JPH0627424A - コンタクトレンズ材料およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 レンズの寸法安定性と耐クリープ性に優れた
コンタクトレンズを提供する。 【構成】 シリコンを含有するモノマーを共重合可能な
他のモノマーと共重合させたシリコン系樹脂であって、
分子量が７００以下の揮発性成分を３．５重量％以上含
有しない事を特徴とするコンタクトレンズ材料、及び上
記シリコン系樹脂又はコンタクトレンズ材料に高エネル
ギー放射線を照射する、又は超臨界流体中に浸漬するこ
とを特徴とするコンタクトレンズ材料の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、レンズの寸法安定性と
耐クリープ性に優れたコンタクトレンズを提供するシリ
コン系樹脂に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】これまで、シリコンを含有するモノマー
を共重合可能な他のモノマーと共重合させたシリコン系
樹脂は、その酸素透過性が優れることからコンタクトレ
ンズ材料として注目され種々開発されてきた。例えば特
公昭５２−３３５０２号公報、特公昭５８−４３２７号
公報、特公昭６２−８７６９号公報、特公昭６２−３０
６１３号公報、特公昭６３−３６６４６号公報、特開昭
５５−１０２６１３号公報、特開昭６２−２８３３１３
号公報、特開昭６０−１６５６１７号公報、特開昭６１
−８７１０２号公報などが有る。また、これらシリコン
系樹脂の一種であるシロキサニル系モノマーを使用した
酸素透過性高分子からのコンタクトレンズの寸法安定性
を改良する方法として高エネルギー放射線にさらす方法
が特公昭６２−６２３２４号公報に記載されている。

【０００３】しかしながら、この方法では残存モノマー
の減少と並行して高分子主鎖の切断が起こり、この時発
生する水素ラジカルにより残存モノマーが水素添加さ
れ、低分子量のシロキサン化合物が副生するために、残
存モノマーは減少するもののコンタクトレンズの寸法安
定性、及びクリープ特性の点で問題がある。シロキサニ
ル系の高酸素透過性高分子材料からのコンタクトレンズ
を、長期間装用していると角膜の曲率半径にそってレン
ズの曲率半径が変形しやすく、洗浄中に受ける応力によ
りクリープ変形しやすく、レンズが柔らかいためレンズ
を反転させてしまい歪を起こさせ易い等の欠点がある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、レン
ズの寸法安定性と耐クリープ性に優れたコンタクトレン
ズ材料を提供することを目的とするものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、シリコンを含有するモノマーを共重合可能
な他のモノマーと共重合させたシリコン系樹脂であっ
て、揮発性成分の含有量の少ないコンタクトレンズ材料
を使用する事により寸法安定性に優れ、耐クリープ性に
も優れた酸素透過性コンタクトレンズが製造出来る事を
見いだし、この知見に基づいて本発明をなすに至った。

【０００６】すなわち、本発明は、以下のとおりであ
る。 １．シリコン系樹脂であって、分子量が７００以下の揮
発性成分を３．５重量％以下含有することを特徴とする
コンタクトレンズ材料。 ２．シリコン系樹脂からなるコンタクトレンズ材料の製
造方法において、分子量が７００以下の揮発性成分を５
重量％以下含有する上記シリコン樹脂又は上記コンタク
トレンズ材料に高エネルギー放射線を照射することを特
徴とする、上記揮発性成分を３．５重量％以下含有する
コンタクトレンズ材料の製造方法。 ３．シリコン系樹脂からなるコンタクトレンズ材料の製
造方法において、分子量が７００以下の揮発性成分を含
有する上記シリコン系樹脂、又は上記コンタクトレンズ
材料を超臨界流体中に浸漬させ、揮発性成分を抽出処理
する事を特徴とする、分子量が７００以下の揮発性成分
を３．５重量％以下含有するコンタクトレンズ材料の製
造方法。

【０００７】本発明のシリコン系樹脂は、シロキサニル
基を含有するモノマー、又はポリシロキサニル鎖を含有
するモノマー若しくはマクロマーとこれらと共重合可能
な他のモノマーとが共重合して得られる樹脂であって、
使用するモノマー種、重合方法によりランダム共重合
体、ブロック共重合体、グラフト共重合体等適宜使用さ
れる。なお、クロロホルム中に浸漬した時の膨潤率が５
００％以下の架橋された共重合体が寸法安定性が良いた
め好ましい。

【０００８】本発明に用いられる、シロキサニル基を含
有するモノマー、ポリシロキサニル鎖を含有するモノマ
ー、及びマクロマーは、シロキサニル基あるいはポリシ
ロキサニル鎖中のアルキル基、フェニル基などの水素原
子が弗素原子、水酸基、カルボニル基等で置換されたも
のでも良く、例えば、トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピルメタクリレート、ビス（トリメチルシロキ
シ）メチルシリルプロピルメタクリレート、トリス（ト
リメチルシロキシ）シリルエチルメタクリレート、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルブチルメタクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘプチルメタ
クリレート、ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレート、１，３−ビス（３−メタクリロキシ
プロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン、１，３−ビス（３−メタクリロキシプロピル）テト
ラキス（トリメチルシロキシ）ジシロキサン、１，５−
ビス（３−メタクリロキシプロピル）−１，１，３，
３，５，５−ヘキサメチルトリシロキサン、１，３−ビ
ス（２−メタクリロキシエチル）−１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサン、１，７−ビス（３ーメタクリ
ロキシプロピル）−１，７−テトラキス（トリメチルシ
ロキシ）−３，５−テトラメチルテトラシロキサン、
α、ω−ビス（３−メタクリロキシプロピルジメチルシ
ロキシ）３，３，３−トリフルオロプロピルメチルポリ
シロキサン、α、ω−ビス（３−メタクリロキシプロピ
ル）テトラキス（トリメチルシロキシ）シリル−３，
３，３−トリフルオロプロピルメチルポリシロキサン、
α、ω−ビス（２−メタクリロキシエチルジメチルシロ
キシ）３，３，３−トリフルオロプロピルメチルポリシ
ロキサン、α、ω−ビス（３−メタクリロキシプロピ
ル）テトラキス（トリメチルシロキシ）シリルジメチル
ポリシロキサン、α、ω−ビス（３−メタクリロキシプ
ロピル）ジメチルポリシロキサン、α、ω−ビス（２−
メタクリロキシエチル）ジメチルポリシロキサン、α、
ω−ビス（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ルオキシ−３−プロピル）ジメチルポリシロキサン、及
びこれらのアクリレート等が使用できる。

【０００９】本発明における共重合可能な他のモノマー
は、上記のシリコンを含有するモノマー、又はマクロマ
ーと共重合可能な活性不飽和基を含有するモノマーで、
透明なシリコン系樹脂を製造できるものであれば良く、
機械的強度を改良するためにアルキルメタクリレート、
アルキルアクリレート、アルキルイタコナート、アルキ
ルクロトネート、アルキルフマレート、及び弗素原子、
水酸基、カルボニル基等で置換されたアルキル基の上記
不飽和エステルなどがあり、好ましくはメチルメタクリ
レート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、
トリフルオロエチルメタクリレート、トリフルオロエチ
ルアクリレート、トリフルオロイタコネート、トリフル
オロエチルフマレート、ヘキサフルオロプロピルメタク
リレートなどが使用される。

【００１０】また、レンズの水濡れ性を改良するために
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸などの不飽和カ
ルボン酸、ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセリ
ルメタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミ
ド、Ｎ−ビニルピロリドンなど親水性モノマーがあり、
好ましくはアクリル酸、メタクリル酸、ジアセトンアク
リルアミド、ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセ
リルメタクリレート、Ｎ−ビニルピロリドンが使用され
る。

【００１１】さらに、寸法安定性を改良するために、エ
チレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタ
クリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレー
ト、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラメタクリレート、ビスフェノール−Ａ−ジ
メタクリレート及びこれらのアクリレート、ビニルメタ
クリレート、アリルメタクリレート、アリルアクリレー
ト等架橋性モノマーなどがあり、好ましくはエチレング
リコールジメタクリレート、テトラエチレングリコール
ジメタクリレートが使用できる。

【００１２】本発明のシリコン系樹脂は、特にその製造
方法は限定されないが、一般にはシリコンを含有するモ
ノマーを５〜９８重量％含むモノマー混合物にラジカル
開始剤、光増感剤などを混合し、空気雰囲気下あるいは
窒素ガスなど不活性ガス雰囲気下で熱重合、紫外線を照
射する光重合、あるいは高エネルギー放射線などを照射
する放射線重合などにより製造される。また、ウレタン
化反応など付加重合あるいは縮重合するモノマーからの
樹脂でも良い。

【００１３】このシリコンを含有するモノマーの種類と
含有率は、コンタクトレンズの目標性能、特に酸素透過
性によって適宜選択されるが、酸素透過性を高くするた
めに、一般には２５〜８０重量％のものが好ましい。こ
の重合条件は、樹脂の形状、大きさ、厚みなどに応じて
適宜決められる。また、重合完了後さらに残存モノマー
の重合を進める目的で、９０℃以上の高温で後重合させ
る工程を付加することが出来る。

【００１４】本発明における揮発性成分は、その分子量
が７００以下の有機化合物であって、通常それら単品で
は２ｍｍＨｇで２００℃以下の沸点を有するものである
が、シリコン系樹脂に溶解していると真空乾燥など通常
の操作では完全には除去出来ないものの総称である。こ
の揮発性成分としては、樹脂の製造時に使用したモノマ
ー、例えばシロキサニル基、アルキル基、フルオロアル
キル基、ヒドロキシ基、カルボニル基などを含有する活
性不飽和基を有するモノマー、及びこれらモノマーの水
添生成物、副生物、モノマーに含まれている不純物等で
ある。

【００１５】その例としては、１，３−ビス（３−メタ
クリロキシプロピル）−１，１，３，３−テトラ（トリ
メチルシロキシ）ジシロキサン、１，３−ビス（３−メ
タクリロキシプロピル）−１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサン、３−メタクリロキシプロピルトリス
（トリメチルシロキシ）シラン、３−メタクリロキシプ
ロピルトリス（トリメチルシロキシ）シランの水添生成
物、２−メタクリロキシエチルトリス（トリメチルシロ
キシ）シラン、ヘキサ（トリメチルシロキシ）ジシラ
ン、ペンタ（トリメチルシロキシ）メトキシジシロキサ
ン、テトラ（トリメチルシロキシ）シラン、メチルメタ
クリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレ
ート、ブチルアクリレート、トリフルオロエチルメタク
リレート、トリフルオロエチルアクリレート、ヘキサフ
ルオロプロピルメタクリレート、ヘキサフルオロプロピ
ルアクリレート、メタクリル酸、ヒドロキシエチルメタ
クリレート、グリセリルメタクリレート、Ｎ−ビニルピ
ロリドン、ダイアセトンアクリルアミド酸等がある。

【００１６】本発明のシリコン系樹脂は、分子量が７０
０以下の揮発性成分を３．５重量％以下含有する樹脂で
あることが必要である。更にその含有量の適正レベルは
シリコン系樹脂のモノマー組成、モノマーの種類、分子
量、架橋度などにより決められる。例えば、酸素透過係
数（ＤＫ）が６０以上の高酸素透過性を示す、すなわ
ち、シリコン含有モノマーの含有率の高いシリコン系樹
脂の場合には、耐クリープ性及び耐薬品性の点から２．
５重量％以下のものが好ましく、ベースカーブの戻り性
の点から１．５重量％以下のものがより好ましい。これ
ら揮発成分はその含有率が少ないほどレンズの物性が良
くなるため好ましいが、処理時間が長時間必要となった
り、極端に少なくすると機械的強度に悪影響が生じ、特
に衝撃強度の低下が起きるため、通常は０．００５重量
％以上含有する状態にする事が好ましい。また、揮発性
成分の内、分子量が４５０未満のものは樹脂を可塑化す
る作用が強いため出来るだけ少ない事が好ましく、一
方、分子量が４５０以上の成分は、樹脂に靭性を付与す
る働きがあるため３．５重量％を越えない範囲で含有し
ていても良い。

【００１７】シリコンを含有するモノマーを共重合可能
な他のモノマーと共重合させたシリコン系樹脂の分子量
が７００以下の揮発性成分を３．５重量％以下含有する
コンタクトレンズ材料の製造方法としては、樹脂中の分
子量７００以下の揮発性成分を３．５重量％以下に出来
る方法であればいかなる方法でも使用でき、特に限定さ
れないが、製品へのコンタミが極めて少なく安全性を確
保できることから、コンタクトレンズ保存液、コンタク
トレンズに影響を及ぼさない界面活性剤水溶液、精製水
あるいは生理食塩水中に室温以上の温度で浸漬する、シ
リコンオイル等の不活性流体中で熱処理する、及び／又
は３ｍｍＨｇ以下の真空下で加熱処理する方法、高エネ
ルギー放射線を照射する方法、超臨界流体により抽出す
る方法が好ましい。

【００１８】高エネルギー放射線の照射は、電子線、γ
線、ｘ線などを空気雰囲気下あるいは窒素ガス、アルゴ
ンガスなど不活性ガス雰囲気下で、１０〜１００ｋＧｙ
の線量を照射して行う、超臨界流体による抽出は、高圧
容器中に入れた樹脂に臨界点以上の圧力と温度状態にあ
る流体を導入して一定時間浸漬した後、圧力及び温度を
常圧常温にもどした後、樹脂を圧力容器から取り出して
行う。

【００１９】高エネルギー放射線照射法は、分子量が７
００以下の揮発性成分を５重量％以下含有する、好まし
くは４重量％以下含有する樹脂材料にのみ使用される。
この揮発性成分を５重量％以上含有する場合には、高エ
ネルギー放射線照射をする前にシリコンオイル等の不活
性流体中で熱処理する、及び／又は３ｍｍＨｇ以下の真
空下で加熱処理することにより５重量％以下にする必要
がある。γ線、電子線等の高エネルギー放射線を１０〜
１００ｋＧｙ照射する方法が使用され、照射量は元の揮
発成分の残留量、目標とする残留量の値、高エネルギー
放射線の線強度などにより決められ、一般には３０〜５
０ｋＧｙである。

【００２０】高エネルギー放射線を照射すると揮発性成
分を分解除去すると同時にシリコン系樹脂の分解が起こ
って樹脂中の残存モノマーが水素化され、非重合性の揮
発性成分や低分子量のシリコン系化合物が副生する。こ
れらの副生成物は分子量が４２０〜３００程度の低分子
化合物であるため少量であってもコンタクトレンズの耐
クリープ性を著しく低下させてしまう。更にシリコン系
樹脂の主鎖の切断もおこるためシリコン系樹脂自体の構
造の変化も生じ、耐クリープ性、戻り性、耐薬品性等の
物性の悪化をもたらす。これらの理由により、従来は高
エネルギー放射線の照射によっては、コンタクトレンズ
材料であるシリコン系樹脂の改良効果が充分なものにな
りえなかった。

【００２１】ところが、高エネルギー照射前のシリコン
系樹脂中に含まれる、分子量７００以下の揮発性成分が
５重量％以下であるシリコン系樹脂に高エネルギー放射
線を照射すると、分子量が７００以下の揮発性成分の含
有量が３．５重量％以下のシリコン系樹脂が得られるの
である。また、超臨界流体抽出法では、圧力７５．３ｋ
ｇ／ｃｍ² 以上、温度３１．１℃以上の超臨界状態の炭
酸ガス流体、水を数％混合した超臨界状態の炭酸ガス流
体、又はエタノールを数％混合した超臨界状態の炭酸ガ
ス流体などの中に浸漬させ、樹脂に含まれる揮発性成分
を抽出処理する方法が使用できる。処理時間は元の揮発
成分の残留量、目標とする残留量の値、超臨界流体の種
類及びその条件に応じて決められ、炭酸ガスを使用する
場合には通常１１０ｋｇ／ｃｍ² 〜４００ｋｇ／ｃ
ｍ² 、３２〜９０℃、１〜７２時間で処理される。炭酸
ガスの超臨界流体を使用した抽出法は、シリコン系樹脂
中に炭酸ガスが残留しないこと、高濃度の揮発成分が残
っていても処理が容易で有る事、副生物が無く製品の品
質が高い事、処理が安全で簡便で有る事、特定の揮発成
分のみを選択的に抽出できる事などの点で優れており好
ましい。

【００２２】本発明におけるコンタクトレンズ材料から
製造されるコンタクトレンズは、寸法安定性がハイパワ
ーのレンズであっても長期間±０．０２の範囲内に維持
できるため、視力が安定している。耐クリープ性はコン
タクトレンズの肉厚が全体的に均一になり、形状剛性が
少なくなるローパワーレンズにおいても０．２０以下に
なり、レンズ洗浄時に手荒に取り扱っても長期間の間ベ
ースカーブが安定して装用感、視力が良好となる。ベー
スカーブの戻り性は５０％以上となり、レンズ洗浄時に
レンズに大きな変形を与えてもすぐにもとの形状に戻る
ため洗浄して装用した時の視力の安定性が優れる。ま
た、耐薬品性が、０．０６以下になるため、レンズを装
用したままでも各種の点眼液が使用できるため取扱いが
簡便となり、レンズの耐久性も増す。

【００２３】

【実施例】次に、実施例及び比較例によって本発明をさ
らに詳細に説明する。なお、実施例における特性評価は
以下の方法で実施した。 １．揮発性成分の含有量 ガスクロマトグラフィー〔（株）島津製作所製 ＧＣ−
１４Ａ型 検出器ＦＩＤ〕を用いて定量した。シリコン
系樹脂をその重量の１０倍量のクロロホルムに浸漬して
樹脂中の揮発性成分をクロロホルムに完全に溶出させ、
液相としてＯＶ−１（ジメチルシリコンガム）を担持さ
せた内径２μｍ、長さ５０ｍのキャピラリカラムを用
い、５０℃から３００℃まで１０℃／ｍｉｎで昇温させ
て、１，３−ビス（３−メタクリロキシプロピル）−
１，１，３，３−テトラ（トリメチルシロキシ）ジシロ
キサン（分子量６８２）より短い保持時間を有する成分
を合計して揮発性成分の量とした。なお、定量は３−メ
タクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シ
ラン〔チッソ（株）製〕を基準物質として作成した検量
線を使用して求めた。 ２．レンズの寸法安定性 ベースカーブ７．７０ｍｍ、パワー−３．００及び−
９．００のレンズを３７℃の生理食塩水中に保持して、
１２カ月静置してレンズのベースカーブの変化をコンタ
クトゲージ〔（株）ナイツ社製 ＣＧＸ型〕で測定し
た。 ３．レンズの耐クリープ性 ベースカーブ７．７０ｍｍ、パワー−３．００、中心厚
み０．１４ｍｍ、サイズ８．８ｍｍのレンズを２４℃の
生理食塩水中に保持して、レンズの径方向に１．２ｇの
荷重をかけて７日間静置して、レンズのベースカーブ
（Ｂ．Ｃ．）の変化をコンタクトゲージで測定した。

【００２４】クリープ変形量＝７．７０−Ｂ．Ｃ．値 ４．ベースカーブの戻り性 ベースカーブ７．７０ｍｍ、パワー−３．００、中心厚
み０．１４ｍｍ、サイズ８．８ｍｍのレンズを、２４℃
の生理食塩水中に保持して、レンズの径方向に１．２ｇ
の荷重をかけて７日間静置して、７日後のレンズのベー
スカーブをコンタクトゲージで測定した（測定値Ａ）。
ついで、レンズに荷重をかけない状態で生理食塩水中に
２４℃で１日放置した後再度ベースカーブを測定して
（測定値Ｂ）、以下の方法で評価した。

【００２５】戻り性＝〔（Ｂ−Ａ）／（７．７０−
Ａ）〕×１００ ５．耐薬品性 ベースカーブ７．７０ｍｍ、パワー−９．００、中心厚
み０．１２ｍｍ、サイズ８．８ｍｍのレンズを２４℃の
生理食塩水中に７日間静置した後、３重量％コンドロイ
チン硫酸ナトリウムを主成分とするコンドロン点眼液
〔科研薬化工（株）製〕中に３日間静置して、ベースカ
ーブの変化量を測定した。

【００２６】

【実施例１】３−メタクリロキシプロピルトリス（トリ
メチルシロキシ）シラン７４重量部、２，２，２−トリ
フルオロエチルメタクリレート２０重量部、エチレング
リコールジメタクリレート６重量部、アゾビスイソブチ
ロニトリル０．２７重量部を混合して、均一な溶液にし
た後、ポリプロピレン製試験管に注入し栓をした後、３
５℃の温水槽で４２時間加熱し、ついで５０℃の熱風オ
ーブン中で６時間加熱した後温度を６０℃に昇温して
１．５時間、７０℃で１．５時間、９０℃で１時間、１
００℃で１時間、１１０℃で１時間加熱して重合した。
得られた棒状のシリコン系樹脂を試験管から抜いて１１
０℃のシリコンオイル中で２時間加熱した後、０．２ｍ
ｍＨｇの真空乾燥器で１２０℃で３０時間乾燥させた
（この樹脂中の揮発成分は３．９重量％であった）。つ
いで、旋盤にて径１２．７ｍｍ厚さ４．７５ｍｍのボタ
ンに加工した後、４０℃ ４００Ｋｇ／ｃｍ² の超臨界
炭酸ガスで２４時間抽出した。抽出ボタンを９０℃の温
水で２時間アニールした後、デシケータ中で１２時間乾
燥させた。得られた樹脂の揮発成分は０．２重量％で、
ビィッカース硬度は４．９、酸素透過係数は７４．２で
あった。この樹脂ボタンから製作したレンズのクリープ
変形量は０．０１ｍｍで耐クリープ性に優れ、１２カ月
間生理食塩水に浸漬したときのベースカーブの変化は
０．０１ｍｍで寸法安定性に優れ、耐薬品性は０．０１
ｍｍ、戻り性は１００％と優れたレンズ性能を示した。

【００２７】

【実施例２】実施例１において、超臨界炭酸ガス抽出を
４０℃、１７５ｋｇ／ｃｍ² で行った他は実施例と同様
にしてシリコン系樹脂ボタンを製造した。得られた樹脂
の揮発性成分は０．７５重量％であった。この樹脂ボタ
ンから製作したレンズのクリープ変形量は０．０２ｍ
ｍ、寸法安定性は０．０１ｍｍ、耐薬品性は０．０２ｍ
ｍ、戻り性は９０％と優れた性能であった。

【００２８】

【比較例１】実施例１において、真空乾燥を終了した樹
脂中の揮発成分は３．９重量％で、この樹脂ボタンから
製作したレンズの寸法安定性は０．０３ｍｍであった
が、クリープ変形量は０．４５ｍｍで、耐薬品性は０．
０９ｍｍ、戻り性は１０％でレンズ性能に劣るものであ
った。

【００２９】

【実施例３】実施例１において、真空乾燥を終了した樹
脂からボタンを製作し、ついでγ線を４０ｋＧｙ照射し
た。得られたボタン中の揮発性成分は２．５重量％であ
った。このボタンから製作したレンズのクリープ変形量
は０．１２ｍｍ、寸法安定性は０．０２ｍｍ、耐薬品性
は０．０６ｍｍ，戻り性は８０％で優れたレンズ性能を
示した。

【００３０】

【比較例２】実施例１において、１１０℃熱風オーブン
での重合が終了した樹脂の揮発性成分は５．２重量％
で、この樹脂からボタンを製作し、レンズを製作した結
果、クリープ変形量は０．５ｍｍ以上で測定不能とな
り、寸法安定性はパワー−０．９０ｍｍｍのレンズで
０．１０ｍｍとなり、耐薬品性、戻り性も劣るものであ
った。（特開昭５８−１９４０１４号公報記載の方法に
よるレンズ）

【００３１】

【実施例４】３−メタクリロキシプロピルトリス（トリ
メチルシロキシ）シラン３４重量部、２，２，２−トリ
フルオロエチルメタクリレート４０重量部、メチルメタ
クリレート２０重量部、メタクリル酸６重量部、テトラ
エチレングリコールジメタクリレート６重量部、アゾビ
スイソブチロニトリル０．１５重量部を混合して、均一
な溶液にした後、ポリプロピレン製試験管に注入し栓を
した後、５０℃の温水槽で１６時間加熱し、ついで６０
℃に昇温して３２時間加熱し、９０℃の熱風オーブン中
で８０時間加熱した後、試験管から樹脂を取り出し１１
０℃に加熱したシリコンオイルに浸漬し５時間加熱し
た。得られた棒状のシリコン系樹脂を真空乾燥器に入れ
て０．２ｍｍＨｇで１２０℃に加熱し２７時間乾燥させ
た。得られたシリコン系樹脂の揮発成分は３．４重量％
であった。ついで、径１２．７ｍｍ厚さ４．７６ｍｍも
ボタンに加工して、レンズを製作した。クリープ変形量
は０．０９ｍｍで耐クリープ性に優れ、寸法安定性も
０．０１ｍｍで優れた性能を示した。なお、耐薬品性は
０．０３ｍｍ、戻り性は８０％であった。

【００３２】本コンタクトレンズが、含有する揮発性成
分が３．４重量％であるにもかかわらず物性が優れてい
る理由は、シリコン系樹脂中のシリコン系モノマー含有
量が少なく、この樹脂の剛性が大きくなっているためと
考えられる。

【００３３】

【実施例５】実施例４で製作したレンズを、６０℃の生
理食塩水中に２カ月保存した。このレンズを精製水で洗
浄し、室温で３０ｍｍＨｇに減圧したデシケーター中で
１２時間乾燥して測定したレンズ中の揮発成分は２．４
重量％であった。また、この生理食塩水処理レンズの耐
クリープ性は０．０６ｍｍ、寸法安定性は０．０１ｍ
ｍ、耐薬品性は０．０１ｍｍ、戻り性は９５％であっ
た。

【００３４】

【実施例６】３−メタクリロキシプロピルトリス（トリ
メチルシロキシ）シラン３４重量部、２，２，２−トリ
フルオロエチルメタクリレート６０重量部、エチレング
リコールジメタクリレート６重量部、アゾビスイソブチ
ロニトリル０．１５重量部を混合して、均一な溶液にし
た後、ガラス製試験管に注入し栓をした後、３５℃の温
水槽で４２時間加熱し、ついで５０℃の熱風オーブン中
で６時間加熱した後、温度を６０℃に昇温して１．５時
間、７０℃で１．５時間、９０℃で１時間、１００℃で
１時間、１１０℃で１時間加熱して重合した。得られた
棒状のシリコン系樹脂を試験管から取り出し、１１０℃
に加熱したシリコンオイルに浸漬し５時間加熱した。冷
却後、真空乾燥器に入れて０．３ｍｍＨｇで１２０℃に
加熱し２７時間乾燥させた。得られたシリコン系樹脂の
揮発成分は２．２重量％であった。ついで、径１２．７
ｍｍ厚さ４．７６ｍｍのボタンに加工して、真空乾燥器
に入れ３ｍｍＨｇで８０℃で２４時間乾燥した。このボ
タン中の揮発成分は１．４％であった、このボタンから
レンズを製作した。クリープ変形量は０．０５ｍｍで耐
クリープ性に優れ、寸法安定性も０．０１ｍｍで優れた
性能を示した。なお、耐薬品性は０．０３ｍｍ、戻り性
は９０％であった。

【００３５】

【発明の効果】本発明のシリコン系樹脂は、レンズの寸
法安定性、耐クリープ性、耐薬品性、及び戻り性に優れ
たコンタクトレンズを提供する。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 シリコン系樹脂であって、分子量が７０
   ０以下の揮発性成分を３．５重量％以下含有することを
   特徴とするコンタクトレンズ材料。
2. 【請求項２】 シリコン系樹脂からなるコンタクトレン
   ズ材料の製造方法において、分子量が７００以下の揮発
   性成分を５重量％以下含有する上記シリコン系樹脂又は
   コンタクトレンズ材料に高エネルギー放射線を照射する
   ことを特徴とする、上記揮発性成分を３．５重量％以下
   含有するコンタクトレンズ材料の製造方法。
3. 【請求項３】 シリコン系樹脂からなるコンタクトレン
   ズ材料の製造方法において、分子量が７００以下の揮発
   性成分を含有する上記シリコン系樹脂又はコンタクトレ
   ンズ材料を超臨界流体中に浸漬させ、上記揮発性成分を
   抽出処理することを特徴とする、分子量が７００以下の
   揮発性成分を３．５重量％以下含有するコンタクトレン
   ズ材料の製造方法。