JPH06219908A - 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 作物に対して薬害がなく安全に使用でき、し
かも各農薬に対して優れた効力増強作用を有する農薬用
効力増強剤及び農薬組成物を提供する。 【構成】 一般式Ｉ、例えば式17の化合物を有効成分と
する農薬用効力増強剤、並びにこれらの農薬用効力増強
剤と農薬原体を特定範囲の重量比で含有してなる農薬組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な農薬用効力増強
剤、農薬用効力増強剤組成物及びこれを含有してなる農
薬組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及びその課題】殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
殺ダニ剤、植物成長調節剤をはじめとする農薬は、乳
剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤等の剤型にて使
用されている。その際、農薬原体の効果を十分引き出す
ために、製剤物性上様々な工夫がなされているが、製剤
上の工夫により農薬の効果を更に増強させることは困難
な現状である。また新規な農薬の開発は、一層困難であ
るため、既存の農薬の活性を一層増強させることは、産
業上大いに意味のあることである。

【０００３】これまでに、農薬の活性を増強させる効果
を有するものとして、四級アンモニウム塩類、ベタイン
類及びアミンオキサイド類等の種々の含窒素化合物から
なる界面活性剤が知られている（特開昭63−145205
号）。中でも、四級化された、或いは更にポリオキシエ
チレン化された長鎖アミンが特に有効であることも知ら
れている。農薬の活性増強効果のある上記化合物は、そ
の対イオンがハロゲンであるが、その薬効増強効果は満
足のいくものではなかった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、農薬原体
とアンモニウム塩とを組合せることにより、農薬の効力
が増強するという観点から更に鋭意検討を積み重ねた結
果、アンモニウム塩の中でも特定の化合物が特に種々の
農薬に対して効力増強作用があることを見い出し、本発
明を完成した。

【０００５】即ち本発明は、一般式(I) で表される化合
物を有効成分とする農薬用効力増強剤を提供するもので
ある。

【０００６】

【化８】

【０００７】

【化９】

【０００８】R¹〜R³：同一又は異なった炭素数４〜30の
アルキル基又はアルケニル基 X^- ：対イオン。ただし、B, C, D の何れか１つが -CH₂
COO^- 又は-CH₂CH(OH)CH₂SO₃ ^-のどちらかを表す場合、 X
^- は存在しない。を表す。〕また、本発明は、一般式(I
I)で表される化合物を有効成分とする農薬用効力増強剤
を提供するものである。

【０００９】

【化１０】

【００１０】〔式中、 Y, Z：同一又は異なって、炭素数６〜30のアルキル基も
しくはアルケニル基、

【００１１】

【化１１】

【００１２】−C₃H₆OR⁶ 又は−CH₂CH(OH)CH₂OR⁶ （ここ
で、R⁵；-H、-CH₃又はこれらの混合、R⁶；炭素数５〜29
のアルキル基又はアルケニル基、n ＝２〜９、m＝２〜
９、p ＝０〜30である）を示すが、Y とZ が同時に炭素
数６〜30のアルキル基もしくはアルケニル基になること
はない。

【００１３】

【化１２】

【００１４】R⁶：炭素数５〜29のアルキル基又はアルケ
ニル基 X^- ：対イオンを表す。〕。

【００１５】また、本発明は、一般式(III) で表される
化合物を有効成分とする農薬用効力増強剤を提供するも
のである。

【００１６】

【化１３】

【００１７】

【化１４】

【００１８】また、本発明は、上記一般式 (I)〜(III)
で表される化合物の少なくとも一種と、該化合物以外の
界面活性剤の１種以上を有効成分とする農薬用効力増強
剤組成物を提供するものである。更に、本発明は、前記
いずれかの農薬用効力増強剤と農薬原体を含有してな
り、農薬用効力増強剤と農薬原体の重量比が、農薬用効
力増強剤／農薬原体＝0.05〜50である農薬組成物、並び
に前記一般式 (I)〜(III) で表される化合物の少なくと
も一種の分包包装体と、農薬原体の分包包装体とからな
る農薬製剤を提供するものである。

【００１９】上記一般式 (I)〜(III) において、R¹〜
R³，R⁶，R⁹及びR¹¹ は何れも炭素数７〜22が好ましく、
またp は平均で０〜20、q は平均で１〜20が好ましい。

【００２０】一般式(I)で表される化合物のうち特に適
当なものとして、A が -C_nH_2nO-COR²、-C_mH_2mNH-COR²
でR²が炭素数10〜30のアルキル基又はアルケニル基、ま
た、B,C, DがH 又は-CH₃のものが挙げられる。

【００２１】本発明に係わる一般式(I) の化合物は、例
えばN,N-ジアルキルアミノアルキルアミンとニトリル系
化合物と反応させた後、水素化反応し得られたトリアミ
ンを脂肪酸と反応させ、ジアミドアミンを製造し、つい
でこのジアミドアミンをアルキルクロライド等で４級化
することにより得られる。もちろん、本発明に係る一般
式(I) の化合物の製造法はこれに限定されるものではな
い。

【００２２】一般式(II)で表される化合物のうち特に適
当なものとして、R⁴が炭素数１〜４のアルキル基、Y,Z
の何れかがエステル基又はアミド基を有する基、他方が
アルキル基のものが挙げられる。

【００２３】本発明に係わる一般式(II)の化合物は、例
えば、当該第２級アミンに、エポキシ化合物又はハロア
ルコールを反応させ、アミノアルコールを製造し、脂肪
酸又は脂肪酸エステルでエステル化することにより、本
発明のエステルアミンが得られる。或いは、当該第２級
アミンに、アクリロニトリルを付加反応させ、次いで水
素化反応させて得られるアミンを脂肪酸又は脂肪酸エス
テルでアミド化することにより本発明のアミドアミンが
得られる。もちろん本発明に係わる一般式(II)の化合物
の製造方法はこれらに限定されるものではない。

【００２４】一般式(III) で表される化合物のうち適当
なものとして、R⁷，R⁸が同一又は異なって炭素数１〜４
のアルキル基、R⁹がエステル基又はアミド基を有する
基、Wがエステル基又はアミド基を有する基のものが挙
げられ、特に適当なものとして、R⁷，R⁸が同一又は異な
って炭素数１〜２のアルキル基、R⁹がエステル基を有す
る基、W がアミド基を有する基のものが挙げられる。

【００２５】また、本発明に係わる一般式(III) の化合
物は、例えば、N −低級アルキルアルカノールアミンの
シアノエチル化反応後、水添反応により得た当該第３級
アミンを、脂肪酸と縮合させた後、通常の方法で４級化
することにより製造される。また、N,N −ジメチルプロ
パンジアミンを脂肪酸と縮合させた後、アルキルハライ
ドで４級化することにより製造することもできる。もち
ろん本発明に係わる一般式(III) の化合物の製造方法は
これらに限定されるものではない。

【００２６】なお、一般式 (I)〜(III) 中の対イオンと
しては、例えばCl, Br, I 等のハロゲン、アルキル硫酸
エステル、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルナフ
タレンスルホン酸、脂肪酸、アルキルリン酸エステル、
アニオン性オリゴマー、アニオン性ポリマー等が挙げら
れる。

【００２７】本発明の上記一般式 (I)〜(III) の化合物
からなる農薬用効力増強剤は、農薬原体と併用した場合
において薬害がなく、農薬原体の効力を２〜３倍アップ
させる事が出来る。

【００２８】本発明に係わる一般式(I) 、一般式(II)又
は一般式(III) で表される化合物を有効成分とする農薬
用効力増強剤が農薬の構造の種類に関係なく顕著な力増
強作用を呈するかについての機作は必ずしも明らかでは
ないが、その１つとして本発明の効力増強剤が農薬に対
する可溶化力が非常に強いため農薬を微粒子化し植物体
表面あるいは虫体、菌体への浸透を促すことが考えられ
る。

【００２９】本発明に係わる一般式 (I)〜(III) で表さ
れる化合物の少なくとも一種に、更にこれら以外の界面
活性剤を併用することにより、一般式 (I)〜(III) で表
される化合物の農薬の効力増強効果を維持したまま、一
般式 (I)〜(III) で表される化合物の使用量の低減化を
計ることができる。界面活性剤としては、非イオン界面
活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤及び
両性界面活性剤、或いはそれらの混合物を用いることが
できる。

【００３０】非イオン界面活性剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアル
キレンアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキ
ルエステル、ポリオキシアルキレンアルキルソルビトー
ルエステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエステ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルグリセロールエステ
ル、ポリオキシアルキレンブロック共重合体、ポリオキ
シアルキレンブロック共重合体アルキルグリセロールエ
ステル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホンアミ
ド、ポリオキシアルキレンロジンエステル、ポリオキシ
プロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレンオレ
イルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノー
ル、これらのうちの２種以上の混合物などが挙げられ
る。

【００３１】陽イオン界面活性剤の例としては、アルキ
ルアミンエチレンオキサイド付加物、アルキルアミンプ
ロピレンオキサイド付加物、例えばタローアミンエチレ
ンオキサイド付加物、オレイルアミンエチレンオキサイ
ド付加物、ソイアミンエチレンオキサイド付加物、ココ
アミンエチレンオキサイド付加物、合成アルキルアミン
エチレンオキサイド付加物、オクチルアミンエチレンオ
キサイド付加物など及びそれらの混合物がある。

【００３２】陰イオン界面活性剤のうち、典型的なもの
は、水溶液或いは固体状態で入手され得るが、その例と
しては、モノ−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウム、アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウ
ム、アルカンスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコ
ハク酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアル
キルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルア
リールエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリル
フェニルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、
アルキルナフタレンスルホネートのホルムアルデヒド縮
合物、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレ
フィニックスルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸
塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルリン酸
塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジフェニルエーテル
リン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルフ
ェニルエーテルリン酸塩、ポリカルボン酸塩、脂肪酸
塩、直鎖及び分岐アルキルポリオキシアルキレンエーテ
ル酢酸及びその塩、アルケニルポリオキシアルキレンエ
ーテル酢酸及びその塩、ステアリン酸及びその塩、オレ
イン酸及びその塩、Ｎ−メチル脂肪酸タウリド(tauride
s)、これらのうちの２種以上の混合物など（ナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム及びアミン塩を含む）があ
る。

【００３３】また、適当な両性界面活性剤の例として
は、ラウリルジメチルアミンオキサイド、アルモックス
(Armox)C／12、アミンオキサイド、モナテリックス(Mon
aterics)、ミラノール(Miranols)、ベタイン、ロンザイ
ン(Lonzaines) 、他のアミンオキサイド、これらの混合
物などがある。

【００３４】これらの界面活性剤のうち、特に好ましい
のは、非イオン型界面活性剤である。中でもポリオキシ
アルキレンソルビタンエステルやポリオキシアルキレン
アルキルグリセロールエステルなどのエステル型のも
の、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及びポリオ
キシアルキレンアルキルフェニルエーテル等が好まし
い。

【００３５】一般式 (I)〜(III) で表される化合物とそ
れ以外の界面活性剤とを有効成分とする農薬用効力増強
剤において、一般式 (I)〜(III) で表される化合物の総
量と界面活性剤の好ましい併用割合は、〔一般式 (I)〜
(III) で表される化合物の総量〕／〔該化合物以外の界
面活性剤〕＝１／10〜50／１（重量比）であり、更に好
ましくは１／１〜10／１である。

【００３６】また、本発明の農薬組成物は上記の如き農
薬用効力増強剤と、農薬原体からなるものである。ここ
で、農薬原体とは農薬の有効成分をいう。本発明の農薬
組成物において、農薬用効力増強剤は、農薬用効力増強
剤と農薬原体の重量比が、農薬用効力増強剤／農薬原体
＝0.05〜50、好ましくは0.05〜20、さらに好ましくは0.
1 〜10となるよう使用する事が必要である。この割合が
0.05未満では目的とする農薬の効力増強効果を十分達成
し得ない。一方、この割合を50超としても、それ以上の
効果の上昇は望めない。

【００３７】また、本発明の農薬組成物の製剤型は、乳
剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤等いずれでも
よく、製剤型は問わない。従って、その製剤型に応じた
他の添加剤、例えば乳化剤、分散剤、担体等を含有する
ものであってもよい。本発明に係わる農薬用効力増強剤
の使用方法は、農薬用効力増強剤を含有する上記各種剤
型の農薬組成物を使用する方法と、農薬（本発明の効力
増強剤を含有しないもの）希釈使用時に別添の農薬用効
力増強剤を使用する方法があるが、どちらの方法にても
本発明の目的とする効力増強作用が得られる。

【００３８】本発明の農薬組成物の製剤中に必要に応じ
てキレート剤、pH調節剤、無機塩類、増粘剤を加えても
よい。

【００３９】本発明に使用し得るキレート剤としては、
アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族及び脂肪族
カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エー
テルポリカルボン酸系キレート剤、イミノジメチルホス
ホン酸（ＩＤＰ）、ジメチルグリオキシム（ＤＧ）また
はアルキルジホスホン酸（ＡＤＰＡ）等であり、これら
は酸のまま或いはナトリウム、カリウム、アンモニウム
等の塩の形のものであってもよい。

【００４０】アミノポリカルボン酸系キレート剤として
は、 ａ）RNX₂型化合物 ｂ）NX₃ 型化合物 ｃ）R-NX-CH₂CH₂-NX-R型化合物 ｄ）R-NX-CH₂CH₂-NX₂ 型化合物及び ｅ）X₂N-R'-NX₂型及びこの型の化合物でX を４以上含む
化合物の全てが使用できる。上記式中X は -CH₂COOH 又
は -CH₂CH₂COOHを表し、R は水素原子、アルキル基、水
酸基、ヒドロキシアルキル基又はこの種の公知のキレー
ト化合物を表す置換基を表し、R'はアルキレン基、シク
ロアルキレン基及びこの種の公知のキレート化合物を表
す基を表す。これらの代表例としては、エチレンジアミ
ンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、シクロヘキサンジアミンテ
トラ酢酸（ＣＤＴＡ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）、
イミノジ酢酸（ＩＤＡ）、 N-(2-ヒドロキシエチル) イ
ミノジ酢酸（ＨＩＭＤＡ）、ジエチレントリアミンペン
タ酢酸（ＤＴＰＡ）、N-(2-ヒドロキシエチル) エチレ
ンジアミン三酢酸（ＥＤＴＡ−ＯＨ）及びグリコールエ
ーテルジアミンテトラ酢酸（ＧＥＤＴＡ）並びにこれら
の塩等が挙げられる。

【００４１】本発明に使用し得る芳香族及び脂肪族カル
ボン酸系キレート剤は、クエン酸、シュウ酸、グリコー
ル酸、ピルビン酸又はアントラニル酸及びこれらの塩等
である。また、本発明に使用し得るアミノ酸系キレート
剤はグリシン、セリン、アラニン、リジン、シスチン、
システイン、エチオニン、チロシン又はメチオニン及び
これらの塩及び誘導体等である。更に、本発明に使用し
得るエーテルポリカルボン酸系キレート剤としては、例
えば次式で表される化合物並びにその類似化合物及びそ
の塩（特にNa塩等）が挙げられる。

【００４２】

【化１５】

【００４３】本発明に使用し得るpH調節剤としてはクエ
ン酸、リン酸（ピロリン酸）、グルコン酸等或いはこれ
らの塩である。

【００４４】本発明に使用し得る無機塩類としては、無
機鉱物塩として例えば無機塩クレー、タルク、ベントナ
イト、ゼオライト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワ
イトカーボン等が挙げられ、無機アンモニウム塩として
例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸ア
ンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニ
ウム、スルファミン酸アンモニウム等が挙げられる。

【００４５】また本発明に使用し得る増粘剤としては、
天然、半合成及び合成の水溶性増粘剤は何れも使用で
き、天然粘質物では、微生物由来のキサンタンガム、ザ
ンフロー、植物由来のペクチン、アラビアゴム、グアー
ゴムなどが、半合成粘質物では、セルロースまたはでん
ぷん誘導体のメチル化物、カルボキシアルキル化物、ヒ
ドロキシアルキル化物（メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどを
含む）、ソルビトールなどが、また合成粘質物では、ポ
リアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、ポリビニルピロリ
ドン、ペンタエリスリトールエチレンオキシド付加物な
どが具体例として挙げられる。

【００４６】次に本発明の農薬組成物に用いられる農薬
原体の例を挙げるが、これらに限定されるものではな
い。また、本発明に係わる農薬用効力増強剤は種々の作
物に対して薬害はなく安全に使用できるものである。

【００４７】殺菌剤としては、ダイセン（亜鉛エチレン
ビスジチオカーバメート）、マンネブ（マンガンエチレ
ンビスジチオカーバメート）、チウラム（ビス（ジメチ
ルチオカルバモイル）ジスルファイド）、マンゼブ (亜
鉛イオン配位マンガニーズエチレンビスジチオカーバメ
ート) 、ビスダイセン (ビスジメチルジチオカルバモイ
ル亜鉛エチレンビスジチオカーバメート）、プロピネブ
（亜鉛プロピレンビスジチオカーバメート）、ベンズイ
ミダゾール系としてはベノミル (メチル−１−(ブチル
カルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメー
ト) 、チオファネートメチル（1,2 −ビス (３−メトキ
シカルボニル・２−チオウレイド）ベンゼン) 、他にビ
ンクロゾリン(3−(3,5−ジクロロフェニル）−５−メチ
ル−５−ビニル−1,3 −オキサゾリジン−2,4 −ジオ
ン) 、イプロジオン（３−(3,5−ジクロロフェニル) −
N −イソプロピル−2,4 −ジオキソイミダゾリジン−１
−カルボキサミド）、プロシミドン(N−(3,5−ジクロロ
フェニル）−1,2 −ジメチルシクロプロパン−1,2 −ジ
カルボキシイミド) 、トリアジン(2,4−ジクロロ−６−
(２−クロロアニリノ) −1,3,5 −トリアジン）、トリ
フミゾール（ (E)−４−クロロ−α，α，α−トリフル
オロ−N − (１−イミダゾール−１−イル−２−プロポ
キシエチリダン) −ｏ−トルイジン) 、メタラキシル
（メチル−N − (２−メトキシアセチル）−N −(2,6−
キシリル）−D,L −アラニネート）、ビテルタノール
（オール−ラック−１−（ビフェニル−４−イロキシ）
−3,3 −ジメチル−１−（1H− 1,2,4−トリアゾール−
１−イル) −２−ブタン−２−オール)、トリアジメホ
ン (１− (４−クロロフェノキシ）−3,3 −ジメチル−
１−(1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノ
ン) 、イソプロチオラン (ジイソプロピル−1,3 −ジチ
オラン−２−イリデンマロネート）、ダコニール (テト
ラクロルイソフタロニトリル) 、パンソイル（５−エト
キシ−３−トリクロルメチル−1,2,4 −チアジアゾー
ル) 、ラプサイド(4,5,6,7−テトラクロルフタロリ
ド)、キタジンP (O,O−ジイソプロピル−S −ベンジル
チオホスフェート）、ヒノザン(O−エチル−S,S −ジフ
ェニルジチオホスフェート) 、プロベナゾール(3−アリ
ロキシ−1,2 −ベンズイソチアゾール−1,1 −ジオキサ
イド) 、キャプタン(N−トリクロロメチルチオ−テトラ
ヒドロフタルイミド）等が挙げられる。

【００４８】殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤とし
ては、フェンバレレエート（α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル−２− (４−クロロフェニル）−３−メチル
ブタノエート) 、バイスロイド (シアノ（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニルメチル−３−(2,2−ジクロロ
エテニル）−2,2 −ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート) 、有機リン系殺虫剤としては、DDVP( ジメチル
2,2 −ジクロルビニルホスフェート）、スミチオン(ME
P) (O,O−ジメチル−O −(3−メチル−４−ニトロフェ
ニル) チオフォスフェート) 、マラソン(S−〔1,2,−ビ
ス (エトキシカルボニル）エチル〕ジメチルホスホロチ
オールチオネート）、ジメトエート（ジメチル S−(N−
メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート) 、エ
ルサン（ S−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕
ジメチルホスホロチオールチオネート) 、バイジット
(O,O−ジメチル−O −（３−メチル−４−メチルチオフ
ェニルチオホスフェート））、カーバメート系殺虫剤と
しては、バッサ(O-sec- ブチルフェニルメチルカーバメ
ート）、MTMC(m−トリルメチルカーバメート）、メオパ
ール(3,4−ジメチルフェニル−N −メチルカーバメー
ト）、NAC(１−ナフチル−N −メチルカーバメート) 、
他にメソミル（S メチル−N 〔（メチルカルバモイル）
オキシ〕チオアセトイミド）、カルタップ(1,3−ビス
（カルバモイルチオ）−２−(N,N−ジメチルアミノ）プ
ロパンハイドロクロライド）等が挙げられる。

【００４９】また殺ダニ剤としては、スミイト（２−te
rt−ブチル−５−（４−tert−ブチルベンジルチオ）−
４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン）、アクリシ
ッド(2,4−ジニトロ−６−セカンダリ−ブチルフェニル
ジメチルアクリレエート）、クロルマイト（イソプロピ
ル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、アカール（エチ
ル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、ケルセン(1,1−
ビス(p−クロルフェニル）−2,2,2 −トリクロルエタノ
ール）、シトラゾン（エチル−O −ベンゾイル−３−ク
ロル−2,6 −ジメトキシベンゾハイドロキシメイト) 、
オマイト (２−(p−tert−ブチルフェノキシ）−シクロ
ヘキシル−２−プロピニルスルファイト）、オサダン
（ヘキサキス（β，β−ジメチルフェニルエチル）ジス
タンノキサン）、ヘキシチアゾクス（トランス−５−
（４−クロロフェニル）−N −シクロヘキシル−４−メ
チル−２−オキソチアゾリジン−３−カルボキサミ
ド）、アミトラスズ（３−メチル−1,5 −ビス(2,4−キ
シリル）−1,3,5 −トリアザペンタ−1,4 −ジエン）等
が挙げられる。

【００５０】除草剤としては、酸アミド系除草剤とし
て、例えばスタム(3,4−ジクロルプロピオンアニリド、
DCPA）、アラクロール（２−クロロ−2',6' −ジエチル
−N −（メトキシメチル）アセトアニリド）等が挙げら
れる。尿素系除草剤として、例えば、DCMU（３−(3,4−
ジクロロフェニル）−1,1 −ジメチルウレア）、リニュ
ロン（３−(3,4−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−
１−メチルウレア）等が挙げられる。ジピリジル系除草
剤としては、例えばパラコート（1,1'−ジメチル-4,4'-
ビピリジウムジクロライド）、ジクワット（6,7-ジヒド
ロジピリド[1,2-a:2',1'c]ピラジンディウムジブロマイ
ド）等が挙げられる。ダイアジン系除草剤としては、例
えばブロマシル（５−ブロモ -3-sec-ブチル−６−メチ
ルウラシル）等が挙げられる。Ｓ−トリアジン系除草剤
としては、例えばシマジン（２−クロロ-4,6- ビス（エ
チルアミノ）-1,3,5- トリアジン）、シメトリン（2,4-
ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ-1,3,5- トリア
ジン）等が挙げられる。ニトリル系除草剤としては、例
えばDBN （2,6-ジクロロベンゾニトリル）等が挙げられ
る。ジニトロアニリン系除草剤としては、例えばトリフ
ルラリン（α，α，α−トリフルオロ-2,6- ジニトロ-
N,N- ジプロピル−ｐ−トルイジン）等が挙げられる。
カーバメート系除草剤としては、例えばベンチオカーブ
（サターン）(S−ｐ−クロロベンジル-N,N- ジエチルチ
オカーバメート）、MCC （メチル-3,4- ジクロロカーバ
ニレート）等が挙げられる。ジフェニルエーテル系除草
剤としては、例えばNIP （2,4-ジクロロフェニル−ｐ−
ニトロフェニルエーテル）等が挙げられる。フェノール
系除草剤としては、例えばPCP （ソディウム ペンタク
ロロフェノキシド）等が挙げられる。安息香酸系除草剤
としては、例えばMDBA（ジメチルアミン-3,6- ジクロロ
−ｏ−アニセート）等が挙げられる。フェノキシ系除草
剤としては、例えば 2,4-Dナトリウム塩（ソディウム
2,4- ジクロロフェノキシアセテート）、マピカ（[(4-
クロロ−ｏ−トルイル）オキシ] アセト−ｏ−クロロア
ニリド）等が挙げられる。有機リン系除草剤としては、
例えばグリホセート(N-(ホスホノメチル) グリシン）、
ビアラホス（ソディウム・ソルト・オブ L−２−アミノ
−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）＝ホスフィノイル〕
ブチリル−L −アラニル−L −アラニン）、グリホシネ
ート（アンモニウム−DL−ホモアラニン−４−イル（メ
チル）ホスフィネート）等が挙げられる。また脂肪族系
除草剤としては、例えばTCA ナトリウム塩（ソディウム
・トリクロロアセテート）等が挙げられる。

【００５１】更に植物成長調節剤としては、MH（マレイ
ン酸ヒドラジット）、エスレル（２−クロルエチルホス
ホン酸）、UASTA 、ビアラホス等が挙げられる。

【００５２】更に、本発明の農薬組成物には上記以外の
植物成長調節剤、肥料、防腐剤等の１種以上を混合して
用いることもできる。

【００５３】本発明では、殺菌、殺虫、殺ダニ、除草又
は植物成長調節を目的として、本発明に係る農薬用効力
増強剤を含有し、該農薬用効力増強剤を農薬原体の0.05
〜50倍、好ましくは0.05〜20倍、更にさらに好ましくは
0.1〜10倍含有する農薬組成物を用いる。

【００５４】本発明の農薬用効力増強剤を用いた農薬製
剤としては、 (a) 前記一般式 (I)〜(III) で表される化合物の少なく
とも一種の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とか
らなる農薬製剤 (b) 前記一般式 (I)〜(III) で表される化合物の少なく
とも一種と該化合物以外の界面活性剤１種以上からなる
組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とから
なる農薬製剤 (c) 前記一般式 (I)〜(III) で表される化合物の少なく
とも一種の分包包装体と、該化合物以外の界面活性剤１
種以上の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とから
なる農薬製剤 が挙げられる。尚、ここで、分包包装体となる農薬組成
物とは、農薬原体と任意成分とを任意の割合で含む、乳
剤、水和剤等の形態のものを意味し、本発明の農薬用効
力増強剤と農薬原体からなる農薬組成物とは別のもので
ある。各分包包装体中の形態は限定されず、用途、目的
に応じて調製される。

【００５５】

【実施例】以下実施例にて本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。

【００５６】製造例１ (a) 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラス
コに N,N−ジメチルアミノプロピルアミン 204ｇを入
れ、液温を60℃以下に保ちながらアクリロニトリル106
ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、そのままの温
度で５時間熟成を行った。熟成終了後、反応液を攪拌
機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移した。
続いてラネーNi 30 ｇを添加し、水素圧を20kg／cm² ・
G に保ちながら６時間かけて水素化反応を行った。反応
終了後、ラネーNiを濾過し、反応物を蒸留して 180ｇの
トリアミンを得た。沸点は86℃／0.2mmHg であった。

【００５７】(b) 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた
４つ口フラスコに上記のトリアミン78ｇとオクタデカン
酸 285ｇを入れ 150℃まで昇温した。そのままの温度で
12時間、生成する水を留去しながらアミド化反応を行
い、目的物のジアミドアミンを 350ｇ得た。かかるジア
ミドアミンについて、NMR スペクトル、IRスペクトルか
ら以下の構造を確認した。

【００５８】

【化１６】

【００５９】(c) 次に上記で得られたジアミドアミンを
常法によりメチルクロライドで４級化して、下記の化合
物を得た（以下、有効成分１とする）。

【００６０】

【化１７】

【００６１】実施例１ 製造例１で得た有効成分１を 0.2重量％の希釈液となる
様にイオン交換水に溶解させた。得られた 0.2重量％希
釈液を用いて、市販の除草剤であるラウンドアップ液剤
（グリホセートイソプロピルアミン塩として有効分41重
量％）、カーメックス水和剤（DCMUとして有効分78.5重
量％）、ハービエース水溶剤（ビアラホスとして有効分
20重量％）の各々について 300倍希釈を行い、１つの有
効成分につき本発明の農薬組成物３種を得た。温室試験
のために水田より採土した肥沃土と川砂と市販の培養土
を７：２：１（重量比）で混合した土をいれた内径12cm
のポットにメヒシバの種子を蒔き発芽させる。ポット間
の個体の均一性を高めるため、発育が異常なポットは廃
棄する。メヒシバの草丈が18cm程度に成長したポットを
試験に用いた。農薬組成物は、スプレーガン（岩田塗装
機工業 (株) 製、RGタイプ）を用い、10リットル／アー
ルに相当する割合でポット中にメヒシバ全体に均一にか
かるように噴霧し、殺草効力を評価した。

【００６２】殺草効力の評価は、地上部生重量を散布処
理後10日目に量り、無処理区の地上部重量を基準とした
殺草百分率で示した（下記式参照）。

【００６３】

【数１】

【００６４】また、有効成分１の代わりに、下記有効成
分２〜24を各々用いた以外は上記と同様に行い、各農薬
組成物を得、それらについて、殺草効力の評価を行なっ
た。更に農薬のみを用いた場合（無添加）についても同
様に殺草効力の評価を行なった。結果は表１に示した。 有効成分２；有効成分１／エマルゲン909 〔POE(9)ノニ
ルフェニルエーテル〕＝80／20 有効成分３；有効成分１／エマルゲン103 〔POE(3)C₁₂H
₂₅OH〕＝80／20 有効成分４；有効成分１／エマノーン4110〔POE(10)C₁₇
H₃₅COOH〕＝80／20 有効成分５；有効成分１／レオドールTWL-120 〔POE(2
0)C₁₁H₂₃COOソルビタンエステル〕＝80／20 有効成分６；下記の式で表される化合物を用いた。

【００６５】

【化１８】

【００６６】有効成分７；有効成分６／エマルゲン703
〔POE(3)C₁₂H₂₅OHとPOE(3)C₁₃H₂₇OHの混合物〕＝75／25 有効成分８；有効成分６／エマノーン1112〔POE(12)C₁₁
H₂₃COOH 〕＝75／25 有効成分９；有効成分６／レオドールTWO-120 〔POE(2
0)C₁₇H₃₃COOソルビタンエステル〕＝75／25 有効成分10；ジデシルジメチルアンモニウムクロライド 有効成分11；モノラウリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド 有効成分12；ジラウリルジヒドロキシエチルアンモニウ
ムクロライド 有効成分13；トリメチルヤシアンモニウムクロライド 有効成分14；下記の式で表される化合物を用いた。

【００６７】

【化１９】

【００６８】 有効成分15；有効成分14／エマルゲン909 ＝80／20 有効成分16；有効成分14／エマルゲン103 ＝80／２０ 有効成分１７；有効成分14／エマノーン4110＝80／20 有効成分18；有効成分14／レオドールTWO-120 ＝80／20 有効成分19；下記の式で表される化合物を用いた。

【００６９】

【化２０】

【００７０】 有効成分20；有効成分19／エマルゲン703 ＝75／25 有効成分21；有効成分19／エマノーン1112＝75／25 有効成分22；有効成分19／レオドールTWO-120 ＝75／25 有効成分23；下記の式で表される化合物を用いた。

【００７１】

【化２１】

【００７２】 有効成分24；有効成分23／レオドールTWO-120 ＝80／20 ここで、POE はポリオキシエチレンの略であり、( )内
の数値はオキシエチレンの平均付加モル数である。ま
た、２種の化合物の併用系（有効成分２〜５、７〜９、
15〜18、20〜22、24）における量比は重量比である。

【００７３】

【表１】

【００７４】実施例２ カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスク
に１区30匹、３反復にてうえ付けた後、24Hr25℃にて培
養した。その後リーフディスク全体を試験溶液に５秒間
浸漬させ、試験溶液から取り出して25℃で48時間放置後
に観察し、殺ダニ率を無処理の場合を基準にして求めた
(下記式参照)。殺ダニ剤としてはニッソランＶ乳剤（有
効分55重量％、うちヘキシチアゾクスとして50重量％、
DDVPとして５重量％）、オサダン水和剤25（酸化フェン
ブタスズとして有効分25重量％）の各々について、2000
倍希釈液を用い、農薬用効力増強剤は実施例１で用いた
ものと同じものを使用した。農薬用効力増強剤の有効成
分の希釈液中の濃度が 0.1重量％になるように調製し
た。また、効力増強剤を使用しない場合についても同様
に行なった。結果を表２に示す。

【００７５】

【数２】

【００７６】

【表２】

【００７７】実施例３ ウンカの３令幼虫を培養し、１区10頭、３連制にて、デ
ィッピング法にて、殺虫剤の効力検定を行った。殺虫率
は殺ダニ率と同様に求めた。市販の殺虫剤であるスミチ
オン乳剤（MEP として有効分50重量％）、マラソン乳剤
（マラソンとして有効分50重量％）の各々についての20
00倍希釈液を用い、農薬用効力増強剤は実施例１で用い
たものを、その希釈液中の濃度が 0.1重量％になるよう
に使用した。結果を表３に示す。

【００７８】

【表３】

【００７９】実施例１，２，３は本発明の農薬用効力増
強剤の効力を、一般の陽イオン性界面活性剤を農薬用効
力増強剤として用いた場合（比較品）と比較した試験を
示す。表１〜３から明らかなように、本発明の農薬用効
力増強剤は顕著に効果を発揮し、実用レベルであった
が、比較品では若干の農薬の効力増強は見られるもの
の、実用レベルに至るまでの効果は無かった。従って、
本発明の農薬用効力増強剤は、一般の陽イオン性界面活
性剤に比べ、特異的に農薬の効力を増強させることがわ
かる。

【００８０】実施例４ 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例１の有効成分１及び有効成分14を用い、こ
れらを表４に示した量に於いて使用して、実施例１と同
様の試験を行った。結果を表４に示す。

【００８１】

【表４】

【００８２】実施例５ 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例１の有効成分６及び有効成分19を用い、こ
れらを表５に示した量に於いて使用して、実施例１と同
様の試験を行った。結果を表５に示す。

【００８３】

【表５】

【００８４】実施例６ 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例１の有効成分２及び有効成分15を用い、こ
れらを表６に示した量に於いて使用して、実施例１と同
様の試験を行った。結果を表６に示す。

【００８５】

【表６】

【００８６】実施例７ 殺虫剤としてスミチオン乳剤を用い、効力増強剤とし
て、実施例１の有効成分１及び有効成分14を用い、これ
らを表７に示した量に於いて使用して、実施例３と同様
の試験を行った。結果を表７に示す。

【００８７】

【表７】

【００８８】実施例８ 殺ダニ剤としてオサダン水和剤を用い効力増強剤とし
て、実施例１の有効成分５及び有効成分18を用い、これ
らを表８に示した量に於いて使用して、実施例２と同様
の試験を行った。結果を表８に示す。

【００８９】

【表８】

【００９０】実施例９ 殺ダニ剤としてオサダン水和剤を用い効力増強剤とし
て、実施例１の有効成分７及び有効成分20を用い、これ
らを表９に示した量に於いて使用して、実施例２と同様
の試験を行った。結果を表９に示す。

【００９１】

【表９】

【００９２】実施例10 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例１の有効成分23及び有効成分24を用い、こ
れらを表10に示した量に於いて使用して、実施例１と同
様の試験を行った。結果を表10に示す。

【００９３】

【表１０】

【００９４】実施例11 殺ダニ剤としてオサダン水和剤を用い効力増強剤とし
て、実施例１の有効成分23及び有効成分24を用い、これ
らを表11に示した量に於いて使用して、実施例２と同様
の試験を行った。結果を表11に示す。

【００９５】

【表１１】

【００９６】製造例２ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロートのついたオー
トクレーブに N−メチルオクタデシルアミン 250ｇを入
れ、 160℃まで昇温した。圧力０〜６kg／cm²Gでエチレ
ンオキサイド45ｇを随時滴下した。滴下を終了するまで
に３時間を要した。その後、 160℃で２時間熟成を行
い、冷却した。反応物を取り出し蒸留した。 250ｇの N
−（２−ヒドロキシエチル）−N −メチルオクタデシル
アミンが得られた。沸点は 185〜190 ℃／0.2 mmHgであ
った。撹拌機、温度計、脱水管のついた４つ口フラスコ
に N−（２−ヒドロキシエチル）−N −メチルオクタデ
シルアミン 200ｇとオクタデカン酸 174ｇを入れた。18
0℃まで昇温し、その温度で12時間、生成する水を留去
しながら加熱した。350ｇの N−（２−オクタデカノイ
ルオキシエチル）−N −メチルオクタデシルアミンが得
られた。NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造
を確認した。以下、この化合物を有効成分25とする。

【００９７】

【化２２】

【００９８】実施例12 製造例２で得た有効成分25を 0.2重量％の希釈液となる
様に脱イオン水に溶解させた。得られた 0.2重量％希釈
液を用いて、市販の除草剤であるラウンドアップ液剤
（有効分41重量％）、カーメックス水和剤（有効分78.5
重量％）、ハービエース水溶剤（有効分20重量％）の各
々について 300倍希釈を行い、本発明の農薬組成物３種
を得た。これらの農薬組成物を用いて実施例１と同様に
殺草効力を評価した。また、有効成分25の代わりに、下
記有効成分26〜46を各々用いた以外は上記と同様に行
い、各農薬組成物を得、それらについて、殺草効力の評
価を行なった。更に農薬のみを用いた場合（無添加）に
ついても同様に殺草効力の評価を行なった。結果は表12
に示した。 有効成分26；有効成分25／エマルゲン909 〔POE(9)ノニ
ルフェノールエーテル〕＝80／20 有効成分27；有効成分25／エマルゲン103 〔POE(3)C₁₂H
₂₅OH〕＝80／２０ 有効成分２８；有効成分25／エマノーン4110〔POE(10)C
₁₇H₃₅COOH〕＝80／20 有効成分29；有効成分25／レオドールTWL-120 〔POE(2
0)C₁₁H₂₃COOソルビタンエステル〕＝80／20 有効成分30；下記の式で表される化合物を用いた。

【００９９】

【化２３】

【０１００】有効成分31；有効成分30／エマルゲン703
〔POE(3)C₁₂H₂₅OHとPOE(3)C₁₃H₂₇OHの混合物〕＝75／25 有効成分32；有効成分30／エマノーン1112〔POE(12)C₁₁
H₂₃COOH 〕＝75／25 有効成分33；有効成分30／レオドールTWO-120 〔POE(2
0)C₁₇H₃₃COOソルビタンエステル〕＝75／25 有効成分34；ジデシルジメチルアンモニウムクロライド 有効成分35；モノラウリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド 有効成分36；ジラウリルジヒドロキシエチルアンモニウ
ムクロライド 有効成分37；トリメチルヤシアンモニウムクロライド 有効成分38；下記の式で表される化合物を用いた。

【０１０１】

【化２４】

【０１０２】 有効成分39；有効成分38／エマルゲン909 ＝80／20 有効成分40；有効成分38／エマルゲン103 ＝80／20 有効成分41；有効成分38／エマノーン4110＝80／20 有効成分42；有効成分38／レオドールTWO-120 ＝80／20 有効成分43；下記の式で表される化合物を用いた。

【０１０３】

【化２５】

【０１０４】 有効成分44；有効成分43／エマルゲン703 ＝75／25 有効成分45；有効成分43／エマノーン1112＝75／25 有効成分46；有効成分43／レオドールTWO-120 ＝75／25 ここで、POE はポリオキシエチレンの略であり、( ) 内
の数値はオキシエチレンの平均付加モル数である。ま
た、２種の化合物の併用系（有効成分26〜29、31〜33、
39〜42、44〜46）における量比は重量比である。

【０１０５】

【表１２】

【０１０６】実施例13 農薬用効力増強剤として実施例12で用いたものを使用
し、実施例２と同様に殺ダニ率を評価した。その結果を
表13に示す。

【０１０７】

【表１３】

【０１０８】実施例１４ 農薬用効力増強剤として実施例１２で用いたものを使用
し、実施例３と同様に殺虫率を評価した。その結果を表
14に示す。

【０１０９】

【表１４】

【０１１０】実施例12，13，14は本発明の農薬用効力増
強剤の効力を、一般の陽イオン性界面活性剤を農薬用効
力増強剤として用いた場合（比較品）と比較した試験を
示す。表12〜14から明らかなように、本発明の農薬用効
力増強剤は顕著に効果を発揮し、実用レベルであった
が、比較品では若干の農薬の効力増強は見られるもの
の、実用レベルに至るまでの効果は無かった。従って、
本発明の農薬用効力増強剤は、一般の陽イオン性界面活
性剤に比べ、特異的に農薬の効力を増強させることがわ
かる。

【０１１１】実施例15 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例12の有効成分25及び有効成分38を用い、こ
れらを表15に示した量に於いて使用して、実施例12と同
様の試験を行った。結果を表15に示す。

【０１１２】

【表１５】

【０１１３】実施例16 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例12の有効成分30及び有効成分43を用い、こ
れらを表16に示した量に於いて使用して、実施例12と同
様の試験を行った。結果を表16に示す。

【０１１４】

【表１６】

【０１１５】実施例17 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例12の有効成分26及び有効成分39を用い、こ
れらを表17に示した量に於いて使用して、実施例12と同
様の試験を行った。結果を表17に示す。

【０１１６】

【表１７】

【０１１７】実施例18 殺虫剤としてスミチオン乳剤を用い、効力増強剤とし
て、実施例12の有効成分25及び有効成分38を用い、これ
らを表18に示した量に於いて使用して、実施例14と同様
の試験を行った。結果を表18に示す。

【０１１８】

【表１８】

【０１１９】実施例19 殺ダニ剤としてオサダン水和剤を用い効力増強剤とし
て、実施例12の有効成分29及び有効成分42を用い、これ
らを表19に示した量に於いて使用して、実施例13と同様
の試験を行った。結果を表19に示す。

【０１２０】

【表１９】

【０１２１】実施例20 殺ダニ剤としてオサダン水和剤を用い効力増強剤とし
て、実施例12の有効成分31及び有効成分44を用い、これ
らを表20に示した量に於いて使用して、実施例13と同様
の試験を行った。結果を表20に示す。

【０１２２】

【表２０】

【０１２３】製造例３ N −メチルエタノールアミンとアクリロニトリルの付加
物より公知の方法〔J.Org. Chem., 26, 3409, (1960)〕
で合成した N−（２−ヒドロキシエチル）−N−メチル
−1,3 −プロピレンジアミン66ｇとステアリン酸 284ｇ
を攪拌機、温度計、脱水管のついた４つ口フラスコに仕
込み、 180℃まで昇温した。その温度で約10時間生成す
る水を留去しながら加熱した。得られた生成物 300ｇを
イソプロピルアルコール60ｇに溶解し、攪拌機、温度
計、圧力計のついたオートクレーブに仕込み、メチルク
ロライド28ｇを圧入した。 100℃で約８時間反応した
後、減圧でイソプロピルアルコールを留去すると目的物
である下記構造式(1) で表される化合物が 320ｇ得られ
た。NMR 、IRスペクトルから以下の構造を確認した。以
下、この化合物を有効成分47とする。

【０１２４】

【化２６】

【０１２５】実施例21 製造例３で得た有効成分47を 0.2重量％の希釈液となる
様に脱イオン水に溶解させた。得られた 0.2重量％希釈
液を用いて、市販の除草剤であるラウンドアップ液剤
（有効分41重量％）、カーメックス水和剤（有効分78.5
重量％）、ハービエース水溶剤（有効分20重量％）の各
々について 300倍希釈を行い、本発明の農薬組成物３種
を得た。これらの農薬組成物を用いて実施例１と同様に
殺草効力を評価した。また、有効成分47の代わりに、下
記有効成分48〜74を各々用いた以外は上記と同様に行
い、各農薬組成物を得、それらについて、殺草効力の評
価を行なった。更に農薬のみを用いた場合（無添加）に
ついても同様に殺草効力の評価を行なった。結果は表21
に示した。 有効成分48；有効成分47／エマルゲン909 〔POE(9)ノニ
ルフェノールエーテル〕＝80／20 有効成分49；有効成分47／エマルゲン103 〔POE(3)C₁₂H
₂₅OH〕＝80／20 有効成分50；有効成分47／エマノーン4110〔POE(10)C₁₇
H₃₅COOH〕＝80／20 有効成分51；有効成分47／レオドールTWL-120 〔POE(2
0)C₁₁H₂₃COOソルビタンエステル〕＝80／20 有効成分52；下記の式で表される化合物を用いた。

【０１２６】

【化２７】

【０１２７】有効成分53；有効成分52／エマルゲン703
〔POE(3)C₁₂H₂₅OHとPOE(3)C₁₃H₂₇OHの混合物〕＝75／25 有効成分54；有効成分52／エマノーン1112〔POE(12)C₁₁
H₂₃COOH 〕＝75／25 有効成分55；有効成分52／レオドールTWO-120 〔POE(2
0)C₁₇H₃₃COOソルビタンエステル〕＝75／25 有効成分56；ジデシルジメチルアンモニウムクロライド 有効成分57；モノラウリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド 有効成分58；ジラウリルジヒドロキシエチルアンモニウ
ムクロライド 有効成分59；トリメチルヤシアンモニウムクロライド 有効成分60；下記の式で表される化合物を用いた。

【０１２８】

【化２８】

【０１２９】 有効成分61；有効成分60／エマルゲン909 ＝80／20 有効成分62；有効成分60／エマルゲン103 ＝80／20 有効成分63；有効成分60／エマノーン4110＝80／20 有効成分64；有効成分60／レオドールTWO-120 ＝80／２
０ 有効成分６５；下記の式で表される化合物を用いた。

【０１３０】

【化２９】

【０１３１】 有効成分66；有効成分65／エマルゲン703 ＝75／25 有効成分67；有効成分65／エマノーン1112＝75／25 有効成分68；有効成分65／レオドールTWO-120 ＝75／25 有効成分69；下記の式で表される化合物を用いた。

【０１３２】

【化３０】

【０１３３】有効成分70；有効成分69／エマルゲン707
〔POE(7)セカンダリーC₁₂,C₁₃ エーテル〕＝75／25 有効成分71；有効成分69／レオドールTWO-120 ＝75／25 有効成分72；下記の式で表される化合物を用いた。

【０１３４】

【化３１】

【０１３５】 有効成分73；有効成分72／エマルゲン909 ＝80／20 有効成分74；有効成分72／レオドールTWO-120 ＝80／20 ここで、POE はポリオキシエチレンの略であり、( ) 内
の数値はオキシエチレンの平均付加モル数である。ま
た、２種の化合物の併用系（有効成分48〜51、53〜55、
61〜64、66〜68、70、71、73、74）における量比は重量
比である。

【０１３６】

【表２１】

【０１３７】実施例22 農薬用効力増強剤として実施例21で用いたものを使用
し、実施例２と同様に殺ダニ率を評価した。その結果を
表22に示す。

【０１３８】

【表２２】

【０１３９】実施例23 農薬用効力増強剤として実施例21で用いたものを使用
し、実施例３同様に殺虫率を評価した。その結果を表23
に示す。

【０１４０】

【表２３】

【０１４１】実施例21，22，23は本発明の農薬用効力増
強剤の効力を、一般の陽イオン性界面活性剤を農薬用効
力増強剤として用いた場合（比較品）と比較した試験を
示す。表21〜23から明らかなように、本発明の農薬用効
力増強剤は顕著に効果を発揮し、実用レベルであった
が、比較品では若干の農薬の効力増強は見られるもの
の、実用レベルに至るまでの効果は無かった。従って、
本発明の農薬用効力増強剤は、一般の陽イオン性界面活
性剤に比べ、特異的に農薬の効力を増強させることがわ
かる。

【０１４２】実施例24 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例21の有効成分47及び有効成分60を用い、こ
れらを表24に示した量に於いて使用して、実施例21と同
様の試験を行った。結果を表24に示す。

【０１４３】

【表２４】

【０１４４】実施例25 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例21の有効成分52及び有効成分65を用い、こ
れらを表25に示した量に於いて使用して、実施例21と同
様の試験を行った。結果を表25に示す。

【０１４５】

【表２５】

【０１４６】実施例26 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例21の有効成分48及び有効成分61を用い、こ
れらを表26に示した量に於いて使用して、実施例21と同
様の試験を行った。結果を表26に示す。

【０１４７】

【表２６】

【０１４８】実施例27 殺虫剤としてスミチオン乳剤を用い、効力増強剤とし
て、実施例21の有効成分47及び有効成分60を用い、これ
らを表27に示した量に於いて使用して、実施例23と同様
の試験を行った。結果を表27に示す。

【０１４９】

【表２７】

【０１５０】実施例28 殺ダニ剤としてオサダン水和剤を用い効力増強剤とし
て、実施例21の有効成分51及び有効成分64を用い、これ
らを表28に示した量に於いて使用して、実施例22と同様
の試験を行った。結果を表28に示す。

【０１５１】

【表２８】

【０１５２】実施例29 殺ダニ剤としてオサダン水和剤を用い効力増強剤とし
て、実施例21の有効成分53及び有効成分66を用い、これ
らを表29に示した量に於いて使用して、実施例22と同様
の試験を行った。結果を表29に示す。

【０１５３】

【表２９】

【０１５４】実施例30 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例21の有効成分69及び有効成分70を用い、こ
れらを表30に示した量に於いて使用して、実施例21と同
様の試験を行った。結果を表30に示す。

【０１５５】

【表３０】

【０１５６】実施例31 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例21の有効成分72及び有効成分73を用い、こ
れらを表31に示した量に於いて使用して、実施例21と同
様の試験を行った。結果を表31に示す。

【０１５７】

【表３１】

【０１５８】実施例32 殺ダニ剤としてオサダン水和剤を用い効力増強剤とし
て、実施例21の有効成分69及び有効成分70を用い、これ
らを表32に示した量に於いて使用して、実施例22と同様
の試験を行った。結果を表32に示す。

【０１５９】

【表３２】

【０１６０】実施例33 殺ダニ剤としてオサダン水和剤を用い効力増強剤とし
て、実施例21の有効成分72及び有効成分73を用い、これ
らを表33に示した量に於いて使用して、実施例32と同様
の試験を行った。結果を表33に示す。

【０１６１】

【表３３】

【０１６２】実施例34 殺虫剤としてスミチオン乳剤を用い、効力増強剤とし
て、実施例21の有効成分69及び有効成分71を用い、これ
らを表34に示した量に於いて使用して、実施例23と同様
の試験を行った。結果を表34に示す。

【０１６３】

【表３４】

【０１６４】実施例35 殺虫剤としてスミチオン乳剤を用い、効力増強剤とし
て、実施例21の有効成分72及び有効成分73を用い、これ
らを表35に示した量に於いて使用して、実施例23と同様
の試験を行った。結果を表35に示す。

【０１６５】

【表３５】

【０１６６】実施例36 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌(Botrytis
cinerea)の胞子懸濁液（10⁷ 個／ml）をキュウリの幼苗
（本葉３葉展開中）に１ポット当り10mlずつ散布し、25
℃、90％相対湿度下に１日間静置した。

【０１６７】その後市販の殺菌剤であるベンレート水和
剤（ベノミルとして有効分50重量％）を有効成分（表36
参照）の2500倍希釈溶液にて2000倍に希釈してから１ポ
ットあたり５mlずつ散布した。その後25℃、85％相対湿
度下に静置し、病斑数を数え、無処理区に対する防除価
を以下の計算式により算出した。結果を表36に示す。

【０１６８】

【数３】

【０１６９】

【表３６】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 25/30 9159−4Ｈ //(Ａ０１Ｎ 37/20 47:30） (Ａ０１Ｎ 37/20 47:38） (Ａ０１Ｎ 37/20 55:04） (Ａ０１Ｎ 37/20 57:12） (Ａ０１Ｎ 37/20 57:14） (Ａ０１Ｎ 37/20 57:20） (72)発明者 加藤 徹 和歌山市西浜1450 (72)発明者 西本 宇一郎 和歌山市大谷173−５ (72)発明者 西本 吉史 和歌山県海南市日方1282−４ (72)発明者 外谷 孝四郎 和歌山県那賀郡岩出町中黒446−26

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式(I) で表される化合物を有効成分
   とする農薬用効力増強剤。 【化１】 【化２】 R¹〜R³：同一又は異なった炭素数４〜30のアルキル基又
   はアルケニル基 X^- ：対イオン。ただし、B, C, D の何れか１つが -CH₂
   COO^- 又は-CH₂CH(OH)CH₂SO₃ ^-のどちらかを表す場合、 X
   ^- は存在しない。を表す。〕
2. 【請求項２】 一般式(II)で表される化合物を有効成分
   とする農薬用効力増強剤。 【化３】 〔式中、 Y, Z：同一又は異なって、炭素数６〜30のアルキル基も
   しくはアルケニル基、 【化４】 −C₃H₆OR⁶ 又は−CH₂CH(OH)CH₂OR⁶ （ここで、R⁵；-H、
   -CH₃又はこれらの混合、R⁶；炭素数５〜29のアルキル基
   又はアルケニル基、n ＝２〜９、m＝２〜９、p ＝０〜3
   0である）を示すが、Y とZ が同時に炭素数６〜30のア
   ルキル基もしくはアルケニル基になることはない。 【化５】 X^- ：対イオンを表す。〕
3. 【請求項３】 一般式(III) で表される化合物を有効成
   分とする農薬用効力増強剤。 【化６】 【化７】
4. 【請求項４】 前記一般式 (I)〜(III) で表される化合
   物の少なくとも一種と、該化合物以外の界面活性剤の１
   種以上とを有効成分とする農薬用効力増強剤組成物。
5. 【請求項５】 界面活性剤が非イオン界面活性剤である
   請求項４記載の農薬用効力増強剤組成物。
6. 【請求項６】 前記一般式 (I)〜(III) で表される化合
   物の総量と、該化合物以外の界面活性剤との量比が、重
   量比で〔一般式 (I)〜(III) で表される化合物の総量〕
   ／〔該化合物以外の界面活性剤〕＝１／10〜50／１であ
   る請求項４又は５記載の農薬用効力増強剤組成物。
7. 【請求項７】 請求項１〜６の何れか１項記載の農薬用
   効力増強剤と農薬原体を含有してなり、農薬用効力増強
   剤と農薬原体の重量比が、農薬用効力増強剤／農薬原体
   ＝0.05〜50である農薬組成物。
8. 【請求項８】 農薬原体が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
   剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択
   される請求項７記載の農薬組成物。
9. 【請求項９】 前記一般式 (I)〜(III) で表される化合
   物の少なくとも一種の分包包装体と、農薬組成物の分包
   包装体とからなる農薬製剤。
10. 【請求項１０】 前記一般式 (I)〜(III) で表される化
    合物の少なくとも一種と該化合物以外の界面活性剤１種
    以上からなる組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包
    包装体とからなる農薬製剤。
11. 【請求項１１】 前記一般式 (I)〜(III) で表される化
    合物の少なくとも一種の分包包装体と、該化合物以外の
    界面活性剤１種以上の分包包装体と、農薬組成物の分包
    包装体とからなる農薬製剤。