JPH06287295A - 芳香族ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法 - Google Patents
芳香族ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法Info
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- JPH06287295A JPH06287295A JP7796593A JP7796593A JPH06287295A JP H06287295 A JPH06287295 A JP H06287295A JP 7796593 A JP7796593 A JP 7796593A JP 7796593 A JP7796593 A JP 7796593A JP H06287295 A JPH06287295 A JP H06287295A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 芳香族ポリカーボネート樹脂を分解して再び
原料として利用する芳香族ポリカーボネート樹脂の本質
的なリサイクル方法を提供する。 【構成】 芳香族ポリカーボネート樹脂を芳香族モノヒ
ドロキシ化合物と共に加熱してエステル交換反応により
分解させて芳香族ジヒドロキシ化合物を回収する芳香族
ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法。
原料として利用する芳香族ポリカーボネート樹脂の本質
的なリサイクル方法を提供する。 【構成】 芳香族ポリカーボネート樹脂を芳香族モノヒ
ドロキシ化合物と共に加熱してエステル交換反応により
分解させて芳香族ジヒドロキシ化合物を回収する芳香族
ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は芳香族ポリカーボネート
樹脂のリサイクル方法に関する。更に詳しくは、不用の
芳香族ポリカーボネート樹脂を分解して再利用する芳香
族ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法に関する。
樹脂のリサイクル方法に関する。更に詳しくは、不用の
芳香族ポリカーボネート樹脂を分解して再利用する芳香
族ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香族ポリカーボネート樹脂はその優れ
た透明性、光学特性及び強靭な物性を有するがゆえにレ
ンズ、コンパクトディスク、建築材料、自動車部品、OA
機器のシャーシー、カメラボディー等様々な用途に利用
され、大量に生産、消費されており、その量は今後更に
増加することが予想される。これらの製品はその利用が
終了すると、多くは廃棄物として焼却又は地中に埋める
等の方法で処分されている。このことはその生産量から
みて、重大な資源の無駄になっている。
た透明性、光学特性及び強靭な物性を有するがゆえにレ
ンズ、コンパクトディスク、建築材料、自動車部品、OA
機器のシャーシー、カメラボディー等様々な用途に利用
され、大量に生産、消費されており、その量は今後更に
増加することが予想される。これらの製品はその利用が
終了すると、多くは廃棄物として焼却又は地中に埋める
等の方法で処分されている。このことはその生産量から
みて、重大な資源の無駄になっている。
【０００３】一般に、熱可塑性樹脂製品は、その利用が
終了すると家庭のゴミとして焼却したり、産業廃棄物と
して地中に埋める等の方法で処分されており、一部再成
形して利用することが行われている。しかし再成形する
としても分子量低下、物性低下、着色等の問題があり、
大量に再利用することは困難である。また再利用したと
しても、その使用後は廃棄されるため本質的なリサイク
ルにはなっていない。
終了すると家庭のゴミとして焼却したり、産業廃棄物と
して地中に埋める等の方法で処分されており、一部再成
形して利用することが行われている。しかし再成形する
としても分子量低下、物性低下、着色等の問題があり、
大量に再利用することは困難である。また再利用したと
しても、その使用後は廃棄されるため本質的なリサイク
ルにはなっていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、芳香族ポリ
カーボネート樹脂を分解して得られた芳香族ジヒドロキ
シ化合物やジアリールカーボネート等を再び原料として
利用する芳香族ポリカーボネート樹脂の本質的なリサイ
クル方法を提供することを目的とする。
カーボネート樹脂を分解して得られた芳香族ジヒドロキ
シ化合物やジアリールカーボネート等を再び原料として
利用する芳香族ポリカーボネート樹脂の本質的なリサイ
クル方法を提供することを目的とする。
【０００５】本発明者は、上記目的を達成せんとして芳
香族ポリカーボネート樹脂の分解方法について鋭意検討
した結果、芳香族ポリカーボネート樹脂をフェノールに
よって分解すれば、得られる分解物の精製が容易である
こと、得られる分解物中にフェノールが残存しても、こ
れらを用いて溶融重合する際に殆ど問題なく芳香族ポリ
カーボネート樹脂が得られること、更にはフェノールに
よる分解を非水系で行えば、芳香族ポリカーボネート樹
脂中のカーボネート結合を炭酸ガスにまで分解すること
なく有効に利用可能であることを見出し、更に検討を重
ねた結果本発明に到達した。
香族ポリカーボネート樹脂の分解方法について鋭意検討
した結果、芳香族ポリカーボネート樹脂をフェノールに
よって分解すれば、得られる分解物の精製が容易である
こと、得られる分解物中にフェノールが残存しても、こ
れらを用いて溶融重合する際に殆ど問題なく芳香族ポリ
カーボネート樹脂が得られること、更にはフェノールに
よる分解を非水系で行えば、芳香族ポリカーボネート樹
脂中のカーボネート結合を炭酸ガスにまで分解すること
なく有効に利用可能であることを見出し、更に検討を重
ねた結果本発明に到達した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の１は、芳香族ポ
リカーボネート樹脂を芳香族モノヒドロキシ化合物と共
に加熱してエステル交換反応により分解させて芳香族ジ
ヒドロキシ化合物を回収する芳香族ポリカーボネート樹
脂のリサイクル方法である。
リカーボネート樹脂を芳香族モノヒドロキシ化合物と共
に加熱してエステル交換反応により分解させて芳香族ジ
ヒドロキシ化合物を回収する芳香族ポリカーボネート樹
脂のリサイクル方法である。
【０００７】本発明の２は、上記エステル交換反応を非
水系で行い、芳香族ジヒドロキシ化合物を回収すると同
時に芳香族ポリカーボネート樹脂中のカーボネート結合
をジアリールカーボネートとして回収する芳香族ポリカ
ーボネート樹脂のリサイクル方法である。
水系で行い、芳香族ジヒドロキシ化合物を回収すると同
時に芳香族ポリカーボネート樹脂中のカーボネート結合
をジアリールカーボネートとして回収する芳香族ポリカ
ーボネート樹脂のリサイクル方法である。
【０００８】本発明で対象とする芳香族ポリカーボネー
ト樹脂は、二価フェノールとカーボネート前駆物質とを
溶液法や溶融法で合成した芳香族ポリカーボネート樹脂
であり、その合成中や成形中に発生した屑ポリマーや不
良品、その利用が終了したり不用になった芳香族ポリカ
ーボネート樹脂製品等である。芳香族ポリカーボネート
樹脂の原料である二価フェノールとしては、通常２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下ビス
フェノールＡという）が使用されているが、本発明にあ
っては、かかるビスフェノールＡのポリカーボネート樹
脂に限らず、他の二価フェノールのポリカーボネート樹
脂も対象とする。その形状は特に制限されないが、より
小さいほど比表面積が大きく分解の速度が速くなるの
で、大きい形状のものは予め粉砕するのが好ましい。
ト樹脂は、二価フェノールとカーボネート前駆物質とを
溶液法や溶融法で合成した芳香族ポリカーボネート樹脂
であり、その合成中や成形中に発生した屑ポリマーや不
良品、その利用が終了したり不用になった芳香族ポリカ
ーボネート樹脂製品等である。芳香族ポリカーボネート
樹脂の原料である二価フェノールとしては、通常２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下ビス
フェノールＡという）が使用されているが、本発明にあ
っては、かかるビスフェノールＡのポリカーボネート樹
脂に限らず、他の二価フェノールのポリカーボネート樹
脂も対象とする。その形状は特に制限されないが、より
小さいほど比表面積が大きく分解の速度が速くなるの
で、大きい形状のものは予め粉砕するのが好ましい。
【０００９】本発明で使用する芳香族ヒドロキシ化合物
としては、各種のフェノール類を使用することができる
が、フェノールが最も好ましい。使用量は、芳香族ポリ
カーボネート樹脂に対して通常０．８〜１０００倍重
量、好ましくは１〜１００倍重量であり、芳香族ヒドロ
キシ化合物は溶媒としての作用も果たすので５〜２０倍
重量が最も好ましい。
としては、各種のフェノール類を使用することができる
が、フェノールが最も好ましい。使用量は、芳香族ポリ
カーボネート樹脂に対して通常０．８〜１０００倍重
量、好ましくは１〜１００倍重量であり、芳香族ヒドロ
キシ化合物は溶媒としての作用も果たすので５〜２０倍
重量が最も好ましい。
【００１０】芳香族ヒドロキシ化合物による芳香族ポリ
カーボネート樹脂とのエステル交換による分解反応は、
芳香族ヒドロキシ化合物の融点以上の温度で行うが、生
成する芳香族ジヒドロキシ化合物が更に分解したり、副
反応によって芳香族ヒドロキシ化合物との縮合物を生成
するような高温であってはならない。芳香族ヒドロキシ
化合物としてフェノールを使用するときは、４２〜２０
０℃が好ましく、４５〜２００℃がより好ましく、１７
０〜１９０℃が最も好ましく、特に還流下行うのが好ま
しい。この分解反応は大気圧下で実施しても、高温、高
圧にして速度を増加させることも可能である。また、こ
の分解反応は、触媒の添加は特に必要はなく、加熱のみ
で十分分解できるが、エステル交換触媒を使用すること
によって反応速度を速めることが可能である。しかしな
がら、エステル交換触媒を使用すると逆に副反応を招く
場合もあるので注意が必要である。
カーボネート樹脂とのエステル交換による分解反応は、
芳香族ヒドロキシ化合物の融点以上の温度で行うが、生
成する芳香族ジヒドロキシ化合物が更に分解したり、副
反応によって芳香族ヒドロキシ化合物との縮合物を生成
するような高温であってはならない。芳香族ヒドロキシ
化合物としてフェノールを使用するときは、４２〜２０
０℃が好ましく、４５〜２００℃がより好ましく、１７
０〜１９０℃が最も好ましく、特に還流下行うのが好ま
しい。この分解反応は大気圧下で実施しても、高温、高
圧にして速度を増加させることも可能である。また、こ
の分解反応は、触媒の添加は特に必要はなく、加熱のみ
で十分分解できるが、エステル交換触媒を使用すること
によって反応速度を速めることが可能である。しかしな
がら、エステル交換触媒を使用すると逆に副反応を招く
場合もあるので注意が必要である。
【００１１】上記エステル交換による分解反応を特に非
水系で行うことによって、芳香族ジヒドロキシ化合物を
回収すると同時に、芳香族ポリカーボネート樹脂中のカ
ーボネート結合部分をを芳香族ヒドロキシ化合物と反応
させてジアリールカーボネートとして回収することがで
き、完全なリサイクルが可能になる。エステル交換によ
る分解反応を水の存在下行うと、カーボネート基は加水
分解して炭酸ガスになり系外に排出される。
水系で行うことによって、芳香族ジヒドロキシ化合物を
回収すると同時に、芳香族ポリカーボネート樹脂中のカ
ーボネート結合部分をを芳香族ヒドロキシ化合物と反応
させてジアリールカーボネートとして回収することがで
き、完全なリサイクルが可能になる。エステル交換によ
る分解反応を水の存在下行うと、カーボネート基は加水
分解して炭酸ガスになり系外に排出される。
【００１２】分解反応によって生成する芳香族ジヒドロ
キシ化合物、又は芳香族ジヒドロキシ化合物とジアリー
ルカーボネートは、特に支障がなければそのまま重合原
料として使用することができる。また、必要に応じて有
効成分を分離・精製してより純度の高いポリマー原料と
してリサイクルすることも可能である。
キシ化合物、又は芳香族ジヒドロキシ化合物とジアリー
ルカーボネートは、特に支障がなければそのまま重合原
料として使用することができる。また、必要に応じて有
効成分を分離・精製してより純度の高いポリマー原料と
してリサイクルすることも可能である。
【００１３】分解によって生成した芳香族ジヒドロキシ
成分の回収、精製は、使用した芳香族ヒドロキシ化合物
との付加体として分解反応液中に晶出させて分離するこ
とができる。付加体の生成による精製法は芳香族ジヒド
ロキシ化合物製造プロセスの最終精製法として知られて
いるが、芳香族ポリカーボネート樹脂を芳香族ヒドロキ
シ化合物と加熱することによって分解し、同時に得られ
た有効成分のうちの芳香族ジヒドロキシ化合物の回収、
精製に利用することは新規なことである。
成分の回収、精製は、使用した芳香族ヒドロキシ化合物
との付加体として分解反応液中に晶出させて分離するこ
とができる。付加体の生成による精製法は芳香族ジヒド
ロキシ化合物製造プロセスの最終精製法として知られて
いるが、芳香族ポリカーボネート樹脂を芳香族ヒドロキ
シ化合物と加熱することによって分解し、同時に得られ
た有効成分のうちの芳香族ジヒドロキシ化合物の回収、
精製に利用することは新規なことである。
【００１４】ジアリールカーボネートの回収、精製は芳
香族ジヒドロキシ化合物を回収した後の反応液を蒸留す
ることによって可能であり、抽出や再結晶等通常の有機
化合物の精製に用いられる方法で行うこともできる。
香族ジヒドロキシ化合物を回収した後の反応液を蒸留す
ることによって可能であり、抽出や再結晶等通常の有機
化合物の精製に用いられる方法で行うこともできる。
【００１５】回収された芳香族ジヒドロキシ化合物は芳
香族ポリカ−ボネート樹脂の原料として利用可能である
と同時に、エポキシ樹脂やフェノール樹脂等芳香族ポリ
カ−ボネート樹脂以外の芳香族ジヒドロキシ化合物を原
料とするポリマーやその他の化合物の原料として利用す
ることも可能である。
香族ポリカ−ボネート樹脂の原料として利用可能である
と同時に、エポキシ樹脂やフェノール樹脂等芳香族ポリ
カ−ボネート樹脂以外の芳香族ジヒドロキシ化合物を原
料とするポリマーやその他の化合物の原料として利用す
ることも可能である。
【００１６】
【実施例】以下に実施例をあげて更に説明する。なお、
実施例中の部及び％は重量部及び重量％を示し、ジフェ
ニルカーボネートの融点は柳本製作所製微量融点計 MP-
５００ Dにより測定し、ビスフェノールＡ及びジフェニ
ルカーボネートのIRスペクトルのチャートの作成には日
本電子（株）製 JIR−６５００を使用した。反応混合物
の組成比はGPC 法により東ソー（株）の高速液体クロマ
ト装置を使用し、カラムは東ソー（株）のG3000HXL１
本、G2000HXL２本、G1000HXL１本を使用し、溶離液はテ
トラヒドロフラン、検出波長は２５４nmで求めた。
実施例中の部及び％は重量部及び重量％を示し、ジフェ
ニルカーボネートの融点は柳本製作所製微量融点計 MP-
５００ Dにより測定し、ビスフェノールＡ及びジフェニ
ルカーボネートのIRスペクトルのチャートの作成には日
本電子（株）製 JIR−６５００を使用した。反応混合物
の組成比はGPC 法により東ソー（株）の高速液体クロマ
ト装置を使用し、カラムは東ソー（株）のG3000HXL１
本、G2000HXL２本、G1000HXL１本を使用し、溶離液はテ
トラヒドロフラン、検出波長は２５４nmで求めた。
【００１７】
【実施例１】ビスフェノールＡとホスゲンより常法によ
り合成した粘度平均分子量２２，０００の芳香族ポリカ
ーボネート樹脂１００部に、１０００部のフェノールを
加えて撹拌下還流状態で一時間加熱した。得られた反応
混合物の分子量分布及び組成を GPCにより分析したとこ
ろポリマーの残存は認められなかった。このGPC のピー
ク面積よりビスフェノールＡ７．９％、ジフェニルカー
ボネート６．３％、フェノール８５．８％が含まれるこ
とを確認した。
り合成した粘度平均分子量２２，０００の芳香族ポリカ
ーボネート樹脂１００部に、１０００部のフェノールを
加えて撹拌下還流状態で一時間加熱した。得られた反応
混合物の分子量分布及び組成を GPCにより分析したとこ
ろポリマーの残存は認められなかった。このGPC のピー
ク面積よりビスフェノールＡ７．９％、ジフェニルカー
ボネート６．３％、フェノール８５．８％が含まれるこ
とを確認した。
【００１８】得られた反応混合物を５０℃まで冷却した
ところビスフェノールＡ／フェノール＝１／１の付加物
が晶出した。これを濾取し、フェノールで洗浄した後、
２００℃、１mmHgで減圧蒸留してフェノールを除いたと
ころ凝固点１５６．７゜Ｃの純粋なビスフェノールＡを
８１部得た。そのIRスペクトルのチャートを図１に示し
た。
ところビスフェノールＡ／フェノール＝１／１の付加物
が晶出した。これを濾取し、フェノールで洗浄した後、
２００℃、１mmHgで減圧蒸留してフェノールを除いたと
ころ凝固点１５６．７゜Ｃの純粋なビスフェノールＡを
８１部得た。そのIRスペクトルのチャートを図１に示し
た。
【００１９】ビスフェノールＡ／フェノールの付加物を
濾取した後の母液を１８２℃、７６０mmHgで蒸留してフ
ェノールを全て留去し、次いで１６０℃、１３mmHgで更
に蒸留して融点８０．５゜Ｃの純粋なジフェニルカーボ
ネートを６８部得た。そのIRスペクトルのチャートを図
２に示した。
濾取した後の母液を１８２℃、７６０mmHgで蒸留してフ
ェノールを全て留去し、次いで１６０℃、１３mmHgで更
に蒸留して融点８０．５゜Ｃの純粋なジフェニルカーボ
ネートを６８部得た。そのIRスペクトルのチャートを図
２に示した。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、芳香族ポリカーボネー
ト樹脂を分解して再び原料として利用する芳香族ポリカ
ーボネート樹脂の本質的なリサイクルが可能になり、そ
の奏する工業的効果は格別なものである。
ト樹脂を分解して再び原料として利用する芳香族ポリカ
ーボネート樹脂の本質的なリサイクルが可能になり、そ
の奏する工業的効果は格別なものである。
【図１】実施例１で分解して得たビスフェノールＡのIR
スペクトルのチャートである。
スペクトルのチャートである。
【図２】実施例１で分解して得たジフェニルカーボネー
トのIRスペクトルのチャートである。
トのIRスペクトルのチャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】 芳香族ポリカーボネート樹脂を芳香族モ
ノヒドロキシ化合物と共に加熱してエステル交換反応に
より分解させて芳香族ジヒドロキシ化合物を回収するこ
とを特徴とする芳香族ポリカーボネート樹脂のリサイク
ル方法。 - 【請求項２】 芳香族ポリカーボネート樹脂と芳香族モ
ノヒドロキシ化合物とのエステル交換反応を非水系で行
い、芳香族ジヒドロキシ化合物を回収すると同時に芳香
族ポリカーボネート樹脂中のカーボネート結合をジアリ
ールカーボネートとして回収する請求項１記載の芳香族
ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7796593A JPH06287295A (ja) | 1993-04-05 | 1993-04-05 | 芳香族ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7796593A JPH06287295A (ja) | 1993-04-05 | 1993-04-05 | 芳香族ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287295A true JPH06287295A (ja) | 1994-10-11 |
Family
ID=13648668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7796593A Pending JPH06287295A (ja) | 1993-04-05 | 1993-04-05 | 芳香族ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06287295A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8022166B2 (en) | 2008-06-23 | 2011-09-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate compositions |
| JPWO2022092176A1 (ja) * | 2020-10-30 | 2022-05-05 | ||
| KR20220123375A (ko) | 2019-12-27 | 2022-09-06 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 재생 수지의 제조 방법 |
| WO2024209710A1 (ja) * | 2023-04-07 | 2024-10-10 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂の製造方法、エポキシ樹脂組成物の製造方法、硬化物の製造方法、繊維含有エポキシ樹脂組成物の製造方法、炭酸ジフェニルの製造方法、及びポリカーボネート樹脂の製造方法 |
-
1993
- 1993-04-05 JP JP7796593A patent/JPH06287295A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8022166B2 (en) | 2008-06-23 | 2011-09-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate compositions |
| KR20220123375A (ko) | 2019-12-27 | 2022-09-06 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 재생 수지의 제조 방법 |
| JPWO2022092176A1 (ja) * | 2020-10-30 | 2022-05-05 | ||
| WO2022092176A1 (ja) * | 2020-10-30 | 2022-05-05 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノールの製造方法、再生ポリカーボネート樹脂の製造方法、二酸化炭素の製造方法、炭酸ジエステルの製造方法、エポキシ樹脂の製造方法及びエポキシ樹脂硬化物の製造方法 |
| CN116368098A (zh) * | 2020-10-30 | 2023-06-30 | 三菱化学株式会社 | 双酚的制法、再生聚碳酸酯树脂的制法、二氧化碳的制法、碳酸二酯的制法、环氧树脂的制法及环氧树脂固化物的制法 |
| WO2024209710A1 (ja) * | 2023-04-07 | 2024-10-10 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂の製造方法、エポキシ樹脂組成物の製造方法、硬化物の製造方法、繊維含有エポキシ樹脂組成物の製造方法、炭酸ジフェニルの製造方法、及びポリカーボネート樹脂の製造方法 |
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