JPH06256236A - ヘキサフルオロブテンの製造法 - Google Patents
ヘキサフルオロブテンの製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（I）
ＣＦ3-ＣＨ2-ＣＨＣl-ＣＸ3 （I）
式中、個々の基Ｘは互いに独立に塩素および／またはフ
ッ素を表す、のクロロフルオロブタンを、非プロトン性
極性溶媒中アルカリ金属フッ化物と反応させて1,1,1,4,
4,4-ヘキサフルオロブテン-2 を製造する。 【効果】 上記化合物は水素化することによって、オゾ
ン層を破壊するのでエコロジー的に望ましくない起泡
剤、クロロフルオロカーボンを代替できる化合物として
最近注目を集めている1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタ
ンに変換することができる。
ッ素を表す、のクロロフルオロブタンを、非プロトン性
極性溶媒中アルカリ金属フッ化物と反応させて1,1,1,4,
4,4-ヘキサフルオロブテン-2 を製造する。 【効果】 上記化合物は水素化することによって、オゾ
ン層を破壊するのでエコロジー的に望ましくない起泡
剤、クロロフルオロカーボンを代替できる化合物として
最近注目を集めている1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタ
ンに変換することができる。
Description
【０００１】本発明は1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテ
ン-2 （ＣＦ3-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＦ3）の製造法に関する。
1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテン-2 は水素化反応に
よって1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタンに変換するこ
とができ、同化合物は発泡材料を製造する起泡剤とし
て、エコロジー的に望ましくないクロロフルオロカーボ
ンを代替できるので、最近注目を集めている。
ン-2 （ＣＦ3-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＦ3）の製造法に関する。
1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテン-2 は水素化反応に
よって1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタンに変換するこ
とができ、同化合物は発泡材料を製造する起泡剤とし
て、エコロジー的に望ましくないクロロフルオロカーボ
ンを代替できるので、最近注目を集めている。
【０００２】フッ化カリウムがカルボキシアミド溶媒
中、ヘキサクロロブタジエンに作用して、1,1,1,2,4,4,
4-ヘプタフルオロブテン-2 を与えることは公知である
［米国特許（ＵＳ−Ａ）第 3 287 425 号参照］。それ
ゆえ、フッ化カリウムを1,1,2,4,4-ペンタクロロブタジ
エンに同じ条件で作用させれば1,1,1,4,4,4-ヘプタフル
オロブテン-2 が製造されると考えられていた。しかし
この方法では、反応中に樹脂状物しか生成せず、1,1,1,
4,4,4-ヘプタフルオロブテン-２は製造できないことが
発見された（比較実施例１参照）。
中、ヘキサクロロブタジエンに作用して、1,1,1,2,4,4,
4-ヘプタフルオロブテン-2 を与えることは公知である
［米国特許（ＵＳ−Ａ）第 3 287 425 号参照］。それ
ゆえ、フッ化カリウムを1,1,2,4,4-ペンタクロロブタジ
エンに同じ条件で作用させれば1,1,1,4,4,4-ヘプタフル
オロブテン-2 が製造されると考えられていた。しかし
この方法では、反応中に樹脂状物しか生成せず、1,1,1,
4,4,4-ヘプタフルオロブテン-２は製造できないことが
発見された（比較実施例１参照）。
【０００３】更にまた、上述条件下にフッ化カリウムを
1,1,1-トリフルオロ-3,4,4-トリクロロブテン-３に作用
させても同様に樹脂状物が得られるだけで、米国特許
（ＵＳ−Ａ）第 3 287 425 号によって期待される 1,1,
1,4,4,4-ヘプタフルオロブタンは得られなかった（比較
実施例２参照）。
1,1,1-トリフルオロ-3,4,4-トリクロロブテン-３に作用
させても同様に樹脂状物が得られるだけで、米国特許
（ＵＳ−Ａ）第 3 287 425 号によって期待される 1,1,
1,4,4,4-ヘプタフルオロブタンは得られなかった（比較
実施例２参照）。
【０００４】本出願者によって、本発明より早くなさ
れ、まだ公開されていない出願（提案）では、1,1,2,4,
4-ペンタクロロブタジエンを、最初にフッ化水素と触媒
の存在下に反応させて1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-
クロロブタンを得、同化合物を脱離および水素化反応さ
せて、１,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタンに変換させ
る。
れ、まだ公開されていない出願（提案）では、1,1,2,4,
4-ペンタクロロブタジエンを、最初にフッ化水素と触媒
の存在下に反応させて1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-
クロロブタンを得、同化合物を脱離および水素化反応さ
せて、１,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタンに変換させ
る。
【０００５】これらを少し簡略化して反応式で示すと以
下のようになる。
下のようになる。
【０００６】
【化１】
【０００７】（米国特許(ＵＳ−Ａ)第 3 287 425 号に
よると上式のようになると期待されるが、実際には樹脂
が生成する。）
よると上式のようになると期待されるが、実際には樹脂
が生成する。）
【０００８】
【化２】
【０００９】（米国特許(ＵＳ-Ａ）第 3 287 425 号に
よると上式のようになると期待されるが、実際には樹脂
が生成する。）
よると上式のようになると期待されるが、実際には樹脂
が生成する。）
【００１０】
【化３】
【００１１】それゆえ、塩素含有 Ｃ4 化合物をフッ化
カリウムと反応させて、１,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ
ブテン-2 を製造し、それから１,1,1,4,4,4-ヘキサフル
オロブタンを製造できることは、あり得ないように見え
る。
カリウムと反応させて、１,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ
ブテン-2 を製造し、それから１,1,1,4,4,4-ヘキサフル
オロブタンを製造できることは、あり得ないように見え
る。
【００１２】今、1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテン-2
の製造法において、式（I） ＣＦ3-ＣＨ2-ＣＨＣｌ-ＣＸ3 （Ｉ） 式中個々の基Ｘは互いに独立に、塩素および／またはフ
ッ素を表す、のクロロフルオロブタンを、非プロトン性
極性溶媒中アルカリ金属フッ化物と反応させることを特
徴とする製造法が発見された。
の製造法において、式（I） ＣＦ3-ＣＨ2-ＣＨＣｌ-ＣＸ3 （Ｉ） 式中個々の基Ｘは互いに独立に、塩素および／またはフ
ッ素を表す、のクロロフルオロブタンを、非プロトン性
極性溶媒中アルカリ金属フッ化物と反応させることを特
徴とする製造法が発見された。
【００１３】下記の反応式は、本発明の工程を例示した
ものである。
ものである。
【００１４】
【化４】
【００１５】本発明の方法の式（Ｉ）の適当な出発物質
は例えば、１,1,3,4,4-ペンタクロロブタジエン-1,3
を、触媒（例えばルイス酸）の存在下にフッ化水素と反
応させて得ることができる。この方法では一般に式
（I）の化合物が、式中ＣＸ3基がＣＣｌ3、ＣＣｌ2Ｆ、
ＣＣｌＦ2またはＣＦ3基になっている各化合物の混合物
の形で得られる。本発明の方法は、式（I）の化合物の
このような混合物を使用できるので特に有利である。当
然、式（I）の個々の化合物、例えば１,1,1-トリフルオ
ロ-3,4,4,4-テトラクロロブタン、１,1,1,4-テトラフル
オロ-3,4,4-トリクロロブタン、１,1,1,4,4-ペンタフル
オロ-3,4-ジクロロブタン、１,1,1,4,4,4-ヘキサフルオ
ロ-3-クロロブタンのいずれかを使用することも可能で
ある。
は例えば、１,1,3,4,4-ペンタクロロブタジエン-1,3
を、触媒（例えばルイス酸）の存在下にフッ化水素と反
応させて得ることができる。この方法では一般に式
（I）の化合物が、式中ＣＸ3基がＣＣｌ3、ＣＣｌ2Ｆ、
ＣＣｌＦ2またはＣＦ3基になっている各化合物の混合物
の形で得られる。本発明の方法は、式（I）の化合物の
このような混合物を使用できるので特に有利である。当
然、式（I）の個々の化合物、例えば１,1,1-トリフルオ
ロ-3,4,4,4-テトラクロロブタン、１,1,1,4-テトラフル
オロ-3,4,4-トリクロロブタン、１,1,1,4,4-ペンタフル
オロ-3,4-ジクロロブタン、１,1,1,4,4,4-ヘキサフルオ
ロ-3-クロロブタンのいずれかを使用することも可能で
ある。
【００１６】適当なアルカリ金属フッ化物は、特にフッ
化ナトリウムおよびカリウムであり、そして又これらと
少量のフッ化セシウムとの混合物も使用できる。好まし
くはフッ化カリウムが使用される。アルカリ金属フッ化
物は好ましくは、乾燥状態で使用される。乾燥は例え
ば、約２００ないし４９０℃で加熱するか、高沸点溶
媒、例えば本発明の反応に必要な溶媒に混和し、そして
存在する水を少量の溶媒と共に溜出させて除く。
化ナトリウムおよびカリウムであり、そして又これらと
少量のフッ化セシウムとの混合物も使用できる。好まし
くはフッ化カリウムが使用される。アルカリ金属フッ化
物は好ましくは、乾燥状態で使用される。乾燥は例え
ば、約２００ないし４９０℃で加熱するか、高沸点溶
媒、例えば本発明の反応に必要な溶媒に混和し、そして
存在する水を少量の溶媒と共に溜出させて除く。
【００１７】アルカリ金属フッ化物は例えば、化学量論
的な必要量、あるいはそれより過剰に使用することがで
きる。純粋な１モルの１,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-3-
クロロブタンを使用するときは、１モルのアルカリ金属
フッ化物が化学量論的に必要である。フッ化度がもっと
低い出発物質（純粋な１,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-3-
クロロブタン、またはその混合物）を使用する時は、同
出発物質に存在する塩素の各モル数に対してアルカリ金
属フッ化物は、化学量論的なモル数よりも更にもう１モ
ル多く、例えば 1,1,1-トリフルオロ-3,4,4,4-テトラク
ロロブタンを使用する時は、５モルまでのアルカリ金属
フッ化物が必要である。
的な必要量、あるいはそれより過剰に使用することがで
きる。純粋な１モルの１,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-3-
クロロブタンを使用するときは、１モルのアルカリ金属
フッ化物が化学量論的に必要である。フッ化度がもっと
低い出発物質（純粋な１,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-3-
クロロブタン、またはその混合物）を使用する時は、同
出発物質に存在する塩素の各モル数に対してアルカリ金
属フッ化物は、化学量論的なモル数よりも更にもう１モ
ル多く、例えば 1,1,1-トリフルオロ-3,4,4,4-テトラク
ロロブタンを使用する時は、５モルまでのアルカリ金属
フッ化物が必要である。
【００１８】アルカリ金属フッ化物は好ましくは、化学
量論的に必要な量から５倍モル過剰の間の量が使用され
る。
量論的に必要な量から５倍モル過剰の間の量が使用され
る。
【００１９】適当な非プロトン性極性溶媒は例えば、１
ないし４個の炭素原子を有するカルボンアミド、そのＮ
-Ｃ1-Ｃ4-モノおよびＮ-Ｃ1-Ｃ4-ジアルキル誘導体、Ｃ
1-Ｃ 4-スルホキシド、Ｃ1-Ｃ4-スルホン、５ないし６個
の環原子を有する環状アルキレンスルホン、５ないし６
個の環原子を有する環状アルキレンカーボネートまたは
それぞれ５ないし７個の環原子を有するラクトンまたは
ラクタムである。好ましくはテトラメチレンスルホン、
Ｎ-メチルピロリドン（ＮＭＰ）およびジメチルアセト
アミドである。
ないし４個の炭素原子を有するカルボンアミド、そのＮ
-Ｃ1-Ｃ4-モノおよびＮ-Ｃ1-Ｃ4-ジアルキル誘導体、Ｃ
1-Ｃ 4-スルホキシド、Ｃ1-Ｃ4-スルホン、５ないし６個
の環原子を有する環状アルキレンスルホン、５ないし６
個の環原子を有する環状アルキレンカーボネートまたは
それぞれ５ないし７個の環原子を有するラクトンまたは
ラクタムである。好ましくはテトラメチレンスルホン、
Ｎ-メチルピロリドン（ＮＭＰ）およびジメチルアセト
アミドである。
【００２０】非プロトン性極性溶媒は例えば、使用され
る反応物（アルカリ金属フッ化物と式（I）の化合物）
１００ｇを基準として、２５ないし２５０ｍｌの量を使
用することができる。
る反応物（アルカリ金属フッ化物と式（I）の化合物）
１００ｇを基準として、２５ないし２５０ｍｌの量を使
用することができる。
【００２１】本発明の方法は例えば、１２０ないし２８
０℃の温度範囲で実施することができる。好ましくは反
応温度は１８０ないし２３０℃である。
０℃の温度範囲で実施することができる。好ましくは反
応温度は１８０ないし２３０℃である。
【００２２】本発明の方法は、減圧下に、常圧下に、あ
るいは常圧以上の加圧下に実施することができ、同圧力
は反応生成物が液相中に残るか、あるいは反応中に反応
混合物から溜出するように選ばれる。好ましい圧力は大
気圧から１００ｂａｒの範囲である。
るいは常圧以上の加圧下に実施することができ、同圧力
は反応生成物が液相中に残るか、あるいは反応中に反応
混合物から溜出するように選ばれる。好ましい圧力は大
気圧から１００ｂａｒの範囲である。
【００２３】本発明の方法は、随時相間移動触媒の存在
下に実施することができる。同触媒で適当なものは例え
ば、クラウンエーテルおよび第４級窒素またはリン化合
物である。相間移動触媒は例えば、使用するヘキサフル
オロブテン基準で、０ないし１０重量％が使用できる。
下に実施することができる。同触媒で適当なものは例え
ば、クラウンエーテルおよび第４級窒素またはリン化合
物である。相間移動触媒は例えば、使用するヘキサフル
オロブテン基準で、０ないし１０重量％が使用できる。
【００２４】反応の間、または反応が終わってから、に
生成した1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテン-2 は反応
混合物から蒸留またはその他の方法によって分離するこ
とができる。
生成した1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテン-2 は反応
混合物から蒸留またはその他の方法によって分離するこ
とができる。
【００２５】生成した1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテ
ン-2 を水素化して1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタン
を得ることは、例えばそれ自体公知の従来法によって、
液相または気相で接触的に実施することができる。適当
な触媒は従来の水素化触媒であり、例えばパラジウム、
ニッケルまたはそれらの化合物を含むものである。序論
で示した先行技術を考えると、本発明によって1,1,1,4,
4,4-ヘキサフルオロブテン-2 を単純な方法で、好収率
で得るのに成功したということは非常に驚くべきことで
ある。
ン-2 を水素化して1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタン
を得ることは、例えばそれ自体公知の従来法によって、
液相または気相で接触的に実施することができる。適当
な触媒は従来の水素化触媒であり、例えばパラジウム、
ニッケルまたはそれらの化合物を含むものである。序論
で示した先行技術を考えると、本発明によって1,1,1,4,
4,4-ヘキサフルオロブテン-2 を単純な方法で、好収率
で得るのに成功したということは非常に驚くべきことで
ある。
【００２６】
比較実施例１ ２２６ｇの1,1,2,4,4-ペンタクロロブタジエンを、１９
０℃に加熱した１２００ｍｌのテトラメチレンスルホン
と４００ｇの乾燥フッ化カリウムの混合物に２５分間に
亙って滴下した。２２０℃で１時間加熱したら反応混合
物は黒変し、樹脂化した。1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ
ブテン-2 は単離できなかった。
０℃に加熱した１２００ｍｌのテトラメチレンスルホン
と４００ｇの乾燥フッ化カリウムの混合物に２５分間に
亙って滴下した。２２０℃で１時間加熱したら反応混合
物は黒変し、樹脂化した。1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ
ブテン-2 は単離できなかった。
【００２７】比較実施例２ ５０ｇの1,1,1-トリフルオロ-3,4,4-トリクロロブテン-
3 を、１９０℃に加熱した３５０ｍｌのテトラメチレン
スルホンと８０ｇの乾燥フッ化カリウムの混合物に滴下
した。２００ないし２２０℃で１.５時間加熱したとこ
ろ、反応混合物は黒変し、樹脂化した。1,1,1,4,4,4-ヘ
キサフルオロブテン-2 は単離できなかった。
3 を、１９０℃に加熱した３５０ｍｌのテトラメチレン
スルホンと８０ｇの乾燥フッ化カリウムの混合物に滴下
した。２００ないし２２０℃で１.５時間加熱したとこ
ろ、反応混合物は黒変し、樹脂化した。1,1,1,4,4,4-ヘ
キサフルオロブテン-2 は単離できなかった。
【００２８】本発明の実施例１ ９６０ｇの1,2-ジクロロ-1,1,4,4,4-ペンタフルオロブ
タンを、１９０℃に加熱した３ｌの蒸留テトラメチレン
スルホンと８３０ｇの乾燥フッ化カリウムとの混合物に
滴下し、そして1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテン-2
は生成すると同時に溜出させた。こうして得られた生成
物は再蒸留し、沸点が大気圧下８℃の1,1,1,4,4,4-ヘキ
サフルオロブテン-2 を６５０ｇ得た。
タンを、１９０℃に加熱した３ｌの蒸留テトラメチレン
スルホンと８３０ｇの乾燥フッ化カリウムとの混合物に
滴下し、そして1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテン-2
は生成すると同時に溜出させた。こうして得られた生成
物は再蒸留し、沸点が大気圧下８℃の1,1,1,4,4,4-ヘキ
サフルオロブテン-2 を６５０ｇ得た。
【００２９】本発明の実施例２ ２００ｇの2-クロロ-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタ
ンを１９０℃に加熱した１９５ｍｌの蒸留テトラメチレ
ンスルホンと８７ｇの乾燥フッ化カリウムの混合物に滴
下し、生成した1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテン-2
を連続的に溜出させた。１３５ｇの1,1,1,4,4,4-ヘキサ
フルオロブテン-2 が得られた。
ンを１９０℃に加熱した１９５ｍｌの蒸留テトラメチレ
ンスルホンと８７ｇの乾燥フッ化カリウムの混合物に滴
下し、生成した1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテン-2
を連続的に溜出させた。１３５ｇの1,1,1,4,4,4-ヘキサ
フルオロブテン-2 が得られた。
【００３０】本発明の主なる特徴および態様は下記のよ
うである。
うである。
【００３１】１． 1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテン
-2 の製造法において、式（I） ＣＦ3-ＣＨ2-ＣＨＣｌ-ＣＸ3 （Ｉ） 式中個々の基Ｘは互いに独立に塩素および／またはフッ
素を表す、のクロロフルオロブタンを、非プロトン性極
性溶媒中アルカリ金属フッ化物と反応させることを特徴
とする製造法。
-2 の製造法において、式（I） ＣＦ3-ＣＨ2-ＣＨＣｌ-ＣＸ3 （Ｉ） 式中個々の基Ｘは互いに独立に塩素および／またはフッ
素を表す、のクロロフルオロブタンを、非プロトン性極
性溶媒中アルカリ金属フッ化物と反応させることを特徴
とする製造法。
【００３２】２．上記第１項記載の製造法において、式
（I）の化合物を、式中ＣＸ3基がＣＣｌ3、ＣＣｌ2Ｆ、
ＣＣｌＦ2またはＣＦ3基である成分の混合物の形で使用
することを特徴とする製造法。
（I）の化合物を、式中ＣＸ3基がＣＣｌ3、ＣＣｌ2Ｆ、
ＣＣｌＦ2またはＣＦ3基である成分の混合物の形で使用
することを特徴とする製造法。
【００３３】３．上記第１項または第２項記載の製造法
において、該アルカリ金属フッ化物を、化学量論的に必
要な量ないしその５倍モル過剰に使用することを特徴と
する製造法。
において、該アルカリ金属フッ化物を、化学量論的に必
要な量ないしその５倍モル過剰に使用することを特徴と
する製造法。
【００３４】４．上記第１項ないし第３項記載の製造法
において、使用される該非プロトン性極性溶媒が、１な
いし４個の炭素原子を有するカルボンアミド、そのＮ-
Ｃ1-Ｃ4-モノおよびＮ-Ｃ1-Ｃ4-ジアルキル誘導体、Ｃ1
-Ｃ4-スルホキシド、Ｃ1-Ｃ4-スルホン、５ないし６個
の環原子を有する環状アルキレンスルホン、５ないし６
個の環原子を有する環状アルキレンカーボネートまたは
それぞれ５ないし７個の環原子を有するラクトンまたは
ラクタムであることを特徴とする製造法。
において、使用される該非プロトン性極性溶媒が、１な
いし４個の炭素原子を有するカルボンアミド、そのＮ-
Ｃ1-Ｃ4-モノおよびＮ-Ｃ1-Ｃ4-ジアルキル誘導体、Ｃ1
-Ｃ4-スルホキシド、Ｃ1-Ｃ4-スルホン、５ないし６個
の環原子を有する環状アルキレンスルホン、５ないし６
個の環原子を有する環状アルキレンカーボネートまたは
それぞれ５ないし７個の環原子を有するラクトンまたは
ラクタムであることを特徴とする製造法。
【００３５】５．上記第１項ないし第４項記載の製造法
において、該非プロトン性極性溶媒の使用量が、使用す
る反応物１００ｇを基準として２５ないし２５０ｍｌで
あることを特徴とする製造法。
において、該非プロトン性極性溶媒の使用量が、使用す
る反応物１００ｇを基準として２５ないし２５０ｍｌで
あることを特徴とする製造法。
【００３６】６．上記第１項ないし第５項記載の製造法
において、同製造法が１２０ないし２８０℃の温度で実
施することを特徴とする製造法。
において、同製造法が１２０ないし２８０℃の温度で実
施することを特徴とする製造法。
【００３７】７．上記第１項ないし第６項記載の製造法
において、同製造法を相間移動触媒の存在下に実施する
ことを特徴とする製造法。
において、同製造法を相間移動触媒の存在下に実施する
ことを特徴とする製造法。
【００３８】８．上記第１項ないし第７項記載の製造法
において、同反応の間に生成する1,1,1,4,4,4-ヘキサフ
ルオロブテン-2 を蒸留によって分離することを特徴と
する製造法。
において、同反応の間に生成する1,1,1,4,4,4-ヘキサフ
ルオロブテン-2 を蒸留によって分離することを特徴と
する製造法。
【００３９】９．上記第１項ないし第７項記載の製造法
において、同反応終了後、生成した1,1,1,4,4,4-ヘキサ
フルオロブテン-2 を蒸留によって分離することを特徴
とする製造法。
において、同反応終了後、生成した1,1,1,4,4,4-ヘキサ
フルオロブテン-2 を蒸留によって分離することを特徴
とする製造法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デイートマル・ビーレフエルト ドイツ40883ラテインゲン・ボイテナーシ ユトラーセ13
Claims (1)
- 【請求項１】 1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテン-2
の製造法において、式（I） ＣＦ3-ＣＨ2-ＣＨＣｌ-ＣＸ3 （Ｉ） 式中個々の基Ｘは互いに独立に塩素および／またはフッ
素を表す、のクロロフルオロブタンを、非プロトン性極
性溶媒中アルカリ金属フッ化物と反応させることを特徴
とする製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4305163.4 | 1993-02-19 | ||
| DE4305163A DE4305163A1 (de) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbuten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256236A true JPH06256236A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=6480892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6039310A Pending JPH06256236A (ja) | 1993-02-19 | 1994-02-15 | ヘキサフルオロブテンの製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5463150A (ja) |
| EP (1) | EP0611745B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06256236A (ja) |
| BR (1) | BR9400616A (ja) |
| DE (2) | DE4305163A1 (ja) |
| ES (1) | ES2092342T3 (ja) |
| MX (1) | MX9401226A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010513437A (ja) * | 2006-12-19 | 2010-04-30 | イネオス、フラウアー、ホールディングス、リミテッド | プロセス |
| JP2012513405A (ja) * | 2008-12-22 | 2012-06-14 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ジヒドロフッ素化オレフィンを製造するための水素化脱塩素の方法 |
| JP2013523638A (ja) * | 2010-03-26 | 2013-06-17 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ヘキサフルオロ−２−ブテンの製造方法 |
| JP2013523637A (ja) * | 2010-03-26 | 2013-06-17 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ヘキサフルオロ−２−ブテンの製造方法 |
| JP2022526613A (ja) * | 2019-04-05 | 2022-05-25 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | １，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンを生成するためのプロセス |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7496002B2 (en) * | 2005-08-03 | 2009-02-24 | Nekton Research Llc | Water submersible electronics assembly and methods of use |
| US8287752B2 (en) | 2005-11-01 | 2012-10-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons |
| US20070098646A1 (en) * | 2005-11-01 | 2007-05-03 | Nappa Mario J | Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons |
| MY151990A (en) * | 2005-11-01 | 2014-07-31 | Du Pont | Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons |
| US7563384B2 (en) | 2006-07-28 | 2009-07-21 | Honeywell International Inc. | Essentially non-flammable low global warming compositions |
| KR101903306B1 (ko) | 2007-04-27 | 2018-10-01 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 |
| EP2152833B1 (en) * | 2007-06-12 | 2014-07-23 | E. I. Du Pont de Nemours and Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| US7795482B2 (en) | 2007-07-03 | 2010-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
| US20100210747A1 (en) * | 2007-07-20 | 2010-08-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions and use of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams |
| AU2008296223B2 (en) * | 2007-09-06 | 2013-07-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,5,5,5-Octafluoro-2-pentene |
| CN101878253B (zh) * | 2007-11-29 | 2013-05-29 | 纳幕尔杜邦公司 | 包含顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯泡沫形成组合物的组合物以及所述组合物制备基于多异氰酸酯的泡沫的用途 |
| CA2708274C (en) | 2007-12-19 | 2016-10-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Foam-forming compositions containing azeotropic or azeotrope-like mixtures containing z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams |
| CA2722711A1 (en) * | 2008-05-23 | 2009-11-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | High selectivity process to make dihydrofluoroalkenes |
| US20110215273A1 (en) * | 2008-11-13 | 2011-09-08 | Solvay Fluor Gmbh | Hydrofluoroolefins, manufacture of hydrofluoroolefins and methods of using hydrofluoroolefins |
| US20110147638A1 (en) * | 2009-06-26 | 2011-06-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane |
| US8821749B2 (en) | 2010-04-26 | 2014-09-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US8530709B2 (en) * | 2010-05-21 | 2013-09-10 | Honeywell International Inc. | Process for the production of fluorinated alkenes |
| US8604257B2 (en) | 2010-05-21 | 2013-12-10 | Honeywell International Inc. | Process for the preparation of fluorinated cis-alkene |
| US8901360B2 (en) | 2010-05-21 | 2014-12-02 | Honeywell International Inc. | Process for cis 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| HK1198174A1 (en) | 2011-10-20 | 2015-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of e-1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene and uses thereof |
| KR20140135199A (ko) | 2012-02-17 | 2014-11-25 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 e-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비-유사 조성물 및 그의 용도 |
| DE102014220985A1 (de) | 2014-07-03 | 2016-01-07 | Siemens Aktiengesellschaft | Vorrichtung und Verfahren zur Verwendung von 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-Buten als gasförmiges, elektrisch isolierendes und/oder Lichtbogen-löschendes Medium |
| CN104370690B (zh) * | 2014-11-20 | 2016-08-17 | 西安近代化学研究所 | 一种反式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的合成方法 |
| WO2022085544A1 (ja) * | 2020-10-22 | 2022-04-28 | Ａｇｃ株式会社 | 電気設備 |
| CN112723981B (zh) * | 2021-03-30 | 2021-07-16 | 泉州宇极新材料科技有限公司 | 气相氟化制备e-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3287425A (en) * | 1961-03-07 | 1966-11-22 | Du Pont | Fluorinated compounds and their preparation |
| US3197513A (en) * | 1962-05-21 | 1965-07-27 | Dow Corning | Preparation of perfluoroolefins |
| US3739036A (en) * | 1971-09-30 | 1973-06-12 | Dow Corning | Method of preparing 3,3,3-trifluoropropene-1 |
| UST922005I4 (en) * | 1973-11-28 | 1974-05-07 | Defensive publication | |
| US5180860A (en) * | 1990-06-28 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dehydrohalogenation process |
-
1993
- 1993-02-19 DE DE4305163A patent/DE4305163A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-02-07 ES ES94101812T patent/ES2092342T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-07 EP EP94101812A patent/EP0611745B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-07 DE DE59400779T patent/DE59400779D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-14 US US08/195,236 patent/US5463150A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1994-02-17 MX MX9401226A patent/MX9401226A/es not_active IP Right Cessation
- 1994-02-18 BR BR9400616A patent/BR9400616A/pt not_active Application Discontinuation
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010513437A (ja) * | 2006-12-19 | 2010-04-30 | イネオス、フラウアー、ホールディングス、リミテッド | プロセス |
| JP2015214565A (ja) * | 2006-12-19 | 2015-12-03 | メキシケム、アマンコ、ホールディング、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレＭｅｘｉｃｈｅｍ Ａｍａｎｃｏ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｓ．Ａ． Ｄｅ Ｃ．Ｖ． | プロセス |
| JP2012513405A (ja) * | 2008-12-22 | 2012-06-14 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ジヒドロフッ素化オレフィンを製造するための水素化脱塩素の方法 |
| JP2013523638A (ja) * | 2010-03-26 | 2013-06-17 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ヘキサフルオロ−２−ブテンの製造方法 |
| JP2013523637A (ja) * | 2010-03-26 | 2013-06-17 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ヘキサフルオロ−２−ブテンの製造方法 |
| JP2016034970A (ja) * | 2010-03-26 | 2016-03-17 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ヘキサフルオロ−２−ブテンの製造方法 |
| JP2017125023A (ja) * | 2010-03-26 | 2017-07-20 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ヘキサフルオロ−２−ブテンの製造方法 |
| JP2022526613A (ja) * | 2019-04-05 | 2022-05-25 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | １，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンを生成するためのプロセス |
| JP2025015741A (ja) * | 2019-04-05 | 2025-01-30 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | １，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンを生成するためのプロセス |
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