JPH0624966A

JPH0624966A - 高級脂肪族アルコール製剤

Info

Publication number: JPH0624966A
Application number: JP18118192A
Authority: JP
Inventors: Shuichi Kimura; 修一木村; Shiyouji Masuko; 詔次益子; Mieko Kawamura; 美笑子川村; Itaru Miyamoto; 至宮本; Tadashi Funada; 正船田
Original assignee: Nippon Oil and Fats Co Ltd
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 1992-07-08
Filing date: 1992-07-08
Publication date: 1994-02-01

Abstract

(57)【要約】【目的】粘度が低く、高級脂肪族アルコールを速やか
に、しかも大量に吸収させることができるとともに、代
謝スピードが速く、乳化、混和も容易な高級脂肪族アル
コール製剤を得る。【構成】炭素数２２ないし３８の高級脂肪族アルコー
ル、トコフェロールおよびトリグリセライドを含有する
高級脂肪族アルコール製剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は炭素数２２ないし３８の
高級脂肪族アルコールを含有する製剤、特に生理活性を
有する高級脂肪族アルコール製剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】高級脂肪族アルコール、特に天然ワック
スから得られる炭素数２２ないし３８の高級脂肪族アル
コールは、従来から様々な生理活性を有することが指摘
されてきた。これらの中でも、オクタコサノールは脂質
代謝の亢進や運動能力の向上、ストレス耐性の向上など
に効果を示すことなどが報告されている（“Ｔｈｅｐ
ｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌｅｆｆｅｃｔｏｆｗｈ
ｅａｔｇｅｒｍｏｉｌｏｎｈｕｍａｎｅｘｅ
ｒｃｉｓｅ”ＣｕｒｅｒｔｏｎＴ．Ｋ．Ｊｒ．１９７
２年）。

【０００３】しかし、これらの高級脂肪族アルコールは
いずれも、その化学構造から融点が高く、また水に溶け
にくいなど、生体が吸収するためには非常に不適であ
る。そのため吸収率が悪く、充分な効果を得るためには
非常に大量の投与が必要であり、コスト高になるととも
に、味に影響を与え、飲みにくくなるという問題点があ
る。

【０００４】このように高級脂肪族アルコールの水に溶
けにくい点を改善するために、大量の界面活性剤を添加
することにより、乳化もしくは可溶化することが従来行
われてきた（例えば特開昭６１−２６３９３７号公報、
特開昭６３−２１９３５７号公報）。しかし、これらの
組成物においても、その効果は大量の投与によってのみ
発現しており、高級脂肪族アルコール単独の場合と同様
に、吸収性が悪いという問題点がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような問題点を解決するため、吸収性が良好で、少量
の投与で十分な生理活性が認められる高級脂肪族アルコ
ール製剤を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の好ま
しい生理活性を有する高級脂肪族アルコールの投与方法
を種々検討した結果、高級脂肪族アルコールをトコフェ
ロールおよびトリグリセライドを主成分とする溶液中に
溶解した製剤とすることにより、吸収性が著しく向上す
ることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成す
るに至った。

【０００７】本発明は、炭素数２２ないし３８の高級脂
肪族アルコール、トコフェロールおよびトリグリセライ
ドを含有することを特徴とする高級脂肪族アルコール製
剤である。

【０００８】本発明の高級脂肪族アルコール製剤に含有
される高級脂肪族アルコールは、炭素数２２ないし３８
の高級脂肪族アルコールであり、このようなものとして
は、例えば運動能力増強などの生理活性があるオクタコ
サノール（炭素数２８）や、トリアコンタノール（炭素
数３０）、ドコサノール（炭素数２２）、ヘキサコサノ
ール（炭素数２６）などがあげられる。本発明は特に融
点が非常に高く、生体への吸収性がきわめて悪いオクタ
コサノール、ヘキサコサノール、トリアコンタノールな
どに対して効果的である。

【０００９】このような高級脂肪族アルコールは、砂糖
きびかすや、ライスワックス等の天然ワックスなどから
抽出したもの、あるいは天然ワックスを加水分解して得
られる天然物由来のもの、および合成品などを用いるこ
とができる。これらは単独で、あるいは混合物として用
いることができる。

【００１０】一方、製剤中に含有されるトコフェロール
としては、α−トコフェロール、γ−トコフェロール、
δ−トコフェロールなど、合成品および天然物から抽出
したもののいずれも用いることができ、これらは単独
で、もしくは組合せて使用することができる。

【００１１】さらに製剤中に含有されるトリグリセライ
ドとしては、通常食用に用いられる植物や動物由来の油
脂などがあげられ、これらを精製して、あるいはそのま
ま用いることができる。また、小腸での吸収機構が通常
の油脂と異なるＭＣＴ（ＭｅｄｉｕｍＣｈａｉｎＴ
ｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ＝中鎖脂肪酸トリグリセライ
ド）も本発明のトリグリセライドとして好適である。こ
れらのトリグリセライドはエステル交換、水素添加など
を行ったものでもよい。

【００１２】本発明の高級脂肪族アルコール製剤を構成
する各成分の割合は、高級脂肪族アルコールが０．００
０１〜２重量％、好ましくは０．００１〜１重量％、ト
コフェロールが０．０００１〜１０重量％、好ましくは
０．００１〜５重量％、トリグリセライドが８８〜９
９．９９重量％、好ましくは９０．０〜９９．９９重量
％とするのが適当である。

【００１３】本発明において得られる製剤中には、必要
によりモノグリセライド、レシチン、乳化剤、フレーバ
ー、油溶性ビタミン（Ａ、Ｄ、Ｋ等）などの添加剤を添
加することも可能である。これらの添加剤の使用量は、
前記必須成分の全量に対して、０〜５０重量％、好まし
くは０〜５重量％が適当である。

【００１４】本発明の高級脂肪族アルコール製剤は、前
記各成分を混合し、溶解することにより製造される。こ
の場合、混合の順序は限定されない。

【００１５】本発明の高級脂肪族アルコール製剤の好適
な製造方法の一例について説明すると、まず高級脂肪族
アルコールおよびトコフェロールを高級脂肪族アルコー
ルの融点以上に加熱して溶解する。このとき適当な溶媒
を用いて粘度を下げ、より溶解し易くすることも可能で
ある。この場合、必要に応じて溶媒を留去してもよい。
次に、この溶解液に対して、加温して十分に溶解したト
リグリセライドを添加し、良く攪拌して均質な溶液とし
たのち、冷却して本発明の製剤を得る。トコフェロール
はあらかじめトリグリセライド中に溶解してから使用す
ることも可能である。

【００１６】こうして製造される高級脂肪族アルコール
製剤は、高級脂肪族アルコールがトコフェロールと共存
し、これらがトリグリセライド中に溶解した状態になっ
ている。この高級脂肪族アルコール製剤は生理活性を有
し、一般的には食品として用いられるが、治療目的で医
薬として用いてもよく、またヒトに限らず、動物に投与
することもできる。本発明によって得られた高級脂肪族
アルコール製剤は、そのまま投与することができるほ
か、他の飲食可能な素材と混合して、あるいは乳化剤な
どを用いて、水などの溶液中に乳化して用いることも可
能である。

【００１７】本発明によって得られた高級脂肪族アルコ
ール製剤は、吸収性が良好であるため、同じ有効量を与
えるためには、より少量の投与で充分であり、コスト的
にもメリットが大きい。また溶液の粘度も低く、他の飲
食可能な素材との混和や、乳化などが容易であり、飲み
易い形態、味で摂取することができる。

【００１８】本発明の高級脂肪族アルコール製剤の吸収
性が良い理由は明らかではないが、この製剤を摂取した
場合、高級脂肪族アルコールがトコフェロールとの複合
体状として、トリグリセライドのミセルの中に含まれ、
トリグリセライドとともに吸収され、代謝されるものと
推測される。

【００１９】これに対して、高級脂肪族アルコールをト
コフェロールのみで溶解したものは粘性が高く、投与に
は適さない。また、これを界面活性剤を用いて乳化分散
させたものは、本発明によって得られた製剤ほどの吸収
性は示さない。さらに高級脂肪族アルコールをトリグリ
セライドのみで溶解したものと、本発明によって得られ
た製剤を比較すると、本発明によって得られた製剤は体
内により速やかに大量に吸収され、代謝変化も速やかで
ある。

【００２０】

【実施例】次に実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの例によってなんら限定されるもの
ではない。実施例で用いた高級脂肪族アルコールは吸収
量を確認するため、アマシャム社により合成された第８
位に¹⁴Ｃの放射能を持つ〔Ｃ−１４−８〕オクタコサノ
ール（炭素数２８、直鎖アルコール、融点８３℃）を用
いた。また投与実験にはＩＣＲ系雄マウス（２０週令、
船橋農場製）２７匹を用いた。これらのマウスは飲水に
水道水を用い、飼料として船橋農場製Ｆ２を用いて予備
飼育した。

【００２１】実施例１・比較例１〜２¹⁴ Ｃでラベルされたオクタコサノール１ｍｇを秤量し、
少量のエタノールで溶解した後、２ｍｇのｄｌ−α−ト
コフェロールとともに加温溶解した。その後８０℃に加
熱し、エタノールを完全に留去した。この溶液にコーン
油２ｍｌを添加して再び加温溶解し、冷却して試験液と
した（実施例１）。

【００２２】同様にラベルされたオクタコサノール１ｍ
ｇを秤量し、少量のエタノールで溶解した後、蒸留水中
に添加した。この分散液を９０℃以上に加温し、超音波
により分散させながら冷却して、蒸留水中に微粒子のオ
クタコサノールが分散している試験液とした（比較例
１）。

【００２３】同様にラベルされたオクタコサノール１ｍ
ｇを秤量し、分散力の強い乳化剤であるポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレート（花王アトラス社製、ＴＷ
−８０、商品名）０．１ｍｌとともに加温し、完全に溶
解した。この溶液に蒸留水１．９ｍｌを添加し、再び加
温して完全に分散させ、冷却して試験液とした（比較例
２）。

【００２４】これらの試験液の投与は、胃ゾンデにより
それぞれの試験液を０．１ｍｌずつ、１群３匹のマウス
に与えて行った。投与後２４時間目に解剖し、各臓器を
それぞれ溶解剤（デュポン社製、Ｓｏｌｂａｂｌｅ、商
品名）にて溶解し、シンチレーションカクテルとしてア
マシャム社製ＡＣＳ−IIを添加し、¹⁴Ｃの量をパッカー
ド社製液体シンチレーションカウンターＨＰ２２００を
用いて常法により測定した。測定結果を各群の平均値で
表１に示した。表１の値は投与した放射能量に対する組
織１ｇ中に含まれる放射能（％）で示した。

【００２５】

【表１】

【００２６】表１に示したように、ほとんどの臓器にお
いて、投与２４時間後の分布量は、実施例１の投与群
が、蒸留水に微粒子で分散させた比較例１や、乳化分散
力の強いポリオキシエチレンソルビタンモノオレートで
分散させた比較例２の投与群よりも高いカウント値を示
し、吸収性が良いことが示された。

【００２７】実施例２・比較例３〜６¹⁴ Ｃでラベルされたオクタコサノール１ｍｇを秤量し、
少量のエタノールで溶解した後、２ｍｇのｄｌ−α−ト
コフェロールとともに加温溶解した。その後８０℃に加
熱し、エタノールを完全に留去した。この溶液にコーン
油２ｍｌを添加し、再び加温溶解したのち冷却して試験
液とした（実施例２）。

【００２８】同様にラベルされたオクタコサノール１ｍ
ｇを秤量し、分散力の強い乳化剤であるポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレート（花王アトラス社製、ＴＷ
−８０、商品名）０．１ｍｌとともに加温し、完全に溶
解した。この溶液に蒸留水１．９ｍｌを添加し、再び加
温して完全に分散させた後、冷却して試験液とした（比
較例３）。

【００２９】¹⁴Ｃでラベルされたオクタコサノール１ｍ
ｇを秤量し、少量のエタノールで溶解した後、２ｍｌの
ｄｌ−α−トコフェロールとともに加温溶解した。その
後８０℃に加熱してエタノールを完全に留去し、冷却し
て試験液とした（比較例４）。

【００３０】¹⁴Ｃでラベルされたオクタコサノール１ｍ
ｇを秤量し、少量のエタノールで溶解した後、２ｍｇの
ｄｌ−α−トコフェロールとともに加温溶解した。その
後８０℃に加熱し、エタノールを完全に留去した。この
溶液を分散力の強い乳化剤であるポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレート（花王アトラス社製、ＴＷ−８
０、商品名）０．１ｍｌとともに加温し、完全に溶解し
た。この溶液に蒸留水１．９ｍｌを添加し、再び加温し
て完全に分散させ、冷却して試験液とした（比較例
５）。

【００３１】¹⁴Ｃでラベルされたオクタコサノール１ｍ
ｇを秤量し、コーン油２ｍｌを添加して加温溶解した
後、冷却して試験液とした（比較例６）。

【００３２】これらの試験液の投与は、胃ゾンデにより
それぞれの試験液を０．１ｍｌずつ１群３匹のマウスに
与えて行った。投与後４時間目に解剖し、各臓器をそれ
ぞれ溶解剤（デュポン社製、Ｓｏｌｂａｂｌｅ、商品
名）にて溶解し、シンチレーションカクテルとしてアマ
シャム社製ＡＣＳ−IIを添加し、¹⁴Ｃの量をパッカード
社製液体シンチレーションカウンターＨＰ２２００を用
いて常法により測定した。なお、比較例４の群について
は溶液の粘度が非常に高いため、投与に適さず、投与実
験を行わなかった。

【００３３】測定結果を各群の平均値で表２に示した。
表２の値は投与した放射能量に対する組織１ｇ中に含ま
れる放射能（％）で示した。

【００３４】

【表２】

【００３５】表２に示したように、ほとんどの臓器にお
いて、投与４時間後の分布量は、実施例２の投与群が、
乳化分散力の強いポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レートで分散させた比較例３や、トコフェロール単独で
溶解し、これを乳化分散した比較例５、ならびにトリグ
リセライド単独で溶解した比較例６の投与群よりも高い
カウント値を示し、吸収性が良いことが示された。ま
た、トコフェロール単独で溶解した比較例４は、溶液の
粘度が高く、投与に適さない製剤であった。

【００３６】

【発明の効果】本発明によって得られた高級脂肪族アル
コール製剤はトコフェロールおよびトリグリセライドを
含有しているので、次のような効果が得られる。（１）溶液の粘度が低く、投与に適している。（２）吸収性が高く、より少量の投与で効果を発現す
る。（３）体内でトコフェロールがキャリアー的な役割をす
るため、代謝されるスピードが速い。（４）乳化、混和など製剤を用いた加工が容易である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者船田正東京都文京区湯島３−24−11

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】炭素数２２ないし３８の高級脂肪族アル
コール、トコフェロールおよびトリグリセライドを含有
することを特徴とする高級脂肪族アルコール製剤。