JPH0624967A - 変異原抑制作用を有する物質 - Google Patents
変異原抑制作用を有する物質Info
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- JPH0624967A JPH0624967A JP4083370A JP8337092A JPH0624967A JP H0624967 A JPH0624967 A JP H0624967A JP 4083370 A JP4083370 A JP 4083370A JP 8337092 A JP8337092 A JP 8337092A JP H0624967 A JPH0624967 A JP H0624967A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mutagen
- trihydroxystilbene
- concentration
- substance
- activated
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 構造が簡単で且つ優れた変異原抑制作用を有
する物質を提供する。 【構成】 ０．２〜０．４ｍｇ／ｍｌ濃度の３，４′，
５−トリヒドロキシスチルベン（トランス体）が、一定
量の変異原（活性化Ｔrp−Ｐ−１）によるＳＯＳ反応の
誘導をどれくらい抑制するかをしらべた所、０．３ｍｇ
／ｍｌで７２％、０．４ｍｇ／ｍｌで９８％のＳＯＳ反
応抑制率を示した。更に、その濃度はＳＯＳ反応抑制率
に対して正比例の関係を示した。以上より、３，４′，
５−トリヒドロキシスチルベンは、活性化Ｔrp−Ｐ−１
によるＳＯＳ反応の誘導に対して、強い抑制作用を示す
ことを表している。
する物質を提供する。 【構成】 ０．２〜０．４ｍｇ／ｍｌ濃度の３，４′，
５−トリヒドロキシスチルベン（トランス体）が、一定
量の変異原（活性化Ｔrp−Ｐ−１）によるＳＯＳ反応の
誘導をどれくらい抑制するかをしらべた所、０．３ｍｇ
／ｍｌで７２％、０．４ｍｇ／ｍｌで９８％のＳＯＳ反
応抑制率を示した。更に、その濃度はＳＯＳ反応抑制率
に対して正比例の関係を示した。以上より、３，４′，
５−トリヒドロキシスチルベンは、活性化Ｔrp−Ｐ−１
によるＳＯＳ反応の誘導に対して、強い抑制作用を示す
ことを表している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、３，４′，５−トリヒ
ドロキシスチルベンからなる変異原抑制作用を有する物
質に関する。
ドロキシスチルベンからなる変異原抑制作用を有する物
質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、植物より抽出した抽出物からなる
発癌抑制物質に関しては、多くの研究が行われており、
単子葉植物からの抽出物として、イネ科植物、ユリ科植
物、或いはあやめ科植物起源のものが知られている。例
えば、ユリ科植物起源に於いては、南アフリカ産ケープ
アロエ葉（特公昭４６−２８０９２号）、にんにく或い
はたまねぎ等（特開昭４８−９８０１０号、特開昭４８
−９８０１１号）が、あやめ科植物起源のものに於いて
は、トリトーニア属植物を原料とするもの（特公昭５４
−２８８０６号）が知られている。更に、この他にも、
薬用ニンジンから抽出される成分（特開昭５５−３３４
５６号）、キク科植物に属するひよどりばなの抽出物
（特開昭５５−４５６５２号）、アマチャヅルから抽出
される成分（特開昭５８−５９９２１号）、サイコ中に
含まれる成分（特開昭６２−１８７４０８号）等のサポ
ニンを含む抽出物が制癌効果を有している物質として知
られている。
発癌抑制物質に関しては、多くの研究が行われており、
単子葉植物からの抽出物として、イネ科植物、ユリ科植
物、或いはあやめ科植物起源のものが知られている。例
えば、ユリ科植物起源に於いては、南アフリカ産ケープ
アロエ葉（特公昭４６−２８０９２号）、にんにく或い
はたまねぎ等（特開昭４８−９８０１０号、特開昭４８
−９８０１１号）が、あやめ科植物起源のものに於いて
は、トリトーニア属植物を原料とするもの（特公昭５４
−２８８０６号）が知られている。更に、この他にも、
薬用ニンジンから抽出される成分（特開昭５５−３３４
５６号）、キク科植物に属するひよどりばなの抽出物
（特開昭５５−４５６５２号）、アマチャヅルから抽出
される成分（特開昭５８−５９９２１号）、サイコ中に
含まれる成分（特開昭６２−１８７４０８号）等のサポ
ニンを含む抽出物が制癌効果を有している物質として知
られている。
【０００３】また、制癌作用をもつスチルベン誘導体と
しては、４，４’−ビス（１・３・５−トリアジル−６
−アミノ）スチルベン−２・２’−ジスルホン酸誘導体
が知られている（特公昭４６−１５５０３号公報）。
しては、４，４’−ビス（１・３・５−トリアジル−６
−アミノ）スチルベン−２・２’−ジスルホン酸誘導体
が知られている（特公昭４６−１５５０３号公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】しかし、上記スチル
ベン誘導体は、大変複雑な構造を有し、その製造も大変
であり、もっと容易に製造若しくは抽出できる変異原抑
制作用を有する物質の現出が好ましい。本発明は、上記
観点に鑑みてなされたものであり、構造が簡単で且つ優
れた変異原抑制作用を有する物質を提供することを目的
とする。
ベン誘導体は、大変複雑な構造を有し、その製造も大変
であり、もっと容易に製造若しくは抽出できる変異原抑
制作用を有する物質の現出が好ましい。本発明は、上記
観点に鑑みてなされたものであり、構造が簡単で且つ優
れた変異原抑制作用を有する物質を提供することを目的
とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、変異原抑
制作用を有する物質について種々検討した結果、本発明
を完成するに至ったのである。即ち、本発明の変異原抑
制物質は、化１に示す３−４′−５−トリヒドロキシス
チルベン（以下、単に、トリヒドロキシスチルベンとも
いう。）からなることを特徴とする。ここで、「トリヒ
ドロキシスチルベンからなる」とは、トリヒドロキシス
チルベン単体のみならず、トリヒドロキシスチルベンを
含有する場合（例えば溶液、更に他の粉末を含む混合粉
末物等）をも含む意味に使用される。通常は、そのまま
の溶液を使用したり、使用直前に粉末等を所定溶媒に溶
解させて調製した溶液を使用する。
制作用を有する物質について種々検討した結果、本発明
を完成するに至ったのである。即ち、本発明の変異原抑
制物質は、化１に示す３−４′−５−トリヒドロキシス
チルベン（以下、単に、トリヒドロキシスチルベンとも
いう。）からなることを特徴とする。ここで、「トリヒ
ドロキシスチルベンからなる」とは、トリヒドロキシス
チルベン単体のみならず、トリヒドロキシスチルベンを
含有する場合（例えば溶液、更に他の粉末を含む混合粉
末物等）をも含む意味に使用される。通常は、そのまま
の溶液を使用したり、使用直前に粉末等を所定溶媒に溶
解させて調製した溶液を使用する。
【０００６】
【化１】
【０００７】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。本実施例は、表１及び下記に示す試料濃度の各試料
（Ｓ）を調製し、この試料の添加により、一定量の変異
原（活性化Ｔrp−Ｐ−１）によるＳＯＳ反応の誘導がど
れくらい抑制されるかを、調べたものである。この抑制
効果は、ＳＯＳ反応の誘導を指標とした変異原物質検出
法（ｕｍｕ試験）により調べた。ここで、「ｕｍｕ試
験」とは、大腸菌のＤＮＡ損傷時にみられるＳＯＳ反応
を利用した新しい型の変異原検出試験である。この試験
方法は、以下に述べるものであり、短時間で結果が出る
など多くの利点を備えている。即ち、ＬＢ培地（トリプ
トン１％、酵母エキス０．５％、食塩０．５％）にて３
７℃で一夜培養した試験菌液（試験菌 Salmonella ty
phimurium TA1535/pSK1002）をＴＧＡ培地（トリプトン
１％、食塩０．５％、グルコース０．２％にアンピシリ
ンを５０μｇ／ｍｌの割で加えたもの）に１／５０量植
菌し、３７℃で振とう培養した。
る。本実施例は、表１及び下記に示す試料濃度の各試料
（Ｓ）を調製し、この試料の添加により、一定量の変異
原（活性化Ｔrp−Ｐ−１）によるＳＯＳ反応の誘導がど
れくらい抑制されるかを、調べたものである。この抑制
効果は、ＳＯＳ反応の誘導を指標とした変異原物質検出
法（ｕｍｕ試験）により調べた。ここで、「ｕｍｕ試
験」とは、大腸菌のＤＮＡ損傷時にみられるＳＯＳ反応
を利用した新しい型の変異原検出試験である。この試験
方法は、以下に述べるものであり、短時間で結果が出る
など多くの利点を備えている。即ち、ＬＢ培地（トリプ
トン１％、酵母エキス０．５％、食塩０．５％）にて３
７℃で一夜培養した試験菌液（試験菌 Salmonella ty
phimurium TA1535/pSK1002）をＴＧＡ培地（トリプトン
１％、食塩０．５％、グルコース０．２％にアンピシリ
ンを５０μｇ／ｍｌの割で加えたもの）に１／５０量植
菌し、３７℃で振とう培養した。
【０００８】そして、菌濃度が対数増殖期（Ａ600 が
０．２５〜０．３０）に達したとき、菌液を２．０ｍｌ
ずつ試験管にとり、これに変異原物質（下記に示すよう
にして作成された活性化Ｔrp−Ｐ−１）０．１ｍｌ、各
試料０．１ｍｌ、０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）
０．３ｍｌを加えて、３７℃で２時間培養した。培養後
に菌液を遠沈し集菌した後、菌を生理的食塩水に再懸濁
し、この菌液の一部で菌量を測定し、他の一部でβ−ガ
ラクトシダーゼ活性を測定した。尚、ここで、対数増殖
期とは、細菌や細胞の数が対数的に増加していく時期
で、指数増殖期ともいわれるものである。
０．２５〜０．３０）に達したとき、菌液を２．０ｍｌ
ずつ試験管にとり、これに変異原物質（下記に示すよう
にして作成された活性化Ｔrp−Ｐ−１）０．１ｍｌ、各
試料０．１ｍｌ、０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）
０．３ｍｌを加えて、３７℃で２時間培養した。培養後
に菌液を遠沈し集菌した後、菌を生理的食塩水に再懸濁
し、この菌液の一部で菌量を測定し、他の一部でβ−ガ
ラクトシダーゼ活性を測定した。尚、ここで、対数増殖
期とは、細菌や細胞の数が対数的に増加していく時期
で、指数増殖期ともいわれるものである。
【０００９】β−ガラクトシダーゼ活性の測定は、Mill
erの方法（Miller, J. H:Experiments in molecular ge
netics, Coldspring Harbor Laboratory, NewYork,
P352-355 (1972))に準じて行った。即ち、Ｚ緩衝液２．
２５ｍｌに上記試験菌液０．２５ｍｌを加えた後、０．
１％のsodium dodecyl sulfate水溶液５０μｌ及びクロ
ロホルム１０μｌを加え強く攪拌した。その液に基質
（o-nitro-phenyl- β-D-galactopyranoside 4 ｍｇ/
ｍｌ) ０．２５ｍｌを加え、２８℃で反応させた。そし
て、１５分後１Ｍ Ｎａ2 ＣＯ3 を１．２５ｍｌ加えて
反応を止め、分光光度計でＡ420 、Ａ550 及びＡ
600 （吸光度）を測定した。
erの方法（Miller, J. H:Experiments in molecular ge
netics, Coldspring Harbor Laboratory, NewYork,
P352-355 (1972))に準じて行った。即ち、Ｚ緩衝液２．
２５ｍｌに上記試験菌液０．２５ｍｌを加えた後、０．
１％のsodium dodecyl sulfate水溶液５０μｌ及びクロ
ロホルム１０μｌを加え強く攪拌した。その液に基質
（o-nitro-phenyl- β-D-galactopyranoside 4 ｍｇ/
ｍｌ) ０．２５ｍｌを加え、２８℃で反応させた。そし
て、１５分後１Ｍ Ｎａ2 ＣＯ3 を１．２５ｍｌ加えて
反応を止め、分光光度計でＡ420 、Ａ550 及びＡ
600 （吸光度）を測定した。
【００１０】ここで、β−ガラクトシダーゼ活性値は、
次式により算出した。 β−ガラクトシダーゼ活性値（unit) ＝1000(Ａ420 −
1.75×Ａ550)/1.5×Ａ600 また、ＳＯＳ反応抑制率は、次式により算出した。 ＳＯＳ反応抑制率（％）＝〔１−（Ａ−Ｃ）／（Ｂ−
Ｃ）〕×１００（％） 但し、上式中Ａは変異原物質に試料（Ｓ）を加えた場合
のβ−ガラクトシダーゼ活性値を、Ｂは変異原物質のみ
により誘導されたβ−ガラクトシダーゼ活性値を、Ｃは
コントロールのβ−ガラクトシダーゼ活性値をそれぞれ
示す。
次式により算出した。 β−ガラクトシダーゼ活性値（unit) ＝1000(Ａ420 −
1.75×Ａ550)/1.5×Ａ600 また、ＳＯＳ反応抑制率は、次式により算出した。 ＳＯＳ反応抑制率（％）＝〔１−（Ａ−Ｃ）／（Ｂ−
Ｃ）〕×１００（％） 但し、上式中Ａは変異原物質に試料（Ｓ）を加えた場合
のβ−ガラクトシダーゼ活性値を、Ｂは変異原物質のみ
により誘導されたβ−ガラクトシダーゼ活性値を、Ｃは
コントロールのβ−ガラクトシダーゼ活性値をそれぞれ
示す。
【００１１】試料濃度は、上記試料（Ｓ）を１０ｍｇ／
ｍｌの濃度になるように純水に溶解したものを原液と
し、１ｍｇ（トリヒドロキシスチルベン）／２．５ｍ
ｌ、０．７５ｍｇ／２．５ｍｌ、０．５ｍｇ／２．５ｍ
ｌの３濃度（即ち、各々、０．４ｍｇ／ｍｌ、０．３ｍ
ｇ／ｍｌ、０．２ｍｇ／ｍｌ）になるように調製し、こ
の３濃度のサンプルについて調べた。コントロールには
同量の純水を使用した。各試験は試行を１組として行
い、その平均をとった。活性化Ｔrp−Ｐ−１の作成は、
Ｔrp−Ｐ−１ ５ｍｇを２０ｍｌの純水に溶解し、これ
にＳ９mix ２０ｍｌを加えて３７℃で培養した。２０分
後に４０ｍｌのアセトンを加え反応を停止させ、遠心分
離により変性蛋白を除いた。この遠心上澄液を、氷冷下
でロータリーエバポレーターにより減圧・濃縮（アセト
ンを除いた）し、この濃縮液を活性化Ｔrp−Ｐ−１とし
た。そして、表中の活性化Ｔrp−Ｐ−１液はＴrp−Ｐ−
１濃度を０．４ｍｇ／ｍｌとしたものである。そして、
活性化Ｔrp−Ｐ−１／トリヒドロキシスチルベン混合液
は、表中に示すトリヒドロキシスチルベン濃度及び０．
４ｍｇ／ｍｌのＴrp−Ｐ−１濃度を示す。以上の試験の
結果を表１に示す。
ｍｌの濃度になるように純水に溶解したものを原液と
し、１ｍｇ（トリヒドロキシスチルベン）／２．５ｍ
ｌ、０．７５ｍｇ／２．５ｍｌ、０．５ｍｇ／２．５ｍ
ｌの３濃度（即ち、各々、０．４ｍｇ／ｍｌ、０．３ｍ
ｇ／ｍｌ、０．２ｍｇ／ｍｌ）になるように調製し、こ
の３濃度のサンプルについて調べた。コントロールには
同量の純水を使用した。各試験は試行を１組として行
い、その平均をとった。活性化Ｔrp−Ｐ−１の作成は、
Ｔrp−Ｐ−１ ５ｍｇを２０ｍｌの純水に溶解し、これ
にＳ９mix ２０ｍｌを加えて３７℃で培養した。２０分
後に４０ｍｌのアセトンを加え反応を停止させ、遠心分
離により変性蛋白を除いた。この遠心上澄液を、氷冷下
でロータリーエバポレーターにより減圧・濃縮（アセト
ンを除いた）し、この濃縮液を活性化Ｔrp−Ｐ−１とし
た。そして、表中の活性化Ｔrp−Ｐ−１液はＴrp−Ｐ−
１濃度を０．４ｍｇ／ｍｌとしたものである。そして、
活性化Ｔrp−Ｐ−１／トリヒドロキシスチルベン混合液
は、表中に示すトリヒドロキシスチルベン濃度及び０．
４ｍｇ／ｍｌのＴrp−Ｐ−１濃度を示す。以上の試験の
結果を表１に示す。
【００１２】 表 １ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− β−ガラクトシダーゼ活性 抑制率（％） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− コントロール １７６ ── トリヒドロキシスチルベン液(0.4mg/ml) １６８ ── 活性化Ｔrp−Ｐ−１液（０．４mg/ml) ４２３ ── −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 活性化Ｔrp−Ｐ−１／トリヒト゛ロキシスチルヘ゛ン混合液 ０．４mg/ml １８１ ９８．０ トリヒト゛ロキシスチルヘ゛ン濃度 ０．３mg/ml ２４５ ７２．１ ０．２mg/ml ２８０ ５７．９ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００１３】上記表１に示すように、トリヒドロキシス
チルベンの濃度はＳＯＳ反応抑制率に対して正比例の関
係を示し、特にその濃度が０．４ｍｇ／ｍｌの場合は、
抑制率が９８．０％にまで向上した。これにより、トリ
ヒドロキシスチルベンが、活性化Ｔrp−Ｐ−１によるＳ
ＯＳ反応の誘導に対して、強い抑制作用を示すことは明
らかである。尚、本発明においては、前記具体的実施例
に示すものに限らず、目的、用途に応じて本発明の範囲
内で種々変更した実施例とすることができる。即ち、ト
リヒドロキシスチルベン濃度は０．４ｍｇ／ｍｌを越え
てもよいし、また溶液とするための溶媒も水に限らず、
目的等によっては他の溶媒、又は混合溶媒を用いること
ができる。更に、使用溶液には、種々の添加剤を配合す
ることもできる。
チルベンの濃度はＳＯＳ反応抑制率に対して正比例の関
係を示し、特にその濃度が０．４ｍｇ／ｍｌの場合は、
抑制率が９８．０％にまで向上した。これにより、トリ
ヒドロキシスチルベンが、活性化Ｔrp−Ｐ−１によるＳ
ＯＳ反応の誘導に対して、強い抑制作用を示すことは明
らかである。尚、本発明においては、前記具体的実施例
に示すものに限らず、目的、用途に応じて本発明の範囲
内で種々変更した実施例とすることができる。即ち、ト
リヒドロキシスチルベン濃度は０．４ｍｇ／ｍｌを越え
てもよいし、また溶液とするための溶媒も水に限らず、
目的等によっては他の溶媒、又は混合溶媒を用いること
ができる。更に、使用溶液には、種々の添加剤を配合す
ることもできる。
【００１４】
【発明の効果】以上のように、３−４’−５−トリヒド
ロキシスチルベンを含む物質は、構造が簡単で且つ優れ
た変異原抑制抑制作用を有している。従って、これは制
癌物質として充分に期待できる。そして、このトリヒド
ロキシスチルベン濃度が０．３ｍｇ／ｍｌ以上の場合
は、ＳＯＳ反応抑制率が７０％以上を示し、極めて優れ
た効果を有している。
ロキシスチルベンを含む物質は、構造が簡単で且つ優れ
た変異原抑制抑制作用を有している。従って、これは制
癌物質として充分に期待できる。そして、このトリヒド
ロキシスチルベン濃度が０．３ｍｇ／ｍｌ以上の場合
は、ＳＯＳ反応抑制率が７０％以上を示し、極めて優れ
た効果を有している。
Claims (2)
- 【請求項１】 ３，４′，５−トリヒドロキシスチルベ
ンからなることを特徴とする変異原抑制作用を有する物
質。 - 【請求項２】 上記３，４′，５−トリヒドロキシスチ
ルベンの濃度が０．３ｍｇ／ｍｌ以上である請求項１記
載の変異原抑制作用を有する物質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4083370A JP2562092B2 (ja) | 1992-03-05 | 1992-03-05 | 変異原抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4083370A JP2562092B2 (ja) | 1992-03-05 | 1992-03-05 | 変異原抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0624967A true JPH0624967A (ja) | 1994-02-01 |
| JP2562092B2 JP2562092B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=13800542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4083370A Expired - Fee Related JP2562092B2 (ja) | 1992-03-05 | 1992-03-05 | 変異原抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2562092B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999056737A1 (fr) * | 1998-05-05 | 1999-11-11 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | Antagonistes des ligands du recepteur des arylhydrocarbures |
| CN1055859C (zh) * | 1997-04-16 | 2000-08-30 | 中国人民解放军空军总医院 | 芪类化合物及其衍生物在制备内皮素拮抗剂中的应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6438009A (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-08 | Pola Chem Ind Inc | Beautifying cosmetic |
-
1992
- 1992-03-05 JP JP4083370A patent/JP2562092B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6438009A (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-08 | Pola Chem Ind Inc | Beautifying cosmetic |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1055859C (zh) * | 1997-04-16 | 2000-08-30 | 中国人民解放军空军总医院 | 芪类化合物及其衍生物在制备内皮素拮抗剂中的应用 |
| WO1999056737A1 (fr) * | 1998-05-05 | 1999-11-11 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | Antagonistes des ligands du recepteur des arylhydrocarbures |
| FR2778337A1 (fr) * | 1998-05-05 | 1999-11-12 | Inst Nat Sante Rech Med | Antagonistes des ligands du recepteur des arylhydrocarbures |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2562092B2 (ja) | 1996-12-11 |
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