JPH06220199A - オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents

オルガノポリシロキサンおよびその製造方法

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JPH06220199A
JPH06220199A JP3127593A JP3127593A JPH06220199A JP H06220199 A JPH06220199 A JP H06220199A JP 3127593 A JP3127593 A JP 3127593A JP 3127593 A JP3127593 A JP 3127593A JP H06220199 A JPH06220199 A JP H06220199A
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epoxy
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Akira Kasuya
明 粕谷
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 分子鎖末端および／または分子鎖側鎖に特殊
なアミノ基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン
およびその製造方法を提供する。 【構成】 一般式： 【化１】 ［式中、Ｒ1は同種もしくは異種の一価炭化水素基であ
り、Ａは一価炭化水素基、水酸基、エポキシ基含有有機
基および一般式： 【化２】 （式中、Ｒ2は水酸基含有二価有機基であり、Ｒ3は式中
の窒素原子に直接結合の芳香族環を有する二価有機基で
あり、Ｒ4は水素原子または一価炭化水素基である。）
で示されるアミノ基含有有機基よりなる群から選択され
る基であり、但し、分子中、Ａのうち少なくとも１個は
該アミノ基含有有機基であり、またｍは０または正数で
あり、ｎは０または正数である。］で示されるオルガノ
ポリシロキサンおよびその製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オルガノポリシロキサ
ンおよびその製造方法に関し、詳しくは、分子鎖末端お
よび／または分子鎖側鎖に少なくとも１個の特殊なアミ
ノ基含有有機基を有するオルガノポリシロキサンおよび
その製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子鎖末端または分子鎖側鎖にアミノア
ルキル基，Ｎ−（アミノアルキル）−アミノアルキル基
等のアミノ基含有有機基を有するオルガノポリシロキサ
ンは、エポキシ樹脂，フェノール樹脂，ポリイミド樹脂
等の有機樹脂の物理特性改質剤として利用されている。
このようなオルガノポリシロキサンとしては、分子鎖側
鎖にＮ−（３−アミノプロピル）−３−アミノプロピル
基を有するジメチルポリシロキサン（特公平４−３３８
９０号公報参照）が提案され、また特殊なアミノ基含有
有機基を有するオルガノポリシロキサンとしては、分子
鎖両末端に３−アミノ−２−ヒドロキシプロペノキシプ
ロピル基を有するジシロキサン（特開昭６４−１６７９
３号公報参照）が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、分子鎖末端お
よび／または分子鎖側鎖に一般式：
【化５】 （式中、Ｒ2は水酸基含有二価有機基であり、Ｒ3は式中
の窒素原子に直接結合の芳香族環を有する二価有機基で
あり、Ｒ4は水素原子または一価炭化水素基である。）
で示されるアミノ基含有有機基を有するオルガノポリシ
ロキサンは知られていなかった。
【０００４】本発明者は、上記問題を解決するため鋭意
研究した結果、本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明の目的は、分子鎖末端お
よび／または分子鎖側鎖に、少なくとも１個の一般式：
【化６】 （式中、Ｒ2は水酸基含有二価有機基であり、Ｒ3は式中
の窒素原子に直接結合の芳香族環を有する二価有機基で
あり、Ｒ4は水素原子または一価炭化水素基である。）
で示される特殊なアミノ基含有有機基を有するオルガノ
ポリシロキサンおよびその製造方法を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、一般式：
【化７】 ［式中、Ｒ1は同種もしくは異種の一価炭化水素基であ
り、Ａは一価炭化水素基、水酸基、エポキシ基含有有機
基および一般式：
【化８】 （式中、Ｒ2は水酸基含有二価有機基であり、Ｒ3は式中
の窒素原子に直接結合の芳香族環を有する二価有機基で
あり、Ｒ4は水素原子または一価炭化水素基である。）
で示されるアミノ基含有有機基よりなる群から選択され
る基であり、但し、分子中、Ａのうち少なくとも１個は
該アミノ基含有有機基であり、またｍは０または正数で
あり、ｎは０または正数である。］で示されるオルガノ
ポリシロキサン、および、 (A)一般式：
【化９】 （式中、Ｒ1は同種もしくは異種の一価炭化水素基であ
り、Ｂは一価炭化水素基、水酸基およびエポキシ基含有
有機基よりなる群から選択される基であり、但し、分子
中、Ｂのうち少なくとも１個は該エポキシ基含有有機基
であり、またｍは０または正数であり、ｎは０または正
数である。）で示されるエポキシ基含有オルガノポリシ
ロキサンと (B)一般式：
【化１０】 （式中、Ｒ3は式中の窒素原子に直接結合の芳香族環を
有する二価有機基であり、Ｒ4は水素原子または一価炭
化水素基である。）で示されるジアミン化合物とを反応
させることを特徴とするオルガノポリシロキサンの製造
方法に関する。
【０００７】はじめに、本発明のオルガノポリシロキサ
ンについて詳細に説明する。
【０００８】本発明のオルガノポリシロキサンは、一般
式：
【化１１】 で示される。上式中、Ｒ1は同種もしくは異種の一価炭
化水素基であり、Ｒ1の一価炭化水素基として具体的に
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペン
チル基等のアルキル基；フェニル基，トリル基，キシリ
ル基等のアリール基；ビニル基，アリル基，ブテニル
基，ペンテニル基，ヘキセニル基等のアルケニル基；ベ
ンジル基，フェネチル基等のアラルキル基；３，３，３
−トリフロロプロピル基等の置換アルキル基が例示され
る。
【０００９】また、上式中、Ａは一価炭化水素基、水酸
基、エポキシ基含有有機基および一般式：
【化１２】 で示されるアミノ基含有有機基よりなる群から選択され
る基であり、但し、分子中、Ａのうち少なくとも１個は
該アミノ基含有有機基である。Ａの一価炭化水素基とし
て具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチ
ル基，ペンチル基等のアルキル基；フェニル基，トリル
基，キシリル基等のアリール基；ビニル基，アリル基，
ブテニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基等のアルケニ
ル基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基；
３，３，３−トリフロロプロピル基等の置換アルキル基
が例示される。Ａのエポキシ基含有有機基として具体的
には、２−グリシドキシエチル基，３−グリシドキシプ
ロピル基，４−グリシドキシブチル基，２−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチル基，２，３−エポキシ
プロピル基が例示される。また、Ａのアミノ基含有有機
基は、一般式：
【化１３】 で示される。上式中、Ｒ2は水酸基含有二価有機基であ
り、Ｒ2の水酸基含有二価有機基として具体的には、３
−（２−ヒドロキシプロピレンオキシ）プロピレン基，
２−（３−ヒドロキシシクロヘキサニレン）エチレン
基，２−ヒドロキシプロピレン基が例示され、好ましく
は３−（２−ヒドロキシプロピレンオキシ）プロピレン
基である。また、上式中、Ｒ3は式中の窒素原子に直接
結合の芳香族環を有する二価有機基であり、Ｒ3の二価
有機基として具体的には、フェニレン基，ビフェニレン
基，ナフチレン基，キシリレン基，式：
【化１４】 または式：
【化１５】 で示される二価有機基が例示され、好ましくは、フェニ
レン基，式：
【化１６】 および式：
【化１７】 で示される二価有機基である。また、上式中、Ｒ4は水
素原子または一価炭化水素基であり、Ｒ4の一価炭化水
素基として具体的には、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基等のアルキル基；フェニル
基，トリル基，キシリル基等のアリール基；ビニル基，
アリル基，ブテニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基等
のアルケニル基；ベンジル基，フェネチル基等のアラル
キル基；３，３，３−トリフロロプロピル基等の置換ア
ルキル基が例示され、Ｒ4として好ましくは水素原子で
ある。このようなアミノ基含有有機基として具体的に
は、式：
【化１８】 または式：
【化１９】 、式：
【化２０】 または式：
【化２１】 、式：
【化２２】 または式：
【化２３】 、式：
【化２４】 または式：
【化２５】 、式：
【化２６】 および式：
【化２７】 で示されるアミノ基含有有機基が例示される。
【００１０】また、本発明のオルガノポリシロキサンに
おいて、式中、ｍは０または正数であり、ｎは０または
正数であり、これらの上限は特に限定されないが、本発
明のオルガノポリシロキサンを有機樹脂の物理特性およ
び化学特性の改質剤として使用するためには、その分子
量が１，０００〜１，０００，０００の範囲であること
が好ましい。
【００１１】次に、本発明の製造方法について詳細に説
明する。
【００１２】本発明の製造方法は、(A)一般式：
【化２８】 （式中、Ｒ1は同種もしくは異種の一価炭化水素基であ
り、Ｂは一価炭化水素基、水酸基およびエポキシ基含有
有機基よりなる群から選択される基であり、但し、分子
中、Ｂのうち少なくとも１個はエポキシ基含有有機基で
あり、またｍは０または正数であり、ｎは０または正数
である。）で示されるエポキシ基含有オルガノポリシロ
キサンと(B)一般式：
【化２９】 （式中、Ｒ3は式中の窒素原子に直接結合の芳香族環を
有する二価有機基であり、Ｒ4は水素原子または一価炭
化水素基である。）で示されるジアミン化合物とを反応
させることを特徴とする。
【００１３】(A)成分は、本発明の製造方法において主
原料であり、一般式：
【化３０】 で示されるオルガノポリシロキサンである。上式中、Ｒ
1は同種もしくは異種の一価炭化水素基であり、Ｒ1の一
価炭化水素基として具体的には、メチル基，エチル基，
プロピル基，ブチル基，ペンチル基等のアルキル基；フ
ェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール基；ビニ
ル基，アリル基，ブテニル基，ペンテニル基，ヘキセニ
ル基等のアルケニル基；ベンジル基，フェネチル基等の
アラルキル基；３，３，３−トリフロロプロピル基等の
置換アルキル基が例示される。また、上式中、Ｂは一価
炭化水素基、水酸基およびエポキシ含有有機基よりなる
群から選択される基であり、但し、分子中の少なくとも
１個は該エポキシ基含有有機基である。Ｂの一価炭化水
素基として具体的には、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基等のアルキル基；フェニル
基，トリル基，キシリル基等のアリール基；ビニル基，
アリル基，ブテニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基等
のアルケニル基；ベンジル基，フェネチル基等のアラル
キル基；３，３，３−トリフロロプロピル基等の置換ア
ルキル基が例示される。Ｂのエポキシ含有有機基として
具体的には、２−グリシドキシエチル基，３−グリシド
キシプロピル基，４−グリシドキシブチル基，２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基，２，３
−エポキシプロピル基が例示される。
【００１４】また、(A)成分の式中、ｍは０または正数
であり、ｎは０または正数であり、これらの上限は特に
限定されないが、本発明の製造方法により得られるオル
ガノポリシロキサンを有機樹脂の物理特性および化学特
性の改質剤として使用するためには、その分子量が１，
０００〜１，０００，０００の範囲であることが好まし
い。
【００１５】本発明の製造方法において、(A)成分の調
製方法は特に限定されず、(A)成分の製造方法として具
体的には、分子鎖末端および／または分子鎖側鎖にケイ
素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンと
エポキシ基と脂肪族不飽和炭化水素結合を有する化合物
とをヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加反応する
方法、分子鎖末端および／または分子鎖側鎖に脂肪族不
飽和炭化水素基を有するオルガノポリシロキサンを過酸
化物の存在下で酸化する方法、ケイ素原子結合水素原子
を有するアルコキシシランとエポキシ基と脂肪族不飽和
炭化水素結合を有する化合物とをヒドロシリル化反応用
触媒の存在下で付加反応後、得られたアルコキシシラン
を加水分解する方法、前記方法により得られたエポキシ
基含有オルガノシロキサンもしくはオルガノポリシロキ
サンと環状シロキサンを塩基性触媒または酸性触媒の存
在下で重合する方法が例示される。エポキシ基含有オル
ガノシロキサンもしくはオルガノポリシロキサンと環状
シロキサンを塩基性触媒または酸性触媒の存在下で重合
することにより得られた(A)成分のオルガノポリシロキ
サン中には、若干の水酸基を有していてもよいが、この
水酸基が(A)成分と(B)成分の反応を阻害したり、また得
られた本発明のオルガノポリシロキサンの保存安定性を
著しく低下させる場合には、水酸基をトリオルガノクロ
ロシランやヘキサオルガノジシラザン等で処理すること
ができる。
【００１６】(B)成分は、本発明の製造方法において、
(A)成分中のエポキシ基含有有機基と反応することによ
り、得られるオルガノポリシロキサン中に特殊なアミノ
基含有有機基を導入するための成分であり、一般式：
【化３１】 で示されるジアミン化合物である。上式中、Ｒ3は式中
の窒素原子の直接結合の芳香族環を有する二価有機基で
あり、Ｒ3の二価有機基として具体的には、フェニレン
基，ビフェニレン基，ナフチレン基，キシリレン基，
式：
【化３２】 、式：
【化３３】 で示される二価有機基が例示される。また、上式中、Ｒ
4は水素原子または一価炭化水素基であり、Ｒ4の一価炭
化水素基として具体的には、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，ブチル基，ペンチル基等のアルキル基；フェニ
ル基，トリル基，キシリル基等のアリール基；ビニル
基，アリル基，ブテニル基，ペンテニル基，ヘキセニル
基等のアルケニル基；ベンジル基，フェネチル基等のア
ラルキル基；３，３，３−トリフロロプロピル基等の置
換アルキル基が例示され、Ｒ4として好ましくは水素原
子である。
【００１７】このような(B)成分のジアミン化合物とし
て具体的には、４，４’−ジアミノジフェニルスルホ
ン，３，５−ジアミノ安息香酸，４，４’−ジアミノジ
フェニルアミン，４，４’−ジアミノジフェニルエーテ
ル，１，５−ジアミノナフタレン，１，８−ジアミノナ
フタレン，２，３−ジアミノナフタレン，１，２−ジア
ミノ−４−ニトロベンゼン，４，４’−ジアミノビフェ
ニル，２，４−ジアミノフェノール，ｍ−フェニレンジ
アミン，ｏ−フェニレンジアミン，ｐ−フェニレンジア
ミン，３，３’−ジメチルナフチジン，Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン，Ｎ，Ｎ’−ジメチル−６
−（メチルチオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジアミン，ｐ−アミノベンゼンスルフォンアミド，３，
３’，５，５’−テトラメチルベンジジン，６−クロロ
−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ’−エチル−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン，Ｎ−
（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ’−エチル−６−（メ
チルチオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミ
ン，Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ’−エチル−
６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジア
ミン，６−クロロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリエチル−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジアミン，４−ニトロ−
ｏ−フェニレンジアミン，４，４’−メチレンジアニリ
ン，２，２−ジアミノフェニルプロパン，３，６−ジア
ミノアクリジン，４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベ
ンゾフェノンが例示され、特に入手が容易であり、また
取扱が比較的安全であることから、４，４’−メチレン
ジアニリン，４，４’−ジアミノジフェニルスルホンで
あることが好ましい。
【００１８】本発明の製造方法において、(B)成分の配
合量は特に限定されないが、(A)成分のエポキシ基含有
オルガノポリシロキサン中のエポキシ基含有有機基１個
に対して(B)成分中が１．５モル倍以上であることが好
ましく、さらに好ましくは２．０モル倍以上である。こ
れは、(B)成分の配合量は、(A)成分のエポキシ基含有オ
ルガノポリシロキサン中のエポキシ基含有有機基に対し
て１．５モル倍より少ない量であると、(B)成分の一部
が(A)成分の架橋剤として作用するため、得られたオル
ガノポリシロキサンが著しいく増粘したりゲル化してし
まうという問題が生じる可能性があるからである。
【００１９】本発明の製造方法において、(A)成分のエ
ポキシ基含有オルガノポリシロキサンと(B)成分のジア
ミン化合物との反応温度は特に限定されないが、反応温
度が１００℃以下で、かつ無触媒では反応の進行が遅い
ので、反応温度が１００℃以上であるか、またはフェノ
ール類等の反応触媒を使用することが好ましい。また、
反応の雰囲気は、特に限定されないが、加熱する場合に
は、減圧下もしくは不活性ガス雰囲気下で反応を行うこ
とが好ましい。
【００２０】本発明のオルガノポリシロキサンの製造方
法において、有機溶剤を使用することができる。これ
は、(B)成分の内、ある種のジアミン化合物は室温で固
体であり、また(A)成分のエポキシ基含有オルガノポリ
シロキサンに対して相溶性が悪い場合には、予め(B)成
分のジアミン化合物を有機溶剤に溶解して使用すること
が好ましい。使用できる有機溶剤は、(A)成分中のエポ
キシ基と(B)成分中のアミノ基との反応を阻害しないも
のであれば特に限定されず、このような有機溶剤として
具体的には、トルエン，キシレン等の芳香族系溶剤；ア
セトン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケトン
等のケトン系溶剤；ヘキサン，ヘプタン，オクタン等の
脂肪族炭化水素系溶剤；ジフェニルエーテル，ジイソプ
ロピルエーテル等のエーテル系溶剤；安息香酸メチル，
酢酸エチル等のエステル系溶剤が例示される。
【００２１】本発明の製造方法において、製造後に過剰
の(B)成分のジアミノ化合物を除去する必要がある場合
には、(B)成分を結晶化して濾別する方法または溶媒抽
出等の方法により除去することができる。
【００２２】本発明のオルガノポリシロキサンは、分子
鎖末端および／または分子鎖側鎖に特殊なアミノ基含有
有機基を有する新規なオルガノポリシロキサンであるの
で、本発明のオルガノポリシロキサンは、エポキシ樹
脂，フェノール樹脂，フェノール−ノボラック樹脂，ア
ニリン樹脂，キシレン樹脂，アクリル樹脂等の有機樹脂
の物理的および化学的特性を改良して、有機樹脂に潤滑
性，耐熱性，難燃性，撥水性，可撓性を付与するため改
質剤として利用することができる。
【００２３】
【実施例】本発明を実施例により詳細に説明する。な
お、実施例中、粘度の値は、２５℃において測定した値
である。
【００２４】
【実施例１】攪拌装置、温度計を備えた５００ミリリッ
トルの四つ口フラスコに、３００ｇの式：
【化３４】 で示されるジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキ
サン共重合体と５７ｇの４，４’−メチレンジアニリン
（別称：ジアミノジフェニルメタン）を加え、窒素雰囲
気下、１５０℃で２時間加熱攪拌した。その後、冷却
し、未反応の４，４’−メチレンジアニリンを結晶化し
て濾別した。得られた生成物を赤外線分光分析、13Ｃ−
核磁気共鳴スペクトル分析（以下、ＮＭＲ）および元素
分析により分析した結果、次の構造式で示されるジメチ
ルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体であ
ることが判明した。なお、この共重合体は、このままで
はエポキシ樹脂に対する相溶性がなかったが、これをエ
ポキシ樹脂と１５０℃で６時間加熱攪拌することにより
室温で均一な樹脂を得ることができた。
【００２５】
【化３５】
【００２６】
【実施例２】攪拌装置、温度計を備えた５００ミリリッ
トルの四つ口フラスコに、３００ｇの式：
【化３６】 で示されるジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキ
サン共重合体と７３ｇの４，４’−ジアミノジフェニル
スルホンを加え、２mmHgの減圧下、１９０℃で１２時間
加熱攪拌した。その後、冷却し、未反応の４，４’−ジ
アミノジフェニルスルホンを結晶化して濾別した。得ら
れた生成物を赤外線分光分析、13Ｃ−ＮＭＲおよび元素
分析により分析した結果、分子中の全３−グリシドキシ
プロピル基の内、約２０％が４，４’−ジアミノジフェ
ニルスルホンと反応しており、次の構造式で示されるジ
チルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体を
含有する混合物であることが確認された。なお、この共
重合体は、このままではエポキシ樹脂に対する相溶性が
なかったが、これをエポキシ樹脂と１５０℃で６時間加
熱攪拌することにより室温で均一な樹脂を得ることがで
きた。
【００２７】
【化３７】
【００２８】
【実施例３】攪拌装置、温度計を備えた５００ミリリッ
トルの四つ口フラスコに、３００ｇの式：
【化３８】 で示される分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖
されたジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン
・メチル（３−グリシドキシプロピル）シロキサン共重
合体と５６ｇの４，４’−メチレンジアニリン（別称：
ジアミノジフェニルメタン）を加え、２mmHgの減圧下、
１６０℃で６時間加熱攪拌した。その後、冷却し、未反
応の４，４’−メチレンジアニリンを結晶化して濾別し
た。得られた生成物を赤外線分光分析、13Ｃ−ＮＭＲお
よび元素分析により分析した結果、次の構造式を有する
オルガノポリシロキサン共重合体であることが確認され
た。なお、この共重合体は、このままではエポキシ樹脂
に対する相溶性がなかったが、これをエポキシ樹脂と１
５０℃で６時間加熱攪拌することにより室温で均一な樹
脂を得ることができた。
【００２９】
【化３９】
【００３０】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサンは、分
子鎖末端および／または分子鎖側鎖に特殊なアミノ基含
有有機基を有する新規なオルガノポリシロキサンであ
り、また本発明の製造方法はこのような新規なオルガノ
ポリシロキサンを製造することができるという特徴を有
する。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で調製したジメチルシロキサン・メチ
ルフェニルシロキサン共重合体の赤外線スペクトルチャ
ートである。
【図２】実施例１で調製したジメチルシロキサン・メチ
ルフェニルシロキサン共重合体の13Ｃ−核磁気共鳴スペ
クトルチャートである。
【図３】実施例２で調製したジメチルシロキサン・メチ
ルフェニルシロキサン共重合体の赤外線スペクトルチャ
ートである。
【図４】実施例２で調製したジメチルシロキサン・メチ
ルフェニルシロキサン共重合体の13Ｃ−核磁気共鳴スペ
クトルチャートである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式： 【化１】 ［式中、Ｒ1は同種もしくは異種の一価炭化水素基であ
    り、Ａは一価炭化水素基、水酸基、エポキシ基含有有機
    基および一般式： 【化２】 （式中、Ｒ2は水酸基含有二価有機基であり、Ｒ3は式中
    の窒素原子に直接結合の芳香族環を有する二価有機基で
    あり、Ｒ4は水素原子または一価炭化水素基である。）
    で示されるアミノ基含有有機基よりなる群から選択され
    る基であり、但し、分子中、Ａのうち少なくとも１個は
    該アミノ基含有有機基であり、またｍは０または正数で
    あり、ｎは０または正数である。］で示されるオルガノ
    ポリシロキサン。
  2. 【請求項２】 (A)一般式： 【化３】 （式中、Ｒ1は同種もしくは異種の一価炭化水素基であ
    り、Ｂは一価炭化水素基、水酸基およびエポキシ基含有
    有機基よりなる群から選択される基であり、但し、分子
    中、Ｂのうち少なくとも１個は該エポキシ基含有有機基
    であり、またｍは０または正数であり、ｎは０または正
    数である。）で示されるエポキシ基含有オルガノポリシ
    ロキサンと (B)一般式： 【化４】 （式中、Ｒ3は式中の窒素原子に直接結合の芳香族環を
    有する二価有機基であり、Ｒ4は水素原子または一価炭
    化水素基である。）で示されるジアミン化合物とを反応
    させることを特徴とする、請求項１記載のオルガノポリ
    シロキサンの製造方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2005534737A (ja) * 2002-07-30 2005-11-17 コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガニゼイション 改良されたバイオ医療品組成物

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