JPH062806B2 - アミノベンジルアミン組成物 - Google Patents
アミノベンジルアミン組成物Info
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- JPH062806B2 JPH062806B2 JP10149785A JP10149785A JPH062806B2 JP H062806 B2 JPH062806 B2 JP H062806B2 JP 10149785 A JP10149785 A JP 10149785A JP 10149785 A JP10149785 A JP 10149785A JP H062806 B2 JPH062806 B2 JP H062806B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、常温で液状であるアミノベンジルアミン組成
物に関するものである。更に詳しくは、主としてｍ−ア
ミノベンジルアミンとｐ−アミノベンジルアミンとかな
る常温で液状であるアミノベンジルアミン組成物であ
り、熱硬化性組成物に用いる常温硬化型の硬化剤として
すぐれたアミノベンジルアミン組成物に関するものであ
る。
物に関するものである。更に詳しくは、主としてｍ−ア
ミノベンジルアミンとｐ−アミノベンジルアミンとかな
る常温で液状であるアミノベンジルアミン組成物であ
り、熱硬化性組成物に用いる常温硬化型の硬化剤として
すぐれたアミノベンジルアミン組成物に関するものであ
る。
アミノベンジルアミンは、耐熱性樹脂原料やエポキシ樹
脂硬化剤として重要な化合物である。一方、エポキシ樹
脂組成物は、塗料用、接着剤用、注型用等に常温硬化型
が広く用いられている。
脂硬化剤として重要な化合物である。一方、エポキシ樹
脂組成物は、塗料用、接着剤用、注型用等に常温硬化型
が広く用いられている。
しかし、従来用いられている常温硬化型のエポキシ樹脂
組成物は臭気が強かったり、硬化中に空気中の炭酸ガス
を吸収して硬化不良を起したり、また得られる硬化物の
耐熱性が悪かったりするために用途に制限されていた。
組成物は臭気が強かったり、硬化中に空気中の炭酸ガス
を吸収して硬化不良を起したり、また得られる硬化物の
耐熱性が悪かったりするために用途に制限されていた。
このような欠点を解決するために硬化剤の分子量を大き
くしたり、あるいは硬化剤として芳香族アミン化合物を
用いるなどが提案され、一部実用化されている。
くしたり、あるいは硬化剤として芳香族アミン化合物を
用いるなどが提案され、一部実用化されている。
例えば、ｍ−アミノベンジルアミンは、エポキシ樹脂の
硬化剤として使用され、その硬化物は、耐熱性、接着性
に極めて優れた性能を有することが知られている（ＮＲ
Ｌ Report 6439，米国特許3,317,468号、米国特許3,79
4,540号）。
硬化剤として使用され、その硬化物は、耐熱性、接着性
に極めて優れた性能を有することが知られている（ＮＲ
Ｌ Report 6439，米国特許3,317,468号、米国特許3,79
4,540号）。
しかしながら、ｍ−アミノベンジルアミンは、融点が約
40℃と常温で固体である。
40℃と常温で固体である。
したがって、これを上記のような目的でエポキシ樹脂の
硬化剤として使用すると組成物中への均一混合性が悪
く、混合が不十分であり、その結果、エポキシ樹脂との
反応が均一に速かに進行せず、接着性、塗料密着性、成
形物強度が充分に発揮されない。
硬化剤として使用すると組成物中への均一混合性が悪
く、混合が不十分であり、その結果、エポキシ樹脂との
反応が均一に速かに進行せず、接着性、塗料密着性、成
形物強度が充分に発揮されない。
このような欠点を改善するため、有機溶剤を使用するこ
とも試みられているが、硬化剤に有機溶剤を揮散させる
際、安全上の問題があるほか、樹脂部分に気泡を生じ、
接着性、塗料密着性、成形物強度を劣化させる。
とも試みられているが、硬化剤に有機溶剤を揮散させる
際、安全上の問題があるほか、樹脂部分に気泡を生じ、
接着性、塗料密着性、成形物強度を劣化させる。
また、ｍ−アミノベンジルアミンを変性して液状アダク
トとして用いることも試みられているが、接着性の低下
する等、未だ十分に満足できるものは得られていない。
トとして用いることも試みられているが、接着性の低下
する等、未だ十分に満足できるものは得られていない。
本発明の課題はｍ−アミノベンジルアミンのエポキシ樹
脂硬化剤としての特長を活かし、かつ常温で固体である
という短所を解消し、常温硬化型エポキシ樹脂硬化剤と
して有用な常温で液状のアミノベンジルアミン組成物を
提供することである。
脂硬化剤としての特長を活かし、かつ常温で固体である
という短所を解消し、常温硬化型エポキシ樹脂硬化剤と
して有用な常温で液状のアミノベンジルアミン組成物を
提供することである。
上記課題の達成のため、本発明者らは鋭意検討した。そ
の結果、常温で固体であるが、エポキシ樹脂硬化剤とし
ての性能の優れたｍ−アミノベンジルアミンに、エポキ
シ樹脂硬化剤として性能について知られておらず、常温
で液状のｐ−アミノベンジルアミンを混合したところ、
意外にも、この両者の混合物は常温で液状であり、一
方、ｍ−アミノベンジルアミンのエポキシ樹脂硬化剤と
しての反応型をほとんど低下させることなく、その混合
割合によってはｍ−アミノベンジルアミン単独より優れ
ていることを見出した。すなわち、ｍ−アミノベンジル
アミンとｐ−アミノベンジルアミンとを混合することに
より常温で液状であり、常温硬化型エポキシ樹脂硬化剤
として有用なアミノベンジルアミン組成物を見出した。
の結果、常温で固体であるが、エポキシ樹脂硬化剤とし
ての性能の優れたｍ−アミノベンジルアミンに、エポキ
シ樹脂硬化剤として性能について知られておらず、常温
で液状のｐ−アミノベンジルアミンを混合したところ、
意外にも、この両者の混合物は常温で液状であり、一
方、ｍ−アミノベンジルアミンのエポキシ樹脂硬化剤と
しての反応型をほとんど低下させることなく、その混合
割合によってはｍ−アミノベンジルアミン単独より優れ
ていることを見出した。すなわち、ｍ−アミノベンジル
アミンとｐ−アミノベンジルアミンとを混合することに
より常温で液状であり、常温硬化型エポキシ樹脂硬化剤
として有用なアミノベンジルアミン組成物を見出した。
このような本発明は、10〜70重量％のｍ−アミノベンジ
ルアミンと30〜90重量％のｐ−アミノベンジルアミンか
らなる常温で液状のアミノベンジルアミン組成物、およ
びこの組成物、すなわち、ｍ−アミノベンジルアミン：
ｐ−アミノベンジルアミンが70〜10：30〜90の割合のア
ミノベンジルアミン混合物95重量％以上とｏ−アミノベ
ンジルアミン５重量％以下とからなる常温で液状のアミ
ノベンジルアミン組成物であり、エポキシ樹脂の硬化剤
として用いられる常温で液状のアミノベンジルアミン組
成物である。
ルアミンと30〜90重量％のｐ−アミノベンジルアミンか
らなる常温で液状のアミノベンジルアミン組成物、およ
びこの組成物、すなわち、ｍ−アミノベンジルアミン：
ｐ−アミノベンジルアミンが70〜10：30〜90の割合のア
ミノベンジルアミン混合物95重量％以上とｏ−アミノベ
ンジルアミン５重量％以下とからなる常温で液状のアミ
ノベンジルアミン組成物であり、エポキシ樹脂の硬化剤
として用いられる常温で液状のアミノベンジルアミン組
成物である。
本発明の組成物において、ｏ−，ｍ−およびｐ−アミノ
ベンジルアミンは、その製造法はとくに制限されず、例
えば、次のような公知の方法で製造できる。
ベンジルアミンは、その製造法はとくに制限されず、例
えば、次のような公知の方法で製造できる。
すなわち、ｍ−アミノベンジルアミンはｍ−ニトロベ
ンズアルデヒドよりｍ−ニトロベンズアルドキシムを
得、これをラネーニッケル触媒を用い、還元して製造さ
れており（J.R.Griffithら，NRL Report 6439）、 ｐ−アミノベンジルアミンはｐ−アミノベンゾニトリ
ルを水素化リチウムアルミニウムで還元して製造されて
おり〔N.C.Brownら，J.MedicinalChem.,20,1189(197
7)〕、 ｏ−アミノベンジルアミンはｏ−ニトロベンジルアミ
ンを赤リンとヨウ化水素酸で還元して製造されている
〔S.Gabrielら，Ber.,37,3643〜3645(1904)〕。
ンズアルデヒドよりｍ−ニトロベンズアルドキシムを
得、これをラネーニッケル触媒を用い、還元して製造さ
れており（J.R.Griffithら，NRL Report 6439）、 ｐ−アミノベンジルアミンはｐ−アミノベンゾニトリ
ルを水素化リチウムアルミニウムで還元して製造されて
おり〔N.C.Brownら，J.MedicinalChem.,20,1189(197
7)〕、 ｏ−アミノベンジルアミンはｏ−ニトロベンジルアミ
ンを赤リンとヨウ化水素酸で還元して製造されている
〔S.Gabrielら，Ber.,37,3643〜3645(1904)〕。
本発明の組成物は、ｍ−アミノベンジルアミン10〜70重
量％とｐ−アミノベンジルアミン30〜90重量％、好まし
くはｍ−アミノベンジルアミン20〜60重量％とｐ−アミ
ノベンジルアミン40〜80重量％とを混合してなるアミノ
ベンジルアミン組成物、およびこの組成物95％以上とｏ
−アミノベンジルアミン５重量％以上とからなるアミノ
ベンジルアミン組成物である。
量％とｐ−アミノベンジルアミン30〜90重量％、好まし
くはｍ−アミノベンジルアミン20〜60重量％とｐ−アミ
ノベンジルアミン40〜80重量％とを混合してなるアミノ
ベンジルアミン組成物、およびこの組成物95％以上とｏ
−アミノベンジルアミン５重量％以上とからなるアミノ
ベンジルアミン組成物である。
したがって、このような組成物を得るには、それぞれ別
個に製造されたｏ−，ｍ−またはｐ−アミノベンジルア
ミンを上記配合組成で混合して得ることができる。
個に製造されたｏ−，ｍ−またはｐ−アミノベンジルア
ミンを上記配合組成で混合して得ることができる。
そのほか、アミノベンジルアミンを混合物として製造し
てもよい。すなわち、ベンジルアミンをニトロ化すると
ニトロベンジルアミンがｏ−，ｍ−およびｐ−異性体の
混合物として生成するので、反応液を水に排出して、主
としてｍ−およびｐ−体を析出させ、これを単離して得
られるニトロベンジルアミンの混合物を接触還元する方
法で主としてｍ−アミノベンジルアミンおよびｐ−アミ
ノベンジルアミンからなる混合物として得られる。
てもよい。すなわち、ベンジルアミンをニトロ化すると
ニトロベンジルアミンがｏ−，ｍ−およびｐ−異性体の
混合物として生成するので、反応液を水に排出して、主
としてｍ−およびｐ−体を析出させ、これを単離して得
られるニトロベンジルアミンの混合物を接触還元する方
法で主としてｍ−アミノベンジルアミンおよびｐ−アミ
ノベンジルアミンからなる混合物として得られる。
したがって、このようにして得られたアミノベンジルア
ミン組成物をそのまま、あるいは、適宣、別途製造され
たｍ−またはｐ−アミノベンジルアミン、あるいはｏ−
アミノベンジルアミンを添加して、前記組成範囲のアミ
ノベンジルアミン組成物として調製する。
ミン組成物をそのまま、あるいは、適宣、別途製造され
たｍ−またはｐ−アミノベンジルアミン、あるいはｏ−
アミノベンジルアミンを添加して、前記組成範囲のアミ
ノベンジルアミン組成物として調製する。
以上のようにして得られるアミノベンジルアミン組成物
は、常温、すなわち、０℃以上35℃以下、通常、10〜30
℃の温度範囲で液状である。
は、常温、すなわち、０℃以上35℃以下、通常、10〜30
℃の温度範囲で液状である。
本発明の液状の組成物は常温で放置し長時間液状に保つ
ことができる。例えば、20℃付近で７日間保存しても液
状を保ち、全く固化することはない。
ことができる。例えば、20℃付近で７日間保存しても液
状を保ち、全く固化することはない。
また、本発明の組成物のエポキシ樹脂硬化剤としての効
果は、ｐ−アミノベンジルアミンを含有することにより
大きく低下することがなく、その効果はｍ−アミノベン
ジルアミンとｐ−アミノベンジルアミンの相加効果を上
廻る効果を得ることができる。
果は、ｐ−アミノベンジルアミンを含有することにより
大きく低下することがなく、その効果はｍ−アミノベン
ジルアミンとｐ−アミノベンジルアミンの相加効果を上
廻る効果を得ることができる。
その上、常温で液状であるため、常温硬化型エポキシ樹
脂組成物に有効に適用することができる。
脂組成物に有効に適用することができる。
組成割合が前記範囲外であると、例えばｐ−アミノベン
ジルアミンの割合を増加させると、常温では液状である
が、これを使用した硬化物は熱安定性が劣り、長期耐熱
性に問題がある。
ジルアミンの割合を増加させると、常温では液状である
が、これを使用した硬化物は熱安定性が劣り、長期耐熱
性に問題がある。
また、ｏ−アミノベンジルアミンを５重量％以下含有す
る本発明の組成物においても、組成物は常温で液状であ
り、硬化剤としての性能は維持される。
る本発明の組成物においても、組成物は常温で液状であ
り、硬化剤としての性能は維持される。
しかしながら、ｏ−アミノベンジルアミンの割合を増加
させると、硬化剤としての性能は低下し、好ましくな
い。
させると、硬化剤としての性能は低下し、好ましくな
い。
一方、ｍ−アミノベンジルアミンの割合が上記範囲を超
えると、ただちに固化することはないが、保存中または
作業中に固化することがあるので好ましくない。
えると、ただちに固化することはないが、保存中または
作業中に固化することがあるので好ましくない。
本発明のアミノベンジルアミン組成物を硬化剤として使
用できるエポキシ樹脂としてはアミン系エポキシ樹脂、
フェノール系エポキシ樹脂、アルコール系エポキシ樹
脂、不飽和化合物のエポキシ樹脂、グリシジルエステル
系エポキシ樹脂、ウレタン系エポキシ樹脂およびその他
のエポキシ樹脂が挙げられ、どの種類のエポキシ樹脂に
対しても良好な硬化性を与える。
用できるエポキシ樹脂としてはアミン系エポキシ樹脂、
フェノール系エポキシ樹脂、アルコール系エポキシ樹
脂、不飽和化合物のエポキシ樹脂、グリシジルエステル
系エポキシ樹脂、ウレタン系エポキシ樹脂およびその他
のエポキシ樹脂が挙げられ、どの種類のエポキシ樹脂に
対しても良好な硬化性を与える。
本発明のアミノベンジルアミン組成物は、エポキシ樹脂
硬化剤としての性能は優れているものの、常温で固体で
あるため、その適用に制限のあったｍ−アミノベンジル
アミンに、常温で液状のｐ−アミノベンジルアミン、ま
たはさらに少量のｏ−アミノベンジルアミンを混合した
もので、常温で液状であって、エポキシ樹脂硬化剤とし
て優れた性能を有する。
硬化剤としての性能は優れているものの、常温で固体で
あるため、その適用に制限のあったｍ−アミノベンジル
アミンに、常温で液状のｐ−アミノベンジルアミン、ま
たはさらに少量のｏ−アミノベンジルアミンを混合した
もので、常温で液状であって、エポキシ樹脂硬化剤とし
て優れた性能を有する。
したがって、本発明のアミノベンジルアミン組成物をエ
ポキシ樹脂硬化剤として用いると、常温硬化が可能であ
り、従来、常温硬化型のエポキシ樹脂硬化剤に多用され
ていたキシリレンジアミンのような臭気の問題、毒性の
問題、空気中の炭酸ガスを吸収して炭酸塩となり、硬化
不良を起すという問題等もなく、種々のエポキシ樹脂に
対して良好な硬化性能を与え、硬化速度が早く、作業性
良好で、硬化物の熱分解性は非常に小さく、耐熱性、熱
安定性に優れている。
ポキシ樹脂硬化剤として用いると、常温硬化が可能であ
り、従来、常温硬化型のエポキシ樹脂硬化剤に多用され
ていたキシリレンジアミンのような臭気の問題、毒性の
問題、空気中の炭酸ガスを吸収して炭酸塩となり、硬化
不良を起すという問題等もなく、種々のエポキシ樹脂に
対して良好な硬化性能を与え、硬化速度が早く、作業性
良好で、硬化物の熱分解性は非常に小さく、耐熱性、熱
安定性に優れている。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
合成例１ メタノール100 mlにｐ−ニトロベンズアルデヒド52.9ｇ
（0.35モル）を溶解させ、次に温度を30℃に保ちなが
ら、塩酸ヒドロキシルアミン27.8ｇ（0.38モル）と水35
mlの溶液を30分かけて滴下した。ひきつづき、同温度
で２時間かきまぜたのち、水300 mlで稀釈した。析出し
た白色結晶をろ過し、乾燥したところ55ｇ（収率94.7
％）のｐ−ニトロベンズアルドキシムを得た。
（0.35モル）を溶解させ、次に温度を30℃に保ちなが
ら、塩酸ヒドロキシルアミン27.8ｇ（0.38モル）と水35
mlの溶液を30分かけて滴下した。ひきつづき、同温度
で２時間かきまぜたのち、水300 mlで稀釈した。析出し
た白色結晶をろ過し、乾燥したところ55ｇ（収率94.7
％）のｐ−ニトロベンズアルドキシムを得た。
次に、このｐ−ニトロベンズアルドキシムをラネーニッ
ケル触媒５ｇおよびメタノール500 mlとともにオートク
レーブに装入し、激しくかきまぜながら温度25〜30℃、
水素圧30〜50kg／cm2で３時間還元反応を行なった。反
応終了後、ろ過して触媒を除き、蒸留して沸点129.5〜1
30℃／５〜６mmHgの淡黄色油状の留分18.9ｇを得た。こ
れはｐ−アミノベンジルアミンであり、通算収率44.2％
である。
ケル触媒５ｇおよびメタノール500 mlとともにオートク
レーブに装入し、激しくかきまぜながら温度25〜30℃、
水素圧30〜50kg／cm2で３時間還元反応を行なった。反
応終了後、ろ過して触媒を除き、蒸留して沸点129.5〜1
30℃／５〜６mmHgの淡黄色油状の留分18.9ｇを得た。こ
れはｐ−アミノベンジルアミンであり、通算収率44.2％
である。
合成例２ 原料をｍ−ニトロベンズアルデヒドにした以外はすべて
実施例１と同様に行ない19.1ｇのｍ−アミノベンジルア
ミンを得た。収率44.7％、融点40〜43℃。
実施例１と同様に行ない19.1ｇのｍ−アミノベンジルア
ミンを得た。収率44.7％、融点40〜43℃。
実施例１ 合成例１および２で得られたｐ−アミノベンジルアミン
およびｍ−アミノベンジルアミンを配合して、一定温度
で７日間保存した結果を表１に示した。
およびｍ−アミノベンジルアミンを配合して、一定温度
で７日間保存した結果を表１に示した。
合成例３ 温度０℃以下で、ベンジルアミン107ｇ（１モル）を98
％硝酸643ｇ（10モル）に、５時間かけて滴下した。滴
下終了後、温度20〜25℃で３時間かきまぜて反応を終了
した。
％硝酸643ｇ（10モル）に、５時間かけて滴下した。滴
下終了後、温度20〜25℃で３時間かきまぜて反応を終了
した。
次に、この反応液を750ｇの氷水に排出し、析出した結
晶をろ過したのち食塩水で洗浄してニトロベンジルアミ
ン硝酸塩の湿結晶254ｇ（固型分61％）を得た。
晶をろ過したのち食塩水で洗浄してニトロベンジルアミ
ン硝酸塩の湿結晶254ｇ（固型分61％）を得た。
次に、このニトロベンジルアミン硝酸塩を５％Pd／Ｃ触
媒1.4ｇおよび水360 mlとともに還元容器に装入し、温
度25〜30℃で水素を導入しながら７時間、還元反応を行
なった。反応終了後、50℃に加熱したのちろ過して触媒
を除き、ろ液に粒状水酸化ナトリウム32ｇを加え中和し
た。静置すると二層に分離したので下層を抜き去り、上
層を蒸留して130〜140℃／５〜７mmHgの無色透明な油状
の留分79.4ｇ（通算収率65％）を得た。これはアミノベ
ンジルアミン混合物であり、ガスクロマドグラフィーに
よる分析ではｍ−アミノベンジルアミン41.3％、ｐ−ア
ミノベンジルアミン57.6％、ｏ−アミノベンジルアミン
1.1％の組成であった。このものは５℃で７日間保存し
ても液体であった。
媒1.4ｇおよび水360 mlとともに還元容器に装入し、温
度25〜30℃で水素を導入しながら７時間、還元反応を行
なった。反応終了後、50℃に加熱したのちろ過して触媒
を除き、ろ液に粒状水酸化ナトリウム32ｇを加え中和し
た。静置すると二層に分離したので下層を抜き去り、上
層を蒸留して130〜140℃／５〜７mmHgの無色透明な油状
の留分79.4ｇ（通算収率65％）を得た。これはアミノベ
ンジルアミン混合物であり、ガスクロマドグラフィーに
よる分析ではｍ−アミノベンジルアミン41.3％、ｐ−ア
ミノベンジルアミン57.6％、ｏ−アミノベンジルアミン
1.1％の組成であった。このものは５℃で７日間保存し
ても液体であった。
合成例４ 温度を０℃以下で、ベンジルアミン107ｇ（１モル）を9
8％硝酸77ｇ（1.2モル）、98％硫酸300ｇ（３モル）の
混酸中に滴下してニトロ化を行ない、合成例３と同様に
処理して218ｇのニトロベンジルアミンの硫酸塩の湿結
晶を得た。
8％硝酸77ｇ（1.2モル）、98％硫酸300ｇ（３モル）の
混酸中に滴下してニトロ化を行ない、合成例３と同様に
処理して218ｇのニトロベンジルアミンの硫酸塩の湿結
晶を得た。
このものを合成例３と同様に還元、後処理を行なって無
色透明なアミノベンジルアミン混合物70.8（通算収率5
8.0％）得た。
色透明なアミノベンジルアミン混合物70.8（通算収率5
8.0％）得た。
ガスクロマトグラフィーによる分析ではｍ−アミノベン
ジルアミン48.5％、ｐ−アミノベンジルアミン50.2％、
ｏ−アミノベンジルアミン1.3％の組成であった。この
ものは、５℃で７日間保存しても液状であった。
ジルアミン48.5％、ｐ−アミノベンジルアミン50.2％、
ｏ−アミノベンジルアミン1.3％の組成であった。この
ものは、５℃で７日間保存しても液状であった。
合成例４ ベンジルアミンのニトロ化で硝酸を硝酸カリウム121ｇ
（１モル）に替え、溶剤として１．２−ジクロロエタン
400 mlを用いた以外は実施例３と同様に行ない無色透明
の油状のｍ−アミノベンジルアミン59.5％、ｐ−アミノ
ベンジルアミン36.0％、ｏ−アミノベンジルアミン4.5
％の組成物を得た。このものは５℃で７日間保存しても
液体であった。
（１モル）に替え、溶剤として１．２−ジクロロエタン
400 mlを用いた以外は実施例３と同様に行ない無色透明
の油状のｍ−アミノベンジルアミン59.5％、ｐ−アミノ
ベンジルアミン36.0％、ｏ−アミノベンジルアミン4.5
％の組成物を得た。このものは５℃で７日間保存しても
液体であった。
実施例２〜６、比較例１、２ ジアミノフェニルメタンとエピクロルヒドリンとから作
られたアミノ系エポキシ樹脂〔商品名、エポトートYH−
434（東都化成）〕100部と実施例１、合成例１〜５で得
られた各種アミノベンジルアミン25部を混合して室温に
おける硬化時間（粘着性がなくなるまでの時間）および
硬化後１週間放置したのち、動的粘弾性テストによりガ
ラス転移温度を求めた。また、硬化物の熱分解性をDTA
−Tg（air）で求めた。
られたアミノ系エポキシ樹脂〔商品名、エポトートYH−
434（東都化成）〕100部と実施例１、合成例１〜５で得
られた各種アミノベンジルアミン25部を混合して室温に
おける硬化時間（粘着性がなくなるまでの時間）および
硬化後１週間放置したのち、動的粘弾性テストによりガ
ラス転移温度を求めた。また、硬化物の熱分解性をDTA
−Tg（air）で求めた。
結果を表２に示す。
〔発明の効果〕 以上詳述したように、本発明のアミノベンジルアミン組
成物は、エポキシ樹脂の硬化剤として作業性および硬化
剤の特性に優れており、毒性もないので、常温硬化型の
エポキシ樹脂用硬化剤として好適である。
成物は、エポキシ樹脂の硬化剤として作業性および硬化
剤の特性に優れており、毒性もないので、常温硬化型の
エポキシ樹脂用硬化剤として好適である。
また、製造方法も容易であるので汎用性も極めて大き
い。
い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−4836（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−201880（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−201881（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】10〜70重量％のｍ−アミノベンジルアミン
と30〜90重量％のｐ−アミノベンジルアミンからなる常
温で液状のエポキシ樹脂用アミノベンジルアミン組成
物。 - 【請求項２】ｍ−アミノベンジルアミン：ｐ−アミノベ
ンジルアミンが70〜10：30〜90の割合のアミノベンジル
アミン混合物95重量％以上とｏ−アミノベンジルアミン
５重量％以下とからなる常温で液状のエポキシ樹脂用ア
ミノベンジルアミン組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10149785A JPH062806B2 (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | アミノベンジルアミン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10149785A JPH062806B2 (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | アミノベンジルアミン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61261318A JPS61261318A (ja) | 1986-11-19 |
| JPH062806B2 true JPH062806B2 (ja) | 1994-01-12 |
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ID=14302276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10149785A Expired - Fee Related JPH062806B2 (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | アミノベンジルアミン組成物 |
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|---|---|
| JP (1) | JPH062806B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5720121B2 (ja) * | 1999-04-13 | 2015-05-20 | 日立化成株式会社 | 封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
| EP2592099A1 (de) * | 2011-11-10 | 2013-05-15 | Sika Technology AG | Aromatische Aminogruppen aufweisende Härter für Epoxidharze |
-
1985
- 1985-05-15 JP JP10149785A patent/JPH062806B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61261318A (ja) | 1986-11-19 |
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