JPH06247053A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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- JPH06247053A JPH06247053A JP50A JP6277493A JPH06247053A JP H06247053 A JPH06247053 A JP H06247053A JP 50 A JP50 A JP 50A JP 6277493 A JP6277493 A JP 6277493A JP H06247053 A JPH06247053 A JP H06247053A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐油性、耐可塑剤性及び信頼性に優れた感熱
記録材料を提供する。 【構成】 電子供与性無色染料と電子受容性化合物との
加熱発色反応を利用した感熱記録材料において、電子受
容性化合物として下記化合物を含有させたことを特徴と
する感熱記録材料。 【化１】
記録材料を提供する。 【構成】 電子供与性無色染料と電子受容性化合物との
加熱発色反応を利用した感熱記録材料において、電子受
容性化合物として下記化合物を含有させたことを特徴と
する感熱記録材料。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感熱記録材料に関し、
特に信頼性に優れた感熱記録材料に関する。
特に信頼性に優れた感熱記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来無色ないし淡色の電子供与性染料と
フェノール類、有機酸等の電子受容性化合物との加熱発
色反応を利用した感熱記録材料は、特公昭４３−４１６
０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報等に記載さ
れ、広く実用化されている。殊にこの記録材料は他の記
録材料に比べメンテナンス上のメリットが大きいことか
らファクシミリ、プリンタ、バーコードラベル等で利用
されている。
フェノール類、有機酸等の電子受容性化合物との加熱発
色反応を利用した感熱記録材料は、特公昭４３−４１６
０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報等に記載さ
れ、広く実用化されている。殊にこの記録材料は他の記
録材料に比べメンテナンス上のメリットが大きいことか
らファクシミリ、プリンタ、バーコードラベル等で利用
されている。
【０００３】これらの感熱記録材料に用いられるフェノ
ール性物質としては、２，２′−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、１，７−ビス（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４−ヒ
ドロキシ−４′−イソプロピルオキシフェニルスルホン
等多数提案されている。しかしながら、これらフェノー
ル系化合物を利用した感熱記録材料は有機溶剤と接触す
ると地肌部が発色したり、画像部が消色したりする欠点
を有している。一方、安定性を向上させる方法として特
開昭６２−８２０７０号公報、特開昭６２−１８０７９
号公報、特開平１−１９０４８６号公報等でサリチル酸
金属塩化合物を利用する方法が提案されているが、これ
らの方法では画像部分の安定性の向上は図られるものの
地肌部の安定性は充分とはいえず、殊に判読性の点から
安定性があるとはいえないのが現状である。
ール性物質としては、２，２′−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、１，７−ビス（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４−ヒ
ドロキシ−４′−イソプロピルオキシフェニルスルホン
等多数提案されている。しかしながら、これらフェノー
ル系化合物を利用した感熱記録材料は有機溶剤と接触す
ると地肌部が発色したり、画像部が消色したりする欠点
を有している。一方、安定性を向上させる方法として特
開昭６２−８２０７０号公報、特開昭６２−１８０７９
号公報、特開平１−１９０４８６号公報等でサリチル酸
金属塩化合物を利用する方法が提案されているが、これ
らの方法では画像部分の安定性の向上は図られるものの
地肌部の安定性は充分とはいえず、殊に判読性の点から
安定性があるとはいえないのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来技術にみられるような欠点を克服し、殊に耐油性及
び耐可塑剤性に優れた感熱記録材料を得ることである。
従来技術にみられるような欠点を克服し、殊に耐油性及
び耐可塑剤性に優れた感熱記録材料を得ることである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、電子供
与性無色染料と電子受容性化合物との加熱発色反応を利
用した感熱記録材料において、電子受容性化合物として
下記構造式（Ｉ）（化１）で表わされる化合物を含有さ
せたことを特徴とする感熱記録材料が提供される。
与性無色染料と電子受容性化合物との加熱発色反応を利
用した感熱記録材料において、電子受容性化合物として
下記構造式（Ｉ）（化１）で表わされる化合物を含有さ
せたことを特徴とする感熱記録材料が提供される。
【化１】
【０００６】本発明の感熱記録材料は、電子受容性化合
物として前記一般式（Ｉ）で示される特定なリン化合物
を用いたこと耐油性、耐可塑剤性に優れたものとなる。
以下、本発明で用いられる材料について説明する。ま
ず、電子供与性無色染料は、単独又は二種以上混合して
用いられるが、このような染料としては、この種の記録
材料に適用されるものが任意に使用される。例えば、ト
リフェニルメタン系、フルオラン系、フェノチアジン
系、オーラミン系、スピロピラン系、インドリルフタリ
ド系のロイコ化合物が好ましく、これらの例としては次
のようなものが挙げられる。
物として前記一般式（Ｉ）で示される特定なリン化合物
を用いたこと耐油性、耐可塑剤性に優れたものとなる。
以下、本発明で用いられる材料について説明する。ま
ず、電子供与性無色染料は、単独又は二種以上混合して
用いられるが、このような染料としては、この種の記録
材料に適用されるものが任意に使用される。例えば、ト
リフェニルメタン系、フルオラン系、フェノチアジン
系、オーラミン系、スピロピラン系、インドリルフタリ
ド系のロイコ化合物が好ましく、これらの例としては次
のようなものが挙げられる。
【０００７】３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）フタリド、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エ
チル−Ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ
−アミルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−
イソアミルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ
−フラニルメチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２′−フルオロ
アニリノ）フルオラン、３−ピロリジル−７−ジベンジ
ルアミノフルオラン、３，３−ビス（ジフェニルアミ
ノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２′−ク
ロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−
クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ
−７−（２′−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエ
チルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２′，
４′−ジメチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジブチル
アミノ−７−（２′−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−６−エトキシエチル−７−アニリノ
フルオラン等。
ル）フタリド、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エ
チル−Ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ
−アミルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−
イソアミルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ
−フラニルメチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２′−フルオロ
アニリノ）フルオラン、３−ピロリジル−７−ジベンジ
ルアミノフルオラン、３，３−ビス（ジフェニルアミ
ノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２′−ク
ロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−
クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ
−７−（２′−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエ
チルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２′，
４′−ジメチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジブチル
アミノ−７−（２′−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−６−エトキシエチル−７−アニリノ
フルオラン等。
【０００８】電子受容性化合物は、前記構造式（Ｉ）
（化１）で表わされる化合物を用いるが、更に他の電子
受容性化合物を併用することができる。その具体例とし
て次のようなものが挙げられる。４，４′−イソプロピ
リデンビスフェノール、４，４′−ジフェノールスルホ
ン、４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、４−ベンジルオキシ−４′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−アリルフ
ェニル）スルホン、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチル、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）酢酸ベンジル、ビス（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）スルフィド、１，７−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサ
ヘプタン、３，４−ジヒドロキシ−４′−メチルスルホ
ン、２，４′−ジフェノールスルホン、１，３−ビス
（４−ヒドロキシクミル）ベンゼンプロトカテキュ酸ベ
ンジル、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）
プロパン、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニルチ
オ）ジヒドロキシプロパン等。
（化１）で表わされる化合物を用いるが、更に他の電子
受容性化合物を併用することができる。その具体例とし
て次のようなものが挙げられる。４，４′−イソプロピ
リデンビスフェノール、４，４′−ジフェノールスルホ
ン、４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、４−ベンジルオキシ−４′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−アリルフ
ェニル）スルホン、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチル、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）酢酸ベンジル、ビス（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）スルフィド、１，７−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサ
ヘプタン、３，４−ジヒドロキシ−４′−メチルスルホ
ン、２，４′−ジフェノールスルホン、１，３−ビス
（４−ヒドロキシクミル）ベンゼンプロトカテキュ酸ベ
ンジル、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）
プロパン、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニルチ
オ）ジヒドロキシプロパン等。
【０００９】本発明により感熱記録材料を得る場合に
は、必要に応じて感度向上剤として種々の熱可融性物質
を使用することができ、その具体例としてはつぎの化合
物が挙げられる。ステアリン酸アミド、ｐ−ベンジルビ
フェニル、トリフェニルメタン、ｐ−ベンジルオキシ安
息香酸ベンジル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェ
ニル、ジフェニルカーボネイト、テレフタル酸ジベンジ
ル、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸（ｐ−トリルメチ
ル）エステル、１，４−ビス（２−ビニルオキシエトキ
シ）ベンゼン、１，４−ビス（フェノキシ）エタン等。
は、必要に応じて感度向上剤として種々の熱可融性物質
を使用することができ、その具体例としてはつぎの化合
物が挙げられる。ステアリン酸アミド、ｐ−ベンジルビ
フェニル、トリフェニルメタン、ｐ−ベンジルオキシ安
息香酸ベンジル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェ
ニル、ジフェニルカーボネイト、テレフタル酸ジベンジ
ル、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸（ｐ−トリルメチ
ル）エステル、１，４−ビス（２−ビニルオキシエトキ
シ）ベンゼン、１，４−ビス（フェノキシ）エタン等。
【００１０】本発明により感熱記録材料を得る場合に
は、必要に応じ補助添加成分、例えば、填料、界面活性
剤等を併用することができる。この場合填料としては炭
酸カルシウム、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、シ
リカ、クレー、タルク、カオリン等の無機系微粉末や尿
素−ホルマリン樹脂、スチレン／メタクリル酸共重合
体、ポリスチレン樹脂等の有機系微粉末が挙げられる。
は、必要に応じ補助添加成分、例えば、填料、界面活性
剤等を併用することができる。この場合填料としては炭
酸カルシウム、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、シ
リカ、クレー、タルク、カオリン等の無機系微粉末や尿
素−ホルマリン樹脂、スチレン／メタクリル酸共重合
体、ポリスチレン樹脂等の有機系微粉末が挙げられる。
【００１１】更に、本発明の感熱記録材料を製造するに
は、電子供与性無色染料、前記電子受容性化合物、その
他の補助成分を支持体上に結合支持させればよく、この
場合の結合剤としては慣用の種々の結合剤を適宜用いる
ことができ、その具体例としては次のものが挙げられ
る。ポリビニルアルコール、澱粉、メトキシセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、メチルセルロース、ポリアクリル酸ソーダ、
ポリビニルピロリドン、アクリルアミド／アクリル酸エ
ステル共重合体、アクリルアミド／アクリル酸エステル
／メタクリル酸三元共重合体、スチレン／無水マレイン
酸共重合体、イソブチレン／無水マレイン酸共重合体ア
ルカリ塩、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリ
ル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、塩化ビニル
／酢酸ビニル共重合体等。
は、電子供与性無色染料、前記電子受容性化合物、その
他の補助成分を支持体上に結合支持させればよく、この
場合の結合剤としては慣用の種々の結合剤を適宜用いる
ことができ、その具体例としては次のものが挙げられ
る。ポリビニルアルコール、澱粉、メトキシセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、メチルセルロース、ポリアクリル酸ソーダ、
ポリビニルピロリドン、アクリルアミド／アクリル酸エ
ステル共重合体、アクリルアミド／アクリル酸エステル
／メタクリル酸三元共重合体、スチレン／無水マレイン
酸共重合体、イソブチレン／無水マレイン酸共重合体ア
ルカリ塩、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリ
ル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、塩化ビニル
／酢酸ビニル共重合体等。
【００１２】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。なお、部及び
％は重量部及び重量％を表わす。
％は重量部及び重量％を表わす。
【００１３】実施例１ 下記組成よりなる混合物を各々別々に磁性ボールミルを
用いて分散し、（Ａ液）〜（Ｄ液）を調製した。 （Ａ液） ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 （Ｂ液）
用いて分散し、（Ａ液）〜（Ｄ液）を調製した。 （Ａ液） ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 （Ｂ液）
【化１】 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 （Ｃ液） 炭酸カルシウム １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 （Ｄ液） ステアリン酸亜鉛 １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 次に（Ａ液）：（Ｂ液）：（Ｃ液）：（Ｄ液）＝１：
３：４：１となるように混合して感熱記録材料用塗布液
を調製し、坪量５２ｇ／ｍ2の上質紙に乾燥重量が５ｇ
／ｍ2となるように塗布乾燥した後、ベック平滑度５０
０〜３０００秒になるようにキャレンダー処理して感熱
記録材料とした。
３：４：１となるように混合して感熱記録材料用塗布液
を調製し、坪量５２ｇ／ｍ2の上質紙に乾燥重量が５ｇ
／ｍ2となるように塗布乾燥した後、ベック平滑度５０
０〜３０００秒になるようにキャレンダー処理して感熱
記録材料とした。
【００１４】比較例１ 実施例１において、（Ｂ液）の前記構造式（Ｉ）で示さ
れた化合物の代わりにビスフェノールＡを用いた以外は
実施例１と同様にして感熱記録材料を作製した。
れた化合物の代わりにビスフェノールＡを用いた以外は
実施例１と同様にして感熱記録材料を作製した。
【００１５】比較例２ 実施例１において、（Ｂ液）の前記構造式（Ｉ）で示さ
れた化合物の代わりに４−ドデシルサリチル酸亜鉛を用
いた以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し
た。
れた化合物の代わりに４−ドデシルサリチル酸亜鉛を用
いた以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し
た。
【００１６】以上のように作製した感熱記録材料に対し
て以下に示す試験を行なった。結果を表１に示す。 発色性 ：熱傾斜試験機により１５０℃で発色させた
ときの発色部の画像濃度をマクベス濃度計で測定した。 耐油性 ：上記印字条件で印字した試験片に綿実油を
塗布し、４０℃、１６時間放置後の画像部及び地肌部の
濃度をマクベス濃度計で測定した。 耐可塑剤性：上記印字条件で印字した試験片にＤＯＡを
塗布し、４０℃、１６時間放置後の画像部及び地肌部の
濃度をマクベス濃度計で測定した。
て以下に示す試験を行なった。結果を表１に示す。 発色性 ：熱傾斜試験機により１５０℃で発色させた
ときの発色部の画像濃度をマクベス濃度計で測定した。 耐油性 ：上記印字条件で印字した試験片に綿実油を
塗布し、４０℃、１６時間放置後の画像部及び地肌部の
濃度をマクベス濃度計で測定した。 耐可塑剤性：上記印字条件で印字した試験片にＤＯＡを
塗布し、４０℃、１６時間放置後の画像部及び地肌部の
濃度をマクベス濃度計で測定した。
【００１７】
【表１】 表１より実施例のものは耐油性及び耐可塑剤性ともに優
れたものであることが分かる。
れたものであることが分かる。
【００１８】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば耐油性及
び耐可塑剤性に優れた、信頼性の高い感熱記録材料が得
られる。
び耐可塑剤性に優れた、信頼性の高い感熱記録材料が得
られる。
Claims (1)
- 【請求項１】 電子供与性無色染料と電子受容性化合物
との加熱発色反応を利用した感熱記録材料において、電
子受容性化合物として下記構造式（Ｉ）（化１）で表わ
される化合物を含有させたことを特徴とする感熱記録材
料。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50A JPH06247053A (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50A JPH06247053A (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06247053A true JPH06247053A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=13210062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50A Pending JPH06247053A (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06247053A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987007736A1 (fr) * | 1986-06-05 | 1987-12-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Materiau photosensible pour l'electrophotographie |
-
1993
- 1993-02-26 JP JP50A patent/JPH06247053A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987007736A1 (fr) * | 1986-06-05 | 1987-12-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Materiau photosensible pour l'electrophotographie |
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