JPH06220005A - 新規なイミノエーテル - Google Patents

新規なイミノエーテル

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JPH06220005A
JPH06220005A JP5188480A JP18848093A JPH06220005A JP H06220005 A JPH06220005 A JP H06220005A JP 5188480 A JP5188480 A JP 5188480A JP 18848093 A JP18848093 A JP 18848093A JP H06220005 A JPH06220005 A JP H06220005A
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JP
Japan
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alkyl
formula
phenyl
compound
group
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Application number
JP5188480A
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Lajos Avar
ラジヨス・アバール
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】式Ｉ： 【化１】 〔式中、ｎは１、２又は３であり、ＹはＣ1-22アルキル
等、Ｚは、例えばｎが１のときには、−Ｏ−によって任
意に妨害されるＣ1-22アルキル等、Ｘは例えば式α： 【化２】 （式中、Ｒ4は水素、Ｃ1-22アルキル等である）で表さ
れる基である〕で表される化合物。 【効果】 塗料中で使用するのに適している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なイミノエーテル、
その製造方法及びそのポリマー材料用光安定剤としての
使用に関する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明に基づいて、下式
Ｉで表される化合物を提供する。
【０００３】
【化１１】
【０００４】式中、ｎは１、２又は３であり、ＹはＣ
1-22アルキル又はフェニルであって、それは１個のフェ
ニル及び／若しくはＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、
ハロゲンの中の１〜３個の基で任意に置換されていてよ
いもの、又は式：
【０００５】
【化１２】
【０００６】で表される基であり、Ｚはｎが１のときに
は、−Ｏ−によって任意に妨害され得るが（好ましくは
妨害されない）Ｃ1-22アルキル、又はＣ1-4アルキル、
Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンの中から選択した１〜３個
の基で及び／若しくは１個のフェニル基で任意に置換さ
れるフェニルであり、Ｚはｎが２のときには、−Ｏ−に
よって任意に妨害され得るが（好ましくは妨害されな
い）Ｃ1-22アルキレン、又は１個がＣ1-4アルキル、Ｃ
1-4アルコキシ若しくはハロゲン基で任意に置換される
フェニレンであり、Ｚはｎが３のときには、三価Ｃ1-22
アルカン基又は式：
【０００７】
【化１３】
【０００８】で表される基であり、Ｘは式α、β、γ又
はδ：
【０００９】
【化１４】
【００１０】
【化１５】
【００１１】｛式中、Ｒは水素、酸素、−ＯＨ、Ｃ1-24
アルキル、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ1-24アルキル、−Ｏ−Ｃ1-24
アルキル、−Ｏ−ＣＯ−フェニル又は−ＣＯＲ5（（Ｒ5
は−Ｃ（Ｒ3）＝ＣＨ2（Ｒ3は水素又はＣ1-4アルキルで
ある）、Ｃ1-6アルキル、フェニル、−ＣＯＣ1-24アル
キル、−ＣＯ−フェニル、−ＮＲ7Ｒ8（Ｒ7は水素、Ｃ
1-12アルキル、Ｃ5-6シクロアルキル、フェニル、フェ
ニル−Ｃ1-4アルキル又はＣ1-12アルキルフェニルであ
り、Ｒ8はＣ1-12アルキル又は水素である）、−ＣＨ2−
Ｃ6Ｈ5、−ＣＯ−ＯＣ1-12アルキル又は−ＣＯＯＨであ
る））であり、各Ｒ1は互いに独立して−ＣＨ3若しくは
−ＣＨ2（Ｃ1-4アルキル）であるか又は共に基−（ＣＨ
2）5−を形成し、各Ｒ2は互いに独立して−ＣＨ3若しく
は−ＣＨ2（Ｃ1-4アルキル）であるか又は共に基−（Ｃ
Ｈ2）5−を形成し、各Ｒ4は互いに独立して水素、Ｃ
1-22アルキル、Ｃ1-22アルコキシ又はハロゲンであり、
Ｒ9は直接結合又は二価架橋基である｝で表される基で
ある。
【００１２】好ましくはＲはＲ’〔Ｒ’は水素、Ｃ1-4
アルキル又は−ＣＯ−Ｒ5’（Ｒ5’は−ＣＨ＝ＣＨ2、
Ｃ1-4アルキル又は−ＣＯ−Ｏ−Ｃ1-4アルキルである）
である〕である。
【００１３】好ましくは各Ｒ1及び各Ｒ2は−ＣＨ3であ
る。
【００１４】式ＩではＹが炭素原子に付き、Ｚが窒素原
子に付くのが好ましい。
【００１５】好ましくはＸはＸ’（Ｘ’は式γで表され
る基である）である。
【００１６】好ましくはＹはＹ’（Ｙ’はＣ1-22アルキ
ル又はフェニルである）である。
【００１７】好ましくはＺはＺ’〔Ｚ’はｎ＝１のとき
にはＣ1-12アルキル又は式：
【００１８】
【化１６】
【００１９】（式中、Ｒ10はメチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、クロロ又はフェニルである）で表される
基であり、ｎ＝２のときにはＣ1-8アルキレン又は式：
【００２０】
【化１７】
【００２１】で表される基であり、ｎ＝３のときには
式：
【００２２】
【化１８】
【００２３】で表される基である〕である。
【００２４】好ましくはｎはｎ’（ｎ’は１又は２であ
る）である。
【００２５】好ましくはＲ9はＲ9’〔Ｒ9’は直接結合
又は式：
【００２６】
【化１９】
【００２７】（式中、ｘは１〜８である）で表される基
である〕である。
【００２８】本明細書では、任意のＣ1-22アルキルは好
ましくはＣ1-4アルキルであり、任意のＣ1-4アルキルは
好ましくはメチル又はエチルであり、任意のアルコキシ
基は好ましくはメトキシ又はエトキシである。
【００２９】本明細書では、線状又は分枝状になり得る
任意の基は線状又は分枝状である。
【００３０】式中に記号が１個以上ある場合、その意味
は互いに独立している。
【００３１】式ＩＩ：
【００３２】
【化２０】
【００３３】で表される化合物１モルを、式ＩＩＩ： Ｘ−ＯＨ （ＩＩＩ） （２つの式中の記号の意味は先に定義した通りである）
で表される化合物ｎモルと冷却温度で反応させて、式Ｉ
の化合物を製造することができる。
【００３４】更には本発明に基づいて、ポリマー材料と
先に定義した式Ｉの化合物とを含む組成物を提供する。
【００３５】更には本発明に基づいて、（所望とあれ
ば、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂、エポキシド樹脂
又はポリイソシアネートで架橋することのできる）アク
リル、アルキド又はポリエステル樹脂を主成分とするラ
ッカー組成物を安定化させるための方法を提供する。本
方法は、先に定義したような式Ｉの化合物を一種以上樹
脂に導入することからなる。
【００３６】更には本発明に基づいて、（所望とあれ
ば、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂、エポキシド樹脂
又はポリイソシアネートで架橋することができ）、先に
定義したような式Ｉの化合物を一種以上含んでいるアク
リル、アルキド及び／又はポリエステル樹脂を主成分と
するラッカー組成物を提供する。
【００３７】ポリマー材料中で使用する式Ｉの化合物の
濃度は適切には０．０１〜８重量％、好ましくは０．０
２〜１重量％であり、これで焼付け仕上げ塗料中の有機
顔料の光安定性及び耐候安定性が明らかに改善されると
共に、天候による毛筋状割れ及び光沢損失の傾向が抑制
される。これは金属仕上げ塗料でも確認され、２層金属
仕上げ塗料の透明なトップコートで優れた長期安定性が
得られる。このような仕上げ塗料では、式Ｉの化合物が
金属のアンダーコート、透明なトップコート又は両方に
加えられ得るが、透明なトップコートだけに加えるのが
好ましい。従来の金属表面被覆技術では慣用的なよう
に、仕上げ処理すべき金属表面を下塗り剤で下塗りして
もよい。
【００３８】一種以上の式Ｉの化合物を重合段階前に加
えても、重合段階中に加えても、重合段階後に加えても
よい。また固体形態で加えても、溶液で加えてもよい。
２０〜８０重量％の式Ｉの化合物と８０〜２０重量％の
溶媒とを含む液体濃縮物として、又は１０〜８０重量％
の式Ｉの化合物と、安定化すべきポリマー材料と同一の
若しくはこれと混和し得る９０〜２０重量％の固体ポリ
マー材料とを含む固体マスターバッチ組成物として加え
るのが好ましい。
【００３９】適切なポリマー材料には、プラスチック材
料（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／
プロピレンコポリマー、ポリビニルクロライド、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリロニト
リル、ＡＢＳ、アクリレート／スチレン／アクリロニト
リルターポリマー、スチレン／アクリロニトリル及びス
チレン／ブタジエン）が含まれる。他のプラスチック材
料（例えばポリブチレン、ポリスチレン、塩素化ポリエ
チレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレー
ト、酸化ポリフェニレン、酸化ポリプロピレン、ポリア
セタール、フェノール／ホルムアルデヒド樹脂及びエポ
キシ樹脂）を使用してもよい。好ましいプラスチック材
料はポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン／プロピ
レンコポリマー及びＡＢＳである。天然ポリマー（例え
ば天然ゴム）を安定化させてもよい。ポリマー材料を含
む潤滑油も同様である。
【００４０】式Ｉの化合物を公知の方法で安定化すべき
ポリマー材料に導入してもよい。メルト状態（例えばメ
ルトブレンダー中）で、又は押出し、射出成形、ブロー
成形、スピニング若しくはワイヤーコーティングによる
成形品（例えば箔、フィルム、管、コンテナ、瓶、繊維
及び泡）の成形中に、化合物を熱可塑性ポリマーとブレ
ンドすることが特に重要である。
【００４１】本発明の化合物と混合する前にポリマー材
料を完全に重合させることは重要ではない。化合物をモ
ノマー、プレポリマー又は初期縮合物と混合してもよ
く、その後重合又は縮合反応させる。これは勿論、メル
トブレンドできない熱硬化性ポリマー内への化合物の好
ましい導入方法であろう。
【００４２】本発明のポリマー組成物に加えることので
きる他の添加剤には、アミノアリール化合物、紫外線安
定剤、帯電防止剤、防炎加工剤、柔軟剤、核剤、金属奪
活剤、殺生剤、耐衝撃性改良剤、充填剤、顔料及び殺カ
ビ剤が含まれる。
【００４３】好ましいアミノアリール化合物には、Ｎ，
Ｎ’−ジナフチル−ｐ−フェニレンジアミン及びＮ，
Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス−３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオンアミド
が含まれる。
【００４４】好ましい紫外線安定剤には紫外線吸収剤
（例えば２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンズトリ
アゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、１，３−ビ
ス−（２’−ヒドロキシベンゾイル）ベンゼンサリチレ
ート、シンナメート及び蓚酸ジアミド）、紫外線クエン
チ剤（例えばベンゾエート及び置換ベンゾエート）、並
びに本発明の光安定剤以外のヒンダードアミン光安定剤
（例えばＮ−が非置換であるか、Ｎ−アルキル又はＮ−
アシル置換された２，２，６，６−テトラ−アルキルピ
ペリジン化合物）が含まれる。
【００４５】本発明の化合物の添加前、添加時又は添加
後（但し重合反応前）に他の酸化防止剤をポリマー材料
に加えることができる。
【００４６】酸化防止剤の例としては、ベンゾフラン−
２−オン、インドリン−２−オン、立体障害のあるフェ
ノール、並びに硫黄、リンを含む化合物及びその混合物
が含まれる。
【００４７】好ましい立体障害のあるフェノールには、
β−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）−プロピオニルステアレート、メタンテトラキス−
（メチレン−３（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−フェニル）−プロピオネート）、１，３，３
−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブ
チルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス（４−ｔ−
ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジ−メチルベンジ
ル）−１，３，５−トリアジニル−２，４，６（１Ｈ，
３Ｈ，５Ｈ）トリオン、ビス−（４−ｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジ−メチルベンジル）−ジチオー
ルテレフタレート、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、β−（４
−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロ
ピオン酸と１，３，４−トリス−（２−ヒドロキシエチ
ル）−５−トリアジニル−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５
Ｈ）−トリオンとのトリエステル、ビス（３，３−ビス
−（４’−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）酪
酸）グリコールエステル、１，３，５−トリメチル−
２，４，６−トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２，２’−メチレン−
ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル）テレフ
タレート、４，４−メチレン−ビス−（２，６−ジ−ｔ
−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリジン−ビス−
（ｔ−ブチルメタクレゾール）、２，２’−メチレン−
ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチル）−フェノール、
１，３，５−トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）−イソシアヌレート及び１，１，
３−トリス−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−ブタンが含まれる。
【００４８】使用し得る好ましい含硫黄酸化防止補助安
定剤には、ジ−トリデシル−３，３−チオジプロピオネ
ート、ジステアリル−３，３−チオジプロピオネート、
ジ−ラウリル−３，３−チオジプロピオネート、メタン
テトラキス（メチレン−３−ヘキシルチオプロピオネー
ト）、メタンテトラキス（メチレン−３−ドデシルチオ
プロピオネ−ト）及びジオクタデシルジスルフィドが含
まれる。
【００４９】使用し得る好ましい含リン補助安定剤に
は、トリノニルフェニルホスファイト、４，９−ジステ
アリル−３，５，８，１０−テトラオキサ−ジホスファ
スピロウンデカン、トリス−（２，４−ジ−ｔ−ブチル
−フェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイ
ト、ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリチル−ジホスファイト、ビス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリチル−ジ
ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリチルジホス
ファイト及びテトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトが含ま
れる。
【００５０】本発明のポリマー組成物に加えることので
きる他の添加剤には、アミノアリール化合物、紫外線安
定剤、帯電防止剤、防炎加工剤、柔軟剤、核剤、金属奪
活剤、殺生剤、耐衝撃性改良剤、充填剤、顔料及び殺カ
ビ剤が含まれる。
【００５１】好ましいアミノアリール化合物には、Ｎ，
Ｎ’−ジナフチル−ｐ−フェニレンジアミン及びＮ，
Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス−３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオンアミド
が含まれる。
【００５２】好ましい紫外線安定剤には、紫外線吸収剤
（例えば２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンズトリ
アゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、１，３−ビ
ス−（２’−ヒドロキシベンゾイル）ベンゼンサリチレ
ート、シンナメート及び蓚酸ジアミド）、紫外線クエン
チ剤（例えばベンゾエート及び置換ベンゾエート）、並
びに本発明の光安定剤以外のヒンダードアミン光安定剤
（例えばＮ−が非置換であるか、Ｎ−アルキル又はＮ−
アシル置換された２，２，６，６−テトラ−アルキルピ
ペリジン化合物）が含まれる。
【００５３】式ＸＸ：
【００５４】
【化２１】
【００５５】（式中、Ｒ30はＣ6-22アルキル又はＣ6-22
アルコキシであり、Ｒ31及びＲ32は、その一方だけがア
ルキルチオ、フェノキシ又はフェニルチオならば、互い
に独立して水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-12アルコキシ、
Ｃ1-12アルキルチオ、フェノキシ及びフェニルチオの中
から選択され、Ｒ33は水素又はＣ1-8アルキルである）
で表される化合物を式Ｉの化合物に加えるのが好まし
い。
【００５６】式Ｉの化合物は、有機ポリマーを含む塗
料、特に自動車用仕上げ塗料で使用するのに特に適して
いる。
【００５７】自動車用仕上げ塗料は一般に、有機ポリマ
ー又はポリマー前駆体を有機溶媒に溶解したか又は分散
させた溶液である。大半は焼付け仕上げ塗料である。こ
の塗料は、下塗りされた金属表面に塗布されると、許容
し売る時間内で仕上げ塗料を硬化させるために一般に８
０℃以上に加熱する必要がある。酸触媒を使用して硬化
段階を加速させてもよい。この加熱の作用は、熱硬化系
のポリマー前駆体間の化学反応を加速させるか又は熱可
塑性ポリマーの粒子を融合させることであり得る。
【００５８】多くの自動車用仕上げ塗料は、反射による
光学効果を得るために、金属（通常アルミニウム）のフ
レークを含んでいる金属仕上げ塗料である。このような
仕上げ塗料はしばしば２層仕上げ塗料であり、透明なト
ップコート用仕上げ塗料が、一種の顔料及び／又は金属
フレークを含んでいるベースコート用塗膜上に塗布され
る。式Ｉの化合物はトップコート用仕上げ塗料に含まれ
ても、ベースコート用仕上げ塗料に含まれてもよいが、
前者が好ましい。このような２層金属仕上げ塗料では特
に、トップコートに紫外線安定剤が必要である。何故な
らば、このトップコート中のポリマーは光吸収顔料によ
って保護されず、金属下層からの光の反射のために通常
の量のほぼ２倍の放射線を受けるからである。
【００５９】式Ｉの化合物は、広範な液体仕上げ塗料
（例えばメラミン／ホルムアルデヒド樹脂と油変性ポリ
エステル樹脂との組み合わせ、ポリアクリレート樹脂と
添加した架橋剤若しくは飽和ポリエステルとの組み合わ
せ、又は自己架橋ポリアクリレート若しくはポリアクリ
レート樹脂とスチレンとのコポリマーを主成分とする塗
料）で紫外線安定剤として使用するのに適している。
【００６０】他の例としては、脂肪族又は芳香族ジイソ
シアネート、及びヒドロキシ基を含むポリアクリレー
ト、ポリエステル又はポリエーテル樹脂を主成分とする
２成分仕上げ塗料が挙げられる。これらのポリウレタン
２成分仕上げ塗料を６０〜１２０℃で硬化させるのが好
ましい。熱可塑性ポリアクリレート樹脂を使用してもよ
い。これは金属仕上げ塗料で特に有用であるが、ブタノ
ールでエーテル化したメラミン／ホルムアルデヒド樹脂
と組合わせた添加架橋剤含有ポリアクリレート樹脂も有
用である。更には、ヒドロキシ基を含むポリアクリレー
ト樹脂が米国特許第３，０６２，７５３号に開示されて
いる。同特許は参照によって本明細書の一部をなすもの
とする。
【００６１】式Ｉの化合物は、酸触媒で処理した焼付け
仕上げ塗料、特に２層金属仕上げ塗料のトップコートで
特に有用である。
【００６２】任意の製造段階で式Ｉの化合物を仕上げ塗
料に加えてもよいし、また固体形態又は溶液で、好まし
くは適切な溶媒中の液体濃縮物の形態又は水若しくは有
機溶媒中の分散体の形態で加えてもよい。
【００６３】実際には、３５重量％（固体状態の低い仕
上げ塗料）〜７０重量％（固体状態の高い仕上げ塗料）
の結合材料を有機溶媒に溶解した溶液としての仕上げ塗
料（例えば液体仕上げ塗料）に式Ｉの化合物を加える。
仕上げ塗料の結合材料は、結合材料部が２０〜３０重量
％を占める水性乳濁液又は懸濁液の形態（例えば水性仕
上げ塗料）であり得る。しかしながら、式Ｉの化合物を
公知の粉末仕上げ塗料に加えることができる。
【００６４】焼付け又は硬化する前に式Ｉの化合物を液
体又は粉末の仕上げ塗料に加えるべきである。式Ｉの化
合物を液体仕上げ塗料で使用するのが好ましい。何故な
らば、正確な用量を加えることが容易だからである。焼
付け用仕上げのために、少なくとも４０重量％、好まし
くは６０〜８０重量％の式Ｉの化合物の濃縮物を含んで
いる（好ましくは炭化水素溶媒に溶解した）濃縮物を使
用するのが特に好ましい。
【００６５】光重合用光開始剤を含む感光性ポリマー支
持体で本発明の化合物を使用することもできる。
【００６６】新規の安定剤組成物は、世代ＩＩ〜世代Ｖ
の触媒として知られている反応触媒を使用して製造し、
触媒除去段階にかけられなかったポリオレフィン、特に
α−ポリオレフィンで使用するのに特に適している。本
明細書で使用する“触媒除去段階”という用語は、重合
ポリオレフィンに含まれる触媒残留物を積極的に除去す
るか又は触媒残留物と反応して残留物を不活性化又は可
溶化し得る化合物（例えばアルコール又は水）でポリオ
レフィンを処理し、次いで物理的な手段（例えば濾過、
洗浄及び遠心分離）で不活性化又は可溶化した触媒残留
物を除去するための段階を意味する。従って懸濁重合の
場合、得られたポリマーを分散液媒質（例えば溶媒又は
液化モノマー）から分離する段階は、前述した触媒残留
物の除去段階の定義には含まれない。但し、分散液媒質
に溶解した触媒を分離段階で除去してもよい。
【００６７】少量の触媒毒（例えばエーテル、アルコー
ル、ケトン、エステル及び水）を得られたポリマーに加
えて、重合反応終了後に残留する触媒を不活性化する段
階、又は得られたポリマー懸濁液をガス（例えば窒素
流）で処理して、分散液媒質を除去する段階も前述した
“触媒残留物の除去”段階の定義には含まれない。
【００６８】世代Ｉの触媒とは、ハロゲン化チタン触媒
及び有機アルミニウム化合物又は有機ハロゲン化アルミ
ニウムを意味する。
【００６９】世代ＩＩの触媒とは、有機マグネシウム化
合物上に担持された又はＳｉＯ2上に担持された有機ク
ロム化合物を主成分とする世代Ｉの触媒を意味する。
【００７０】世代ＩＩＩの触媒とは、ハロゲンを含むマ
グネシウム化合物上に担持されたＺｉｅｇｌｅｒ型錯体
触媒を意味する。
【００７１】世代ＩＶの触媒とは、シラン供与体を含む
世代ＩＩＩの触媒を意味する。
【００７２】世代Ｖの触媒とは、アルモキサン上に担持
されたビス−インデニル有機チタン化合物又はアルミニ
ウムアルキル化合物で活性化されたビスシクロペンタジ
エニルチタンハライドを意味する。
【００７３】立体規則性の高いポリ−α−オレフィンの
製造に特に有用で、現在開発中の他の世代の極めて特殊
な触媒も、本発明では前述した世代の担持触媒系に属す
る。このように立体規則性の高いポリオレフィンの微細
構造の例としては、シンジオタクチックポリプロピレ
ン、アイソタクチック立体ブロックポリマー、ポリマー
鎖に沿ってランダムに分布したステアリン欠陥を含むア
イソクタチックポリプロピレン（いわゆるアンアイソタ
クチックポリプロピレン）、又は立体不規則立体ブロッ
クポリマーが挙げられる。より新世代の触媒系の開発で
急速な進展が見られたために、新しく非常に有利な特性
を備えた前記ポリマーの商業的な意味はますます増して
いる。しかしながら、このような他の触媒世代の残留物
が、数の小さい触媒世代に同じ様に担持された周期系の
３ｄ、４ｄ及び５ｄ族の金属を含んでいる限り、またこ
のような残留物がたとえ失活形態であれポリマー中に存
在している限り、これらの残留物はポリマー中で不利な
特性を引き起こし得る。
【００７４】従ってこのために、本発明の新規の組成物
がポリマーのこのような不利な特性を解消するのにも適
していると予想され得る。このことは、反応安定剤と前
述した他の世代の触媒の残留物との任意の不利な相互作
用、特にホスファイト及びホスホナイトの加水分解が最
も効果的に阻害されることを意味している。
【００７５】これらの世代の触媒は、１９９０年５月２
１〜２３日にスイスのルツェルンで開催されたポリマー
の安定化及び崩壊調整の進展に関する第１２回国際会議
でＲｏｌｆ Ｍｕｌｈａｕｐｔによって発表された論文
“Ｎｅｗ Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｏｌｙｏｌｅｆｉｎ
Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ａｎｄ Ｉｎｆｌｕｅｎｃｅｏ
ｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｔａｂｉｌｉｔｙ”の１８１〜
１９６ページに説明されている。この論文の内容、特に
触媒世代を説明している１８４ページの表Ｉは参照によ
って本明細書の一部を構成するものとする。
【００７６】
【表１】
【００７７】
【実施例】以下の実施例で本発明を説明する。全ての部
及びパーセンテージは重量比であり、温度は全て℃であ
る。
【００７８】実施例１ 式１ａ：
【００７９】
【化２２】
【００８０】で表される化合物の製造。
【００８１】６．０６ｇのトリエチルアミンを１００ｍ
ｌのトルエンに溶解した溶液に、１２．４ｇの２，４−
ジヒドロキシ−４’−クロロベンゾフェノンを加えた。
１モル当量の式：
【００８２】
【化２３】
【００８３】で表される化合物とＰＣｌ5との反応生成
物を１００ｍｌのトルエンに溶解した溶液を、ベンゾフ
ェノンを含む溶液に０〜１℃で１５分間かけて加えた。
【００８４】混合物を５℃で２時間反応させ、次いで水
に加えて、洗浄して中和し、溶媒を蒸留した。残留物を
イソプロパノールから再結晶化した。
【００８５】融点が７７〜７９℃の淡黄色粉末を得た。
【００８６】実施例２〜１７ 実施例１と同様の方法によって適切な反応体から以下の
化合物を製造することができた。
【００８７】
【化２４】
【００８８】
【化２５】
【００８９】
【化２６】
【００９０】
【化２７】
【００９１】応用例Ａ ８０部のＶｉａｃｒｙｌ ＳＣ ３４４（Ｖｉａｎｏｖ
ａ製５０％アクリル樹脂溶液）と、１３．９部のＭａｐ
ｒｅｎａｌ ＭＦ ８０（Ｈｏｅｃｈｓｔ製７２％メラ
ミン樹脂溶液）と、４．１部の（Ｂｙｋ−Ｍａｌｉｎｃ
ｋｒｏｄｔ製）Ｂｙｋｅｔｏｌ ＯＫとからなる透明な
仕上げ塗料を、２部の式１ａの化合物（実施例１で説
明）に加えた。
【００９２】１分後、このようにして生成した光安定剤
材料を仕上げ塗料に溶解した。仕上げ塗料を従来の方法
で（公知の２層手順に従って）金属仕上げ塗料又は一種
の顔料を含む仕上げ塗料に湿潤状態のときに噴霧して付
着させ、３０〜４０μｍ厚さの層を形成した。次いで、
得られた被膜を１４０℃で３０分間硬化させた。被膜は
非常に良好な耐紫外線性及び耐候性を示した。
【００９３】応用例Ｂ ２９．５部のＳｅｔａｌｕｘ Ｃ−１５０２ＸＸ−６０
（ＳｙｎｔｈｅｓｅＢ．Ｖ．製６０％アクリル樹脂溶
液）と、３９．２部のＳｅｔａｌｕｘ Ｃ−１３８２
ＢＸ−４５（Ｓｙｎｔｈｅｓｅ Ｂ．Ｖ．製４５％アク
リル樹脂溶液）と、２１．４部のＳｅｔａｍｉｎｅ Ｕ
Ｓ−１３８ ＢＢ−７０（Ｓｙｎｔｈｅｓｅ Ｂ．Ｖ．
製７０％メラミン樹脂溶液）と、２．５部のＢａｙｓｉ
ｌｏｎｏｉｌ〔Ｂａｙｅｒ製（２％キシレン溶液）〕
と、７．４部のＤｅｐａｎｏｌ Ｙ（Ｈｏｅｃｈｓｔ製
溶媒）とからなる透明な仕上げ塗料を、２．５部の式１
ａの化合物（実施例１で説明）と、リン酸から誘導され
た２部の酸触媒（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ
製の型：触媒２６９−９）と一緒に撹拌した。
【００９４】仕上げ塗料を従来の方法で（公知の２層手
順に従って）金属仕上げ塗料又は一種の顔料を含む仕上
げ塗料に共に湿潤状態のときに噴霧して付着させ、３０
〜４０μｍ厚さの層を形成した。次いで、得られた被膜
を１１０℃で２０分間硬化させた。被膜は非常に良好な
耐紫外線性及び耐候性を示した。
【００９５】応用例Ｃ ７５部のＭａｃｒｙｎａｌ ＳＨ ５１０ Ｎ（Ｂａｙ
ｅｒ製ヒドロキシ含有アクリル樹脂）と、２部のＢａｙ
ｓｉｌｏｎ−ｏｉｌ Ａ〔Ｂａｙｅｒ製（１％キシレン
溶液）〕と、０．３部のジラウリン酸ジブチル亜鉛と、
０．３５部のジエタノールアミンと、５部のエチルグリ
コールアセテートと、５部のＳｏｌｖｅｓｓｏ １００
と、６部のキシレンと、６．３６部のブチルアセテート
とからなる透明な仕上げ塗料を、２．５部の式１ａの化
合物（実施例１で説明）と、３０部の（Ｂａｙｅｒ製）
Ｄｅｓｍｏｄｕｒ Ｎ ７５とに加えた。
【００９６】このようにして生成した均質混合物を従来
の方法で（公知の２層手順に従って）金属仕上げ塗料又
は一種の顔料を含む仕上げ塗料に共に湿潤状態のときに
噴霧して付着させ、３０〜４０μｍ厚さの層を形成し
た。得られた被膜を８０〜９０℃で２０分間硬化させ
た。得られた２Ｋ−ＰＵＲ被膜は良好な耐紫外線性及び
耐候性を示した。
【００９７】応用例Ｄ １４．３０部のＳｅｔａｍｉｎｅ ＵＳ−１３２ ＢＢ
７０（Ｓｙｎｔｈｅｓｅ製７０％メラミン樹脂溶液）
と、５７．１５部のＳｅｔａｌ ８４ Ｗ−７０（Ｓｙ
ｎｔｈｅｓｅ製７０％アルキド樹脂溶液）と、７．７０
部のｎ−ブタノールと、１．８５部のブチルグリコール
アセテートと、９．５０部の二酸化チタン（Ｒｕｔｉｌ
型）とからなる一種の白色顔料を含む仕上げ塗料を、
１．３８部の式１ａの生成物（実施例１を参照）に加え
た。
【００９８】２０〜３０μm厚さの充填剤の層がアニー
リングされた下塗りの鋼鉄に、従来の方法で仕上げ塗料
を噴霧して付着させ、室温で３０分間放置した後に鋼鉄
面を１２０℃で３０分間アニーリングした。得られた被
膜は非常に良好な耐紫外線性及び耐候性を示した。
【００９９】応用例Ａ〜Ｄでは、式１ａの生成物の代わ
りに実施例２〜１７のいずれかの生成物を適量使用する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 409/12 7602−4Ｃ Ｃ０９Ｄ 161/28 ＰＨＪ 8215−4Ｊ 163/00 ＰＪＭ 8830−4Ｊ 167/02 ＰＫＸ 8933−4Ｊ

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 〔式中、ｎは１、２又は３であり、ＹはＣ1-22アルキル
    又はフェニルであって、それはフェニル及び／若しくは
    Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンの中の１〜
    ３個の基で任意に置換されていてよいもの、又は式： 【化２】 で表される基であり、Ｚはｎが１のときには、−Ｏ−に
    よって任意に妨害されるＣ1-22アルキル；又はＣ1-4ア
    ルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンの中から選択した
    １〜３個の基で及び／若しくは１個のフェニル基で任意
    に置換されるフェニルであり、Ｚはｎが２のときには、
    −Ｏ−によって任意に妨害されるＣ1-22アルキレン；又
    は１個がＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ若しくはハロ
    ゲン基で任意に置換されるフェニレンであり、Ｚはｎが
    ３のときには、三価Ｃ1-22アルカン基又は式： 【化３】 で表される基であり、Ｘは式α、β、γ又はδ： 【化４】 【化５】 ｛式中、Ｒは水素、酸素、−ＯＨ、Ｃ1-24アルキル、−
    Ｏ−ＣＯ−Ｃ1-24アルキル、−Ｏ−Ｃ1-24アルキル、−
    Ｏ−ＣＯ−フェニル又は−ＣＯＲ5（（Ｒ5は−Ｃ
    （Ｒ3）＝ＣＨ2（Ｒ3は水素又はＣ1-4アルキルであ
    る）、Ｃ1-6アルキル、フェニル、−ＣＯＣ1-24アルキ
    ル、−ＣＯ−フェニル、−ＮＲ7Ｒ8（Ｒ7は水素、Ｃ
    1-12アルキル、Ｃ5-6シクロアルキル、フェニル、フェ
    ニル−Ｃ1-4アルキル又はＣ1-12アルキルフェニルであ
    り、Ｒ8はＣ1-12アルキル又は水素である）、−ＣＯＣ5
    Ｈ5、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5、−ＣＯ−ＯＣ1-12アルキル又は
    −ＣＯＯＨである））であり、各Ｒ1は互いに独立して
    −ＣＨ3若しくは−ＣＨ2（Ｃ1-4アルキル）であるか又
    は共に基−（ＣＨ2）5−を形成し、各Ｒ2は互いに独立
    して−ＣＨ3若しくは−ＣＨ2（Ｃ1-4アルキル）である
    か又は共に基−（ＣＨ2）5−を形成し、各Ｒ4は互いに
    独立して水素、Ｃ1-22アルキル、Ｃ1-22アルコキシ又は
    ハロゲンであり、Ｒ9は直接結合又は二価架橋基であ
    る｝で表される基である〕で表される化合物。
  2. 【請求項２】 ＺがＺ’〔Ｚ’はｎ＝１のときにはＣ
    1-12アルキル又は式： 【化６】 （式中、Ｒ10はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
    クロロ又はフェニルである）で表される基であり、ｎ＝
    ２のときにはＣ1-8アルキレン又は式： 【化７】 で表される基であり、ｎ＝３のときには式： 【化８】 で表される基である〕であることを特徴とする請求項１
    に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 ｎがｎ’（ｎ’は１又は２である）であ
    ることを特徴とする請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 全ての基Ｒ1、Ｒ2が−ＣＨ3であり、Ｒ
    がＲ’〔Ｒ’は水素、Ｃ1-4アルキル又は−ＣＯ−Ｒ5’
    （Ｒ5’は−ＣＨ＝ＣＨ’’、Ｃ1-4アルキル又は−ＣＯ
    −Ｏ−Ｃ1-4アルキルである）である〕であることを特
    徴とする請求項１から３のいずれか一項に記載の化合
    物。
  5. 【請求項５】 ＸがＸ’（Ｘ’は請求項１に記載の式γ
    で表される基である）であることを特徴とする請求項１
    から４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 実施例１から実施例１７のいずれかで実
    質的に説明する化合物。
  7. 【請求項７】 式： 【化９】 で表される化合物。
  8. 【請求項８】 式ＩＩ： 【化１０】 で表される化合物ｎモルを、式ＩＩＩ： Ｘ−ＯＨ （ＩＩＩ） （２つの式中の記号の意味は請求項１で定義した通りで
    ある）で表される化合物ｎモルとを冷却温度で反応させ
    て、請求項１に記載の式Ｉの化合物を製造する方法。
  9. 【請求項９】 ポリマー材料と、請求項１から７のいず
    れか一項に記載の式Ｉの化合物とを含む組成物。
  10. 【請求項１０】 ポリマー材料が、メラミン／ホルムア
    ルデヒド樹脂、エポキシド樹脂又はポリイソシアネート
    で任意に架橋させた、アクリル、アルキド及び／又はポ
    リエステル樹脂を主成分とするラッカーであることを特
    徴とする請求項９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 請求項１から７のいずれか一項に記載
    の式Ｉの化合物を一種以上樹脂に導入することからなる
    請求項１０に記載のラッカー組成物を安定化するための
    方法。
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