JPH0624480B2 - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
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- JPH0624480B2 JPH0624480B2 JP61099275A JP9927586A JPH0624480B2 JP H0624480 B2 JPH0624480 B2 JP H0624480B2 JP 61099275 A JP61099275 A JP 61099275A JP 9927586 A JP9927586 A JP 9927586A JP H0624480 B2 JPH0624480 B2 JP H0624480B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （発明の利用分野） 本発明は、パイナツプルケトンと同様な芳香を有し、か
つ反応性が低下したパイナツプルケトンの誘導体に関す
る。
つ反応性が低下したパイナツプルケトンの誘導体に関す
る。
パイナツプルケトンは、2,５−ジメチル−４−ヒドロキ
シ３（２Ｈ）−フラノンの慣用名であり、アルキル基が
置換された誘導体たとえば２−エチル−５−メチル−４
−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノンは「ホモ−パイナ
ツプルケトン」と称されることがあり、アルキル基の１
個が水素で置換された誘導体は「脱メチル−パイナツプ
ルケトン」と称される。
シ３（２Ｈ）−フラノンの慣用名であり、アルキル基が
置換された誘導体たとえば２−エチル−５−メチル−４
−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノンは「ホモ−パイナ
ツプルケトン」と称されることがあり、アルキル基の１
個が水素で置換された誘導体は「脱メチル−パイナツプ
ルケトン」と称される。
パイナツプルケトンはパイナツプル、イチゴ、ラズベリ
ー、食肉その他の食品中に存在する。また、このパイナ
ツプルケトンは、コーヒー、焙炒ハシバミ、焙炒アーモ
ンドおよびシヨウユを含む調理、焙炒ならびに発酵食品
中にも存在することが見出された。パイナツプルケトン
は、焙炒およびパン焼き時に生起する非酵素的褐変過程
で形成されることも既知である。
ー、食肉その他の食品中に存在する。また、このパイナ
ツプルケトンは、コーヒー、焙炒ハシバミ、焙炒アーモ
ンドおよびシヨウユを含む調理、焙炒ならびに発酵食品
中にも存在することが見出された。パイナツプルケトン
は、焙炒およびパン焼き時に生起する非酵素的褐変過程
で形成されることも既知である。
パイナツプルケトンは綿アメ、カラメル化砂糖の芳香を
有するので、合成香料の配合に広く使用される。しかし
ながら、このパイナツプルケトンは、アミン、アルデヒ
ドおよび酸素と容易に反応する。
有するので、合成香料の配合に広く使用される。しかし
ながら、このパイナツプルケトンは、アミン、アルデヒ
ドおよび酸素と容易に反応する。
（従来の技術） ハーヴイ(Hirvi)等(Levensm.-Wiss.U.-Technol.,13,324
(1980)）は、パイナツプルケトンが如何に酸化に対し感
受性が高いかを示した。pH４でのその半減期は１２０日
であるのに対し、pH７での半減期は１２日である。棚貯
蔵時の乾燥消費物質における酸化は、パイナツプルケト
ン含量を低下させ、芳香の有効性を３ヶ月以下に低下さ
せる。香料中では、パイナツプルケトンの不安定性は、
芳香プロフイールの変化ならびに変色の原因となる。
(1980)）は、パイナツプルケトンが如何に酸化に対し感
受性が高いかを示した。pH４でのその半減期は１２０日
であるのに対し、pH７での半減期は１２日である。棚貯
蔵時の乾燥消費物質における酸化は、パイナツプルケト
ン含量を低下させ、芳香の有効性を３ヶ月以下に低下さ
せる。香料中では、パイナツプルケトンの不安定性は、
芳香プロフイールの変化ならびに変色の原因となる。
パイナツプルケトンの一般的な一用途はチユーインガム
に使用することである。しかしながら、この用途では、
パイナツプルケトンの水溶性は、チユーインガムをかむ
過程でそれが唾液中に急速に「洗出」する原因となり、
芳香が急速に失なわれる。
に使用することである。しかしながら、この用途では、
パイナツプルケトンの水溶性は、チユーインガムをかむ
過程でそれが唾液中に急速に「洗出」する原因となり、
芳香が急速に失なわれる。
チユーインガムにおける芳香消失の問題に対する一解決
は、欧州特許出願第８５３０４６７４６号に開示されて
いるように、パイナツプルケトンから誘導される炭酸エ
ステルを使用することである。パイナツプルケトン炭酸
エステルは、トリエチルアミン中でパイナツプルケトン
を塩化ギ酸エチルその他の塩化ギ酸アルキルと反応させ
ることにより形成される。生成化合物の化学的反応性
は、パイナツプルケトンよりも低下し、一方該誘導体の
芳香は、パイナツプルケトンよりは弱いと云うものの、
それに非常に類似している。これらの誘導体の化学的反
応性が低下したこと、特に酸化に対する抵抗の増大は、
乾燥食品、タバコおよび香料などパイナツプルケトンの
反応性が過大なため棚貯蔵が不適当な用途に供すること
を可能とする。
は、欧州特許出願第８５３０４６７４６号に開示されて
いるように、パイナツプルケトンから誘導される炭酸エ
ステルを使用することである。パイナツプルケトン炭酸
エステルは、トリエチルアミン中でパイナツプルケトン
を塩化ギ酸エチルその他の塩化ギ酸アルキルと反応させ
ることにより形成される。生成化合物の化学的反応性
は、パイナツプルケトンよりも低下し、一方該誘導体の
芳香は、パイナツプルケトンよりは弱いと云うものの、
それに非常に類似している。これらの誘導体の化学的反
応性が低下したこと、特に酸化に対する抵抗の増大は、
乾燥食品、タバコおよび香料などパイナツプルケトンの
反応性が過大なため棚貯蔵が不適当な用途に供すること
を可能とする。
更に、パイナツプルケトンの炭酸エステル誘導体はパイ
ナツプルケトンそのものほど水溶性でなく、そのためこ
れら誘導体は専らチユーインガムベースに溶解し、口中
にある間、該誘導体のパイナツプルケトン様芳香が唾液
に移行することを禁じ、味感が持続する。
ナツプルケトンそのものほど水溶性でなく、そのためこ
れら誘導体は専らチユーインガムベースに溶解し、口中
にある間、該誘導体のパイナツプルケトン様芳香が唾液
に移行することを禁じ、味感が持続する。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、パイナツプルケトン炭酸エステル誘導体
は、唾液中でパイナツプルケトンに容易に加水分解する
ことなく、該誘導体の芳香強度が弱いことは、パイナツ
プルケトン特有の芳香その他の諸性質が所望される際に
は不利な点となる。
は、唾液中でパイナツプルケトンに容易に加水分解する
ことなく、該誘導体の芳香強度が弱いことは、パイナツ
プルケトン特有の芳香その他の諸性質が所望される際に
は不利な点となる。
（問題を解決するための手段） パイナツプルケトンと同様な芳香を有しかつ反応性を低
下させた本発明のパイナツプルケトン誘導体は、下記一
般式を有する１′−アルコキシアルキルエーテルであ
る。
下させた本発明のパイナツプルケトン誘導体は、下記一
般式を有する１′−アルコキシアルキルエーテルであ
る。
上式中、Ｒ1およびＲ2は、独立に−Ｈ、-CH3または-CH2
CH3であり、Ｒ3は１乃至１０炭素のアルキル、１乃至１
０炭素のアルケニルまたは６乃至１０炭素のアリールで
あり、かつＲ4は水素、１乃至１０炭素のアルキル、１
乃至１０炭素のアルケニルまたは６乃至１０炭素のアリ
ールである。
CH3であり、Ｒ3は１乃至１０炭素のアルキル、１乃至１
０炭素のアルケニルまたは６乃至１０炭素のアリールで
あり、かつＲ4は水素、１乃至１０炭素のアルキル、１
乃至１０炭素のアルケニルまたは６乃至１０炭素のアリ
ールである。
本発明の誘導体は、パイナツプルケトン炭酸エステル誘
導体の諸利点を有すると同時に、僅かに酸性pHの唾液
（約6.２）にあつて元のパイナツプルケトンに加水分解
され、チユーインガムベースから徐々に放出されて、通
常、親化合物の強い芳香を与えるのである。
導体の諸利点を有すると同時に、僅かに酸性pHの唾液
（約6.２）にあつて元のパイナツプルケトンに加水分解
され、チユーインガムベースから徐々に放出されて、通
常、親化合物の強い芳香を与えるのである。
特に、本発明のパイナツプルケトン１′−アルコキシア
ルキルエーテルはパイナツプルケトン様の味感を呈し、
専らチユーインガムベースに可溶なることにより「洗
出」が回避され、かつパイナツプルケトンよりも化学的
反応性が乏しい。本発明の誘導体は香料に使用可能であ
り、乾燥消費物質にあつて酸化に抵抗するので、２年ま
での棚貯蔵の間、その芳香を維持する。
ルキルエーテルはパイナツプルケトン様の味感を呈し、
専らチユーインガムベースに可溶なることにより「洗
出」が回避され、かつパイナツプルケトンよりも化学的
反応性が乏しい。本発明の誘導体は香料に使用可能であ
り、乾燥消費物質にあつて酸化に抵抗するので、２年ま
での棚貯蔵の間、その芳香を維持する。
本発明の化合物の酸化安定性が、パイナツプルケトンと
較べて増大していることは、比較例３に示す。
較べて増大していることは、比較例３に示す。
また、本発明に従つてパイナツプルケトン１′−アルコ
キシアルキルエーテルを製造する方法は、微量の酸触媒
の存在下、パイナツプルケトンをエチルビニルエーテル
あるいはその他の１−アルコキシ−１−アルケンと反応
させることからなる。
キシアルキルエーテルを製造する方法は、微量の酸触媒
の存在下、パイナツプルケトンをエチルビニルエーテル
あるいはその他の１−アルコキシ−１−アルケンと反応
させることからなる。
本発明の好適芳香化合物の拡張例は以下の通りである。
実施例１ 2,５−ジメチル−４−〔（１′エトキシ）エトキシ〕−
３（２Ｈ）−フラノンの調製 １０℃、Ｎ2下で2,５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３
（２Ｈ）−フラノン（133.０ｇ、1.０モル）とエチルビ
ニルエーテル（144.０ｇ、2.０モル）の不均一溶液に、
濃塩酸（1.０ｇ）を滴下した。温度１１℃に上昇し、溶
液は均一になつた。1.５時間攪拌したあと、冷却剤を取
り外した。室温で更に６時間攪拌を継続し、そのあと固
体の重炭酸ナトリウム（１０ｇ、0.１２モル）を添加し
て反応を制止した。反応混合物を先ず１００ｍの水で
洗浄し、続いて１００ｍの５％NaHCO3で洗浄した。生
成物をNa2SO4上で乾燥して蒸留すると、78.９％の収率
（161.８ｇ）で、2,５−ジメチル−４−〔（１′−エト
キシ）エトキシ〕−３（２Ｈ）−フラノンが得られた。
その生成物は、沸点９１℃（0.０５トル）；ＩＲ（純粋
(neat)、フイルム）１２００、１６２５、１７００、２
９３０、２９７８cm−１；１Ｈ NMR(CDCｌ３）1.２０
（ｔ，Ｊ＝８Hz、３）、1.３２（ｄ、Ｊ＝５Hz、３）、
1.４２（ｄ、Ｊ＝７Hz、３）、2.２（ｓ、３）、3.72
(m、２）、4.４８（ｑ、Ｊ＝７Hz、１）、5.３２（ｑ、
Ｊ＝５Hz、１）を有していた。
３（２Ｈ）−フラノンの調製 １０℃、Ｎ2下で2,５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３
（２Ｈ）−フラノン（133.０ｇ、1.０モル）とエチルビ
ニルエーテル（144.０ｇ、2.０モル）の不均一溶液に、
濃塩酸（1.０ｇ）を滴下した。温度１１℃に上昇し、溶
液は均一になつた。1.５時間攪拌したあと、冷却剤を取
り外した。室温で更に６時間攪拌を継続し、そのあと固
体の重炭酸ナトリウム（１０ｇ、0.１２モル）を添加し
て反応を制止した。反応混合物を先ず１００ｍの水で
洗浄し、続いて１００ｍの５％NaHCO3で洗浄した。生
成物をNa2SO4上で乾燥して蒸留すると、78.９％の収率
（161.８ｇ）で、2,５−ジメチル−４−〔（１′−エト
キシ）エトキシ〕−３（２Ｈ）−フラノンが得られた。
その生成物は、沸点９１℃（0.０５トル）；ＩＲ（純粋
(neat)、フイルム）１２００、１６２５、１７００、２
９３０、２９７８cm−１；１Ｈ NMR(CDCｌ３）1.２０
（ｔ，Ｊ＝８Hz、３）、1.３２（ｄ、Ｊ＝５Hz、３）、
1.４２（ｄ、Ｊ＝７Hz、３）、2.２（ｓ、３）、3.72
(m、２）、4.４８（ｑ、Ｊ＝７Hz、１）、5.３２（ｑ、
Ｊ＝５Hz、１）を有していた。
実施例２ 2,５−ジメチル−４−〔（１′−ブトキシ）エトキシ〕
−３（２Ｈ）−フラノンの調製 2,５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノ
ン（13.３ｇ、0.１モル）とブチルビニルエーテル（20.
０ｇ、0.２モル）を実施例１と同様に反応させると、3
7.８％の収率（8.８３ｇ）で2,５−ジメチル−４−
〔（１′−ブトキシ）エトキシ〕−３（２Ｈ）−フラノ
ンが得られた。その生成物は、沸点68.８℃（0.７５ト
ル）；ＩＲ（純粋、フイルム）１２００、１６２５、１
７００、２８６５、２９３０、２９５８、２９７８c
m-1；1HNMR(CDCl3)0.９５（ｍ、３）、1.３５（ｄ、Ｊ
＝５Hz、３）、1.３８（ｄ、Ｊ＝８Hz、３）、2.１８
（ｓ、３）、3.７０（ｍ、２）、4.４８（ｑ、Ｊ＝７H
z、１）、5.３１（ｑ、Ｊ＝５Hz、１）を有していた。
−３（２Ｈ）−フラノンの調製 2,５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノ
ン（13.３ｇ、0.１モル）とブチルビニルエーテル（20.
０ｇ、0.２モル）を実施例１と同様に反応させると、3
7.８％の収率（8.８３ｇ）で2,５−ジメチル−４−
〔（１′−ブトキシ）エトキシ〕−３（２Ｈ）−フラノ
ンが得られた。その生成物は、沸点68.８℃（0.７５ト
ル）；ＩＲ（純粋、フイルム）１２００、１６２５、１
７００、２８６５、２９３０、２９５８、２９７８c
m-1；1HNMR(CDCl3)0.９５（ｍ、３）、1.３５（ｄ、Ｊ
＝５Hz、３）、1.３８（ｄ、Ｊ＝８Hz、３）、2.１８
（ｓ、３）、3.７０（ｍ、２）、4.４８（ｑ、Ｊ＝７H
z、１）、5.３１（ｑ、Ｊ＝５Hz、１）を有していた。
比較例３ パイナツプルケトンと実施例１生成物の酸化安定性 パイナツプルと実施例１の１′−エトキシエチルパイナ
ツプルケトン誘導体生成物の安定性比較を以下に示す。
長さ1.８３ｍ（６フイート）、直径3.2mm（1/8インチ）
の管に、平均分子量20,000のポリエチレングリコール
（商品名、カーボワツクス(Carbowax)２０Ｍ）を８０×
１００メツシユの珪藻土粒子（商品名、クロモソーブ(C
hromosorb)W)に１５重量％担持させたものを充填したカ
ラムを用い、８°／分で１００℃から２１０℃に昇温さ
せながら、ヘリウムを２８cc／分の速度で供給するガス
クロマトグラフにより、両化合物の消失を測定した。各
化合物の１０％トルエン溶液を、常温、空気の存在下に
等速度で攪拌した。
ツプルケトン誘導体生成物の安定性比較を以下に示す。
長さ1.８３ｍ（６フイート）、直径3.2mm（1/8インチ）
の管に、平均分子量20,000のポリエチレングリコール
（商品名、カーボワツクス(Carbowax)２０Ｍ）を８０×
１００メツシユの珪藻土粒子（商品名、クロモソーブ(C
hromosorb)W)に１５重量％担持させたものを充填したカ
ラムを用い、８°／分で１００℃から２１０℃に昇温さ
せながら、ヘリウムを２８cc／分の速度で供給するガス
クロマトグラフにより、両化合物の消失を測定した。各
化合物の１０％トルエン溶液を、常温、空気の存在下に
等速度で攪拌した。
実施例４ 風船ガム 代表的風船ガムベースを、下記諸成分で製造した。
成 分 バブルベースＴ、アシツドバランス（ガムベース） 135.00部 コーンシロツプ、４３ボーメ度 161.25部 粉末砂糖、コンフエクシヨナー(Confectioners)１０Ｘ 450.00部 クエン酸 3.75部 グリセリン 3.75部 この全成分を側壁ジヤケツト付ガムブレンダー内で混合
した。ガムＡは、7.５０部のイチゴ香料500389−Ｕ（ハ
ーキユレス(Hercules)社、PFW事業部）を上記部数の風
船ガムベースと混合して形成した。ガムＢは、7.３０部
のイチゴ香料500389−Ｕプラス0.２部の2,５−ジメチル
−４−〔（１′−エトキシ）エトキシ〕−３（２Ｈ）−
フラノンを上記部数の風船ガムベースと混合して形成し
た。ガムを5.０グラム片に切断し、パネリストによる評
価を実施した。ガムＡ、Ｂ共に長期間イチゴ芳香を有し
たが、ガムＢの方が１０分後の芳香持続に対する綜合等
級が高く、かつかんでいる中期での芳香強度ピークがよ
り大かつ長く維持された。ガムＢは、かんでいる間中、
イチゴ特有香を最もよく保持すると判定された。
した。ガムＡは、7.５０部のイチゴ香料500389−Ｕ（ハ
ーキユレス(Hercules)社、PFW事業部）を上記部数の風
船ガムベースと混合して形成した。ガムＢは、7.３０部
のイチゴ香料500389−Ｕプラス0.２部の2,５−ジメチル
−４−〔（１′−エトキシ）エトキシ〕−３（２Ｈ）−
フラノンを上記部数の風船ガムベースと混合して形成し
た。ガムを5.０グラム片に切断し、パネリストによる評
価を実施した。ガムＡ、Ｂ共に長期間イチゴ芳香を有し
たが、ガムＢの方が１０分後の芳香持続に対する綜合等
級が高く、かつかんでいる中期での芳香強度ピークがよ
り大かつ長く維持された。ガムＢは、かんでいる間中、
イチゴ特有香を最もよく保持すると判定された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 307/60
Claims (9)
- 【請求項１】一般式 を有する香料組成物； 但し上記式中、Ｒ1およびＲ2は独立に−Ｈ、−ＣＨ3ま
たは−ＣＨ2ＣＨ3であり；かつＲ3は１乃至１０炭素の
アルキル、１乃至１０炭素のアルケニル、または６乃至
１０炭素のアリールであり；かつＲ4は水素、１乃至１
０炭素のアルキル、１乃至１０炭素のアルケニルまたは
６乃至１０炭素のアリールである。 - 【請求項２】下記構造式を有する特許請求の範囲第１項
に記載の組成物。 - 【請求項３】下記構造式を有する特許請求の範囲第１項
に記載の組成物。 - 【請求項４】下記構造式を有する特許請求の範囲第１項
に記載の組成物。 - 【請求項５】下記構造式を有する特許請求の範囲第１項
に記載の組成物。 - 【請求項６】下記構造式を有する特許請求の範囲第１項
に記載の組成物。 - 【請求項７】下記構造式を有する特許請求の範囲第１項
に記載の組成物。 - 【請求項８】下記構造式を有する特許請求の範囲第１項
に記載の組成物。 - 【請求項９】微量の酸触媒の存在下に、パイナップルケ
トンをエチルビニルエーテルまたはその他の１−アルコ
キシ−１−アルケンと反応させることからなる、 一般式 を有する香料組成物の製造方法； 但し上記式中、Ｒ1およびＲ2は独立に−Ｈ、−ＣＨ3ま
たは−ＣＨ2ＣＨ3であり；かつＲ3は１乃至１０炭素の
アルキル、１乃至１０炭素のアルケニル、または６乃至
１０炭素のアリールであり；かつＲ4は水素、１乃至１
０炭素のアルキル、１乃至１０炭素のアルケニルまたは
６乃至１０炭素のアリールである。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US728540 | 1985-04-29 | ||
| US06/728,540 US4590284A (en) | 1984-07-02 | 1985-04-29 | Pineapple ketone 1'-alkoxyalkyl derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61267568A JPS61267568A (ja) | 1986-11-27 |
| JPH0624480B2 true JPH0624480B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=24927252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61099275A Expired - Lifetime JPH0624480B2 (ja) | 1985-04-29 | 1986-04-28 | 香料組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4590284A (ja) |
| EP (1) | EP0200495B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0624480B2 (ja) |
| AT (1) | ATE44736T1 (ja) |
| AU (1) | AU594952B2 (ja) |
| DE (1) | DE3664467D1 (ja) |
| IL (1) | IL78625A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX7654E (es) * | 1984-07-02 | 1990-06-07 | Hercules Inc | Procedimiento para preparar derivados de carbonato de 2,5-dimetil-4-hidroxi-3(2h)-furanona |
| US5698585A (en) * | 1995-04-13 | 1997-12-16 | Kikkoman Corporation | Pharmaceutical preparation for prevention and/or treatment for cataract |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH486850A (de) * | 1964-12-31 | 1970-03-15 | Firmenich & Cie | Verwendung von Dihydrofuranderivaten als Geschmackstoffe |
| GB1224989A (en) * | 1967-09-22 | 1971-03-10 | Unilever Ltd | Meat flavoured products |
| US3983885A (en) * | 1971-01-19 | 1976-10-05 | Firmenich S.A. | Aromatic compositions |
| CH582000A5 (ja) * | 1974-03-07 | 1976-11-30 | Firmenich & Cie | |
| US4383943A (en) * | 1981-10-07 | 1983-05-17 | Fritzsche Dodge & Olcott Inc. | Acetaldehyde ethyl isoeugenyl acetal perfume compositions |
-
1985
- 1985-04-29 US US06/728,540 patent/US4590284A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-04-25 EP EP86303138A patent/EP0200495B1/en not_active Expired
- 1986-04-25 DE DE8686303138T patent/DE3664467D1/de not_active Expired
- 1986-04-25 AT AT86303138T patent/ATE44736T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-04-28 JP JP61099275A patent/JPH0624480B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-28 IL IL78625A patent/IL78625A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-04-28 AU AU56758/86A patent/AU594952B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE44736T1 (de) | 1989-08-15 |
| IL78625A0 (en) | 1986-08-31 |
| EP0200495B1 (en) | 1989-07-19 |
| EP0200495A1 (en) | 1986-11-05 |
| JPS61267568A (ja) | 1986-11-27 |
| AU5675886A (en) | 1986-11-13 |
| AU594952B2 (en) | 1990-03-22 |
| IL78625A (en) | 1990-11-29 |
| US4590284A (en) | 1986-05-20 |
| DE3664467D1 (de) | 1989-08-24 |
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