JPH062684B2 - ２，６−ジクロロトルエンの吸着分離法 - Google Patents
２，６−ジクロロトルエンの吸着分離法Info
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- JPH062684B2 JPH062684B2 JP60233543A JP23354385A JPH062684B2 JP H062684 B2 JPH062684 B2 JP H062684B2 JP 60233543 A JP60233543 A JP 60233543A JP 23354385 A JP23354385 A JP 23354385A JP H062684 B2 JPH062684 B2 JP H062684B2
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- dct
- adsorbent
- zsm
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ジクロロトルンエン（以下DCTと略記する）
異性体混合物から選択的に高純度で２，６−DCTを吸着
分離する方法における吸着剤の提供に関する。
異性体混合物から選択的に高純度で２，６−DCTを吸着
分離する方法における吸着剤の提供に関する。
２，６−DCTは、農薬、医薬、染料等の重要な合成中間
体である。
体である。
（従来の技術） しかしながら、DCT異性体混合物はトルエンまたはモノ
クロロトルエンの塩素化によって合成されるが、各異性
体の沸点が極めて近似しているため２，６−DCTを精留
により分離することは非常に困難である。このため工業
的にはＰ−トルエンスルホン酸のジ塩素化後、脱スルホ
ン化により製造されている。
クロロトルエンの塩素化によって合成されるが、各異性
体の沸点が極めて近似しているため２，６−DCTを精留
により分離することは非常に困難である。このため工業
的にはＰ−トルエンスルホン酸のジ塩素化後、脱スルホ
ン化により製造されている。
また、DCT異性体混合物からホージャサイト型ゼオライ
トを用いるDCT異性体混合物の吸着分離方法が米国特許4
254062号、および特開昭第59−199642号公報に開示され
ている。
トを用いるDCT異性体混合物の吸着分離方法が米国特許4
254062号、および特開昭第59−199642号公報に開示され
ている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、Ｐ−トルエンスルホン酸からの方法で
は、高純度の２，６−DCTは得難くかつ経済的な方法で
はない。また後者のゼオライトによる吸着分離技術は、
DCT異性体混合物から２，６−DCTをエクストラクト成分
として分離回収するものであるが、ホージャサイト型ゼ
オライトに対する被吸着力は満足できるものでなく高純
度の２，６−DCTを分離回収することが実質的に不可能
であるか、ベンゼン置換体化合物の存在下に吸着分離し
なければ分離回収できない等の欠点を有する。
は、高純度の２，６−DCTは得難くかつ経済的な方法で
はない。また後者のゼオライトによる吸着分離技術は、
DCT異性体混合物から２，６−DCTをエクストラクト成分
として分離回収するものであるが、ホージャサイト型ゼ
オライトに対する被吸着力は満足できるものでなく高純
度の２，６−DCTを分離回収することが実質的に不可能
であるか、ベンゼン置換体化合物の存在下に吸着分離し
なければ分離回収できない等の欠点を有する。
ZSM型ゼオライトは異性化反応触媒としては著明である
が、吸着分離に用いた例としてはアルキルベンゼンまた
はフェノール類等に適用したものが公知であるが、DCT
異性体の吸着分離の例は全く知られていない。
が、吸着分離に用いた例としてはアルキルベンゼンまた
はフェノール類等に適用したものが公知であるが、DCT
異性体の吸着分離の例は全く知られていない。
（問題を解決するための手段） 本発明者等は、このような現状に鑑み、DCT異性体混合
物から高純度の２，６−DCTを効果的に吸着分離回収す
る方法につき鋭意研究を重ねた結果、ゼオライトとベン
トナイトが一定割合の組成からなる組成物を使用するこ
とにより選択的に２，６−DCTを非吸着成分としてより
効果的に分離することができる特異的な触媒を見出すに
至り、本発明を完成した。
物から高純度の２，６−DCTを効果的に吸着分離回収す
る方法につき鋭意研究を重ねた結果、ゼオライトとベン
トナイトが一定割合の組成からなる組成物を使用するこ
とにより選択的に２，６−DCTを非吸着成分としてより
効果的に分離することができる特異的な触媒を見出すに
至り、本発明を完成した。
すなわちジクロロトルエン異性体混合物を吸着分離する
に当たり、吸着剤としてＺＳＭ−５型またはＺＳＭ−１
１型ゼオライトとベントナイトとの割合が、９５：５〜
６０：４０（ｗｔ比）からなる組成物を使用し、２，６
−ジクロロトルエンを選択的に非吸着成分として分離す
ることを特徴とする２，６−ジクロロトルエンの吸着分
離法である。
に当たり、吸着剤としてＺＳＭ−５型またはＺＳＭ−１
１型ゼオライトとベントナイトとの割合が、９５：５〜
６０：４０（ｗｔ比）からなる組成物を使用し、２，６
−ジクロロトルエンを選択的に非吸着成分として分離す
ることを特徴とする２，６−ジクロロトルエンの吸着分
離法である。
本発明で用いるZSM型ゼオライト及びベントナイトから
なる組成物は１，２，４−位トリ置換ベゼンン類を強吸
着成分とするのに対し、本発明の目的とする２，６−DC
Tを代表的成分とする１，２，３−位トリ置換ベンゼン
類は吸着しない極めて特異的な性質を有する吸着剤であ
る。
なる組成物は１，２，４−位トリ置換ベゼンン類を強吸
着成分とするのに対し、本発明の目的とする２，６−DC
Tを代表的成分とする１，２，３−位トリ置換ベンゼン
類は吸着しない極めて特異的な性質を有する吸着剤であ
る。
従って、本発明の吸着剤を用いることによって高純度の
２，６−DCTを選択的に効率よく分離することが可能と
なる。
２，６−DCTを選択的に効率よく分離することが可能と
なる。
本発明に供されるDCT異性体混合物は、トルエンを核塩
素化して得られる２，３−DCT（８〜１２％含有）、
２，４−DCT（２０〜３５％）、２，５−DCT（２５〜５
５％）、２，６−DCT（５〜２５％）および３，４−DCT
（５〜１２％）からなる組成のDCT異性体混合物、また
は、Ｏ−クロロトルエンを核塩素化して得られる２，３
−DCT（５〜２０％）、２，４−DCT（１０〜２５％）、
２，５−DCT（３０〜７０％）および２，６−DCT（５〜
３０％）からなる組成のDCT異性体混合物である。
素化して得られる２，３−DCT（８〜１２％含有）、
２，４−DCT（２０〜３５％）、２，５−DCT（２５〜５
５％）、２，６−DCT（５〜２５％）および３，４−DCT
（５〜１２％）からなる組成のDCT異性体混合物、また
は、Ｏ−クロロトルエンを核塩素化して得られる２，３
−DCT（５〜２０％）、２，４−DCT（１０〜２５％）、
２，５−DCT（３０〜７０％）および２，６−DCT（５〜
３０％）からなる組成のDCT異性体混合物である。
このような核塩素化で得たDCT異性体混合物をそのまま
本発明に供してもよいが、好ましくは、蒸留分離可能な
留分にあらかじめ糖留分離し、２，６−DCTを含む留分
を供する方が良い。すなわち、本発明法は、沸点約２０
１℃の２，４−、２，５−および２，６−DCTからなる
成分を含む留分と沸点約２０８〜２０９℃の２，３−お
よび／または３，４−DCTからなる留分に精留分離した
前者DCT異性体混合物留分から２，６−DCTを分離回収す
る際に特に効果的な方法である。
本発明に供してもよいが、好ましくは、蒸留分離可能な
留分にあらかじめ糖留分離し、２，６−DCTを含む留分
を供する方が良い。すなわち、本発明法は、沸点約２０
１℃の２，４−、２，５−および２，６−DCTからなる
成分を含む留分と沸点約２０８〜２０９℃の２，３−お
よび／または３，４−DCTからなる留分に精留分離した
前者DCT異性体混合物留分から２，６−DCTを分離回収す
る際に特に効果的な方法である。
本発明に使用されるZSM型ゼオライトとしては、特公昭
４６−10064号明細書に記載されているZSM−５をゼオラ
イトおよびそれと同じ系列に属すると考えられているゼ
オライトであって、例えば、特公昭５３−23280号明細
書に記載されているZSM−１１が好ましく用いられる。
４６−10064号明細書に記載されているZSM−５をゼオラ
イトおよびそれと同じ系列に属すると考えられているゼ
オライトであって、例えば、特公昭５３−23280号明細
書に記載されているZSM−１１が好ましく用いられる。
本発明において使用されるゼオライトは酸型として用い
るのが好ましい。酸型ゼオライトは、よく知られている
ようにゼオライト中のカチオンとしてＨ＋、NH4 +又は希
土類イオン等の２価以上の多価カチオンを有するもので
あり、これらは通常ナトリウム等の１価のアルカリ金属
イオンを有するゼオライトのアルカリ金属イオンの少な
くとも一部をプロトン、アンモニウムカチオン又は多価
カチオンでイオン交換することにより得られる。
るのが好ましい。酸型ゼオライトは、よく知られている
ようにゼオライト中のカチオンとしてＨ＋、NH4 +又は希
土類イオン等の２価以上の多価カチオンを有するもので
あり、これらは通常ナトリウム等の１価のアルカリ金属
イオンを有するゼオライトのアルカリ金属イオンの少な
くとも一部をプロトン、アンモニウムカチオン又は多価
カチオンでイオン交換することにより得られる。
本発明に使用されるベントナイトはモンモリロナイト鉱
物を主成分とする粘土の一種であり、ナトリウムまたは
カルシウム等の塩として産出するが、ゼオライトと同様
容易にカチオンを交換することが可能である。
物を主成分とする粘土の一種であり、ナトリウムまたは
カルシウム等の塩として産出するが、ゼオライトと同様
容易にカチオンを交換することが可能である。
本発明に使用されるベントナイトは泥岩等の不純物が少
ない高純度品ならば特に限定されないが好ましく用いら
れる例としては、関東ベントナイト鉱山（株）製の天
竜、利根、佐渡、石狩、クニミネ工業（株）製のクニゲ
ル、クニボンド、ネオクニボンド、クニピア、豊順洋行
（株）製の穂高印、妙義印、三立礦業（株）製の３００
−ＳＳ−Ｂ等があげられる。
ない高純度品ならば特に限定されないが好ましく用いら
れる例としては、関東ベントナイト鉱山（株）製の天
竜、利根、佐渡、石狩、クニミネ工業（株）製のクニゲ
ル、クニボンド、ネオクニボンド、クニピア、豊順洋行
（株）製の穂高印、妙義印、三立礦業（株）製の３００
−ＳＳ−Ｂ等があげられる。
本発明に使用される吸着剤の組成は、ZSM型ゼオライ
ト：ベントナイトの割合は、９５：５、〜６０：４０の
重量比が用いられ、特に好ましくは８５：１５、〜６
５：３５の重量比が好ましい。またこの他の成分とし
て、焼成時に大部分が消失する水溶性高分子を0.1〜0.5
％程度使用してもよい。
ト：ベントナイトの割合は、９５：５、〜６０：４０の
重量比が用いられ、特に好ましくは８５：１５、〜６
５：３５の重量比が好ましい。またこの他の成分とし
て、焼成時に大部分が消失する水溶性高分子を0.1〜0.5
％程度使用してもよい。
本発明に使用される水溶性高分子としては、澱粉、シア
ノエチル化澱粉、カルボキシメチル澱粉、カルボキシメ
チルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ポリビニルアルコール、アラビアゴム及び
それらのアルカリ塩等があげられる。
ノエチル化澱粉、カルボキシメチル澱粉、カルボキシメ
チルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ポリビニルアルコール、アラビアゴム及び
それらのアルカリ塩等があげられる。
本発明で用いられる吸着剤の形状は粉末状、砕塊状でも
よいし、圧縮成形、押出し成形およびマルメライザーに
よる成形法などによって得られる成形品であってもよ
い。小規模の場合は粉末からの使用が可能であるが、工
業的には、圧損を避けるため、直径0.1〜１０mm程度の
球状成形品が好ましく用いられる。形状の選択は装置に
よって適切なものを自由に選定することができる。
よいし、圧縮成形、押出し成形およびマルメライザーに
よる成形法などによって得られる成形品であってもよ
い。小規模の場合は粉末からの使用が可能であるが、工
業的には、圧損を避けるため、直径0.1〜１０mm程度の
球状成形品が好ましく用いられる。形状の選択は装置に
よって適切なものを自由に選定することができる。
また本発明の吸着剤を使用する前に、その含有する結晶
水等の水分を予め除去しておくことが必要である。通常
は１００℃以上で水分の含有を少なくすることができ、
好ましくは３００〜６００℃で焼成することにより水分
をほとんど除去することができる。また水溶性高分子を
使用した場合には、この焼成により同様にほとんど除去
することができる。
水等の水分を予め除去しておくことが必要である。通常
は１００℃以上で水分の含有を少なくすることができ、
好ましくは３００〜６００℃で焼成することにより水分
をほとんど除去することができる。また水溶性高分子を
使用した場合には、この焼成により同様にほとんど除去
することができる。
本発明方法の実施は、分離技術としては公知の固定床方
式によるバッチ方式でもよいし、連続方法であってもよ
い。
式によるバッチ方式でもよいし、連続方法であってもよ
い。
本発明の分離技術は、基本的には吸着剤を充填した１以
上から複数個の吸着室を備えて、吸着−洗浄−脱着−吸
着剤の再生工程をサイクルとして実施される。
上から複数個の吸着室を備えて、吸着−洗浄−脱着−吸
着剤の再生工程をサイクルとして実施される。
すなわち、分離の目的物質である２，６−DCTと少なく
とも２，３−DCTを除く他の成分を一種類以上を含むDCT
異性体混合物を吸着室で吸着剤と接触させて目的の２，
６−DCTを非吸着成分として、他の成分は強吸着させて
選択的に分離することができる。
とも２，３−DCTを除く他の成分を一種類以上を含むDCT
異性体混合物を吸着室で吸着剤と接触させて目的の２，
６−DCTを非吸着成分として、他の成分は強吸着させて
選択的に分離することができる。
本発明の吸着条件は、室温〜３００℃、好ましくは１５
０〜２５０℃の範囲の温度である。３００℃以上の温度
ではDCTの不均化反応等の副反応が起り好ましくない。
０〜２５０℃の範囲の温度である。３００℃以上の温度
ではDCTの不均化反応等の副反応が起り好ましくない。
反応圧は、大気圧から約５０kg／cm2、好ましくは大気
圧から約３０kg／cm2の範囲で、約５０kg／cm2以上の圧
力ではコスト高となるので好ましくない。
圧から約３０kg／cm2の範囲で、約５０kg／cm2以上の圧
力ではコスト高となるので好ましくない。
また、吸着時に吸−脱着に影響を又えない物質を場合に
よりDCT異性体混合物に希釈溶媒として添加してもよ
い。
よりDCT異性体混合物に希釈溶媒として添加してもよ
い。
本発明の吸着離後の強吸着されたDCT異性体の脱着方法
は、特に限定されないが水蒸気脱着が好ましく用いられ
る。
は、特に限定されないが水蒸気脱着が好ましく用いられ
る。
本発明法に用いる吸着剤のDCT異性体混合物の吸着分離
能力は、例えば、２，４−、２，５−および２，６−DC
Tからなる組成の混合物を吸着分離すると、２，４−DCT
と２，５−DCTが吸着され、目的の２，６−DCTは吸着さ
れず分離される。すなわち、好ましくない吸着剤を用い
た場合は２，４−および２，５−DCTの吸着容量が極め
て大きいため、非吸着液中の２，６−DCTの濃度は点線
で示したような吸着処理初期から２，６−DCT濃度がな
だらかな減少曲線を示し、原料液組成濃度に至り破過す
る。これに対し、本願発明では、実線で示したように長
期の１００%吸着能を示した後に急激に破過に至る理想
的な吸着剤の破過曲線を第１図に示した。
能力は、例えば、２，４−、２，５−および２，６−DC
Tからなる組成の混合物を吸着分離すると、２，４−DCT
と２，５−DCTが吸着され、目的の２，６−DCTは吸着さ
れず分離される。すなわち、好ましくない吸着剤を用い
た場合は２，４−および２，５−DCTの吸着容量が極め
て大きいため、非吸着液中の２，６−DCTの濃度は点線
で示したような吸着処理初期から２，６−DCT濃度がな
だらかな減少曲線を示し、原料液組成濃度に至り破過す
る。これに対し、本願発明では、実線で示したように長
期の１００%吸着能を示した後に急激に破過に至る理想
的な吸着剤の破過曲線を第１図に示した。
従って、吸着剤の吸着分離能力は、ゼオライト１ｇ当り
破過点までの純度換算２，６−DCT流出量（重量％）で
表わすことができる。
破過点までの純度換算２，６−DCT流出量（重量％）で
表わすことができる。
Ａ：破過点までの総出量(g) Ｂ：流出液の平均２，６−DCT濃度（重量％） この２，６−DCT分離能力量が高いほど工業的に有利で
あり、結果として高純度の２，６−DCTが効率的に得ら
れる。
あり、結果として高純度の２，６−DCTが効率的に得ら
れる。
（発明の効果） かくして、本発明方法によれば、DCT異性体混合物をZSM
型ゼオライト及びベントナイトからなる組成物で吸着分
離することによって、相乗作用によりZSM型ゼオライト
及びベントナイトの各単一成分で吸着分離した場合より
も吸着分離の効果を向上させることができる。また高純
度の２，６−DCTを非吸着成分として選択的に得られる
だけでなく、強吸着成分として分離された他のDCT異性
体類は異性化反応により再吸着分離処理が可能で、各DC
T異性体はそれぞれ有効に利用することができる。さら
に、本発明の吸着剤は長期間の再使用が可能であるな
ど、工業的に寄与するその効果は極めて高いものであ
る。
型ゼオライト及びベントナイトからなる組成物で吸着分
離することによって、相乗作用によりZSM型ゼオライト
及びベントナイトの各単一成分で吸着分離した場合より
も吸着分離の効果を向上させることができる。また高純
度の２，６−DCTを非吸着成分として選択的に得られる
だけでなく、強吸着成分として分離された他のDCT異性
体類は異性化反応により再吸着分離処理が可能で、各DC
T異性体はそれぞれ有効に利用することができる。さら
に、本発明の吸着剤は長期間の再使用が可能であるな
ど、工業的に寄与するその効果は極めて高いものであ
る。
（実施例） 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
参考例１ 特公昭４６−10064号明細書の実施例１の方法に準じて
ＳｉＯ２９０．１wt％、Al2O3 6.1wt％、Na2O3.8wt
％、SiO2／Al2O3＝２５．１からなる組成のZSM−５型ゼ
オライト粉末を得た。次にこれを１０wt％硝酸アンモニ
ウム水溶液を用いて（固液比２．０／kg、９５℃）５
回イオン交換を行い、充分水洗し、１５０℃で５時間乾
燥後５００℃で３時間焼成し酸型のＨ−ZSM−５型ゼオ
ライト粉末を得た。なおこのＨ−ZSM−５型ゼオライト
のＸ−線分析の結果はモービル社製のＨ−ZSM−５と一
致した。
ＳｉＯ２９０．１wt％、Al2O3 6.1wt％、Na2O3.8wt
％、SiO2／Al2O3＝２５．１からなる組成のZSM−５型ゼ
オライト粉末を得た。次にこれを１０wt％硝酸アンモニ
ウム水溶液を用いて（固液比２．０／kg、９５℃）５
回イオン交換を行い、充分水洗し、１５０℃で５時間乾
燥後５００℃で３時間焼成し酸型のＨ−ZSM−５型ゼオ
ライト粉末を得た。なおこのＨ−ZSM−５型ゼオライト
のＸ−線分析の結果はモービル社製のＨ−ZSM−５と一
致した。
参考例２ 特公昭５３−23280号明細書の実施例の方法に準じてZSM
−１１型ゼオライト粉末を得た。さらにこれを参考例１
と同様に処理してＨ−ZSM−１１型ゼオライト粉末を得
た。
−１１型ゼオライト粉末を得た。さらにこれを参考例１
と同様に処理してＨ−ZSM−１１型ゼオライト粉末を得
た。
実施例１ 参考例１のＨ−ZSM−５型ゼオライト粉末７０重量部及
びベントナイト〔関東ベントナイト鉱業（株）製天竜：
以下天竜と略記する〕３０重量部に対してナトリウムカ
ルボキシメチルセルロース〔東京化成工業（株）試薬
ｎ＝５００：以下CMCと略記する〕０．２重量部と水１
００重量部とを加えて撹拌機により約１時間混和を行っ
た。混合後、この混合物を押し出し成形機により０．５
mm径のペレットに成形し、次いで１５０℃で５時間乾燥
後、さらに５００℃で３時間焼成した。次いで、ペレッ
トを粉砕、篩分し１００〜２００メッシュの吸着剤成形
品を得た。
びベントナイト〔関東ベントナイト鉱業（株）製天竜：
以下天竜と略記する〕３０重量部に対してナトリウムカ
ルボキシメチルセルロース〔東京化成工業（株）試薬
ｎ＝５００：以下CMCと略記する〕０．２重量部と水１
００重量部とを加えて撹拌機により約１時間混和を行っ
た。混合後、この混合物を押し出し成形機により０．５
mm径のペレットに成形し、次いで１５０℃で５時間乾燥
後、さらに５００℃で３時間焼成した。次いで、ペレッ
トを粉砕、篩分し１００〜２００メッシュの吸着剤成形
品を得た。
上記吸着剤成形品8.2g（内ZSM−５含量は5.74ｇ）を内
径９．８mm長さ１６．３cmの金属カラムに充填し、DCT
異性体混合物を２kg／cm2の窒素圧下２００℃にて0.1ml
／分の速度で導入した。この時の導入したDCT異性体混
合物の組成は ２，４−／２，５−／２，６−DCT＝23.7／43.9／32.4
重量比であった。
径９．８mm長さ１６．３cmの金属カラムに充填し、DCT
異性体混合物を２kg／cm2の窒素圧下２００℃にて0.1ml
／分の速度で導入した。この時の導入したDCT異性体混
合物の組成は ２，４−／２，５−／２，６−DCT＝23.7／43.9／32.4
重量比であった。
カラム出口から流出して来る非吸着液の組成をガスクロ
マトグラフより分析した結果、当初の２，６−DCT濃度
は１００％であり、徐々に２，６−DCT濃度が減少し、
流出開始後２５分後に非吸着液の組成は導入液組成と同
一となり破過した。この実際の破過曲線を第２図に示
す。破過までの非吸着液の総流出液量は０．５９ｇであ
った。
マトグラフより分析した結果、当初の２，６−DCT濃度
は１００％であり、徐々に２，６−DCT濃度が減少し、
流出開始後２５分後に非吸着液の組成は導入液組成と同
一となり破過した。この実際の破過曲線を第２図に示
す。破過までの非吸着液の総流出液量は０．５９ｇであ
った。
この総流出液のDCT平均組成は ２，４−／２，５−／２，６−DCT＝6.7／12.5／80.8重
量比であった。
量比であった。
従って２，６−DCT分離能力量は8.31重量％であった。
比較例１〜２ 実施例１と同様な装置、方法および同一のDCT異性体混
合物組成にて、吸着剤を変えて吸着操作を行った。使用
した吸着剤は参考例１のＨ−ZSM−５型ゼオライト及び
５００℃で３時間焼成した天竜の各８．５ｇを単独で金
属カラムに充填した。破過までに流出した非吸着液のDC
T平均組成及び分離能力量を下表に示すが、ベントナイ
ト単独ではほとんど分離能力がなく、Ｈ−ZSM−５型ゼ
オライトも実施例１の結果よりも分離能力が劣った。
合物組成にて、吸着剤を変えて吸着操作を行った。使用
した吸着剤は参考例１のＨ−ZSM−５型ゼオライト及び
５００℃で３時間焼成した天竜の各８．５ｇを単独で金
属カラムに充填した。破過までに流出した非吸着液のDC
T平均組成及び分離能力量を下表に示すが、ベントナイ
ト単独ではほとんど分離能力がなく、Ｈ−ZSM−５型ゼ
オライトも実施例１の結果よりも分離能力が劣った。
比較例３〜５ 実施例１と同様な装置、方法及び同一のDCT異性体混合
物組成にて、吸着剤を変えて吸着操作を行った。使用し
た吸着剤は実施例１の吸着剤組成において、ベントナイ
トに変えて二酸化ケイ素、タルク及びクレーを各ベント
ナイトと同量使用して作製したが、いずれも成形品の強
度はくずれ易く不良でまった。破過までに流出した非吸
着液のDCT平均組成及び分離能力量を下表に示すが、吸
着分離能力において特に相乗作用を示すものはなかっ
た。
物組成にて、吸着剤を変えて吸着操作を行った。使用し
た吸着剤は実施例１の吸着剤組成において、ベントナイ
トに変えて二酸化ケイ素、タルク及びクレーを各ベント
ナイトと同量使用して作製したが、いずれも成形品の強
度はくずれ易く不良でまった。破過までに流出した非吸
着液のDCT平均組成及び分離能力量を下表に示すが、吸
着分離能力において特に相乗作用を示すものはなかっ
た。
実施例２ 実施例１と同様な装置、方法及び同一のDCT異性体混合
物組成にて、吸着剤を変えて吸着操作を行った。使用し
た吸着剤は、参考例１のＨ−ZSM−５型ゼオライト粉末
８０重量部及び天竜２０重量部を混合して、成形せずに
５００℃で焼成したものを使用した。破過までに流出し
た非吸着液のDCT平均組成は ２，４−／２，５−／２，６−DCT＝6.8／12.5／80.7重
量比であり、２，６−DCT分離能力量は８．０２重量％
であった。
物組成にて、吸着剤を変えて吸着操作を行った。使用し
た吸着剤は、参考例１のＨ−ZSM−５型ゼオライト粉末
８０重量部及び天竜２０重量部を混合して、成形せずに
５００℃で焼成したものを使用した。破過までに流出し
た非吸着液のDCT平均組成は ２，４−／２，５−／２，６−DCT＝6.8／12.5／80.7重
量比であり、２，６−DCT分離能力量は８．０２重量％
であった。
実施例 ３ 実施例１と同様な装置、方法及び同一のDCT異性体混合
物組成にて、吸着剤を代えて吸着操作を行った。使用し
た吸着剤は実施例１の吸着剤組成において、ＣＭＣを使
用しないで作製した。破過までに流出した非吸着液のDC
T平均組成は ２，４−／２，５−／２，６−DCT＝6.7／12.7／80.6重
量比であり、２，６−DCT分離能力量は8.20重量％であ
った。
物組成にて、吸着剤を代えて吸着操作を行った。使用し
た吸着剤は実施例１の吸着剤組成において、ＣＭＣを使
用しないで作製した。破過までに流出した非吸着液のDC
T平均組成は ２，４−／２，５−／２，６−DCT＝6.7／12.7／80.6重
量比であり、２，６−DCT分離能力量は8.20重量％であ
った。
実施例４〜６ 実施例１と同様な装置、方法及び同一ののDCT異性体混
合物組成にて、吸着剤を代えて吸着操作を行った。使用
した吸着剤は実施例１の吸着剤組成において、天竜に代
えて関東ベントナイト鉱業（株）製の利根、クニミネ工
業（株）製のクニゲル及び三立礦業（株）製の３００−
SS−Ｂの各ベントナイトを使用して作製した。破過まで
に流出した非吸着液のDCT平均組成及び分離能力量を下
表に示す。
合物組成にて、吸着剤を代えて吸着操作を行った。使用
した吸着剤は実施例１の吸着剤組成において、天竜に代
えて関東ベントナイト鉱業（株）製の利根、クニミネ工
業（株）製のクニゲル及び三立礦業（株）製の３００−
SS−Ｂの各ベントナイトを使用して作製した。破過まで
に流出した非吸着液のDCT平均組成及び分離能力量を下
表に示す。
実施例７ 実施例１と同様な装置、方法及び同一のDCT異性体混合
物組成にて、吸着剤を代えて吸着操作を行った。使用し
た吸着剤は実施例１の吸着剤組成において、Ｈ−ZSM−
５型ゼオライトに代えて参考例２のＨ−ZSM−１１型ゼ
オライトを使用して作製した。破過までに流出した非吸
着液のDCT平均組成及び分離能力量を下表に示す。
物組成にて、吸着剤を代えて吸着操作を行った。使用し
た吸着剤は実施例１の吸着剤組成において、Ｈ−ZSM−
５型ゼオライトに代えて参考例２のＨ−ZSM−１１型ゼ
オライトを使用して作製した。破過までに流出した非吸
着液のDCT平均組成及び分離能力量を下表に示す。
【図面の簡単な説明】 第１図はDCT異性体混合物をZSM型ゼオライト及びベント
ナイトからなる吸着剤で吸着分離した時の吸着剤が破過
するまでの２，６−DCT流出量を表わしたものである。 実線で示した理想的な吸着剤の破過曲線と点線では好ま
しくない破過曲線の例を示す。 第２図は実施例１における実際の破過曲線である。
ナイトからなる吸着剤で吸着分離した時の吸着剤が破過
するまでの２，６−DCT流出量を表わしたものである。 実線で示した理想的な吸着剤の破過曲線と点線では好ま
しくない破過曲線の例を示す。 第２図は実施例１における実際の破過曲線である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−112034（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−236735（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】ジクロロトルエン異性体混合物を吸着分離
するに当り、吸着剤としてＺＳＭ−５型またはＺＳＭ−
１１型ゼオライトとベントナイトとの割合が、９５：５
〜６０：４０（ｗｔ比）からなる組成物を使用して、
２，６−ジクロロトルエンを選択的に非吸着成分として
分離することを特徴とする２，６−ジクロロトルエンの
吸着分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60233543A JPH062684B2 (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | ２，６−ジクロロトルエンの吸着分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60233543A JPH062684B2 (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | ２，６−ジクロロトルエンの吸着分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293243A JPS6293243A (ja) | 1987-04-28 |
| JPH062684B2 true JPH062684B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=16956701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60233543A Expired - Fee Related JPH062684B2 (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | ２，６−ジクロロトルエンの吸着分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH062684B2 (ja) |
-
1985
- 1985-10-21 JP JP60233543A patent/JPH062684B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6293243A (ja) | 1987-04-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |