JPH06233928A - Ｗ／ｏ型エマルジョン - Google Patents

Ｗ／ｏ型エマルジョン

Info

Publication number
JPH06233928A
JPH06233928A JP5262233A JP26223393A JPH06233928A JP H06233928 A JPH06233928 A JP H06233928A JP 5262233 A JP5262233 A JP 5262233A JP 26223393 A JP26223393 A JP 26223393A JP H06233928 A JPH06233928 A JP H06233928A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
group
alkyl group
emulsion
fluorohydrocarbon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5262233A
Other languages
English (en)
Inventor
Myriam Mellul
メリュル ミリアム
Pascal Arnaud
アルノ パスカル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JPH06233928A publication Critical patent/JPH06233928A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
    • A61K8/70—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine containing perfluoro groups, e.g. perfluoroethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00274—Sequential or parallel reactions; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making arrays; Chemical library technology
    • B01J2219/00583—Features relative to the processes being carried out
    • B01J2219/00603—Making arrays on substantially continuous surfaces
    • B01J2219/00659—Two-dimensional arrays

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 Ｗ／Ｏ型のエマルジョンを提供し、またこれ
を製造するためにシリコーン界面活性剤を使用すること
を目的とする。 【構成】 このＷ／Ｏ型エマルジョンは、少くとも一つ
のフルオロ炭化水素を含有する連続相中に、シリコーン
界面活性剤により乳化した水性相を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフルオロ炭化水素連続相
中に水性相を含むエマルジョン、その製造方法およびそ
れを化粧品および皮膚科学の分野において使用すること
に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】Ｗ／
Ｏ型エマルジョンは、表皮を透過して水分が失われるの
を防止しかつ外部的侵攻から皮膚を保護する膜を皮膚の
表面に形成できるので、特に化粧品の分野で現在使用さ
れている。外観、手触り、適用の容易さおよび良好な保
護特性という言葉で表わされる良好な化粧品品質、水分
を通さない高い能力を膜に期待することによる、経時的
な効能の維持（化粧品としてのもち）、および汗や皮脂
に対する抵抗力を同時にもたねばならない上記したタイ
プのエマルジョンに対する消費者の需要を考慮すると、
従来からのＷ／Ｏ型エマルジョンの欠点をもつことなく
上記した特性をすべて有するエマルジョンを得ることが
できるのは極めて有利なことである。
【０００３】実際、標準的な炭化水素油またはシリコー
ン油からつくられるＷ／Ｏ型エマルジョンは、重く、油
ぎりかつ（または）粘りつく手触りや化粧品としてのも
ちがわるいといった欠点を一般にもつ。
【０００４】そこで、連続相中にシリコーンを使用する
場合、化粧品特性は改善されるにしても皮脂に対する抵
抗力は低いままとなる。
【０００５】しかし、上記に述べた標準的な油の場合、
水素原子を弗素原子により置換することにより、疎水性
膜形成性および潤滑性が増強されるほか、疎油性がある
程度高まる。弗素原子の存在は、化粧品中の普通の主原
料中への溶解度特性を低下させることも知られていた。
【０００６】Ｗ／Ｏ型エマルジョンを製造するために、
種々なタイプの弗素含有油特に、すべての水素原子が弗
素原子によって置換されている過弗素化油例えばパーフ
ルオロポリエーテルおよびパーフルオロアルカン、シリ
コーン骨格に結合するアルキル基の一部が弗素化されて
いる弗素化シリコーンが連続相としてすでに提案されて
いる。しかしながら、これらのタイプの弗素含有油は今
までのところいづれも適当なエマルジョンを形成できな
かった。
【０００７】従って、油中水の中に過弗素化油を処方す
る第１の可能性は、ヨーロッパ特許第１９６，９０４号
および第３５８，５２８号各明細書に記述されるごとく
従来的なＷ／Ｏ型エマルジョン中に、あるいはフランス
特許第２，６５３，１２５号明細書が特許請求している
ごとくシリコーンエマルジョン中に過弗素化油を分散す
ることからなる。しかしながらこの油はその完全な不溶
性（ある種の弗素含有溶媒は別として）のため、調合物
中の油の分散は不均一になるおそれがあり、製品の性能
の低下をきたす。
【０００８】しかし、炭化水素界面活性剤により、過弗
素化された油の中の水の系を乳化すると、弗素含有油が
米国特許第３，５０２，５８６号および特開昭６１−１
０８，６９９号各明細書中に記載のごとく沸点が低いク
ロロフルオロ炭素化合物であり、水中含有率が低い特別
な場合は別として、極めて不安定なエマルジョンをしば
しば形成する。
【０００９】さらに、上記の二つの特許は化粧品分野に
は関係ない。しかし、フランス特許第２，１８４，７８
６号、ヨーロッパ特許第２５０，７６６号および第３１
５，８４１号ならびにフランス特許第２，６３０，３４
７号の各明細書が記載するごとく、弗素含有界面活性剤
は、過弗素化された、Ｗ／Ｏ型のエマルジョンおよびミ
クロエマルジョンを得ることを可能にするが、このタイ
プの界面活性剤の化粧品中での使用は限られている。
【００１０】弗素含有シリコーンに関しては、特開平２
−２９８，３３８号および特開平２−２９５，９１２号
各明細書中に記載のごとく、弗素含有シリコーンのＷ／
Ｏ型エマルジョンを製造するためにこれを使用すること
も提案されてきた。しかし、過弗素化油の場合と同じ
く、シリコーン骨格上の弗素基の存在は、従来的な化粧
品化合物において溶解度特性の著しい低下をまねく。
【００１１】上述した二種の油とは逆に、フルオロ炭化
水素は化粧品中に現在用いられる主原料特に炭化水素油
およびシリコーン油との親和性があるという利点を有す
る。
【００１２】この親和性を考慮すると、前述した基準の
すべてにこたえ、しかも処方が容易であるＷ／Ｏ系を得
るためにフルオロ炭化水素を乳化できることは極めて興
味深いことが明らかになる。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者は、現在、少く
とも一つのフルオロ炭化水素からなる連続相中に水性相
が乳濁されているＷ／Ｏ型エマルジョンを得ることを可
能にした。水性相シリコーン界面活性剤の助けによって
乳濁される。
【００１４】従って本発明は、フルオロ炭化水素を含む
連続相中のシリコーン界面活性剤によって乳濁された水
性相からなるＷ／Ｏ型エマルジョンに関する。
【００１５】フルオロ炭化水素という用語は、化学構造
に炭素骨格を含み、骨格のいくつかの水素原子が弗素原
子で置換されている化合物を意味する。
【００１６】フルオロ炭化水素に関し、弗素原子による
水素原子の置換率は、弗素原子数／（弗素原子数＋水素
原子数）の形の比として定義されるが、この場合計算に
いれるのは、骨格の炭素原子に結合する水素原子のみで
ある。本発明のフルオロ炭化水素またはフルオロ炭化水
素油は分枝中に少くとも一つの炭化水素基を含む。
【００１７】本発明においてシリコーン界面活性剤を使
用することにより、フルオロ炭化水素油を乳化して弗素
原子の割合が任意でありうるフルオロ炭化水素油を用い
て安定なエマルジョンを得ることができる。
【００１８】本発明のフルオロ炭化水素は、式（Ｉ） （ＲF ）x −（Ａ）y −（ＲH ）z （Ｉ） （式中、ｘは１、２または３を表わし、ｙは０または１
を表わし、ｚは０、１、２または３を表わすが、ただし
ｙとｚとが同時に０であることはなく、またｚが０であ
るときにはｘは２または３であり、ＲF は直鎖、分枝鎖
または環状鎖をもつ飽和または不飽和の脂肪族または芳
香族の弗素含有基を表わし、これらの鎖は官能基化され
ていてよくかつ（または）酸素もしくは硫黄のような２
価の原子、あるいは窒素のような３価の原子がこれらの
鎖上に介在してよくかつ（または）これらの鎖は水素原
子または他のハロゲン原子によって置換されていてよい
が、ただし骨格の二つの炭素については、弗素以外の置
換基が二つ以上存在しないものとし、ＲH は直鎖、分枝
鎖または環状鎖をもつ飽和または不飽和の脂肪族または
芳香族の炭化水素基を表わし、これらの鎖は官能基化さ
れていてよくかつ（または）酸素もしくは硫黄のような
一つ以上の２価の原子または一つ以上の窒素のような３
価の原子がこれらの鎖上に介在してよく、Ａは
【化１７】 のような２価、３価もしくは４価の基、環式、脂肪族も
しくは芳香族の構造またはエチレン不飽和基を表わす）
を有する。
【００１９】本発明において「官能化する」とは、アル
コール、チオール、酸、カルボニル、スルホキシド、エ
ステル、アミド、アミン、ホスフェート、エチレン、ア
セチレン、およびエナミンまたはスルホンアミド基のよ
うな少くとも一つの有機官能基により介在的に、末端を
または側鎖として置換することをいう。
【００２０】エチレン不飽和基とは例えば
【化１８】 をいう。ＲH は望ましくは、Ｃ1 〜Ｃ22の直鎖または分
枝鎖アルキル基もしくはこれらの混合基、Ｃ6 〜Ｃ10ア
リール基またはＣ7 〜Ｃ15アルアルキル基を表わす。Ｒ
F は炭素原子４〜２２個をもつパーフルオロアルキル基
を表わすのが好ましい。
【００２１】本発明において使用するフルオロ炭化水素
は０．５〜９５％の範囲の置換率を有するのが好まし
い。この値は１０％を越えかつ８０％に満たないのが望
ましい。
【００２２】例としては、特開昭６３−２，９１６号明
細書に記載のごとく、炭素原子の総数が１０〜３０であ
り、炭化水素基の炭素数がパーフルオロ炭素化合物基の
炭素数の２倍以上である、パーフルオロ炭素化合物基と
炭化水素基とを有する化合物をあげることができる。
【００２３】同様に、一般式が式（ＩＩＩ） Ｒ1 −（ＣＨ2 ）n −Ｘ−〔Ｃ3 Ｈ5 （ＯＨ）〕−（Ｙ）x −Ｒ2 (III) （式中、Ｃ3 Ｈ5 （ＯＨ）は
【化１９】 を表わし、Ｒ1 はＣ4 〜Ｃ20の直鎖または分枝鎖の過弗
素化アルキル基またはそれらの混合基を表わし、Ｒ2 は
Ｃ1 〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖のアルキル基またはそれ
らの混合基あるいはＣ6 〜Ｃ10アリール基あるいはＣ7
〜Ｃ15アルアルキル基を表わし、同じであるか異なるＸ
およびＹは
【化２０】 を表わすがただし、ＸおよびＹが同時に
【化２１】 を表わさないものとし、ｎは０から４であり、かつｘは
０または１を表わす）によって規定されるフルオロ炭化
水素をあげることができる。
【００２４】本発明により使用するこの化合物は、フラ
ンス特許ＦＲ−Ａ−ＷＯ９３／１１１０３号およびヨー
ロッパ特許ＥＰ−Ａ−１６６，６９６号の各明細書中に
記載されている。
【００２５】この他、本発明においては式（ＩＶ） ＲF −（ＣＨ2 ）n −Ｘ−〔Ｃ3 Ｈ5 （ＯＨ）〕−Ｙ−（ＣＨ2 ）m −ＲF ′ （ＩＶ） （式中、Ｃ3 Ｈ5 （ＯＨ）は
【化２２】 を表わし、同じであるか異なるＲF およびＲF ′はＣ4
〜Ｃ20の直鎖または分枝鎖の過弗素化アルキル基または
それらの混合基を表わし、同じであるか異なるｍおよび
ｎは０、１、２、３または４を表わし、同じであるＸお
よびＹは−Ｏ−または−Ｓ−を表わす）を有する化合物
も使用できる。
【００２６】この化合物はＤＥ特許第２，７０２，６０
７号、特開平１−１９３，２３６号、特開平４−２７
５，２６８号および米国特許第３，８９３，９８４号の
各明細書中に記載されている。
【００２７】式： ＲF −（ＣＨ2 ）n −Ｘ−〔Ｃ3 Ｈ5 （ＯＨ）〕−Ｙ−（ＣＨ2 ）m −ＲF ′ （Ｉ′） （式中、Ｃ3 Ｈ5 （ＯＨ）は、
【化２３】 を表わし、同じであるか異なるＲF およびＲF ′はＣ4
〜Ｃ20の直鎖または分枝鎖の過弗素化アルキル基または
それらの混合基を表わし、同じであるか異なるｍおよび
ｎは、０、１、２、３または４であり、そしてＸはＯで
ありかつＹはＳであるかＸはＳでありかつＹはＯであ
る）を有する化合物もまた使用できる。
【００２８】式（Ｉ′）の化合物は、反応剤の役割を果
たす塩基性または酸性化合物あるいは触媒の存在で、式
（ＩＩ′）： ＲF −（ＣＨ2 ）n −Ｘ−Ｈ （ＩＩ′） の酸性水素を有する弗素含有化合物と式（ＩＩＩ′）：
【化２４】 のエポキシドとの反応、または式（ＩＶ′）： ＲF ′−（ＣＨ2 ）m −Ｙ−Ｈ （ＩＶ′） の酸性水素を有する弗素含有化合物と式（Ｖ′）：
【化２５】 の弗素含有エポキシドとの反応を実施することによって
製造できる。この化合物はフランス特許第９，３０６，
６０５号明細書中に記載されている。
【００２９】本発明においては、米国特許第３，９５
２，０６６号明細書中に記載の式：
【化２６】 （式中、ＹはＯＨでありかつＺは
【化２７】 であり、あるいはＹは−ＣＨ2 ＯＨでありかつＺは−Ｏ
−ＣＯＣＨ3 であり、Ｘは
【化２８】 であり、ＲF はＣ4 〜Ｃ20の直鎖または分枝鎖の過弗素
化アルキル基またはそれらの混合基である）を有する化
合物
【００３０】またはＤＥ特許第２，０５２，５７９号に
記載の式： ＲF −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −〔Ｃ2 Ｈ4 −ＯＷ〕 （ＶＩ） （式中、Ｃ2 Ｈ4 ＯＷは
【化２９】 を表わし、Ｗは
【化３０】 を表わし、ＲはＣ1 〜Ｃ18の直鎖または分枝鎖のアルキ
ル基を表わし、Ｒ′はオルトまたはパラ位置にある−Ｃ
Ｈ3 または−ＯＨを表わし、ＲF はＣ4 〜Ｃ20の直鎖ま
たは分枝鎖の過弗素化アルキル基またはそれらの混合基
を表わす）を有する化合物も使用できる。
【００３１】この他、式：
【化３１】 （式中、ｎは６または８の整数でありかつｐは１または
２である）を有する日本油脂によりＮＯＦＡＢＬＥ Ｆ
Ｏの名で発売の製品を例としてあげることができる。
【００３２】本発明の油性連続相は、一つ以上のフルオ
ロ炭化水素に加えて、化粧品分野において通常使用する
他の化合物を含有してよい。この化合物は活性のある化
合物であってよいが、賦形剤として通常使用する化合物
であってもよい。
【００３３】本発明においては、これらの添加剤は油性
連続相の重量に対して５０重量％を超えないのが好まし
い。
【００３４】添加剤として下記の炭化水素油およびロ
ウ： ・３１０〜４１０℃の範囲の沸点を有するパラフィン
油、ワセリン油および鉱物性油のような鉱物性油、 ・パーヒドロスクアレンのような動物性油、 ・甘偏桃油、ごま油、カロフィラム（ｃａｌｏｐｈｙｌ
ｌｕｍ）油、パーム油、アボガド油、ホホバ油、オリー
ブ油、ヒマシ油、小麦の胚芽油のような穀物の胚芽油の
ごとき植物油、 ・プルセリン油、ブチルミリステート、イソプロピルミ
リステート、セチルミリステート、イソプロピルパルミ
テート、ブチルステアレート、ヘキサデシルステアレー
ト、イソプロピルステアレート、オクチルステアレー
ト、イソセチルステアレート、デシルオレエート、ヘキ
シルラウレート、プロピレングリコールのジカプリレー
ト、ジイソプロピルアジペートのような合成エステル、 ・オレインアルコール、リノレインアルコール、リノレ
ニンアルコール、イソステアリールアルコール、オクチ
ルデカノールのような有機アルコール、 ・イソプロピルラノレート、イソセチルラノレートのよ
うなラノール酸から誘導するエステル、 ・アセチルグリセリド、アルコールのおよび多価アルコ
ール例えばグリコールおよびグリセロールのオクタノエ
ートおよびデカノエート、アルコール例えばセチルアル
コールのおよび多価アルコールのリシノレエート、 ・微晶ロウ、パラフィン、ワセリン、セレシンのような
鉱物性のロウ、 ・地ロウ、モンタンロウのような化石ロウ、 ・蜜ロウ、鯨ロウ、ラノリンロウ、ラノリンからの誘導
体、例えばラノリンのアルコール、水素化ラノリン、ヒ
ドロキシル化ラノリン、アセチル化ラノリン、ラノリン
の脂肪酸、アセチル化ラノリンのアルコールのような動
物性のロウ、 ・カンデリラロウ、カルナバロウ、木ロウ、カカオバタ
ーのような植物性のロウ、 ・ポリエチレンロウのような合成的なロウ、 ・水素化ヒマシ油、水素化パーム油、水素化獣脂、水素
化ココヤシ油のような２５℃で固まる水素化油、 ・プロピレングリコールのモノミリステート、ミリスチ
ルミリステートのような２５℃で固まる脂肪族エステ
ル、 をあげることができる。ロウとしては、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、２５℃で固まるモノ−、ジ
−およびトリグリセリド、ステアリンモノエタノールア
ミド、コロファンおよびその誘導体グリコールのおよび
グリセロールのアビエテートならびにスクローグリセリ
ド、カルシウム、マグネシウム、亜鉛およびアルミニウ
ムのオレエート、ミリステート、ラノレート、ステアレ
ートおよびジヒドロキシステアレートもあげることがで
きる。
【００３５】同様に、シリコーン化合物すなわち環式ジ
メチルポリシロキサン、粘度の低いおよび（または）高
いジメチルポリシロキサン、シリコーンガム、オルガノ
ポリシロキサン例えばフェニルメチルポリシロキサンお
よびフェニルトリメチルシロキシポリシロキサン、アル
キルメチルポリシロキサン、アルコキシメチルポリシロ
キサン、アルコールまたはアミンまたはチオールのよう
な官能基を含むシリコーンもあげることができる。
【００３６】この他に、過弗素化油すなわちパーフルオ
ロアルカンの群に属する油、パーフルオロシクロアルカ
ン、パーフルオロポリシクロアルカンおよびパーフルオ
ロ（アルキルシクロアルカン）；芳香族過弗素化炭化水
素の群に属する油または少くとも一つの一種の異種原子
を含む過弗素化炭化水素例えば第３級アミン、複素環飽
和化合物あるいはパーフルオロポリエーテルもあげるこ
とができる。
【００３７】油性連続相に例えば、 ・ポリオキシアルミニウムのステアレート、アルミニウ
ムまたはマグネシウムのヒドロキシステアレートのよう
な金属エステル、 ・脂肪酸とグリコールとのエステルおよびトリグリセリ
ド ・脂肪族アルコールの混合物、 ・コレステロール誘導体、特にヒドロキシコレステロー
ル ・モンモリロナイト族に属する油で膨張する無機粘土、 のような油性ゲル化剤も含ませることができる。
【００３８】油性相は濾光剤、ビタミン、ホルモン、酸
化防止剤、保存剤、染料、香料および化粧品中に通常使
用するあらゆる親油性添加剤もさらに含有してよい。
【００３９】本発明のエマルジョンの水性相は、エマル
ジョンの全処方物の１０〜９０重量％に相当する。
【００４０】水性相は、化粧品分野でしばしば使用する
水溶性の別な成分、例えば ・水性相の重量に対して８０重量％を越えない割合の多
価アルコール例えばプロピレングリコール、ブチレン−
１，３−グリコール、グリセロールおよびポリグリセロ
ール、ソルビトール、グルコースまたはサッカロース、 ・次の水性ゲル化剤 ・ポリサッカライド、例えばセルロース誘導体（カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロースなど）およびキサンタンガムまたはイナゴマメの
実のガム、 ・スルホン基含有ケラチン、コラーゲンまたはエラスチ
ンのような蛋白質、 ・硅酸アルミニウムおよび硅酸マグネシウムのような硅
酸塩 ・アクリル誘導体例えばカルボマーおよびグリセロール
ポリアクリレート、 ・ポリエチレングリコール ・ナトリウムヒアルロネート、ピログルタミン酸のナト
リウム塩、マグネシウムグルコネート、微量元素および
生物学的誘導体、グリセリルポリメタクリレートのよう
な活性剤、 ・硫酸マグネシウムまたは塩化ナトリウムのような塩、 ・サポナイト、ヘクトライトまたはスメサイトのような
水性媒体中で膨張する無機粘土、 ・アミノ酸、 ・染料 のいくつかを水に加えて含有してよい。
【００４１】本発明において、水性相は一般式（Ｉ
Ｉ）：
【化３２】 （式中、ＸはＣＨ3 、（ＣＨ2 ）p −（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）m
−（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）n −Ｒ 2 を表わし、Ｙは（ＣＨ2 ）p
−Ｏ−（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）m −（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）n −Ｒ 2 を表
わし、Ｒ1 はＣ2 〜Ｃ18アルキル基を表わし、Ｒ2 は
Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル基、アリール基またはアセチル
基を表わし、ｐは１〜５であり、ｍは０〜５０であり、
ｎは０〜３０であり、ｍとｎとは同時には０でなく、ａ
は０〜１００であり、ｂは１〜５０であり、ｃは０〜３
００である）をもつシリコーン界面活性剤によって乳化
する。この式（ＩＩ）においてａおよびｃは同時に０で
はない。
【００４２】このような界面活性剤は、商業的な製品で
あり、また例として、アルキルジメチコンコポリオール
つまりａが０でない化合物のうち、 ・ゴールドシュミット社により「ＡＢＩＬ ＷＳ ０
８」「ＡＢＩＬ ＷＥ ０９」、「ＡＢＩＬ ＥＭ ９
０」の名で、 ・ダウコーニング社により「Ｑ２ ５２００」の名でま
た ・ゼネラルエレクトリック社により「２１８−１１３
８」の名で 発売の化合物をあげることができる。
【００４３】ジメチコンポリオールつまりａが０である
化合物のうち、 ・シンエツ化学により「ＫＦ ６０１５」、「ＫＦ ６
０１７」、「Ｘ ２２４０１３」の名で、 ・ワッカー社により「ＳＬＭ ５５０３３」の名で、ま
た ・ダウコーニング社により「Ｑ２−３２２５Ｃ」の名で 発売の化合物を特にあげることができる。
【００４４】同様に、例として式（ＶＩＩＩ）：
【化３３】 （式中、ＲおよびＲ1 はＣ1 〜Ｃ8 アルキル基であり、
ａおよびｂは０〜２００の値をとり、ａおよびｂは同時
に０ではなく、またｘは１〜１００の値をとる）のシリ
コーン界面活性剤をあげることができる。ａおよびｂは
０から５０の範囲の値を有するのが好ましい。
【００４５】このタイプの化合物のうち、ユニオンカー
バイド社により「ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７２０」および
「ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７２２」の名で発売の化合物をあ
げることができる。
【００４６】本発明においては、シリコーン界面活性剤
はエマルジョンの重量に対して０．５〜４０重量％の割
合で使用する。この割合は２〜１０重量％であるのが好
ましい。
【００４７】ジメチコンコポリオールを使用する場合、
ＨＬＢ（親水性と親油性とのバランス）が７より低い少
くとも一つの炭化水素界面活性剤と組合わせて使用す
る。
【００４８】通常の炭化水素界面活性剤のうち、例えば
マグネシウムラノレートのような脂肪酸の金属塩、グリ
セロール、ポリグリセロールまたはソルビトールの脂肪
酸エステル例えばオレイン酸モノグリセリド、ポリグリ
セリドジイソステアレートまたはソルビタンモノイソス
テアレートおよびサッカロースのジステアレートのよう
なショ糖エステルをあげることができる。
【００４９】この他、本発明のエマルジョンはその重量
に対して０〜９５重量％の範囲の割合の粉体製品を含ん
でよい。天然産のまたは合成的な粉体製品のうち、例と
して植物粉末例えばトウモロコシ、小麦または米の各澱
粉、無機粉末例えば滑石、カオリン、雲母、シリカ、硅
酸塩、アルミナ、ゼオライト、ヒドロキシアパタイト、
セリサイト、二酸化チタン、マイカチタン、酸化亜鉛、
硫酸バリウム、酸化鉄、マンガン紫、酸化クロム、マリ
ンブルーおよびオキシ塩化ビスマスあるいはまた硼素の
窒化物、金属粉末例えばアルミニウム粉末、有機粉末例
えばナイロン、ポリアミド、ポリエステル、セルロー
ス、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレンおよ
びポリテトラフルオロエチレンのそれぞれの粉末、なら
びに有機染料にジルコニウム、バリウムまたはアルミニ
ウムを組合わせた有機金属顔料をあげることができる。
【００５０】上記した粉体製品は、脂肪酸、アミノ酸、
レシチン、コラーゲン、ポリエチレン、シリコーン化合
物、弗素含有化合物、フルオロシリコーン化合物のそれ
ぞれ金属塩によりまたは他の普通の被覆物により必要に
応じて被覆されてよい。
【００５１】本発明のエマルジョンを製造するために、
通常のＷ／Ｏ型エマルジョンまたはシリコーン含有エマ
ルジョンのそれに似た通常の操作方法に従う。
【００５２】本発明の別な目的は、本発明のエマルジョ
ンを製造するために式（ＩＩ）または（ＶＩＩＩ）のシ
リコーン界面活性剤を使用することである。
【００５３】本発明の別な目的は、少くとも一つのフル
オロ炭化水素を含有する油性連続相中に、シリコーン界
面活性剤により乳化された水性相を含むＷ／Ｏ型のエマ
ルジョンを製造する方法からなり、この方法は、界面活
性剤が油性相内に溶解または分散され、また水性相が攪
拌下で混合物中に含入されることを特徴とする。
【００５４】本発明のフルオロ炭化水素は、純粋な状態
で種々な物理的形態をとってよく、換言すると、液体、
ペースト状物あるいはまた固体であってよい。エマルジ
ョンをつくるために、油性相の種々なまとめてあるいは
別々に計量されてよい。次いでこれらの成分を、それら
すべてが液体の状態または溶解された状態にある温度に
しかつ混合する。
【００５５】次いでさらに、一つ以上の界面活性剤を油
性相内に高温で溶解または分散する。粉体製品を油性相
中で使用する場合、次にこれを油性相に含入する。
【００５６】水性相を激しく攪拌しつつ油性相中に含入
し、次いでエマルジョンを、望ましくは漸進的に、室温
まで冷却しかつ攪拌を続ける。
【００５７】得られるエマルジョンは室温でさまざまな
物理的形態をとる。得られるエマルジョン物理的形態
は、各々の相つまり水性相と油性連続相との中に存在す
る成分の性質に、また一つの相と他の相との割合に関係
する。
【００５８】このようにして得られるエマルジョンは−
４〜＋４５℃の範囲の広範囲の温度で数ケ月にわたって
安定であり、また毎分４０００回転での１時間にわたる
遠心分離試験に耐える。
【００５９】さらに、エマルジョンが非常に巾広い置換
率を以って製造されうるという上記に示した事実に加え
て、本発明のエマルジョンは広範囲の水含有率を有する
ように製造されうることも明らかである。
【００６０】従って、連続相が炭化水素またはシリコー
ンを含むエマルジョンと似て、水性相の百分率を変えか
つ（または）各相内でゲル化するあるいは構造化する成
分を選択することにより、極めて流動的なものから固形
状態にまでわたる様々な粘度をもつエマルジョンを得る
ことができる。
【００６１】Ｗ／Ｏ型エマルジョンを製造するために、
フルオロ炭化水素を含有する連続相は水性相と混合可能
であってはならない。従って、フルオロ炭化水素は水溶
性であってはならない。
【００６２】同様に、水性相に多価アルコールを添加す
ることにより油性相と水性相との間の屈折率を調節する
ならば、透明なエマルジョンを得ることができ、このこ
とは、油性相中の弗素の百分率より多価アルコールの百
分率が低いほど顕著になる。
【００６３】本発明のエマルジョンはさらに、フルオロ
炭化水素の存在に関係する良好な感覚的特性を有する。
つまりこのエマルジョンは実際に心地良く、適用が容易
でそして、保護およびもちの必要性に呼応する、厚さが
極めて薄く、極めて柔らかく、極めて均質な膜の形成を
もたらす。
【００６４】本発明によって得ることのできるエマルジ
ョンのこれらの特性や広範な種類を考慮するならば、化
粧品および皮膚科学の分野での本発明のエマルジョンの
応用は多面的である。この応用においては、白色の製品
のみならず着色した製品も使用される。本発明のエマル
ジョンは皮膚または毛髪を手入れするための乳液、クリ
ーム、日焼防止クリーム、着色されたクリーム、ファン
デーション、口紅、マスカラまたは頬紅の形をとってよ
い。
【００６５】本発明のエマルジョンまたはこれによって
製造する化粧品組成物は従って、皮膚、毛髪または爪の
処置または手入れのために使用することができる。
【００６６】実施例 本発明の他の特徴および利点は、本発明の範囲を何ら限
定することなく本発明を例解する以下の実施例を閲読す
れば明らかとなるであろう。
【００６７】フルオロ炭化水素界面活性剤の製造例例 １ １−（２′−Ｆ−ヘキシルエチルチオ）３−（２″−エ
チルヘキシルオキシ）−２−プロパノール ナトリウムメチレートの存在下： 窒素流の下で２５℃に
おいて、ナトリウムメチレートのメタノール溶液３．６
ｇ（約３０％、５．５４ミリ当量／ｇ）を２−Ｆ−ヘキ
シルエタンチオール１５２ｇに攪拌下で１分間にわたっ
て添加する。混合物を７０℃に加熱する。媒体中に存在
するメタノールを真空下で蒸発する。次に、２−エチル
ヘキシルグリシジルエーテル（７４．４ｇ）を１時間に
わたって少量づつ添加する。エポキシドの添加時に混合
物の温度を６０〜７０℃に保つ。添加終了後、温度を２
５℃にする。１規定のＨＣｌ ２０ｍｌにより混合物を
中和する。蒸溜により１−（２′−Ｆ−ヘキシルチオ）
３−（２″−エチルヘキシルオキシ）２−プロパノール
を分離する。６６．５Ｐａでの沸点は１４１℃である。
無色の透明な油１７５ｇ（７７％）を得る。元素分析 ： ％Ｃ ％Ｈ ％Ｓ ％Ｆ 計算値 ４０．２８ ４．８０ ５．６６ ４３．６０ 実験値 ４０．３７ ４．８２ ５．５５ ４３．７４
【００６８】例 ２ １−（２′−Ｆ−オクチルエチルチオ）３−ブチルオキ
シ２−プロパノール 例１に述べた操作方法に従って、ナトリウムメチレート
の溶液（５．５４ミリ当量／ｇ）２．７５ｇの存在で、
２−Ｆ−オクチルエタンジオール１４７．７ｇ（０．３
１モル）にブチルグリシジルエーテル４０ｇ（０．３１
モル）を１時間かけて縮合する。反応終了後、１ＮのＨ
Ｃｌ １５．５ｍｌにより混合物を中和する。蒸溜
（６．６５Ｐａで１３８〜１４２℃）の後、無色の油状
の１−（２′−Ｆ−オクチルエチルチオ）３−ブチルオ
キシ２−プロパノール１５３ｇを得る。収率は８０％で
ある。元素分析 ： ％Ｃ ％Ｈ ％Ｓ ％Ｆ 計算値 ３３．４５ ３．１４ ５．２５ ５２．９２ 実験値 ３３．５２ ３．２３ ５．１４ ５２．６７
【００６９】例 ３ １−（２′−Ｆ−ヘキシル−エチルチオ）３−（２′−
Ｆ−ヘキシル−エトキシ）２−プロパノール 窒素流の下で２５℃においてナトリウムメチレートのメ
タノール溶液１．３３ｇ（約３０％、５．６５ミリ当量
／ｇ）を２−Ｆ−ヘキシル−エタンチオール５７ｇに攪
拌下で１分間にわたって添加する。混合物を７０℃に加
熱する。媒体中に存在するメタノールを真空下で蒸発す
る。次に、２−Ｆ−ヘキシル−エチルグリシジルエーテ
ル（６３ｇ、０．１５モル）を１時間にわたって少量づ
つ添加する。エポキシドの添加時に混合物の温度を６０
〜７０℃に保つ。添加終了後、温度を２５℃にする。１
規定のＨＣｌ ７．５ｍｌにより混合物を中和する。蒸
溜により１−（２′−Ｆ−ヘキシル−エチルチオ）３−
（２′−Ｆ−ヘキシル−エトキシ）−２−プロパノール
を分離する。１３３Ｐａでの沸点は１７０℃である。無
色の透明な油８５ｇ（７１％）を得る。元素分析 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｓ ％Ｆ 計算値 ２８．５１ １．７６ ４．０１ ６１．７２ 実験値 ２８．６０ １．７９ ４．３２ ６１．５４
【００７０】例 ４ １−（２′−Ｆ−ヘキシル−エチルチオ）３−オクチル
チオ−２−プロパノール 窒素流の下で２５℃において、ナトリウムメチレートの
メタノール溶液０．６１ｇ（約３０％、５．６５ミリ当
量／ｇ）をオクタンチオール１０．０５ｇ（０．０６９
モル）に添加する。混合物を７０℃に加熱する。媒体中
に存在するメタノールを真空下で蒸発する。２−Ｆ−ヘ
キシルエチルグリシジルエーテル（３０ｇ、０．０６９
モル）を３０分間にわたって少量づつ添加する。エポキ
シドの添加時に混合物の温度を６０〜７０℃に保つ。添
加終了後、温度を２５℃にする。１規定のＨＣｌ ３．
５ｍｌにより混合物を中和する。蒸溜により１−（２′
−Ｆ−ヘキシルチオ）３−オクチルチオ２−プロパノー
ルを分離する。６６．５Ｐａでの沸点は１７８℃であ
る。無色で透明な油３０ｇ（７５％）を得る。元素分析 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｓ ％Ｆ 計算値 ３９．１８ ４．６７ １１．０１ ４２．４０ 実験値 ３９．１６ ４．６５ １０．５７ ４２．４６
【００７１】エマルジョンの製造例 例１〜９（例２、４、６、８は比較例） 以下のようにしてエマルジョンを得る。７０℃において
界面活性剤１０．０ｇをフルオロ炭化水素２０．０ｇに
溶解または分散する。次いで添加中に最低温度を５０℃
に保ちつつ水７０．０ｇを攪拌下でゆっくりと添加す
る。次いで攪拌を続けながら順次温度を常温にもどす。
以下の界面活性剤を使用する。 ・炭化水素界面活性剤（ＴＡＨ）（例４、８） ＨＵＬＳ ＦＲＡＮＣＥ社により「ＩＭＷＩＴＯＲ ７
８０Ｋ」の名で発売のイソステアリルジグリセリルスク
シネート ・シリコーン界面活性剤（ＴＡＳ）（例１、３、５、
７、９） ゴールドシュミット社により「ＡＢＩＬ ＥＭ９０」の
名で発売のセチルジメチコンコポリオール ・弗素含有界面活性剤（ＴＡＦ）（例２、６） フランス特許第２，５６５，２２６号明細書に記載のＣ
6 Ｆ13−Ｃ2 Ｈ4 −Ｓ−Ｃ2 Ｈ4 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）2 −
Ｈ 下記のフルオロ炭化水素を使用する。 Ａ：Ｃ6 Ｆ13−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ16Ｈ33（例１，２）
【化３４】
【化３５】 得られるエマルジョンを観察し、結果を下記の表１に示
す。
【表１】 ＋＋＋ 非常に微細な〜微細な、安定なエマルジョン ＋＋ 平均的な寸法の、安定なエマルジョン ＋ かなり粗い、安定なエマルジョン − 粗い、不安定なエマルジョン −− 極めて不安定で、急速に２相に相分離するエマ
ルジョン
【００７２】例１０〜１５（４、６、１０、１２、１
３、１５は比較例） 式
【化３６】 を有する１−（２′−Ｆ−ヘキシルエチルチオ）−３−
（２″−エチルヘキシルオキシ）−２−プロパノール
（Ｃのフルオロ炭化水素）から出発して例１〜９につい
て述べた操作方法に従ってエマルジョンを調製する。例
１から９のために用いた、ＴＡＨ、ＴＡＳおよびＴＡＦ
によって示される界面活性剤を使用する。得られるエマ
ルジョンを観察し、結果を次の表２に示す。
【表２】 表２において括弧内に示す数は例の番号を示す。
【００７３】以下のようにしてエマルジョンを得る。例
１０〜１５において規定したフルオロ炭化水素Ｃ１５．
０ｇと下記の表３に示すＨ1 からＨ4 のそれぞれの油１
５．０ｇとの溶液中に、前記の諸例において規定した界
面活性剤ＴＡＳ３．０ｇを６０℃において溶解する。次
に、添加中の最低温度を５０℃に保ちつつ水６７．０ｇ
を攪拌下でゆっくりと添加する。次に攪拌を続けつつ室
温にもどす。得られるエマルジョンを観察し、結果を下
記の表３に示す。
【表３】
【００７４】例２０ 前記に規定した界面活性剤ＴＡＳ３．０ｇをフルオロ炭
化水素Ｃ３０．０ｇに７０℃で溶解する。次いで、添加
時の最低温度を５０℃に保ちつつ、グリセロール３４．
０ｇと水３３．０ｇとの混合物を攪拌下でゆっくりと添
加する。次に、攪拌を続けながら室温にもどす。このよ
うにして透明なエマルジョンを得る。
【００７５】例２１ 前記に規定した界面活性剤ＴＡＳ３．０ｇをフルオロ炭
化水素Ｃ３０．０ｇに７０℃で溶解する。次いで、添加
時の最低温度を５０℃に保ちつつ、サカモト薬品により
「Ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｉｎｅ ５００」の名で発売の
ヘキサグリセロール２９．１ｇと水３７．９ｇとの混合
物を攪拌下でゆっくりと添加する。次に、攪拌を続けな
がら順次室温にもどす。このようにして微細で安定なエ
マルジョンを得る。
【００７６】例２２ ダウコーニング社により「Ｑ２−５２００」の名で発売
のラウリルジメチコンコポリオール１０．０ｇをフルオ
ロ炭化水素Ｃ２０．０ｇ中に７０℃で添加する。次い
で、添加時の最低温度を５０℃に保ちつつ、水７０．０
ｇを攪拌下でゆっくりと添加する。次に、攪拌を続けな
がら順次室温にもどす。このようにして微細で安定なエ
マルジョンを得る。
【００７７】例２３ ゼネラルエレクトリック社により「２１８−１１３８」
の名で発売のデシルジメチコンコポリオール１０．０ｇ
をフルオロ炭化水素Ｃに溶解する。次いで、添加時の最
低温度を５０℃に保ちつつ、水７０．０ｇを攪拌下でゆ
っくりと添加する。次に、攪拌を続けながら順次室温に
もどす。このようにして微細で安定なエマルジョンを得
る。
【００７８】例２４ シンエツ化学により「ＫＦ６０−１７」の名で発売のジ
メチコンポリオール２．５ｇとＴＡＨ２．５ｇとの混合
物を７０℃においてフルオロ炭化水素Ｃに溶解する。次
いで、添加時の最低温度を５０℃に保ちつつ、水７０．
０ｇを攪拌下でゆっくりと添加する。次に、攪拌を続け
ながら順次室温にもどす。このようにして微細で安定な
エマルジョンを得る。
【００７９】例２５ ユニオンカーバイド社により「ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７２
２」の名で発売のジメチコンコポリオール２．５ｇとＴ
ＡＨ２．５ｇとの混合物を７０℃においてフルオロ炭化
水素Ｃに添加する。次いで、添加時の最低温度を５０℃
に保ちつつ、水７０．０ｇを攪拌下でゆっくりと添加す
る。次に、攪拌を続けながら順次室温にもどす。このよ
うにして微細で安定なエマルジョンを得る。
【００８０】 例２６：白色クリーム 成分油性相 ・１−（２′−Ｆ−ヘキシルエチルチオ）３−（２″−エチル ヘキシルオキシ）−２プロパノール ２９．４０％ ・ゴールドシュミット社により「Ａｂｉｌ ＥＭ９０」の名で 発売のセチルジメチコンコポリオール ３．００％ ・ＧＵＡＲＤＩＡＮ社により「ＵＮＩＴＷＩＸ」の名で発売の グリコールジステアレートにトリステアリンを加えたもの ０．５０％ ・プロピルパラベン ０．１０％水性相 ・水 ６１．１０％ ・マグネシウムサルフェート ０．７０％ ・グリセロール ５．００％ ・メチルパラベン ０．２０％ １００．００％ 操作方法 油性相の化合物をまとめて計量し、次いで７０℃に加熱
する。水性相の成分もまたまとめて計量し、次いで８０
℃に加熱する。二つの相を均質化した後、Ｍｏｒｉｔｚ
タイプの攪拌機により毎分４，０００回転にて攪拌しつ
つ油性相中に水性相をゆっくりと添加する。添加時に最
低温度を５０℃に保つ。次いで、攪拌を続けながら漸進
的に室温にもどす。良好な展延性と浸透性とを特徴と
し、皮膚上で極めて柔かい膜を形成するに至る白色のク
リームを得る。
【００８１】 例２７：白色クリーム 成分油性相 ・１−（２′−Ｆ−ヘキシルエチルチオ）３−（２″−エチル ヘキシルオキシ）−２プロパノール ２４．９０％ ・ダウコーニング社により「Ｑ２−５２００」の名で発売のラ ウリルメチコンコポリオール ５．００％ ・ＧＵＡＲＤＩＡＮ社により「ＵＮＩＴＷＩＸ」の名で発売の グリコールジステアレートにトリステアリンを加えたもの ０．５０％ ・プロピルパラベン ０．１０％水性相 ・水 ５９．１０％ ・マグネシウムサルフェート ０．７０％ ・グリセロール ５．００％ ・メチルパラベン ０．２０％ １００．００％ 操作方法は例２６に記載のそれと同じである。
【００８２】 例２８：白色クリーム 成分油性相 ・１−（２′−Ｆ−オクチルエチルチオ）３−ブトキシ２−プ ロパノール ２９．４０％ ・ゴールドシュミット社により「Ａｂｉｌ ＥＭ９０」の名で 発売のセチルジメチコンコポリオール ３．００％ ・ＧＵＡＲＤＩＡＮ社により「ＵＮＩＴＷＩＸ」の名で発売の グリコールジステアレートにトリステアリンを加えたもの ０．５０％ ・プロピルパラベン ０．１０％水性相 ・水 ６１．１０％ ・マグネシウムサルフェート ０．７０％ ・グリセロール ５．００％ ・メチルパラベン ０．２０％ １００．００％ 操作方法は例２６に記載のそれと同じである。
【００８３】 例２９：日焼け止めクリーム 成分油性相 ・１−（２′−Ｆ−ヘキシルエチルチオ）３−（２″−エチル ヘキシルオキシ）−２プロパノール １２．００％ ・ゴールドシュミット社により「Ａｂｉｌ ＥＭ９０」の名で 発売のセチルジメチコンコポリオール ３．００％ ・ＧＵＡＲＤＩＡＮ社により「ＵＮＩＴＷＩＸ」の名で発売の グリコールジステアレートにトリステアリンを加えたもの ０．５０％ ・ジボーダン社により「ＰＡＲＳＯＬ ＭＣＸ」の名で発売の オクチルメトキシシナメート ５．００％ ・プロピルパラベン ０．１０％シリコーン化合物Ｓ ・シクロペンタジメチルシロキサン ６．４０％水性相 ・水 ６７．２０％ ・マグネシウムサルフェート ０．７０％ ・グリセロール ５．００％ ・メチルパラベン ０．１０％ １００．００％ 操作方法 油性相の化合物をまとめて計量し、７０℃に加熱する。
均質化の後、６０℃まで冷却し、次いで化合物Ｓを添加
する。均質化の後、予め８０℃に加熱した水性相をゆっ
くりと添加し、次いで、Ｍｏｒｉｔｚタイプの攪拌機に
より攪拌しつつ５０℃に冷却する。添加中、最低温度を
５０℃に保つ。次いで、攪拌を続けながら順次室温にも
どす。良好な展延性を特徴とし、皮膚上で極めて柔かい
保護膜を形成するに至る日焼け止めクリームを得る。
【００８４】顔料が関与する以下の諸例における顔料お
よびその名称は次のとおりである。シリコーン被覆物： 黄色酸化鉄：「Ｗ１８０２ ＣＯＶＡＳＩＬ ３．０
５」 赤色酸化鉄：「Ｗ３８０１ ＣＯＶＡＳＩＬ ３．０
５」 黒色酸化鉄：「Ｗ９８１４ ＣＯＶＡＳＩＬ ３．０
５」 二酸化チタン：「Ｗ８７７ ＣＯＶＡＳＩＬ ０５」 弗素化合物被覆物 黄色酸化鉄：「ＣＯＶＡＦＬＵＯＲ」 赤色酸化鉄：「ＣＯＶＡＦＬＵＯＲ」 黒色酸化鉄：「ＣＯＶＡＦＬＵＯＲ」 二酸化チタン：「ＣＯＶＡＦＬＵＯＲ」 被覆された顔料はＷＡＣＫＨＥＲＲ社によりフランスに
おいて販売されている。
【００８５】 例３０：ファンデーション 成分油性相 ・１−（２′−Ｆ−ヘキシルエチルチオ）３−（２″−エチル ヘキシルオキシ）−２プロパノール ２９．４０％ ・ゴールドシュミット社により「Ａｂｉｌ ＥＭ９０」の名で 発売のセチルジメチコンコポリオール ３．００％ ・ＧＵＡＲＤＩＡＮ社により「ＵＮＩＴＷＩＸ」の名で発売の グリコールジステアレートにトリステアリンを加えたもの ０．５０％ ・プロピルパラベン ０．１０％水性相 ・水 ５７．２０％ ・マグネシウムサルフェート ０．７０％ ・グリセロール ５．００％ ・メチルパラベン ０．１０％顔 料 ・シリコーン被覆された黄色酸化鉄 ０．６０％ ・シリコーン被覆された赤色酸化鉄 ０．３９％ ・シリコーン被覆された黒色酸化鉄 ０．１１％ ・シリコーン被覆された二酸化チタン ２．９０％ １００．００％ 操作方法 油性相の化合物をまとめて秤量し、次いで７０℃に加熱
する。水性相の成分もまたまとめて秤量し、次いで８０
℃に加熱する。Ｍｏｒｉｔｚタイプの攪拌機によって攪
拌しつつ油性相に顔料を分散し、次いで均質化の後、攪
拌を続けながら水性相をゆっくりと添加する。添加中、
最低温度を５０℃に保つ。次いで攪拌を続けながら順次
室温にもどす。良くのび、極めて自然で、極めて柔かな
メーキャップを可能とし、化粧品としてのもちの良いバ
ラ色がかったベージュ色のファンデーションを得る。
【００８６】 例３１：ファンデーション 成分油性相 ・１−（２′−Ｆ−ヘキシルエチルチオ）３−（２″−エチル ヘキシルオキシ）−２プロパノール ２９．４０％ ・ゴールドシュミット社により「Ａｂｉｌ ＥＭ９０」の名で 発売のセチルジメチコンコポリオール ３．００％ ・ＧＵＡＲＤＩＡＮ社により「ＵＮＩＴＷＩＸ」の名で発売の グリコールジステアレートにトリステアリンを加えたもの ０．５０％ ・プロピルパラベン ０．１０％水性相 ・水 ５７．２０％ ・マグネシウムサルフェート ０．７０％ ・グリセロール ５．００％ ・メチルパラベン ０．１０％顔 料 ・弗素化合物で被覆された黄色酸化鉄 ０．６０％ ・弗素化合物で被覆された赤色酸化鉄 ０．３９％ ・弗素化合物で被覆された黒色酸化鉄 ０．１１％ ・弗素化合物で被覆された二酸化チタン ２．９０％ １００．００％ 操作方法 操作方法は例３０のそれと同じである。前例と同じ特性
をもつファンデーションを得る。
【００８７】 例３２：ファンデーション 成分油性相 ・１−（２′−Ｆ−ヘキシルエチルチオ）３−（２″−エチル ヘキシルオキシ）−２プロパノール １２．００％ ・ゴールドシュミット社により「Ａｂｉｌ ＥＭ９０」の名で 発売のセチルジメチコンコポリオール ３．００％ ・ＧＵＡＲＤＩＡＮ社により「ＵＮＩＴＷＩＸ」の名で発売の グリコールジステアレートにトリステアリンを加えたもの ０．５０％ ・プロピルパラベン ０．１０％シリコーン化合物Ｓ ・シクロペンタジメチルシロキサン １１．４０％顔料Ｐ ・シリコーン被覆された黄色酸化鉄 ０．６０％ ・シリコーン被覆された赤色酸化鉄 ０．３９％ ・シリコーン被覆された黒色酸化鉄 ０．１１％ ・シリコーン被覆された二酸化チタン ２．９０％水性相 ・水 ６３．２０％ ・マグネシウムサルフェート ０．７０％ ・グリセロール ５．００％ ・メチルパラベン ０．１０％ １００．００％ 操作方法 油性相の化合物をまとめて秤量し、７０℃に加熱する。
均質化の後、油性相を６０℃に冷却し、次いでシリコー
ン化合物Ｓを添加する。次に、顔料Ｐを油性相とシリコ
ーン化合物Ｓとの混合物中に分散する。均質化の後、予
め８０℃に加熱した水性相をゆっくりと添加し、次いで
Ｍｏｒｉｔｚタイプの攪拌機により攪拌することにより
５０℃まで冷却する。添加中、最低温度を５０℃に保
つ。次に、攪拌を続けながら順次室温にもどす。前記諸
例と同じ特徴をもつファンデーションを得る。 例３３：ファンデーション 成分油性相 ・１−（２′−Ｆ−ヘキシルエチルチオ）３−（２″−エチル ヘキシルオキシ）−２プロパノール １２．００％ ・ゴールドシュミット社により「ＡＢＩＬ ＷＥ０９」の名で 発売のセチルジメチコンコポリオール ３．００％ ・プロピルパラベン ０．１０％シリコーン化合物Ｓ ・ＳＴＥＡＲＩＮＥＲＩＥＳ ＤＵＢＯＩＳの名で発売の「Ｓ ＩＭＡＧＥＬ ＳＩ−３４５」の名で発売のベントン １．００％ ・シクロペンタジメチルシロキサン １０．９０％顔料Ｐ ・テフロンで被覆された黄色酸化鉄 （ＷＡＲＮＥＲ−ＪＥＮＫＩＮＳＯＮのＴ−９５３３） ０．６０％ ・テフロンで被覆された赤色酸化鉄 （ＷＡＲＮＥＲ−ＪＥＮＫＩＮＳＯＮのＴ−９５５５） ０．３９％ ・テフロンで被覆された黒色酸化鉄 （ＷＡＲＮＥＲ−ＪＥＮＫＩＮＳＯＮのＴ−９５６０） ０．１１％ ・テフロンで被覆された二酸化チタン （ＷＡＲＮＥＲ−ＪＥＮＫＩＮＳＯＮのＴ−９５２８） ２．９０％水性相 ・水 ６２．２０％ ・マグネシウムサルフェート ０．７０％ ・グリセロール ５．００％ ・メチルパラベン ０．１０％ １００．００％ 例３０の操作方法に従って操作する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｆ 17/54 Ｃ０８Ｌ 83/04 ＬＲＲ 8319−4Ｊ

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少くとも一つのフルオロ炭化水素を含む
    連続相内に、シリコーン界面活性剤によって乳化された
    水性相を含むことを特徴とする、Ｗ／Ｏ型エマルジョ
    ン。
  2. 【請求項２】 フルオロ炭化水素は式（Ｉ）： （ＲF ）x −（Ａ）y −（ＲH ）Z （Ｉ） （式中、ｘは１、２または３を表わし、ｙは０または１
    を表わし、ｚは０、１、２または３を表わすが、ただし
    ｙとｚとが同時に０であることはなく、またｚが０であ
    るときにはｘは２または３であり、 ＲF は直鎖、分枝鎖または環状鎖をもつ飽和または不飽
    和の脂肪族または芳香族の弗素含有基を表わし、これら
    の鎖は官能基化されていてよくかつ（または）酸素もし
    くは硫黄のような２価の原子、あるいは窒素のような３
    価の原子がこれらの鎖上に介在してよくかつ（または）
    これらの鎖は水素原子または他のハロゲン原子によって
    置換されていてよいが、ただし骨格の二つの炭素につい
    ては、弗素以外の置換基が二つ以上存在しないものと
    し、 ＲH は直鎖、分枝鎖または環状鎖をもつ飽和または不飽
    和の脂肪族または芳香族の炭化水素基を表わし、これら
    の鎖は官能基化されていてよくかつ（または）酸素もし
    くは硫黄のような一つ以上の２価の原子または一つ以上
    の窒素のような３価の原子がこれらの鎖上に介在してよ
    く、 Ａは 【化１】 のような２価、３価もしくは４価の基、環式、脂肪族も
    しくは芳香族の構造またはエチレン不飽和基を表わす）
    を有する、請求項１記載のエマルジョン。
  3. 【請求項３】 フルオロ炭化水素は式（ＩＩＩ）： Ｒ1 −（ＣＨ2 ）n −Ｘ−〔Ｃ3 Ｈ5 （ＯＨ）〕−（Ｙ）x −Ｒ2 (III) （式中、Ｃ3 Ｈ5 （ＯＨ）は 【化２】 を表わし、 Ｒ1 はＣ4 〜Ｃ20の直鎖または分枝鎖の過弗素化アルキ
    ル基またはそれらの混合基を表わし、 Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖のアルキル基また
    はそれらの混合基あるいはＣ6 〜Ｃ10アリール基あるい
    はＣ7 〜Ｃ15アルアルキル基を表わし、 同じであるか異なるＸおよびＹは 【化３】 を表わすがただし、ＸおよびＹが同時に 【化４】 を表わさないものとし、 ｎは０から４であり、かつｘは０または１を表わす）ま
    たは式（ＩＶ）： ＲF −（ＣＨ2 ）n −Ｘ−〔Ｃ3 Ｈ5 （ＯＨ）〕−Ｙ−（ＣＨ2 ）m −ＲF ′ （ＩＶ） （式中、Ｃ3 Ｈ5 （ＯＨ）は 【化５】 を表わし、 同じであるか異なるＲF およびＲF ′はＣ4 〜Ｃ20の直
    鎖または分枝鎖の過弗素化アルキル基またはそれらの混
    合基を表わし、 同じであるか異なるｍおよびｎは０、１、２、３または
    ４を表わし、 同じであるＸおよびＹは−Ｏ−または−Ｓ−を表わす）
    または式（Ｉ′） ＲF −（ＣＨ2 ）n −Ｘ−〔Ｃ3 Ｈ5 （ＯＨ）〕−Ｙ−（ＣＨ2 ）m −ＲF ′ （Ｉ′） （式中、Ｃ3 Ｈ5 （ＯＨ）は、 【化６】 を表わし、 同じであるか異なるＲF およびＲF ′はＣ4 〜Ｃ20の直
    鎖または分枝鎖の過弗素化アルキル基またはそれらの混
    合基を表わし、 同じであるか異なるｍおよびｎは、０、１、２、３また
    は４でありそしてＸはＯでありかつＹはＳであるかＸは
    ＳでありかつＹはＯである）または式（Ｖ） 【化７】 （式中、ＹはＯＨでありかつＺは 【化８】 であり、あるいはＹは−ＣＨ2 ＯＨでありかつＺは−Ｏ
    −ＣＯＣＨ3 であり、 Ｘは 【化９】 であり、 ＲF はＣ4 〜Ｃ20の直鎖または分枝鎖の過弗素化アルキ
    ル基またはそれらの混合基である）または式（ＶＩ） ＲF −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −〔Ｃ2 Ｈ4 −ＯＷ〕 （ＶＩ） （式中、Ｃ2 Ｈ4 ＯＷは 【化１０】 を表わし、Ｗは 【化１１】 を表わし、 ＲはＣ1 〜Ｃ18の直鎖または分枝鎖のアルキル基を表わ
    し、 Ｒ′はオルトまたはパラ位置にある−ＣＨ3 または−Ｏ
    Ｈを表わし、 ＲF はＣ4 〜Ｃ20の直鎖または分枝鎖の過弗素化アルキ
    ル基またはそれらの混合基を表わす）または式（ＶＩ
    Ｉ） 【化１２】 （式中、ｎは６または８の整数でありかつｐは１または
    ２である）を有する、請求項１または２に記載のエマル
    ジョン。
  4. 【請求項４】 フルオロ炭化水素は０．５〜９５％、望
    ましくは１０〜８０％の置換率を有する、請求項１また
    は３に記載のエマルジョン。
  5. 【請求項５】 連続相は少くとも５０重量％のフルオロ
    炭化水素を含む、請求項１から４のいづれか１項に記載
    のエマルジョン。
  6. 【請求項６】 シリコーン界面活性剤は式（ＩＩ） 【化１３】 （式中、ＸはＣＨ3 、（ＣＨ2 ）p −（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）m
    −（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）n −Ｒ 2 を表わし、Ｙは（ＣＨ2 ）p
    −Ｏ−（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）m −（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）n −Ｒ 2 を表
    わし、Ｒ1 はＣ2 〜Ｃ18アルキル基を表わし、Ｒ2 は
    Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル基、アリール基またはアセチル
    基を表わし、 ｐは１〜５であり、ｍは０〜５０であり、ｎは０〜３０
    であり、ｍとｎとは同時には０でなく、ａは０〜１００
    であり、ｂは１〜５０であり、ｃは０〜３００である）
    または式（ＶＩＩＩ） 【化１４】 （式中、ＲおよびＲ1 はＣ1 〜Ｃ8 アルキル基であり、
    ａおよびｂは０〜２００の値をとり、またｘは０〜１０
    ０の値をとり、ａおよびｂは同時には０でない）を有す
    る、請求項１から５のいづれか１項に記載のエマルジョ
    ン。
  7. 【請求項７】 水性相はエマルジョンの１０〜９０重量
    ％を占める、請求項１から６のいづれか１項に記載のエ
    マルジョン。
  8. 【請求項８】 エマルジョンの重量に対して０．５〜４
    ０重量％、望ましくは２〜１０重量％の範囲の割合でシ
    リコーン界面活性剤を使用する、請求項１から７のいづ
    れか１項に記載のエマルジョン。
  9. 【請求項９】 乳液、皮膚もしくは毛髪を手入れするた
    めのクリームまたは日焼防止クリーム、着色クリーム、
    ファンデーション、口紅、マスカラもしくは頬紅の形を
    とる、請求項１から８のいづれか１項に記載のエマルジ
    ョン。
  10. 【請求項１０】 ＨＬＢは７より小さい少くとも一つの
    炭化水素界面活性剤と一緒に、ａが０である式（ＩＩ）
    のシリコーン界面活性剤を含む、請求項１から９のいづ
    れか１項に記載のエマルジョン。
  11. 【請求項１１】 天然産のまたは合成的な少くとも一つ
    の粉体をさらに含む、請求項１から１０のいづれか１項
    に記載のエマルジョン。
  12. 【請求項１２】 油、ロウ、油性ゲル化剤、シリコー
    ン、濾光剤、ビタミン、ホルモン、酸化防止剤、保存
    剤、染料または香料のうちから選択する添加剤を油性相
    中にさらに含み、またポリオール、ゲル化剤、膨張剤、
    アミノ酸、染料および界面活性剤のうちから選択する添
    加剤を水性相中にさらに含む、請求項１から１１のいづ
    れか１項に記載のエマルジョン。
  13. 【請求項１３】 式（ＩＩ） 【化１５】 （式中、ＸはＣＨ3 、（ＣＨ2 ）p −（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）m
    −（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）n −Ｒ 2 を表わし、Ｙは（ＣＨ2 ）p
    −Ｏ−（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）m −（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）n −Ｒ 2 を表
    わし、Ｒ1 はＣ2 〜Ｃ18アルキル基を表わし、Ｒ2 は
    Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル基、アリール基またはアセチル
    基を表わし、 ｐは１〜５であり、ｍは０〜５０であり、ｎは０〜３０
    であり、ｍとｎとは同時には０でなく、ａは０〜１００
    であり、ｂは１〜５０であり、ｃは０〜３００である）
    または式（ＶＩＩＩ） 【化１６】 （式中、ＲおよびＲ1 はＣ1 〜Ｃ8 アルキル基であり、
    ａおよびｂは０〜２００の値をとり、またｘは１〜１０
    ０の値をとり、ａおよびｂは同時には０でない）を有す
    るシリコーン界面剤によって乳化した水性相を、少くと
    も一つのフルオロ炭化水素を含む油性連続相中に含むＷ
    ／Ｏ型エマルジョンを製造するために式（ＩＩ）または
    （ＶＩＩＩ）のシリコーン界面活性剤を使用すること。
JP5262233A 1992-10-21 1993-10-20 Ｗ／ｏ型エマルジョン Pending JPH06233928A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9212608 1992-10-21
FR9212608A FR2696931B1 (fr) 1992-10-21 1992-10-21 Emulsions eau dans l'huile à phase continue fluorohydrocarbonée et utilisation de certains tensioactifs siliconés pour leur préparation.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06233928A true JPH06233928A (ja) 1994-08-23

Family

ID=9434742

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5262233A Pending JPH06233928A (ja) 1992-10-21 1993-10-20 Ｗ／ｏ型エマルジョン

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5851539A (ja)
EP (1) EP0595683B1 (ja)
JP (1) JPH06233928A (ja)
AT (1) ATE152604T1 (ja)
CA (1) CA2108912A1 (ja)
DE (1) DE69310477T2 (ja)
ES (1) ES2101266T3 (ja)
FR (1) FR2696931B1 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09268120A (ja) * 1996-04-03 1997-10-14 Pola Chem Ind Inc 油中水乳化組成物
JPH09268111A (ja) * 1996-04-03 1997-10-14 Pola Chem Ind Inc 油中水乳化組成物
JP2000053554A (ja) * 1998-08-10 2000-02-22 Kao Corp 油中水型乳化化粧料
JP2000515428A (ja) * 1998-03-17 2000-11-21 ロレアル 固形状化粧用油中水型エマルジョンの調製におけるアルキルジメチコーンコポリオール型のシリコーン界面活性剤の使用および得られた固形状油中水型エマルジョン
JP2004244333A (ja) * 2003-02-12 2004-09-02 Noevir Co Ltd 油性化粧料

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2720274B1 (fr) * 1994-05-26 1997-01-24 Oreal Compositions cosmétiques contenant un copolymère bloc linéaire polysiloxane-polyoxyalkylène, un agent de conditionnement insoluble non volatile et un alcool hydrosoluble, et leurs utilisations.
FR2722091A1 (fr) * 1994-07-11 1996-01-12 Oreal Composition cosmetiques detergentes et utilisation
FR2732904B1 (fr) * 1995-04-11 1997-05-16 Oreal Emulsion et composition comprenant un compose hydrofluorocarbone
FR2732905B1 (fr) * 1995-04-11 1997-05-16 Oreal Utilisation d'un compose hydrofluorocarbone comme agent stabilisant d'une emulsion
ATE151661T1 (de) * 1995-04-11 1997-05-15 Oreal Verwendung einer fluorkohlenwasserstoffverbindung in einer emulsion, diese enthaltende emulsion und zusammensetzung
US6004538A (en) * 1995-04-28 1999-12-21 The Procter & Gamble Company Oral compositions
EP1000602B1 (en) 1997-06-04 2010-04-07 Daikin Industries, Limited Copolymers for cosmetics
FR2765103B1 (fr) * 1997-06-26 2001-02-02 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique contenant au moins une silicone fluoree a chaine alkyle
IT1293572B1 (it) * 1997-07-07 1999-03-08 Intercos Italiana Polvere rivestita con derivati perfluorurati per prodotti protettivi contro i raggi u.v.,particolarmente per prodotti cosmetici
US5980936A (en) * 1997-08-07 1999-11-09 Alliance Pharmaceutical Corp. Multiple emulsions comprising a hydrophobic continuous phase
JP3211740B2 (ja) 1997-08-28 2001-09-25 ダイキン工業株式会社 化粧料
FR2773066B1 (fr) * 1997-12-29 2000-06-09 Oreal Utilisation d'un solvant fluore volatil, en tant qu'agent anti-transfert, dans des produits cosmetiques
FR2773064B1 (fr) * 1997-12-29 2000-05-05 Oreal Utilisation d'un solvant fluore volatil, en tant qu'agent accelerateur de sechage, dans des produits cosmetiques
FR2773065A1 (fr) * 1997-12-29 1999-07-02 Oreal Utilisation en tant qu'agent anti-transfert d'un solvant fluore volatil dans des produits cosmetiques
FR2777456B1 (fr) * 1998-04-15 2001-04-27 Oreal Composition anhydre fluoree et produits cosmetiques de maquillage ou de soins la contenant
US6183760B1 (en) * 1998-04-29 2001-02-06 Avon Products, Inc. Cosmetic stick
DE19833634A1 (de) * 1998-07-25 2000-02-03 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische W/O-Emulsionen, welche nichtionische Tenside enthalten und sich durch einen Gehalt an Siliconemulatoren auszeichnen
DE19833635A1 (de) * 1998-07-25 2000-02-03 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische W/O-Emulsionen, welche ionische und/oder amphotere Tenside enthalten und sich durch einen Gehalt an Siliconemulgatoren auszeichnen
FR2786691B1 (fr) * 1998-12-03 2003-07-04 Oreal Composition sous forme d'emulsion e/h a forte teneur en cire et ses utilisations dans les domaines cosmetiques et dermatologique
US6685952B1 (en) 1999-06-25 2004-02-03 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Personal care compositions and methods-high internal phase water-in-volatile silicone oil systems
JP3912961B2 (ja) * 1999-06-30 2007-05-09 信越化学工業株式会社 新規なシリコーン粉体処理剤及びそれを用いて表面処理された粉体、並びにこの粉体を含有する化粧料
FR2795660B1 (fr) * 1999-06-30 2001-08-17 Oreal Emulsion comprenant une huile volatile fluoree et un tensioactif silicone, composition notamment cosmetique comprenant ladite emulsion et utilisation dudit tensioactif pour preparer une emulsion stable
FR2795975B1 (fr) 1999-07-06 2002-04-19 Oreal Composition sous forme d'emulsion eau-dans-huile ayant une vitesse de cisaillement evolutive
FR2796309B1 (fr) * 1999-07-12 2002-04-19 Oreal Composition solide et ses utilisations notamment cosmetiques
DE19939848A1 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Beiersdorf Ag Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Wasser-in-Öl
DE19939139A1 (de) * 1999-08-18 2001-02-22 Beiersdorf Ag Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Wasser-in-Öl
FR2799646B1 (fr) 1999-10-15 2001-12-07 Oreal Composition sous forme d'emulsion eau-dans-huile, contenant des fibres, et son utilisation dans le domaine cosmetique
FR2799647B1 (fr) * 1999-10-15 2001-12-07 Oreal Composition sous forme d'emulsion eau-dans-huile, contenant des fibres, et son utilisation dans le domaine cosmetique
FR2800609B1 (fr) * 1999-11-05 2002-02-01 Oreal Emulsions transparentes ou translucides, leur procede de preparation et leur utilisation en cosmetique
ES2267239T3 (es) * 1999-12-07 2007-03-01 Georgia-Pacific France Producto tal como un tampon para desmaquillar que comprende una cara externa destinada aplicar unos productos acuosos sobre la piel.
US20030039682A1 (en) * 1999-12-07 2003-02-27 Philippe Gregoire Article such as a makeup removal pad comprising an external surface for applying aqueous products on the skin
US6379682B1 (en) * 2000-02-07 2002-04-30 Color Access, Inc. Clear water-in-oil emulsions
FR2818903B1 (fr) * 2001-01-02 2005-12-09 Oreal Composition transparente de traitement cosmetique, de type emulsion eau-dans-huile, et procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques
FR2827190A1 (fr) * 2001-06-22 2003-01-17 Rhodia Chimie Sa Utilisation d'une huile comprenant un groupement polaire comme aide au depot d'une huile polaire non ionisable
DE10157542A1 (de) * 2001-11-23 2003-06-18 Beiersdorf Ag Wasser-in-Silikon-Emulsionen
US7776348B2 (en) 2002-06-26 2010-08-17 L'oreal S.A. Water-in-oil emulsion foundation
FR2841465B1 (fr) * 2002-06-26 2006-01-27 Oreal Fond de teint emulsion eau-dans-huile
FR2841464B1 (fr) * 2002-06-26 2006-01-27 Oreal Fond de teint emulsion eau-dans-huile
AU2003903296A0 (en) * 2003-06-30 2003-07-10 Raustech Pty Ltd Chemical compositions of matter
WO2005018566A2 (en) * 2003-08-22 2005-03-03 E-L Management Corp. Topical delivery system containing colloidal crystalline arrays
FR2886853B1 (fr) * 2005-06-14 2007-09-28 Alain Saintrond Composition cosmetique et/ou dermatologique au nitrure de bore

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3792977A (en) * 1972-05-15 1974-02-19 Minnesota Mining & Mfg Water-in-fluorocarbon emulsion
US4065259A (en) * 1974-05-03 1977-12-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorocarbon dye dispersion for exhaust disperse dyeing
US3993744A (en) * 1974-05-31 1976-11-23 Alberto Culver Company Live human hair treatment compositions containing perfluorinated compounds
US4122029A (en) * 1977-07-27 1978-10-24 Dow Corning Corporation Emulsion compositions comprising a siloxane-oxyalkylene copolymer and an organic surfactant
FR2450105A1 (fr) * 1979-02-27 1980-09-26 Oreal Composition et procede de traitement de matieres keratiniques a base de derives fluores
US4311695A (en) * 1979-12-03 1982-01-19 Dow Corning Corporation Personal-care emulsions comprising a siloxane-oxyalkylene copolymer
FR2515198A1 (fr) * 1981-10-22 1983-04-29 Centre Nat Rech Scient Microemulsions aqueuses de fluorocarbures indefiniment stables a une temperature donnee, procede d'obtention et application a titre de transporteurs d'oxygene
US4569784A (en) * 1980-11-17 1986-02-11 Adamantech, Inc. Preparation of a gel having gas transporting capability
CA1257828A (en) * 1984-04-16 1989-07-25 William Mccormick Perfluoro compound dispersions containing reduced amounts of surfactant and process of preparation
IT1183530B (it) * 1985-03-29 1987-10-22 Monteluos S P A Composizioni per cosmesi comprendente perfluoropolieteri
US4765975A (en) * 1986-03-04 1988-08-23 The Gillette Company Hair conditioning
US4960764A (en) * 1987-03-06 1990-10-02 Richardson-Vicks Inc. Oil-in-water-in-silicone emulsion compositions
JP2691729B2 (ja) * 1987-06-23 1997-12-17 株式会社資生堂 固型状油中水型乳化化粧料
EP0296661B1 (en) * 1987-06-23 1992-01-22 ENIRICERCHE S.p.A. Single-phase composition containing a perfluorinated oil and one or more surfactant(s), useful as an excipient for cosmetic and dermatologic formulations, as well as for biomedical applications
US5036108A (en) * 1988-12-14 1991-07-30 Kao Corporation Water-in-oil emulsion cosmetic
DE3903336A1 (de) * 1989-02-04 1990-08-09 Bayer Ag Verwendung von c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts)-polyfluoralkanen als treibgase
IT1229222B (it) * 1989-03-31 1991-07-26 Ausimont Srl Emulsioni stabili di perfluoropolieteri
GB8914905D0 (en) * 1989-06-29 1989-08-23 Unilever Plc Cosmetic composition
FR2653125B1 (fr) * 1989-10-13 1991-12-13 Saint Laurent Parfums Yves Systeme ternaire a base d'ethers perfluores.
IT1244032B (it) * 1990-12-18 1994-06-28 Ausimont Spa Emulsioni stabili di perfluoropolieteri e sostanze grasse e processo per la loro preparazione
US5256422A (en) * 1991-03-28 1993-10-26 Micro Vesicular Systems, Inc. Lipid vesicle containing water-in-oil emulsions
FR2684668B1 (fr) * 1991-12-04 1995-03-24 Oreal Composes hydro-fluoro-carbones, leur utilisation dans des compositions cosmetiques, leur procede de preparation et les compositions cosmetiques en comportant.
US5304334A (en) * 1992-04-28 1994-04-19 Estee Lauder, Inc. Method of preparing a multiphase composition
US5380455A (en) * 1992-06-01 1995-01-10 Kao Corporation Detergent composition

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09268120A (ja) * 1996-04-03 1997-10-14 Pola Chem Ind Inc 油中水乳化組成物
JPH09268111A (ja) * 1996-04-03 1997-10-14 Pola Chem Ind Inc 油中水乳化組成物
JP2000515428A (ja) * 1998-03-17 2000-11-21 ロレアル 固形状化粧用油中水型エマルジョンの調製におけるアルキルジメチコーンコポリオール型のシリコーン界面活性剤の使用および得られた固形状油中水型エマルジョン
JP2000053554A (ja) * 1998-08-10 2000-02-22 Kao Corp 油中水型乳化化粧料
JP2004244333A (ja) * 2003-02-12 2004-09-02 Noevir Co Ltd 油性化粧料

Also Published As

Publication number Publication date
FR2696931B1 (fr) 1994-12-30
ES2101266T3 (es) 1997-07-01
EP0595683B1 (fr) 1997-05-07
EP0595683A1 (fr) 1994-05-04
FR2696931A1 (fr) 1994-04-22
DE69310477T2 (de) 1997-08-21
DE69310477D1 (de) 1997-06-12
CA2108912A1 (fr) 1994-04-22
ATE152604T1 (de) 1997-05-15
US5851539A (en) 1998-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH06233928A (ja) Ｗ／ｏ型エマルジョン
JP3452820B2 (ja) 化粧料製品中の乾燥促進剤としての揮発性ポリフッ素化溶媒の使用
US7083800B1 (en) Use of a silicone surfactant of alkyl-dimethicone copolyol type for preparing solid water-in-oil cosmetic emulsions and resulting solid water-in-oil emulsions
JP4021561B2 (ja) フルオロシリコーンを含有する化粧料または皮膚科学的組成物
US5612043A (en) Oil-in-water emulsion containing a perfluoropolyether, composition containing the same, preparation process and use in cosmetics and dermatology
KR100359139B1 (ko) 특정 에스테르 및 실리콘 화합물의 배합물을 함유하는화장용 조성물
US11986546B2 (en) Dextrin fatty acid ester and cosmetic
US20050027051A1 (en) Cosmetic compositions comprising silicone gels comprising entrapped, occluded or encapsulated pigments
JPH02295912A (ja) 肌用化粧料
US20010053377A1 (en) Process for increasing the persistence of at least one cosmetic effet and/or care effect of a cosmetic composition, cosmetic composition and use thereof
JP2000119120A (ja) 揮発性の直鎖状シリコ―ンを含有するメ―クアップ用又は手入れ用の耐移り性組成物
WO2004066918A2 (en) Long wear cosmetic composition
JPH11236312A (ja) 液状脂肪相にポリマー粒子が分散した耐移り性化粧品組成物
JP3400732B2 (ja) 化粧料製品中の転写防止剤としての揮発性ポリフッ素化溶媒の使用
JP2005290014A (ja) フッ素含有無水組成物とこれを含むメークアップ化粧品
WO2011066359A1 (en) Personal care compositions containing certain cyclic siloxanes
JPH06234615A (ja) フッ素化化合物およびグリコールを含有する均質な組成物、その調製方法および化粧品におけるその使用
JPH09323916A (ja) 化粧料
JP3312679B2 (ja) 油中水型乳化組成物
JPH08295612A (ja) 化粧料
JP3329385B2 (ja) 揮発性フルオロ油とシリコーン界面活性剤を含有するエマルションと該エマルションを含有する組成物並びに安定なエマルションの調製のための該界面活性剤の使用
JPH02258712A (ja) 油中水型乳化化粧料
JP3905140B2 (ja) 乳化化粧料
JPH11236316A (ja) 油性固形化粧料
JPH07138129A (ja) 乳化化粧料