏ−または−Ｓ−；Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ
⁷ は相互に無関係にハロゲンのフッ素、塩素および臭
素、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキル（前述のとおり）、またはＣ
₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルキル（前述のとおり）のいずれ
かであり；Ｒ³ およびＲ⁶ は相互に無関係に水素、ハロ
ゲンのフッ素、塩素および臭素またはＣ₁ −Ｃ₄ −アル
キル（前述のとおり）であり；ｎが１または２であり、
ここでｎの値が２となる時にはＲ³ 基が異なっているこ
とができるとなっている。

【００２１】生物活性の点からみて、特に式Ｉの化合物
で優れているのは、Ｒが前述の意味を有しておりＡが式
Ａ１からＡ７までの基からの環状基であり、ここでＸお
よびＹが前述の意味を有しており、および置換基が以下
の基であることとなる：Ｒ¹ がハロゲンのフッ素、塩素
および臭素、メチルまたはＣ₁ −ハロゲンアルキルのク
ロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フル
オロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルおよび
クロロジフルオロメチル；Ｒ² がハロゲンのフッ素、塩
素および臭素またはＣ₁ −ハロゲンアルキルのクロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
フルオロメチル、ジクロロフルオロメチルおよびクロロ
ジフルオロメチル；Ｒ³ が水素またはメチル；ｎが１ま
たは２、ここでｎが２である場合にはＲ³ 基が異なるこ
とができ；Ｒ⁴ がハロゲンのフッ素、塩素および臭素ま
たはメチル；Ｒ⁵ がメチルまたはＣ₁ −ハロゲンアルキ
ルのクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ
ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチ
ルおよびクロロジフルオロメチル；Ｒ⁶ が水素、ハロゲ
ンのフッ素、塩素および臭素またはメチル；Ｒ⁷ がハロ
ゲンのフッ素、塩素および臭素、メチルまたはＣ₁ −ハ
ロゲンアルキルのクロロメチル、ジクロロメチル、トリ
クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフ
ルオロメチルおよびクロロジフルオロメチルである。

【００２２】特に式Ｉの化合物で好適なのは、Ｒが前述
の意味を有しておりＡが式Ａ１からＡ７までの基からの
環状基であり、ここでＸおよびＹが前述の意味を有して
いて置換基がそれぞれに次の基となる化合物である：Ｒ
¹ が塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはトリフルオロメ
チル；Ｒ² が塩素またはトリフルオロメチル；Ｒ³ が水
素またはメチル；ｎが１または２であり、ここでｎの値
が２になる時にはＲ³ 基が異なっていることができ；Ｒ
⁴ が塩素またはメチル；Ｒ⁵ がメチル、ジフルオロメチ
ルまたはトリフルオロメチル；Ｒ⁶ が水素、塩素または
メチル；Ｒ⁷ が塩素、メチルまたはトリフルオロメチル
となる。

【００２３】式Ｉの特別に好適な化合物は、以下の表Ａ
からＧまでに包括されている。

【００２４】

【表１】

【００２５】

【表２】

【００２６】

【表３】

【００２７】

【表４】

【００２８】

【表５】

【００２９】

【表６】

【００３０】

【表７】

【００３１】

【表８】

【００３２】

【表９】

【００３３】

【表１０】

【００３４】

【表１１】

【００３５】

【表１２】

【００３６】

【表１３】

【００３７】

【表１４】

【００３８】

【表１５】

【００３９】

【表１６】

【００４０】

【表１７】

【００４１】

【表１８】

【００４２】

【表１９】

【００４３】

【表２０】

【００４４】本発明の新活性物質は、特に細菌または真
菌による分解または破壊に対してまたは微生物の増殖に
よる被害等に対して、各種材料を保護するのに適してい
る。この新活性物質によって保全されるかまたは微生物
的に抵抗性を与えられる材料物質は、例えばにかわ
（膠）および接着剤、でん粉溶液、ワックス乳剤、陶土
エマルジョン、糊料（紡績用）、織物仕上げ加工剤、紡
糸浴、ゼラチン液、窓ガラス用パテ、目地材、冷凍冷蔵
用グリース、ボーリング油、燃料、プラスチックディス
パージョン、分散染料、繊維製品、皮革、生皮および化
粧品である。さらに、この化合物は、紙・パルプ工業、
冷凍、冷蔵工場および空気調湿装置等におけるスライム
サイド（スライム殺菌剤）としても好適である。

【００４５】さらに化合物Ｉは、次の各種植物を微生物
被害から保護するのに適している：穀物（例えば、小
麦、大麦、ライむぎ、からすむぎ、米、もろこしおよび
類縁作物）；かぶ類（例えば、てんさいおよび飼料用か
ぶ）；核果、石果および漿果（例えば、リンゴ、梨、プ
ラム、桃、アーモンド、桜桃、いちご、ラズベリーおよ
びブラックベリー）；豆類（例えば、いんげん豆、扁
豆、えんどう豆、大豆）；油糧植物（例えば、あぶら
な、からしな、けし、オリーブ、ひまわり、ココやし、
とうごま、カカオ、落花生）；瓜科植物（例えば、カボ
チャ、きゅうり、メロン）；繊維植物（例えば、木綿、
亜麻、あさ、黄麻）；カンキツ類（オレンジ、レモン、
グレープフルーツ、ポンカン）；野菜類（例えば、ほう
れんそう、たまレタス、アスパラガス、キャベツ、にん
じん、たまねぎ、トマト、じゃがいも、とうがらし）；
月桂樹属（例えば、アボカド、シナモン、樟脳）または
とうもろこし、タバコ、くるみ、コーヒー、砂糖きび、
茶、ぶどう、ホップ、バナナおよび天然ゴム等の有用植
物が対象となる。このほかにも、観賞植物、芝生、堤防
植物または土壌を被覆する下草等のその他の緑色植物の
すべてが、本発明対象の枠内となっている。

【００４６】例えば、以下の微生物が、新規化合物Ｉに
よって駆除される：次のような微生物は、例えば新規化
合物Ｉを用いて防除される。

【００４７】ストラフィロコッカス アウレウス（Ｓｔ
ｒａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、エスケ
リキア コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
クレプシーレ プニュウモニエ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌｅ
ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）、キトロバクテル フロイン
ディ（Ｃｉｔｒｏｂａｃｔｅｒ ｆｒｅｕｎｄｉｉ）、
プロテウス ブルガリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ）、プソイドモナス エルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、デスルフォヴィ
ブリオ デスルフリカンス（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉ
ｏ ｄｅｓｕｌｆｕｒｉｃａｎｓ）、ストレプトヴェル
ティキリウム ルブリレティクリ（Ｓｔｒｅｐｔｏｖｅ
ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｒｕｂｒｉｒｅｔｉｃｕｌ
ｉ）、アスペルギルス ニゲエル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アスペルギルスヴェルシコロール
（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
ペニシリウム フニクロスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ
ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）、ペニシリウム エクスパ
ンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕ
ｍ）、ペニシリウム グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉ
ｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、ペシロミケス ヴァリオティ
（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）、ト
リコデルマ ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉ
ｒｉｄｅ）、カエトミウム グロボスム（Ｃｈａｅｔｏ
ｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、アスペルギルス アム
ステロダミ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ａｍｓｔｅｌｏ
ｄａｍｉ）、ポーマ ピグメントヴォラ（Ｐｈｏｍａ
ｐｉｇｍｅｎｔｏｖｏｒａ）、ポーマヴィオラセア（Ｐ
ｈｏｍａ ｖｉｏｌａｃｅａ）、アウレオバシディウム
プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌ
ｕｌａｎｓ）、サッカロミケス セルヴィシェ（Ｓａｃ
ｃｈａｒｏｍｙ ｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）、ア
ルテルナリア テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅ
ｎｕｉｓ）、ステムフィリウム マクロスポロイディウ
ム （Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｍａｃｒｏｓｐｏｒｏ
ｉｄｅｕｍ）、クラドスポリウム ヘルバルム（Ｃｌａ
ｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、クラドスポ
リウム レシナエ（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｒｅｓ
ｉｎａｅ）、カンディダ アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄ
ａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、トリコフィトン メンタグロ
フィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒ
ｏｐｈｙｔｅｓ）、ゲオトリクム カンディダンス（Ｇ
ｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃａｎｄｉｄａｎｓ）、モニリア
シトフィラ（Ｍｏｎｉｌｉａ ｓｉｔｏｐｈｉｌ
ａ）、セネデスムス クアドリカウダ（Ｓｃｅｎｅｄｅ
ｓｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｃａｕｄａ）、クロレラ ヴァ
ルガリス（Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ ｖｕｇａｒｉｓ）、ノ
ストク ムスコリウム（Ｎｏｓｔｏｃ ｍｕｓｃｏｒｉ
ｕｍ）、オシラトリア リモサ（Ｏｓｃｉｌｌａｔｏｒ
ｉａ ｌｉｍｏｓａ）およびアナバエナ コンストリク
タ（Ａｎａｂａｅｎａ ｃｏｎｓｔｒｉｃｔａ）。

【００４８】新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エ
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。適用形は全く使用目的次第で
あるが、いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が
保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効
物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び
分散助剤を使用して増量することにより製造することが
でき、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解
助剤として別の有機溶剤を使用することができる。この
ための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物
（例えばキシレン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物
（例えばクロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留
分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、
アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミ
ド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリ
ン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高
分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰
イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アル
コールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールス
ルホネート）及び分散剤例えばリグニン−亜硫酸廃液及
びメチルセルロースが該当する。

【００４９】製剤処方は、一般的に活性物質の０．１−
９５重量％、好適には０．５−９０重量％を含んでい
る。この場合に、活性物質は、９０％から１００％まで
の純度、好適には９５％から１００％までの純度（ＮＭ
Ｒ／ＨＰＬＣ／ＧＣによる純度）で加えられる。

【００５０】通常の使用濃度としては、保護される対象
材料の重量当りで活性物質の０．００１−５重量％、好
適には０．０１−２重量％となるが、水処理、石油採
掘、ボーリング油および切削油、燃料、水泳プール、冷
凍冷蔵庫、空気調湿装置または製紙工場等の場合には、
活性物質量が５−５００ｐｐｍで十分である。使用に適
した殺菌剤容液の形では、例えば０．５−１０重量の活
性物質を含んでいる。

【００５１】Ｉ．９０重量部の化合物３を、Ｎ−メチル
−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小
さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

【００５２】ＩＩ．２０重量部の化合物４を、キシロー
ル８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレ
イン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付
加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸
のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量
部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含有
する水性分散液が得られる。

【００５３】ＩＩＩ．２０重量部の化合物１を、シクロ
ヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エ
チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付
加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する。この
溶液を水１０００００重量部に注入することにより有効
成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

【００５４】ＩＶ．２０重量部の化合物３を、シクロヘ
キサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油
留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注
入することにより有効成分０．０２％を含有する水性分
散液が得られる。

【００５５】Ｖ．８０重量部の化合物２を、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分
に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この
混合物を水２００００重量部に細分布することにより有
効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。

【００５６】ＶＩ．３重量部の化合物１を、細粒状カオ
リン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重
量％を含有する噴霧剤が得られる。

【００５７】ＶＩＩ．３０重量部の化合物４を粉末状珪
酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけ
られたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和
する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が
得られる。

【００５８】ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物２を、フェ
ノールスルフォン酸−尿素−フォルムアデヒド−縮合物
のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４
８重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得られ
る。この分散液は更に水で希釈することができる。

【００５９】ＩＸ．２０重量部の化合物３をドデシルベ
ンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール
スルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナ
トリウム塩２０重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

【００６０】Ｘ．１０重量部の化合物１を、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩４重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩２０重量部、珪酸ゲル３８重量部及びカオリン
３８重量部と充分に混和しかつハンマーミル中において
磨砕する。この混合物を水１００００重量部に細分布す
ることにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が
得られる。

【００６１】この活性物質は、このもの単独で発泡の少
ない殺生物剤として作用する。この化合物を含む殺生物
剤製剤の効力を向上させるためには、さらにＣ₆ −Ｃ₁₂
−トリアルキルメチルアンモニウム塩を一般式Ｉの化合
物重量当りで２０−４０重量％加えることが好適であ
る。

【００６２】またこの活性物質は、他の既知殺微生物剤
と混合されることができる。この場合には、多くの例に
おいて相乗効果が得られ、すなわち混合物の殺微生物活
性は単独成分のみの活性よりも大きくなる。

【００６３】既知の殺微生物剤を、本発明による新規物
質に１：１００から１００：１の重量比で混合した時の
効果が示されている。

【００６４】このような有効物質の例は、次のとおりで
ある。 ２−（チオシアノメチルチオ）−ベンゾトリアゾール １−［２−（２，４−ジクロルフェニル）−２−（２−
プロペニル−オキシ）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール ２，４，５，６−テトラクロル−イソフタロジニトリル メチレンビスチオシアナート トリブチル酸化錫、−ナフテン酸塩、−安息香酸塩、−
サリチル酸塩 メルカプトベンゾチアゾール １，２−ベンゾイソチアゾロンおよびそのアルカリ塩 Ｎ’−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル−ジアゼニウム
オキシドのアルカリ化合物 ２−（メトキシ−カルボニルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール ２−メチル−３−オキソ−５−クロル−チアゾリン−３
−オン トリヒドロキシメチル−ニトロ−メタン グルタルジアルデヒド クロルアセトアミド ポリヘキサメチレンビスグアニド ５−クロル−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン ＋ マグネシウム塩 ３，５−ジメチルテトラヒドロ−１，３，５−２Ｈ−チ
アジアジン−２−チオンヘキサヒドロトリアジン Ｎ，Ｎ−メチロールクロルアセトアミド ２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾール−イン−３−オ
ン オキサゾリジン ビスオキサゾリジン ２，５−ジヒドロ−２，５−ジアルコキシ−２，５−ジ
アルキルフラン ジエチル−ドデシル−ベンジル−アンモニウムクロリド ジメチル−オクタデシル−ジメチルベンジル−アンモニ
ウムクロリド ジメチル−ジデシル−アンモニウムクロリド ジメチル−ジドデシル−アンモニウムクロリド トリメチル−テトラデシル−アンモニウムクロリド ベンジル−ジメチル−アルキル−（Ｃ_１２〜Ｃ_１８）−
アンモニウムクロリド ジクロルベンジル−ジメチル−ドデシル−アンモニウム
クロリド セチルピリジニウムクロリド セチルピリジニウムブロミド セチル−トリメチル−アンモニウムクロリド ラウリルピリジニウムクロリド ラウリルピリジニウムビスルファート ベンジル−ドデシル−ジ（β−オキシエチル）−アンモ
ニウムクロリド ドデシルベンジル−トリメチル−アンモニウムクロリド ｎ−アルキル−ジメチル−ベンジル−アンモニウムクロ
リド（アルキル基：４０％Ｃ_１２、５０％Ｃ_１４、１０
％Ｃ_１６） ラウリル−ジメチル−エチル−アンモニウムエチルスル
ファート ｎ−アルキル−ジメチル−（１−ナフチルメチル）−ア
ンモニウムクロリド（アルキル基：９８％Ｃ_１２、２％
Ｃ_１４） セチルジメチルベンジルアンモニウムクロリド ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド

【００６５】その他の可能な混合共用化合物の例は、次
のとおりである。 １，３−ジメチロール−５，５−ジメチルヒダントイン ジメチロール尿素 テトラメチロールアセチレンジ尿素 ジメチロールグリオキサルモノウレイン ヘキサメチレンテトラミン グリオキサール グルタルジアルデヒド Ｎ−メチロール−クロルアセトアミド １−（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチル−ヒダン
トイン １，３−ビス−（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチ
ルヒダントイン イミダゾリジニル尿素 １−（３−クロルアリル）−３，５，７−トリアザ−１
−アゾニア−アダマンタン−クロリド １，３−ビス−（β−エチルへキシル）−５−メチル−
５−アミノ−ヘキサヒドロピリミジン １，３，５−トリス−（ヒドロキシエチル）−１，３，
５−ヘキサヒドロトリアジン １，２−ジブロム−２，４−ジシアノブタン ５−ブロム−５−ニトロ−１，３−ジオキサン ２−ブロム−２−ニトロプロパンジオール １，１’−ヘキサメチレン−ビス［５−（４−クロルフ
ェニル）−ビグアニド］ ４，４−ジアミノジフェノキシプロパン ２−ブロム−２−ニトロ−プロパン−１，３−ジオール ソルビン酸およびその塩 ｐ−ヒドロキシ安息香酸ならびにそのエステルおよび塩 亜鉛−２−ピリジンチオール−Ｎ−オキシド ２−［（ヒドロキシルメチル）アミノ］−エタノール ジチオ−２，２’−ビス（ベンズメチル−アミド） ５−クロル−２−（２，４−ジクロルフェノキシ）−フ
ェノール チオ−ビス−（４−クロルフェノール） ｏ−フェニル−フェノール クロルメチル−ジヨードメチルスルフォン ｐ−クロルフェニル−３−ヨードプロパルギル−ホルマ
ール

【００６６】

【実施例】

【００６７】

【合成実施例】次の合成実施例中で再現されている合成
基準は、出発原料化合物を変えることによって別の化合
物Ｉの合成に利用された。このようにして得られた化合
物が、次の表１中において物理的データと一緒に示され
ている。 １．Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（２−プロピルフェニル）−
２−クロロニコチン酸アミド

【００６８】

【化７】 １５．１ｇの２−ｎ−プロピルフェニルヒドロキシルア
ミンを７５ｍｌのエーテル−石油エーテル−混合物
（２：１）中に溶解した溶液に、０℃で１４ｍｌの水お
よび１９．６ｇの炭酸水素ナトリウムを加え、続いて強
力に混合しながら１３．６ｇの２−クロロニコチン酸ク
ロリドを滴下する。室温で一晩反応物を撹拌した後で、
吸引濾過する。残渣が１５分間１０％水素炭酸ナトリウ
ム水溶液中で撹拌されてから吸引濾過され、酢酸エステ
ル中に溶解されて乾燥されてから、溶剤が真空蒸発され
る。粗製品（１４．６ｇ）から、エタノールによる再結
晶によって、融点１３４−１３５℃の２−クロロニコチ
ン酸−Ｎ−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピルアリニド１
２．５ｇを得る。

【００６９】

【表２１】

【００７０】

【生物作用実施例】ボトリティス・キネレア（Ｂｏｔｒ
ｉｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対する活性緑色のとうが
らし莢（さや）の薄切り片が、活性物質の水性懸濁液
〔乾燥物として８０％活性物質／２０％乳化剤〕によっ
て、びしょ濡れになるほどにスプレー散布された。スプ
レー層が乾燥した後で、この薄切り片がボトリティス・
キネレア（Ｂｏｔｒｉｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）菌の芽
胞懸濁液〔ｍｌ当り１．７×１０6 芽胞；２％麦芽；
水〕でスプレーされ、続いて４日間１８℃および高湿度
条件で保存された。

【００７１】この試験期間後に、活性物質で予備処理さ
れなかったコントロールは９０％の菌被害を受けたが、
一方でそれぞれにＮｏ．１および２の化合物の５００ｐ
ｐｍで処理されたとうがらし薄切り片は最大でも５％ま
での被害だけであった。

【００７２】Ｎｏ．１および２の化合物の１０００ｐｐ
ｍを使用した時には、処理されたとうがらし薄切り片は
全く被害を示さず、一方では２−クロロニコチン酸−２
−クロロアニリドの１０００ｐｐｍで処理されたとうが
らし薄切り片は未処理コントロールと同様に９０％の被
害を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 231/14 277/28 309/22 9360−4Ｃ 327/06 333/38 (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルレンヴェーク、13

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 （式中、ＲがＣ₂ −Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₂−アル
   コキシ、Ｃ₃ −Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₁₂−アルケ
   ニルオキシ、Ｃ₃ −Ｃ₆ −アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ −ア
   ルキニルオキシであり、これらの基は部分的または完全
   にハロゲン化されていることができ；Ｃ₃ −Ｃ₇ −シク
   ロアルキル、Ｃ₄ −Ｃ₇ −シクロアルケニル、Ｃ₃ −Ｃ
   ₇ −シクロアルキルオキシまたはＣ₄ −Ｃ₇ −シクロア
   ルケニルオキシであり、これらの環は１−３個のＣ₁ −
   Ｃ₄ −アルキル基を有することができ；フェニル基であ
   り、このフェニル基が１−５個のハロゲン原子および／
   または１−３個の次の基、すなわちＣ₁ −Ｃ₄ −アルキ
   ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アル
   コキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄
   −アルキルチオまたはＣ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルキルチ
   オを有することができ；Ａが式Ａ１からＡ７までの基か
   らなる環状基であり 【化２】 ここにおいて、置換基が以下の意味を有しており：Ｘが
   −ＣＨ₂ −、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ₂ −；Ｙが
   −Ｏ−または−Ｓ−；Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ
   ⁷ がハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキルまたはＣ₁ −Ｃ₄
   −ハロゲンアルキル；Ｒ³ およびＲ⁶ が水素、ハロゲン
   またはＣ₁ −Ｃ₄ −アルキル；ｎが１または２であり、
   ここでｎが２である時にはＲ³ 基が異なっていることが
   できる）で示されることを特徴とする式ＩのＮ−ヒドロ
   キシ−Ｎ−フェニルカルボン酸アミド。
2. 【請求項２】 請求項１による式Ｉの化合物の殺菌剤量
   および不活性の添加物を含むことを特徴とする、病害真
   菌類の防除法。