JPH06279209A - モンシロドクガの性誘引剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】（Ｚ）−７−オクタデセニルイソバレレート
（Ｚ）−７−オクタデセニル２′−メチルブチレート、
（Ｚ）−７−オクタデセニルブチレート、（Ｚ）−７−
オクタデセニルイソブチレート、（Ｚ）−９−オクタデ
セニルイソバレレートおよび（Ｚ）−９−オクタデセニ
ル２′−メチルブチレートの混合物を活性成分とするこ
とを特徴とする鱗翅目ドクガ科に属するモンシロドクガ
類の性誘引剤。 【効果】これらの性誘引剤は鱗翅目ドクガ科に属するモ
ンシロドクガ類の防除用に有効に使用される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【技術分野】本発明は鱗翅目ドクガ科に属するモンシロ
ドクガ類の防除用に有効に使用される性誘引剤に関する
ものである。

【０００２】

【背景技術】モンシロドクガは、桑をはじめ、バラ科植
物やブナ科植物を食害すると共に、２齢以上の幼虫は毒
毛針を有し、これが繭に付着し、成虫、特に雌成虫が羽
化するときに腹部や尾毛につく。この毒毛針は人の皮膚
にささると炎症を起す原因となる。従って、モンシロド
クガは桑や果樹、街路樹などを食害する害虫であると共
に人に対する衛生害虫でもある。従来、モンシロドクガ
の防除は主として殺虫剤散布によってなされてきたが、
蚕の餌となる桑に対しては殺虫剤を散布することは望ま
しいことではないため、著しく制限されており、また街
路樹に対する薬剤散布についても同様に制限がある。従
って、モンシロドクガを効果的に防除するためには、そ
の発生時期を的確に知り、それに対処することが重要な
ことであり、また、殺虫剤散布に代わる防除手段開発も
要望されている。

【０００３】最近、多くの害虫について、性フェロモン
の化学構造が明らかにされ、誘引性の性フェロモンを用
いて害虫の発生消長調査が能率的に行なうことができる
ようになりつつある。また、性誘引物質を用いて、大量
の雄成虫を捕獲したり、雌雄の配偶行動を撹乱したりす
ることによって害虫を防除する方法も開発されつつあ
る。

【０００４】本発明者は、モンシロドクガの性フェロモ
ンについて研究を行い、モンシロドクガの雌成虫から雄
に対する誘引性を有する成分を抽出し、さらにこれら成
分に相当する化学合成化合物がモンシロドクガ雄に対し
有効な誘引作用を示すことを明らかにした。本発明は、
これらの知見に基づいて完成されたものである。

【０００５】

【発明の開示】本発明は（Ｚ）−７−オクタデセニル
イソバレレートと（Ｚ）−７−オクタデセニル ２′−
メチルブチレート、（Ｚ）−７−オクタデセニル ブチ
レート、（Ｚ）−７−オクタデセニル イソブチレー
ト、（Ｚ）−９−オクタデセニルイソバレレートおよび
（Ｚ）−９−オクタデセニル ２′−メチルブチレート
の混合物を活性成分とすることを特徴とする鱗翅目ドク
ガ科に属するモンシロドクガ類の性誘引剤を提供するも
のである。以下に本発明を詳細に説明する。

【０００６】本発明の性誘引剤の活性成分である（Ｚ）
−７−オクタデセニル イソバレレート、（Ｚ）−７−
オクタデセニル ２′−メチルブチレート、（Ｚ）−７
−オクタデセニル ブチレート、（Ｚ）−７−オクタデ
セニル イソブチレート、（Ｚ）−９−オクタデセニル
イソバレレートおよび（Ｚ）−９−オクタデセニル
２′−メチルブチレートは、各物質単独ではモンシロド
クガ雄に対して性誘引作用を示さないが混合物は、有効
な性誘引作用を示すことが認められる。この活性成分物
質は、そのまま、またはヘキサンなどの有機溶媒に溶か
して溶液とし、これを適当な担体、例えば、ポリエチレ
ンなどのプラスチック材料やゴムなどに吸着させるか、
あるいはプラスチック製のカプセルや細管などに封入す
るなどして、それらからその活性成分物質を徐々に空気
中に放出させるというタイプの徐放性の製剤とすること
ができる。

【０００７】上記の活性成分物質の分離および同定は下
記のようにして行った。上記の活性成分物質の追跡は、
野外において雄成虫に対する誘引性を調べる生物検定法
と室内において雄触覚が活性物質を感知すると発生する
生物電位を利用した触覚電位検出器を装着したガスクロ
マトグラフを用いた検定法によって行った。

【０００８】桑葉を餌として飼育した雌成虫約８００頭
の腹部末端節付近の性フェロモン分泌腺を切取りヘキサ
ンによって５〜３０分間抽出した。抽出物は、フロリジ
ルを充填したカラムクロマトグラフィーにより分画し
た。抽出物と５％−エーテル／ヘキサン画分には、野外
において雄に対する誘引性が認められた。また、抽出物
と５％−エーテル／ヘキサン画分を触覚電位検出器装着
ガスクロマトグラフを用いて分析したところ、モンシロ
ドクガ雄の触覚に明確な電位を発生させる成分が５成分
以上あることが認められた。すなわち、５％−エーテル
／ヘキサン画分をガスクロマトグラフ直結質量分析計
（ＧＣ−ＭＳ）を用いて分析したところ、活性成分は、
炭素数１８個の脂肪族アルコールと炭素数４個または５
個の脂肪酸のエステルの混合物であることが示された。

【０００９】この精製画分を還元的オゾン分解反応に供
し、生成物を直ちにＧＣ−ＭＳを用いて分析したとこ
ろ、７−イソバレトキシヘプタナール、７−（２′−メ
チルブチロキシ）ヘプタナール、９−イソバレトキシヘ
プタナール、９−（２′−メチルブチロキシ）ヘプタナ
ール、７−イソブチロキシヘプタナール、７−ブチロキ
シヘプタナール、ウンデカナール、ノナナールが検出さ
れた。従って、活性成分は、７−オクタデセン−１−オ
ールと９−オクタデセン−１−オールのイソ吉草酸と２
−メチル酪酸、イソ酪酸および酪酸エステルと推定され
た。

【００１０】次に、それぞれの上記の各アルコールの幾
何異性体のそれぞれのエステルを合成し、ガスクロマト
グラフ分析を行い、上記の５％エーテル／ヘキサン画分
の分析結果と比較・検討したところ、二重結合の幾何異
性体はすべて（Ｚ）であることが判明した。また、２−
メチル酪酸には光学異性が存在するので、抽出物を加水
分解して生じた有機酸を光学異性体分割カラムを装着し
たガスクロマトグラフを用いて分析したところ（Ｒ）異
性体と（Ｓ）異性体が２：７の比で存在することが判明
した。以上の分析結果を総合すると上記の５％−エーテ
ル／ヘキサン画分中の活性成分物質とその構成比は表１
の通りであった。以下、本文中では表１に示したとおり
に各成分物質を記号Ａ〜Ｆで表す。なお、ＢとＤには光
学異性が存在するので、異性体を添字により区別し、Ｂ
_Ｒは（Ｒ）異性体を、Ｂ_Ｓは（Ｓ）異性体を示すことと
する。

【００１１】

【表１】

【００１２】上記の活性成分物質の生物活性は下記のと
おりにして調べた。有機合成により得られた各成分物質
を単独で、または混合物として雄成虫に対する誘引活性
を調べた。まず、室内に設置した直径３０ｃｍの簡易風
洞内に雄成虫を放飼し、風上に上記の合成化合物単独、
またはその混合物を含ませた濾紙片を吊り下げ、これに
対する雄の定位飛翔行動を観察した。その結果は、表２
に示されているが、表２に明らかなように物質Ａ〜Ｆの
混合物のほか、６成分混合物（ＡＢ_ＲＢ_ＳＣＥＦ）、４
成分混合物（ＡＢ_ＳＥＦおよびＡＢ_ＲＢ_ＳＥＦ）に明瞭
な誘引活性が認められた。

【００１３】

【表２】

【００１４】風洞で高い活性が認められた組合せについ
て、合成化合物の混合物をゴムキャップに含ませたもの
を誘引源として雄蛾捕獲器に取り付け、誘引されたモン
シロドクガ雄を捕獲した。その捕獲数によって各混合物
の誘引活性を比較した。上記の雄蛾捕獲器は、粘着物質
を塗布した粘着盤の上に誘引源または未交尾雌をいれた
金属性の小カゴを吊り下げ、雨露を防ぐため粘着盤とほ
ぼ同型の屋根部で覆う構造のものである。この誘引捕獲
実験の結果を表３に示す。

【００１５】

【表３】

【００１６】この実験の結果からは、（Ｚ）−７−オク
タデセニル イソバレレートと（Ｚ）−７−オクタデセ
ニル ２′−メチルブチレート、（Ｚ）−７−オクタデ
セニル ブチレート、（Ｚ）−７−オクタデセニル イ
ソブチレート、（Ｚ）−９−オクタデセニル イソバレ
レートおよび（Ｚ）−９−オクタデセニル ２′−メチ
ルブチレートの混合物についてその性誘引性の効果が顕
著であることが認められる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉井 幸子 千葉県東金市殿廻418

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ｚ）−７−オクタデセニルイソバレレ
   ート（Ｚ）−７−オクタデセニル２′−メチルブチレー
   ト、（Ｚ）−７−オクタデセニル ブチレート、（Ｚ）
   −７−オクタデセニル イソブチレート、（Ｚ）−９−
   オクタデセニル イソバレレートおよび（Ｚ）−９−オ
   クタデセニル２′−メチルブチレートの混合物を活性成
   分とすることを特徴とする鱗翅目ドクガ科に属するモン
   シロドクガ類の性誘引剤。