JPH0625737B2 - 亜硫酸化合物の分析方法 - Google Patents
亜硫酸化合物の分析方法Info
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- JPH0625737B2 JPH0625737B2 JP1341671A JP34167189A JPH0625737B2 JP H0625737 B2 JPH0625737 B2 JP H0625737B2 JP 1341671 A JP1341671 A JP 1341671A JP 34167189 A JP34167189 A JP 34167189A JP H0625737 B2 JPH0625737 B2 JP H0625737B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、亜硫酸や亜硫酸塩などの亜硫酸化合物を分析
する方法に関する。
する方法に関する。
［従来技術］ 亜硫酸や亜硫酸塩などの亜硫酸化合物は、酸化防止剤と
しての機能を有することから、食品の添加剤などに使用
されている。そして亜硫酸化合物を使用した製品、特に
食品分野においては、品質管理上、亜硫酸化合物の定量
管理が必要である。また河川や湖、地下水などのかん水
や環境管理分野においても、亜硫酸化合物の定量管理が
必要である。
しての機能を有することから、食品の添加剤などに使用
されている。そして亜硫酸化合物を使用した製品、特に
食品分野においては、品質管理上、亜硫酸化合物の定量
管理が必要である。また河川や湖、地下水などのかん水
や環境管理分野においても、亜硫酸化合物の定量管理が
必要である。
従来、亜硫酸化合物の定量分析は、下記の方法があっ
た。
た。
試料を強酸性下で蒸留し、発生した亜硫酸ガスを捕
集液で捕集し、過酸化水素を用いて硫酸とした後、ｐＨ
滴定する方法（Rankine 法）。
集液で捕集し、過酸化水素を用いて硫酸とした後、ｐＨ
滴定する方法（Rankine 法）。
発生した亜硫酸ガスをガスクロマトグラフィーによ
り分析する方法。
り分析する方法。
イオンクロマトグラフィーにより分析する方法。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、前記した従来技術の，では、分析操
作が繁雑である上に、精度及び感度が悪いという課題が
あった。
作が繁雑である上に、精度及び感度が悪いという課題が
あった。
また、前記した従来技術のでは、夾雑成分の影響を受
けやすく、感度も低いという課題があった。
けやすく、感度も低いという課題があった。
本発明は、前記従来技術の課題を解決するため、亜硫酸
化合物をオルトフタルアルデヒド及び第一アミンの存在
下で反応させて分析することにより、感度と選択性に優
れ、分析精度に優れた亜硫酸化合物の分析方法を提供す
ることを目的とする。
化合物をオルトフタルアルデヒド及び第一アミンの存在
下で反応させて分析することにより、感度と選択性に優
れ、分析精度に優れた亜硫酸化合物の分析方法を提供す
ることを目的とする。
［課題を解決するための手段］ 前記目的を達成するため、本発明は下記の構成からな
る。
る。
「(1) 亜硫酸化合物を分析する方法であって、分析す
べき亜硫酸化合物をオルトフタルアルデヒド及び第一ア
ミンの存在下で反応させ、イソインドール誘導体とな
し、該イソインドール誘導体を吸光度法または蛍光光度
法により分析することを特徴とする亜硫酸の分析方法。
べき亜硫酸化合物をオルトフタルアルデヒド及び第一ア
ミンの存在下で反応させ、イソインドール誘導体とな
し、該イソインドール誘導体を吸光度法または蛍光光度
法により分析することを特徴とする亜硫酸の分析方法。
(2) 第一アミンを含有する移動相を用いた高速液体ク
ロマトグラフィーにより亜硫酸化合物を分析する方法で
あって、まず、高速液体クロマトグラフィーのカラムで
亜硫酸化合物を分離し、カラムからの溶出液に、オルト
フタルアルデヒドを含有する緩衝液またはオルトフタル
アルデヒドと有機溶媒を含有する緩衝液を、混合後のｐ
Ｈが６〜１２になるように混合して反応させ、反応によ
って生じたイソインドール誘導体を吸光度法または蛍光
光度法により分析することを特徴とする亜硫酸の分析方
法。
ロマトグラフィーにより亜硫酸化合物を分析する方法で
あって、まず、高速液体クロマトグラフィーのカラムで
亜硫酸化合物を分離し、カラムからの溶出液に、オルト
フタルアルデヒドを含有する緩衝液またはオルトフタル
アルデヒドと有機溶媒を含有する緩衝液を、混合後のｐ
Ｈが６〜１２になるように混合して反応させ、反応によ
って生じたイソインドール誘導体を吸光度法または蛍光
光度法により分析することを特徴とする亜硫酸の分析方
法。
(3) 高速液体クロマトグラフィーにより亜硫酸化合物
を分析する方法であって、まず、高速液体クロマトグラ
フィーのカラムで亜硫酸化合物を分離し、カラムからの
溶出液に、第一アミンを含有する溶液と、オルトフタル
アルデヒドを含有する緩衝液またはオルトフタルアルデ
ヒドと有機溶媒を含有する緩衝液を、混合後のｐＨが６
〜１２になるように同時または逐次混合して反応させ、
反応によって生じたイソインドール誘導体を吸光度法ま
たは蛍光光度法により分析することを特徴とする亜硫酸
化合物の分析方法。」 ［作用］ 前記した本発明の構成によれば、分析すべき亜硫酸化合
物をオルトフタルアルデヒド及び第一アミンの存在下で
反応させ、イソインドール誘導体となし、該イソインド
ール誘導体を吸光度法または蛍光光度法により分析する
ことにより、亜硫酸化合物を選択的に精度良く分析する
ことができる。
を分析する方法であって、まず、高速液体クロマトグラ
フィーのカラムで亜硫酸化合物を分離し、カラムからの
溶出液に、第一アミンを含有する溶液と、オルトフタル
アルデヒドを含有する緩衝液またはオルトフタルアルデ
ヒドと有機溶媒を含有する緩衝液を、混合後のｐＨが６
〜１２になるように同時または逐次混合して反応させ、
反応によって生じたイソインドール誘導体を吸光度法ま
たは蛍光光度法により分析することを特徴とする亜硫酸
化合物の分析方法。」 ［作用］ 前記した本発明の構成によれば、分析すべき亜硫酸化合
物をオルトフタルアルデヒド及び第一アミンの存在下で
反応させ、イソインドール誘導体となし、該イソインド
ール誘導体を吸光度法または蛍光光度法により分析する
ことにより、亜硫酸化合物を選択的に精度良く分析する
ことができる。
この理由は、たとえば亜硫酸ナトリウムを用いた場合、
下記の式（Ｉ）によって生成するイソインドール誘導体
（Ａ）が、吸光度法または蛍光光度法によって容易に分
析することができるからである。
下記の式（Ｉ）によって生成するイソインドール誘導体
（Ａ）が、吸光度法または蛍光光度法によって容易に分
析することができるからである。
また、本発明の第二番目の発明によれば、高速液体クロ
マトグラフィーのカラムで亜硫酸化合物を分離し、カラ
ムからの溶出液に、オルトフタルアルデヒドを含有する
緩衝液またはオルトフタルアルデヒドと有機溶媒を含有
する緩衝液を、混合後のｐＨが６〜１２になるように混
合して反応させ、反応によって生じたイソインドール誘
導体を吸光度法または蛍光光度法により分析することに
より、分析操作が簡単で、かつ感度と選択性に優れ、分
析精度に湯暮れた亜硫酸化合物の分析方法とすることが
できる。
マトグラフィーのカラムで亜硫酸化合物を分離し、カラ
ムからの溶出液に、オルトフタルアルデヒドを含有する
緩衝液またはオルトフタルアルデヒドと有機溶媒を含有
する緩衝液を、混合後のｐＨが６〜１２になるように混
合して反応させ、反応によって生じたイソインドール誘
導体を吸光度法または蛍光光度法により分析することに
より、分析操作が簡単で、かつ感度と選択性に優れ、分
析精度に湯暮れた亜硫酸化合物の分析方法とすることが
できる。
さらに、本発明の第三番目の発明によれば、高速液体ク
ロマトグラフィーのカラムで亜硫酸化合物を分離し、カ
ラムからの溶出液に、第一アミンを含有する溶液と、オ
ルトフタルアルデヒドを含有する緩衝液またはオルトフ
タルアルデヒドと有機溶媒を含有する緩衝液を、混合後
のｐＨが６〜１２になるように同時または逐次混合して
反応させ、反応によって生じたイソインドール誘導体を
吸光度法または蛍光光度法により分析することにより、
分析操作が簡単で、かつ感度と選択性に優れ、分析精度
に優れた亜硫酸化合物の分析方法とすることができる。
ロマトグラフィーのカラムで亜硫酸化合物を分離し、カ
ラムからの溶出液に、第一アミンを含有する溶液と、オ
ルトフタルアルデヒドを含有する緩衝液またはオルトフ
タルアルデヒドと有機溶媒を含有する緩衝液を、混合後
のｐＨが６〜１２になるように同時または逐次混合して
反応させ、反応によって生じたイソインドール誘導体を
吸光度法または蛍光光度法により分析することにより、
分析操作が簡単で、かつ感度と選択性に優れ、分析精度
に優れた亜硫酸化合物の分析方法とすることができる。
［実施例］ 以下実施例を用いて、本発明をさらに詳細に説明する。
なお本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
なお本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
まず、分析装置について説明する。
第１図は本発明で用いる高速液体クロマトグラフィーの
一実施例を示す。第１図において、１，２は送液ポン
プ、３は試料導入器、４は恒温槽、５は蛍光検出器、６
はデータ処理器、７は反応器、８はカラム、９は移動
相、１０は反応試液である。
一実施例を示す。第１図において、１，２は送液ポン
プ、３は試料導入器、４は恒温槽、５は蛍光検出器、６
はデータ処理器、７は反応器、８はカラム、９は移動
相、１０は反応試液である。
次に前記した第１図に示す本発明の一実施例の分析装置
の構成について、以下その作用を説明する。
の構成について、以下その作用を説明する。
まず、移動相９から送液ポンプ１を用いて第一アミンを
含む溶液を流す。亜硫酸化合物を含む試料は、試料導入
器からシリンジなどにより導入し、カラム８によって亜
硫酸化合物を分離する。反応試液１０からは、送液ポン
プ２を用いてオルトフタルアルデヒドを含む溶液を流
す。そして反応器７で、亜硫酸化合物と、オルトフタル
アルデヒド及び第一アミンを前記（Ｉ）式のように反応
させ、反応生成物であるイソインドール誘導体を蛍光検
出器５で検出し、これをデータ処理器６で処理するもの
である。
含む溶液を流す。亜硫酸化合物を含む試料は、試料導入
器からシリンジなどにより導入し、カラム８によって亜
硫酸化合物を分離する。反応試液１０からは、送液ポン
プ２を用いてオルトフタルアルデヒドを含む溶液を流
す。そして反応器７で、亜硫酸化合物と、オルトフタル
アルデヒド及び第一アミンを前記（Ｉ）式のように反応
させ、反応生成物であるイソインドール誘導体を蛍光検
出器５で検出し、これをデータ処理器６で処理するもの
である。
分離用カラム８は、たとえば陰イオンクロマトグラフィ
ー用カラム（Shim- pack IC-A1）（4.6mmI.D.×100mm
Ｌ．）を用い、試料中の亜硫酸を分離する。ただし分離
用カラム８はどのようなものであっても良い。
ー用カラム（Shim- pack IC-A1）（4.6mmI.D.×100mm
Ｌ．）を用い、試料中の亜硫酸を分離する。ただし分離
用カラム８はどのようなものであっても良い。
次に、移動相は一例として、２０ｍＭクエン酸−アンモ
ニウム緩衝液ｐＨ３．２を用いる。移動相は、第一アミ
ンを含有させること以外には、緩衝液の種類や濃度、ｐ
Ｈなどはいかなるものであっても良い。第一アミンとし
ては、アンモニア、アルキルアミン、アミノ酸などを用
いることができる。この中で、特にアンモニアを用いる
ことが好ましい。
ニウム緩衝液ｐＨ３．２を用いる。移動相は、第一アミ
ンを含有させること以外には、緩衝液の種類や濃度、ｐ
Ｈなどはいかなるものであっても良い。第一アミンとし
ては、アンモニア、アルキルアミン、アミノ酸などを用
いることができる。この中で、特にアンモニアを用いる
ことが好ましい。
カラム溶出液に、たとえば１０ｍＭのオルトフタルアル
デヒド−メタノール溶液と、５００ｍＭのほう酸（ナト
リウム）緩衝液ｐＨ９．２との混合液（１：４，Ｖ／
Ｖ）を混合し、時間１０〜６０秒間、温度３０〜８０℃
下で反応させる。オルトフタルアルデヒドは、０．１〜
１０ｍＭの濃度で試薬に含有することが好ましい。
デヒド−メタノール溶液と、５００ｍＭのほう酸（ナト
リウム）緩衝液ｐＨ９．２との混合液（１：４，Ｖ／
Ｖ）を混合し、時間１０〜６０秒間、温度３０〜８０℃
下で反応させる。オルトフタルアルデヒドは、０．１〜
１０ｍＭの濃度で試薬に含有することが好ましい。
検出は、吸光度方の場合３２０ｎｍ、蛍光光度法の場
合、Ｅｘ＝３２０ｎｍ、Ｅｍ＝３９０ｎｍの波長である
ことが好ましく、許容誤差は±２０ｎｍの範囲であるこ
とが好ましい。
合、Ｅｘ＝３２０ｎｍ、Ｅｍ＝３９０ｎｍの波長である
ことが好ましく、許容誤差は±２０ｎｍの範囲であるこ
とが好ましい。
次に具体的分析例を説明する。
(1) 分離条件 カラム：（Shim- pack IC-A1）（4.6mmI.D.×100mm
Ｌ．） 移動相：２０ｍＭくえん酸（アンモニウム）緩衝液（ｐ
Ｈ３．２） 流量：１．０ｍｌ／min 温度：５０℃ (2) 検出条件 試薬：混合液［混合比Ａ：Ｂ＝１：４（V/V）］ Ａ：１０ｍＭオルトフタルアルデヒド（メタノール溶
液） Ｂ：５００ｍＭのほう酸（ナトリウム）緩衝液ｐＨ９．
２ 流量：０．５ｍｌ／min 温度：５０℃ 検出器：ＲＦ−５３５ 波長：Ｅｘ＝３２０ｎｍ、Ｅｍ＝３９０ｎｍ (3) 試料の前処理 亜硫酸が添加されている試料（ぶどう酢）を移動相
で２倍に希釈する。
Ｌ．） 移動相：２０ｍＭくえん酸（アンモニウム）緩衝液（ｐ
Ｈ３．２） 流量：１．０ｍｌ／min 温度：５０℃ (2) 検出条件 試薬：混合液［混合比Ａ：Ｂ＝１：４（V/V）］ Ａ：１０ｍＭオルトフタルアルデヒド（メタノール溶
液） Ｂ：５００ｍＭのほう酸（ナトリウム）緩衝液ｐＨ９．
２ 流量：０．５ｍｌ／min 温度：５０℃ 検出器：ＲＦ−５３５ 波長：Ｅｘ＝３２０ｎｍ、Ｅｍ＝３９０ｎｍ (3) 試料の前処理 亜硫酸が添加されている試料（ぶどう酢）を移動相
で２倍に希釈する。
シリンジを用い、ループ秤量方式により溶液１０μ
Ｌを高速液体クロマトグラフィーに注入する。
Ｌを高速液体クロマトグラフィーに注入する。
(4) 分析結果 以上の結果を第２図に示す。第２図は高速液体クロマト
グラフィーのチャートである。この結果、分析対象試料
中には、７．５ppmの亜硫酸化合物が添加されているこ
とが確認できた。
グラフィーのチャートである。この結果、分析対象試料
中には、７．５ppmの亜硫酸化合物が添加されているこ
とが確認できた。
以上の実施例によれば、亜硫酸化合物をオルトフタルア
ルデヒド及び第一アミンの存在下で反応させて分析する
ことにより、感度と選択性に優れ、分析精度に優れた亜
硫酸化合物の分析方法が確認できた。
ルデヒド及び第一アミンの存在下で反応させて分析する
ことにより、感度と選択性に優れ、分析精度に優れた亜
硫酸化合物の分析方法が確認できた。
［発明の効果］ 以上説明した通り、本発明は、分析すべき亜硫酸化合物
をオルトフタルアルデヒド及び第一アミンの存在下で反
応させ、イソインドール誘導体となし、該イソインドー
ル誘導体を吸光度法または蛍光光度法により分析するこ
とにより、亜硫酸化合物を選択的に精度良く分析するこ
とができるという効果を達成することができる。
をオルトフタルアルデヒド及び第一アミンの存在下で反
応させ、イソインドール誘導体となし、該イソインドー
ル誘導体を吸光度法または蛍光光度法により分析するこ
とにより、亜硫酸化合物を選択的に精度良く分析するこ
とができるという効果を達成することができる。
また、本発明の第二番目の発明によれば、高速液体クロ
マトグラフィーのカラムで亜硫酸化合物を分離し、カラ
ムからの溶出液に、オルトフタルアルデヒドを含有する
緩衝液またはオルトフタルアルデヒドと有機溶媒を含有
する緩衝液を、混合後のｐＨが６〜１２になるように混
合して反応させ、反応によって生じたイソインドール誘
導体を吸光度法または蛍光光度法により分析することに
より、分析操作が簡単で、かつ感度と選択性に優れ、分
析精度に優れた亜硫酸化合物の分析方法とすることがで
きるという効果を達成することができる。
マトグラフィーのカラムで亜硫酸化合物を分離し、カラ
ムからの溶出液に、オルトフタルアルデヒドを含有する
緩衝液またはオルトフタルアルデヒドと有機溶媒を含有
する緩衝液を、混合後のｐＨが６〜１２になるように混
合して反応させ、反応によって生じたイソインドール誘
導体を吸光度法または蛍光光度法により分析することに
より、分析操作が簡単で、かつ感度と選択性に優れ、分
析精度に優れた亜硫酸化合物の分析方法とすることがで
きるという効果を達成することができる。
さらに、本発明の第三番目の発明によれば、高速液体ク
ロマトグラフィーのカラムで亜硫酸化合物を分離し、カ
ラムからの溶出液に、第一アミンを含有する溶液と、オ
ルトフタルアルデヒドを含有する緩衝液またはオルトフ
タルアルデヒドと有機溶媒を含有する緩衝液を、混合後
のｐＨが６〜１２になるように同時または逐次混合して
反応させ、反応によって生じたイソインドール誘導体を
吸光度法または蛍光光度法により分析することにより、
分析操作が簡単で、かつ感度と選択性に優れ、分析精度
に優れた亜硫酸化合物の分析方法とすることができると
いう効果を達成することができる。
ロマトグラフィーのカラムで亜硫酸化合物を分離し、カ
ラムからの溶出液に、第一アミンを含有する溶液と、オ
ルトフタルアルデヒドを含有する緩衝液またはオルトフ
タルアルデヒドと有機溶媒を含有する緩衝液を、混合後
のｐＨが６〜１２になるように同時または逐次混合して
反応させ、反応によって生じたイソインドール誘導体を
吸光度法または蛍光光度法により分析することにより、
分析操作が簡単で、かつ感度と選択性に優れ、分析精度
に優れた亜硫酸化合物の分析方法とすることができると
いう効果を達成することができる。
第１図は本発明の一実施例で用いる分析装置（高速液体
クロマトグラフィー）を示し、第２図は本発明の一実施
例の分析チャートを示す。 １，２：送液ポンプ ３：試料導入器 ４：恒温槽 ５：蛍光検出器 ６：データ処理器 ７：反応器 ８：カラム ９：移動相 １０：反応試液
クロマトグラフィー）を示し、第２図は本発明の一実施
例の分析チャートを示す。 １，２：送液ポンプ ３：試料導入器 ４：恒温槽 ５：蛍光検出器 ６：データ処理器 ７：反応器 ８：カラム ９：移動相 １０：反応試液
Claims (3)
- 【請求項１】亜硫酸化合物を分析する方法であって、分
析すべき亜硫酸化合物をオルトフタルアルデヒド及び第
一アミンの存在下で反応させ、イソインドール誘導体と
なし、該イソインドール誘導体を吸光光度法または蛍光
光度法により分析することを特徴とする亜硫酸化合物の
分析方法。 - 【請求項２】第一アミンを含有する移動相を用いた高速
液体クロマトグラフィーにより亜硫酸化合物を分析する
方法であって、まず、高速液体クロマトグラフィーのカ
ラムで亜硫酸化合物を分離し、カラムからの溶出液に、
オルトフタルアルデヒドを含有する緩衝液またはオルト
フタルアルデヒドと有機溶媒を含有する緩衝液を、混合
後のｐＨが６〜12になるように混合して反応させ、反応
によって生じたイソインドール誘導体を吸光度法または
蛍光光度法により分析することを特徴とする亜硫酸化合
物の分析方法。 - 【請求項３】高速液体クロマトグラフィーにより亜硫酸
化合物を分析する方法であって、まず、高速液体クロマ
トグラフィーのカラムで亜硫酸化合物を分離し、カラム
からの溶出液に、第一アミンを含有する溶液と、オルト
フタルアルデヒドを含有する緩衝液またはオルトフタル
アルデヒドと有機溶媒を含有する緩衝液を、混合後のｐ
Ｈが６〜12になるように同時または逐次混合して反応さ
せ、反応によって生じたイソインドール誘導体を吸光度
法または蛍光光度法により分析することを特徴とする亜
硫酸化合物の分析方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1341671A JPH0625737B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 亜硫酸化合物の分析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1341671A JPH0625737B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 亜硫酸化合物の分析方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03199943A JPH03199943A (ja) | 1991-08-30 |
| JPH0625737B2 true JPH0625737B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=18347886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1341671A Expired - Fee Related JPH0625737B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 亜硫酸化合物の分析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625737B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105136695A (zh) * | 2015-08-14 | 2015-12-09 | 桂林电子科技大学 | 一种基于opa-nh4+-so32-反应的亚硫酸根离子的分光测定方法及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5147071A (ja) * | 1974-10-19 | 1976-04-22 | Tosha Suzuki | Kyusuiseiboshitsuseishiito |
| JPS61219864A (ja) * | 1985-03-27 | 1986-09-30 | Shimadzu Corp | ヒスタミンの分析方法及び装置 |
-
1989
- 1989-12-27 JP JP1341671A patent/JPH0625737B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03199943A (ja) | 1991-08-30 |
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