JPH0625275A - 糖転移反応によって得られた糖脂質 - Google Patents
糖転移反応によって得られた糖脂質Info
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- JPH0625275A JPH0625275A JP3276103A JP27610391A JPH0625275A JP H0625275 A JPH0625275 A JP H0625275A JP 3276103 A JP3276103 A JP 3276103A JP 27610391 A JP27610391 A JP 27610391A JP H0625275 A JPH0625275 A JP H0625275A
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明は、糖脂質と乳糖を基質として用い、β
−ガラクトシダーゼの糖転移反応によって得られた下記
一般式（Ｉ）に示す糖脂質である。 一般式 Galβ１→４ Galβ１→Ｘ Glcβ１→１ Cer （Ｉ） Ｘ＝４または６ （式中 Galはガラクトース残基を、Glc はグルコース残
基を、Cer はセラミド残基をそれぞれ表す。また、Ｘは
結合部位を表す。） 【効果】この糖脂質は温和な条件で、大量に製造するこ
とができ、医薬及び試薬として安価に供給することが可
能であり、医学及び生化学の研究に寄与するものであ
る。
−ガラクトシダーゼの糖転移反応によって得られた下記
一般式（Ｉ）に示す糖脂質である。 一般式 Galβ１→４ Galβ１→Ｘ Glcβ１→１ Cer （Ｉ） Ｘ＝４または６ （式中 Galはガラクトース残基を、Glc はグルコース残
基を、Cer はセラミド残基をそれぞれ表す。また、Ｘは
結合部位を表す。） 【効果】この糖脂質は温和な条件で、大量に製造するこ
とができ、医薬及び試薬として安価に供給することが可
能であり、医学及び生化学の研究に寄与するものであ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は糖転移反応によって得ら
れた新規な糖脂質に関する。
れた新規な糖脂質に関する。
【０００２】
【従来の技術】糖脂質は糖と脂質を構成成分とする物質
群で、分子内に親水性部分と疏水性部分を併せ持ってお
り、生体膜の表面などに存在している。生体内における
糖脂質の役割については、細胞の相互認識、分裂、増
殖、分化、免疫などが知られており、生理機能に関して
も重要な役割を演じていると考えられている。そして、
それらを対象とする研究のために、天然の糖鎖構造を有
する糖脂質や新規な糖脂質の合成が試みられている。従
来、ラクトシルセラミドなどの化学合成がよく知られて
いるが、操作が煩雑で危険性が高く、しかも副産物も多
く生成するという問題があった。また、転移酵素を用い
る方法も行われているが、それらの酵素は不安定で比活
性も小さく、基質として活性型の糖が必要である。ま
た、転移酵素を用いることによって、天然の糖鎖構造を
持つ糖脂質を合成することは可能であるが、新規な糖脂
質の合成はできないという問題もある。
群で、分子内に親水性部分と疏水性部分を併せ持ってお
り、生体膜の表面などに存在している。生体内における
糖脂質の役割については、細胞の相互認識、分裂、増
殖、分化、免疫などが知られており、生理機能に関して
も重要な役割を演じていると考えられている。そして、
それらを対象とする研究のために、天然の糖鎖構造を有
する糖脂質や新規な糖脂質の合成が試みられている。従
来、ラクトシルセラミドなどの化学合成がよく知られて
いるが、操作が煩雑で危険性が高く、しかも副産物も多
く生成するという問題があった。また、転移酵素を用い
る方法も行われているが、それらの酵素は不安定で比活
性も小さく、基質として活性型の糖が必要である。ま
た、転移酵素を用いることによって、天然の糖鎖構造を
持つ糖脂質を合成することは可能であるが、新規な糖脂
質の合成はできないという問題もある。
【０００３】一方、β−ガラクトシダーゼなど糖質を加
水分解する酵素は、糖転移反応で糖を付与することが知
られており、オリゴ糖などの合成に用いられているが、
糖脂質の合成に用いるという試みはなされていなかっ
た。
水分解する酵素は、糖転移反応で糖を付与することが知
られており、オリゴ糖などの合成に用いられているが、
糖脂質の合成に用いるという試みはなされていなかっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、新規な
糖鎖構造を有する糖脂質を合成する方法について鋭意研
究を重ねてきた結果、従来知られているβ−ガラクトシ
ダーゼの糖転移反応を利用し、糖脂質と乳糖を基質とす
ることによって、新規な糖脂質を合成することができる
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
糖鎖構造を有する糖脂質を合成する方法について鋭意研
究を重ねてきた結果、従来知られているβ−ガラクトシ
ダーゼの糖転移反応を利用し、糖脂質と乳糖を基質とす
ることによって、新規な糖脂質を合成することができる
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】第一の本発明は、糖脂質
と乳糖を基質として用い、β−ガラクトシダーゼの糖転
移反応によって得られた下記一般式（Ｉ）に示す糖脂質
である。 一般式 Galβ１→４ Galβ１→Ｘ Glcβ１→１ Cer （Ｉ） Ｘ＝４または６ （式中 Galはガラクトース残基を、Glc はグルコース残
基を、Cer はセラミド残基をそれぞれ表す。また、Ｘは
結合部位を表す。）糖脂質としてラクトシルセラミドを
用い、これと乳糖を基質としてβ−ガラクトシダーゼの
糖転移反応によって得ることができる。
と乳糖を基質として用い、β−ガラクトシダーゼの糖転
移反応によって得られた下記一般式（Ｉ）に示す糖脂質
である。 一般式 Galβ１→４ Galβ１→Ｘ Glcβ１→１ Cer （Ｉ） Ｘ＝４または６ （式中 Galはガラクトース残基を、Glc はグルコース残
基を、Cer はセラミド残基をそれぞれ表す。また、Ｘは
結合部位を表す。）糖脂質としてラクトシルセラミドを
用い、これと乳糖を基質としてβ−ガラクトシダーゼの
糖転移反応によって得ることができる。
【０００６】また、第二の本発明は、糖脂質と乳糖を基
質として用い、β−ガラクトシダーゼの糖転移反応によ
って得られた下記一般式（II) に示す糖脂質である。 一般式 Galβ１→４ Galβ１→６ Galβ１→１ Cer （II) （式中 Galはガラクトース残基を、Cer はセラミド残基
をそれぞれ表す。）糖脂質としてガラクトシルセラミド
を用い、これと乳糖を基質としてβ−ガラクトシダーゼ
の糖転移反応によって得ることができる。
質として用い、β−ガラクトシダーゼの糖転移反応によ
って得られた下記一般式（II) に示す糖脂質である。 一般式 Galβ１→４ Galβ１→６ Galβ１→１ Cer （II) （式中 Galはガラクトース残基を、Cer はセラミド残基
をそれぞれ表す。）糖脂質としてガラクトシルセラミド
を用い、これと乳糖を基質としてβ−ガラクトシダーゼ
の糖転移反応によって得ることができる。
【０００７】本発明の糖脂質を合成する方法は、β−ガ
ラクトシダーゼを糖脂質と乳糖からなる基質に作用さ
せ、糖転移反応によって糖脂質にガラクトース残基を付
与させる。本発明で用いることのできる糖脂質として
は、グルコシルセラミド、ガラクトシルセラミド、ラク
トシルセラミドなどの中性糖脂質を例示することができ
る。また、本発明で用いることのできるβ−ガラクトシ
ダーゼの由来は特に限定されないが、好ましくは、バチ
ルス チェルキュランス (Bacillus circulans) 由来の
β−ガラクトシダーゼを用いるとよい。
ラクトシダーゼを糖脂質と乳糖からなる基質に作用さ
せ、糖転移反応によって糖脂質にガラクトース残基を付
与させる。本発明で用いることのできる糖脂質として
は、グルコシルセラミド、ガラクトシルセラミド、ラク
トシルセラミドなどの中性糖脂質を例示することができ
る。また、本発明で用いることのできるβ−ガラクトシ
ダーゼの由来は特に限定されないが、好ましくは、バチ
ルス チェルキュランス (Bacillus circulans) 由来の
β−ガラクトシダーゼを用いるとよい。
【０００８】次に、本発明の糖脂質を合成する方法につ
いて詳しく説明する。乳糖を５％以上、好ましくは10％
以上溶解した溶液に、タウロコール酸ナトリウムやコー
ル酸ナトリウムなど胆汁酸系の界面活性剤を用いて溶解
したグルコシルセラミド、ガラクトシルセラミド、ラク
トシルセラミドなどの中性脂質を添加して基質溶液とす
る。そして、この基質溶液にβ−ガラクトシダーゼを添
加して５〜15時間程度反応させることによって糖脂質に
ガラクトース残基を付与することができる。この際、β
−ガラクトシダーゼの至適ｐＨ及び至適温度を考慮する
必要がある。したがって、基質の溶解には適当な緩衝液
を用いる。そうすることによって、糖脂質にガラクトー
ス残基を付与させることができる。
いて詳しく説明する。乳糖を５％以上、好ましくは10％
以上溶解した溶液に、タウロコール酸ナトリウムやコー
ル酸ナトリウムなど胆汁酸系の界面活性剤を用いて溶解
したグルコシルセラミド、ガラクトシルセラミド、ラク
トシルセラミドなどの中性脂質を添加して基質溶液とす
る。そして、この基質溶液にβ−ガラクトシダーゼを添
加して５〜15時間程度反応させることによって糖脂質に
ガラクトース残基を付与することができる。この際、β
−ガラクトシダーゼの至適ｐＨ及び至適温度を考慮する
必要がある。したがって、基質の溶解には適当な緩衝液
を用いる。そうすることによって、糖脂質にガラクトー
ス残基を付与させることができる。
【０００９】このようにして生成した糖脂質は、次のよ
うな方法によって分離した。 （１）糖脂質のシリカゲルクロマトグラフィー 常法により、クロロホルム・メタノール・水の混合系で
シリカゲルクロマトグラフィーを行い、精製した糖脂質
の分画を行った。 （２）アセチル化糖脂質のシリカゲルクロマトグラフィ
ー ピリジン−無水酢酸を用い、（１）の糖脂質のシリカゲ
ルクロマトグラフィーで分画した各糖脂質を80℃、30分
間加熱してアセチル化した。そして、シリカゲルを充填
したカラムにアセチル化した糖脂質を通液し、ジクロロ
エタン：アセトン＝85：15の溶媒系で溶出して各分画画
分を得た。この分画画分を 0.1Ｎ水酸化ナトリウムを含
むメタノール溶液を用いて脱アセチル化を行った。
うな方法によって分離した。 （１）糖脂質のシリカゲルクロマトグラフィー 常法により、クロロホルム・メタノール・水の混合系で
シリカゲルクロマトグラフィーを行い、精製した糖脂質
の分画を行った。 （２）アセチル化糖脂質のシリカゲルクロマトグラフィ
ー ピリジン−無水酢酸を用い、（１）の糖脂質のシリカゲ
ルクロマトグラフィーで分画した各糖脂質を80℃、30分
間加熱してアセチル化した。そして、シリカゲルを充填
したカラムにアセチル化した糖脂質を通液し、ジクロロ
エタン：アセトン＝85：15の溶媒系で溶出して各分画画
分を得た。この分画画分を 0.1Ｎ水酸化ナトリウムを含
むメタノール溶液を用いて脱アセチル化を行った。
【００１０】また、生成した糖脂質の構造解析は、次の
ような方法で行った。 （１）プロトン核磁気共鳴スペクトルによる糖鎖結合の
確認 東京化学同人編、『続生化学実験講座４ 複合糖質研究
II』、８章 核磁気共鳴法、8. 3 糖脂質の一次元ＰＭ
Ｒ に記載の方法に従い、生成した糖脂質のプロトン核
磁気共鳴スペクトルを測定した。その結果、生成した糖
脂質の糖鎖構造は全てβ結合であることを確認した。 （２）メチル化分析による糖鎖結合位の決定 東京化学同人編、『続生化学実験講座４ 複合糖質研究
II』、６章 糖鎖の構造決定、6. 4 メチル化法による
炭素位の決定 に記載の方法に従い、生成した糖脂質の
メチル化分析を行った。 （３）塩酸加水分解による構成糖の定量 東京化学同人編、『生化学実験講座４ 糖質の化学
（下）』、11 ガスクロマトグラフィー、11. 2 単糖の
ガスクロマトグラフィー に記載の方法に従い、定量を
行った。
ような方法で行った。 （１）プロトン核磁気共鳴スペクトルによる糖鎖結合の
確認 東京化学同人編、『続生化学実験講座４ 複合糖質研究
II』、８章 核磁気共鳴法、8. 3 糖脂質の一次元ＰＭ
Ｒ に記載の方法に従い、生成した糖脂質のプロトン核
磁気共鳴スペクトルを測定した。その結果、生成した糖
脂質の糖鎖構造は全てβ結合であることを確認した。 （２）メチル化分析による糖鎖結合位の決定 東京化学同人編、『続生化学実験講座４ 複合糖質研究
II』、６章 糖鎖の構造決定、6. 4 メチル化法による
炭素位の決定 に記載の方法に従い、生成した糖脂質の
メチル化分析を行った。 （３）塩酸加水分解による構成糖の定量 東京化学同人編、『生化学実験講座４ 糖質の化学
（下）』、11 ガスクロマトグラフィー、11. 2 単糖の
ガスクロマトグラフィー に記載の方法に従い、定量を
行った。
【００１１】
【実施例】次に実施例を示し、本発明をさらに詳しく説
明する。 実施例１ 糖脂質としてガラクトシルセラミド４mgを、20％タウロ
デオキシコール酸ナトリウム溶液 0.1mlで溶解し、0.5
Ｍ酢酸−酢酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ5.5) 0.1ml、40％
乳糖溶液 0.5ml、Bacillus circulans由来のβ−ガラク
トシダーゼ（大和化成株式会社製）５IUを加えた後、水
を加えて反応液の全容量を１mlとした。そして、37℃に
保持し、14時間反応を行った。
明する。 実施例１ 糖脂質としてガラクトシルセラミド４mgを、20％タウロ
デオキシコール酸ナトリウム溶液 0.1mlで溶解し、0.5
Ｍ酢酸−酢酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ5.5) 0.1ml、40％
乳糖溶液 0.5ml、Bacillus circulans由来のβ−ガラク
トシダーゼ（大和化成株式会社製）５IUを加えた後、水
を加えて反応液の全容量を１mlとした。そして、37℃に
保持し、14時間反応を行った。
【００１２】各反応終了後、反応液をセップパックＣ18
カートリッジ（商品名）処理してタウロコール酸ナトリ
ウム、酵素、乳糖及び緩衝液を除去し、生成した糖脂質
を得た。このようにして得られた糖脂質の薄層クロマト
グラフィーの結果は図１に示されている。図において一
番左側のレーンはトータルの画分で、上から出発物質の
ガラクトシルセラミド、２糖の転移反応物であるＣＤ
Ｈ、界面活性剤のタウロデオキシコール酸ナトリウムで
ある。タウロデオキシコール酸ナトリウムのバンド付近
に発色の薄いバンドがいくつか認められ、これは３糖以
上の糖鎖を持つ糖脂質の生成を示唆している。１から９
の画分はトータルの画分をさらに分離精製したものであ
り、ほぼ単一のバンドになっている。展開液：クロロホ
ルム／メタノール／水（65：25：4(容量))、発色：オル
シノール−硫酸。
カートリッジ（商品名）処理してタウロコール酸ナトリ
ウム、酵素、乳糖及び緩衝液を除去し、生成した糖脂質
を得た。このようにして得られた糖脂質の薄層クロマト
グラフィーの結果は図１に示されている。図において一
番左側のレーンはトータルの画分で、上から出発物質の
ガラクトシルセラミド、２糖の転移反応物であるＣＤ
Ｈ、界面活性剤のタウロデオキシコール酸ナトリウムで
ある。タウロデオキシコール酸ナトリウムのバンド付近
に発色の薄いバンドがいくつか認められ、これは３糖以
上の糖鎖を持つ糖脂質の生成を示唆している。１から９
の画分はトータルの画分をさらに分離精製したものであ
り、ほぼ単一のバンドになっている。展開液：クロロホ
ルム／メタノール／水（65：25：4(容量))、発色：オル
シノール−硫酸。
【００１３】図１のNo.4、６、７、８に該当する画分の
ＮＭＲスペクトル解析の結果を、次に示す。 画分 構造 ppm (Hz) ４ Galβ１→４ GalCer 4.07(7.7) 4.27(7.9) ６ Galβ１→６ GalCer 4.18(7.9) 4.38(7.9) ７ Galβ１→４ Galβ１→４ GalCer 4.07(7.7) 4.29(7.5) 4.26(7.7) ８ Galβ１→４ Galβ１→６ GalCer 4.10(7.9) 4.29(7.9) 4.26(7.8) 図１のNo.8に該当する画分の物質については、塩酸加水
分解による構成糖の定量の結果からガラクトース３分子
からなり、メチル化分析の結果からガラクトースが１→
４結合及び１→６結合していることが判った。したがっ
て、この糖脂質の構造式は Galβ１→４ Galβ１→６ G
alβ１→１ Cerであり、新規な糖脂質であることが判っ
た。
ＮＭＲスペクトル解析の結果を、次に示す。 画分 構造 ppm (Hz) ４ Galβ１→４ GalCer 4.07(7.7) 4.27(7.9) ６ Galβ１→６ GalCer 4.18(7.9) 4.38(7.9) ７ Galβ１→４ Galβ１→４ GalCer 4.07(7.7) 4.29(7.5) 4.26(7.7) ８ Galβ１→４ Galβ１→６ GalCer 4.10(7.9) 4.29(7.9) 4.26(7.8) 図１のNo.8に該当する画分の物質については、塩酸加水
分解による構成糖の定量の結果からガラクトース３分子
からなり、メチル化分析の結果からガラクトースが１→
４結合及び１→６結合していることが判った。したがっ
て、この糖脂質の構造式は Galβ１→４ Galβ１→６ G
alβ１→１ Cerであり、新規な糖脂質であることが判っ
た。
【００１４】実施例２ 糖脂質としてラクトシルセラミド４mgを20％タウロデオ
キシコール酸ナトリウム溶液 0.1mlで溶解し、0.5 Ｍ酢
酸−酢酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ5.5) 0.1ml、40％乳糖
溶液 0.5ml、Bacillus circulans由来のβ−ガラクトシ
ダーゼ（大和化成株式会社製）５IUを加えた後、水を加
えて反応液の全容量を１mlとした。そして、37℃に保持
し、14時間反応を行った。
キシコール酸ナトリウム溶液 0.1mlで溶解し、0.5 Ｍ酢
酸−酢酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ5.5) 0.1ml、40％乳糖
溶液 0.5ml、Bacillus circulans由来のβ−ガラクトシ
ダーゼ（大和化成株式会社製）５IUを加えた後、水を加
えて反応液の全容量を１mlとした。そして、37℃に保持
し、14時間反応を行った。
【００１５】各反応終了後、反応液をセップパックＣ18
カートリッジ（商品名）処理してタウロコール酸ナトリ
ウム、酵素、乳糖及び緩衝液を除去し、生成した糖脂質
を得た。このようにして得られた糖脂質の薄層クロマト
グラフィーの結果は、図２に示されている。図におい
て、左側のレーンはトータルの画分で、上から分解物の
ガラクトシルセラミド、出発物質のラクトシルセラミ
ド、界面活性剤のタウロデオキシコール酸ナトリウムで
ある。タウロデオキシコール酸ナトリウムのバンド付近
に発色の薄いバンドがいくつか認められ、これは３糖以
上の糖鎖を持つ糖脂質の生成を示唆している。１から５
の画分は生成した３糖以上の糖鎖を持つ糖脂質をさらに
分離精製したもので、ほぼ単一のバンドとなっている。
展開液：クロロホルム／メタノール／水（65：25：4(容
量))、発色：オルシノール−硫酸。
カートリッジ（商品名）処理してタウロコール酸ナトリ
ウム、酵素、乳糖及び緩衝液を除去し、生成した糖脂質
を得た。このようにして得られた糖脂質の薄層クロマト
グラフィーの結果は、図２に示されている。図におい
て、左側のレーンはトータルの画分で、上から分解物の
ガラクトシルセラミド、出発物質のラクトシルセラミ
ド、界面活性剤のタウロデオキシコール酸ナトリウムで
ある。タウロデオキシコール酸ナトリウムのバンド付近
に発色の薄いバンドがいくつか認められ、これは３糖以
上の糖鎖を持つ糖脂質の生成を示唆している。１から５
の画分は生成した３糖以上の糖鎖を持つ糖脂質をさらに
分離精製したもので、ほぼ単一のバンドとなっている。
展開液：クロロホルム／メタノール／水（65：25：4(容
量))、発色：オルシノール−硫酸。
【００１６】図２のNo.1、４に該当する画分のＮＭＲス
ペクトル解析の結果を次に示す。 画分 構造 ppm (Hz) １ Galβ１→４ Galβ１→４ GlcCer 4.20(7.9) 4.35(7.9) 4.27(7.7) ４ Galβ１→４ Galβ１→６ GlcCer 4.11(7.9) 4.27(7.9) 4.21(7.9) 図２のNo.1に該当する画分の物質については、塩酸加水
分解による構成糖の定量の結果から、グルコース１分子
とガラクトース２分子からなり、メチル化分析の結果か
らガラクトースとガラクトースが１→４結合、ガラクト
ースとグルコースが１→４結合していることが判った。
したがって、この糖脂質の構造式は Galβ１→４ Galβ
１→４ Galβ１→１ Cerであり、新規な糖脂質であるこ
とが判った。
ペクトル解析の結果を次に示す。 画分 構造 ppm (Hz) １ Galβ１→４ Galβ１→４ GlcCer 4.20(7.9) 4.35(7.9) 4.27(7.7) ４ Galβ１→４ Galβ１→６ GlcCer 4.11(7.9) 4.27(7.9) 4.21(7.9) 図２のNo.1に該当する画分の物質については、塩酸加水
分解による構成糖の定量の結果から、グルコース１分子
とガラクトース２分子からなり、メチル化分析の結果か
らガラクトースとガラクトースが１→４結合、ガラクト
ースとグルコースが１→４結合していることが判った。
したがって、この糖脂質の構造式は Galβ１→４ Galβ
１→４ Galβ１→１ Cerであり、新規な糖脂質であるこ
とが判った。
【００１７】図２のNo.4に該当する画分の物質について
は、塩酸加水分解による構成糖の定量の結果から、グル
コース１分子とガラクトース２分子からなり、メチル化
分析の結果からガラクトースとガラクトースが１→４結
合、ガラクトースとグルコースが１→６結合しているこ
とが判った。したがって、この糖脂質の構造式は Galβ
１→４ Galβ１→６ Galβ１→１ Cerであり、新規な糖
脂質であることが判った。
は、塩酸加水分解による構成糖の定量の結果から、グル
コース１分子とガラクトース２分子からなり、メチル化
分析の結果からガラクトースとガラクトースが１→４結
合、ガラクトースとグルコースが１→６結合しているこ
とが判った。したがって、この糖脂質の構造式は Galβ
１→４ Galβ１→６ Galβ１→１ Cerであり、新規な糖
脂質であることが判った。
【００１８】実施例３、４ 糖脂質として、ガラクトシルセラミド800mg(実施例
３）、ラクトシルセラミド800mg（実施例４）を用い、2
00 倍の規模で操作した以外は、実施例１、２と同様に
反応させて、シリカゲルクロマトグラフィーによって分
画した。各画分の収量を表１に示す。
３）、ラクトシルセラミド800mg（実施例４）を用い、2
00 倍の規模で操作した以外は、実施例１、２と同様に
反応させて、シリカゲルクロマトグラフィーによって分
画した。各画分の収量を表１に示す。
【００１９】
【表１】 各画分について、実施例１、２と同様に構造解析を行っ
たところ、同様の結果が得られた。
たところ、同様の結果が得られた。
【００２０】
【発明の効果】本発明の新規な糖脂質は、医学及び生化
学の研究に寄与するものである。しかも、この糖脂質は
温和な条件で、大量に製造することができ、医薬及び試
薬として安価に供給することが可能である。
学の研究に寄与するものである。しかも、この糖脂質は
温和な条件で、大量に製造することができ、医薬及び試
薬として安価に供給することが可能である。
【図１】 実施例１で得られた糖脂質の薄層クロマトグ
ラフィーの結果を示す図。
ラフィーの結果を示す図。
【図２】 実施例２で得られた糖脂質の薄層クロマトグ
ラフィーの結果を示す図。
ラフィーの結果を示す図。
Claims (2)
- 【請求項１】 糖脂質と乳糖を基質として用い、β−ガ
ラクトシダーゼの糖転移反応によって得られた下記一般
式（Ｉ）に示す糖脂質。 一般式 Galβ１→４ Galβ１→Ｘ Glcβ１→１ Cer （Ｉ） Ｘ＝４または６ （式中 Galはガラクトース残基を、Glc はグルコース残
基を、Cer はセラミド残基をそれぞれ表す。また、Ｘは
結合部位を表す。） - 【請求項２】 糖脂質と乳糖を基質として用い、β−ガ
ラクトシダーゼの糖転移反応によって得られた下記一般
式（II) に示す糖脂質。 一般式 Galβ１→４ Galβ１→６ Galβ１→１ Cer （II) （式中 Galはガラクトース残基を、Cer はセラミド残基
をそれぞれ表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3276103A JP3035748B2 (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | 糖転移反応によって得られた糖脂質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3276103A JP3035748B2 (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | 糖転移反応によって得られた糖脂質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625275A true JPH0625275A (ja) | 1994-02-01 |
| JP3035748B2 JP3035748B2 (ja) | 2000-04-24 |
Family
ID=17564846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3276103A Expired - Fee Related JP3035748B2 (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | 糖転移反応によって得られた糖脂質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3035748B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0730033A3 (en) * | 1995-03-03 | 1998-03-11 | Snow Brand Milk Products Co., Ltd. | Method of producing glycosphingolipid |
| JP2001245690A (ja) * | 2000-03-03 | 2001-09-11 | Yakult Honsha Co Ltd | グリコシドまたはオリゴ糖の製造方法 |
-
1991
- 1991-09-30 JP JP3276103A patent/JP3035748B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0730033A3 (en) * | 1995-03-03 | 1998-03-11 | Snow Brand Milk Products Co., Ltd. | Method of producing glycosphingolipid |
| JP2001245690A (ja) * | 2000-03-03 | 2001-09-11 | Yakult Honsha Co Ltd | グリコシドまたはオリゴ糖の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3035748B2 (ja) | 2000-04-24 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |