JPH062713B2 - フレ−バ組成物 - Google Patents

フレ−バ組成物

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JPH062713B2
JPH062713B2 JP59026913A JP2691384A JPH062713B2 JP H062713 B2 JPH062713 B2 JP H062713B2 JP 59026913 A JP59026913 A JP 59026913A JP 2691384 A JP2691384 A JP 2691384A JP H062713 B2 JPH062713 B2 JP H062713B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、重要なフレーバ化合物であり、しかも食品や
嗜好品のフレーバを改良するのに使用できる、一般式 （式中、Ｒは水素または２から５個の炭素原子を有する
アルカノイル基であり、点線は任意結合である）を有す
る化合物に関する。
フレーバを創作する技術には、個性的な特徴を有する多
くの物質を配合して、所望なフレーバを有する組成物を
供することを包含する。有用な生成物は、好ましい呈味
物質の単なる組合わせではない。好ましい生成物は、各
成分の個々の特徴が容易にはそれ自体識別されず、他の
フレーバノートのそれぞれと混り合って単一の官能特性
を供するものである。
この単一の官能特性を創造するために調香師は多くの化
合物を使用するが、それぞれの特徴的なフレーバが配合
物に寄与するだけでなく、組成物に使用される他の物質
と結合して更に均一に配合された組成物を得るのであ
る。調香師の要求に答えるためには、かかる化合物は、
他の物質の個々の寄与と互いに結合し合うだけでなく、
生成するフレーバがより一層天然のフレーバに近づくよ
うな方法で結合しなければならない。この後者の可能性
は調香師によって組成物に「自然さ」を加える能力と名
付けられている。この能力を有する化合物が常に必要と
されている。
本発明は、式 （式中、Ｒは水素または２から５個の炭素原子を有する
アルカノイル基であり、点線は単結合もしくは二重結合
の存在を示す）の化合物を添加することによってフレー
バが改良され、促進されまたは変成されるフレーバ組成
物、食品および嗜好品（タバコ、チユーインガムなど）
に関する。
式Ｉの化合物は、それらをフレーバ組成物中で特に有用
なものとする官能特性を特徴とする。式Ｉで表わされる
化合物のあるものは公知であるが、先行技術ではそれら
の官能特性については言及されていない。
Ｒが水素であり、点線が二重結合を表わす場合の式Ｉの
不飽和化合物は、２−（２，２，３−トリメチルシクロ
ペンテ−３−エン−１−イル）エタノールとして知ら
れ、または更に一般的にはα−カンホレンアルコールと
して知られている。本発明に使用される化合物は、α−
カンホレンアルコールの誘導体として表わす。
Ｒが水素またはアセチルである式Ｉの化合物は知られて
いるが、Ｒが３から５個の炭素原子を有するアルカノイ
ル基である式Ｉの化合物は新規であり、それらの製造と
同様、本発明の部分を形成する。
本発明に使用されるアルコールおよびエステルは、当業
界に一般に知られている合成法によつて好都合に製造さ
れる。例えば、α−カンホレンアルコールは、α−カン
ホレンアルデヒドの金属水素化物の還元によつて製造す
ることができる。米国特許第4,052,341号明細書に記載
の方法によつて製造した対応する(R)−および(S)−α−
カンホレンアルデヒドを還元することによつて、(R)−
および(S)−アルコールの両方を製造した。２個の対掌
体のフレーバには認め得るほどの差異はなく、(R)−異
性体、(S)−異性体または鏡像異性体混合物は互換的に
使用することができる。
ジヒドロ−α−カンホレンアルコールは、α−カンホレ
ンアルコールの二重結合の水素化によつて、ジヒドロ−
α−カンホレンアルデヒドのカルボニル基の還元によつ
て、またはα−カンホレンアルデヒドから炭素−炭素二
重結合とカルボニル基の同時還元によつて製造すること
ができる。これら３法はいずれも化学者の通常技術の範
囲内にある。本明細書で用いた方法は金属触媒（例えば
５％パラジウウ／炭素）を用いたα−カンホレンアルコ
ールの水素化である。
α−カンホレンアルコールとジヒドロ−α−カンホレン
アルコールのエステルは、第１級アルコールのエステル
を生成させるための当業界に知られた通常のエステル化
法によつて製造することができる。従つて、このエステ
ルはかかる第１アルコールをカルボン酸またはこれらの
カルボン酸の誘導体、例えばカルボン酸ハロゲン化物ま
たは無水物などと反応させることによつて得ることがで
き、更に、エステルはエステル交換法によつても得るこ
とができる。適当な方法を実施例に供する。
エステル交換法は、アセチル、プロパノイル、ブタノイ
ル、ペンタノイルなどのエステル、例えばメチルエステ
ルをα−カンホレンアルコールまたはジヒドロ−α−カ
ンホレンアルコールのいずれか一方と反応させることか
らなつている。これは本質的にはアルコール交換であ
り、反応は、この場合には副生成物が水よりもアルコー
ルであるということを除けば酸とアルコールとの反応に
匹敵する。
かかる反応は、触媒量の酸または塩基触媒を用いて行な
うが、或る反応は、反応速度は遅くなるが、触媒なしに
行なうことができる。
通常は少量のアルコキシドを触媒として使用するのが好
ましい。その量は限定的なものではないが、代表的には
交換されるアルコール１モル当り0.1から0.01モルとす
ることができる（かかるアルコキシドは、アルコールに
リチウム、ナトリウム、カリウムのような活性金属を加
えることによつて直接製造することができる）。
代表的な方法は、触媒量の例えばナトリウムメチレート
の存在でα−カンホレンアルコールまたはジヒドロ−α
−カンホレンアルコールを大過剰の例えば適当な酸 （但し、R0は上記定義の通りである）のメチルエステル
と反応させることである。
式Ｉの化合物は、他のフレーバ物質と混合して、食品ま
たは嗜好品（例えばタバコ生成物）のフレーバを改良
し、増強しまたは変成するのに使用し得るフレーバ組成
物を製造してもよい。化合物は、上記の食品または嗜好
品に直接添加することもできるが通常はフレーバ混合物
を製造して、次いでこの混合物を最終生成物に添加する
のが当業界の実施である。かかる食品および嗜好品に
は、ガム、キヤンデイ、ゼリー、ゼラチン、ソフトドリ
ンク（炭酸含有および炭酸を含まないもの）、デザー
ト、アルコール飲料、ヨーグルト、茶、タバコ、タバコ
製品などがあるが、これらに限定されない。
式Ｉの化合物は、フレーバ組成物、食品および嗜好品の
官能特性を改良し、増強しまたは変成するのに有用な特
性を有する。式Ｉの化合物のそれぞれは、それ自体独特
で特徴的なフレーバを有するが、これらの化合物の総て
はフルーテイとして表現でき、フレーバのフルーテイな
特徴を改良し、増強しまたは変成するのに使用するのが
好ましい。α−カンホレンアルコールは他の化合物に較
べて際立つて勝れておりしかもフレーバに「自然さ」を
付与する際立つた能力を有するもので、最も好ましい。
次いで勝れたものとしてはジヒドロ−α−カンホレンア
ルコールであり、これはα−カンホレンアルコールに幾
分似ているが、強度が若干弱い。
式Ｉのエステルは総て、一般的なフルーテイ特性をなす
フレーバを有し、イチゴノートが顕著であり、いくつか
の例ではフローラルなトツプノートを有する。これらは
通常はフルーテイノートを付与し、フルーテイフレーバ
の「自然さ」を増強するのに有用である。化合物２−メ
チルプロピオン酸２−（２，２，３−トリメチルシクロ
ペンタン−１−イル）エチルは、天然の果物フレーバと
強烈なイチゴ様ノートを有し、式Ｉの好ましいエステル
である。
本発明の特に好ましい化合物である式Ｉのアルコール
は、特に輪かくのはつきりした甘い、自然な、特別なイ
チゴ様ノートを特徴とする。カンフアー様ミドルノート
およびウツディなバツクノートも、これらの化合物のフ
レーバ特性に重要な寄与をなしている。これらのアルコ
ールは、一般にフルーテイーノートの自然な性質を改良
し強調する独特な能力を有し、これらの化合物が寄与し
うる自然なイチゴノートにとつて特に重要である。これ
らの独特なイチゴノートにより、これらのアルコールは
イチゴフレーバ、特にストローベリー、ラズベリーおよ
びブラツクラズベリーのフレーバを処方するのに特に応
用される。これらのアルコールは、フレーバにジユーシ
イーなトツプノートを付香する場合のシトラスフレーバ
において特に有用であることも明らかになつており、す
なわち、一層自然な味にし、しかも一層自然なジユース
フレーバを想起させる味にする。上記したように、２種
のアルコールのうち、α−カンホレンアルコールがいく
分強いフレーバ剤であり、そのため特に好ましい。
本発明の化合物のフルーツフレーバでの利用を説明する
ため、本明細書では多数の例を供する。例えば、α−カ
ンホレンアルコールをラズベリーフレーバに用いた場合
には、フレーバはまろやかさが増し、一層均一に混り合
い、イチゴ様が増し、しかも一層自然なイチゴの風味を
想起させるものとなつた。化合物をストローベリーフレ
ーバに使用した場合にも、同様の効果が見られた。α−
カンホレンアルコールをオレンジフレーバに加えると、
化合物が存在するフレーバは化合物を含有しないフレー
バに較べて一層良好に混り合い、まろやかさが増し、自
然なフルーツを一層強く想起させるものと考えられた。
化合物を含有するフレーバは「一層ジユーシィー」と考
えられ、すなわち、天然のオレンジジユースを一層強く
想起させる印象を与えた。
式Ｉの化合物は、タバコおよびタバコ製品、例えばタバ
コそのもの、再構成し均質にした葉および茎ようなタバ
コ副生成物、レタスおよびキャベツの葉のようなタバコ
代用品、紙フイルターなどのようなタバコ加工に使用さ
れる物質、およびタバコ製品に用いられるフレーバ物質
組成物の官能特性を改良するのにも特に有用である。
α−カンホレンアルコールの使用を、ブライトタバコと
バーレイタバコ、茎および再構成した葉からなるタバコ
ブレンドにこれを加えることによつて例示する。処理済
巻タバコを未処理巻タバコと比較したところ、前者の方
がより円滑に喫煙され、一層快い風味を与えることが分
つた。化合物を添加することによつて、煙の「充満感」
と口中での湿りの感触が強調された。
フレーバ組成物を製造する場合、式Ｉの化合物は、約0.
5重量％から約２０重量％のフレーバ付与成分の範囲で
好ましく用いられ、約２％から約１０％が特に好まし
い。フレーバ付けされる最終食品では、式Ｉの化合物は
約0.1 ppmから約200ppmの濃度で存在するのが好まし
く、約１ppmから約３０ppmが特に好ましい。タバコ製品
のフレーバ付けでは、好ましい範囲は、使用したタバコ
またはタバコ代用品の約１００ppmから約２５０ppmであ
り、約１７５ppmから２２５ppmが特に好ましい。上記の
数字は意図した好ましい量であるが、使用量と方法は調
香師の技術と好みに依存するものであり、特別な効果を
出すため上記より多い量を用いることが可能であること
を理解すべきである。
特許請求の範囲は、本発明の化合物を天然物質の他の多
くの化合物と一緒に含有し、しかも本発明の化合物の濃
度を、加工された物質がそれに含有される化合物の代替
品として使用し得る点まで増加させる目的で加工しなか
った天然物質の使用を包含しないものと考えるべきであ
る。
特許請求の範囲において使用された「実質的に純粋な」
という表現は、本明細書においては特に天然抽出物中に
式Ｉの化合物と共に存在した物質を含有しない式Ｉの化
合物を意味する。本発明の範囲における実質的に純粋な
式Ｉの化合物としては、特に合成的に製造された式Ｉの
化合物と理解すべきである。
次の例は、本発明書に開示された好ましい具体例を説明
するために供され、制限のためとは考えるべきではな
い。
赤外スペクトル（ＩＲ）は、Perkin-Elmer Model４５７
分光光度計上でニート試料として記録し、吸収はcmの逆
数（cm-1）で記録した。
分子量は、Finnigan Model ４０００質量分析計で測定
した。
核磁気共鳴(NMR)スペクトルは、Varian ３６０プロトン
分光計(1H-NMR)およびVarian Model（ＦＴ−２０異核分
光計(13C-NMR)を用いてクロロホルム−d1溶液として記
録し、テトラメチルシラン(TMS)（０．０δ）に関する
δ単位で記録する。
気液クロマトグラフイ(GLC)は、熱伝導度検出器（Ｔ
Ｃ）付きのVarian Model２７００ガスクロマトグラフを
用いて、１０％Carbowax −20M（６ft．×1/4in．（１
in.＝２．５４cm，１ft.＝３０．４８cm））カラフ上で
行なつた。
特に断らない限り重量はグラムで、温度は摂氏であり、
圧はmm Hgで、収量は理論値に対する値ある。
例 Ｉ この例では、式Ｉの化合物の製造を説明する。
Ａ．α−カンホレンアルコール〔２−（２，２，３−ト
リメチルシクロペンテ−３−エン−１−イル）エタノー
ル〕の製造 1.７６ｇ（２．０モル）の水素化ホウ素ナトリウム、８
００mlのエタノール、２００mlの水および１５mlの３０
％水酸化ナトリウム水溶液の撹拌した懸濁液に、２５−
３５℃で１．０時間を要して６０８ｇ（４．０モル）の
α−カンホレンアルデヒド（米国特許第４，０５２，３
４１号明細書の実施例１によって製造）を加えた。生成
混合物を室温で更に５．０時間撹拌し、次いで混合物を
６００mlの水と２５mlの３０％水酸化ナトリウム水溶液
との撹拌混合物中に注いで急冷した。混合物を沈降させ
て、下部の水性層を分離して、２００mlずつのヘキサン
で２回抽出した。油層とヘキサン抽出物をまとめて、４
００mlずつの水で２回洗浄した。ヘキサン層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥して濾過し、溶媒を常圧蒸溜で留去
した。
残った油を減圧（０．６mm Hg）で蒸留すると、５４
４．１ｇ（収率８８．３％）のα−カンホレンアルコー
ルを得た：沸点７２−７６℃／０．５mm Hg；▲ｎ20 D▼
１．４７２８；分子量１５４（MS）；NMR（1H）0.8δ
（３Ｈ，Ｓ），１．０（３Ｈ，Ｓ），１．６（３Ｈ，幅
広いｓ，オレフイン性ｓ），１．５−２．５（５Ｈ，幅
広く複雑），３．１（ＩＨ，幅広いｓ，D2Oで交換可
能、ヒドロキシルＨ），３．７（２Ｈ，ｔ，Ｊ〜７H
z），５．３（１Ｈ，幅広いｍ，オレフイン性Ｈ）；Ｉ
Ｒ３３３０cm-1（−OH），３０３５，８００，１６５０
−１７５０cm-1の領域にはカルボニルの吸収なし；フレ
ーバ：甘い、イチゴ、シヨウノウ性、ウツデイなバツク
ノート。
2. 米国特許第４，０５２，３４１号明細書の実施例Ｉ
の処理法を用いて(-)−α−ピネン〔▲（α）20 D▼−４
０°Ｏ′〕を(s)−α−カンホレンアルデヒドに変換
し、これを水素化ホウ素ナトリウムを用いて(S)−α−
カンホレンアルコール〔▲（α）20 300▼−４７．４１
°〕に還元した。
同様にして、(+)−α−ピネン〔▲（α）20 D▼＋４０°
Ｏ′〕を(R)−α−カンホレンアルデヒドに変換して、
これを(R)−α−カンホレンアルコール〔▲（α）20 300
▼＋４７．４２°〕に還元した。
(R)−および(S)−アルデヒドのORD曲線を比較したと
ころ、(R)−および(S)−アルコールと同じ鏡像であるこ
とを示した。
各異性体のフレーバ記載も、同様に甘い、イチゴの、シ
ヨウノウ性であつた。
B. α−カンホレンアルコールのエステルの製造−（一
般的処理法） ４６．２ｇ（０．３０モル）のα−カルホレンアルコー
ル、７５mlのトルエン、０．１ｇｐ−トルエンスルホン
酸１水和物および０．３３モル（１０％モル過剰量）の
適当なカルボン酸の混合物を、Dean-Stark水分離器を備
えた反応フラスコ（２５０ml）中で６時間還流したとこ
ろ、その間に理論量の水が蒸留物から凝縮した。混合物
を冷却して、１００mlの１０％炭酸ナトリウム水溶液に
撹拌しながら注ぎ入れた。上部のトルエン層を分離し、
１００mlずつの水で３回洗浄した。トルエンを留去し
て、残渣オイルを分別蒸留によって精製すると次のエス
テルを生成した。
アセテート：収率９０．６％；沸点６５−７０℃／１．
６mm Hg；分子量１９６（MS）；ＩＲ１７４５cm-1；フ
レーバ：フルーテイ、イチゴ、ウツディ、フローラルバ
ツクノート。
プロピオネート：収率９３％；沸点７５−７７℃／０．
７mm Hg；分子量２１０（MS）；ＩＲ１７４０cm-1；フ
レーバ：フルーテイ、イチゴ、僅かにシヨウノウ性、グ
リーン。
ｎ−ブチレート：収率８９．７％：沸点８０−８４℃／
０．６mm Hg；分子量２２４（MS）；ＩＲ１７４０c
m-1；フレーバ：フローラル、僅かにフルーテイ、シヨ
ウノウ性、イチゴ、僅かにウツデイ。
２−メチルプロピオネート；収率８８．４％；沸点７７
−７９℃／０．５mm Hg；分子量２２４（MS）；ＩＲ１
７３５cm-1；フレーバ：フルーテイ、僅かにグリーン、
イチゴ、ウツデイバツクノート。1 Hおよび13C−ＮＭＲデータは各エステルの個個の構造
と一致した。
C. ジヒドロ−α−カンホレンアルコール〔２−（２，
２，３−トリメチルシクロペンタン−１−イル）エタノ
ール〕の製造 ７７ｇ（０．５モル）のα−カンホレンアルコール、
１．５４ｇ（２重量％）の乾燥５％パラジウム／炭素お
よび７５mlのエタノールの混合物を、２６−４８℃で４
０−６４psi水素圧（１psi＝０．０６８気圧）で、水素
の吸収が止むまで水素化した。混合物を濾過して触媒を
除去し、溶媒を常圧蒸留によって瀘液から留去した。残
渣オイルを分別蒸留すると、ジヒドロ−α−カンホレン
アルコールを生成した：７４．６ｇ（収率９５．６
％）；沸点６９−７４℃／０．７mm Hg；分子量１５６
（MS）；NMR（1H）０．５δ（３Ｈ，ｓ），０．９（６
Ｈ，重なったｓとｄ），１．０−２．０（８Ｈ，幅広く
複雑），３．１（１Ｈ，幅広いｓ，D2O交換可能，ヒド
ロキシルＨ），3.6（２Ｈ，幅広いｍ，-CH2OH）；ＩＲ
３３３０cm-1（−OH），３０２５または８００cm-1には
オレフイン性吸収なし；フレーバ：イチゴ、僅かにシヨ
ウノウ性、甘い、僅かにフルーテイ。
D. ジヒドロ−α−カンホレンアルコールのエステルの
製造−（一般的処理法）。
３９．０ｇ（０．２５モル）のジヒドロ−α−カンホレ
ンアルコール、７５mlのトルエン、０．１ｇのｐ−トル
エンスルホン酸１水和物および０．３０モル（２０％過
剰量）の適当なカルボン酸の混合物を、Dean-Stark水分
離を備えた反応フラスコ（２５０ml）中で５−６時間還
流したところ、この間に理論量の水が蒸溜物から凝縮し
た。混合物を冷却して、１００mlの１０％炭酸ナトリウ
ム水溶液に撹拌しながら注ぎ入れた。上部のトルエン層
を分離して１００mlずつの水で３回洗浄した。トルエン
を蒸留によって留去し、残渣オイルを分別蒸留によつて
精製すると、次のエステルを生成した。
アセテート：収率９２．３％；沸点７２−７８℃／０．
９mm Hg；分子量１９８（MS）；ＩＲ１７４５cm-1；フ
レーバ：フルーテイ、シヨウノウ性、スモモ様。
２−メチルプロピオネート：収率９０．８％；沸点８２
−８３℃／０．４mm Hg；分子量２２６（MS）；ＩＲ１
７４０cm-1；フレーバ：フルーテイ、イチゴ、ウツデイ
バツクノート。1 Hおよび13C−NMRデータは、各エステルの個々の構造と
一致した。
例 II この例では、本発明の化合物のフレーバ剤としての使用
を説明する。
A. 人工イチゴフレーバ 1. ラズベリーフレーバ 成 分 重 量 部 α−ヨノン 2.85 β−ヨノン 2.25 酢酸エチル 22.60 アセチルメチルカルビノール （アセトイン） 28.34 δ−デカラクトン 2.25 リナロール 4.50 α−テルピネオール 2.25 シス−３−ヘキセン−１−オール 2.25 ｎ−アミルアルコール 4.50 カプロン酸 18.07 カプリル酸 4.50 94.36 α−カンホレンアルコール 5.64 総量100.00 2. ストローベリーフレーバ 成 分 重 量 部 酢 酸 14.37 メチルフエニルグリシド酸エチル 0.85 カプリル酸 2.85 ジアセチル（ブタンジオン） 0.57 酢酸エチル 26.00 酪酸エチル 11.40 γ−ウンデカラクトン 1.40 シス−３−ヘキセン−１−オール 1.14 マルトール 7.14 レブリン酸 20.00 ２−メチル酪酸メチル 7.14 92.86 α−カンホレンアルコール 7.14 総量100.00 上記の人工イチゴフレーバは、両方共上記のようにα−
カンホレンアルコールを加えておよび加えずに製造し
た。いずれの場合にもα−カンホレンアルコールが存在
することによつて大きな差異を示した。組成物のフレー
バはまろやかになり、一層イチゴ様になり、天然のフル
ーツフレーバを一層強く想起させた。
B. 人工オレンジフレーバ 成 分 重 量 部 アセトアルデヒド 1.0 酪酸エチル 1.0 デカナール 0.4 リナロール 0.5 オレンジ油Florida（冷時圧搾） 95.1 98.0 α−カンホレンアルコール 2.0 総量100.0 α−カンホレンアルコールを上記の人工オレンジフレー
バに添加すると、改良された組成物を生成した。アルコ
ールが存在することによって潤いが増し、フレーバがま
ろやかになり、自然なノートが増した。
フレーバ組成物にα−カンホレンアルコールを添加する
ことによる上記の効果に類似の効果は、ジヒドロ−α−
カンホレンアルコールを用い、使用量を調整することに
よつても達成することができる。
C. タバコ製品 標準的な巻タバコブレンドを下記のように製造した。 成 分 重 量 部 ブライト（bright）タバコ ５５ バーレイ（burley）タバコ ２５ 広げた茎 ５ 再構成した葉 １５ 総量 １００ α−カンホレンアルコール（２００重量ppm）をブレン
ドの一部に加えて、添加物のあるおよびない巻タバコを
製造して喫煙によつて比較した。添加物を含有する巻タ
バコは、含有しないものに較べて著しく改良された。煙
はかなり滑らかになり、一層快くなつた。口の湿りも増
して、煙の口の感触または「充満感」が強調された。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 （式中、点線は単結合もしくは二重結合を表わし、Ｒは
    水素または２から５個の炭素原子を有するアルカノイル
    基である）を有する化合物を含むことを特徴とするフレ
    ーバ組成物。
  2. 【請求項２】式 （式中、点線は単結合もしくは二重結合を表わし、Ｒは
    水素または２から５個の炭素原子を有するアルカノイル
    基である）を有する化合物を含有する天然混合物を除
    き、実質的に純粋な形または混合物の形の式Ｉの化合物
    を含むことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の
    フレーバ組成物。
  3. 【請求項３】Ｒは水素である、特許請求の範囲第１項ま
    たは第２項記載の組成物。
  4. 【請求項４】化合物が2-(2,2,3-トリメチルシクロペン
    ト-3-エン-1-イル）エタノールである、特許請求の範囲
    第３項記載の組成物。
  5. 【請求項５】化合物が2-(2,2,3-トリメチルシクロペン
    タン-1-イル）エタノールである、特許請求の範囲第３
    項記載の組成物。
  6. 【請求項６】化合物が2-メチルプロピオン酸2-(2,2,3-
    トリメチルシクロペンタン-1-イル）エチルである、特
    許請求の範囲第１項または第２項記載の組成物。
  7. 【請求項７】式 （式中、点線は単結合もしくは二重結合を表わし、Ｒは
    水素または２から５個の炭素原子を有するアルカノイル
    基である）を有する化合物を含むことを特徴とするタバ
    コ製品。
  8. 【請求項８】式 （式中、点線は単結合もしくは二重結合を表わし、Ｒは
    水素または２から５個の炭素原子を有するアルカノイル
    基である）を有する化合物を含むことを特徴とする食
    品。
  9. 【請求項９】式 （式中、点線は単結合もしくは二重結合を表わし、Ｒ０
    は２から４個の炭素原子を有するアルキル基である）を
    有する化合物。
  10. 【請求項１０】2-メチルプロピオン酸2-(2,2,3-トリメ
    チルシクロペンタン-1-イル）エチルである、特許請求
    の範囲第９項記載の化合物。
  11. 【請求項１１】式 （式中、点線は単結合もしくは二重結合を表わす）を有
    するアルコールをエステル化するか、またはエステル （但し、Ｒ０は２から４個の炭素原子を有するアルキル
    基であり、Ｒ′は１から５個の炭素原子を有するアルキ
    ルである）を構造IIのアルコールと反応させることによ
    ってエステル交換することを特徴とする、式 （式中、点線とＲ０は、上記定義の通りである）を有す
    る化合物の製造方法。
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