JPH0625085A - 安定剤としての液体酸化防止剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 安定剤としての液体酸化防止剤を提供する。 【構成】 成分ａ）〔例えばペンタエリトリトール、チ
オジエチレングリコール、１，４−ブタンジオール、
１，４−プロパンジオール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ジエタノールアミン又はグリセ
ロール〕，成分ｂ）〔例えばヒマワリ油又はヤシ脂肪〕
及び成分ｃ）〔例えばメチル３−（３′，５′−ジ第三
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕
を反応させることにより得ることができる生成物。 【効果】 有機材料特にポリマー及び潤滑剤中の液体酸
化防止剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、低揮発性の新規液体酸
化防止剤；有機材料、好ましくはポリマー又は油、並び
に低揮発性を有する新規液体酸化防止剤からなる組成
物；及び酸化、熱又は光誘起分解に対して有機材料を安
定化するためのそれらの用途に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】安定
化、特に立体障害フェノールの系に属する酸化防止剤を
用いる潤滑剤又はプラスチックの安定化は、例えばＵＳ
−Ａ−３８３９２７８、ＵＳ−Ａ−４０３２５６２、Ｕ
Ｓ−Ａ−４０５８５０２、ＵＳ−Ａ−４０９３５８７及
びＵＳ−Ａ−４１３２７０２に記載されている。

【０００３】ＷＯ９１／１３１３４には、第二媒体中の
酸化防止剤の溶解度を改良するための方法が記載されて
いる。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、成分ａ），
ｂ）及びｃ）を反応させることにより得ることができる
生成物において、成分ａ）は次式Ｉで表わされる化合物
又は次式Ｉで表わされる化合物の混合物であり、成分
ｂ）は次式IIで表わされる化合物又は次式IIで表わされ
る化合物の混合物であり、そして成分ｃ）は次式III で
表わされる化合物又は次式III で表わされる化合物の混
合物であり、

【化９５】 式中、式Ｉで表わされる化合物において、基Ｙは互いに
独立して−ＯＨ基、（ＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）₂ Ｎ−基又は
−ＮＨＲ₁ 基を表わし、そして基Ｒ₁ は水素原子、炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、次式：

【化９６】 で表わされる基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェ
ニル基、又は１個ないし３個の基Ａ₁ により置換された
フェニル基を表わし、基Ａ₁ は互いに独立して炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキ
シル基、メトキシ基又はエトキシ基を表わし、式中、Ｒ
₂ は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、−
Ｏ・基、−ＯＨ基、−ＮＯ基、−ＣＨ₂ ＣＮ基、炭素原
子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のア
ルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によりフェ
ニル環上を一，二若しくは三置換された炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基を表わし、又はＲ₂ は更に
炭素原子数１ないし８のアシル基又はＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂
−基を表わし、そしてａは数１，２，３，４又は６を表
わし、ここで、Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが１を表
わす場合には、Ｘは炭素原子数１ないし４５のアルキル
基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、−ＣＨ₂
ＣＨ₂ Ｔ₁ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b Ｒ₄ 基又は次式：

【化９７】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₂ は上記において定
義されたものと同じ意味を表わし、そしてＴ₁ は酸素原
子、硫黄原子又は次式：

【化９８】 で表わされる基を表わし、Ｒ₄ は炭素原子数１ないし２
０のアルキル基を表わし、ｂは０ないし１０の範囲内の
整数を表わし、そしてＲ₅ は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基又はフェニル基を表わし、或い
は、Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが２を表わす場合に
は、Ｘは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₂ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b ＣＨ
₂ ＣＨ₂ −基（式中、ｂは上記において定義されたもの
と同じ意味を表わす）、次式：

【化９９】 で表わされる基を表わし、ここで、Ｔ₂ は酸素原子、硫
黄原子、次式：

【化１００】 で表わされる基又は次式：

【化１０１】 で表わされる基を表わし、そしてＲ₅ は上記において定
義されたものと同じ意味を表わし、Ｒ₆ は水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表
わし、ｃは２ないし１０の範囲内の整数を表わし、ｄは
２ないし６の範囲内の整数を表わし、そしてＲ₇ 及びＲ
₈ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基又はフェニル基を表わし、又はＲ₇ 及びＲ
₈ はそれらと結合している炭素原子と一緒になって炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル環を形成し、或い
は、ａが３を表わす場合には、Ｘは炭素原子数３ないし
１０のアルカントリイル基又はＮ（ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₃
基を表わし、或いは、Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが
４を表わす場合には、Ｘは炭素原子数４ないし１０のア
ルカンテトライル基、次式：

【化１０２】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₉ は炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、或いは、Ｙが−ＯＨ基を
表わし、且つａが６を表わす場合には、Ｘは次式：

【化１０３】 で表わされる基又は炭素原子数６ないし１０のアルカン
ヘキサイル基を表わし、或いは、Ｙが−ＮＨＲ₁ 基を表
わし、且つａが１を表わす場合には、Ｘは炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェ
ニル基、次式：

【化１０４】 で表わされる基（式中、Ｒ₂ は上記において定義された
ものと同じ意味を表わす）を表わし、又はＸは更に次
式：

【化１０５】 で表わされる基を表わし、又はＸはＲ₁ と一緒になって
次式：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −又は−ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −で表わされる基を表わし、式
中、Ｒ₁₀水素原子又はメチル基を表わし、そしてｅは２
又は３を表わし、或いは、Ｙが−ＮＨＲ₁ 基を表わし、
且つａが２を表わす場合には、Ｘは−Ｃ_f Ｈ_2f−基、次
式：

【化１０６】 で表わされる基又は次式：

【化１０７】 で表わされる基を表わし、式中、ｆは２ないし１０の範
囲内の整数を表わし、そしてｇは１ないし６の範囲内の
整数を表わし、そして式IIで表わされる化合物におい
て、基Ｚは水素原子又は次式：

【化１０８】 で表わされる基を表わし、そしてｋは０ないし６の範囲
内の整数を表わし、式中、ｈは２又は３を表わし、ｉは
０ないし１２の範囲内の整数を表わし、そしてＲ₁₁は炭
素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数８ない
し３０のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基を表わすが、但し、式IIで表わされ
る化合物は次式：

【化１０９】 で表わされる基を有しており；式III で表わされる化合
物において、Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェ
ニル基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
を表わし、Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、フェニル基又は炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基を表わし、ｓは０，１又は２を表わし、Ｑは−
Ｃ_m Ｈ_2m−基、次式：

【化１１０】 で表わされる基又は次式：

【化１１１】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₁₅は上記において定
義されたものと同じ意味を表わし、ｍは０ないし３の範
囲内の整数を表わし、Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし８のア
ルキル基を表わし、そしてｎは１ないし６の範囲内の整
数を表わし、ここで、ｎが１を表わす場合には、Ｒ₁₇は
水素原子、炭素原子数１ないし４５のアルキル基、炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数２
ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価基、ヘキ
シトールの一価基、次式：

【化１１２】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₂ は上記において定
義されたものと同じ意味を表わし、又は更にＲ₁₇は−Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ −Ｔ₃ −Ｒ₁₉基又は次式：

【化１１３】 で表わされる基を表わし、式中、Ｔ₃ は酸素原子、硫黄
原子又は次式：

【化１１４】 で表わされる基を表わし、Ｒ₁₉は次式：

【化１１５】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₁₂及びＲ₁₅は上記に
おいて定義されたものと同じ意味を表わし、又はＲ₁₉は
更に水素原子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基、
フェニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基又は次式：

【化１１６】 で表わされる基を表わし、式中、ｐは２ないし４の範囲
内の整数を表わし、ｑは２ないし２０の範囲内の整数を
表わし、Ｒ₂₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
フェニル基又は１個ないし３個の基Ａ₁ により置換され
たフェニル基を表わし、ここで、基Ａ₁ は互いに独立し
て炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、メトキシ基又はエトキシ基を表わ
し、又はＲ₂₂は更に炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基を表わし、Ｒ₂₃及びＲ₂₄は互いに独立して水素原
子又はメチル基を表わすが、但し、Ｒ₂₃及びＲ₂₄は同時
にはメチル基を表わさず；Ｒ₂₅は水素原子又は炭素原子
数１ないし２４のアルキル基を表わし、或いは、ｎが２
を表わす場合には、Ｒ₁₇はヘキソースの二価基、ヘキシ
トールの二価基、次式：

【化１１７】 （式中、ｐ及びｑは上記において定義されたものと同じ
意味を表わす）で表わされる基、次式：

【化１１８】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₁₈及びＲ₂₀は互いに
独立して水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基を表わし、又は一緒になって基−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −を表わし、ｒは２ないし１０の範囲内
の整数を表わし、Ｔ₄ は硫黄原子、次式：

【化１１９】 で表わされる基又は次式：

【化１２０】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₇ 及びＲ₈ は上記に
おいて定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＲ₂₆
は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フ
ェニル基又は１個ないし３個の基Ａ₁ により置換された
フェニル基を表わし、ここで、基Ａ₁ は上記式Ｉにおい
て定義されたものと同じ意味を表わし、又はＲ₂₆は更に
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又は次式：

【化１２１】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₂ は上記において定
義されたものと同じ意味を表わし、又は、ｎが３を表わ
す場合には、Ｒ₁₇はヘキソースの三価基、ヘキシトール
の三価基、次式：

【化１２２】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₂₇は水素原子、−Ｃ
Ｈ₂ ＯＨ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし１８のアルキルアミノ基又は次式：

【化１２３】 （式中、Ｑ，Ｒ₁₂及びＲ₁₅は上記において定義されたも
のと同じ意味を表わす）で表わされる基を表わし、或い
は、ｎが４を表わす場合には、Ｒ₁₇はヘキソースの四価
基、ヘキシトールの四価基、炭素原子数４ないし１０の
アルカンテトライル基、次式：

【化１２４】 で表わされる基を表わし、又は、ｎが５を表わす場合に
は、Ｒ₁₇はヘキソースの五価基又はヘキシトールの五価
基を表わし、又は、ｎが６を表わす場合には、Ｒ₁₇はヘ
キシトールの六価基又は次式：

【化１２５】 で表わされる基を表わす生成物に関するものである。。

【０００５】本発明の液体生成物は、低揮発性を有して
おり、有機材料例えばポリマー又は油の、並びに酸化、
熱及び光誘起分解に対する、非常に良好な安定化作用に
よって特徴付けられる。

【０００６】４５個よりも多くない炭素原子を有するア
ルキル基は、分岐鎖状又は非分岐鎖状の基、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、
２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル
基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル
基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，
１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、１−メチル
ウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−
ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基又はペ
ンタコシル基である。Ｒ₁ ，Ｒ₄ 及びＲ₁₆の好ましい意
味のうちの一つは、例えば炭素原子数１ないし４のアル
キル基、Ｒ₂ の好ましい意味のうちの一つはメチル基、
Ｒ₁₁の好ましい意味のうちの一つは炭素原子数１ないし
２０のアルキル基、Ｒ₁₂及びＲ₁₅の好ましい意味のうち
の一つは炭素原子数１ないし４のアルキル基、特に第三
ブチル基、Ｒ₁₇の好ましい意味のうちの一つは炭素原子
数１ないし１８のアルキル基である。

【０００７】１２個よりも多くない炭素原子を有するシ
クロアルキル基は、例えばシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シク
ロデシル基又はシクロドデシル基である。Ｒ₁ ，Ｒ₁₁，
Ｒ₁₂及びＲ₁₅の好ましい意味のうちの一つは炭素原子数
５ないし７のシクロアルキル基である。シクロヘキシル
基が特に好ましい。

【０００８】３０個よりも多くない炭素原子を有するア
ルケニル基は、例えばビニル基、プロペニル基、イソプ
ロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、イソブテニル基、ｎ−ペンタ−２，４−ジ
エニル基、３−メチルブテ−２−エニル基、ｎ−オクテ
−２−エニル基、ｎ−ドデセ−２−エニル基、イソドデ
セニル基、オレイル基、ｎ−オクタデセ−２−エニル基
又はｎ−オクタデセ−４−エニル基である。Ｒ₁ ，Ｒ₂
及びＸが炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表わす
場合には、それ故、窒素原子に結合している炭素原子は
飽和していることが都合が良い。

【０００９】７個ないし９個の炭素原子を有するフェニ
ルアルキル基は、例えばベンジル基、α−メチルベンジ
ル基、α，α−ジメチルベンジル基又はフェニルエチル
基である。ベンジル基が好ましい。

【００１０】１個ないし３個の基Ａ₁ により置換された
フェニル基の例は、ｏ−，ｍ−又はｐ−メチルフェニル
基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフ
ェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメ
チルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５
−ジメチルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェニ
ル基、２−メチル−４−第三ブチルフェニル基、２−エ
チルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６
−ジエチル−４−メチルフェニル基、２，６−ジイソプ
ロピルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、ｐ−ノ
ニルフェニル基、ｏ−，ｍ−又はｐ−クロロフェニル
基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフ
ェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジク
ロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，
４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリクロ
ロフェニル基、ｏ−，ｍ−又はｐ−ヒドロキシフェニル
基、ｏ−，ｍ−又はｐ−メトキシフェニル基、ｏ−，ｍ
−又はｐ−エトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフ
ェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，５−ジ
エトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−又はｐ−メトキシカル
ボニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−ク
ロロ−２−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチル
フェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、５−
クロロ−２−メチルフェニル基、２，６−ジクロロ−３
−メチルフェニル基、２−ヒドロキシ−４−メチルフェ
ニル基、３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル基、２−
メトキシ−５−メチルフェニル基、４−メトキシ−２−
メチルフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル
基、３−クロロ−６−メトキシフェニル基、３−クロロ
−４，６−ジメトキシフェニル基及び４−クロロ−２，
５−ジメトキシフェニル基である。好ましいものは、１
個又は２個の、特に１個の基Ａ₁ （Ａ₁ は、特にアルキ
ル基を表わす）により置換されたフェニル基である。

【００１１】１個ないし１８個の炭素原子を有するアル
キル基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、
ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラ
デシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基又はオクタデシ
ルオキシ基である。Ｒ₂ の好ましい意味のうちの一つは
炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基である。ヘプト
キシ基及びオクトキシ基が特に好ましい。

【００１２】５個ないし１２個の炭素原子を有するシク
ロアルコキシ基は、例えばシクロペントキシ基、シクロ
ヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ
基、シクロデシルオキシ基又はシクロドデシルオキシ基
である。Ｒ₂ の好ましい意味のうちの一つは炭素原子数
５ないし８のシクロアルコキシ基である。シクロペント
キシ基及びシクロヘキソキシ基が特に好ましい。

【００１３】炭素原子数１ないし４のアルキル基により
フェニル環上を一，二又は三置換された炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基の例は、メチルベンジル
基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基又は第
三ブチルベンジル基である。

【００１４】１個ないし８個の炭素原子を有するアシル
基は、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘ
プタノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリ
ロイル基又はクロトニル基である。炭素原子数１ないし
８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノ
イル基又はベンゾイル基、特にアセチル基が好ましい。

【００１５】３個ないし１０個の炭素原子を有するアル
カントリイル基は、例えば次式：

【化１２６】 で表わされる基である。グリセリル基が好ましい。

【００１６】４個ないし１０個の炭素原子を有するアル
カンテトライル基は、例えば次式：

【化１２７】 で表わされる基である。ペンタエリトリル基が好まし
い。

【００１７】６個ないし１０個の炭素原子を有するアル
カンヘキサイル基は、例えば次式：

【化１２８】 で表わされる基である。

【００１８】ｎが1 ないし６を表わし、且つＲ₁₇がヘキ
ソースのｎ価の基を表わす場合には、それ故、この基は
例えばアロース、アルトロース、グルコース、マンノー
ス、グロース、アイドース、ガラクトース又はタロース
から、例えば式III で表わされる相当する化合物を得る
ために誘導され、１個，２個，３個，４個，５個又は６
個の−ＯＨ基は、エステル基Ｅ−１：

【化１２９】 〔式中、Ｒ₁₂，Ｒ₁₅，ｓ及びＱは、上記において定義さ
れたものと同じ意味を表わす〕により置換されなければ
ならない。例えば、ｎが５を表わす場合には、Ｒ₁₇は次
式：

【化１３０】 で表わされる基を表わすことができる。

【００１９】Ｒ₁₇がヘキシトールのｎ価基を表わす場合
には、それ故、式III で表わされる相当する化合物は、
上記エステル基Ｅ−１によりｎ個の−ＯＨ基を置換する
ことにより得られる。ヘキシトールの六価基としてのＲ
₁₇は、例えば次式：

【化１３１】 で表わされる基であってよい。

【００２０】この基はＤ−ソルビトールから誘導され
る。

【００２１】１個ないし１８個の炭素原子を有するアル
キルアミド基は、例えばＣＨ₃ −ＣＯ−ＮＨ−基、ＣＨ
₃ ＣＨ₂ −ＣＯ−ＮＨ−基、Ｃ₆ Ｈ₁₃−ＣＯ−ＮＨ−基
又はＣ₁₈Ｈ₃₇−ＣＯ−ＮＨ−基である。

【００２２】次式：

【化１３２】 で表わされる基は、フェニル環がオルト−、メタ−又は
パラ−置換され得るということを意味している。

【００２３】３種の成分ａ），ｂ）及びｃ）は、何れか
所望の手順で本発明の生成物を与えるために互いに反応
され得る。

【００２４】好ましくは、成分ａ）は最初に成分ｂ）と
反応され、次いで成分ｃ）が添加される。

【００２５】前記反応は、都合良くは触媒の存在下で行
われる。適する触媒は、ルイス酸又は塩基である。

【００２６】適する塩基触媒の例は、金属ハイドライ
ド、金属アルキライド、金属アリーライド、金属ヒドロ
キシド、金属アルコレート、金属フェノレート、金属ア
ミド又は金属カルボキシレートである。

【００２７】好ましい金属ハイドライドの例は、リチウ
ムハイドライド、ナトリウムハイドライド又はカリウム
ハイドライドである。

【００２８】好ましい金属アルキライドの例は、ブチル
リチウム又はメチルリチウムである。

【００２９】好ましい金属アリーライドの例は、フェニ
ルリチウムである。

【００３０】好ましい金属ヒドロキシドの例は、リチウ
ムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒ
ドロキシド、セシウムヒドロキシド、ルビジウムヒドロ
キシド、マグネシウムヒドロキシド、カルシウムヒドロ
キシド、バリウムヒドロキシド又はアルミニウムヒドロ
キシドである。

【００３１】好ましい金属アルコレートの例は、ナトリ
ウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウム
メタノレート、カリウムエタノレート、ナトリウムイソ
プロピレート又はカリウム第三ブチレートである。

【００３２】好ましい金属フェノレートの例は、ナトリ
ウムフェノレート又はカリウムフェノレートである。

【００３３】好ましい金属アミドの例は、ナトリウムア
ミド又はリチウムアミドである。

【００３４】好ましい金属カルボキシレートの例は、カ
ルシウムアセテートである。

【００３５】適するルイス酸触媒の例は、次式：

【化１３３】 で表わされる化合物又は次式：

【化１３４】 で表わされる化合物であり、式中、基Ｒ₃₀，Ｒ₃₁，
Ｒ₃₂，Ｒ₃₃，Ｒ₃₄，Ｒ₃₅，Ｒ₃₆，Ｒ₃₇，Ｒ₃₈及びＲ₃₉は
互いに独立して、例えば炭素原子数１ないし１８のアル
キル基又はフェニル基を表わす。炭素原子数１ないし８
のアルキル基が好ましい。特に好ましいルイス酸触媒
は、ジブチル錫オキシドである。

【００３６】前記触媒は、例えば０．０５ないし１０重
量‰の量で、好ましくは０．１ないし５重量‰の量で、
成分ａ），ｂ）及びｃ）に添加される。ジブチル錫オキ
シドの１ないし２重量‰の添加が特に好ましい。

【００３７】成分ａ），ｂ）及びｃ）は、溶媒例えばキ
シレン中で、又は溶媒なしで反応させることができる。
前記反応は、溶媒なしで行うことが好ましい。

【００３８】反応温度は、例えば１３０℃と２５０℃と
の間である。この反応は、１３０℃ないし１９０℃の温
度範囲内で行うことが好ましい。

【００３９】本願は、成分ａ），ｂ）及びｃ）を、モル
当量比０．１：１：０．１ないし１５：１：３０で反応
させることからなる本発明の生成物の製造方法にも関す
るものである。

【００４０】成分ａ），ｂ）及びｃ）が市販されていな
い場合には、それらは公知方法又は公知方法と同様な方
法で製造することができる。式III で表わされる化合物
のための可能な製造方法は、例えば下記の刊行物中に見
出すことができる：ＧＢ−Ａ−９９６５０２、ＵＳ−Ａ
−３３３０８５９、ＵＳ−Ａ−３９４４５９４、ＵＳ−
Ａ−４５９３０５７、ＥＰ−Ａ−１５４５１８又はＵＳ
−Ａ−３９６０９２８。

【００４１】本発明は、好ましくは、式III で表わされ
る化合物において、ｓが数１又は２を表わす生成物に関
するものである。

【００４２】本発明は、好ましくは、式Ｉで表わされる
化合物において、基Ｙは互いに独立して−ＯＨ基、（Ｈ
ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）₂ Ｎ−基又は−ＮＨＲ₁ 基を表わし、
そして基Ｒ₁ は水素原子、炭素原子数１ないし１０のア
ルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、
次式：

【化１３５】 で表わされる基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、ベンジル基又はフェニル基を表わし、式中、Ｒ₂ は
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＯＨ
基、−ＣＨ₂ ＣＮ基、炭素原子数６ないし１２のアルコ
キシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、
アリル基、ベンジル基、アセチル基又はＨＯＣＨ₂ ＣＨ
₂ −基を表わし、そしてａは数１，２，３，４又は６を
表わし、ここで、Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが１を
表わす場合には、Ｘは炭素原子数１ないし３０のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、−ＣＨ
₂ ＣＨ₂ Ｔ₁ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b Ｒ₄ 基又は次式：

【化１３６】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₂ は上記において定
義されたものと同じ意味を表わし、そしてＴ₁ は酸素原
子、硫黄原子又は次式：

【化１３７】 で表わされる基を表わし、Ｒ₄ は炭素原子数１ないし１
０のアルキル基を表わし、ｂは０ないし１０の範囲内の
整数を表わし、そしてＲ₅ は水素原子、炭素原子数１な
いし１０のアルキル基又はフェニル基を表わし、或い
は、Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが２を表わす場合に
は、Ｘは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₂ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b ＣＨ
₂ ＣＨ₂ −基（式中、ｂは上記において定義されたもの
と同じ意味を表わす）、次式：

【化１３８】 で表わされる基を表わし、ここで、Ｔ₂ は酸素原子、硫
黄原子、次式：

【化１３９】 で表わされる基又は次式：

【化１４０】 で表わされる基を表わし、そしてＲ₅ は上記において定
義されたものと同じ意味を表わし、Ｒ₆ は水素原子、炭
素原子数１ないし１０のアルキル基又はフェニル基を表
わし、ｃは２ないし１０の範囲内の整数を表わし、ｄは
２ないし６の範囲内の整数を表わし、そしてＲ₇ 及びＲ
₈ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１０
のアルキル基又はフェニル基を表わし、又はＲ₇ 及びＲ
₈ はそれらと結合している炭素原子と一緒になって炭素
原子数５ないし７のシクロアルキル環を形成し、或い
は、Ｙが−ＮＨＲ₁ 基を表わし、且つａが１を表わす場
合には、Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭
素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５な
いし７のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、
次式：

【化１４１】 で表わされる基（式中、Ｒ₂ は上記において定義された
ものと同じ意味を表わす）を表わし、又はＸは更に次
式：

【化１４２】 で表わされる基を表わし、又はＸはＲ₁ と一緒になって
次式：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −又は−ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −で表わされる基を表わし、式
中、Ｒ₁₀水素原子又はメチル基を表わし、そしてｅは２
又は３を表わし、そして式IIで表わされる化合物におい
て、基Ｚは水素原子又は次式：

【化１４３】 で表わされる基を表わし、そしてｋは０ないし４の範囲
内の整数を表わし、式中、ｈは２又は３を表わし、ｉは
０ないし６の範囲内の整数を表わし、そしてＲ₁₁は炭素
原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし
２０のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロア
ルキル基、フェニル基又はベンジル基を表わすが、但
し、式IIで表わされる化合物は次式：

【化１４４】 で表わされる基を有しており；式III で表わされる化合
物において、Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし６のアルキル
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニ
ル基又はベンジル基を表わし、Ｒ₁₅は水素原子、炭素原
子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし７の
シクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表わ
し、ｓは１又は２を表わし、Ｑは−Ｃ_m Ｈ_2m−基、次
式：

【化１４５】 で表わされる基又は次式：

【化１４６】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₁₅は上記において定
義されたものと同じ意味を表わし、ｍは０ないし３の範
囲内の整数を表わし、Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、そしてｎは１ないし６の範囲内の整
数を表わし、ここで、ｎが１を表わす場合には、Ｒ₁₇は
水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素
原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数２な
いし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価基、ヘキシ
トールの一価基、次式：

【化１４７】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₂ は上記において定
義されたものと同じ意味を表わし、又は更にＲ₁₇は−Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ −Ｔ₃ −Ｒ₁₉基又は次式：

【化１４８】 で表わされる基を表わし、式中、Ｔ₃ は酸素原子、硫黄
原子又は次式：

【化１４９】 で表わされる基を表わし、Ｒ₁₉は次式：

【化１５０】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₁₂及びＲ₁₅は上記に
おいて定義されたものと同じ意味を表わし、又はＲ₁₉は
更に水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
フェニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
又は次式：

【化１５１】 で表わされる基を表わし、式中、ｐは２ないし４の範囲
内の整数を表わし、ｑは２ないし２０の範囲内の整数を
表わし、Ｒ₂₂は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、
フェニル基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基を表わし、Ｒ₂₃及びＲ₂₄は互いに独立して水素原子又
はメチル基を表わすが、但し、Ｒ₂₃及びＲ₂₄は同時には
メチル基を表わさず；Ｒ₂₅は水素原子又は炭素原子数１
ないし１８のアルキル基を表わし、或いは、ｎが２を表
わす場合には、Ｒ₁₇はヘキソースの二価基、ヘキシトー
ルの二価基、次式：

【化１５２】 （式中、ｐ及びｑは上記において定義されたものと同じ
意味を表わす）で表わされる基、次式：

【化１５３】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₁₈及びＲ₂₀は互いに
独立して水素原子又は炭素原子数１ないし６のアルキル
基を表わし、又は一緒になって基−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂
ＣＨ₂ ＣＨ₂ −を表わし、ｒは２ないし１０の範囲内の
整数を表わし、Ｔ₄ は硫黄原子、次式：

【化１５４】 で表わされる基又は次式：

【化１５５】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₇ 及びＲ₈ は上記に
おいて定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＲ₂₆
は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又
は次式：

【化１５６】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₂ は上記において定
義されたものと同じ意味を表わす生成物にも関するもの
である。

【００４３】本発明は特に好ましくは、式Ｉで表わされ
る化合物において、基Ｙは互いに独立して−ＯＨ基、
（ＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）₂ Ｎ−基又は−ＮＨＲ₁ 基を表わ
し、そして基Ｒ₁ は水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基又は次式：

【化１５７】 で表わされる基を表わし、Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、−ＯＨ基、アリル基、ベンジ
ル基、アセチル基又はＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −基を表わし、
そしてａは数１，２，３，４又は６を表わし、ここで、
Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが１を表わす場合には、
Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
３ないし１８のアルケニル基、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₁ （Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b Ｒ₄ 基又は次式：

【化１５８】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₂ は上記において定
義されたものと同じ意味を表わし、そしてＴ₁ は酸素原
子を表わし、Ｒ₄ は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、ｂは０ないし１０の範囲内の整数を表わし、
或いは、Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが２を表わす場
合には、Ｘは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₂ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b
ＣＨ₂ ＣＨ₂ −基（式中、ｂは上記において定義された
ものと同じ意味を表わす）を表わし、又は更にＸは次
式：

【化１５９】 で表わされる基を表わし、ここで、Ｔ₂ は酸素原子、硫
黄原子又は次式：

【化１６０】 で表わされる基を表わし、Ｒ₅ は水素原子を表わし、ｂ
は数０又は１を表わし、そしてｃは２ないし８の範囲内
の整数を表わし、或いは、ａが３を表わす場合には、Ｘ
は次式：

【化１６１】 で表わされる基を表わし、又は、Ｙが−ＯＨ基を表わ
し、且つａが４を表わす場合には、Ｘは次式：

【化１６２】 で表わされる基を表わし、或いは、Ｙが−ＯＨ基を表わ
し、且つａが６を表わす場合には、Ｘは次式：

【化１６３】 で表わされる基を表わし、或いは、Ｙが−ＮＨＲ₁ 基を
表わし、且つａが１を表わす場合には、Ｘは炭素原子数
１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８の
アルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基又は次式：

【化１６４】 で表わされる基（式中、Ｒ₂ は上記において定義された
ものと同じ意味を表わす）を表わし、或いは、Ｙが−Ｎ
ＨＲ₁ 基を表わし、且つａが２を表わす場合には、Ｘは
−Ｃ_f Ｈ_2f−基を表わし、式中、ｆは２ないし１０の範
囲内の整数を表わし、そして式IIで表わされる化合物に
おいて、基Ｚは水素原子又は次式：

【化１６５】 で表わされる基を表わし、そしてｋは１，２又は３を表
わし、ｈは２又は３を表わし、ｉは０ないし４の範囲内
の整数を表わし、そしてＲ₁₁は炭素原子数１ないし２０
のアルキル基又は炭素原子数８ないし２０のアルケニル
基を表わすが、但し、式IIで表わされる化合物は次式：

【化１６６】 で表わされる基を有しており；式III で表わされる化合
物において、Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし６のアルキル基
又は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表わ
し、Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基又は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表わ
し、ｓは１又は２を表わし、Ｑは−Ｃ_m Ｈ_2m−基又は次
式：

【化１６７】 で表わされる基を表わし、ｍは０ないし３の範囲内の整
数を表わし、Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、そしてｎは１ないし６の範囲内の整数を表わ
し、ここで、ｎが１を表わす場合には、Ｒ₁₇は水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１
８のアルケニル基、ヘキソースの一価基、ヘキシトール
の一価基、次式：

【化１６８】 で表わされる基又は次式：

【化１６９】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₂ は上記において定
義されたものと同じ意味を表わし、又は更にＲ₁₇は次
式：

【化１７０】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₁₉は水素原子、炭素
原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子数５ない
し７のシクロアルキル基を表わし、ここで、ｐは２ない
し４の範囲内の整数を表わし、ｑは２ないし１０の範囲
内の整数を表わし、或いは、ｎが２を表わす場合には、
Ｒ₁₇はヘキソースの二価基、ヘキシトールの二価基、次
式：

【化１７１】 で表わされる基、−Ｃ_r Ｈ_2r−基、次式：

【化１７２】 （式中、ｐ及びｑは上記において定義されたものと同じ
意味を表わす）で表わされる基、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｔ₄
−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −基、又は次式：

【化１７３】 で表わされる基を表わし、式中、ｒは２ないし１０の範
囲内の整数を表わし、Ｔ₄ は硫黄原子又は次式：

【化１７４】 で表わされる基を表わし、そしてＲ₂₆は水素原子、炭素
原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基を表わし、或いは、ｎが３を表
わす場合には、Ｒ₁₇はヘキソースの三価基、ヘキシトー
ルの三価基、次式：

【化１７５】 で表わされる基又は次式：

【化１７６】 で表わされる基を表わし、或いは、ｎが４を表わす場合
には、Ｒ₁₇はヘキソースの四価基、ヘキシトールの四価
基、次式：

【化１７７】 で表わされる基又は次式：

【化１７８】 で表わされる基を表わす生成物に関するものである。

【００４４】本発明は更に好ましくは、式Ｉで表わされ
る化合物において、基Ｙは互いに独立して−ＯＨ基又は
−ＮＨ₂ 基を表わし、そしてａは数１ないし４の範囲内
の整数を表わし、ここで、ａが１を表わす場合には、Ｘ
は次式：

【化１７９】 で表わされる基を表わし、そしてＲ₂ は水素原子、メチ
ル基又はＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −基を表わし、或いは、Ｙが
−ＯＨ基を表わし、且つａが２を表わす場合には、Ｘは
次式：

【化１８０】 で表わされる基を表わし、式中、Ｔ₂ は酸素原子、硫黄
原子又は次式：

【化１８１】 で表わされる基を表わし、Ｒ₅ は水素原子を表わし、ｂ
は数０又は１を表わし、そしてｃは数２，３又は４を表
わし、或いは、Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが３を表
わす場合には、Ｘは次式：

【化１８２】 で表わされる基を表わし、又は、Ｙが−ＯＨ基を表わ
し、且つａが４を表わす場合には、Ｘは次式：

【化１８３】 で表わされる基を表わし、そして式IIで表わされる化合
物において、基Ｚは水素原子又は次式：

【化１８４】 で表わされる基を表わし、ｋは数１を表わし、そしてＲ
₁₁は炭素原子数１ないし２０のアルキル基又は炭素原子
数８ないし２０のアルケニル基を表わすが、但し、式II
で表わされる化合物は次式：

【化１８５】 で表わされる基を有しており；そして式III で表わされ
る化合物において、Ｒ₁₂は第三ブチル基を表わし、Ｒ₁₅
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、且つ−
ＯＨ基に関してオルト位に結合しており、ｓは数１を表
わし、Ｑは−Ｃ_m Ｈ_2m−基を表わし、且つ−ＯＨ基に関
してパラ位に結合しており、ここで、ｍは数２を表わ
し、ｎは１を表わし、そしてＲ₁₇は炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わす生成物に関するものである。

【００４５】式Ｉで表わされる好ましい化合物の例は、
ペンタエリトリトール、チオジエチレングリコール、
１，４−ブタンジオール、１，２−プロパンジオール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジエ
タノールアミン、グリセロール、次式：

【化１８６】 で表わされる化合物又は次式：

【化１８７】 で表わされる化合物である。

【００４６】好ましい式IIで表わされる化合物は、天然
に産生される植物油、脂肪及びワックス、動物油及び脂
肪、並びに人工的なポリオール誘導体である。

【００４７】好ましい植物油、脂肪及びワックスは、例
えばヒマワリ油、ヤシ脂肪、ナタネ油、大豆油、トウモ
ロコシ胚油、ベニバナ油、オリーブ油、グラウンドナッ
ト（groundnut ）油、綿実油、ゴマの実油、ヒマシ油、
獣脂油、カボチャの種油又はアマニ油である。

【００４８】好ましい動物油及び脂肪は、例えばバター
脂肪、ラード、魚油、マッコウ鯨油、牛脚油又は鯨油で
ある。

【００４９】好ましい人工的なポリオール誘導体の例
は、ラジアムルス（Radiamuls ；グリセロールトリＣ₈
／Ｃ₁₀）又はソルビタン誘導体である。ソルビタン誘導
体は例えば、以下の名称（商標名）：スパン（Span，以
下同じ）２０，スパン４０，スパン６０，スパン６５，
スパン８０，スパン８５，ツイーン（Tween ，以下同
じ）２０，ツイーン４０，ツイーン６０，ツイーン６
５，ツイーン８０又はツイーン８５で市販されている。

【００５０】ヒマワリ油、ヤシ脂肪又はナタネ油が特に
好ましい。

【００５１】本発明は更に好ましくは、式III で表わさ
れる化合物において、Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基又はシクロヘキシル基を表わし、Ｒ₁₅は炭素原
子数１ないし４のアルキル基又はシクロヘキシル基を表
わし、且つ−ＯＨ基に関してオルト位に結合しており、
ｓは数１を表わし、Ｑは−Ｃ_m Ｈ_2m−基を表わし、且つ
−ＯＨ基に関してパラ位に結合しており、ここで、ｍは
０ないし３の範囲内の整数を表わし、ｎは１ないし４の
範囲内の整数を表わし、ここで、ｎが１を表わす場合に
は、Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基、シクロヘキシル基、炭素原子数２ないし１８のア
ルケニル基又は次式：

【化１８８】 で表わされる基を表わし、或いは、ｎが２を表わす場合
には、Ｒ₁₇は次式：

【化１８９】 で表わされる基を表わし、式中、ｐは２ないし４の範囲
内の整数を表わし、ｑは２ないし１０の範囲内の整数を
表わし、ｒは２ないし６の範囲内の整数を表わし、Ｔ₄
は硫黄原子、次式：

【化１９０】 で表わされる基を表わし、そしてＲ₂₆は水素原子又は炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、又は、ｎが
３を表わす場合には、Ｒ₁₇は次式：

【化１９１】 で表わされる基又は次式：

【化１９２】 で表わされる基を表わし、或いは、ｎが４を表わす場合
には、Ｒ₁₇は次式：

【化１９３】 で表わされる基又は次式：

【化１９４】 で表わされる基を表わす生成物に関するものである。

【００５２】本発明は更に特に好ましくは、式III で表
わされる化合物において、Ｒ₁₂は第三ブチル基を表わ
し、Ｒ₁₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、且つ−ＯＨ基に関してオルト位に結合しており、ｓ
は数１を表わし、Ｑは−Ｃ_m Ｈ_2m−基を表わし、且つ−
ＯＨ基に関してパラ位に結合しており、ここで、ｍは数
２を表わし、そしてｎは整数１，２又は４を表わし、こ
こで、ｎが１を表わす場合には、Ｒ₁₇は炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、或いは、ｎが２を表わす
場合には、Ｒ₁₇は次式：

【化１９５】 で表わされる基又は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｔ₄ −ＣＨ₂ ＣＨ
₂ −基を表わし、式中、ｐは数２を表わし、ｑは数２を
表わし、そしてＴ₄ は硫黄原子を表わし、或いは、ｎが
４を表わす場合には、Ｒ₁₇は次式：

【化１９６】 で表わされる基を表わす生成物に関するものである。

【００５３】式III で表わされる他の好ましい化合物
は、次式：

【化１９７】 で表わされる化合物である。

【００５４】式III で表わされる特に好ましい化合物
は、メチル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート及びメチル３−
（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−メチル
フェニル）プロピオネートである。

【００５５】特に好ましい方法においては、本発明は、
成分ａ）が式Ｉで表わされる化合物、特にペンタエリト
リトール、チオジエチレングリコール、１，４−ブタン
ジオール、１，２−プロパンジオール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ジエタノールアミ
ン、グリセロール、次式：

【化１９８】 で表わされる化合物又は次式：

【化１９９】 で表わされる化合物又はそれらの混合物であり、成分
ｂ）が式IIで表わされる化合物、特にヒマワリ油、ヤシ
脂肪、ナタネ油、トウモロコシ胚油、ベニバナ油、オリ
ーブ油、グラウンドナット（groundnut ）油又はラジア
ムルス（Radiamuls）又はそれらの混合物であり、そし
て成分ｃ）が式III で表わされる化合物、特にメチル３
−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート又はメチル３−（３′−第三ブチ
ル−４′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）プロピ
オネートである、成分ａ），ｂ）及びｃ）を反応させる
ことにより得ることができる生成物に関するものであ
る。

【００５６】本発明は更に、モル当量比０．１：１：
０．１ないし１５：１：３０で成分ａ），ｂ）及びｃ）
を反応させることにより得ることができる生成物に関す
るものである。モル当量比１：１：１ないし１０：１：
２０が好ましい。モル当量比４：１：５ないし１０：
１：２０が特に好ましい。モル当量比５：１：１０がと
りわけ好ましい。

【００５７】本発明の生成物は、活性基Ｅ−２：

【化２００】 を、例えば３０ないし８０重量％、好ましくは３５ない
し８０重量％、特に５０ないし８０重量％含むことがで
きる。

【００５８】既に述べた如く、本発明の生成物は酸化、
熱又は光誘起分解に対して有機材料を安定化するために
適している。有機材料の安定化における酸化防止剤とし
てのそれらの顕著な作用を特記することができる。

【００５９】前記有機材料の例は下記のものである。

【００６０】１． モノオレフィン及びジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エ
ン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロ
オレフィンのポリマー、例えばシクロペンテン又はノル
ボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋さ
れていてよい）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰ
Ｅ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖状低密度
ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分岐鎖状低密度ポリエチ
レン（ＢＬＤＰＥ）。

【００６１】ポリオレフィン、例えば先の段落で例示し
たモノオレフィン、好ましくはポリエチレン及びポリプ
ロピレンのポリマーは、異なる方法により製造すること
ができ、そして、とりわけ下記の方法により製造するこ
とができる。

【００６２】ａ） ラジカル重合（通常、高圧及び高め
られた温度の下で行われる）。 ｂ） 通常、周期律表の属IVｂ，Ｖｂ，VIｂ又はVIIIの
１種又は１種よりも多くの金属を含む触媒を使用する触
媒重合。前記金属は、通常１種又はそれより多くの配位
子を有しており、代表的にはπ−又はσ−配位されてい
てよい酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又
はアリールである。前記金属錯体は、遊離の形態にあっ
てもよいし又は基材上に、代表的には活性化塩化マグネ
シウム、三塩化チタン、アルミナ又は酸化珪素上に担持
されていてもよい。前記触媒は、重合媒体に可溶性であ
ってもよいし又は非可溶性であってもよい。前記触媒は
重合の際に単独で使用してもよく、又は別の活性剤、代
表的には金属アルキル、金属ハイドライド、金属アルキ
ルハイドライド、金属アルキルオキシド若しくは金属ア
ルキルオキサンを使用してもよい（前記金属は、周期律
表の属Ｉａ，IIａ及び／又はIIIaの元素である）。活性
剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエー
テル類を用いて都合良く変性されていてよい。前記触媒
系は、通常、フィリップス（Phillips）触媒，スタンダ
ード オイル インディアナ（Standard Oil Indiana）
触媒，チーグラー（−ナッタ）〔Ziegler(-Natta) 〕触
媒，ＴＮＺ〔デュポン（DuPont）〕触媒，メタロセン触
媒又は単一部位触媒と呼ばれる。

【００６３】２． １．で記述したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び異なる種類のポリエ
チレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００６４】３． モノオレフィンとジオレフィンとの
互いの又はその他のビニルモノマーとのコポリマー、例
えばエチレン／プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポ
リエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びその低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エン
コポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エ
チレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセ
ンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、
エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコ
ポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー及び
これらの一酸化炭素とのコポリマー又はエチレン／アク
リル酸コポリマー及びそれらの塩（イオノマー）、並び
にエチレンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロテンタジエン又はエチリデン−ノルボルネ
ンとのターポリマー；並びに前記コポリマーの混合物及
び前記コポリマーと上記１．において記載したポリマー
との混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピ
レン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコ
ポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸
コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰ
Ｅ／ＥＡＡ及び交互又はランダムポリアルキレン／一酸
化炭素−コポリマー並びにそれらの他のポリマー例えば
ポリアミドとの混合物。

【００６５】４． 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５
ないし９）及びその水素化変性体（例えば粘着付与剤）
及びポリアルキレンと澱粉との混合物。

【００６６】５． ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。

【００６７】６． スチレン又はα−メチルスチレンと
ジエン又はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチ
レン／ブタジエンコポリマー、スチレン／アクリロニト
リルコポリマー、スチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレー
トコポリマー、スチレン／ブタジエン／アルキルメタク
リレートコポリマー、スチレン／無水マレイン酸コポリ
マー、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
トコポリマー；スチレンコポリマーとその他のポリマー
例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン
／プロピレン／ジエンターポリマーとから製造された高
い衝撃強度を有する混合物；及びスチレンのブロックコ
ポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレンブロ
ックコポリマー、スチレン／イソプレン／スチレンブロ
ックコポリマー、スチレン／エチレン／ブチレン／スチ
レンブロックコポリマー又はスチレン／エチレン／プロ
ピレン／スチレンブロックコポリマー。

【００６８】７． スチレン又はα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンに対するス
チレンのグラフトコポリマー、ポリブタジエン−スチレ
ン又はポリブタジエン−アクリロニトリルに対するスチ
レンのグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するス
チレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリ
ル）のグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するス
チレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレートの
グラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するスチレン
及び無水マレイン酸のグラフトコポリマー；ポリブタジ
エンに対するスチレン、アクリロニトリル及び無水マレ
イン酸又はマレイミドのグラフトコポリマー；ポリブタ
ジエンに対するスチレン及びマレイミドのグラフトコポ
リマー；ポリブタジエンに対するスチレン及びアルキル
アクリレート又はメタクリレートのグラフトコポリマ
ー；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーに対す
るスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポリマ
ー；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタク
リレートに対するスチレン及びアクリロニトリルのグラ
フトコポリマー；アクリレート／ブタジエンコポリマー
に対するスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポ
リマー、並びにそれらの６．において記載したコポリマ
ーとの混合物、例えばＡＢＳポリマー、ＭＢＳポリマ
ー、ＡＳＡポリマー又はＡＥＳポリマーとして知られる
コポリマー混合物。

【００６９】８． ハロゲン含有ポリマー例えばポリク
ロロプレン、塩化ゴム、塩化又はスルホクロル化ポリエ
チレン、エチレンと塩化エチレンとのコポリマー、エピ
クロロヒドリンモノ−及びコポリマー、とりわけハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化ビ
ニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニ
ル／塩化ビニルデンコポリマー、塩化ビニル／酢酸ビニ
ルコポリマー又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマ
ー。

【００７０】９． α，β−不飽和酸及びその誘導体か
ら誘導されたポリマー例えばポリアクリレート及びポリ
メタクリレート；ブチルアクリレートを用いて耐衝撃性
を改良したポリメチルメタクリレート、、ポリアクリル
アミド及びポリアクリロニトリル。

【００７１】１０． ９．において記載したモノマーの
互いの又はその他の不飽和モノマーとのコポリマー、例
えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリ
ロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリ
ロニトリル／アルコキアルキルアクリレート又はアクリ
ロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー又はアクリロ
ニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポ
リマー。

【００７２】１１． 不飽和アルコール及びアミン又は
そのアシル誘導体又はそのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレート又はポリアリルメラミン；並びに上
記１．において記載したオレフィンとのそれらのコポリ
マー。

【００７３】１２． 環状エーテルのホモポリマー及び
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリ
シジルエーテルとのそれらのコポリマー。

【００７４】１３． ポリアセタール、例えばポリオキ
シメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レート又はＭＢＳを用いて変性されたポリアセタール。

【００７５】１４． ポリフェニレンオキシド及びスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
及びポリアミドとの混合物。

【００７６】１５． 一成分としての末端ヒドロキシル
基を有するポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジ
エンと、他成分としての脂肪族又は芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン、並びにその先駆
物質。

【００７７】１６． ジアミン及びジカルボン酸から、
及び／又はアミノカルボン酸又は相当するラクタムから
誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６，６／１０，
６／９，６／１２，４／６，１２／１２，ポリアミド１
１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンとアジピン
酸との縮合により得られた芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル
酸及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いな
いで製造されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−
トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−
ｍ−フェニレンイソフタルアミド；及び更に、前記ポリ
アミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオ
ノマー又は化学的に結合された若しくはグラフトされた
エラストマーとのコポリマー；又はポリエーテル、例え
ばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
又はポリテトラメチレングリコールとのコポリマー；並
びにＥＰＤＭ又はＡＢＳを用いて変性されたポリアミド
又はコポリアミド；及び加工中に縮合したポリアミド
（ＲＩＭ−ポリアミド系）。

【００７８】１７． ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミ
ド−イミド及びポリベンズイミダゾール。

【００７９】１８． ジカルボン酸及びジオールから、
及び／又はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタール、ポリブチレンテレフタール、ポリ−１，４−
ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート及びポリヒ
ドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシ末端基を有す
るポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテル
エステル；及び更にポリカーボネート又はＭＢＳを用い
て変性されたポリエステル。

【００８０】１９． ポリカーボネート及びポリエステ
ルカーボネート。

【００８１】２０． ポリスルホン、ポリエーテルスル
ホン及びポリエーテルケトン。

【００８２】２１． 一成分としてのアルデヒド及び他
成分としてのフェノール、尿素及びメラミンから誘導さ
れた架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒ
ド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホ
ルムアルデヒド樹脂。

【００８３】２２． 乾性及び非乾性アルキド樹脂。

【００８４】２３． 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導
された不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のその
ハロゲン含有変性体。

【００８５】２４． 置換アクリレート、例えばエポキ
シアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステ
ルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。

【００８６】２５． メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ソシアネート又はエポキシ樹脂を用いて架橋されたアル
キド樹脂、ポリエステル樹脂又はアクリレート樹脂。

【００８７】２６． ポリエポキシドから、例えばビス
グリシジルエーテルから又は脂環式ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシド樹脂。

【００８８】２７． 天然ポリマー、例えばセルロー
ス、ゴム、ゼラチン及び化学的に変性された同種の誘導
体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオ
ネート及びセルロースブチレート、又はセルロースエー
テル、例えばメチルセルロース；並びにロジン及びそれ
らの誘導体。

【００８９】２８． 上述のポリマーの配合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤ
Ｍ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／
ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アク
リレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性Ｐ
ＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ
／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ

【００９０】２９． 純粋なモノマー状化合物又は前記
化合物の混合物である天然及び合成有機材料、例えば鉱
油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成エス
テル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又
はトリメリテート）をベースとする油、脂肪及びワック
ス、及び更に何れかの重量比の合成エステルと鉱油との
混合物、代表的には繊維紡糸組成物として使用される混
合物、並びに前記材料の水性乳剤。

【００９１】３０． 天然又は合成ゴムの水性乳剤、例
えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタ
ジエンコポリマーのラテックス。

【００９２】本発明は更に、酸化、熱又は光誘起分解に
敏感な有機材料、及び成分ａ），ｂ）及びｃ）を反応さ
せることにより得ることができる少なくとも１種の生成
物、からなる組成物、並びに酸化、熱又は光誘起分解に
対して有機材料を安定化するための前記生成物の用途に
関するものである。

【００９３】本発明はそれ故、成分ａ），ｂ）及びｃ）
を反応させることにより得ることができる少なくとも１
種の生成物を有機材料に添加することからなる、酸化、
熱又は光誘起分解に対して有機材料を安定化するための
方法にも関するものである。

【００９４】有機材料における酸化防止剤としての前記
生成物の用途は特に重要である。

【００９５】好ましい有機材料はポリマー、例えば合成
ポリマー、特に、熱可塑性ポリマーである。特に好まし
い有機材料はポリオレフィン及びスチレンコポリマー、
例えば項１ないし３及び項６及び７に上記したもの、特
にポリエチレン及びポリプロピレン並びにＡＢＳ及びス
チレン／ブタジエンコポリマーである。本発明はそれ
故、好ましくは、有機材料が合成有機ポリマー又はその
様なポリマーの混合物、特にポリオレフィン又はスチレ
ンコポリマーである組成物に関するものである。

【００９６】通常、前記生成物は、安定化すべき前記材
料の全重量に対して０．０１ないし１０％、好ましくは
０．０１ないし５％、特に０．０１ないし２％の量で、
安定化すべき前記材料に添加される。０．０１ないし
０．５％、特に０．０５ないし０．３％の量で本発明の
生成物を用いることが特に好ましい。

【００９７】前記生成物に加えて、本発明の組成物は慣
用の添加剤、例えば以下に記載する添加剤を含むことも
できる。

【００９８】１．酸化防止剤

【００９９】１．１．アルキル化モノフェノール 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロ
ペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６
−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル
−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルウンデシ−１′−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデシ−
１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルトリデシ−１′−イル）フェノール及び
それらの混合物。

【０１００】１．２．アルキルチオメチルフェノール 例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチル
フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチ
ルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−
ノニルフェノール。

【０１０１】１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒド
ロキノン 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒド
ロキノン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
ソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
ステアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）アジペート。

【０１０２】１．４．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル 例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（３，６−ジ第二アミルフェノール）、４，４′−ビス
（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスル
フィド。

【０１０３】１．５．アルキリデンビスフェノール 例えば２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチ
ルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メルカプトフェニル）ペンタン。

【０１０４】１．６．Ｏ−，Ｎ−及びＳ−ベンジル化合
物 例えば３，５，３′，５′−テトラ第三ブチル−４，
４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプ
トアセテート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレ
フタレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテ
ート。

【０１０５】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネート 例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ第三
ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオク
タデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプト
エチル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート。

【０１０６】１．８．芳香族ヒドロキシベンジル化合物 例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）フェノール。

【０１０７】１．９．トリアジン化合物 例えば２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメ
ルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチ
ル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。

【０１０８】１．１０．ベンゾホスホネート 例えばジメチル−２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸
モノエチルエステルのカルシウム塩。

【０１０９】１．１１．アシルアミノフェノール 例えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。

【０１１０】１．１２．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１１１】１．１３．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１１２】１．１４．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１１３】１．１５．下記の一価又は多価アルコール
を用いた３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル酢酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１１４】１．１６．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピン酸アミド 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヒドラジン。

【０１１５】２．紫外線吸収剤及び光安定剤

【０１１６】２．１．２−（２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール 例えば２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ第三ブ
チル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（５′−第三ブチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ第三ブ
チル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベン
ゾトリアゾール、２−（３′−第三ブチル−２′−ヒド
ロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾ
トリアゾール、２−（３′−第二ブチル−５′−第三ブ
チル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ第
三アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベン
ジル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル；２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）
−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−第三
ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）−５−
クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−第三ブチル
−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニル
エチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロ
キシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−第三ブチ
ル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボ
ニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール及び２−
（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−
イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾ
トリアゾールの混合物；２，２′−メチレンビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾ
トリアゾール−２−イル−フェノール］；ポリエチレン
グリコール３００を用いた２−［３′−第三ブチル−
５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒド
ロキシルフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールのエス
テル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯ（Ｃ
Ｈ₂ ）₃ ］₂ −（式中、Ｒ＝３′−第三ブチル−４′−
ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル−フェニル）。

【０１１７】２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオ
キシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベ
ンジルオキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシ及び
２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。

【０１１８】２．３．置換及び非置換安息香酸エステル 例えば４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイ
ル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，
４−ジ第三ブチルフェニル３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。

【０１１９】２．４．アクリルレート 例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレ
ート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、
メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナ
メート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキ
シシンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シ
アノビニル）−２−メチルインドリン。

【０１２０】２．５．ニッケル化合物 例えば付加配位子例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミン
を有するか又は有しない、２，２′−チオビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］
のニッケル錯体例えば１：１又は１：２錯体；ニッケル
ジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル例
えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジルホ
スホン酸のメチルエステル又はエチルエステルのニッケ
ル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフ
ェニルウンデシルケトキシムのニッケル塩、付加配位子
を有するか又は有しない、１−フェニル−４−ラウロイ
ル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。

【０１２１】２．６．立体障害アミン 例えばビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）セバケート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル
−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロ
ネート；１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物；Ｎ、Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物；トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリ
アセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、１，１′−（１，２−エタンジイ
ル）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノ
ン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジル）マロネ
ート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−
２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジル）スクシネート；Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレ
ンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物；２−クロロ−４，
６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，
２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合
生成物；２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミ
ノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−
１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプ
ロピルアミノ）エタンとの縮合生成物；８−アセチル−
３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，
３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジ
オン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、
３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン。

【０１２２】２．７．蓚酸ジアミド 例えば４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，
２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジ第三ブチルオキ
サニリド、２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチ
ル−２′−エチルオキサニリド及びその２−エトキシ−
２′−エチル−５，４′−ジ第三ブチル−オキサニリド
との混合物並びにオルト−及びパラ−メトキシ−二置換
オキサニリドの混合物並びにオルト−及びパラ−エトキ
シ−二置換オキサニリドの混合物。

【０１２３】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン 例えば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オク
チルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキ
シ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６
−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン。

【０１２４】３．金属奪活剤 例えばＮ，Ｎ′−ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サリチ
ラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス
（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４
−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサロジヒド
ラジド、オキサニリド、イソフタル酸二無水物、セバシ
ン酸ビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセタール
アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）蓚酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）チオプロピオン酸ジヒドラジド。

【０１２５】４．ホスフィット及びホスホナイト 例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４
−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホス
フィット、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフ
ェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソ
デシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビ
ス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−
トリス第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトール）ジ
ホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフ
ィット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）
−４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオ
クチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−
１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホ
スホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第
三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，
３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブ
チル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチル
ホスフィット。

【０１２６】５．過酸化物掃去剤 例えばβ−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウリ
ル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、
メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベン
ズイミダゾール亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメー
ト、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトー
ルテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネー
ト。

【０１２７】６．ポリアミド安定剤 例えば、沃化物及び／又は燐化合物及び二価マンガン塩
と組み合わせた銅塩。

【０１２８】７．塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩例えばカ
ルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウ
ムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウム
リシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモンピ
ロカテコレート又は錫ピロカテココレート。

【０１２９】８．核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸。

【０１３０】９．充填剤及び強化剤 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベス
ト、タルク、陶土、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及
び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。

【０１３１】１０．その他の添加剤 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、防
炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。

【０１３２】１１．ベンゾフラノン及びインドリノン 例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３又はＵＳ−Ａ−４３３
８２４４に開示されたもの。

【０１３３】慣用の添加剤は、例えば安定化すべき前記
材料の全重量に対して０．０１ないし１０重量％の濃度
で添加する。

【０１３４】前記生成物及び、所望により他の添加剤
は、公知方法により前記有機材料に混入することができ
る。それらは、例えば前記生成物を、所望により他の添
加剤と、従来技術において慣用の方法により混合するか
又は塗布することにより前記材料に混入することができ
る。前記材料がポリマー、特に合成ポリマーである場合
には、前記生成物は、造形前又は造形中に、或いは溶解
された又は分散された生成物を前記ポリマーに塗布する
ことにより（続いて溶媒を蒸発させるか又は蒸発させる
ことなく）、混入することができる。エラストマーの場
合には、後者はラテックスの形態で安定化されてもよ
い。ポリマーに本発明の生成物を混入するための別の可
能な方法は、問題のモノマーの重合中又は重合後即座
に、或いは架橋前に、本発明の生成物を添加する方法で
ある。本発明の生成物は、単独で添加することができる
が、しかしカプセル化形態（例えば、ワックス、油又は
ポリマー中での）で添加することもできる。それらが重
合前又は重合中に添加される場合には、本発明の生成物
は前記ポリマーのための鎖長調節剤（連鎖停止剤）とし
て作用することもできる。本発明の生成物は、例えば本
発明の生成物を２．５ないし２５重量％濃度で含むマス
ターバッチの形態で、安定化すべき前記材料に添加して
もよい。

【０１３５】この方法で安定化された前記材料は、複数
の用途、例えばフィルム、繊維、テープ、成形材料、形
材の形態で、或いはワニス、接着剤又はセメントのため
の結合剤として使用することができる。

【０１３６】本発明は更に、機能液、好ましくは潤滑
剤、圧媒液及び金属工作液の系に属する機能液、並びに
４ストロークオットー（Otto）エンジン、２ストローク
エンジン、ディーゼルエンジン、バンケル（Wankel）並
びに軌道型エンジンのための燃料としての機能液と、成
分ａ），ｂ）及びｃ）を反応させることにより得ること
ができる少なくとも１種の生成物とからなる組成物に関
するものである。

【０１３７】潤滑剤として特に好ましいものは、鉱油、
合成油又はそれらの混合物である。

【０１３８】公知製品が、潤滑剤、圧媒液及び金属工作
液の系に属する機能液として使用される。

【０１３９】適する潤滑剤及び圧媒液は当業者に公知で
あり、そして、例えばディータークラマン（Dieter Kla
mann）著“潤滑剤及び関連製品（Schmierstoffe und ve
rwandte Produkte）”，フェルラーク ヒェミー（Verl
ag Chemie ），ヴァインハイム（Weinheim），１９８２
年；シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）著“潤滑
剤ガイド（Das Schmiermittel-Taschenbuch ）”，ドク
ター アルフレートヒューティッヒ− フェルラーク
（Dr. Alfred Huethig-Verlag ），ハイデルベルク（He
idelberg），１９７４年；又は“ウルマン工業化学大辞
典（UllmannsEncyclopaedie der technischen Chemie
）”，第１３巻，第８５−９４頁（フェルラーク ヒ
ェミー，ヴァインハイム，１９７７年）に記載されてい
る。

【０１４０】例としては、鉱油又は合成潤滑剤をベース
とする潤滑剤及び圧媒液、或いは圧媒液、特にカルボン
酸エステルの誘導体である圧媒液が挙げられ、そしてこ
れらは２００℃及びそれより高い温度で使用される。

【０１４１】合成潤滑剤の例は、二塩基酸と一価アルコ
ールとのジエステル、例えばジオクチルセバケート又は
ジノニルアジペート；トリメチロールプロパンと一塩基
酸又は前記酸の混合物とのトリエステル、例えばトリメ
チロールプロパントリペラルゴネート、トリメチロール
プロパントリカプリレート又はそれらの混合物；ペンタ
エリトリトールと一塩基酸又は前記酸の混合物とのテト
ラエステル、例えばペンタエリトリトールテトラカプリ
レート；又は一塩基酸及び二塩基酸と多価アルコールと
の混合エステル、例えばトリメチロールプロパンとカプ
リル酸及びセバシン酸との混合エステル又はそれらの混
合物、をベースとする潤滑剤を包含する。

【０１４２】特に適するものは、鉱油以外に、例えばポ
リ−α−オレフィン、エステルをベースとする潤滑剤、
又はホスホネート、グリコール、ポリグリコール及びポ
リアルキレングリコール、及びこれらと水との混合物で
ある。

【０１４３】本発明の生成物は油状であり、且つ潤滑剤
に易溶性であり、且つそれ故、特に潤滑剤に対する添加
剤として適しており、そしてそれらの驚くべき良好な酸
化防止作用及び腐蝕防止作用を述べなければならない。

【０１４４】本発明の生成物は、例えば内燃機関、例え
ばオットーの原理により作動する内燃機関のための潤滑
剤中で、それらの驚くべき性質を示すことができる。本
発明の生成物は、滞積物（スラッジ）の生成を妨げ、又
は驚くべき程度でそれらの滞積物を減少させる。

【０１４５】所謂マスターバッチを製造することもでき
る。

【０１４６】本発明の生成物は、非常に少量使用した場
合でさえも、潤滑剤中で添加剤として有効である。それ
らは、潤滑剤をベースとして各々の場合、０．０１ない
し５重量％の量、好ましくは０．０５ないし３重量％の
量、及び特に好ましくは０．１ないし２重量％の量混合
される。

【０１４７】前記潤滑剤は、更に潤滑剤の性質を一層改
良するために添加される他の添加剤を含んでもよい；こ
れらは以下のものを包含する：酸化防止剤、金属奪活
剤、錆止剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、
洗剤、極圧添加剤、減摩剤及び耐摩耗剤。

【０１４８】前記化合物の系は、例えば上記項１．“酸
化防止剤”中に、特に項１．１ないし１．１６中に見出
すことができる。下記の添加剤を、例として付加的に述
べなければならない。

【０１４９】アミン酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メチ
ルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′
−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチ
ルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジ
フェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−第二
ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、
Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフ
ェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ
−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニ
ルアミン例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オクチルジフ
ェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−
ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェ
ノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オク
タデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフ
ェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−４−ジメチル
アミノメチルフェノール、２，４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジアミノジ
フェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニ
ル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）
プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−
（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第
三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ
−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニ
ルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピ
ル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及
びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、
２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−
ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチ
アジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４
−ジアミノブテ−２−エニル、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）ヘキサメチ
レンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−オン及び２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−オール。

【０１５０】他の酸化防止剤の例 脂肪族又は芳香族ホスフィット、チオジプロピン酸エス
テル又はチオジ酢酸エステル、又はジチオカルバミン酸
塩又はジチオ燐酸塩、２，２，１２，１２−テトラメチ
ル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−トリチアト
リデカン及び２，２，１５，１５−テトラメチル−５，
１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−テトラチア
ヘキサデカン。

【０１５１】金属奪活剤（例えば銅の場合）の例 ａ） ベンゾトリアゾール及びその誘導体、例えば４−
又は５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリ
アゾール）及びその誘導体、４，５，６，７−テトラヒ
ドロベンゾトリアゾール及び５，５′−メチレンビスベ
ンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾール又はトルトリア
ゾールのマンニッヒ塩基、例えば１−［ビス（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチル］トルトリアゾール及び１−
［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］ベンゾト
リアゾール；及びアルコキシアルキルベンゾトリアゾー
ル例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾー
ル、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール及
び１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルトリア
ゾール。 ｂ） １，２，４−トリアゾール及びその誘導体、例え
ば３−アルキル（又はアリール）−１，２，４−トリア
ゾール及び１，２，４−トリアゾールのマンニッヒ塩
基、例えば１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメ
チル］−１，２，４−トリアゾール；アルコキシアルキ
ル−１，２，４−トリアゾール、例えば１−（１−ブト
キシエチル）−１，２，４−トリアゾール；及びアシル
化３−アミノ−１，２，４−トリアゾール。 ｃ） イミダゾール誘導体、例えば４，４′−メチレン
ビス−（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾール）及
びビス［（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イル］カル
ビノールオクチルエステル。 ｄ） 硫黄含有複素環化合物、例えば２−メルカプトベ
ンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−
チアジアゾール及びその誘導体；及び３，５−ビス［ジ
（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−１，３，４−
チアジアゾリン−２−オン。 ｅ） アミノ化合物、例えばサリチリデンプロピレンジ
アミン、サリチルアミノグアニジン及びその塩。

【０１５２】錆止剤の例 ａ） 有機酸、そのエステル、金属塩、アミン及び無水
物、例えば：アルキル−及びアルケニルコハク酸及びア
ルコール、ジオール又はヒドロキシカルボン酸とのその
部分エステル、アルキル−及びアルケニルコハク酸の部
分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、アルコキシ−及
びアルコキシエトキシカルボン酸、例えばドデシルオキ
シ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸及びそのアミ
ン塩、及び更にＮ−オレオイルサルコシン、ソルビタン
モノオレート、鉛ナフテネート、アルケニルコハク酸無
水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、２−カルボキ
シメチル−１−ドデシル−３−メチルグリセロール及び
そのアミン塩。 ｂ） 含窒素化合物、例えば： Ｉ．第一、第二又は第三脂肪族アミン又は脂環式アミン
並びに有機酸及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性アル
キルアンモニウムカルボン酸塩、及び更に１−［Ｎ，Ｎ
−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−（４−
ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 II．複素環式化合物、例えば：置換性イミダゾリン及び
オキサゾリン、並びに２−ヘプタデセニル−１−（２−
ヒドロキシエチル）イミダゾリン。 ｃ） 含燐化合物、例えば：燐酸部分エステル又は亜燐
酸部分エステルのアミン塩、及び亜鉛ジアルキルジチオ
ホスフェート。 ｄ） 含硫黄化合物、例えば：バリウムジノニルナフタ
レンスルホネート、カルシウム石油スルホネート、アル
キルチオ置換脂肪族カルボン酸、脂肪族２−スルホカル
ボン酸のエステル及びその塩。 ｅ） グリセロール誘導体、例えば：グリセロールモノ
オレエート、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２−
ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（アルキルフェ
ノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）グリ
セロール及び２−カルボキシアルキル−１，３−ジアル
キルグリセロール。

【０１５３】粘度指数改良剤の例 ポリアクリルレート、ポリメタクリレート、ビニルピロ
リドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／
アクリレートコポリマー及びポリエーテル。

【０１５４】流動点降下剤の例 ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン誘導体。

【０１５５】分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミド又は−イミド、ポリブテニ
ルホスホン酸誘導体、並びに塩基性マグネシウムスルホ
ネート及びフェノレート、カルシウムスルホネート及び
フェノレート、並びにバリウムスルホネート及びフェノ
レート。

【０１５６】耐摩耗剤の例 硫黄−及び／又は燐−及び／又はハロゲン−含有化合
物、例えば硫化オレフィン及び植物油、亜鉛ジアルキル
ジチオホスフェート、アルキル化トリフェニルホスフェ
ート、トリトリルホスフェート、トリクレジルホスフェ
ート、塩化パラフィン、アルキル及びアリールジ−及び
トリスルフィド、モノ−及びジアルキルホスフェートの
アミン塩、メチルホスホン酸のアミン塩、ジエタノール
アミノメチルトリルトリアゾール、ビス（２−エチルヘ
キシル）アミノメチルトリルトリアゾール、２，５−ジ
メルカプト−１，３，４−チアジアゾール、エチル３−
［（ジイソプロポキシホスフィノチオイル）チオ］プロ
ピオネート、トリフェニルチオホスフェート（トリフェ
ニルホスホロチオエート）、トリス（アルキルフェニ
ル）ホスホロチオエート及びその混合物〔例えばトリス
（イソノニルフェニル）ホスホロチオエート〕、ジフェ
ニルモノノニルホスホロチオエート、イソブチルフェニ
ルジフェニルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−
１，３−チアホスフェタン３−オキシドのドデシルアミ
ン塩、トリチオ燐酸５，５，５−トリス［イソオクチル
２−アセテート］、２−メルカプトベンゾチアゾールの
誘導体、例えば１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル］−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−
ベンゾチアゾール、及びエトキシカルボニル−５−オク
チルジチオカルバメート。

【０１５７】

【実施例及び発明の効果】下記実施例により、本発明を
更に詳細に説明する。部及び％は、特記しない限り重量
による。

【０１５８】実施例１：ペンタエリトリトール及びメチ
ル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネートを使用するヒマワリ油誘導体
の製造 還流コンデンサー及び機械式攪拌機を備えたスルホン化
フラスコ中で、ヒマワリ油３０ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、
ペンタエリトリトール４．６４ｇ（３４ｍｍｏｌ）及び
ジブチル錫オキシド３７ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を、
１８０−１９０℃で７時間窒素下で保持する。メチル３
−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート９．９４ｇ（３４ｍｍｏｌ）及び
別のジブチル錫オキシド３７ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）
を続いて添加する。反応混合物の攪拌を、１８０−１９
０℃で１５時間続ける。冷却した場合に、屈折率ｎ_D ²⁰
１．４８８２を有する黄色油状物として生成物４０．６
４ｇ（９１％）を得る。

【０１５９】実施例２：ペンタエリトリトール及びメチ
ル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネートを使用するヤシ油誘導体の製
造 ヤシ脂肪４０３ｇ（〜０．６１６ｍｏｌ）、ペンタエリ
トリトール８３．１ｇ（０．６１０ｍｏｌ）、ジブチル
錫オキシド１．０ｇ（４ｍｍｏｌ）及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート１７８．４ｇ（０．６１０ｍｏｌ）
を使用すること以外は、実施例１において記載した方法
を繰り返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．４７８１を有する褐色
油状物として生成物６５３ｇ（９８％）を得る。

【０１６０】実施例３：チオジエチレングリコール及び
メチル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートを使用するヒマワリ油誘
導体の製造 ヒマワリ油５０ｇ（〜５７ｍｍｏｌ）、チオジエチレン
グリコール４１．８ｇ（３４３ｍｍｏｌ）、ジブチル錫
オキシド４４８ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート２００ｇ（６８４ｍｍｏｌ）を使用
すること以外は、実施例１において記載した方法を繰り
返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．５１７０を有する黄色油状物
として生成物２７９．１ｇ（９６％）を得る。

【０１６１】実施例４：チオジエチレングリコール及び
メチル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートを使用するヤシ油誘導体
の製造 ヤシ脂肪４９．９ｇ（〜７６ｍｍｏｌ）、チオジエチレ
ングリコール８５．１ｇ（６８８ｍｍｏｌ）、ジブチル
錫オキシド７９７ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）及びメチル３
−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート４０２．６ｇ（１．３７ｍｏｌ）
を使用すること以外は、実施例１において記載した方法
を繰り返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．５２１０を有する褐色
味を帯びた橙色油状物として生成物５００．７ｇ（９３
％）を得る。

【０１６２】実施例５：１，４−ブタンジオール及びメ
チル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネートを使用するヒマワリ油誘導
体の製造 ヒマワリ油３０ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、１，４−ブタン
ジオール１４ｇ（１５５ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシ
ド１９９ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート８７．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）を使
用すること以外は、実施例１において記載した方法を繰
り返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．５０７０を有する赤色を帯
びた油状物として生成物１２４ｇ（９４％）を得る。

【０１６３】実施例６：１，４−ブタンジオール及びメ
チル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネートを使用するヤシ油誘導体の
製造 ヤシ脂肪３０ｇ（〜４６ｍｍｏｌ）、１，４−ブタンジ
オール１４ｇ（１５５ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド
１９９ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート８７．７ｇ（３００ｍｏｌ）を使用
すること以外は、実施例１において記載した方法を繰り
返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．５０２５を有する赤色を帯び
た油状物として生成物１２３ｇ（９３％）を得る。

【０１６４】実施例７：１，２−プロパンジオール及び
メチル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートを使用するヒマワリ油誘
導体の製造 ヒマワリ油３０ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、１，２−プロパ
ンジオール１２．２ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、ジブチル錫
オキシド１９９ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）及びメチル３
−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート８７．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）を
使用すること以外は、実施例１において記載した方法を
繰り返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．５０４７を有する黄色油
状物として生成物１２１．７ｇ（９３．７％）を得る。

【０１６５】実施例８：ジエチレングリコール及びメチ
ル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネートを使用するヒマワリ油誘導体
の製造 ヒマワリ油３０．１ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、ジエチレン
グリコール１６．７ｇ（１５７ｍｍｏｌ）、ジブチル錫
オキシド１９９ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）及びメチル３
−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート８９．５ｇ（３００ｍｍｏｌ）を
使用すること以外は、実施例１において記載した方法を
繰り返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．５０６５を有する黄色油
状物として生成物１３７．３ｇ（９９％）を得る。

【０１６６】実施例９：ジエチレングリコール及びメチ
ル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネートを使用するヤシ油誘導体の製
造 ヤシ脂肪３０ｇ（〜４６ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコ
ール２２．３ｇ（２１０ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシ
ド２４９ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート１２１．１ｇ（４１４ｍｏｌ）を使
用すること以外は、実施例１において記載した方法を繰
り返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．５０６８を有する黄色油状
物として生成物１５８．１ｇ（９１％）を得る。

【０１６７】実施例１０：トリエチレングリコール及び
メチル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートを使用するヒマワリ油誘
導体の製造 ヒマワリ油３０ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、トリエチレング
リコール１５ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシ
ド１９９ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート９０．６５ｇ（３１０ｍｍｏｌ）を
使用すること以外は、実施例１において記載した方法を
繰り返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．５０５０を有する淡黄色
油状物として生成物１２９ｇ（９５％）を得る。

【０１６８】実施例１１：トリエチレングリコール及び
メチル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートを使用するヤシ油誘導体
の製造 ヤシ脂肪３０ｇ（〜４６ｍｍｏｌ）、トリエチレングリ
コール１５．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキ
シド１９９ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート９０．６５ｇ（３１０ｍｏｌ）を使
用すること以外は、実施例１において記載した方法を繰
り返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．４９９２を有する淡黄色油
状物として生成物１２９．５ｇ（９５％）を得る。

【０１６９】実施例１２：ジエチレングリコール及びメ
チル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネートを使用するラジアムルス誘
導体の製造 ラジアムルス（グリセロールトリＣ₈ ／Ｃ₁₀）３０ｇ
（〜５９ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコール１６．３ｇ
（１５４ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド２２４ｍｇ
（０．９０ｍｍｏｌ）及びメチル３−（３′，５′−ジ
第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト９５．６ｇ（３２７ｍｏｌ）を使用すること以外は、
実施例１において記載した方法を繰り返すと、屈折率ｎ
_D ²⁰１．５０２２を有する淡黄色油状物として生成物１
３２．６ｇ（９９％）を得る。

【０１７０】実施例１３：ジエタノールアミン及びメチ
ル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネートを使用するヒマワリ油誘導体
の製造 ヒマワリ油６０ｇ（〜６８ｍｍｏｌ）、ジエタノールア
ミン１４．３ｇ（１３６ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシ
ド１４９ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート１９．９ｇ（６８ｍｍｏｌ）を使用
すること以外は、実施例１において記載した方法を繰り
返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．４９４０を有する淡黄色油状
物として生成物８８．４ｇ（９５％）を得る。

【０１７１】実施例１４：ジエタノールアミン及びメチ
ル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネートを使用するヤシ油誘導体の製
造 ヤシ脂肪６０ｇ（〜９２ｍｍｏｌ）、ジエタノールアミ
ン１９．１ｇ（１８２ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド
１７４ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート３４．２ｇ（１１７ｍｏｌ）を使用
すること以外は、実施例１において記載した方法を繰り
返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．４９０５を有する褐色油状物
として生成物１０４．９ｇ（９３％）を得る。

【０１７２】実施例１５：グリセロール及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートを使用するヒマワリ油誘導体の製造 ヒマワリ油３０ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、グリセロール１
４．２２ｇ（１５４ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１
９９ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）及びメチル３−（３′，
５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート８７．７３ｇ（３００ｍｍｏｌ）を使用する
こと以外は、実施例１において記載した方法を繰り返す
と、屈折率ｎ_D ²⁰１．５１２８を有する淡黄色粘稠油状
物として生成物１２６．５ｇ（９６％）を得る。

【０１７３】実施例１６：グリセロール及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートを使用するヤシ油誘導体の製造 ヤシ脂肪３０ｇ（〜４６ｍｍｏｌ）、グリセロール１
９．４ｇ（２１１ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド２４
９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）及びメチル３−（３′，５′
−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート１１８ｇ（１１７ｍｏｌ）を使用すること以外
は、実施例１において記載した方法を繰り返すと、屈折
率ｎ_D ²⁰１．５１２３を有する淡黄色粘稠油状物として
生成物１５４ｇ（９２％）を得る。

【０１７４】実施例１７：グリセロール及びメチル３−
（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル−５′
−メチルフェニル）プロピオネートを使用するヒマワリ
油誘導体の製造 ヒマワリ油３０ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、グリセロール１
４．５ｇ（１５７ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１８
０ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）及びメチル３−（３′−第
三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル−５′−メチルフ
ェニル）プロピオネート７５．２０ｇ（３００ｍｍｏ
ｌ）を使用すること以外は、実施例１において記載した
方法を繰り返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．５１６５を有する
橙色油状物として生成物１０５．０ｇ（９６％）を得
る。

【０１７５】実施例１８：ジエチレングリコール及びメ
チル３−（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル−５′−メチルフェニル）プロピオネートを使用する
ヤシ油誘導体の製造 ヤシ脂肪３０ｇ（〜４６ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコ
ール２２．６ｇ（２１３ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシ
ド１８４ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート９４．３ｇ（３９０ｍｏｌ）を使用
すること以外は、実施例１において記載した方法を繰り
返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．５１１８を有する黄色油状物
として生成物１３１．９ｇ（９８％）を得る。

【０１７６】実施例１９：４−ヒドロキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートを使用するヒマワリ油誘導体の製造 ヒマワリ油４１．５ｇ（〜４７ｍｍｏｌ）、４−ヒドロ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン７．９
０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド５０ｍｇ
（０．２０ｍｍｏｌ）及びメチル３−（３′，５′−ジ
第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト１４．６０ｇ（５０ｍｍｏｌ）を使用すること以外
は、実施例１において記載した方法を繰り返すと、屈折
率ｎ_D ²⁰１．４８４８を有する淡黄色粘稠油状物として
生成物５９．４ｇ（９５％）を得る。

【０１７７】実施例２０：４−アミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン及びメチル３−（３′，５′
−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネートを使用するヒマワリ油誘導体の製造 ヒマワリ油４１．５ｇ（〜４７ｍｍｏｌ）、４−アミノ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン７．８０ｇ
（５０ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド５０ｍｇ（０．
２０ｍｍｏｌ）及びメチル３−（３′，５′−ジ第三ブ
チル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート１
４．６０ｇ（５０ｍｍｏｌ）を使用すること以外は、実
施例１において記載した方法を繰り返すと、屈折率ｎ_D
²⁰１．４８８７を有する褐色油状物として生成物６１．
８ｇ（９９％）を得る。

【０１７８】実施例２１：Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン及びメチル３−（３′，５′−ジ第三ブチル
−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用す
るヤシ油誘導体の製造 ヤシ脂肪３１．０ｇ（〜４７ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン１０．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、
ジブチル錫オキシド５０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）及び
メチル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート１４．６０ｇ（５０ｍｏ
ｌ）を使用すること以外は、実施例１において記載した
方法を繰り返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．４８１１を有する
黄色油状物として生成物５２．４ｇ（９８％）を得る。

【０１７９】実施例２２：グリセロール及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートを使用するナタネ油誘導体の製造 還流コンデンサー及び機械式攪拌機を備えたスルホン化
フラスコ中で、ナタネ油１１６．３ｇ（〜１３４ｍｍｏ
ｌ）、８５％グリセロール水溶液８６．１ｇ（９３５ｍ
ｍｏｌ）及び酢酸カルシウム２．６４ｇ（１５．０ｍｍ
ｏｌ）を、１８０−１９０℃で７時間窒素下で保持す
る。メチル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート３５７．５ｇ（１．
２２ｍｏｌ）を続いて添加する。反応混合物の攪拌を、
１８０−１９０℃で１５時間続ける。冷却後、屈折率ｎ
_D ²⁰１．５１２２を有する黄色油状物として生成物５０
５ｇ（９９％）を得る。

【０１８０】実施例２３：グリセロール及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートを使用するトウモロコシ胚油誘導体
の製造 トウモロコシ胚油１００ｇ（〜１１３ｍｍｏｌ）、８５
％グリセロール水溶液５７．５ｇ（６２４ｍｍｏｌ）、
酢酸カルシウム２．３２ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）及びメ
チル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート２８２．４ｇ（９６６ｍｏ
ｌ）を使用すること以外は、実施例２２において記載し
た方法を繰り返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．５１２７を有す
る黄色油状物として生成物３９９．０ｇ（９９％）を得
る。

【０１８１】実施例２４：グリセロール及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートを使用するベニバナ油誘導体の製造 ベニバナ油１００ｇ（〜１１３ｍｍｏｌ）、８５％グリ
セロール水溶液５７．６ｇ（６２５ｍｍｏｌ）、酢酸カ
ルシウム２．１１ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）及びメチル３
−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート２８６．５ｇ（９８０ｍｏｌ）を
使用すること以外は、実施例２２において記載した方法
を繰り返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．５１４０を有する黄色
油状物として生成物４０３．２ｇ（９９％）を得る。

【０１８２】実施例２５：グリセロール及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートを使用するオリーブ油誘導体の製造 オリーブ油１００ｇ（〜１１４ｍｍｏｌ）、８５％グリ
セロール水溶液５８．０ｇ（６３０ｍｍｏｌ）、酢酸カ
ルシウム２．１１ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）及びメチル３
−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート２９０．４ｇ（９９３ｍｏｌ）を
使用すること以外は、実施例２２において記載した方法
を繰り返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．５１１０を有する黄色
油状物として生成物４０８．６ｇ（９９％）を得る。

【０１８３】実施例２６：グリセロール及びメチル３−
（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートを使用するグラウンドナット油誘導
体の製造 グラウンドナット油１００ｇ（〜１１４ｍｍｏｌ）、８
５％グリセロール水溶液５８．０ｇ（６３０ｍｍｏ
ｌ）、酢酸カルシウム２．１１ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）
及びメチル３−（３′，５′−ジ第三ブチル−４′−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート２９１．４ｇ（９９
７ｍｏｌ）を使用すること以外は、実施例２２において
記載した方法を繰り返すと、屈折率ｎ_D ²⁰１．５１００
を有する黄色油状物として生成物４１３．５ｇ（９９
％）を得る。

【０１８４】実施例２７：付着及び酸化パネル試験（De
posit and Oxidation Panel Test；ＤＯＰＴ） 付着及び酸化パネル試験（ＤＯＰＴ）は、エンジン油、
特にディーゼルエンジン油のための試験方法〔これは、
ジー．アベラネダ（G. Abellaneda ）他により、III■e
シンポジウム（Symposium ）ＣＥＣ，１９８９，６
１，ニュー キャヴェンディッシュ ストリート（New
Cavendish Street），ロンドンＷＩＭ８ＡＲ，イギリス
国、で報告された〕の変法である。ピストン上への付着
を妨げるための安定剤を用いた前記油の適性が試験され
る。

【０１８５】試験時間は２０時間であり、パネル温度は
２６０℃であり、そしてオイルフレックス（oil flex）
は１ｍｌ／分である。湿潤な大気環境に、ＮＯ₂ ２６０
ｐｐｍ及びＳＯ₂ ２６ｐｐｍが加えられる。試験後、金
属パネル（この上に油が滴下する）を秤量し、且つ目視
により評価する。数値の低い方が、良好であることを示
す。使用した潤滑油は、市販のＣＤ油〔これは、ベース
油スタンコ（STANCO）１５０を用いて希釈される〕であ
る。表１に示す安定剤を、ここで、前記油に対して０．
６重量％の量、調製した油に混入し、次いでこれをＤＯ
ＰＴ試験に付す。

【０１８６】

【表１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロジャー マーチン スイス国，1700 フリブール，ルト ドュ ジュラ22 (72)発明者 サミュエル エヴァンス スイス国，1723 マーリイ，ルト デ シ ャルボニェール 17

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 成分ａ），ｂ）及びｃ）を反応させるこ
   とにより得ることができる生成物において、成分ａ）は
   次式Ｉで表わされる化合物又は次式Ｉで表わされる化合
   物の混合物であり、成分ｂ）は次式IIで表わされる化合
   物又は次式IIで表わされる化合物の混合物であり、そし
   て成分ｃ）は次式III で表わされる化合物又は次式III
   で表わされる化合物の混合物であり、 【化１】 式中、式Ｉで表わされる化合物において、 基Ｙは互いに独立して−ＯＨ基、（ＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）
   ₂ Ｎ−基又は−ＮＨＲ₁ 基を表わし、そして基Ｒ₁ は水
   素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
   子数５ないし１２のシクロアルキル基、次式： 【化２】 で表わされる基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
   基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェ
   ニル基、又は１個ないし３個の基Ａ₁ により置換された
   フェニル基を表わし、基Ａ₁ は互いに独立して炭素原子
   数１ないし１２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキ
   シル基、メトキシ基又はエトキシ基を表わし、式中、 Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
   −Ｏ・基、−ＯＨ基、−ＮＯ基、−ＣＨ₂ ＣＮ基、炭素
   原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ない
   し１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６の
   アルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
   ル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によりフ
   ェニル環上を一，二若しくは三置換された炭素原子数７
   ないし９のフェニルアルキル基を表わし、又はＲ₂ は更
   に炭素原子数１ないし８のアシル基又はＨＯＣＨ₂ ＣＨ
   ₂ −基を表わし、そしてａは数１，２，３，４又は６を
   表わし、ここで、 Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが１を表わす場合には、 Ｘは炭素原子数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし１８のアルケニル基、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₁ （Ｃ
   Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b Ｒ₄ 基又は次式： 【化３】 で表わされる基を表わし、式中、 Ｒ₂ は上記において定義されたものと同じ意味を表わ
   し、そしてＴ₁ は酸素原子、硫黄原子又は次式： 【化４】 で表わされる基を表わし、 Ｒ₄ は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表わし、 ｂは０ないし１０の範囲内の整数を表わし、そしてＲ₅
   は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は
   フェニル基を表わし、或いは、 Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが２を表わす場合には、 Ｘは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₂ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b ＣＨ₂ Ｃ
   Ｈ₂ −基（式中、ｂは上記において定義されたものと同
   じ意味を表わす）、次式： 【化５】 で表わされる基を表わし、ここで、 Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子、次式： 【化６】 で表わされる基又は次式： 【化７】 で表わされる基を表わし、そしてＲ₅ は上記において定
   義されたものと同じ意味を表わし、 Ｒ₆ は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
   又はフェニル基を表わし、 ｃは２ないし１０の範囲内の整数を表わし、 ｄは２ないし６の範囲内の整数を表わし、そしてＲ₇ 及
   びＲ₈ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし
   １８のアルキル基又はフェニル基を表わし、又はＲ₇ 及
   びＲ₈ はそれらと結合している炭素原子と一緒になって
   炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル環を形成し、
   或いは、 ａが３を表わす場合には、 Ｘは炭素原子数３ないし１０のアルカントリイル基又は
   Ｎ（ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₃ 基を表わし、或いは、 Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが４を表わす場合には、 Ｘは炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、
   次式： 【化８】 で表わされる基を表わし、式中、 Ｒ₉ は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、或
   いは、 Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが６を表わす場合には、 Ｘは次式： 【化９】 で表わされる基又は炭素原子数６ないし１０のアルカン
   ヘキサイル基を表わし、或いは、 Ｙが−ＮＨＲ₁ 基を表わし、且つａが１を表わす場合に
   は、 Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２
   のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニル
   アルキル基、フェニル基、次式： 【化１０】 で表わされる基（式中、Ｒ₂ は上記において定義された
   ものと同じ意味を表わす）を表わし、又はＸは更に次
   式： 【化１１】 で表わされる基を表わし、又はＸはＲ₁ と一緒になって
   次式：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −又は−ＣＨ
   ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −で表わされる基を表わし、式
   中、 Ｒ₁₀水素原子又はメチル基を表わし、そしてｅは２又は
   ３を表わし、或いは、 Ｙが−ＮＨＲ₁ 基を表わし、且つａが２を表わす場合に
   は、 Ｘは−Ｃ_f Ｈ_2f−基、次式： 【化１２】 で表わされる基又は次式： 【化１３】 で表わされる基を表わし、式中、 ｆは２ないし１０の範囲内の整数を表わし、そしてｇは
   １ないし６の範囲内の整数を表わし、そして式IIで表わ
   される化合物において、 基Ｚは水素原子又は次式： 【化１４】 で表わされる基を表わし、そしてｋは０ないし６の範囲
   内の整数を表わし、式中、 ｈは２又は３を表わし、 ｉは０ないし１２の範囲内の整数を表わし、そしてＲ₁₁
   は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数８
   ないし３０のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２の
   シクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし
   ９のフェニルアルキル基を表わすが、但し、式IIで表わ
   される化合物は次式： 【化１５】 で表わされる基を有しており；式III で表わされる化合
   物において、 Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
   数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭
   素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、 Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェ
   ニル基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
   を表わし、 ｓは０，１又は２を表わし、 Ｑは−Ｃ_m Ｈ_2m−基、次式： 【化１６】 で表わされる基又は次式： 【化１７】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₁₅は上記において定
   義されたものと同じ意味を表わし、 ｍは０ないし３の範囲内の整数を表わし、 Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、そ
   してｎは１ないし６の範囲内の整数を表わし、ここで、 ｎが１を表わす場合には、 Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし４５のアルキル
   基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
   原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価
   基、ヘキシトールの一価基、次式： 【化１８】 で表わされる基を表わし、式中、 Ｒ₂ は上記において定義されたものと同じ意味を表わ
   し、又は更にＲ₁₇は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｔ₃ −Ｒ₁₉基又は
   次式： 【化１９】 で表わされる基を表わし、式中、 Ｔ₃ は酸素原子、硫黄原子又は次式： 【化２０】 で表わされる基を表わし、 Ｒ₁₉は次式： 【化２１】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₁₂及びＲ₁₅は上記に
   おいて定義されたものと同じ意味を表わし、又はＲ₁₉は
   更に水素原子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基、
   フェニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
   基又は次式： 【化２２】 で表わされる基を表わし、式中、 ｐは２ないし４の範囲内の整数を表わし、 ｑは２ないし２０の範囲内の整数を表わし、 Ｒ₂₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル
   基又は１個ないし３個の基Ａ₁ により置換されたフェニ
   ル基を表わし、ここで、基Ａ₁ は互いに独立して炭素原
   子数１ないし１２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロ
   キシル基、メトキシ基又はエトキシ基を表わし、又はＲ
   ₂₂は更に炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表
   わし、 Ｒ₂₃及びＲ₂₄は互いに独立して水素原子又はメチル基を
   表わすが、但し、Ｒ₂₃及びＲ₂₄は同時にはメチル基を表
   わさず；Ｒ₂₅は水素原子又は炭素原子数１ないし２４の
   アルキル基を表わし、或いは、 ｎが２を表わす場合には、 Ｒ₁₇はヘキソースの二価基、ヘキシトールの二価基、次
   式： 【化２３】 （式中、ｐ及びｑは上記において定義されたものと同じ
   意味を表わす）で表わされる基、次式： 【化２４】 で表わされる基を表わし、式中、 Ｒ₁₈及びＲ₂₀は互いに独立して水素原子又は炭素原子数
   １ないし１２のアルキル基を表わし、又は一緒になって
   基−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −を表わし、 ｒは２ないし１０の範囲内の整数を表わし、 Ｔ₄ は硫黄原子、次式： 【化２５】 で表わされる基又は次式： 【化２６】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₇ 及びＲ₈ は上記に
   おいて定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＲ₂₆
   は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フ
   ェニル基又は１個ないし３個の基Ａ₁ により置換された
   フェニル基を表わし、ここで、基Ａ₁ は上記式Ｉにおい
   て定義されたものと同じ意味を表わし、又はＲ₂₆は更に
   炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又は次式： 【化２７】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₂ は上記において定
   義されたものと同じ意味を表わし、又は、 ｎが３を表わす場合には、 Ｒ₁₇はヘキソースの三価基、ヘキシトールの三価基、次
   式： 【化２８】 で表わされる基を表わし、式中、 Ｒ₂₇は水素原子、−ＣＨ₂ ＯＨ基、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルキルア
   ミノ基又は次式： 【化２９】 （式中、Ｑ，Ｒ₁₂及びＲ₁₅は上記において定義されたも
   のと同じ意味を表わす）で表わされる基を表わし、或い
   は、 ｎが４を表わす場合には、 Ｒ₁₇はヘキソースの四価基、ヘキシトールの四価基、炭
   素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、次式： 【化３０】 で表わされる基を表わし、又は、 ｎが５を表わす場合には、 Ｒ₁₇はヘキソースの五価基又はヘキシトールの五価基を
   表わし、又は、 ｎが６を表わす場合には、 Ｒ₁₇はヘキシトールの六価基又は次式： 【化３１】 で表わされる基を表わす生成物。
2. 【請求項２】 式III で表わされる化合物において、ｓ
   が数１又は２を表わす請求項１記載の生成物。
3. 【請求項３】 式Ｉで表わされる化合物において、 基Ｙは互いに独立して−ＯＨ基、（ＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）
   ₂ Ｎ−基又は−ＮＨＲ₁ 基を表わし、そして基Ｒ₁ は水
   素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数５ないし７のシクロアルキル基、次式： 【化３２】 で表わされる基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
   基、ベンジル基又はフェニル基を表わし、式中、 Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   −ＯＨ基、−ＣＨ₂ ＣＮ基、炭素原子数６ないし１２の
   アルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキ
   シ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基又はＨＯＣＨ
   ₂ ＣＨ₂ −基を表わし、そしてａは数１，２，３，４又
   は６を表わし、ここで、 Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが１を表わす場合には、 Ｘは炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし１８のアルケニル基、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₁ （Ｃ
   Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b Ｒ₄ 基又は次式： 【化３３】 で表わされる基を表わし、式中、 Ｒ₂ は上記において定義されたものと同じ意味を表わ
   し、そしてＴ₁ は酸素原子、硫黄原子又は次式： 【化３４】 で表わされる基を表わし、 Ｒ₄ は炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わし、 ｂは０ないし１０の範囲内の整数を表わし、そしてＲ₅
   は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は
   フェニル基を表わし、或いは、 Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが２を表わす場合には、 Ｘは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₂ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b ＣＨ₂ Ｃ
   Ｈ₂ −基（式中、ｂは上記において定義されたものと同
   じ意味を表わす）、次式： 【化３５】 で表わされる基を表わし、ここで、 Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子、次式： 【化３６】 で表わされる基又は次式： 【化３７】 で表わされる基を表わし、そしてＲ₅ は上記において定
   義されたものと同じ意味を表わし、 Ｒ₆ は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基
   又はフェニル基を表わし、 ｃは２ないし１０の範囲内の整数を表わし、 ｄは２ないし６の範囲内の整数を表わし、そしてＲ₇ 及
   びＲ₈ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし
   １０のアルキル基又はフェニル基を表わし、又はＲ₇ 及
   びＲ₈ はそれらと結合している炭素原子と一緒になって
   炭素原子数５ないし７のシクロアルキル環を形成し、或
   いは、 Ｙが−ＮＨＲ₁ 基を表わし、且つａが１を表わす場合に
   は、 Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７の
   シクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、次式： 【化３８】 で表わされる基（式中、Ｒ₂ は上記において定義された
   ものと同じ意味を表わす）を表わし、又はＸは更に次
   式： 【化３９】 で表わされる基を表わし、又はＸはＲ₁ と一緒になって
   次式：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −又は−ＣＨ
   ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −で表わされる基を表わし、式
   中、 Ｒ₁₀水素原子又はメチル基を表わし、そしてｅは２又は
   ３を表わし、そして式IIで表わされる化合物において、 基Ｚは水素原子又は次式： 【化４０】 で表わされる基を表わし、そしてｋは０ないし４の範囲
   内の整数を表わし、式中、 ｈは２又は３を表わし、 ｉは０ないし６の範囲内の整数を表わし、そしてＲ₁₁は
   炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数８な
   いし２０のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシク
   ロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表わすが、
   但し、式IIで表わされる化合物は次式： 【化４１】 で表わされる基を有しており；式III で表わされる化合
   物において、 Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
   ５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基又はベンジ
   ル基を表わし、 Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
   炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基
   又はベンジル基を表わし、 ｓは１又は２を表わし、 Ｑは−Ｃ_m Ｈ_2m−基、次式： 【化４２】 で表わされる基又は次式： 【化４３】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₁₅は上記において定
   義されたものと同じ意味を表わし、 ｍは０ないし３の範囲内の整数を表わし、 Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そ
   してｎは１ないし６の範囲内の整数を表わし、ここで、 ｎが１を表わす場合には、 Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル
   基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
   子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価
   基、ヘキシトールの一価基、次式： 【化４４】 で表わされる基を表わし、式中、 Ｒ₂ は上記において定義されたものと同じ意味を表わ
   し、又は更にＲ₁₇は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｔ₃ −Ｒ₁₉基又は
   次式： 【化４５】 で表わされる基を表わし、式中、 Ｔ₃ は酸素原子、硫黄原子又は次式： 【化４６】 で表わされる基を表わし、 Ｒ₁₉は次式： 【化４７】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₁₂及びＲ₁₅は上記に
   おいて定義されたものと同じ意味を表わし、又はＲ₁₉は
   更に水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
   フェニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
   又は次式： 【化４８】 で表わされる基を表わし、式中、 ｐは２ないし４の範囲内の整数を表わし、 ｑは２ないし２０の範囲内の整数を表わし、 Ｒ₂₂は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表わ
   し、 Ｒ₂₃及びＲ₂₄は互いに独立して水素原子又はメチル基を
   表わすが、但し、Ｒ₂₃及びＲ₂₄は同時にはメチル基を表
   わさず；Ｒ₂₅は水素原子又は炭素原子数１ないし１８の
   アルキル基を表わし、或いは、 ｎが２を表わす場合には、 Ｒ₁₇はヘキソースの二価基、ヘキシトールの二価基、次
   式： 【化４９】 （式中、ｐ及びｑは上記において定義されたものと同じ
   意味を表わす）で表わされる基、次式： 【化５０】 で表わされる基を表わし、式中、 Ｒ₁₈及びＲ₂₀は互いに独立して水素原子又は炭素原子数
   １ないし６のアルキル基を表わし、又は一緒になって基
   −ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −を表わし、 ｒは２ないし１０の範囲内の整数を表わし、 Ｔ₄ は硫黄原子、次式： 【化５１】 で表わされる基又は次式： 【化５２】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₇ 及びＲ₈ は上記に
   おいて定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＲ₂₆
   は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フ
   ェニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又
   は次式： 【化５３】 で表わされる基を表わし、式中、Ｒ₂ は上記において定
   義されたものと同じ意味を表わす請求項１記載の生成
   物。
4. 【請求項４】 式Ｉで表わされる化合物において、 基Ｙは互いに独立して−ＯＨ基、（ＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）
   ₂ Ｎ−基又は−ＮＨＲ₁ 基を表わし、そして基Ｒ₁ は水
   素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は次式： 【化５４】 で表わされる基を表わし、 Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   −ＯＨ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基又はＨＯ
   ＣＨ₂ ＣＨ₂ −基を表わし、そしてａは数１，２，３，
   ４又は６を表わし、ここで、 Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが１を表わす場合には、 Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし１８のアルケニル基、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₁ （Ｃ
   Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b Ｒ₄ 基又は次式： 【化５５】 で表わされる基を表わし、式中、 Ｒ₂ は上記において定義されたものと同じ意味を表わ
   し、そしてＴ₁ は酸素原子を表わし、 Ｒ₄ は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 ｂは０ないし１０の範囲内の整数を表わし、或いは、 Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが２を表わす場合には、 Ｘは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₂ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b ＣＨ₂ Ｃ
   Ｈ₂ −基（式中、ｂは上記において定義されたものと同
   じ意味を表わす）を表わし、又は更にＸは次式： 【化５６】 で表わされる基を表わし、ここで、 Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子又は次式： 【化５７】 で表わされる基を表わし、 Ｒ₅ は水素原子を表わし、 ｂは数０又は１を表わし、そしてｃは２ないし８の範囲
   内の整数を表わし、或いは、 ａが３を表わす場合には、 Ｘは次式： 【化５８】 で表わされる基を表わし、又は、 Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが４を表わす場合には、 Ｘは次式： 【化５９】 で表わされる基を表わし、或いは、 Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが６を表わす場合には、 Ｘは次式： 【化６０】 で表わされる基を表わし、或いは、 Ｙが−ＮＨＲ₁ 基を表わし、且つａが１を表わす場合に
   は、 Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７の
   シクロアルキル基又は次式： 【化６１】 で表わされる基（式中、Ｒ₂ は上記において定義された
   ものと同じ意味を表わす）を表わし、或いは、 Ｙが−ＮＨＲ₁ 基を表わし、且つａが２を表わす場合に
   は、 Ｘは−Ｃ_f Ｈ_2f−基を表わし、式中、 ｆは２ないし１０の範囲内の整数を表わし、そして式II
   で表わされる化合物において、 基Ｚは水素原子又は次式： 【化６２】 で表わされる基を表わし、そしてｋは１，２又は３を表
   わし、 ｈは２又は３を表わし、 ｉは０ないし４の範囲内の整数を表わし、そしてＲ₁₁は
   炭素原子数１ないし２０のアルキル基又は炭素原子数８
   ないし２０のアルケニル基を表わすが、但し、式IIで表
   わされる化合物は次式： 【化６３】 で表わされる基を有しており；式III で表わされる化合
   物において、 Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子
   数５ないし７のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又
   は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表わし、 ｓは１又は２を表わし、 Ｑは−Ｃ_m Ｈ_2m−基又は次式： 【化６４】 で表わされる基を表わし、 ｍは０ないし３の範囲内の整数を表わし、 Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そ
   してｎは１ないし６の範囲内の整数を表わし、ここで、 ｎが１を表わす場合には、 Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
   子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価
   基、ヘキシトールの一価基、次式： 【化６５】 で表わされる基又は次式： 【化６６】 で表わされる基を表わし、式中、 Ｒ₂ は上記において定義されたものと同じ意味を表わ
   し、又は更にＲ₁₇は次式： 【化６７】 で表わされる基を表わし、式中、 Ｒ₁₉は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
   又は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表わ
   し、ここで、 ｐは２ないし４の範囲内の整数を表わし、 ｑは２ないし１０の範囲内の整数を表わし、或いは、 ｎが２を表わす場合には、 Ｒ₁₇はヘキソースの二価基、ヘキシトールの二価基、次
   式： 【化６８】 で表わされる基、−Ｃ_r Ｈ_2r−基、次式： 【化６９】 （式中、ｐ及びｑは上記において定義されたものと同じ
   意味を表わす）で表わされる基、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｔ₄
   −ＣＨ₂ ＣＨ₂ −基、又は次式： 【化７０】 で表わされる基を表わし、式中、 ｒは２ないし１０の範囲内の整数を表わし、 Ｔ₄ は硫黄原子又は次式： 【化７１】 で表わされる基を表わし、そしてＲ₂₆は水素原子、炭素
   原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数５ない
   し８のシクロアルキル基を表わし、或いは、 ｎが３を表わす場合には、 Ｒ₁₇はヘキソースの三価基、ヘキシトールの三価基、次
   式： 【化７２】 で表わされる基又は次式： 【化７３】 で表わされる基を表わし、或いは、 ｎが４を表わす場合には、 Ｒ₁₇はヘキソースの四価基、ヘキシトールの四価基、次
   式： 【化７４】 で表わされる基又は次式： 【化７５】 で表わされる基を表わす請求項１記載の生成物。
5. 【請求項５】 式Ｉで表わされる化合物において、 基Ｙは互いに独立して−ＯＨ基又は−ＮＨ₂ 基を表わ
   し、そしてａは数１ないし４の範囲内の整数を表わし、
   ここで、 ａが１を表わす場合には、 Ｘは次式： 【化７６】 で表わされる基を表わし、そしてＲ₂ は水素原子、メチ
   ル基又はＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −基を表わし、或いは、 Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが２を表わす場合には、 Ｘは次式： 【化７７】 で表わされる基を表わし、式中、 Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子又は次式： 【化７８】 で表わされる基を表わし、 Ｒ₅ は水素原子を表わし、 ｂは数０又は１を表わし、そしてｃは数２，３又は４を
   表わし、或いは、 Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが３を表わす場合には、 Ｘは次式： 【化７９】 で表わされる基を表わし、又は、 Ｙが−ＯＨ基を表わし、且つａが４を表わす場合には、 Ｘは次式： 【化８０】 で表わされる基を表わし、そして式IIで表わされる化合
   物において、 基Ｚは水素原子又は次式： 【化８１】 で表わされる基を表わし、 ｋは数１を表わし、そしてＲ₁₁は炭素原子数１ないし２
   ０のアルキル基又は炭素原子数８ないし２０のアルケニ
   ル基を表わすが、但し、式IIで表わされる化合物は次
   式： 【化８２】 で表わされる基を有しており；そして式III で表わされ
   る化合物において、 Ｒ₁₂は第三ブチル基を表わし、 Ｒ₁₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、且
   つ−ＯＨ基に関してオルト位に結合しており、 ｓは数１を表わし、 Ｑは−Ｃ_m Ｈ_2m−基を表わし、且つ−ＯＨ基に関してパ
   ラ位に結合しており、ここで、 ｍは数２を表わし、 ｎは１を表わし、そしてＲ₁₇は炭素原子数１ないし４の
   アルキル基を表わす請求項１記載の生成物。
6. 【請求項６】 式III で表わされる化合物において、 Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロヘ
   キシル基を表わし、 Ｒ₁₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロヘ
   キシル基を表わし、且つ−ＯＨ基に関してオルト位に結
   合しており、 ｓは数１を表わし、 Ｑは−Ｃ_m Ｈ_2m−基を表わし、且つ−ＯＨ基に関してパ
   ラ位に結合しており、ここで、 ｍは０ないし３の範囲内の整数を表わし、 ｎは１ないし４の範囲内の整数を表わし、ここで、 ｎが１を表わす場合には、 Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
   基、シクロヘキシル基、炭素原子数２ないし１８のアル
   ケニル基又は次式： 【化８３】 で表わされる基を表わし、或いは、 ｎが２を表わす場合には、 Ｒ₁₇は次式： 【化８４】 で表わされる基を表わし、式中、 ｐは２ないし４の範囲内の整数を表わし、 ｑは２ないし１０の範囲内の整数を表わし、 ｒは２ないし６の範囲内の整数を表わし、 Ｔ₄ は硫黄原子、次式： 【化８５】 で表わされる基を表わし、そしてＲ₂₆は水素原子又は炭
   素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、又は、 ｎが３を表わす場合には、 Ｒ₁₇は次式： 【化８６】 で表わされる基又は次式： 【化８７】 で表わされる基を表わし、或いは、 ｎが４を表わす場合には、 Ｒ₁₇は次式： 【化８８】 で表わされる基又は次式： 【化８９】 で表わされる基を表わす請求項１記載の生成物。
7. 【請求項７】 式III で表わされる化合物において、 Ｒ₁₂は第三ブチル基を表わし、 Ｒ₁₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、且
   つ−ＯＨ基に関してオルト位に結合しており、 ｓは数１を表わし、 Ｑは−Ｃ_m Ｈ_2m−基を表わし、且つ−ＯＨ基に関してパ
   ラ位に結合しており、ここで、 ｍは数２を表わし、そしてｎは整数１，２又は４を表わ
   し、ここで、 ｎが１を表わす場合には、 Ｒ₁₇は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、或
   いは、 ｎが２を表わす場合には、 Ｒ₁₇は次式： 【化９０】 で表わされる基又は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｔ₄ −ＣＨ₂ ＣＨ
   ₂ −基を表わし、式中、 ｐは数２を表わし、 ｑは数２を表わし、そしてＴ₄ は硫黄原子を表わし、或
   いは、 ｎが４を表わす場合には、 Ｒ₁₇は次式： 【化９１】 で表わされる基を表わす請求項１記載の生成物。
8. 【請求項８】 式Ｉで表わされる化合物がペンタエリト
   リトール、チオジエチレングリコール、１，４−ブタン
   ジオール、１，２−プロパンジオール、ジエチレングリ
   コール、トリエチレングリコール、ジエタノールアミ
   ン、グリセロール、次式： 【化９２】 で表わされる化合物又は次式： 【化９３】 で表わされる化合物であり、式IIで表わされる化合物が
   ヒマワリ油、ヤシ脂肪、ナタネ油、トウモロコシ胚油、
   ベニバナ油、オリーブ油、グラウンドナット（groundnu
   t ）油又はラジアムルス（Radiamuls ）であり、そして
   式III で表わされる化合物がメチル３−（３′，５′−
   ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
   ート又はメチル３−（３′−第三ブチル−４′−ヒドロ
   キシ−５′−メチルフェニル）プロピオネートである請
   求項１記載の生成物。
9. 【請求項９】 成分ａ），ｂ）及びｃ）のモル当量比が
   ０．１：１：０．１ないし１５：１：３０である請求項
   １記載の生成物。
10. 【請求項１０】 活性基Ｅ−２： 【化９４】 の重量が３０ないし８０重量％である請求項１記載の生
    成物。
11. 【請求項１１】 最初に成分ａ）及びｂ）を互いに反応
    させ、そして得られた中間体を続いて成分ｃ）と反応さ
    せる請求項１記載の生成物。
12. 【請求項１２】 α）酸化、熱又は光誘起分解に付され
    る有機材料、及びβ）少なくとも１種の請求項１記載の
    生成物、からなる組成物。
13. 【請求項１３】 成分α）が潤滑剤、圧媒液、金属工作
    液又は合成ポリマーである請求項１２記載の組成物。
14. 【請求項１４】 成分α）が鉱油、合成油又はそれらの
    混合物の系に属する潤滑剤である請求項１２記載の組成
    物。
15. 【請求項１５】 成分α）が合成ポリマーである請求項
    １２記載の組成物。
16. 【請求項１６】 成分α）がポリオレフィン又はスチレ
    ンコポリマーである請求項１２記載の組成物。
17. 【請求項１７】 請求項１において定義された成分
    ａ），ｂ）及びｃ）を、モル当量比０．１：１：０．１
    ないし１５：１：３０で反応させることからなる請求項
    １記載の生成物の製造方法。