JPH06256234A - ペンタフルオロエタンの精製 - Google Patents

ペンタフルオロエタンの精製

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JPH06256234A
JPH06256234A JP6020290A JP2029094A JPH06256234A JP H06256234 A JPH06256234 A JP H06256234A JP 6020290 A JP6020290 A JP 6020290A JP 2029094 A JP2029094 A JP 2029094A JP H06256234 A JPH06256234 A JP H06256234A
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JP
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fluorination
catalyst
carried out
chloropentafluoroethane
hexafluoroethane
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JP6020290A
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Eric Lacroix
エリツク・ラクロア
Andre Lantz
アンドレ・ランツ
Bernard Cheminal
ベルナール・シユミナル
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Arkema France SA
Original Assignee
Elf Atochem SA
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ペンタフルオロエタン（Ｆ１２５）に殆ど悪
影響を及ぼさずにクロロペンタフルオロエタン（Ｆ１１
５）を良好な転化率でヘキサフルオロエタン（Ｆ１１
６）に転化できるＦ１１５を含むＦ１２５の精製方法を
提供する。 【構成】 精製すべきＦ１２５−Ｆ１１５混合物をフッ
素化段階で処理して、Ｆ１１５をヘキサフルオロエタン
（Ｆ１１６）に転化し、次いでこれを例えば蒸留によっ
てＦ１２５から分離する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、クロロペンタフルオロ
エタン（以下Ｆ１１５と称する）を含むペンタフルオロ
エタン（以下Ｆ１２５と称する）の精製に関する。本発
明は特に、Ｆ１２５−Ｆ１１５混合物をフッ素化条件に
置いて、Ｆ１１５をヘキサフルオロエタン（以下Ｆ１１
６と称する）に転化することからなる精製方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】Ｆ１２
５は、低温冷却分野でＦ１１５（ＣＦＣ即ちクロロフル
オロカーボン）の代替物質として使用することのできる
ＨＦＣ（ヒドロフルオロカーボン）である。
【０００３】公知のＦ１２５の製造方法にはとりわけ、
パークロロエチレン又はそのフッ素化誘導体［例えば
１，１−ジフルオロ−１，２，２−トリクロロエタン
（Ｆ１２２）、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフ
ルオロエタン（Ｆ１２３）及び１−クロロ−１，２，
２，２−テトラフルオロエタン（Ｆ１２４）］のフッ素
化、クロロトリフルオロエチレン（Ｆ１１１３）のフッ
素化又はＦ１１５の化学還元、特にＦ１１５の水添分解
が含まれる。大抵の場合、これらのＦ１２５合成方法で
は粗Ｆ１２５が生成する。（フッ素化反応の場合には）
Ｆ１２５を高収率で得るのに必要な高温で副産物が生成
するために、（Ｆ１１５の水添分解の場合には）出発材
料の非定量的転化のために、このＦ１２５はかなりの量
（数百ｐｐｍ〜数十％）のＦ１１５によって汚染されて
いる。
【０００４】米国特許第５，０８７，３２９号に記載の
ごとく、Ｆ１１５の含量を非常に少なくしたくても、Ｆ
１２５とＦ１１５との化合物を蒸留で分離することは非
常に困難であり、不可能でさえある。
【０００５】しかしながら現在、Ｆ１１５の含量が約百
ｐｐｍであり得る高純度のＦ１２５を商品化する方向に
向かっている。Ｆ１２５とＦ１１５との化合物の分離は
困難なので、現在の型の蒸留ラインでＦ１１５の含量を
このように少なくできるとは思えない。従って、Ｆ１１
５の含量をこのように非常に少なくすることのできるＦ
１２５の精製方法が現在研究されている。
【０００６】前述の米国特許出願第５，０８７，３２９
号に記載のＦ１２５とＦ１１５との分離方法は、沸点が
−３９℃〜＋５０℃の、任意に水素化及び／又は塩素化
したＣ1−Ｃ4フッ素化炭化水素からなる抽出剤を蒸留前
のＦ１２５−Ｆ１１５混合物に加えることからなる抽出
蒸留を適用している。同特許はこのような抽出剤の例と
して、１，２−ジクロロテトラフルオロエタン（Ｆ１１
４）、１，１−ジクロロテトラフルオロエタン（Ｆ１１
４ａ）、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン
（Ｆ１１３）、１，１，１−トリクロロトリフルオロエ
タン（Ｆ１１３ａ）、２−クロロ−１，１，１，２−テ
トラフルオロエタン（Ｆ１２４）、２，２−ジクロロ−
１，１，１−トリフルオロエタン（Ｆ１２３）、トリク
ロロフルオロメタン（Ｆ１１）及びオクタフルオロシク
ロブタン（Ｆ−Ｃ３１８）を挙げている。
【０００７】塩素化化合物、臭素化化合物又はヨウ素化
化合物を金属水素化物又はこのような水素化物の錯体で
液相化学還元することからなるＨＦＣ化合物の製造方法
を開示しているヨーロッパ特許出願第５０８，６３１号
では、数種のＨＦＣ（例えばＦ１２５）を精製するのに
この方法が有利であり得ると指摘している。Ｆ１２５の
精製の具体例は示されていないが、他方で、実施例６が
ジグリム中でのＬｉＡｌＨ4によるＦ１１５の還元を説
明している。最良の結果によればＦ１１５からＦ１２５
への転化率は６０％である。
【０００８】Ｆ１２５−Ｆ１１５混合物をフッ素化し
て、Ｆ１２５に殆ど悪影響を及ぼさずにＦ１１５を良好
な転化率でＦ１１６に転化できることが判明した。従っ
て、生成したＦ１１６を単に蒸留すれば、僅か数百ｐｐ
ｍのＦ１１５しか含まないＦ１２５を生成することがで
きる。
【０００９】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、精製
すべきＦ１２５−Ｆ１１５混合物をフッ素化し、次いで
生成したＦ１１６を分離することからなることを特徴と
するＦ１２５の精製方法に関する。
【００１０】過剰量のＦ１２５を分解せずにＦ１１５を
Ｆ１１６に転化することのできる任意の公知のフッ素化
方法を使用して、本発明の精製方法の第１段階を実施す
ることができる。
【００１１】Ｆ１１５からＦ１１６へのフッ素化は比較
的困難なので、厳密なフッ素化手段を必要とする。強力
なフッ素化剤（例えばＳｂＦ5）を用いて液相で処理す
ることができるが、ＨＦを用いた気相触媒フッ素化を使
用することが好ましい。この方法は工業化及び連続法へ
の適用が簡単であり、触媒材料の極めて頻繁な再生又は
交換を必要としないという利点を有する。
【００１２】気相フッ素化で使用する触媒は、この型の
フッ素化の技術分野の当業者には公知の全ての塊状型又
は担持型触媒の中から選択し得る。限定はされないが、
特に以下のことを明記する： −フッ化水素酸と混和性の材料（例えば木炭、アルミナ
及び三フッ化アルミニウム）上にクロム、ニッケル及び
／又はマグネシウムを担持させた触媒、 −塊状（ｂｕｌｋ）触媒［例えばアルミナ、クロム誘導
体（特に酸化クロム（ＩＩＩ））又はクロムと他の成分
（例えばニッケル、マグネシウム若しくは亜鉛）とを主
成分とする混合触媒］。
【００１３】本発明の方法を使用するときには、その内
容が参照によって本明細書の一部を構成するものとする
フランス特許出願第９１１５２２８号に記載のＣｒ2Ｏ3
塊状触媒、Ｎｉ−Ｃｒ塊状触媒、及びフッ化アルミニウ
ム又はフッ化アルミニウムとアルミナとの混合物からな
る担体上にニッケル及びクロムの酸化物、ハロゲン化物
及び／又はオキシハロゲン化物を担持させた混合触媒が
特に好ましい。後者の型の触媒はフランス特許出願第
２，６６９，０２２号に記載されている。同特許の内容
は参照によって本明細書の一部を構成するものとする。
【００１４】所定の触媒に対して、精製すべきＦ１２５
−Ｆ１１５混合物の気相フッ素化の処理条件は、Ｆ１１
５残留物に関して所望される目標によって異なる。処理
条件は一般に以下の通りである： ａ）反応温度は一般に３００〜６００℃であり、高温に
なればＦ１１５の転化率が高くなる。しかしながら、極
めて高温になると、Ｆ１２５がかなり分解し、更には触
媒の寿命に不利になり得るので、好ましい温度範囲は３
５０〜５５０℃、特に３８０〜４８０℃である。
【００１５】ｂ）（反応条件下の）気体がランダムに充
填された塊状触媒内部を通過する時間として計算される
接触時間は３〜３００秒であり、特に１５〜２００秒で
ある。この点でも、接触時間は、探求する残留Ｆ１１５
の目標に応じて調整しなければならない。この接触時間
が増すと、残留Ｆ１１５の濃度は低くなるが、他方で処
理するＦ１２５の容量が減少し、一般には妨害となるＦ
１２５の分解反応が僅かに増す。温度とは対照的に、こ
のパラメータは触媒の失活にほとんど影響せず、従って
このパラメータの機能範囲は広く、この接触時間を最適
化すると、残留Ｆ１１５含量とプラント生産効率との間
で最良の妥協点を得ることができる。
【００１６】ｃ）実践的な理由からＨＦ／有機物（Ｆ１
２５＋Ｆ１１５）のモル比として表されるＨＦ流量は、
処理すべき粗材料中でのＦ１１５の割合に依存する。こ
のモル比は精製された最終生成物（Ｆ１１５の含量）だ
けでなく、Ｆ１２５の安定性及び間接的には触媒の寿命
に影響する。流量は０．０５〜２０であり得る。高いＦ
１１５の転化率と穏当な量の未処理ＨＦとの間で良好な
妥協点が得られれば、この範囲の値は０．５〜１０に狭
まる。０．６〜５のモル比を使用することが好ましい。
【００１７】ｄ）触媒を汚し得る処理条件［低モル比、
高温（＞５００℃）］下では、少量の酸素を反応体と一
緒に導入することが賢明であり得る。この含量は処理条
件によって有機反応体の０．０２〜５モル％であり得
る。この酸化剤の目的は、触媒を汚す“重質物質（ｈｅ
ａｖｉｅｓ）”と反応させることである。
【００１８】ｅ）大気圧又は大気圧よりも高い圧力で本
発明のフッ素化反応を実施し得る。実践的な理由から、
反応は一般に０〜２５バールゲージ範囲で実施する。
【００１９】ｆ）プラント製造に使用する材料は水素酸
（例えばＨＣｌ及びＨＦ）の存在と相容れるものでなけ
ればならない。材料は、これらの水素酸を含む腐食性媒
質に耐える“ハステロイ”又は“インコネル”から選択
し得る。
【００２０】ｇ）探求する目標によって、特にＦ１１５
の含量を約百ｐｐｍにするには数個の反応器を続けて使
用することが有益であると判明し得る。
【００２１】生成したＦ１１６及び任意の副産物（トリ
フルオロメタン、ＣＯ、ＣＯ2）の沸点はＦ１２５の沸
点と非常に異なるので、フッ素化段階後に例えば単に蒸
留することによってこれらの物質をＦ１２５から簡単に
分離することができる。
【００２２】本発明の方法はＦ１１５含量の多い（例え
ば３０％まで）Ｆ１２５−Ｆ１１５混合物に適用するこ
とができるが、特にＦ１１５のモル含量が１０％を超え
ない粗Ｆ１２５を精製するために使用される。更には、
精製すべきこの粗Ｆ１２５は、合成によって生じる副産
物（Ｆ１２３、Ｆ１２４、Ｆ１４３ａ、Ｆ１３４ａ、Ｈ
Ｃｌ等）を少量含んでいてもよい。
【００２３】本発明の方法を使用すれば、残留Ｆ１１５
の含量が場合によっては約百ｐｐｍまで減少した非常に
高純度のＦ１２５を得ることができる。気相フッ素化す
れば、連続的に作動する工業プラントを使用しながらこ
の程度の純度を得ることができる。しかしながら場合に
よっては、液相フッ素化のような変形反応の方がこのＦ
１２５の精製の問題に適している。
【００２４】
【実施例】以下の実施例で本発明を非制限的に説明す
る。
【００２５】実施例１ １Ａ：触媒の製造及び活性化 空気及びフッ化水素酸（この酸の空気中での容積濃度は
５〜１０％）を使用して、アルミナＧｒａｃｅ ＨＳＡ
を流動床にて約３００℃でフッ素化することによって前
段階で得た、７３重量％のフッ化アルミニウムと２７重
量％のアルミナとからなる担体２５０ｍｌを回転式蒸発
器に置いた。出発材料のアルミナＧｒａｃｅ ＨＳＡの
物理化学特性を以下に示す： −形状：直径１〜２ｍｍのビーズ −ＢＥＴ表面積：２２０ｍ2／ｇ −細孔容積：１．２ｃｍ3／ｇ（細孔半径が４ｎｍ〜６
３μｍの場合） −ナトリウム含量：６００ｐｐｍ。
【００２６】更に２種の異なる水溶液を製造した： （ａ）−無水クロム酸：５７ｇ −水：４１ｇ からなるクロム溶液 （ｂ）−メタノール：８１ｇ −水：１８ｇ からなるメタノール溶液。
【００２７】次いで、これら２種の溶液の混合物を、室
温、大気圧で約４５分かけて撹拌しながら担体上に導入
した。次いで、窒素流下、流動床にて約１１０℃で４時
間かけて触媒を乾燥した。
【００２８】内径２７ｍｍのインコネル製管状反応器に
乾燥触媒１００ｍｌ（９５ｇ）を導入し、窒素流下、大
気圧で温度を１２０℃に上げた。この処理を約１０時間
保持し、次いで窒素を徐々にフッ化水素酸に代え、温度
の上昇が９５℃を超えないように注意し、ＨＦ／Ｎ2の
モル比が５０／５０に達したら、温度を３００℃に上げ
た。
【００２９】発熱ピークが過ぎた後に、（１モル／時
の）純粋フッ化水素酸流下にて６時間で温度を３５０℃
に上げた。
【００３０】最後に窒素流下で触媒をパージして、触媒
試験を開始した。このように乾燥し、活性化した触媒Ａ
の特性を以下に示す： −化学組成（重量％） フッ素：５２．０％ アルミニウム：２２．０％ クロム：１４．９％ 酸素：１１．１％（足して１００％） −物理特性： ＢＥＴ表面積：２２．７ｍ2／ｇ 半径が４ｎｍ〜６３μｍの細孔の容積：０．３８ｃｍ3
／ｇ 半径が４ｎｍ以上の細孔の表面積：２１．９ｍ2／ｇ。
【００３１】１Ｂ：Ｆ１２５−Ｆ１１５混合物中のＦ１
１５のフッ素化 粗Ｆ１２５中に存在するＦ１１５のフッ素化における触
媒Ａの性能を、酸素を加えずに大気圧で試験した。処理
条件及び得られた結果を以下の表１に示す。
【００３２】初期粗Ｆ１２５の純度は９８．３５％（モ
ル％）であった。主な不純物はＦ１１５（１．５４％）
及びＦ１２４（５５０ｐｐｍ）であった。
【００３３】
【表１】
【００３４】洗浄で酸（ＨＦ及びＨＣｌ）を中和した後
に生成した副産物を同定するとＦ２３（ＣＦ3Ｈ）及び
ＣＯ／ＣＯ2であった。
【００３５】実施例２ ＡｌＦ3にニッケル及びクロムを担持させた触媒Ｂを製
造した。手順は実施例１Ａと同様であったが、以下の２
種の水溶液： （ａ）−無水クロム酸：１２．５ｇ −塩化ニッケルの六水塩：２９ｇ −水：４２ｇ からなる、塩化ニッケルを加えたクロム溶液 （ｂ）−メタノール：１８ｇ −水：３３ｇ からなるメタノール溶液を使用した。
【００３６】乾燥及び活性化後の触媒Ｂの特性を以下に
示す： −化学組成（重量％） フッ素：６４．４％ アルミニウム：２７．２％ ニッケル：３．８％ クロム：３．３％ 酸素：１．３％（足して１００％） −物理特性： ＢＥＴ表面積：３５．４ｍ2／ｇ 半径が４ｎｍ〜６３μｍの細孔の容積：０．４７ｃｍ3
／ｇ 半径が４ｎｍ以上の細孔の表面積：３２．８ｍ2／ｇ。
【００３７】処理条件、及びこの触媒Ｂを使用して実施
例１Ｂと同一の粗Ｆ１２５中に存在するＦ１１５を大気
圧でフッ素化して得られた結果を以下の表２に示す。
【００３８】
【表２】
【００３９】実施例１Ａと同様に、洗浄後に生成した副
産物を同定するとＦ２３（ＣＦ3Ｈ）及びＣＯ／ＣＯ2で
あった。
【００４０】実施例３ クロム及びニッケルの含量が触媒Ｂの実質的に２倍であ
る本発明の触媒Ｃを製造した。手順は実施例１Ａと同様
であったが、以下の２種の水溶液： （ａ）−無水クロム酸：２５ｇ −塩化ニッケルの六水塩：５８ｇ −水：４０ｇ からなる、塩化ニッケルを加えたクロム溶液 （ｂ）−メタノール：３５ｇ −水：３０ｇ からなるメタノール溶液を使用した。
【００４１】乾燥及び活性化後の触媒Ｃの特性を以下に
示す： −化学組成（重量％） フッ素：５８．５％ アルミニウム：２５．１％ ニッケル：６．８％ クロム：５．６％ −物理特性： ＢＥＴ表面積：１５．１ｍ2／ｇ 半径が４ｎｍ〜６３μｍの細孔の容積：０．３８２ｃｍ
3／ｇ 半径が４ｎｍ以上の細孔の表面積：１８ｍ2／ｇ。
【００４２】処理条件、及びこの触媒Ｃを使用して実施
例１Ｂと同一の粗Ｆ１２５を大気圧でフッ素化して得ら
れた結果を以下の表３に示す。
【００４３】
【表３】
【００４４】洗浄後に生成した副産物を同定すると実施
例１、２と同一であった。
【００４５】実施例４ 活性酸化クロムを主成分とする塊状触媒を以下の方法で
使用した。
【００４６】内径２７ｍｍのインコネル製管状反応器に
酸化クロム（ＩＩＩ）１００ｍｌ（１３４ｇ）を導入
し、窒素流下、大気圧で温度を１２０℃に上げた。この
処理を約１０時間保持し、次いで窒素を徐々にフッ化水
素酸に代え、温度の上昇が９５℃を超えないように注意
し、ＨＦ／Ｎ2のモル比が５０／５０に達したら、温度
を３００℃に上げた。
【００４７】発熱ピークが過ぎた後に、（１モル／時
の）純粋フッ化水素酸流下にて１５時間で温度を３５０
℃に上げた。
【００４８】最後に窒素流下で触媒をパージして、触媒
試験を開始した。このように乾燥し、活性化した触媒Ｄ
の特性を以下に示す： −化学組成（重量％） フッ素：２６．９％ クロム：５３．３％ 酸素：１９．８％（足して１００％） −物理特性： ＢＥＴ表面積：１０１ｍ2／ｇ 半径が４ｎｍ〜６３μｍの細孔の容積：０．１３ｃｍ3
／ｇ 半径が４ｎｍ以上の細孔の表面積：３５．９ｍ2／ｇ。
【００４９】処理条件及びこの触媒Ｄを使用して実施例
１Ｂと同一の粗Ｆ１２５中に存在するＦ１１５を大気圧
でフッ素化して得られた結果を以下の表４に示す。
【００５０】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドレ・ランツ フランス国、69390・ベルネゾン、ドメン ヌ・ドウ・ラ・エトウレ（番地なし) (72)発明者 ベルナール・シユミナル フランス国、69530・ブリイニエ、オルリ エナ、“ラ・リビエール”（番地なし)

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 クロロペンタフルオロエタンを含む粗ペ
    ンタフルオロエタンの精製方法であって、粗ペンタフル
    オロエタンを触媒フッ素化して、クロロペンタフルオロ
    エタンをヘキサフルオロエタンに転化し、次いで生成し
    たヘキサフルオロエタンを単離することからなることを
    特徴とする前記方法。
  2. 【請求項２】 生成したヘキサフルオロエタンを蒸留に
    より単離する請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 フッ化水素酸を用いて気相でフッ素化す
    る請求項１又は２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 ３００〜６００℃、好ましくは３５０〜
    ５５０℃、特に３８０〜４８０℃でフッ素化する請求項
    ３に記載の方法。
  5. 【請求項５】 接触時間が３〜３００秒、好ましくは１
    ５〜２００秒である請求項３又は４に記載の方法。
  6. 【請求項６】 ＨＦ／ペンタフルオロエタン＋クロロペ
    ンタフルオロエタンのモル比が０．０５〜２０、好まし
    くは０．５〜１０、特に０．６〜５である請求項３から
    ５のいずれか一項に記載の方法。
  7. 【請求項７】 ０〜２５バールゲージ、好ましくは大気
    圧下でフッ素化する請求項３から６のいずれか一項に記
    載の方法。
  8. 【請求項８】 酸素の存在下でフッ素化する請求項３か
    ら７のいずれか一項に記載の方法。
  9. 【請求項９】 フッ化アルミニウム又はフッ化アルミニ
    ウムとアルミナとの混合物からなる担体上にニッケル及
    びクロムの酸化物、ハロゲン化物及び／又はオキシハロ
    ゲン化物を担持させた混合触媒を使用する請求項３から
    ８のいずれか一項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 Ｃｒ2Ｏ3又はＮｉ−Ｃｒの塊状触媒を
    使用する請求項３から８のいずれか一項に記載の方法。
JP6020290A 1993-02-24 1994-02-17 ペンタフルオロエタンの精製 Pending JPH06256234A (ja)

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FR9302119A FR2701943B1 (fr) 1993-02-24 1993-02-24 Purification du pentafluoroéthane.

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CN (1) CN1099022A (ja)
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CA (1) CA2115975A1 (ja)
DE (1) DE69400036T2 (ja)
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