JPH06228079A - 新規スルホベタイン及びその製造方法、並びにその用途 - Google Patents
新規スルホベタイン及びその製造方法、並びにその用途Info
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- JPH06228079A JPH06228079A JP1534093A JP1534093A JPH06228079A JP H06228079 A JPH06228079 A JP H06228079A JP 1534093 A JP1534093 A JP 1534093A JP 1534093 A JP1534093 A JP 1534093A JP H06228079 A JPH06228079 A JP H06228079A
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- Japan
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- chain
- sulfobetaine
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- Cosmetics (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（１）
【化１】
（式中、Ａは水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜
１２の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、Ｒ1 及び
Ｒ2 は、同一又は異なって、水酸基で置換されていても
よい炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又は
炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示
す）で表わされるスルホベタイン及びその製造方法、並
びにその用途。 【効果】 保湿剤として各種化粧料、洗浄剤組成物等に
有用であり、簡便かつ安価に得られる。
１２の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、Ｒ1 及び
Ｒ2 は、同一又は異なって、水酸基で置換されていても
よい炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又は
炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示
す）で表わされるスルホベタイン及びその製造方法、並
びにその用途。 【効果】 保湿剤として各種化粧料、洗浄剤組成物等に
有用であり、簡便かつ安価に得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規スルホベタイン及び
その製造方法、並びにその用途に関し、さらに詳しくは
各種化粧料の基剤、保湿剤等として有用な新規スルホベ
タイン及びその製造方法、並びにそれを含有する化粧料
及び洗浄剤組成物に関する。
その製造方法、並びにその用途に関し、さらに詳しくは
各種化粧料の基剤、保湿剤等として有用な新規スルホベ
タイン及びその製造方法、並びにそれを含有する化粧料
及び洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
毛髪や皮膚にしっとりとした感触を付与する目的で、シ
ャンプー、リンス等の化粧品、ボディシャンプー等の身
体洗浄剤などに保湿剤としてプロピレングリコール、グ
リセリン、尿素、ソルビトール、アルコールのアルキレ
ンオキシド付加物等が添加されている。
毛髪や皮膚にしっとりとした感触を付与する目的で、シ
ャンプー、リンス等の化粧品、ボディシャンプー等の身
体洗浄剤などに保湿剤としてプロピレングリコール、グ
リセリン、尿素、ソルビトール、アルコールのアルキレ
ンオキシド付加物等が添加されている。
【０００３】しかしながら、これらの保湿効果はいずれ
も十分なものではなく、加えてこれらの吸湿性、吸湿速
度、感触等もまた満足のいくものではない。また、ヒア
ルロン酸等の天然多糖成分は保湿性能や感触の点で比較
的優れているものの、これらは高価であるため、その使
用範囲が比較的高価な化粧品などに限定されるという欠
点を有していた。
も十分なものではなく、加えてこれらの吸湿性、吸湿速
度、感触等もまた満足のいくものではない。また、ヒア
ルロン酸等の天然多糖成分は保湿性能や感触の点で比較
的優れているものの、これらは高価であるため、その使
用範囲が比較的高価な化粧品などに限定されるという欠
点を有していた。
【０００４】そこで、保湿性及び感触に優れ、しかも安
価でシャンプー、リンス等の毛髪化粧料や各種皮膚化粧
料に配合可能な化合物の開発が望まれていた。
価でシャンプー、リンス等の毛髪化粧料や各種皮膚化粧
料に配合可能な化合物の開発が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み鋭意検討した結果、後述する特定のスルホベタ
インが各種化粧料、洗浄剤等の優れた保湿剤であり、し
かも簡便かつ安価に得られることを見出し、本発明を完
成するに至った。
情に鑑み鋭意検討した結果、後述する特定のスルホベタ
インが各種化粧料、洗浄剤等の優れた保湿剤であり、し
かも簡便かつ安価に得られることを見出し、本発明を完
成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、第一に、下記一般式
（１）
（１）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ａは水酸基で置換されていてもよ
い炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
し、Ｒ1 及びＲ2 は、同一又は異なって、水酸基で置換
されていてもよい炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基又は炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルケ
ニル基を示す）で表わされるスルホベタインを提供する
ものである。
い炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
し、Ｒ1 及びＲ2 は、同一又は異なって、水酸基で置換
されていてもよい炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基又は炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルケ
ニル基を示す）で表わされるスルホベタインを提供する
ものである。
【０００９】本発明は、第二に、下記一般式（２）
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2 はそれぞれ前記と
同義である）で表わされる化合物と下記一般式（３）
同義である）で表わされる化合物と下記一般式（３）
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｍは水
素原子又は陽イオンを示す）で表わされる化合物とを反
応させることを特徴とする上記スルホベタイン（１）の
製造方法を提供するものである。
素原子又は陽イオンを示す）で表わされる化合物とを反
応させることを特徴とする上記スルホベタイン（１）の
製造方法を提供するものである。
【００１４】本発明は、第三に、前記スルホベタイン
（１）を含有することを特徴とする化粧料を提供するも
のである。
（１）を含有することを特徴とする化粧料を提供するも
のである。
【００１５】本発明は、第四に、前記スルホベタイン
（１）を含有することを特徴とする洗浄剤組成物を提供
するものである。
（１）を含有することを特徴とする洗浄剤組成物を提供
するものである。
【００１６】前記一般式（１）中、Ａの具体例として
は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレ
ン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノ
ニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基
等が挙げられる。これらは、水酸基で置換されているも
のであってもよい。これらのアルキレン基のうち、炭素
数が２〜６のものがとくに好ましい。
は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレ
ン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノ
ニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基
等が挙げられる。これらは、水酸基で置換されているも
のであってもよい。これらのアルキレン基のうち、炭素
数が２〜６のものがとくに好ましい。
【００１７】前記一般式（１）中、Ｒ1 及びＲ2 が示す
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基等が挙げられ、一方、アルケニル基の具
体例としては、ビニル基、アリル基等が挙げられる。こ
れらは水酸基で置換されていてもよい。これらのうち、
メチル基がとくに好ましい。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基等が挙げられ、一方、アルケニル基の具
体例としては、ビニル基、アリル基等が挙げられる。こ
れらは水酸基で置換されていてもよい。これらのうち、
メチル基がとくに好ましい。
【００１８】本発明のスルホベタイン（１）の製造方法
においては、化合物（２）に対し化合物（３）を１〜５
倍モル、とくに１〜２倍モル反応せしめることが好まし
い。
においては、化合物（２）に対し化合物（３）を１〜５
倍モル、とくに１〜２倍モル反応せしめることが好まし
い。
【００１９】なお、化合物（３）においてＸで示される
ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙
げられ、Ｍで示される陽イオンとしては、ナトリウム、
カリウム、リチウム等のアルカリ金属イオンやアンモニ
ウムイオン等が例示される。
ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙
げられ、Ｍで示される陽イオンとしては、ナトリウム、
カリウム、リチウム等のアルカリ金属イオンやアンモニ
ウムイオン等が例示される。
【００２０】上記反応は、不活性溶媒中、２０〜１２０
℃、好ましくは４０〜９０℃の温度で行うことが好まし
い。ここで用いる不活性溶媒としては、例えば、水、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
の一種又は二種以上の混合物が挙げられるが、就中、水
のみ又は水と低級アルコールとの混合溶媒が好ましく、
とくに水／低級アルコールが８０／２０〜５０／８０
（重量比）である混合溶媒が収率の向上のため好まし
い。
℃、好ましくは４０〜９０℃の温度で行うことが好まし
い。ここで用いる不活性溶媒としては、例えば、水、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
の一種又は二種以上の混合物が挙げられるが、就中、水
のみ又は水と低級アルコールとの混合溶媒が好ましく、
とくに水／低級アルコールが８０／２０〜５０／８０
（重量比）である混合溶媒が収率の向上のため好まし
い。
【００２１】また、得られた反応生成物は、未反応物、
副生成物等を含むため、必要に応じ、溶媒分別法、イオ
ン交換クロマトグラフィー法、電気透析法等の公知の方
法により精製することが好ましい。
副生成物等を含むため、必要に応じ、溶媒分別法、イオ
ン交換クロマトグラフィー法、電気透析法等の公知の方
法により精製することが好ましい。
【００２２】かくして得られるスルホベタイン（１）
は、優れた保湿性を有することから、各種化粧料に適用
することができる。
は、優れた保湿性を有することから、各種化粧料に適用
することができる。
【００２３】スルホベタイン（１）を用いた本発明化粧
料とするには、該化粧料中に、０．１〜２０重量％、特
に０．５〜１０重量％、スルホベタイン（１）を配合す
ることが好ましい。
料とするには、該化粧料中に、０．１〜２０重量％、特
に０．５〜１０重量％、スルホベタイン（１）を配合す
ることが好ましい。
【００２４】本発明化粧料には、上記スルホベタイン
（１）の他に通常の化粧料に用いられる成分、例えばエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、それ以上のポリエチレングリコール類、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、それ
以上のポリプロピレングリコール類、１，３−ブチレン
グリコール、１，４−ブチレングリコール等のブチレン
グリコール類、グリセリン、ジグリセリン、それ以上の
ポリグリセリン類、ソルビトール、マンニトール、キシ
リトール、マルチトール等の糖アルコール類、グリセリ
ン類のエチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）、プロピ
レンオキシド（以下、ＰＯと略記）付加物、糖アルコー
ル類のＥＯ、ＰＯ付加物、ガラクトース、グルコース、
フルクトース等の単糖類とそのＥＯ、ＰＯ付加物、マル
トース、ラクトース等の多糖類とそのＥＯ、ＰＯ付加物
などの多価アルコール；流動パラフィン、スクワラン、
ワセリン、固型パラフィン等の炭化水素、オリーブ油、
ホホバ油、月見草油、ヤシ油、牛脂等の天然油、イソプ
ロピルミリステート、セチルイソオクタノエート、ジカ
プリン酸ネオペンチルグリコールなどのエステル油、メ
チルシリコーン、メチルフェニルシリコーン等のシリコ
ーン油、イソステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸
などの油性成分；ＰＯＥアルキルエーテル、ＰＯＥ分岐
アルキルエーテル、ＰＯＥソルビタンエステル、ＰＯＥ
グリセリン脂肪酸エステル、ＰＯＥ硬化ヒマシ油、ソル
ビタンエステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリ
セリン脂肪酸エステルなどの非イオン性界面活性剤、リ
ン酸系、スルホン酸系、硫酸系、カルボン酸系などの陰
イオン性界面活性剤、その他両性界面活性剤、陽イオン
性界面活性剤等；ビタミン類、トリクロサン、トリクロ
ロカルバン等の殺菌剤、グリチルリチン酸ジカリウム、
酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、ジンクピリチオン、
オクトピロックス等の抗フケ剤、賦活剤、紫外線吸収剤
などの薬剤；メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐
剤、アルキルアミンオキサイド、脂肪酸アルカノールア
ミド等の増泡剤、無機塩類、ポリエチレングリコールス
テアレートエタノール等の粘度調整剤、パール化剤、香
料、色素、酸化防止剤；モンモリナイト、サポナイト、
ヘクライト、ビーガム、クニビア、スメクトンなどの水
膨潤性粘土鉱物；カラギーナン、キサンタンガム、アル
ギン酸ナトリウム、プルラン、メチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルセルロース等の多糖類、カルボ
キシビニルポリマー、ポリビニルピロリドン等の合成高
分子などの他の高分子；酸化チタン、カオリン、マイ
カ、セリサイト、亜鉛華、タルク等の体質顔料、ポリメ
チルメタクリル酸、ナイロンパウダー等の高分子粉体な
どの顔料等を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜配
合することができる。
（１）の他に通常の化粧料に用いられる成分、例えばエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、それ以上のポリエチレングリコール類、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、それ
以上のポリプロピレングリコール類、１，３−ブチレン
グリコール、１，４−ブチレングリコール等のブチレン
グリコール類、グリセリン、ジグリセリン、それ以上の
ポリグリセリン類、ソルビトール、マンニトール、キシ
リトール、マルチトール等の糖アルコール類、グリセリ
ン類のエチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）、プロピ
レンオキシド（以下、ＰＯと略記）付加物、糖アルコー
ル類のＥＯ、ＰＯ付加物、ガラクトース、グルコース、
フルクトース等の単糖類とそのＥＯ、ＰＯ付加物、マル
トース、ラクトース等の多糖類とそのＥＯ、ＰＯ付加物
などの多価アルコール；流動パラフィン、スクワラン、
ワセリン、固型パラフィン等の炭化水素、オリーブ油、
ホホバ油、月見草油、ヤシ油、牛脂等の天然油、イソプ
ロピルミリステート、セチルイソオクタノエート、ジカ
プリン酸ネオペンチルグリコールなどのエステル油、メ
チルシリコーン、メチルフェニルシリコーン等のシリコ
ーン油、イソステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸
などの油性成分；ＰＯＥアルキルエーテル、ＰＯＥ分岐
アルキルエーテル、ＰＯＥソルビタンエステル、ＰＯＥ
グリセリン脂肪酸エステル、ＰＯＥ硬化ヒマシ油、ソル
ビタンエステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリ
セリン脂肪酸エステルなどの非イオン性界面活性剤、リ
ン酸系、スルホン酸系、硫酸系、カルボン酸系などの陰
イオン性界面活性剤、その他両性界面活性剤、陽イオン
性界面活性剤等；ビタミン類、トリクロサン、トリクロ
ロカルバン等の殺菌剤、グリチルリチン酸ジカリウム、
酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、ジンクピリチオン、
オクトピロックス等の抗フケ剤、賦活剤、紫外線吸収剤
などの薬剤；メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐
剤、アルキルアミンオキサイド、脂肪酸アルカノールア
ミド等の増泡剤、無機塩類、ポリエチレングリコールス
テアレートエタノール等の粘度調整剤、パール化剤、香
料、色素、酸化防止剤；モンモリナイト、サポナイト、
ヘクライト、ビーガム、クニビア、スメクトンなどの水
膨潤性粘土鉱物；カラギーナン、キサンタンガム、アル
ギン酸ナトリウム、プルラン、メチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルセルロース等の多糖類、カルボ
キシビニルポリマー、ポリビニルピロリドン等の合成高
分子などの他の高分子；酸化チタン、カオリン、マイ
カ、セリサイト、亜鉛華、タルク等の体質顔料、ポリメ
チルメタクリル酸、ナイロンパウダー等の高分子粉体な
どの顔料等を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜配
合することができる。
【００２５】本発明化粧料は、常法に従い製造すること
ができ、その剤型は液体状、クリーム状、固形状、粉末
状等任意の剤型とすることができるが、特に液体状又は
クリーム状とすることが好ましい。
ができ、その剤型は液体状、クリーム状、固形状、粉末
状等任意の剤型とすることができるが、特に液体状又は
クリーム状とすることが好ましい。
【００２６】一方、スルホベタイン（１）を用いた本発
明の洗浄剤組成物を得るには、スルホベタイン（１）を
組成物中０．５〜５０重量％、とくに１〜３０重量％配
合することが好ましい。
明の洗浄剤組成物を得るには、スルホベタイン（１）を
組成物中０．５〜５０重量％、とくに１〜３０重量％配
合することが好ましい。
【００２７】本発明洗浄剤組成物には、通常洗浄剤に用
いる各種界面活性剤を、本発明の効果を損なわない範囲
で任意に用いることができる。
いる各種界面活性剤を、本発明の効果を損なわない範囲
で任意に用いることができる。
【００２８】具体的には陰イオン性界面活性剤として
は、例えば、サルフェート、スルホネート系としては、
アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、
スルホコハク酸系、タウレート系、イセチオネート系、
α−オレフィンスルホン酸系等の界面活性剤が挙げら
れ、カルボキシレート系としては、脂肪酸石鹸、エーテ
ルカルボン酸系界面活性剤、アシル化アミノ酸系界面活
性剤等が挙げられ、ホスフェート系としては、アルキル
リン酸エステル系界面活性剤等が挙げられる。
は、例えば、サルフェート、スルホネート系としては、
アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、
スルホコハク酸系、タウレート系、イセチオネート系、
α−オレフィンスルホン酸系等の界面活性剤が挙げら
れ、カルボキシレート系としては、脂肪酸石鹸、エーテ
ルカルボン酸系界面活性剤、アシル化アミノ酸系界面活
性剤等が挙げられ、ホスフェート系としては、アルキル
リン酸エステル系界面活性剤等が挙げられる。
【００２９】両性界面活性剤としては、カルボベタイン
系、ホスホベタイン系、スルホベタイン系、イミダゾリ
ニウムベタイン系等の両性界面活性剤が挙げられる。
系、ホスホベタイン系、スルホベタイン系、イミダゾリ
ニウムベタイン系等の両性界面活性剤が挙げられる。
【００３０】非イオン性界面活性剤としては、ポリオキ
シアルキレン付加型、ポリオキシプロピレン・ポリオキ
シエチレン付加型、アミンオキサイド系、モノ或いはジ
エタノールアミド系、その他ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステ
ル、アルキルサッカライド系、Ｎ−ポリヒドロキシアル
キル脂肪酸アミド系糖の多価アルコール型等が挙げられ
る。
シアルキレン付加型、ポリオキシプロピレン・ポリオキ
シエチレン付加型、アミンオキサイド系、モノ或いはジ
エタノールアミド系、その他ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステ
ル、アルキルサッカライド系、Ｎ−ポリヒドロキシアル
キル脂肪酸アミド系糖の多価アルコール型等が挙げられ
る。
【００３１】陽イオン性界面活性剤としては、直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基を有するモノもしくはジアルキ
ル付加型第４級アンモニウム塩及びそのアルキル基にア
ルキレンオキサイドを付加したもの等が挙げられ、とく
に炭素数１２〜１６の直鎖モノアルキル第４級アンモニ
ウム塩、炭素数２０〜２８の分岐アルキル基を有する第
４級アンモニウム塩等が好ましく用いられる。
くは分岐鎖のアルキル基を有するモノもしくはジアルキ
ル付加型第４級アンモニウム塩及びそのアルキル基にア
ルキレンオキサイドを付加したもの等が挙げられ、とく
に炭素数１２〜１６の直鎖モノアルキル第４級アンモニ
ウム塩、炭素数２０〜２８の分岐アルキル基を有する第
４級アンモニウム塩等が好ましく用いられる。
【００３２】これらの界面活性剤は単独で、又は２種以
上を組み合わせて用いられ、その配合量は剤型によって
も異なるが本発明洗浄剤組成物中に２〜６０重量％、と
くに１０〜５０重量％が好ましい。また、スルホベタイ
ン（１）に対して重量比で１：２〜１：５０、とくに
１：３〜１：３０の範囲とすることが好ましい。
上を組み合わせて用いられ、その配合量は剤型によって
も異なるが本発明洗浄剤組成物中に２〜６０重量％、と
くに１０〜５０重量％が好ましい。また、スルホベタイ
ン（１）に対して重量比で１：２〜１：５０、とくに
１：３〜１：３０の範囲とすることが好ましい。
【００３３】また、本発明洗浄剤組成物には、上記成分
の他に通常の洗浄剤に用いられる成分、例えばエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、それ以上のポリエチレングリコール類、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、それ以上の
ポリプロピレングリコール類、１，３−ブチレングリコ
ール、１，４−ブチレングリコール等のブチレングリコ
ール類、グリセリン、ジグリセリン、それ以上のポリグ
リセリン類、ソルビトール、マンニトール、キシリトー
ル、マルチトール等の糖アルコール類、グリセリン類の
エチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）又はプロピレン
オキシド（以下、ＰＯと略記）付加物、糖アルコール類
のＥＯ又はＰＯ付加物、ガラクトース、グルコース、フ
ルクトース等の単糖類とそのＥＯ又はＰＯ付加物、マル
トース、ラクトース糖の多糖類とそのＥＯ又はＰＯ付加
物などの多価アルコール；流動パラフィン、スクワラ
ン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水素、オリーブ
油、ホホバ油、月見草油、ヤシ油、牛脂等の天然油、イ
ソプロピルミリステート、セチルイソオクタノエート、
ジカプリン酸ネオペンチルグリコールなどのエステル
油、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーン等
のシリコーン油、イソステアリン酸、オレイン酸等の高
級脂肪酸などの油性成分；ビタミン類、トリクロサント
リクロロカルバン等の殺菌剤、グリチルリチン酸ジカリ
ウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、ジンクピリチ
オン、オクトピロックス等の抗フケ剤、賦活剤、紫外線
吸収剤などの薬剤；モンモリロナイト、サポナイト、ヘ
クライト、ビーガム、クニビア、スメクトンなどの水膨
潤性粘土鉱物；カラギーナン、キサンタンガム、アルギ
ン酸ナトリウム、プルラン、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ヒドロキシプロピルセルロース等の多糖類、カルボキシ
ビニルポリマー、ポリビニルピロリドン等の合成高分子
などの他の高分子；酸化チタン、カオリン、マイカ、セ
リサイト、亜鉛華、タルク等の体質顔料、ポリメチルメ
タクリル酸、ナイロンパウダー等の高分子粉体などの顔
料；メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤；無機
塩類、ポリエチレングリコールステアレート、エタノー
ル等の粘度調整剤；パール化剤；香料；色素；酸化防止
剤等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合するこ
とができる。
の他に通常の洗浄剤に用いられる成分、例えばエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、それ以上のポリエチレングリコール類、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、それ以上の
ポリプロピレングリコール類、１，３−ブチレングリコ
ール、１，４−ブチレングリコール等のブチレングリコ
ール類、グリセリン、ジグリセリン、それ以上のポリグ
リセリン類、ソルビトール、マンニトール、キシリトー
ル、マルチトール等の糖アルコール類、グリセリン類の
エチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）又はプロピレン
オキシド（以下、ＰＯと略記）付加物、糖アルコール類
のＥＯ又はＰＯ付加物、ガラクトース、グルコース、フ
ルクトース等の単糖類とそのＥＯ又はＰＯ付加物、マル
トース、ラクトース糖の多糖類とそのＥＯ又はＰＯ付加
物などの多価アルコール；流動パラフィン、スクワラ
ン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水素、オリーブ
油、ホホバ油、月見草油、ヤシ油、牛脂等の天然油、イ
ソプロピルミリステート、セチルイソオクタノエート、
ジカプリン酸ネオペンチルグリコールなどのエステル
油、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーン等
のシリコーン油、イソステアリン酸、オレイン酸等の高
級脂肪酸などの油性成分；ビタミン類、トリクロサント
リクロロカルバン等の殺菌剤、グリチルリチン酸ジカリ
ウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、ジンクピリチ
オン、オクトピロックス等の抗フケ剤、賦活剤、紫外線
吸収剤などの薬剤；モンモリロナイト、サポナイト、ヘ
クライト、ビーガム、クニビア、スメクトンなどの水膨
潤性粘土鉱物；カラギーナン、キサンタンガム、アルギ
ン酸ナトリウム、プルラン、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ヒドロキシプロピルセルロース等の多糖類、カルボキシ
ビニルポリマー、ポリビニルピロリドン等の合成高分子
などの他の高分子；酸化チタン、カオリン、マイカ、セ
リサイト、亜鉛華、タルク等の体質顔料、ポリメチルメ
タクリル酸、ナイロンパウダー等の高分子粉体などの顔
料；メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤；無機
塩類、ポリエチレングリコールステアレート、エタノー
ル等の粘度調整剤；パール化剤；香料；色素；酸化防止
剤等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合するこ
とができる。
【００３４】本発明の洗浄剤組成物は、通常の方法によ
り製造することができ、その剤型は、液体状、ペースト
状、固型状、粉末状等任意の剤型とすることができる
が、とくに液体状又はペースト状とすることが好まし
い。
り製造することができ、その剤型は、液体状、ペースト
状、固型状、粉末状等任意の剤型とすることができる
が、とくに液体状又はペースト状とすることが好まし
い。
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、優れた保湿性を有する
スルホベタイン化合物を簡便かつ安価に得ることができ
る。また、これを用いた化粧料は皮膚や毛髪に対しべと
つかず、良好なしっとり感を与えるものである。
スルホベタイン化合物を簡便かつ安価に得ることができ
る。また、これを用いた化粧料は皮膚や毛髪に対しべと
つかず、良好なしっとり感を与えるものである。
【００３６】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３７】実施例１ １−ヒドロキシ−２−スルホエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メタンアミニウムハイド
ロオキシドインナーサルトの製造 ５００ml四つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノー
ルアミン１８．９ｇ（０．２１モル）、水２０．４ｇ
（１．１３モル）を入れ、７０℃に昇温した。３−クロ
ロ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウ
ム塩５０．１ｇ（０．２５モル）、水９０ｇ（５．００
モル）の混合液を約１時間で滴下した。その後、同温を
保ち、７時間攪拌を行った。室温まで冷却後、そのまま
イオン交換クロマトグラフィー（イオン交換樹脂；バイ
オラッド社製，ＡＧ５０１−Ｘ８）により精製し、減圧
下、溶媒を留去して標記化合物３３．２ｇ（０．１５モ
ル）（単離収率７０％）を得た。このもののＨＰＬＣ
（カラム；島津製作所製「シマヅゲルＳＣＲ１０１
Ｎ」、溶離液；水，検出器；ＲＩ）純度は９９．５％で
あった。構造式を以下に示す。
−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メタンアミニウムハイド
ロオキシドインナーサルトの製造 ５００ml四つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノー
ルアミン１８．９ｇ（０．２１モル）、水２０．４ｇ
（１．１３モル）を入れ、７０℃に昇温した。３−クロ
ロ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウ
ム塩５０．１ｇ（０．２５モル）、水９０ｇ（５．００
モル）の混合液を約１時間で滴下した。その後、同温を
保ち、７時間攪拌を行った。室温まで冷却後、そのまま
イオン交換クロマトグラフィー（イオン交換樹脂；バイ
オラッド社製，ＡＧ５０１−Ｘ８）により精製し、減圧
下、溶媒を留去して標記化合物３３．２ｇ（０．１５モ
ル）（単離収率７０％）を得た。このもののＨＰＬＣ
（カラム；島津製作所製「シマヅゲルＳＣＲ１０１
Ｎ」、溶離液；水，検出器；ＲＩ）純度は９９．５％で
あった。構造式を以下に示す。
【００３８】
【化７】
【００３９】マススペクトルデータ：Ｍ／Ｚ（ＦＡ
Ｂ）；２２８（Ｍ＋Ｈ）1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）チャートを図１に示す。
Ｂ）；２２８（Ｍ＋Ｈ）1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）チャートを図１に示す。
【００４０】実施例２ １−ヒドロキシ−２−スルホエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−メタン
アミニウムハイドロオキサイドインナーサルトの製造 １ｌ四つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン５０％
水溶液８１ｇ（純分０．９モル）を入れ、室温にて、グ
リシドール３２ｇ（０．４モル）を３０分で滴下した。
その後、室温にて１時間攪拌後、５０℃に昇温し、Ｎ2
気流にて、残存ジメチルアミンを除去した。これに水１
００ｇを加え、６０℃に昇温し、３−クロロ−２−ヒド
ロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム塩１６４ｇ
（０．８モル）、水４００ｇの混合液を約１時間で滴下
した。その後、同温を維持して５時間攪拌を行った。室
温まで冷却後、そのままイオン交換クロマトグラフィー
（イオン交換樹脂；バイオラッド社製，ＡＧ５０１−Ｘ
８）により精製し、減圧下、溶媒を留去して標記化合物
６７ｇ（０．２６モル）（収率６５％）を得た。構造式
を以下に示す。
−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−メタン
アミニウムハイドロオキサイドインナーサルトの製造 １ｌ四つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン５０％
水溶液８１ｇ（純分０．９モル）を入れ、室温にて、グ
リシドール３２ｇ（０．４モル）を３０分で滴下した。
その後、室温にて１時間攪拌後、５０℃に昇温し、Ｎ2
気流にて、残存ジメチルアミンを除去した。これに水１
００ｇを加え、６０℃に昇温し、３−クロロ−２−ヒド
ロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム塩１６４ｇ
（０．８モル）、水４００ｇの混合液を約１時間で滴下
した。その後、同温を維持して５時間攪拌を行った。室
温まで冷却後、そのままイオン交換クロマトグラフィー
（イオン交換樹脂；バイオラッド社製，ＡＧ５０１−Ｘ
８）により精製し、減圧下、溶媒を留去して標記化合物
６７ｇ（０．２６モル）（収率６５％）を得た。構造式
を以下に示す。
【００４１】
【化８】
【００４２】マススペクトルデータ：Ｍ／Ｚ（ＦＡ
Ｂ）；２５７（Ｍ＋Ｈ）1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）チャートを図２に示す。
Ｂ）；２５７（Ｍ＋Ｈ）1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）チャートを図２に示す。
【００４３】実施例３ 下記組成の抗フケシャンプーを調製した。
【００４４】
【表１】 （組成） （重量％） ラウリルジメチルアミン酢酸ベタイン １０ Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム １０ ピロクトンオーラミン （オクトピロックス，ヘキスト社製） ０．５ エチレングリコールジステアレート ２ 実施例１の化合物 ５ 香料 ０．５ 水 バランス
【００４５】この抗フケシャンプーは洗髪、すすぎ時の
きしみ感がなく、洗い上がりはべとつかずしっとりとし
たものであった。
きしみ感がなく、洗い上がりはべとつかずしっとりとし
たものであった。
【００４６】実施例４ 下記組成のヘアトリートメントを調製した。
【００４７】
【表２】 （組成） （重量％） ２−ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド ２ ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド ２ 実施例１の化合物 ５ ステアリルアルコール ５ ラノリン ３ 流動パラフィン ３ ポリペプタイド（コラーゲン加水分解物） ５ ヒドロキシエチルセルロース（１％水溶液粘度 8,000cp） ０．５ ポリエチレン（５）オレイルエーテル ０．５ メチルパラベン ０．２ 香料 ０．４ 水 バランス
【００４８】このヘアトリートメントは、毛髪への柔軟
性付与効果に優れ、しかもべとつかず、しっとりした感
触が得られるものであった。
性付与効果に優れ、しかもべとつかず、しっとりした感
触が得られるものであった。
【００４９】実施例５ 下記組成の化粧水を調製した。
【００５０】
【表３】 （組成） （重量％） 乳酸 ０．０３ 乳酸ナトリウム ０．８４ 実施例１の化合物 ５ グリセリン ２ ポリオキシエチレンオレイルエーテル（20EO付加物） １ エタノール １０ 香料 ０．３ 水 バランス
【００５１】この化粧水は汗で保湿性が失なわれず、し
かもべとつかず、しっとり感の得られるものであった。
かもべとつかず、しっとり感の得られるものであった。
【００５２】実施例６ 下記組成の粉末入浴剤を調製した。
【００５３】
【表４】 （組成） （重量％） 炭酸水素ナトリウム ６７ デキストリン ３０ 実施例１の化合物 ２ 香料 ０．５ 色素 ０．５
【００５４】この粉末入浴剤は、皮膚に対する保湿効果
に優れ、しかもしっとり感の得られるものであった。
に優れ、しかもしっとり感の得られるものであった。
【００５５】実施例７ 下記組成のペースト状洗顔料を調製した。
【００５６】
【表５】 （組成） （重量％） セスキラウリルリン酸ナトリウム ２５ ミリスチルスルホコハク酸ジカリウム ５ ココイルジエタノールアミド ２ ポリエチレングリコールモノステアレート ４ 実施例１の化合物 ５ カルボキシビニルポリマー ０．５ パラベン ０．３ 香料 ０．３ 精製水 バランス
【００５７】この洗顔料は、洗い上がりがさっぱりとし
て、しっとりとした感触で、つっぱり感もないものであ
った。
て、しっとりとした感触で、つっぱり感もないものであ
った。
【００５８】実施例８ 下記組成の液状ボディシャンプーを調製した。
【００５９】
【表６】 （組成） （重量％） ラウリルリン酸トリエタノールアミン ２０ アルキルサッカライド〔Ｃ12−Ｏ−（Ｇ）2.5 〕*1 ５ ラウロイルサルコシンナトリウム ５ 実施例１の化合物 ８ キサンタンガム ０．５ プロピレングリコール ３ 香料 ０．７ 精製水 バランス ＊１：Ｃ12はラウリル基、Ｇはグルコースを示す。
【００６０】このボディシャンプーは、洗浄後もかさつ
きを生ぜず、しっとりとしたものであった。
きを生ぜず、しっとりとしたものであった。
【００６１】実施例９ 下記組成の食器用洗浄剤を調製した。
【００６２】
【表７】 （組成） （重量％） ポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル硫酸ナ トリウム ８ ポリオキシエチレン（２０）ミリスチルエーテル ５ ラウリルジメチルアミンオキサイド ３ エタノール ３ 実施例２の化合物 ３ 香料 ０．１ 水 バランス
【００６３】この食器用洗浄剤は使用後の手のかさつき
が少なく、しっとりとしたものであった。
が少なく、しっとりとしたものであった。
【図１】実施例１で得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲチャ
ートを示す図面である。
ートを示す図面である。
【図２】実施例２で得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲチャ
ートを示す図面である。
ートを示す図面である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 303/22 Ｃ０８Ｌ 71/02 ＬＱＥ 9167−4Ｊ Ｃ１１Ｄ 1/92 (72)発明者 藤倉 芳明 栃木県宇都宮市山本町271−６ (72)発明者 今井 一康 東京都板橋区小豆沢２−10−10
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ａは水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜
１２の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、Ｒ1 及び
Ｒ2 は、同一又は異なって、水酸基で置換されていても
よい炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又は
炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示
す）で表わされるスルホベタイン。 - 【請求項２】 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2 はそれぞれ前記と同義である）
で表わされる化合物と下記一般式（３） 【化３】 （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｍは水素原子又は陽
イオンを示す）で表わされる化合物とを反応させること
を特徴とする請求項１記載のスルホベタインの製造方
法。 - 【請求項３】 請求項１記載のスルホベタインを含有す
ることを特徴とする化粧料 - 【請求項４】 請求項１記載のスルホベタインを含有す
ることを特徴とする洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1534093A JPH06228079A (ja) | 1993-02-02 | 1993-02-02 | 新規スルホベタイン及びその製造方法、並びにその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1534093A JPH06228079A (ja) | 1993-02-02 | 1993-02-02 | 新規スルホベタイン及びその製造方法、並びにその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06228079A true JPH06228079A (ja) | 1994-08-16 |
Family
ID=11886065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1534093A Pending JPH06228079A (ja) | 1993-02-02 | 1993-02-02 | 新規スルホベタイン及びその製造方法、並びにその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06228079A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013543494A (ja) * | 2010-09-30 | 2013-12-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ４級アンモニウムポリヒドロキシ化合物とパーソナルケア組成物におけるその使用 |
-
1993
- 1993-02-02 JP JP1534093A patent/JPH06228079A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013543494A (ja) * | 2010-09-30 | 2013-12-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ４級アンモニウムポリヒドロキシ化合物とパーソナルケア組成物におけるその使用 |
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