JPH06220490A - パーフルオロカーボンの分離・再生方法 - Google Patents
パーフルオロカーボンの分離・再生方法Info
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- JPH06220490A JPH06220490A JP2603693A JP2603693A JPH06220490A JP H06220490 A JPH06220490 A JP H06220490A JP 2603693 A JP2603693 A JP 2603693A JP 2603693 A JP2603693 A JP 2603693A JP H06220490 A JPH06220490 A JP H06220490A
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- regenerating
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 パーフルオロカーボンとハイドロカーボンの
混合均一溶剤中から、容易な操作によって、パーフルオ
ロカーボンを分離・再生し、パーフルオロカーボンを安
価に提供すること。 【構成】 パーフルオロカーボンとハイドロカーボンと
の混合均一溶剤を少なくとも２０℃以下に冷却し、主と
してハイドロカーボンを含む上層と、主としてパーフル
オロカーボンを含む下層とに相分離させることを特徴と
するパーフルオロカーボンの分離・再生方法、及びパー
フルオロカーボンとハイドロカーボンとの混合均一溶剤
に更に、溶解性パラメーター（ＳＰ値）が７．５＜ＳＰ
値≦１５の範囲にある第三成分の溶剤を添加し、主とし
てハイドロカーボンと第三成分の溶剤とを含む上層と、
主としてパーフルオロカーボンを含む下層とに相分離さ
せることを特徴とするパーフルオロカーボンの分離・再
生方法。
混合均一溶剤中から、容易な操作によって、パーフルオ
ロカーボンを分離・再生し、パーフルオロカーボンを安
価に提供すること。 【構成】 パーフルオロカーボンとハイドロカーボンと
の混合均一溶剤を少なくとも２０℃以下に冷却し、主と
してハイドロカーボンを含む上層と、主としてパーフル
オロカーボンを含む下層とに相分離させることを特徴と
するパーフルオロカーボンの分離・再生方法、及びパー
フルオロカーボンとハイドロカーボンとの混合均一溶剤
に更に、溶解性パラメーター（ＳＰ値）が７．５＜ＳＰ
値≦１５の範囲にある第三成分の溶剤を添加し、主とし
てハイドロカーボンと第三成分の溶剤とを含む上層と、
主としてパーフルオロカーボンを含む下層とに相分離さ
せることを特徴とするパーフルオロカーボンの分離・再
生方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パーフルオロカーボン
とハイドロカーボンとの混合均一溶剤から高価なパーフ
ルオロカーボンを分離・再生し、リサイクル化を可能と
するパーフルオロカーボンの分離・再生方法方法に関す
る。
とハイドロカーボンとの混合均一溶剤から高価なパーフ
ルオロカーボンを分離・再生し、リサイクル化を可能と
するパーフルオロカーボンの分離・再生方法方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、有害な紫外線量の増加等の地球環
境の悪化を引き起こすオゾン層破壊の主な原因は、有機
塩素系化合物であることが明らかになってきた。例え
ば、化学的に安定なフロン１１３は対流圏内での寿命が
長く、拡散して成層圏にまで達し、ここで太陽光線（紫
外線）により分解して塩素ラジカルを発生する。この塩
素ラジカルは、成層圏中のオゾンと結合して連鎖的に反
応し、オゾン層を破壊してオゾンホールを生じる。そこ
で、有機塩素系化合物の使用の制限又は使用の禁止が叫
ばれており、中でも上記したフロン１１３は、オゾン破
壊係数が高く、早期の代替が望まれ、厳しい削減スケジ
ュールが望まれている。
境の悪化を引き起こすオゾン層破壊の主な原因は、有機
塩素系化合物であることが明らかになってきた。例え
ば、化学的に安定なフロン１１３は対流圏内での寿命が
長く、拡散して成層圏にまで達し、ここで太陽光線（紫
外線）により分解して塩素ラジカルを発生する。この塩
素ラジカルは、成層圏中のオゾンと結合して連鎖的に反
応し、オゾン層を破壊してオゾンホールを生じる。そこ
で、有機塩素系化合物の使用の制限又は使用の禁止が叫
ばれており、中でも上記したフロン１１３は、オゾン破
壊係数が高く、早期の代替が望まれ、厳しい削減スケジ
ュールが望まれている。
【０００３】この様な背景の中、従来用いられてきたフ
ロン１１３を代替する新規な混合溶剤組成物の検討が為
されており、パーフルオロカーボンとハイドロカーボン
との塩素を含まない混合溶剤が代替品として有力視され
ている。従来、パーフルオロカーボンはハイドロカーボ
ン化合物とは相溶しないとされていたが、本発明者らの
検討により、パーフルオロカーボンは、溶解性パラメー
ター（ＳＰ値）≦７．４以下のある種のハイドロカーボ
ン化合物には相溶することが既に知られている（特願平
０４−２９０９３１号公報）。かかる混合溶剤組成物
は、フロン１１３に代替して、脱脂溶剤又は特殊な溶媒
及び分散媒等として使用することが可能である。又、パ
ーフルオロカーボンの蒸気圧が高い為、非引火性の均一
混合液体としても使用することが出来、非常に有用なも
のである。
ロン１１３を代替する新規な混合溶剤組成物の検討が為
されており、パーフルオロカーボンとハイドロカーボン
との塩素を含まない混合溶剤が代替品として有力視され
ている。従来、パーフルオロカーボンはハイドロカーボ
ン化合物とは相溶しないとされていたが、本発明者らの
検討により、パーフルオロカーボンは、溶解性パラメー
ター（ＳＰ値）≦７．４以下のある種のハイドロカーボ
ン化合物には相溶することが既に知られている（特願平
０４−２９０９３１号公報）。かかる混合溶剤組成物
は、フロン１１３に代替して、脱脂溶剤又は特殊な溶媒
及び分散媒等として使用することが可能である。又、パ
ーフルオロカーボンの蒸気圧が高い為、非引火性の均一
混合液体としても使用することが出来、非常に有用なも
のである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、本発明
者らが提案したこの新規な混合溶剤組成物のうち、パー
フルオロカーボンは一般に非常に高価であり、使用分野
が限られてしまうという問題がある。これに対し、混合
均一溶剤からのパーフルオロカーボンの再生リサイクル
化が達成されれば、パーフルオロカーボンを安価で利用
することが可能となる。従来、混合均一溶剤組成物から
ある成分を分離・再生する方法としては、蒸留精製する
のが一般的である。しかし、この方法は、大規模な装置
及びエネルギーを必要とする為に、安価にパーフルオロ
カーボンを分離し、再生することが出来るわけではな
い。又、一般的にパーフルオロカーボンは蒸気圧が高い
為、混合溶剤中に沸点が近接している化合物が混在して
いると、例え理論段数の高い精留塔を用いて精密蒸留を
行ったとしても、完全に分留することが出来ない場合が
ある。従って、本発明の目的は、上記の如き従来技術の
問題点を解決し、パーフルオロカーボンとハイドロカー
ボンの混合均一溶剤中から、容易な操作によって、パー
フルオロカーボンを分離・再生し、パーフルオロカーボ
ンを安価に提供することを可能にすることにある。
者らが提案したこの新規な混合溶剤組成物のうち、パー
フルオロカーボンは一般に非常に高価であり、使用分野
が限られてしまうという問題がある。これに対し、混合
均一溶剤からのパーフルオロカーボンの再生リサイクル
化が達成されれば、パーフルオロカーボンを安価で利用
することが可能となる。従来、混合均一溶剤組成物から
ある成分を分離・再生する方法としては、蒸留精製する
のが一般的である。しかし、この方法は、大規模な装置
及びエネルギーを必要とする為に、安価にパーフルオロ
カーボンを分離し、再生することが出来るわけではな
い。又、一般的にパーフルオロカーボンは蒸気圧が高い
為、混合溶剤中に沸点が近接している化合物が混在して
いると、例え理論段数の高い精留塔を用いて精密蒸留を
行ったとしても、完全に分留することが出来ない場合が
ある。従って、本発明の目的は、上記の如き従来技術の
問題点を解決し、パーフルオロカーボンとハイドロカー
ボンの混合均一溶剤中から、容易な操作によって、パー
フルオロカーボンを分離・再生し、パーフルオロカーボ
ンを安価に提供することを可能にすることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の目的は、下記の本
発明により達成される。即ち、本発明は、パーフルオロ
カーボンとハイドロカーボンとの混合均一溶剤を少なく
とも２０℃以下に冷却し、主としてハイドロカーボンを
含む上層と、主としてパーフルオロカーボンを含む下層
とに相分離させることを特徴とするパーフルオロカーボ
ンの分離・再生方法、及びパーフルオロカーボンとハイ
ドロカーボンとの混合均一溶剤に更に、溶解性パラメー
ター（ＳＰ値）が７．５＜ＳＰ値≦１５の範囲にある第
三成分の溶剤を添加し、主としてハイドロカーボンと第
三成分の溶剤とを含む上層と、主としてパーフルオロカ
ーボンを含む下層とに相分離させることを特徴とするパ
ーフルオロカーボンの分離・再生方法である。
発明により達成される。即ち、本発明は、パーフルオロ
カーボンとハイドロカーボンとの混合均一溶剤を少なく
とも２０℃以下に冷却し、主としてハイドロカーボンを
含む上層と、主としてパーフルオロカーボンを含む下層
とに相分離させることを特徴とするパーフルオロカーボ
ンの分離・再生方法、及びパーフルオロカーボンとハイ
ドロカーボンとの混合均一溶剤に更に、溶解性パラメー
ター（ＳＰ値）が７．５＜ＳＰ値≦１５の範囲にある第
三成分の溶剤を添加し、主としてハイドロカーボンと第
三成分の溶剤とを含む上層と、主としてパーフルオロカ
ーボンを含む下層とに相分離させることを特徴とするパ
ーフルオロカーボンの分離・再生方法である。
【０００６】
【作用】本発明者らは、上記した従来技術の問題点を解
決する為に、パーフルオロカーボンの化学的不活性さに
着目し、パーフルオロカーボンとハイドロカーボンとの
混合均一溶剤組成物の溶解挙動を検討した結果、温度に
よってパーフルオロカーボンに対するハイドロカーボン
系溶剤の溶解度が大きく変化し、且つある種の混合溶剤
系によっては特定の温度以下で相分離を生じることを知
見して本発明を完成した。更に、この様な混合溶剤に、
溶解性パラメーター（ＳＰ値）が一定の範囲にある溶剤
を第三成分として添加し、混合溶剤を人為的に汚染させ
ると、混合溶剤を冷却しなくても相分離を生じることを
知見して本発明を完成した。即ち、これらの特定の条件
下において生じるパーフルオロカーボンとハイドロカー
ボンとの混合均一溶剤の相分離を利用することにより、
混合均一溶剤からパーフルオロカーボンを容易に分離・
再生することが出来る為、高価なパーフルオロカーボン
のリサイクル化が可能となる。
決する為に、パーフルオロカーボンの化学的不活性さに
着目し、パーフルオロカーボンとハイドロカーボンとの
混合均一溶剤組成物の溶解挙動を検討した結果、温度に
よってパーフルオロカーボンに対するハイドロカーボン
系溶剤の溶解度が大きく変化し、且つある種の混合溶剤
系によっては特定の温度以下で相分離を生じることを知
見して本発明を完成した。更に、この様な混合溶剤に、
溶解性パラメーター（ＳＰ値）が一定の範囲にある溶剤
を第三成分として添加し、混合溶剤を人為的に汚染させ
ると、混合溶剤を冷却しなくても相分離を生じることを
知見して本発明を完成した。即ち、これらの特定の条件
下において生じるパーフルオロカーボンとハイドロカー
ボンとの混合均一溶剤の相分離を利用することにより、
混合均一溶剤からパーフルオロカーボンを容易に分離・
再生することが出来る為、高価なパーフルオロカーボン
のリサイクル化が可能となる。
【０００７】
【好ましい実施態様】次に好ましい実施態様を挙げて本
発明を更に詳細に説明する。本発明の第一の態様は、パ
ーフルオロカーボンとハイドロカーボンとの混合均一溶
剤を少なくとも２０℃以下に冷却し、主としてハイドロ
カーボンを含む上層と、主としてパーフルオロカーボン
を含む下層とに相分離させることにより、パーフルオロ
カーボンを混合均一溶媒中から分離・再生することを特
徴とする。本発明で用いるパーフルオロカーボンとして
は、好ましくは２５℃における密度が１．６以上のもの
であればどのようなパーフルオロカーボンでも使用する
ことが可能であるが、入手性及び価格性を考慮すると、
パーフルオロアルカン、パーフルオロシクロアルカン、
パーフルオロエーテル及びパーフルオロシクロエーテル
等、又はこれらの混合物が好ましく用いられる。更に具
体的には、パーフルオロペンタン類（Ｃ5Ｆ12）、パー
フルオロヘキサン類（Ｃ6Ｆ14）、パーフルオロヘプタ
ン類（Ｃ7Ｆ16）、パーフルオロオタン類（Ｃ8Ｆ18）、
パーフルオロシクロヘキサン（Ｃ6Ｆ12）、パーフルオ
ロ（アルキルシクロヘキサン）類（Ｃ7Ｆ14、Ｃ8Ｆ16）
及び、パーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）
（Ｃ8Ｆ16Ｏ）等が挙げられる。
発明を更に詳細に説明する。本発明の第一の態様は、パ
ーフルオロカーボンとハイドロカーボンとの混合均一溶
剤を少なくとも２０℃以下に冷却し、主としてハイドロ
カーボンを含む上層と、主としてパーフルオロカーボン
を含む下層とに相分離させることにより、パーフルオロ
カーボンを混合均一溶媒中から分離・再生することを特
徴とする。本発明で用いるパーフルオロカーボンとして
は、好ましくは２５℃における密度が１．６以上のもの
であればどのようなパーフルオロカーボンでも使用する
ことが可能であるが、入手性及び価格性を考慮すると、
パーフルオロアルカン、パーフルオロシクロアルカン、
パーフルオロエーテル及びパーフルオロシクロエーテル
等、又はこれらの混合物が好ましく用いられる。更に具
体的には、パーフルオロペンタン類（Ｃ5Ｆ12）、パー
フルオロヘキサン類（Ｃ6Ｆ14）、パーフルオロヘプタ
ン類（Ｃ7Ｆ16）、パーフルオロオタン類（Ｃ8Ｆ18）、
パーフルオロシクロヘキサン（Ｃ6Ｆ12）、パーフルオ
ロ（アルキルシクロヘキサン）類（Ｃ7Ｆ14、Ｃ8Ｆ16）
及び、パーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）
（Ｃ8Ｆ16Ｏ）等が挙げられる。
【０００８】一方、本発明で用いられるハイドロカーボ
ンは、溶解性パラメーター（ＳＰ値）が７．５以下の有
機溶剤であることが好ましい。更に詳しくは、例えば、
以下に示す様な溶剤がより好ましく用いられる。尚、こ
こで記載した夫々の溶剤のＳＰ値は、ＰＯＬＹＭＥＲ
ＨＡＮＤＢＯＯＫ ２ｎｄ ＥＤＩＴＩＯＮに記載され
ている文献値である（括弧付きのものは、Ｓｍａｌｌに
よる分子間引力定数法により求めた計算値）。 ・ｎ−ペンタン ＳＰ値＝７．０ ・ｎ−ヘキサン ＳＰ値＝７．３ ・２−メチルペンタン（イソヘキサン） ＳＰ値＝（７．１） ・２−メチルヘキサン（イソヘプタン） ＳＰ値＝（７．２） ・２，２，４−トリメチルペンタン（イソオクタン） ＳＰ値＝（６．８） ・ヘキサメチルジシロキサン ＳＰ値＝（６．０） ・ジエチルエーテル ＳＰ値＝７．４ ・ジイソプロピルエーテル ＳＰ値＝７．０ ・メチル−ｔ−ブチルエーテル ＳＰ値＝（７．２）
ンは、溶解性パラメーター（ＳＰ値）が７．５以下の有
機溶剤であることが好ましい。更に詳しくは、例えば、
以下に示す様な溶剤がより好ましく用いられる。尚、こ
こで記載した夫々の溶剤のＳＰ値は、ＰＯＬＹＭＥＲ
ＨＡＮＤＢＯＯＫ ２ｎｄ ＥＤＩＴＩＯＮに記載され
ている文献値である（括弧付きのものは、Ｓｍａｌｌに
よる分子間引力定数法により求めた計算値）。 ・ｎ−ペンタン ＳＰ値＝７．０ ・ｎ−ヘキサン ＳＰ値＝７．３ ・２−メチルペンタン（イソヘキサン） ＳＰ値＝（７．１） ・２−メチルヘキサン（イソヘプタン） ＳＰ値＝（７．２） ・２，２，４−トリメチルペンタン（イソオクタン） ＳＰ値＝（６．８） ・ヘキサメチルジシロキサン ＳＰ値＝（６．０） ・ジエチルエーテル ＳＰ値＝７．４ ・ジイソプロピルエーテル ＳＰ値＝７．０ ・メチル−ｔ−ブチルエーテル ＳＰ値＝（７．２）
【０００９】本発明において混合溶剤が相分離を起こす
温度は、混合する溶剤の種類及び混合割合に大きく支配
される。一般的には、混合する溶剤同士の溶解性パラメ
ーターの差が大きいもの程、又、混合する比率が１：１
に近いもの程、高い相分離温度を示す。従って、パーフ
ルオロカーボンとハイドロカーボンからなる混合均一溶
剤に相分離を起こさせる為に必要な冷却温度は、構成す
るパーフルオロカーボンとハイドロカーボンの種類によ
って異なってくるが、本発明においては、少なくとも混
合均一溶剤を２０℃以下に冷却して相分離を生じさせる
ことが好ましい。一例として、図１に、パーフルオロカ
ーボンとしてパーフルオロヘキサンを用い、ハイドロカ
ーボンとしてジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）及びイ
ソヘキサンを使用した場合の混合均一溶剤を徐々に冷却
していった場合の相分離温度曲線を示す。又、この場合
に相分離を生じた各層の組成比をガスクロマトグラフよ
り確認したところ、上層が富ハイドロカーボン層であ
り、下層が富パーフルオロカーボン層になっていた。
温度は、混合する溶剤の種類及び混合割合に大きく支配
される。一般的には、混合する溶剤同士の溶解性パラメ
ーターの差が大きいもの程、又、混合する比率が１：１
に近いもの程、高い相分離温度を示す。従って、パーフ
ルオロカーボンとハイドロカーボンからなる混合均一溶
剤に相分離を起こさせる為に必要な冷却温度は、構成す
るパーフルオロカーボンとハイドロカーボンの種類によ
って異なってくるが、本発明においては、少なくとも混
合均一溶剤を２０℃以下に冷却して相分離を生じさせる
ことが好ましい。一例として、図１に、パーフルオロカ
ーボンとしてパーフルオロヘキサンを用い、ハイドロカ
ーボンとしてジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）及びイ
ソヘキサンを使用した場合の混合均一溶剤を徐々に冷却
していった場合の相分離温度曲線を示す。又、この場合
に相分離を生じた各層の組成比をガスクロマトグラフよ
り確認したところ、上層が富ハイドロカーボン層であ
り、下層が富パーフルオロカーボン層になっていた。
【００１０】更に、パーフルオロカーボンとハイドロカ
ーボンとの混合均一溶剤を洗浄液として利用した後に同
様の検討を行ったところ、洗浄液として使用した後の混
合溶剤においては、相分離温度が混合直後の新液状態の
溶液の場合と比べて上昇していることがわかった。そこ
で、人為的に第三成分を添加し、混合溶剤を汚染させて
いき、その挙動について鋭意研究した結果、汚染原因と
なるある種の第三成分がある分量以上になると、この混
合均一溶剤は冷却させなくとも相分離を生じることが判
明した。従って、本発明の第二の態様は、パーフルオロ
カーボンとハイドロカーボンとの混合均一溶剤に更に、
溶解性パラメーター（ＳＰ値）が７．５＜ＳＰ値≦１５
の範囲にある第三成分の溶剤を添加し、主としてハイド
ロカーボンと第三成分の溶剤とを含む上層と、主として
パーフルオロカーボンを含む下層とに相分離させること
により、混合均一溶媒中からパーフルオロカーボンを分
離・再生することを特徴とする。一例として、図２に、
パーフルオロカーボンとジイソプロピルエーテル（ＩＰ
Ｅ）との混合均一溶剤に、第三成分の汚染物質として切
削油剤ＭＣ−Ｗを添加していき、２３℃において相分離
する添加量をプロットしたものを示した。この相分離し
た各層の組成比についてもガスクロマトグラフより確認
したところ、上層が富（ハイドロカーボン＋汚染物）
層、下層が富パーフルオロカーボン層になっていた。
ーボンとの混合均一溶剤を洗浄液として利用した後に同
様の検討を行ったところ、洗浄液として使用した後の混
合溶剤においては、相分離温度が混合直後の新液状態の
溶液の場合と比べて上昇していることがわかった。そこ
で、人為的に第三成分を添加し、混合溶剤を汚染させて
いき、その挙動について鋭意研究した結果、汚染原因と
なるある種の第三成分がある分量以上になると、この混
合均一溶剤は冷却させなくとも相分離を生じることが判
明した。従って、本発明の第二の態様は、パーフルオロ
カーボンとハイドロカーボンとの混合均一溶剤に更に、
溶解性パラメーター（ＳＰ値）が７．５＜ＳＰ値≦１５
の範囲にある第三成分の溶剤を添加し、主としてハイド
ロカーボンと第三成分の溶剤とを含む上層と、主として
パーフルオロカーボンを含む下層とに相分離させること
により、混合均一溶媒中からパーフルオロカーボンを分
離・再生することを特徴とする。一例として、図２に、
パーフルオロカーボンとジイソプロピルエーテル（ＩＰ
Ｅ）との混合均一溶剤に、第三成分の汚染物質として切
削油剤ＭＣ−Ｗを添加していき、２３℃において相分離
する添加量をプロットしたものを示した。この相分離し
た各層の組成比についてもガスクロマトグラフより確認
したところ、上層が富（ハイドロカーボン＋汚染物）
層、下層が富パーフルオロカーボン層になっていた。
【００１１】又、冷却することなく混合均一溶剤に相分
離を生じさせる為に添加する第三成分の物質について検
討を行ったところ、第三成分としては、パーフルオロカ
ーボンには溶解性がないが、ハイドロカーボンに対して
は、溶解性を示す物質が好ましいことが判明した。更に
詳しくは、第三成分として添加する物質としては、溶解
性パラメーター（ＳＰ値）が７．５より高い値を示すも
のが好ましい。この様な要件を満たす物質としては、具
体的には、下記のものが挙げられる。 （１）脂肪族溶剤 ・ｎ−ノナン ＳＰ値＝（７．７） ・ｎ−デカン ＳＰ値＝（７．７） （２）脂環式溶剤 ・シクロヘキサン ＳＰ値＝８．２ （３）芳香族溶剤 ・ベンゼン ＳＰ値＝９．２ ・トルエン ＳＰ値＝８．９ ・キシレン ＳＰ値＝８．８ ・ソルベッソ＃１００ ＳＰ値＝８．６ （４）ケトン系溶剤 ・アセトン ＳＰ値＝９．９ ・メチルエチルケトン（ＭＥＫ） ＳＰ値＝９．３ ・シクロヘキサノン ＳＰ値＝９．９ （５）エーテル系溶剤 ・ｎ−プロピルエーテル ＳＰ値＝７．８ ・テトラヒドロフラン（ＴＨＦ） ＳＰ値＝９．１ ・モノグライム（エチレングリコールジメチルエーテル） ＳＰ値＝８．６ （６）エステル系溶剤 ・エチルアセテート ＳＰ値＝９．１ ・ｎ−ブチルアセテート ＳＰ値＝８．５ （７）アルコール系溶剤 ・イソプロピルアルコール ＳＰ値＝１１．５ ・エタノール ＳＰ値＝１２．７ （８）パラフィン系混合物 ・切削油ＭＣ−Ｗ ＳＰ値（推定）＝８〜９ ・白灯油 ＳＰ値（推定）＝８〜９ ・防錆油ポリブテンＬＶ−７ ＳＰ値（推定）＝８〜９
離を生じさせる為に添加する第三成分の物質について検
討を行ったところ、第三成分としては、パーフルオロカ
ーボンには溶解性がないが、ハイドロカーボンに対して
は、溶解性を示す物質が好ましいことが判明した。更に
詳しくは、第三成分として添加する物質としては、溶解
性パラメーター（ＳＰ値）が７．５より高い値を示すも
のが好ましい。この様な要件を満たす物質としては、具
体的には、下記のものが挙げられる。 （１）脂肪族溶剤 ・ｎ−ノナン ＳＰ値＝（７．７） ・ｎ−デカン ＳＰ値＝（７．７） （２）脂環式溶剤 ・シクロヘキサン ＳＰ値＝８．２ （３）芳香族溶剤 ・ベンゼン ＳＰ値＝９．２ ・トルエン ＳＰ値＝８．９ ・キシレン ＳＰ値＝８．８ ・ソルベッソ＃１００ ＳＰ値＝８．６ （４）ケトン系溶剤 ・アセトン ＳＰ値＝９．９ ・メチルエチルケトン（ＭＥＫ） ＳＰ値＝９．３ ・シクロヘキサノン ＳＰ値＝９．９ （５）エーテル系溶剤 ・ｎ−プロピルエーテル ＳＰ値＝７．８ ・テトラヒドロフラン（ＴＨＦ） ＳＰ値＝９．１ ・モノグライム（エチレングリコールジメチルエーテル） ＳＰ値＝８．６ （６）エステル系溶剤 ・エチルアセテート ＳＰ値＝９．１ ・ｎ−ブチルアセテート ＳＰ値＝８．５ （７）アルコール系溶剤 ・イソプロピルアルコール ＳＰ値＝１１．５ ・エタノール ＳＰ値＝１２．７ （８）パラフィン系混合物 ・切削油ＭＣ−Ｗ ＳＰ値（推定）＝８〜９ ・白灯油 ＳＰ値（推定）＝８〜９ ・防錆油ポリブテンＬＶ−７ ＳＰ値（推定）＝８〜９
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるもので
はない。 実施例１ ・パーフルオロヘキサン ５０ｖｏｌ％（７０ｗｔ％） ・ジイソプロピルエーテル ５０ｖｏｌ％（３０ｗｔ％） 上記の混合均一溶剤１０ｍｌを−２５℃まで冷却して、
３０分間その温度下に放置した。３０分後に常温下（２
３℃）に取り出すと、溶剤は２層に相分離していた。上
記の相分離している上層と下層の夫々の液体をガスクロ
マトグラフで分析したところ、上層にはパーフルオロヘ
キサンが６ｖｏｌ％（１４ｗｔ％）以下しか存在しない
のに対し、下層にはパーフルオロヘキサンが９３ｖｏｌ
％（９７ｗｔ％）以上の純度で存在し、下層のジイソプ
ロピルエーテルは７ｖｏｌ％（３ｗｔ％）以下となって
いた。
するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるもので
はない。 実施例１ ・パーフルオロヘキサン ５０ｖｏｌ％（７０ｗｔ％） ・ジイソプロピルエーテル ５０ｖｏｌ％（３０ｗｔ％） 上記の混合均一溶剤１０ｍｌを−２５℃まで冷却して、
３０分間その温度下に放置した。３０分後に常温下（２
３℃）に取り出すと、溶剤は２層に相分離していた。上
記の相分離している上層と下層の夫々の液体をガスクロ
マトグラフで分析したところ、上層にはパーフルオロヘ
キサンが６ｖｏｌ％（１４ｗｔ％）以下しか存在しない
のに対し、下層にはパーフルオロヘキサンが９３ｖｏｌ
％（９７ｗｔ％）以上の純度で存在し、下層のジイソプ
ロピルエーテルは７ｖｏｌ％（３ｗｔ％）以下となって
いた。
【００１３】実施例２ ・不活性流体 ＰＦ５０６０（住友３Ｍ製） ５０ｖｏｌ％（７０ｗｔ％） ・ジイソプロピルエーテル ５０ｖｏｌ％（３０ｗｔ％） 上記の混合均一溶剤１０ｍｌ中に、第三成分として切削
油ＭＣ−Ｗ（出光興産製）を２ｍｌ添加したところ、溶
剤は室温中で２層に相分離した。実施例１と同様にガス
クロマトグラフで各層を分析したところ、上層にはＰＦ
５０６０が１０ｖｏｌ％（２２ｗｔ％）以下しか存在し
ていないのに対し、下層にはＰＦ５０６０が７９ｖｏｌ
％（９１ｗｔ％）以上の純度で存在し、ＭＣ−Ｗは１ｗ
ｔ％未満であった。
油ＭＣ−Ｗ（出光興産製）を２ｍｌ添加したところ、溶
剤は室温中で２層に相分離した。実施例１と同様にガス
クロマトグラフで各層を分析したところ、上層にはＰＦ
５０６０が１０ｖｏｌ％（２２ｗｔ％）以下しか存在し
ていないのに対し、下層にはＰＦ５０６０が７９ｖｏｌ
％（９１ｗｔ％）以上の純度で存在し、ＭＣ−Ｗは１ｗ
ｔ％未満であった。
【００１４】実施例３ ・パーフルオロヘキサン ５０ｖｏｌ％（７２ｗｔ％） ・イソヘキサン ５０ｖｏｌ％（２８ｗｔ％） 上記の混合均一溶剤１０ｍｌを−２５℃まで冷却して、
３０分間その温度下に放置した。３０分後に常温下（２
３℃）に取り出すと、溶剤は２層に相分離していた。相
分離した溶液について実施例１と同様にガスクロマトグ
ラフで各層を分析したところ、上層にはパーフルオロヘ
キサンが７ｖｏｌ％（１７ｗｔ％）以下しか存在してい
ないのに対し、下層にはパーフルオロヘキサンが９１ｖ
ｏｌ％（９６ｗｔ％）以上の純度で存在し、イソヘキサ
ンは９ｖｏｌ％（４ｗｔ％）以下であった。
３０分間その温度下に放置した。３０分後に常温下（２
３℃）に取り出すと、溶剤は２層に相分離していた。相
分離した溶液について実施例１と同様にガスクロマトグ
ラフで各層を分析したところ、上層にはパーフルオロヘ
キサンが７ｖｏｌ％（１７ｗｔ％）以下しか存在してい
ないのに対し、下層にはパーフルオロヘキサンが９１ｖ
ｏｌ％（９６ｗｔ％）以上の純度で存在し、イソヘキサ
ンは９ｖｏｌ％（４ｗｔ％）以下であった。
【００１５】実施例４ ・パーフルオロヘキサン ５０ｖｏｌ％ ・イソオクタン ５０ｖｏｌ％ 上記の混合均一溶剤１０ｍｌを５℃まで冷却して、１時
間その温度下に放置した。１時間後に常温下（２３℃）
に取り出すと、溶剤は２層に相分離していた。相分離し
た液について実施例１と同様にガスクロマトグラフで各
層を分析したところ、上層にはパーフルオロヘキサンが
１７ｖｏｌ％（３４ｗｔ％）以下しか存在していないの
に対し、下層にはパーフルオロヘキサンが８１ｖｏｌ％
（９１ｗｔ％）以上の純度で存在した。
間その温度下に放置した。１時間後に常温下（２３℃）
に取り出すと、溶剤は２層に相分離していた。相分離し
た液について実施例１と同様にガスクロマトグラフで各
層を分析したところ、上層にはパーフルオロヘキサンが
１７ｖｏｌ％（３４ｗｔ％）以下しか存在していないの
に対し、下層にはパーフルオロヘキサンが８１ｖｏｌ％
（９１ｗｔ％）以上の純度で存在した。
【００１６】実施例５ ・不活性流体ＰＦ−５０８０（住友３Ｍ製） ５５ｖｏｌ％ ・イソヘキサン ４５ｖｏｌ％ 上記の混合均一溶剤１０ｍｌを０℃まで冷却して、３０
分間その温度下に放置した。３０分後に常温下（２３
℃）に取り出すと、溶剤は２層に相分離していた。相分
離した液について実施例１と同様にガスクロマトグラフ
で各層を分析したところ、上層にはＰＦ−５０８０が１
０ｖｏｌ％（２４ｗｔ％）以下しか存在しないのに対
し、下層にはＰＦ−５０８０が７９ｖｏｌ％（９１ｗｔ
％）以上存在していた。
分間その温度下に放置した。３０分後に常温下（２３
℃）に取り出すと、溶剤は２層に相分離していた。相分
離した液について実施例１と同様にガスクロマトグラフ
で各層を分析したところ、上層にはＰＦ−５０８０が１
０ｖｏｌ％（２４ｗｔ％）以下しか存在しないのに対
し、下層にはＰＦ−５０８０が７９ｖｏｌ％（９１ｗｔ
％）以上存在していた。
【００１７】実施例６ 実施例４と同様の混合均一溶剤１０ｍｌに、第三成分と
して防錆油ポリブテンＬＶ−７（日本石油化学製）１ｍ
ｌを添加したところ、溶剤は室温中で２層に相分離し
た。相分離した液について実施例１と同様にガスクロマ
トグラフで各層を分析したところ、上層にはパーフルオ
ロヘキサンが１１ｖｏｌ％（２３ｗｔ％）以下しか存在
していないのに対し、下層にはパーフルオロヘキサンが
７９ｖｏｌ％（９０ｗｔ％）以上の純度で存在し、ＬＶ
−７は１ｗｔ％未満であった。
して防錆油ポリブテンＬＶ−７（日本石油化学製）１ｍ
ｌを添加したところ、溶剤は室温中で２層に相分離し
た。相分離した液について実施例１と同様にガスクロマ
トグラフで各層を分析したところ、上層にはパーフルオ
ロヘキサンが１１ｖｏｌ％（２３ｗｔ％）以下しか存在
していないのに対し、下層にはパーフルオロヘキサンが
７９ｖｏｌ％（９０ｗｔ％）以上の純度で存在し、ＬＶ
−７は１ｗｔ％未満であった。
【００１８】実施例７ 実施例４と同様の混合均一溶剤１０ｍｌに、第三成分と
して白灯油１ｍｌを添加したところ、溶剤は室温中で２
層に相分離した。相分離した液について実施例１と同様
にガスクロマトグラフで各層を分析したところ、上層に
はパーフルオロヘキサンが５ｖｏｌ％（１１ｗｔ％）以
下しか存在していないのに対し、下層にはパーフルオロ
ヘキサンが９６ｖｏｌ％（９８ｗｔ％）以上の純度で存
在し、白灯油は０．１ｗｔ％未満であった。
して白灯油１ｍｌを添加したところ、溶剤は室温中で２
層に相分離した。相分離した液について実施例１と同様
にガスクロマトグラフで各層を分析したところ、上層に
はパーフルオロヘキサンが５ｖｏｌ％（１１ｗｔ％）以
下しか存在していないのに対し、下層にはパーフルオロ
ヘキサンが９６ｖｏｌ％（９８ｗｔ％）以上の純度で存
在し、白灯油は０．１ｗｔ％未満であった。
【００１９】比較例１ 実施例１と同様の混合均一溶剤９０ｍｌを、単蒸留装置
を用いて蒸留した。得られた各留分をガスクロマトグラ
フにて分析した結果を表１に示す。表１に示した様に、
沸点が近接しているパーフルオロヘキサンと（沸点５８
〜６０℃）と、ジイソプロピルエーテル（沸点６８℃）
とは単蒸留では分離・精製が不可能であった。
を用いて蒸留した。得られた各留分をガスクロマトグラ
フにて分析した結果を表１に示す。表１に示した様に、
沸点が近接しているパーフルオロヘキサンと（沸点５８
〜６０℃）と、ジイソプロピルエーテル（沸点６８℃）
とは単蒸留では分離・精製が不可能であった。
【００２０】
【表１】 表１ 比較例１の結果
【００２１】比較例２ 実施例３と同様の混合均一溶剤９０ｍｌを、単蒸留装置
を用いて蒸留した。得られた出各留分をガスクロマトグ
ラフにて分析した結果を表２に示す。表２に示した様
に、沸点が近接しているパーフルオロヘキサンと（沸点
５８〜６０℃）とイソヘキサン（沸点６２℃）とは、単
蒸留では分離・精製が不可能であった。
を用いて蒸留した。得られた出各留分をガスクロマトグ
ラフにて分析した結果を表２に示す。表２に示した様
に、沸点が近接しているパーフルオロヘキサンと（沸点
５８〜６０℃）とイソヘキサン（沸点６２℃）とは、単
蒸留では分離・精製が不可能であった。
【００２２】
【表２】 表２ 比較例２の結果
【００２３】表３に、上記した実施例１〜実施例７及び
比較例１〜比較例２で使用した混合均一溶媒の夫々の組
成と、分離条件、及び分離・再生処理する前後のパーフ
ルオロヘキサンの液中の純度を夫々示した。
比較例１〜比較例２で使用した混合均一溶媒の夫々の組
成と、分離条件、及び分離・再生処理する前後のパーフ
ルオロヘキサンの液中の純度を夫々示した。
【００２４】
【表３】 表３ 実施例１〜７、比較例１〜２の結果
【００２５】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明のパーフルオ
ロカーボンの分離・再生方法では、従来の蒸留法による
再生方法と比較して、いずれの場合も容易な方法で、且
つ高純度なパーフルオロカーボンがパーフルオロカーボ
ンとハイドロカーボンとの混合均一溶剤から分離・再生
することが出来る。従って、本発明によれば、高価なパ
ーフルオロカーボンを容易にリサイクル化することが出
来、パーフルオロカーボンを安価に提供することが可能
となる。
ロカーボンの分離・再生方法では、従来の蒸留法による
再生方法と比較して、いずれの場合も容易な方法で、且
つ高純度なパーフルオロカーボンがパーフルオロカーボ
ンとハイドロカーボンとの混合均一溶剤から分離・再生
することが出来る。従って、本発明によれば、高価なパ
ーフルオロカーボンを容易にリサイクル化することが出
来、パーフルオロカーボンを安価に提供することが可能
となる。
【図１】図１はパーフルオロヘキサンとジイソプロピル
エーテル（ＩＰＥ）及びイソヘキサンの混合均一溶剤を
徐々に冷却していった場合の相分離温度曲線である。
エーテル（ＩＰＥ）及びイソヘキサンの混合均一溶剤を
徐々に冷却していった場合の相分離温度曲線である。
【図２】図２はパーフルオロカーボンとジイソプロピル
エーテル（ＩＰＥ）との混合均一溶剤に、第三成分の切
削油剤ＭＣ−Ｗを添加していき、２３℃において相分離
する添加量をプロットしたものである。
エーテル（ＩＰＥ）との混合均一溶剤に、第三成分の切
削油剤ＭＣ−Ｗを添加していき、２３℃において相分離
する添加量をプロットしたものである。
Claims (12)
- 【請求項１】 パーフルオロカーボンとハイドロカーボ
ンとの混合均一溶剤を少なくとも２０℃以下に冷却し、
主としてハイドロカーボンを含む上層と、主としてパー
フルオロカーボンを含む下層とに相分離させることを特
徴とするパーフルオロカーボンの分離・再生方法。 - 【請求項２】 パーフルオロカーボンとハイドロカーボ
ンとの混合均一溶剤に更に、溶解性パラメーター（ＳＰ
値）が７．５＜ＳＰ値≦１５の範囲にある第三成分の溶
剤を添加し、主としてハイドロカーボンと第三成分の溶
剤とを含む上層と、主としてパーフルオロカーボンを含
む下層とに相分離させることを特徴とするパーフルオロ
カーボンの分離・再生方法。 - 【請求項３】 混合均一溶剤を少なくとも２０℃以下に
冷却する請求項２に記載のパーフルオロカーボンの分離
・再生方法。 - 【請求項４】 ２５℃におけるパーフルオロカーボンの
密度が１．６以上である請求項１又は請求項２に記載の
パーフルオロカーボンの分離・再生方法。 - 【請求項５】 パーフルオロカーボンが、分子式Ｃ5Ｆ
10、Ｃ5Ｆ12、Ｃ6Ｆ12、Ｃ6Ｆ14、Ｃ7Ｆ14、Ｃ7Ｆ16、
Ｃ8Ｆ16及びＣ8Ｆ18で表されるパーフルオロアルカンの
うちの少なくとも一つか、又はこれらの混合物である請
求項１又は請求項２に記載のパーフルオロカーボンの分
離・再生方法。 - 【請求項６】 パーフルオロカーボンが、分子式Ｃ5Ｆ
10Ｏ、Ｃ6Ｆ12Ｏ、Ｃ7Ｆ14Ｏ及びＣ8Ｆ16Ｏで表される
パーフルオロ環状エーテルのうちの少なくとも一つか、
又はそれらの混合物である請求項１又は請求項２に記載
のパーフルオロカーボンの分離・再生方法。 - 【請求項７】 パーフルオロカーボンが、分子式Ｃ5Ｆ
10、Ｃ5Ｆ12、Ｃ6Ｆ12、Ｃ6Ｆ14、Ｃ7Ｆ14、Ｃ7Ｆ16、
Ｃ8Ｆ16及びＣ8Ｆ18で表される群からなるパーフルオロ
アルカンと、分子式Ｃ5Ｆ10Ｏ、Ｃ6Ｆ12Ｏ、Ｃ7Ｆ14Ｏ
及びＣ8Ｆ16Ｏで表される群からなるパーフルオロ環状
エーテルとの混合物である請求項１又は請求項２に記載
のパーフルオロカーボンの分離・再生方法。 - 【請求項８】 ハイドロカーボンの溶解性パラメーター
（ＳＰ値）が、７．５以下である請求項１又は請求項２
に記載のパーフルオロカーボンの分離・再生方法。 - 【請求項９】 ハイドロカーボンが下記の一般式（Ａ）
で表されるエーテル又はシロキサン系化合物である請求
項１又は請求項２に記載のパーフルオロカーボンの分離
・再生方法。 【化１】 - 【請求項１０】 ハイドロカーボンが下記の一般式
（Ｂ）で表されるアルカン又はシクロアルカンである請
求項１又は請求項２に記載のパーフルオロカーボンの分
離・再生方法。 【化２】 - 【請求項１１】 ハイドロカーボンが、下記の一般式
（Ａ）で表されるエーテル又はシロキサン系化合物と、
下記の一般式（Ｂ）で表されるアルカン又はアルケンと
の混合物である請求項１又は請求項２に記載のパーフル
オロカーボンの分離・再生方法。 【化３】 【化４】 - 【請求項１２】 ハイドロカーボンが、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチル、ｎ
−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、イソヘプタ
ン、イソオクタン及びヘキサメチルジシロキサンからな
る群より選ばれる少なくとも一種類を含有するものであ
る請求項１又は請求項２に記載のパーフルオロカーボン
の分離・再生方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2603693A JPH06220490A (ja) | 1993-01-22 | 1993-01-22 | パーフルオロカーボンの分離・再生方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2603693A JPH06220490A (ja) | 1993-01-22 | 1993-01-22 | パーフルオロカーボンの分離・再生方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220490A true JPH06220490A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=12182480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2603693A Pending JPH06220490A (ja) | 1993-01-22 | 1993-01-22 | パーフルオロカーボンの分離・再生方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06220490A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08168601A (ja) * | 1994-10-19 | 1996-07-02 | Otsuka Giken Kogyo Kk | 溶剤分離装置 |
| US6372705B1 (en) * | 1995-03-24 | 2002-04-16 | Bayer Corporation | Azeotropic compositions of perfluorohexane and hydrocarbons having 5 carbon atoms and the use thereof in the production of foams |
| US12275661B2 (en) | 2023-07-14 | 2025-04-15 | Claros Technologies Inc. | Methods and systems of iodine capture from aqueous solutions |
| US12534390B2 (en) | 2023-07-14 | 2026-01-27 | Claros Technologies Inc. | Methods and systems of nitrate removal in aqueous systems for improved PFAS destruction |
| US12545601B2 (en) | 2023-07-14 | 2026-02-10 | Claros Technologies Inc. | Methods and systems of photosensitizer recovery for improved PFAS destruction |
-
1993
- 1993-01-22 JP JP2603693A patent/JPH06220490A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08168601A (ja) * | 1994-10-19 | 1996-07-02 | Otsuka Giken Kogyo Kk | 溶剤分離装置 |
| US6372705B1 (en) * | 1995-03-24 | 2002-04-16 | Bayer Corporation | Azeotropic compositions of perfluorohexane and hydrocarbons having 5 carbon atoms and the use thereof in the production of foams |
| US12275661B2 (en) | 2023-07-14 | 2025-04-15 | Claros Technologies Inc. | Methods and systems of iodine capture from aqueous solutions |
| US12351498B2 (en) | 2023-07-14 | 2025-07-08 | Claros Technologies Inc. | Methods and systems of PFAS destruction using UV irradiation at 222 nanometers |
| US12473222B2 (en) | 2023-07-14 | 2025-11-18 | Claros Technologies Inc. | Methods and systems for recycling materials during PFAS destruction |
| US12515974B2 (en) | 2023-07-14 | 2026-01-06 | Claros Technologies Inc. | Methods and systems of iodine capture from aqueous solutions |
| US12534390B2 (en) | 2023-07-14 | 2026-01-27 | Claros Technologies Inc. | Methods and systems of nitrate removal in aqueous systems for improved PFAS destruction |
| US12545601B2 (en) | 2023-07-14 | 2026-02-10 | Claros Technologies Inc. | Methods and systems of photosensitizer recovery for improved PFAS destruction |
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