JPH06256354A - 新規テトラゾール化合物及びその製法 - Google Patents
新規テトラゾール化合物及びその製法Info
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- JPH06256354A JPH06256354A JP5064621A JP6462193A JPH06256354A JP H06256354 A JPH06256354 A JP H06256354A JP 5064621 A JP5064621 A JP 5064621A JP 6462193 A JP6462193 A JP 6462193A JP H06256354 A JPH06256354 A JP H06256354A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- formula
- general formula
- gem
- Prior art date
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- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規テトラゾール化合物及びその製法を提供
する。 【構成】 一般式（Ｉ）； 【化１】 （式中、Ｚはベンジル基、置換ベンジル基、ベンゾイル
基、置換ベンゾイル基、アセチル基等の水酸基保護基を
示す）で表されるテトラゾール誘導体。 【効果】 本化合物は農業用殺菌剤として有用である。
する。 【構成】 一般式（Ｉ）； 【化１】 （式中、Ｚはベンジル基、置換ベンジル基、ベンゾイル
基、置換ベンゾイル基、アセチル基等の水酸基保護基を
示す）で表されるテトラゾール誘導体。 【効果】 本化合物は農業用殺菌剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農業用殺菌活性を有す
る一般式（Ｉ）；
る一般式（Ｉ）；
【化６】 （式中、Ｚはベンジル基、置換ベンジル基、ベンゾイル
基、置換ベンゾイル基、アセチル基等の水酸基保護基を
示す）で表されるテトラゾール化合物及びその製造方法
並びにその中間体の製造方法に関する。
基、置換ベンゾイル基、アセチル基等の水酸基保護基を
示す）で表されるテトラゾール化合物及びその製造方法
並びにその中間体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決すべき課題】種々の農業用
殺菌剤が知られているが、更に有効なものが常に求めら
れている。
殺菌剤が知られているが、更に有効なものが常に求めら
れている。
【０００３】
【課題を解決すべき手段】本発明者らは、新規の農業用
殺菌剤について鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で表さ
れる文献未記載のテトラゾール化合物が、農業用殺菌活
性を有することを見出し、本発明を完成したものであ
る。
殺菌剤について鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で表さ
れる文献未記載のテトラゾール化合物が、農業用殺菌活
性を有することを見出し、本発明を完成したものであ
る。
【０００４】一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば
下記に示す方法により合成することができる。
下記に示す方法により合成することができる。
【化７】 （式中、Ｚは前記に同じ）
【０００５】即ち、一般式（Ｉ）で表される化合物は、
一般式（II）で表される化合物をベンゼン、トルエン等
の不活性溶媒に溶解し、加熱するかあるいは水銀灯等で
光照射することで合成できる。反応時間は、反応温度、
反応スケールによって変動するが 0.5乃至48時間の範囲
から適宜選択すればよい。
一般式（II）で表される化合物をベンゼン、トルエン等
の不活性溶媒に溶解し、加熱するかあるいは水銀灯等で
光照射することで合成できる。反応時間は、反応温度、
反応スケールによって変動するが 0.5乃至48時間の範囲
から適宜選択すればよい。
【０００６】一般式（II）で表される化合物は、次式で
示されるように一般式(III) で表される化合物を、ジク
ロロメタン、テトラヒドロフラン等の不活性溶媒中で、
過剰量（望ましくは２倍モル量）のトリメチルシリルア
ジド、アジ化銀、アジ化ナトリウム等のアジド化剤と無
水塩化アルミニウム、四塩化チタン等のルイス酸の存在
下に反応させて得られる。ルイス酸は一般式(III) で表
される化合物に対して等モル使用される。反応温度は50
℃乃至 200℃の範囲から適宜選択すればよい。反応時間
は、反応温度、反応スケールによって変動するが 0.5乃
至48時間の範囲から適宜選択すればよい。
示されるように一般式(III) で表される化合物を、ジク
ロロメタン、テトラヒドロフラン等の不活性溶媒中で、
過剰量（望ましくは２倍モル量）のトリメチルシリルア
ジド、アジ化銀、アジ化ナトリウム等のアジド化剤と無
水塩化アルミニウム、四塩化チタン等のルイス酸の存在
下に反応させて得られる。ルイス酸は一般式(III) で表
される化合物に対して等モル使用される。反応温度は50
℃乃至 200℃の範囲から適宜選択すればよい。反応時間
は、反応温度、反応スケールによって変動するが 0.5乃
至48時間の範囲から適宜選択すればよい。
【０００７】
【化８】 （式中、Ｚは前記に同じ）
【０００８】本反応で用いられる一般式(III) で表され
る化合物は、J. Am. Chem. Soc. 104, 4976(1982), J.
Chem. Soc. Chem. Commun. 431(1990), Tetrahedron L
etter 31, 4441,(1990) に記載の方法に従って調製でき
る。次に、一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例を表
１に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。
る化合物は、J. Am. Chem. Soc. 104, 4976(1982), J.
Chem. Soc. Chem. Commun. 431(1990), Tetrahedron L
etter 31, 4441,(1990) に記載の方法に従って調製でき
る。次に、一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例を表
１に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。
【０００９】
【表１】
【００１０】表中の化合物の物性値（ＮＭＲ）を以下に
示す。 化合物１1 H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ3.86(d,2H,CH 2OBn,J7,CH2OBn
=2.93Hz),3.99(dd,1H,H-9,J9,10=4.58Hz,J8,9=1.28Hz,
4.15(dd,1H,H-8,J8,9=1.28Hz,J7,8=10.26Hz),4.24(d,2
H,CH 2Ph,Jgem=12.27Hz),4.31(d,2H,CH2Ph,Jgem=12.28H
z),4.441(d,2H,CH2 Ph,Jgem=11.54Hz),4.46(d,2H,CH2 Ph,
Jgem=11.54Hz),4.58(d,2H,CH2 Ph,Jgem=12.09Hz),4.66
(d,2H,CH2 Ph,Jgem=12.28Hz),4.67(d,2H,CH2 Ph,Jgem=12.
09Hz),4.83(d,2H,CH2 Ph,Jgem=12.27Hz),4.96(dd,1H,H-
7,J7,8=10.26Hz,J7,CH2OBn=2.93Hz),5.83(d,1H,H-10,J
9,10=4.58Hz),7.00-7.02(m,2H,Ph),7.20-7.37(m,18H,P
h),13C-NMR(100.40MHz,CDCl3):δ68.7(CH2OBn),71.5,7
2.1,72.8,73.7(PhCH2×4),76.9,77.4,83.6,84.4(C-7,8,
9,10),127.8-128.6(Ph),135.5,136.2,137.1,137.7(ipso
CofPh ×4),162.4(C-5),IR(neat)3000(Ph),2850cm-1(C
H);MSm/z(FAB),579(M+1)+.
示す。 化合物１1 H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ3.86(d,2H,CH 2OBn,J7,CH2OBn
=2.93Hz),3.99(dd,1H,H-9,J9,10=4.58Hz,J8,9=1.28Hz,
4.15(dd,1H,H-8,J8,9=1.28Hz,J7,8=10.26Hz),4.24(d,2
H,CH 2Ph,Jgem=12.27Hz),4.31(d,2H,CH2Ph,Jgem=12.28H
z),4.441(d,2H,CH2 Ph,Jgem=11.54Hz),4.46(d,2H,CH2 Ph,
Jgem=11.54Hz),4.58(d,2H,CH2 Ph,Jgem=12.09Hz),4.66
(d,2H,CH2 Ph,Jgem=12.28Hz),4.67(d,2H,CH2 Ph,Jgem=12.
09Hz),4.83(d,2H,CH2 Ph,Jgem=12.27Hz),4.96(dd,1H,H-
7,J7,8=10.26Hz,J7,CH2OBn=2.93Hz),5.83(d,1H,H-10,J
9,10=4.58Hz),7.00-7.02(m,2H,Ph),7.20-7.37(m,18H,P
h),13C-NMR(100.40MHz,CDCl3):δ68.7(CH2OBn),71.5,7
2.1,72.8,73.7(PhCH2×4),76.9,77.4,83.6,84.4(C-7,8,
9,10),127.8-128.6(Ph),135.5,136.2,137.1,137.7(ipso
CofPh ×4),162.4(C-5),IR(neat)3000(Ph),2850cm-1(C
H);MSm/z(FAB),579(M+1)+.
【００１１】化合物２1 H-NMR(500MHz,CDCl3)：δ3.68(dd,1H,CH2 OBn,J7,CH2OB
n=5.23Hz,Jgem=11.55Hz),3.78(dd,1H,CH 2OBn,J7,CH2OBn
=2.75Hz,Jgem=11.55Hz),3.91(dd,1H,H-8,J8,9=6.60Hz,J
7,8=6.87Hz),4.12(dd,1H,H-9,J9,10=6.60Hz,J8,9=6.60H
z),4.42(d,2H,CH2 Ph,Jgem=11.27Hz),4.49(s,2H,CH2 Ph),
4.57(d,2H,CH 2Ph,Jgem=11.27Hz),4.61(m,1H,H-8),4.65-
4.68(m,6H,CH 2Ph ×3),4.86(d,2H,CH2 Ph,Jgem=11.80H
z),5.04(d,1H,H-10,J9,10=6.60Hz),7.12-7.36(m,20H,P
h),13C-NMR(100.40MHz,CDCl3): δ60.4(CH2OBn),67.4,7
2.6,73.6,74.1(PhCH2×4),71.5,76.7,78.9,89.4(C-7,8,
9,10),127.5-128.5(Ph),136.4,137.0,137.1,137.2(ipso
CofPh ×4),146.4(C-5),IR(neat)3000(Ph),2840cm-1(C
H);MSm/z(FAB),579(M+1)+.
n=5.23Hz,Jgem=11.55Hz),3.78(dd,1H,CH 2OBn,J7,CH2OBn
=2.75Hz,Jgem=11.55Hz),3.91(dd,1H,H-8,J8,9=6.60Hz,J
7,8=6.87Hz),4.12(dd,1H,H-9,J9,10=6.60Hz,J8,9=6.60H
z),4.42(d,2H,CH2 Ph,Jgem=11.27Hz),4.49(s,2H,CH2 Ph),
4.57(d,2H,CH 2Ph,Jgem=11.27Hz),4.61(m,1H,H-8),4.65-
4.68(m,6H,CH 2Ph ×3),4.86(d,2H,CH2 Ph,Jgem=11.80H
z),5.04(d,1H,H-10,J9,10=6.60Hz),7.12-7.36(m,20H,P
h),13C-NMR(100.40MHz,CDCl3): δ60.4(CH2OBn),67.4,7
2.6,73.6,74.1(PhCH2×4),71.5,76.7,78.9,89.4(C-7,8,
9,10),127.5-128.5(Ph),136.4,137.0,137.1,137.2(ipso
CofPh ×4),146.4(C-5),IR(neat)3000(Ph),2840cm-1(C
H);MSm/z(FAB),579(M+1)+.
【００１２】化合物３1 H-NMR(500MHz,CDCl3)：δ3.63(dd,1H,CH2 OBn,J7,CH2OB
n=8.40Hz,Jgem=11.95Hz),3.85(dd,1H,CH 2OBn,J7,CH2OBn
=3.16Hz,Jgem=11.95Hz),4.07(dd,1H,H-9,J9,10=4.67Hz,
J7,8=3.00Hz),4.33(dd,1H,H-8,J8,9=3.00Hz,J7,8=4.12H
z),4.43-4.73(m,8H,PhCH 2 ×4),4.93(m,1H,H-7),5.74
(d,1H,H-10-,J9,10=4.67Hz),7.04-7.06(m,2H,Ph),7.17-
7.40(m,18H,Ph),13C-NMR(100.40MHz,CDCl3):δ67.4(CH2
OBn),71.5,73.0,73.6,73.8(PhCH2×4),75.6,75.7,84.1,
84.3(C-7,8,9,10),127.8-128.7(Ph),135.1,136.4,137.
0,137.7(ipso CofPh ×4),160.5(C-5),IR(neat)3000(P
h),2850cm-1(CH);MSm/z(FAB),579(M+1)+.
n=8.40Hz,Jgem=11.95Hz),3.85(dd,1H,CH 2OBn,J7,CH2OBn
=3.16Hz,Jgem=11.95Hz),4.07(dd,1H,H-9,J9,10=4.67Hz,
J7,8=3.00Hz),4.33(dd,1H,H-8,J8,9=3.00Hz,J7,8=4.12H
z),4.43-4.73(m,8H,PhCH 2 ×4),4.93(m,1H,H-7),5.74
(d,1H,H-10-,J9,10=4.67Hz),7.04-7.06(m,2H,Ph),7.17-
7.40(m,18H,Ph),13C-NMR(100.40MHz,CDCl3):δ67.4(CH2
OBn),71.5,73.0,73.6,73.8(PhCH2×4),75.6,75.7,84.1,
84.3(C-7,8,9,10),127.8-128.7(Ph),135.1,136.4,137.
0,137.7(ipso CofPh ×4),160.5(C-5),IR(neat)3000(P
h),2850cm-1(CH);MSm/z(FAB),579(M+1)+.
【００１３】化合物４1 H-NMR(500MHz,CDCl3)：δ3.32(dd,1H,CH2 OBn,J7,CH2OB
n=3.11Hz,Jgem=9.08Hz),3.70(dd,1H,CH2 OBn,J7,CH2Ph=
5.47Hz,Jgem=9.08Hz),4.19(dd,1H,H-9,J9,8=2.15Hz),4.
38(d,2H,CH2 PH,Jgem=11.73Hz),4.47(dd,1H,H-8,J7,8=7.
09Hz,J8,9=2.15Hz),4.51-4.63(m,6H,CH 2Ph ×3),4.82(d
dd,1H,H-7,J7,8=7.09Hz,J7,OCH2Ph=3.11,5.49Hz),5.06
(d,1H,H-10,J9,10=6.04Hz),7.15-7.36(m,20H,Ph ×4),
13C-NMR(100.40MHz,CDCl3):δ65.0(CH2OBn),67.7,72.3,
73.6,73.7(PhCH2×4),76.4,78.3,80.2,80.5(C-7,8,9,1
0),126.5-128.6(Ph),136.2,136.9,136.9,137.5(ipso Co
fPh ×4),147.4(C-5),IR(neat)3000(Ph),2840cm-1(CH);
Found:m/z(FAB),579.2605.C34H35O5M4(M+1)+requires m
/z 579.2609.
n=3.11Hz,Jgem=9.08Hz),3.70(dd,1H,CH2 OBn,J7,CH2Ph=
5.47Hz,Jgem=9.08Hz),4.19(dd,1H,H-9,J9,8=2.15Hz),4.
38(d,2H,CH2 PH,Jgem=11.73Hz),4.47(dd,1H,H-8,J7,8=7.
09Hz,J8,9=2.15Hz),4.51-4.63(m,6H,CH 2Ph ×3),4.82(d
dd,1H,H-7,J7,8=7.09Hz,J7,OCH2Ph=3.11,5.49Hz),5.06
(d,1H,H-10,J9,10=6.04Hz),7.15-7.36(m,20H,Ph ×4),
13C-NMR(100.40MHz,CDCl3):δ65.0(CH2OBn),67.7,72.3,
73.6,73.7(PhCH2×4),76.4,78.3,80.2,80.5(C-7,8,9,1
0),126.5-128.6(Ph),136.2,136.9,136.9,137.5(ipso Co
fPh ×4),147.4(C-5),IR(neat)3000(Ph),2840cm-1(CH);
Found:m/z(FAB),579.2605.C34H35O5M4(M+1)+requires m
/z 579.2609.
【００１４】
【実施例】次に、本発明化合物の実施例を示すが、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。
明はこれらのみに限定されるものではない。
【００１５】実施例１ 〔（７Ｒ，８Ｓ，９Ｓ，10Ｒ）−８，９，10−トリベン
ジルオキシ−７−ベンジルオキシメチル−６−オキサ−
１，５−ペンタメチレンテトラゾール（化合物１）の合
成
ジルオキシ−７−ベンジルオキシメチル−６−オキサ−
１，５−ペンタメチレンテトラゾール（化合物１）の合
成
【化９】 アルゴン気流下、２，３，４，６−テトラ−Ｏ−ベンジ
ル−Ｄ−グルコノラクトン５ 0.323ｇ（0.599m mol）を
乾燥ジクロロメタン５mlに溶解し、トリメチルシリルア
ジド 0.5ml（3.77 m mol）を加え、室温で 0.5時間攪拌
した。これに、三フッ化ホウ素−エーテル錯体0.15ml
（1.22 m mol）を５分で滴下し、室温で13時間攪拌し
た。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製
し１−Ｃ−アジド−２，３，４，６−テトラキス−Ｏ−
（フェニルメチル）−Ｄ−グルコピラノシル アジド６
を 0.156ｇ（油状物、収率44.1％）を得る。次いで、ア
ルゴン気流下、化合物６ 0.173 ｇ（0.233m mol）をｏ
−キシレン３mlに溶解し、17時間加熱還流した。溶媒を
減圧留去後シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製
し、化合物１を 0.135ｇ（収率 100％）得た。
ル−Ｄ−グルコノラクトン５ 0.323ｇ（0.599m mol）を
乾燥ジクロロメタン５mlに溶解し、トリメチルシリルア
ジド 0.5ml（3.77 m mol）を加え、室温で 0.5時間攪拌
した。これに、三フッ化ホウ素−エーテル錯体0.15ml
（1.22 m mol）を５分で滴下し、室温で13時間攪拌し
た。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製
し１−Ｃ−アジド−２，３，４，６−テトラキス−Ｏ−
（フェニルメチル）−Ｄ−グルコピラノシル アジド６
を 0.156ｇ（油状物、収率44.1％）を得る。次いで、ア
ルゴン気流下、化合物６ 0.173 ｇ（0.233m mol）をｏ
−キシレン３mlに溶解し、17時間加熱還流した。溶媒を
減圧留去後シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製
し、化合物１を 0.135ｇ（収率 100％）得た。
【００１６】実施例２ 〔（７Ｒ，８Ｓ，９Ｓ，10Ｒ）−８，９，10−トリベン
ジルオキシ−７−ベンジルオキシメチル−６−オキサ−
１，５−ペンタメチレンテトラゾール（化合物１）と
〔（７Ｒ，８Ｓ，９Ｓ，10Ｒ）−８，９，10−トリベン
ジルオキシ−７−ベンジルオキシメチル−６−オキサ−
１，５−ペンタメチレンテトラゾール（化合物２）の合
成
ジルオキシ−７−ベンジルオキシメチル−６−オキサ−
１，５−ペンタメチレンテトラゾール（化合物１）と
〔（７Ｒ，８Ｓ，９Ｓ，10Ｒ）−８，９，10−トリベン
ジルオキシ−７−ベンジルオキシメチル−６−オキサ−
１，５−ペンタメチレンテトラゾール（化合物２）の合
成
【化１０】 アルゴン気流下、化合物６ 0.0688ｇ（0.093m mol）を
ベンゼン７mlに溶解し、 400Ｗの高圧水銀灯を２時間照
射した。ベンゼンを減圧留去後、反応物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィで精製し、化合物１を 33.3 mg
（収率62％）と化合物２を12.8mg（収率23％）得た。
ベンゼン７mlに溶解し、 400Ｗの高圧水銀灯を２時間照
射した。ベンゼンを減圧留去後、反応物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィで精製し、化合物１を 33.3 mg
（収率62％）と化合物２を12.8mg（収率23％）得た。
【００１７】実施例３ 〔（７Ｒ，８Ｓ，９Ｓ，10Ｒ）−８，９，10−トリベン
ジルオキシ−７−ベンジルオキシメチル−６−オキサ−
１，５−ペンタメチレンテトラゾール（化合物３）の合
成
ジルオキシ−７−ベンジルオキシメチル−６−オキサ−
１，５−ペンタメチレンテトラゾール（化合物３）の合
成
【化１１】 ２，３，４，６−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−ガラクト
ラクトン（化合物７）0.691ｇ（1.280m mol）を乾燥ジ
クロロメタン５mlに溶解し、アルゴン気流下、トリメチ
ルシリルアジド 1.1ml（8.33m mol ）を加え、室温で15
時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し１−Ｃ−アジド−２，３，４，６−テト
ラキス−Ｏ−（フェニルメチル）−Ｄ−ガラクトピラノ
シル アジド（化合物８）を油状物として 0.292ｇ（収
率37.6％）を得た。次いで、アルゴン気流下、化合物８
0.290ｇ（0.48 m mol）をｏ−キシレン５mlに溶解し、
20時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、化合物３を油状物と
して 0.150ｇ（収率86％）得た。
ラクトン（化合物７）0.691ｇ（1.280m mol）を乾燥ジ
クロロメタン５mlに溶解し、アルゴン気流下、トリメチ
ルシリルアジド 1.1ml（8.33m mol ）を加え、室温で15
時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し１−Ｃ−アジド−２，３，４，６−テト
ラキス−Ｏ−（フェニルメチル）−Ｄ−ガラクトピラノ
シル アジド（化合物８）を油状物として 0.292ｇ（収
率37.6％）を得た。次いで、アルゴン気流下、化合物８
0.290ｇ（0.48 m mol）をｏ−キシレン５mlに溶解し、
20時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、化合物３を油状物と
して 0.150ｇ（収率86％）得た。
【００１８】実施例４ 〔（７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，10Ｒ）−８，９，10−トリベン
ジルオキシ−７−ベンジルオキシメチル−６−オキサ−
１，５−ペンタメチレンテトラゾール（化合物３）と
〔（７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，10Ｒ）−８，９，10−トリベン
ジルオキシ−７−ベンジルオキシメチル−６−オキサ−
１，５−ペンタメチレンテトラゾール（化合物４）の合
成
ジルオキシ−７−ベンジルオキシメチル−６−オキサ−
１，５−ペンタメチレンテトラゾール（化合物３）と
〔（７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，10Ｒ）−８，９，10−トリベン
ジルオキシ−７−ベンジルオキシメチル−６−オキサ−
１，５−ペンタメチレンテトラゾール（化合物４）の合
成
【化１２】 アルゴン気流下、化合物８ 0.103ｇ（0.169m mol）をテ
トラヒドロフラン12mlに溶解し、石英管中30℃で15Ｗ低
圧水銀灯により３時間照射した。反応液を減圧乾固し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物
３を油状物として 0.0285g（収率29％）、化合物４を油
状物として0.0369mg（収率38％）得た。
トラヒドロフラン12mlに溶解し、石英管中30℃で15Ｗ低
圧水銀灯により３時間照射した。反応液を減圧乾固し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物
３を油状物として 0.0285g（収率29％）、化合物４を油
状物として0.0369mg（収率38％）得た。
【００１９】参考例 ポット植えトマト４葉期に本発明化合物を有効成分とす
る200ppmの薬液を散布し、１日後に疫病菌（Phytophtho
ra infestans）の遊走子懸濁液を噴霧接種した。接種
後、25℃の湿室に１日、温室にて６日間において発病さ
せた後に、各葉の病班程度を調査し、無処理区と対比し
て下記の基準で効果を判定した。試験結果を表２に示
す。 Ａ：防除価 １００〜９５％ Ｂ：防除価 ９４〜８０％ Ｃ：防除価 ７９〜６０％ Ｄ：防除価 ５９〜 ０％
る200ppmの薬液を散布し、１日後に疫病菌（Phytophtho
ra infestans）の遊走子懸濁液を噴霧接種した。接種
後、25℃の湿室に１日、温室にて６日間において発病さ
せた後に、各葉の病班程度を調査し、無処理区と対比し
て下記の基準で効果を判定した。試験結果を表２に示
す。 Ａ：防除価 １００〜９５％ Ｂ：防除価 ９４〜８０％ Ｃ：防除価 ７９〜６０％ Ｄ：防除価 ５９〜 ０％
【００２０】
【表２】 表２ ───────────────────── 試験化合物 防除価 ───────────────────── １ Ａ ２ Ｄ ３ Ｄ ４ Ｄ ─────────────────────
【００２１】
【発明の効果】本発明のテトラゾール化合物は、農業用
殺菌剤として有用である。
殺菌剤として有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）； 【化１】 （式中、Ｚはベンジル基、置換ベンジル基、ベンゾイル
基、置換ベンゾイル基、アセチル基等の水酸基保護基を
示す）で表されるテトラゾール誘導体。 - 【請求項２】一般式（II）； 【化２】 （式中、Ｚはベンジル基、置換ベンジル基、ベンゾイル
基、置換ベンゾイル基、アセチル基等の水酸基保護基を
示す）で表される化合物を不活性溶媒中で加熱するか光
照射することを特徴とする一般式（Ｉ）； 【化３】 （式中、Ｚは前記に同じ）で表される化合物の製造方
法。 - 【請求項３】一般式 (III)； 【化４】 （式中、Ｚはベンジル基、置換ベンジル基、ベンゾイル
基、置換ベンゾイル基、アセチル基等の水酸基保護基を
示す）で表される化合物をアジド化剤と反応させること
を特徴とする一般式（II）； 【化５】 （式中、Ｚは前記に同じ）で表される化合物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5064621A JPH06256354A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | 新規テトラゾール化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5064621A JPH06256354A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | 新規テトラゾール化合物及びその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256354A true JPH06256354A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=13263519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5064621A Pending JPH06256354A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | 新規テトラゾール化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06256354A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9056850B2 (en) | 2008-10-17 | 2015-06-16 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT |
| US11207337B2 (en) | 2015-09-15 | 2021-12-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | Co-therapy comprising canagliflozin and phentermine for the treatment of obesity and obesity related disorders |
| US11576894B2 (en) | 2009-07-08 | 2023-02-14 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combination therapy for the treatment of diabetes |
-
1993
- 1993-03-01 JP JP5064621A patent/JPH06256354A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9056850B2 (en) | 2008-10-17 | 2015-06-16 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT |
| US11576894B2 (en) | 2009-07-08 | 2023-02-14 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combination therapy for the treatment of diabetes |
| US11207337B2 (en) | 2015-09-15 | 2021-12-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | Co-therapy comprising canagliflozin and phentermine for the treatment of obesity and obesity related disorders |
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