JPH06220421A - 電離放射線硬化型シーリング材 - Google Patents
電離放射線硬化型シーリング材Info
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- JPH06220421A JPH06220421A JP995493A JP995493A JPH06220421A JP H06220421 A JPH06220421 A JP H06220421A JP 995493 A JP995493 A JP 995493A JP 995493 A JP995493 A JP 995493A JP H06220421 A JPH06220421 A JP H06220421A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sealing material
- acrylate
- curing
- fine powder
- oligomer
- Prior art date
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 光硬化性モノマー及び／又はオリゴマー、並
びにガラス転移点が−１０℃以下の有機微粉末を含有す
る電離放射線硬化型シーリング材。 【効果】 硬化前には、作業性、自動機械適合性に優
れ、硬化後には、常温及び低温下においても、柔軟性に
富む。
びにガラス転移点が−１０℃以下の有機微粉末を含有す
る電離放射線硬化型シーリング材。 【効果】 硬化前には、作業性、自動機械適合性に優
れ、硬化後には、常温及び低温下においても、柔軟性に
富む。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電離放射線硬化型シー
リング材に関する。
リング材に関する。
【０００２】
【従来の技術】電離放射線硬化型シーリング材は、自動
車、電気及び建材の分野を中心に、近年広く用いられて
きており、必須成分として、不飽和二重結合を有する光
硬化性モノマー及び／又はオリゴマーを、さらに必要に
応じゴム、エラストマー、その他ポリマー、無機充填
剤、光反応開始剤、熱反応開始剤、顔料等を含有する。
上記光硬化性モノマーやオリゴマーとしては、シーリン
グ特性を向上させるために、硬化後に柔軟性を示すもの
が選ばれる。
車、電気及び建材の分野を中心に、近年広く用いられて
きており、必須成分として、不飽和二重結合を有する光
硬化性モノマー及び／又はオリゴマーを、さらに必要に
応じゴム、エラストマー、その他ポリマー、無機充填
剤、光反応開始剤、熱反応開始剤、顔料等を含有する。
上記光硬化性モノマーやオリゴマーとしては、シーリン
グ特性を向上させるために、硬化後に柔軟性を示すもの
が選ばれる。
【０００３】近年、シーリング材の塗布工程が自動化さ
れ、シーリング材を先端の細いノズルから吐出させて塗
布する、いわゆるディスペンサーによる方法が汎用され
ている。この塗布法に用いるシーリング材は、チキソト
ロピー性が要求されるため、ケイ酸マグネシウム、ケイ
酸アルミニウム、ベントナイト、親水性あるいは表面を
メチルグループで覆って疎水化した二酸化ケイ素微粉
末、アスベスト、マイカ粉等の無機充填剤を配合する。
れ、シーリング材を先端の細いノズルから吐出させて塗
布する、いわゆるディスペンサーによる方法が汎用され
ている。この塗布法に用いるシーリング材は、チキソト
ロピー性が要求されるため、ケイ酸マグネシウム、ケイ
酸アルミニウム、ベントナイト、親水性あるいは表面を
メチルグループで覆って疎水化した二酸化ケイ素微粉
末、アスベスト、マイカ粉等の無機充填剤を配合する。
【０００４】しかしながら、無機充填剤を配合したシー
リング材は、硬化後に内部凝集力が高まるため、シーリ
ング材に要求される柔軟性が損なわれるという欠点があ
る。特に低温下でこの傾向は強く、被着体からシーリン
グ材が剥離したり、内部亀裂が生じやすくなるという欠
点があった。
リング材は、硬化後に内部凝集力が高まるため、シーリ
ング材に要求される柔軟性が損なわれるという欠点があ
る。特に低温下でこの傾向は強く、被着体からシーリン
グ材が剥離したり、内部亀裂が生じやすくなるという欠
点があった。
【０００５】また、このような無機充填剤を配合するこ
とにより生ずる悪影響を防止するために、重合後のガラ
ス転移点が低い、ｎ−ブチルアクリレート、２−エチル
ヘキシルアクリレートのような長鎖アルキルアクリレー
トを多量に配合したシーリング材が知られている。しか
しながら、このシーリング材は、硬化前には揮発性に富
み、また皮膚刺激性が強いという欠点があり、さらに硬
化後でも粘着性を有するため、表面にゴミや異物が付着
するという欠点がある。
とにより生ずる悪影響を防止するために、重合後のガラ
ス転移点が低い、ｎ−ブチルアクリレート、２−エチル
ヘキシルアクリレートのような長鎖アルキルアクリレー
トを多量に配合したシーリング材が知られている。しか
しながら、このシーリング材は、硬化前には揮発性に富
み、また皮膚刺激性が強いという欠点があり、さらに硬
化後でも粘着性を有するため、表面にゴミや異物が付着
するという欠点がある。
【０００６】また、光硬化性オリゴマーとして、ポリエ
ーテルポリオール構造、ポリエステルポリオール構造又
はポリブタジエンポリオール構造のウレタンアクリレー
トを用いたシーリング材や、シリコンゴム、ポリブタジ
エンゴム、イソプレンゴム、ブチルゴム、エチレン酢酸
ビニル共重合体等のポリマー成分を多量に配合したシー
リング材が知られている。しかしながら、これらは常温
で粘稠であるため、作業性が悪いという欠点がある。
ーテルポリオール構造、ポリエステルポリオール構造又
はポリブタジエンポリオール構造のウレタンアクリレー
トを用いたシーリング材や、シリコンゴム、ポリブタジ
エンゴム、イソプレンゴム、ブチルゴム、エチレン酢酸
ビニル共重合体等のポリマー成分を多量に配合したシー
リング材が知られている。しかしながら、これらは常温
で粘稠であるため、作業性が悪いという欠点がある。
【０００７】また、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル、
アジピン酸２−エチルヘキシル、リン酸トリブチル等の
可塑剤を添加したシーリング材も知られているが、この
シーリング材は、塩ビゾル系のシーリング材と同様に、
可塑剤が表面に移行しやすいため、経時に表面が粘着性
をおびるという欠点があった。
アジピン酸２−エチルヘキシル、リン酸トリブチル等の
可塑剤を添加したシーリング材も知られているが、この
シーリング材は、塩ビゾル系のシーリング材と同様に、
可塑剤が表面に移行しやすいため、経時に表面が粘着性
をおびるという欠点があった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、硬化
前には適度な粘度とチキソトロピー性を有し、硬化後に
は柔軟性及び適度な硬度を示す電離放射線硬化型シーリ
ング材を提供することにある。
前には適度な粘度とチキソトロピー性を有し、硬化後に
は柔軟性及び適度な硬度を示す電離放射線硬化型シーリ
ング材を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、光硬化性モノ
マー及び／又はオリゴマー、並びにガラス転移点が−１
０℃以下の有機微粉末を含有する電離放射線硬化型シー
リング材である。
マー及び／又はオリゴマー、並びにガラス転移点が−１
０℃以下の有機微粉末を含有する電離放射線硬化型シー
リング材である。
【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いる光硬化性モノマーとしては、メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、２
−エチルヘキシルアクリレート、イソデシルアクリレー
ト、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、
２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、トリメチロールプロパントリアク
リレート、メトキシエチルアクリレート、ｎ−ブトキシ
エチルアクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト、エチレングリコールアクリレート、ネオペンチルグ
リコールアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジア
クリレート、ジエチレングリコールアクリレート、トリ
エチレンアクリレート、ジプロピレングリコールジアク
リレート、エチルカルビトールアクリレート、１，５−
ペンタンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトー
ルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレー
ト、グリシジルアクリレート、ベンジルアクリレート、
２−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート、２−
ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、
α，ω−ジアクリロイルビスエチレングリコールフタレ
ート、α，ω−ジアクリロイルビスエチレングリコール
テトラヒドロフタレート等を挙げることができる。光硬
化性モノマーは、後述する光硬化性オリゴマーとして高
粘度のものを用いる場合に、シーリング材の粘度を低下
し、作業性を向上させる。光硬化性モノマーは、粘度、
毒性、硬化性、硬化後の接着性、硬度、強度、破断伸
度、ガラス転移温度等を考慮し、１種又は２種以上を選
択して使用するのが好ましい。また光硬化性モノマー
は、揮発することなく重合時に硬化物の構造の一部とな
るので、硬化後の上記物性がモノマー選択するうえで重
要な要素となる。
用いる光硬化性モノマーとしては、メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、２
−エチルヘキシルアクリレート、イソデシルアクリレー
ト、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、
２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、トリメチロールプロパントリアク
リレート、メトキシエチルアクリレート、ｎ−ブトキシ
エチルアクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト、エチレングリコールアクリレート、ネオペンチルグ
リコールアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジア
クリレート、ジエチレングリコールアクリレート、トリ
エチレンアクリレート、ジプロピレングリコールジアク
リレート、エチルカルビトールアクリレート、１，５−
ペンタンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトー
ルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレー
ト、グリシジルアクリレート、ベンジルアクリレート、
２−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート、２−
ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、
α，ω−ジアクリロイルビスエチレングリコールフタレ
ート、α，ω−ジアクリロイルビスエチレングリコール
テトラヒドロフタレート等を挙げることができる。光硬
化性モノマーは、後述する光硬化性オリゴマーとして高
粘度のものを用いる場合に、シーリング材の粘度を低下
し、作業性を向上させる。光硬化性モノマーは、粘度、
毒性、硬化性、硬化後の接着性、硬度、強度、破断伸
度、ガラス転移温度等を考慮し、１種又は２種以上を選
択して使用するのが好ましい。また光硬化性モノマー
は、揮発することなく重合時に硬化物の構造の一部とな
るので、硬化後の上記物性がモノマー選択するうえで重
要な要素となる。
【００１１】本発明に用いる光硬化性オリゴマーとして
は、エポキシアクリレート樹脂、ウレタンアクリレート
樹脂、ポリエステルアクリレート樹脂等を挙げることが
でき、中でも、ウレタンアクリレート樹脂は、硬化後の
シーリング材に柔軟性及び弾性を付与するので好まし
い。光硬化性オリゴマーは硬化物の特性を決定づけるベ
ースレジンである。光硬化性モノマー及び／又はオリゴ
マーの配合量は、２０〜９５重量％、好ましくは３０〜
９０重量％である。
は、エポキシアクリレート樹脂、ウレタンアクリレート
樹脂、ポリエステルアクリレート樹脂等を挙げることが
でき、中でも、ウレタンアクリレート樹脂は、硬化後の
シーリング材に柔軟性及び弾性を付与するので好まし
い。光硬化性オリゴマーは硬化物の特性を決定づけるベ
ースレジンである。光硬化性モノマー及び／又はオリゴ
マーの配合量は、２０〜９５重量％、好ましくは３０〜
９０重量％である。
【００１２】本発明に用いる有機微粉末のガラス転移温
度は、−１０℃以下、好ましくは、−３０〜−１３０℃
である。ガラス転移温度が−１０℃を超えるときには、
硬化後のシーリング材の可撓性が０℃以下で不十分にな
る。このような有機微粉末としては、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯ
ＯＲ（式中、Ｒは炭素数４〜１４のアルキル基を表す）
で示されるアルキルアクリレートを、公知の方法、例え
ば米国特許第３６９１１４０号明細書に記載された方法
で懸濁重合させて得られる粘着性微粉末、ウレタン微粉
末、アクリルウレタン微粉末、天然ゴム微粉末、合成ゴ
ム微粉末、ポリエチレン微粉末、エチレン酢酸ビニル共
重合体微粉末等を挙げることができる。有機微粉末は、
混合する他の各種モノマーに溶解も膨潤もしないか、又
は膨潤はするが溶解はしない性質を持つ必要がある。
度は、−１０℃以下、好ましくは、−３０〜−１３０℃
である。ガラス転移温度が−１０℃を超えるときには、
硬化後のシーリング材の可撓性が０℃以下で不十分にな
る。このような有機微粉末としては、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯ
ＯＲ（式中、Ｒは炭素数４〜１４のアルキル基を表す）
で示されるアルキルアクリレートを、公知の方法、例え
ば米国特許第３６９１１４０号明細書に記載された方法
で懸濁重合させて得られる粘着性微粉末、ウレタン微粉
末、アクリルウレタン微粉末、天然ゴム微粉末、合成ゴ
ム微粉末、ポリエチレン微粉末、エチレン酢酸ビニル共
重合体微粉末等を挙げることができる。有機微粉末は、
混合する他の各種モノマーに溶解も膨潤もしないか、又
は膨潤はするが溶解はしない性質を持つ必要がある。
【００１３】有機微粉末の粒子径は、０．１〜５０μm
が好ましい。粒子径が上記下限値未満のときには、シー
リング材の製造時に微粒子が飛散して取り扱いが悪くな
り、上限値を超えるときには、シーリング材を硬化させ
た後の表面のきめが粗くなり、平滑面が得られない場合
がある。有機微粉末の配合量は、５〜８０重量％、好ま
しくは１０〜７０重量％である。
が好ましい。粒子径が上記下限値未満のときには、シー
リング材の製造時に微粒子が飛散して取り扱いが悪くな
り、上限値を超えるときには、シーリング材を硬化させ
た後の表面のきめが粗くなり、平滑面が得られない場合
がある。有機微粉末の配合量は、５〜８０重量％、好ま
しくは１０〜７０重量％である。
【００１４】本発明のシーリング材には、上記光硬化性
モノマー及び／又はオリゴマー、並びに有機微粉末の
外、ゴム、エラストマー、その他のポリマーを配合する
ことができ、具体例としては、天然ゴム、ポリイソプレ
ンゴム、ポリイソブチレンゴム、ポリブタジエンゴム、
ブチルゴム、ニトリルブチルゴム、ポリクロロプレンゴ
ム、スチレンブタジエンゴム、スチレンイソプレンゴ
ム、アクリルゴム、ポリブチレン、ポリブテン、ポリフ
ェニレンオキシド、ポリカーボネート、ポリ酢酸ビニ
ル、メタクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、熱可塑性
ポリエステル類、ポリアミド類、ポリビニルブチラー
ル、熱可塑性エポキシ樹脂、エチレン酢酸ビニル共重合
体等を挙げることができる。これらはモノマーやオリゴ
マーに溶解するか、あるいは均一に分散させて用いる。
配合量は、硬化前の粘度や硬化後の物性等を考慮し、適
宜に調節することができる。
モノマー及び／又はオリゴマー、並びに有機微粉末の
外、ゴム、エラストマー、その他のポリマーを配合する
ことができ、具体例としては、天然ゴム、ポリイソプレ
ンゴム、ポリイソブチレンゴム、ポリブタジエンゴム、
ブチルゴム、ニトリルブチルゴム、ポリクロロプレンゴ
ム、スチレンブタジエンゴム、スチレンイソプレンゴ
ム、アクリルゴム、ポリブチレン、ポリブテン、ポリフ
ェニレンオキシド、ポリカーボネート、ポリ酢酸ビニ
ル、メタクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、熱可塑性
ポリエステル類、ポリアミド類、ポリビニルブチラー
ル、熱可塑性エポキシ樹脂、エチレン酢酸ビニル共重合
体等を挙げることができる。これらはモノマーやオリゴ
マーに溶解するか、あるいは均一に分散させて用いる。
配合量は、硬化前の粘度や硬化後の物性等を考慮し、適
宜に調節することができる。
【００１５】紫外線硬化用のシーリング材には、光反応
開始剤を、シーリング材１００重量部に対し１〜７重量
部、好ましくは２〜５重量部を配合することができる。
光反応開始剤としては、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、α−メチルベンゾイン、ベン
ゾフェノン、ベンジル、アセトフェノン、アントラキノ
ン、フェナントラキノン、ベンジルスルフィド、２−ク
ロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン等を挙
げることができる。また、本発明のシーリング材には、
必要に応じて熱反応開始剤、顔料、重合禁止剤等を配合
することができる。本発明のシーリング材は、上記成分
を混合して得ることができ、自動ディスペンサー、チュ
ーブ、シーラーガン等で適用箇所に塗布した後、電離放
射線を照射して硬化し施工する。
開始剤を、シーリング材１００重量部に対し１〜７重量
部、好ましくは２〜５重量部を配合することができる。
光反応開始剤としては、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、α−メチルベンゾイン、ベン
ゾフェノン、ベンジル、アセトフェノン、アントラキノ
ン、フェナントラキノン、ベンジルスルフィド、２−ク
ロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン等を挙
げることができる。また、本発明のシーリング材には、
必要に応じて熱反応開始剤、顔料、重合禁止剤等を配合
することができる。本発明のシーリング材は、上記成分
を混合して得ることができ、自動ディスペンサー、チュ
ーブ、シーラーガン等で適用箇所に塗布した後、電離放
射線を照射して硬化し施工する。
【００１６】
実施例１〜３及び比較例１〜３ 表１に示す成分の所定量（重量部）を、高速撹拌機で混
合し、６種類の紫外線硬化型シーリング材を調製した。
得られたシーリング材について、下記に示す引張り試
験、硬度試験、粘度試験、筆さばき性、剪断力試験、及
び耐寒折曲げ性試験を行った。結果を表１に示す。
合し、６種類の紫外線硬化型シーリング材を調製した。
得られたシーリング材について、下記に示す引張り試
験、硬度試験、粘度試験、筆さばき性、剪断力試験、及
び耐寒折曲げ性試験を行った。結果を表１に示す。
【００１７】引張り試験 シーリング材を、へら及び治具を用いて、幅１０mm、厚
さ２±０．２mmに成型し、紫外線を照射して完全に硬化
させ、フィルム状の試料を得、これをテンシロン型試験
機にて幅４０mmでつかみ、速度２００mm／分にて引張り
試験を行った。なお、試験は２３℃及び−５℃雰囲気下
で行った。
さ２±０．２mmに成型し、紫外線を照射して完全に硬化
させ、フィルム状の試料を得、これをテンシロン型試験
機にて幅４０mmでつかみ、速度２００mm／分にて引張り
試験を行った。なお、試験は２３℃及び−５℃雰囲気下
で行った。
【００１８】硬度試験 引張り試験で用いたものと同様の試料を３枚重ねにし、
これを硬質の台上に置き、ＪＩＳＡ型スプリング式硬さ
試験機で押しつけたときの値を、５カ所平均で求め、測
定値とした。
これを硬質の台上に置き、ＪＩＳＡ型スプリング式硬さ
試験機で押しつけたときの値を、５カ所平均で求め、測
定値とした。
【００１９】粘度試験 スパイラル二重円筒管式粘度計（ＰＣ−１ＴＬ、マルコ
ム（株）製）を用い、２３℃における硬化前のシーリン
グ材の粘度を測定した。
ム（株）製）を用い、２３℃における硬化前のシーリン
グ材の粘度を測定した。
【００２０】筆さばき性 ５mm径のガラス棒を深さ５０mmまで垂直に差し込んだ
後、素早く抜き取り、ガラス棒に付着したシーリング材
がたれ落ちる状態を観察した。
後、素早く抜き取り、ガラス棒に付着したシーリング材
がたれ落ちる状態を観察した。
【００２１】剪断力試験 幅２０mm、厚さ３mm、長さ１２０mmのアクリル板２枚で
シーリング材を厚さ２mmで幅２０mm四方に挟み込み、は
み出し分は除去した後、直接あるいはアクリル板越しに
紫外線を照射し、全体を完全に硬化させて、テンシロン
型試験機で、アクリル板の両端をつかみ、引張り速度５
０mm／分で引張り、剪断力を測定した。
シーリング材を厚さ２mmで幅２０mm四方に挟み込み、は
み出し分は除去した後、直接あるいはアクリル板越しに
紫外線を照射し、全体を完全に硬化させて、テンシロン
型試験機で、アクリル板の両端をつかみ、引張り速度５
０mm／分で引張り、剪断力を測定した。
【００２２】耐寒折曲げ性試験 シーリング材を、厚さ０．８mm、幅７０mm、長さ１５０
mmの電着塗装板のテストピース上に長手方向に塗布し、
へらと治具にて厚さ１mm、幅３mm、長さ１５０mmに成形
した後、塗布表面に紫外線を照射して完全に硬化させ試
料とした。このシーリング塗布テストピースを−３０℃
で３時間放置後、同雰囲気内で塗布面を外側とし、幅方
向に径３０mmのマンドレルをあてがい、これに１〜２秒
以内に１８０度に巻きつけて低温下での柔軟性を評価し
た。
mmの電着塗装板のテストピース上に長手方向に塗布し、
へらと治具にて厚さ１mm、幅３mm、長さ１５０mmに成形
した後、塗布表面に紫外線を照射して完全に硬化させ試
料とした。このシーリング塗布テストピースを−３０℃
で３時間放置後、同雰囲気内で塗布面を外側とし、幅方
向に径３０mmのマンドレルをあてがい、これに１〜２秒
以内に１８０度に巻きつけて低温下での柔軟性を評価し
た。
【００２３】なお、上記一連の試験において、シーリン
グ材の硬化は、１００Ｗ高圧水銀ランプ（２００〜２５
０Ｗ／cm2 ）の照射強度で数十秒間照射することにより
行なった。また、測定は耐寒折曲げ性試験以外は作製試
料を２３℃、６５％ＲＨの雰囲気中に３時間以上放置
後、同雰囲気内で行った。
グ材の硬化は、１００Ｗ高圧水銀ランプ（２００〜２５
０Ｗ／cm2 ）の照射強度で数十秒間照射することにより
行なった。また、測定は耐寒折曲げ性試験以外は作製試
料を２３℃、６５％ＲＨの雰囲気中に３時間以上放置
後、同雰囲気内で行った。
【００２４】
【表１】
【００２５】表１に示す試験結果から明らかなように、
実施例１〜３のシーリング材は、粘度、チキソトロピー
性、伸び、耐寒折曲げ性等が優れ、作業性、自動機械適
合性が良く、低温下でも良好な可撓性を示す。これに対
し、比較例１の無機充填剤を用いたシーリング材では、
耐寒折曲げ性試験で硬化物の縦方向に亀裂が入り、電着
塗装板テストピースからシーリング材が剥離した。ま
た、比較例２のエチレン・酢酸ビニル共重合体（ポリマ
ー成分）を多量に配合し、有機微粉末を含まないシーリ
ング材では、耐寒折曲げ性等は良好であるが、粘度がき
わめて高く、筆さばき性試験では糸引を生じた。また比
較例３のポリカプロラクトンジオール変性ウレタンアク
リレートオリゴマーを多量に配合し、有機微粉末を含ま
ないシーリング材は、粘度が高く、耐寒折曲げ性試験で
は亀裂が入り、可撓性が不十分であった。
実施例１〜３のシーリング材は、粘度、チキソトロピー
性、伸び、耐寒折曲げ性等が優れ、作業性、自動機械適
合性が良く、低温下でも良好な可撓性を示す。これに対
し、比較例１の無機充填剤を用いたシーリング材では、
耐寒折曲げ性試験で硬化物の縦方向に亀裂が入り、電着
塗装板テストピースからシーリング材が剥離した。ま
た、比較例２のエチレン・酢酸ビニル共重合体（ポリマ
ー成分）を多量に配合し、有機微粉末を含まないシーリ
ング材では、耐寒折曲げ性等は良好であるが、粘度がき
わめて高く、筆さばき性試験では糸引を生じた。また比
較例３のポリカプロラクトンジオール変性ウレタンアク
リレートオリゴマーを多量に配合し、有機微粉末を含ま
ないシーリング材は、粘度が高く、耐寒折曲げ性試験で
は亀裂が入り、可撓性が不十分であった。
【００２６】
【発明の効果】本発明の電離放射線硬化型シーリング材
は、硬化前には作業性、自動機械適合性に優れ、硬化後
には、常温及び低温下においても、柔軟性に富む。
は、硬化前には作業性、自動機械適合性に優れ、硬化後
には、常温及び低温下においても、柔軟性に富む。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｊ 4/00 ＪＢＧ 7921−4Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】 光硬化性モノマー及び／又はオリゴマ
ー、並びにガラス転移点が−１０℃以下の有機微粉末を
含有する電離放射線硬化型シーリング材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP995493A JPH06220421A (ja) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | 電離放射線硬化型シーリング材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP995493A JPH06220421A (ja) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | 電離放射線硬化型シーリング材 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220421A true JPH06220421A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=11734356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP995493A Pending JPH06220421A (ja) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | 電離放射線硬化型シーリング材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06220421A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002044299A1 (fr) * | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Nichiban Company Limited | Composition de materiau d'etancheite pouvant durcir par apport d'energie |
| JP2002226509A (ja) * | 2001-02-05 | 2002-08-14 | Nichiban Co Ltd | 光硬化型油面接着性組成物 |
| WO2003083001A1 (en) * | 2002-03-28 | 2003-10-09 | Toppan Forms Co., Ltd. | Radiation hardenable adhesive composition containing dispersed natural rubber fine particles |
| WO2012013028A1 (zh) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 东莞市派乐玛新材料技术开发有限公司 | 一种眼镜铭牌或饰品封装用辐射固化密封胶 |
-
1993
- 1993-01-25 JP JP995493A patent/JPH06220421A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002044299A1 (fr) * | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Nichiban Company Limited | Composition de materiau d'etancheite pouvant durcir par apport d'energie |
| WO2002044298A1 (en) * | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Nichiban Company Limited | Photocurable sealing material composition |
| US6818256B2 (en) | 2000-12-01 | 2004-11-16 | Nichiban Company Limited | Energy curable sealant composition |
| JP2002226509A (ja) * | 2001-02-05 | 2002-08-14 | Nichiban Co Ltd | 光硬化型油面接着性組成物 |
| WO2003083001A1 (en) * | 2002-03-28 | 2003-10-09 | Toppan Forms Co., Ltd. | Radiation hardenable adhesive composition containing dispersed natural rubber fine particles |
| US7232857B2 (en) | 2002-03-28 | 2007-06-19 | Toppan Forms Co., Ltd. | Radiation hardenable adhesive composition containing dispersed natural rubber fine particles |
| CN100336879C (zh) * | 2002-03-28 | 2007-09-12 | 凸版资讯股份有限公司 | 其中分散有天然橡胶基颗粒的辐射固化性粘结剂组合物 |
| WO2012013028A1 (zh) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 东莞市派乐玛新材料技术开发有限公司 | 一种眼镜铭牌或饰品封装用辐射固化密封胶 |
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