JPH06256351A - ピノレジノールの製造方法 - Google Patents
ピノレジノールの製造方法Info
- Publication number
- JPH06256351A JPH06256351A JP5039833A JP3983393A JPH06256351A JP H06256351 A JPH06256351 A JP H06256351A JP 5039833 A JP5039833 A JP 5039833A JP 3983393 A JP3983393 A JP 3983393A JP H06256351 A JPH06256351 A JP H06256351A
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- JP
- Japan
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- pinoresinol
- extracted
- hydroxyphenyl
- methoxy
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】国内で容易に多量に入手できる天然物を分離濃
縮して、容易に多量にピノレジノールを得られる方法を
提供することにある。 【構成】エゴノキ（Styrax japonica Sieb. et Zucc.）
の葉から極性物質を抽出し、これから弱酸性物質を抽出
して、さらにはこれのエタノール溶解液をメタノールを
溶離液として分取高速液体クロマトグラフィーにより５
０〜６０％のメタノール濃度を用いて保持時間１６〜２
４分の成分を取って得られることを特徴とする。
縮して、容易に多量にピノレジノールを得られる方法を
提供することにある。 【構成】エゴノキ（Styrax japonica Sieb. et Zucc.）
の葉から極性物質を抽出し、これから弱酸性物質を抽出
して、さらにはこれのエタノール溶解液をメタノールを
溶離液として分取高速液体クロマトグラフィーにより５
０〜６０％のメタノール濃度を用いて保持時間１６〜２
４分の成分を取って得られることを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、工業製品のなかで用い
る熱可塑性樹脂、食品、医薬品、化粧品などに添加する
抗酸化剤として、また、顕著な血圧降下作用を有するこ
とから生理活性物質等として利用されるピノレジノール
の製造方法に関する。
る熱可塑性樹脂、食品、医薬品、化粧品などに添加する
抗酸化剤として、また、顕著な血圧降下作用を有するこ
とから生理活性物質等として利用されるピノレジノール
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ピノレジノールはリグナン誘導体の一種
で最初にマツ科植物で発見された。主に天然物からピノ
レジノールを工業上有利に取り出す方法としては、特開
昭６２−５８１号公報にあるように、ゴマ種子処理物か
ら得る方法があった。しかし前記方法は主にセサミン類
縁体構造物又はセサモリン類縁体構造物を含む幾つかの
物質を含有するものであって、その含有率も十分なもの
ではなかった。
で最初にマツ科植物で発見された。主に天然物からピノ
レジノールを工業上有利に取り出す方法としては、特開
昭６２−５８１号公報にあるように、ゴマ種子処理物か
ら得る方法があった。しかし前記方法は主にセサミン類
縁体構造物又はセサモリン類縁体構造物を含む幾つかの
物質を含有するものであって、その含有率も十分なもの
ではなかった。
【０００３】また、特開平３−６５１８０号公報、特開
平３−８１２２６号公報に杜仲、又はその種子から得る
方法が示されている。しかし杜仲は前記明細書中にもあ
るように、中国大陸その他で自生、栽培されているもの
で、その成分を樹齢２０年程度の成木から得るものであ
り、国内では殆ど入手できないものであった。
平３−８１２２６号公報に杜仲、又はその種子から得る
方法が示されている。しかし杜仲は前記明細書中にもあ
るように、中国大陸その他で自生、栽培されているもの
で、その成分を樹齢２０年程度の成木から得るものであ
り、国内では殆ど入手できないものであった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は以上のような
問題点を解決するためになされたものであり、その課題
とするところは、国内で容易に多量に入手できる天然物
を分離濃縮して、容易に多量にピノレジノールを得られ
る方法を提供することにある。
問題点を解決するためになされたものであり、その課題
とするところは、国内で容易に多量に入手できる天然物
を分離濃縮して、容易に多量にピノレジノールを得られ
る方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明はこの課題を解決
するために、エゴノキ（Styrax japonica Sieb. et Zuc
c.）から濃縮分離して得られることを特徴とする（＋）
−ピノレジノール（学術名：テトラヒドロ−１−〔３−
メトキシ−４−ヒドロキシフェニル〕−４−〔３−メト
キシ−４−ヒドロキシフェニル〕−１Ｈ，３Ｈ−フロ
〔３，４−Ｃ〕フラン）の製造方法を提供するものであ
る。
するために、エゴノキ（Styrax japonica Sieb. et Zuc
c.）から濃縮分離して得られることを特徴とする（＋）
−ピノレジノール（学術名：テトラヒドロ−１−〔３−
メトキシ−４−ヒドロキシフェニル〕−４−〔３−メト
キシ−４−ヒドロキシフェニル〕−１Ｈ，３Ｈ−フロ
〔３，４−Ｃ〕フラン）の製造方法を提供するものであ
る。
【０００６】また、さらにその具体的な方法としては、
エゴノキ（Styrax japonica Sieb.et Zucc.）の葉から
極性物質を抽出し、これから弱酸性物質を抽出して得ら
れる、またはさらにこれのエタノール溶解液をメタノー
ルを溶離液として分取高速液体クロマトグラフィーによ
り５０〜６０％のメタノール濃度を用いて保持時間１６
〜２４分の成分を取って得られることを特徴とする。
エゴノキ（Styrax japonica Sieb.et Zucc.）の葉から
極性物質を抽出し、これから弱酸性物質を抽出して得ら
れる、またはさらにこれのエタノール溶解液をメタノー
ルを溶離液として分取高速液体クロマトグラフィーによ
り５０〜６０％のメタノール濃度を用いて保持時間１６
〜２４分の成分を取って得られることを特徴とする。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いるエゴノキについては、本発明者等が約３００種類
の植物材料について、ピノレジノールにみられる抗酸化
活性の検定を行い、鋭意検討の結果、抗酸化活性の高い
材料として選定したものである。エゴノキは、わが国で
は北海道から沖縄の温帯から亜熱帯に広く分布する落葉
小高木で、造園にも利用されており、入手は容易であ
る。
用いるエゴノキについては、本発明者等が約３００種類
の植物材料について、ピノレジノールにみられる抗酸化
活性の検定を行い、鋭意検討の結果、抗酸化活性の高い
材料として選定したものである。エゴノキは、わが国で
は北海道から沖縄の温帯から亜熱帯に広く分布する落葉
小高木で、造園にも利用されており、入手は容易であ
る。
【０００８】また、本発明のもう一つの項目して、エゴ
ノキの部分の中では、その葉部が特に抗酸化活性が高い
ことから、これを使用する。エゴノキの葉は生葉または
乾燥葉を用いる。生葉の場合はそのまま溶媒とともに磨
砕し、乾燥葉の場合は日陰下で自然乾燥するかまたは温
風（５０℃以下）で乾燥し、粉砕後使用する。
ノキの部分の中では、その葉部が特に抗酸化活性が高い
ことから、これを使用する。エゴノキの葉は生葉または
乾燥葉を用いる。生葉の場合はそのまま溶媒とともに磨
砕し、乾燥葉の場合は日陰下で自然乾燥するかまたは温
風（５０℃以下）で乾燥し、粉砕後使用する。
【０００９】ついで、エゴノキの葉から極性物質を抽出
する。抽出を効率よく進めるため、予めヘキサン、ジク
ロロメタンなどの無極性有機溶媒で非極性物質を除去
し、その残渣にエタノール、メタノール、アセトンなど
の極性有機溶媒の単独あるいは２種以上の混合溶媒で抗
酸化物質を含む極性物質を抽出することが好ましく行な
われる。
する。抽出を効率よく進めるため、予めヘキサン、ジク
ロロメタンなどの無極性有機溶媒で非極性物質を除去
し、その残渣にエタノール、メタノール、アセトンなど
の極性有機溶媒の単独あるいは２種以上の混合溶媒で抗
酸化物質を含む極性物質を抽出することが好ましく行な
われる。
【００１０】この極性物質から弱酸性物質を抽出する。
抽出を効率よく進めるためには、以下のように分画して
いくのが好ましい。つまり、まず前記抽出物を酸性に調
整して水可溶部となる塩基性物質を除去する。次にこの
有機溶媒可溶部を弱塩基性に調整して水可溶部となる酸
性物質を除去し、この有機溶媒可溶部を塩基性に調整し
て有機溶媒可溶部を除去することによって中性物質を除
去する。最後にこの水可溶部を中性〜弱酸性に調整して
水可溶部を除去し、弱酸性物質を抽出するのである。こ
のようにして得た成分は大部分がピノレジノールであ
り、そのまま、又はさらにこれのエタノール溶解液をメ
タノールを溶離液として分取高速液体クロマトグラフィ
ーにより５０〜６０％のメタノール濃度を用いて保持時
間１６〜２４分の成分を取って、単独または他の助材と
混合して利用する。
抽出を効率よく進めるためには、以下のように分画して
いくのが好ましい。つまり、まず前記抽出物を酸性に調
整して水可溶部となる塩基性物質を除去する。次にこの
有機溶媒可溶部を弱塩基性に調整して水可溶部となる酸
性物質を除去し、この有機溶媒可溶部を塩基性に調整し
て有機溶媒可溶部を除去することによって中性物質を除
去する。最後にこの水可溶部を中性〜弱酸性に調整して
水可溶部を除去し、弱酸性物質を抽出するのである。こ
のようにして得た成分は大部分がピノレジノールであ
り、そのまま、又はさらにこれのエタノール溶解液をメ
タノールを溶離液として分取高速液体クロマトグラフィ
ーにより５０〜６０％のメタノール濃度を用いて保持時
間１６〜２４分の成分を取って、単独または他の助材と
混合して利用する。
【００１１】
【実施例】エゴノキの葉の温風乾燥粉末１．４ｋｇにヘ
キサン２．０l 、ジクロルメタン２．０l でこの順序に
それぞれ３回抽出する。この残渣に２．０l の９９．５
％エタノールを加えて３回抽出し、抽出液をロータリエ
バポレーターを用いて減圧乾固（以下減圧乾固は全て同
様）し、３３８．８ｇの固形物（極性物質）を得た。
キサン２．０l 、ジクロルメタン２．０l でこの順序に
それぞれ３回抽出する。この残渣に２．０l の９９．５
％エタノールを加えて３回抽出し、抽出液をロータリエ
バポレーターを用いて減圧乾固（以下減圧乾固は全て同
様）し、３３８．８ｇの固形物（極性物質）を得た。
【００１２】これを１．０l の蒸留水に溶解し、１規定
塩酸でｐＨ３に調整した後、分液ロートを用い、約２０
０ｍl のクロロホルムにより数回抽出し、（以下抽出操
作は全て同様）クロロホルム可溶部を合わせる。これに
炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を加えてｐＨ９に調整
して抽出し、クロロホルム可溶部を合わせる。これに１
規定の水酸化ナトリウム水溶液を加えｐＨ１２に調整し
て抽出し、クロロホルム可溶部を除去して水可溶部を採
る。これをｐＨ６に調整して抽出し、クロロホルム可溶
部を合わせ、減圧乾固する。以上の操作によって４６．
９ｇの弱酸性物質を得た。
塩酸でｐＨ３に調整した後、分液ロートを用い、約２０
０ｍl のクロロホルムにより数回抽出し、（以下抽出操
作は全て同様）クロロホルム可溶部を合わせる。これに
炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を加えてｐＨ９に調整
して抽出し、クロロホルム可溶部を合わせる。これに１
規定の水酸化ナトリウム水溶液を加えｐＨ１２に調整し
て抽出し、クロロホルム可溶部を除去して水可溶部を採
る。これをｐＨ６に調整して抽出し、クロロホルム可溶
部を合わせ、減圧乾固する。以上の操作によって４６．
９ｇの弱酸性物質を得た。
【００１３】この弱酸性物質をピノレジノールとして同
定する。前記抽出物を９９．５％エタノールに溶かし、
メタノールを溶離液として分取高速液体クロマトグラフ
ィ（日本分光（株）製：「クロマトグラフＬＣ８００シ
リーズ」）（使用カラム：Inertsill prep-ＯＤＳ、３
０×２５０ｍｍ（ＧＬサイセンス（株）製））、流速１
０ｍl ／ｍｉｎにより、５０％〜６０％のメタノール濃
度（メタノール／水、Ｖ／Ｖ）を用いて、保持時間１６
〜２４分の成分を採る。これを減圧乾固し約４４．６ｇ
の固形物を得た。高速液体クロマトグラフィーによる分
離を以下の図１に示す。
定する。前記抽出物を９９．５％エタノールに溶かし、
メタノールを溶離液として分取高速液体クロマトグラフ
ィ（日本分光（株）製：「クロマトグラフＬＣ８００シ
リーズ」）（使用カラム：Inertsill prep-ＯＤＳ、３
０×２５０ｍｍ（ＧＬサイセンス（株）製））、流速１
０ｍl ／ｍｉｎにより、５０％〜６０％のメタノール濃
度（メタノール／水、Ｖ／Ｖ）を用いて、保持時間１６
〜２４分の成分を採る。これを減圧乾固し約４４．６ｇ
の固形物を得た。高速液体クロマトグラフィーによる分
離を以下の図１に示す。
【００１４】こうして得られた物質のＮＭＲ、ＭＳ、Ｆ
Ｔ−ＩＲ、元素分析などの測定と解析を行い、構造を決
定した。以下にその内容を示す。
Ｔ−ＩＲ、元素分析などの測定と解析を行い、構造を決
定した。以下にその内容を示す。
【００１５】＜分子式＞ 元素分析とＦＡＢ−ＭＳにより分子式を決定した。 分子式：Ｃ20Ｈ22Ｏ6
【００１６】＜13Ｃの帰属＞化学シフトを13Ｃ−ＮＭＲ
にて測定し、結合する原子団をＤＥＰＴ（Distortionle
ss Enhancement Polarization Transfer) の解析により
決定し、またＣとＨの結合を13Ｃ− 1ＨＣＯＳＹ（13Ｃ
− 1Ｈ Correlation Spectroscopy)の解析により決定し
た。結果を表１に示す。
にて測定し、結合する原子団をＤＥＰＴ（Distortionle
ss Enhancement Polarization Transfer) の解析により
決定し、またＣとＨの結合を13Ｃ− 1ＨＣＯＳＹ（13Ｃ
− 1Ｈ Correlation Spectroscopy)の解析により決定し
た。結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】＜ 1Ｈの帰属＞化学シフトを 1Ｈ−ＮＭＲ
にて測定し、 1Ｈ− 1Ｈのスピン結合を 1Ｈ− 1ＨＤＱ
Ｆ−ＣＯＳＹ（ 1Ｈ− 1Ｈ Double Quantum Filtered C
orrelation Spectroscopy)の解析により決定し、ロング
レンジの 1Ｈ−13Ｃの結合をＨＭＢＣ（Proton-Detecte
d Heteronuclear Multiple-Bond Correlation Spectros
copy) の解析により決定した。結果を表２に示す。
にて測定し、 1Ｈ− 1Ｈのスピン結合を 1Ｈ− 1ＨＤＱ
Ｆ−ＣＯＳＹ（ 1Ｈ− 1Ｈ Double Quantum Filtered C
orrelation Spectroscopy)の解析により決定し、ロング
レンジの 1Ｈ−13Ｃの結合をＨＭＢＣ（Proton-Detecte
d Heteronuclear Multiple-Bond Correlation Spectros
copy) の解析により決定した。結果を表２に示す。
【００１９】
【表２】
【００２０】以上によりこの物質の構造が（＋）−ピノ
レジノール（学術名：テトラヒドロ−１−〔３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル〕−４−〔３−メトキシ−
４−ヒドロキシフェニル〕−１Ｈ，３Ｈ−フロ〔３，４
−Ｃ〕フラン）と決定された。表１、２の記号の示す
Ｃ、Ｈの位置と構造を図２に示す。
レジノール（学術名：テトラヒドロ−１−〔３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル〕−４−〔３−メトキシ−
４−ヒドロキシフェニル〕−１Ｈ，３Ｈ−フロ〔３，４
−Ｃ〕フラン）と決定された。表１、２の記号の示す
Ｃ、Ｈの位置と構造を図２に示す。
【００２１】＜抗酸化活性検定＞以上のようにして得ら
れたピノレジノールをエタノールに溶解し、市販のＢＨ
Ｔ、α−トコフェロール及びδ−トコフェノールと比較
しながら、抗酸化活性を以下の二つの方法により検定し
た。
れたピノレジノールをエタノールに溶解し、市販のＢＨ
Ｔ、α−トコフェロール及びδ−トコフェノールと比較
しながら、抗酸化活性を以下の二つの方法により検定し
た。
【００２２】＜重量法＞蒸留して精製したリノール酸５
００ｍｇをバイアルビン（３２．４ｍl 容量）にとり、
抽出液０．１ｍl を加え、よく攪拌後、減圧下で溶剤を
除去してから４０℃，ＲＨ５０％の恒温湿器内に置き、
以後一日ごとに４〜５日間、重量を測定した。結果を図
３に示す。
００ｍｇをバイアルビン（３２．４ｍl 容量）にとり、
抽出液０．１ｍl を加え、よく攪拌後、減圧下で溶剤を
除去してから４０℃，ＲＨ５０％の恒温湿器内に置き、
以後一日ごとに４〜５日間、重量を測定した。結果を図
３に示す。
【００２３】＜チオシアン化法＞５０ｍl 容量の三角フ
ラスコに、下記組成の処理液を調整し、４０℃、ＲＨ５
０％の恒温湿器内に置き、処理日から適宜０．１ｍl ず
つ取り出し、７５％エタノール９．７ｍl を入れた広口
バイアルビン（３２．７ｍl 容器）に入れ、さらにチオ
シアン化アンモニウム水溶液（３０％）０．１と塩化第
一鉄（１２×１２ -2Ｍ、３．５％塩酸水溶液）０．１ｍ
l を加えて発色させ、３分後、５００ｎｍの吸光度で測
定した。
ラスコに、下記組成の処理液を調整し、４０℃、ＲＨ５
０％の恒温湿器内に置き、処理日から適宜０．１ｍl ず
つ取り出し、７５％エタノール９．７ｍl を入れた広口
バイアルビン（３２．７ｍl 容器）に入れ、さらにチオ
シアン化アンモニウム水溶液（３０％）０．１と塩化第
一鉄（１２×１２ -2Ｍ、３．５％塩酸水溶液）０．１ｍ
l を加えて発色させ、３分後、５００ｎｍの吸光度で測
定した。
【００２４】 ＜処理液の組成＞ エタノール（９５．５％） １．９０ｍl リノール酸エタノール液（２．５％） ２．０５ｍl リン酸緩衝液（０．０５Ｍ、ｐＨ７．０） ４．００ｍl 蒸留水 １．９５ｍl 検定液（エタノール抽出液） ０．１０ｍl 計 １０．００ｍl 結果を図４に示す。
【００２５】これにより本発明により得られたピノレジ
ノールはα−トコフェロールよりははるかに抗酸化活性
が強力で、トコフェロール類の中で最も強いδ−トコフ
ェロールよりも強く、さらにＢＨＴよりも優れているこ
とが分かった。
ノールはα−トコフェロールよりははるかに抗酸化活性
が強力で、トコフェロール類の中で最も強いδ−トコフ
ェロールよりも強く、さらにＢＨＴよりも優れているこ
とが分かった。
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、今日まで利用が試みら
れたことのないエゴノキから、容易に多量のピノレジノ
ールを得ることが可能となった。また、本発明によるピ
ノレジノールは抗酸化活性がトコフェロール類やＢＨＴ
よりも優れていることが分かったので、ＢＨＴの代替と
しての天然物由来の抗酸化性物質として、工業製品のな
かの熱可塑性樹脂、又は食品、医薬品、化粧品などに添
加、利用が可能である。また、ピノレジノール単体とし
て、顕著な血圧降下作用を有することから生理活性物質
等として医薬品そのものとしての利用も可能である。
れたことのないエゴノキから、容易に多量のピノレジノ
ールを得ることが可能となった。また、本発明によるピ
ノレジノールは抗酸化活性がトコフェロール類やＢＨＴ
よりも優れていることが分かったので、ＢＨＴの代替と
しての天然物由来の抗酸化性物質として、工業製品のな
かの熱可塑性樹脂、又は食品、医薬品、化粧品などに添
加、利用が可能である。また、ピノレジノール単体とし
て、顕著な血圧降下作用を有することから生理活性物質
等として医薬品そのものとしての利用も可能である。
【００２７】
【図１】本発明の一実施例による、エゴノキの葉の極性
物質の弱酸性物質画分の分取液体クロマトグラフィーに
よるピノレノールの分取結果を示す図である。
物質の弱酸性物質画分の分取液体クロマトグラフィーに
よるピノレノールの分取結果を示す図である。
【図２】本発明の製造方法により得たピノレジノールの
構造を示す説明図である。
構造を示す説明図である。
【図３】本発明の製造方法により得たピノレジノールの
抗酸化性を重量法により検定した結果のグラフである。
抗酸化性を重量法により検定した結果のグラフである。
【図４】本発明の製造方法により得たピノレジノールの
抗酸化性をチオシアン化法により検定した結果のグラフ
である。
抗酸化性をチオシアン化法により検定した結果のグラフ
である。
Ａ〜Ｊ…13Ｃ ａ〜ｈ… 1Ｈ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 15/08
Claims (3)
- 【請求項１】エゴノキ（Styrax japonica Sieb. et Zuc
c.）から濃縮分離して得られることを特徴とする（＋）
−ピノレジノール（学術名：テトラヒドロ−１−〔３−
メトキシ−４−ヒドロキシフェニル〕−４−〔３−メト
キシ−４−ヒドロキシフェニル〕−１Ｈ，３Ｈ−フロ
〔３，４−Ｃ〕フラン）の製造方法。 - 【請求項２】エゴノキ（Styrax japonica Sieb. et Zuc
c.）の葉から極性物質を抽出し、これから弱酸性物質を
抽出して得られることを特徴とする（＋）−ピノレジノ
ール（学術名：テトラヒドロ−１−〔３−メトキシ−４
−ヒドロキシフェニル〕−４−〔３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェニル〕−１Ｈ，３Ｈ−フロ〔３，４−Ｃ〕
フラン）の製造方法。 - 【請求項３】エゴノキ（Styrax japonica Sieb. et Zuc
c.）の葉から極性物質を抽出し、これから弱酸性物質を
抽出し、これのエタノール溶解液をメタノールを溶離液
として分取高速液体クロマトグラフィーにより５０〜６
０％のメタノール濃度を用いて保持時間１６〜２４分の
成分を取って得られることを特徴とする（＋）−ピノレ
ジノール（学術名：テトラヒドロ−１−〔３−メトキシ
−４−ヒドロキシフェニル〕−４−〔３−メトキシ−４
−ヒドロキシフェニル〕−１Ｈ，３Ｈ−フロ〔３，４−
Ｃ〕フラン）の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5039833A JPH06256351A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | ピノレジノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5039833A JPH06256351A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | ピノレジノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256351A true JPH06256351A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=12563977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5039833A Pending JPH06256351A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | ピノレジノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06256351A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100243974B1 (ko) * | 1997-09-18 | 2000-02-01 | 한성수 | 아세르탄닌의분리정제방법및천연항산화제로서의용도 |
| JP2008031230A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Soda Aromatic Co Ltd | シトラール劣化臭抑制剤 |
| KR20230143767A (ko) * | 2022-04-06 | 2023-10-13 | 강릉원주대학교산학협력단 | 때죽나무 잎 추출물을 포함하는 근력강화용 조성물 |
-
1993
- 1993-03-01 JP JP5039833A patent/JPH06256351A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100243974B1 (ko) * | 1997-09-18 | 2000-02-01 | 한성수 | 아세르탄닌의분리정제방법및천연항산화제로서의용도 |
| JP2008031230A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Soda Aromatic Co Ltd | シトラール劣化臭抑制剤 |
| KR20230143767A (ko) * | 2022-04-06 | 2023-10-13 | 강릉원주대학교산학협력단 | 때죽나무 잎 추출물을 포함하는 근력강화용 조성물 |
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