JPH06287351A - 加硫ゴム油化反応促進触媒 - Google Patents
加硫ゴム油化反応促進触媒Info
- Publication number
- JPH06287351A JPH06287351A JP10040493A JP10040493A JPH06287351A JP H06287351 A JPH06287351 A JP H06287351A JP 10040493 A JP10040493 A JP 10040493A JP 10040493 A JP10040493 A JP 10040493A JP H06287351 A JPH06287351 A JP H06287351A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vulcanized rubber
- rubber
- reaction
- weight
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 abstract description 23
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 17
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 abstract description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 11
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 2
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 安価で、反応速度の著しく高い超臨界域加硫
ゴム油化反応促進触媒を提供する。 【構成】 加硫ゴムに対して、金属塩、好ましくは金属
酸化物を５重量％以上添加することよりなる超臨界域下
の加硫ゴム油化反応促進触媒であって、従来添加しない
もので油中の未分解ゴムがなくなるまでに約１５分を要
したものが、触媒としてＺｎＯを３０重量％添加したも
のは、約２分となり、反応時間が著しく短縮される。
ゴム油化反応促進触媒を提供する。 【構成】 加硫ゴムに対して、金属塩、好ましくは金属
酸化物を５重量％以上添加することよりなる超臨界域下
の加硫ゴム油化反応促進触媒であって、従来添加しない
もので油中の未分解ゴムがなくなるまでに約１５分を要
したものが、触媒としてＺｎＯを３０重量％添加したも
のは、約２分となり、反応時間が著しく短縮される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ゴムを主原料として製
造されたタイヤ・ホース等の加硫ゴム製品を再資源化す
るための油化反応の反応速度を高め、反応時間を短縮さ
せる加硫ゴム油化反応促進触媒に関するものである。
造されたタイヤ・ホース等の加硫ゴム製品を再資源化す
るための油化反応の反応速度を高め、反応時間を短縮さ
せる加硫ゴム油化反応促進触媒に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】例えば、ＥＰＤＭ １００重量部に対し
て、ジキシルジスルフィド ３重量部、酸化亜鉛 ５重
量部、硫黄 ２重量部、促進剤ＤＭ ２重量部よりなる
加硫ゴムを、裁断もしくは粉砕し、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶
液中に加え試料ゴム重量百分率３０％、充填率 ３０
％、温度 ４２０℃迄昇温速度４０℃／分で昇温し、分
解・油化を行い、反応時間の油収率に及ぼす影響を求め
ると、図１に示す結果が得られる。なお、その際、誘導
式加熱炉・小型オートクレーブ等を使った。また、反応
時間・試料ゴム重量百分率・充填率・油収率はそれぞれ
次のように定義される。 反応時間：所定反応温度（４２０±１０℃）到達後の保
持時間 試料ゴム重量百分率＝（ゴム重量／ゴム重量及び溶媒重
量の和）×１００ 充填率＝（ゴム体積及び溶媒体積の和／高圧容器内容
積）×１００ 油収率＝（生成油重量／ゴム重量）×１００
て、ジキシルジスルフィド ３重量部、酸化亜鉛 ５重
量部、硫黄 ２重量部、促進剤ＤＭ ２重量部よりなる
加硫ゴムを、裁断もしくは粉砕し、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶
液中に加え試料ゴム重量百分率３０％、充填率 ３０
％、温度 ４２０℃迄昇温速度４０℃／分で昇温し、分
解・油化を行い、反応時間の油収率に及ぼす影響を求め
ると、図１に示す結果が得られる。なお、その際、誘導
式加熱炉・小型オートクレーブ等を使った。また、反応
時間・試料ゴム重量百分率・充填率・油収率はそれぞれ
次のように定義される。 反応時間：所定反応温度（４２０±１０℃）到達後の保
持時間 試料ゴム重量百分率＝（ゴム重量／ゴム重量及び溶媒重
量の和）×１００ 充填率＝（ゴム体積及び溶媒体積の和／高圧容器内容
積）×１００ 油収率＝（生成油重量／ゴム重量）×１００
【０００３】しかしながら、上記従来の加硫ゴム製品の
油化反応は、油収率はともかく、○印で示されるよう
に、油中に未分解ゴムが残留し（油収率にはこの未分解
ゴムを含む）、●印で示されるように、それがなくなる
迄には１５分を要すると言う問題点がある。
油化反応は、油収率はともかく、○印で示されるよう
に、油中に未分解ゴムが残留し（油収率にはこの未分解
ゴムを含む）、●印で示されるように、それがなくなる
迄には１５分を要すると言う問題点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする問題
点は、上記従来の加硫ゴムの油化反応の速度は、油収率
はともかく、油中に未分解ゴムが残留し、それがなくな
る迄には１５分を要する程度に小さいことである。
点は、上記従来の加硫ゴムの油化反応の速度は、油収率
はともかく、油中に未分解ゴムが残留し、それがなくな
る迄には１５分を要する程度に小さいことである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、加硫ゴムに対
して、金属塩好ましくは金属酸化物を５重量％以上添加
することよりなる超臨界域下の加硫ゴム油化反応促進触
媒である。
して、金属塩好ましくは金属酸化物を５重量％以上添加
することよりなる超臨界域下の加硫ゴム油化反応促進触
媒である。
【０００６】
【実施例】実施例について図によって説明すると、上記
従来例と同様、ＥＰＤＭ １００重量部に対して、ジキ
シルジスルフィド ３重量部、酸化亜鉛 ５重量部、硫
黄２重量部、促進剤ＤＭ ２重量部よりなる加硫ゴム
を、裁断もしくは粉砕し、触媒としてＺｎＯ ３０ｗｔ
％添加した上、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液中に加え、試料ゴ
ム重量百分率３０％、充填率 ３０％に設定し、温度４
２０℃迄昇温速度４０℃／分で昇温し、超臨界域下で分
解・油化を行い、図２に示す結果を得た。なお、その
際、誘導式加熱炉・小型オートクレーブ等を使った。ま
た、反応時間・試料ゴム重量百分率・充填率・油収率は
それぞれ次のように定義される。 反応時間：所定反応温度（４２０ ±１０℃）到達後の
保持時間 試料ゴム重量百分率＝（ゴム重量／ゴム重量及び溶媒重
量の和）×１００ 充填率＝（ゴム体積及び溶媒体積の和／高圧容器内容
積）×１００ 油収率＝（生成油重量／ゴム重量）×１００
従来例と同様、ＥＰＤＭ １００重量部に対して、ジキ
シルジスルフィド ３重量部、酸化亜鉛 ５重量部、硫
黄２重量部、促進剤ＤＭ ２重量部よりなる加硫ゴム
を、裁断もしくは粉砕し、触媒としてＺｎＯ ３０ｗｔ
％添加した上、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液中に加え、試料ゴ
ム重量百分率３０％、充填率 ３０％に設定し、温度４
２０℃迄昇温速度４０℃／分で昇温し、超臨界域下で分
解・油化を行い、図２に示す結果を得た。なお、その
際、誘導式加熱炉・小型オートクレーブ等を使った。ま
た、反応時間・試料ゴム重量百分率・充填率・油収率は
それぞれ次のように定義される。 反応時間：所定反応温度（４２０ ±１０℃）到達後の
保持時間 試料ゴム重量百分率＝（ゴム重量／ゴム重量及び溶媒重
量の和）×１００ 充填率＝（ゴム体積及び溶媒体積の和／高圧容器内容
積）×１００ 油収率＝（生成油重量／ゴム重量）×１００
【０００７】また、上記加硫ゴムについて、他の反応条
件は同一にして、反応時間を２分と一定にし、それぞれ
触媒としてのＺｎＯの添加量を変化させた場合の油収率
への影響をを調べ、次の結果を得た。
件は同一にして、反応時間を２分と一定にし、それぞれ
触媒としてのＺｎＯの添加量を変化させた場合の油収率
への影響をを調べ、次の結果を得た。
【０００８】 ＺｎＯ添加量（ｇ） Ｓ：Ｚｎ 油収率（％） ０ １：０．５６ 油化不完全 ０．０５８ １：１ ９２ ０．５０ １：４．４ ８８
【０００９】但し、Ｓ：Ｚｎ＝（試料ゴム中の硫黄モル
数）：（系中の全亜鉛モル数）系中の全亜鉛モル数とは
試料ゴム中に含まれる亜鉛と添加した亜鉛のモル数の和
のことである。
数）：（系中の全亜鉛モル数）系中の全亜鉛モル数とは
試料ゴム中に含まれる亜鉛と添加した亜鉛のモル数の和
のことである。
【００１０】更に複合触媒について、金属酸化物を含む
触媒の種類と反応完結までの時間との関係を調べ次の結
果を得た。
触媒の種類と反応完結までの時間との関係を調べ次の結
果を得た。
【００１１】 触媒種類 反応時間 ＺｎＯ ２分 ＨＴ−Ｄ３Ｔ*) ２分 ＣＤＳ−Ｄ２１Ｔ*) １分 ＺｎＯとＨＴ−Ｄ３ＴとＣＤＳ−Ｄ２１Ｔの混合物 ３０秒 （*)：何れも触媒化成工業株式会社製）
【００１２】作用について説明すると、図２に示すよう
に、反応時間２分で既に油中に未分解ゴムが残留せず、
触媒を加えないものに比較して、反応時間が著しく短縮
される。さらに、Ｃ0Ｏ，Ｍ0Ｏ3等の複合触媒を添加す
ることにより、さらに高い油収率９５％を得るための反
応時間が短縮され、反応時間は秒オーダーになる。表１
によれば、ＺｎＯ量は０．０５８ｇ（Ｓ：ＺｎＯ＝１：
１）が最適量であることがわかる。表２によれば、市販
の金属酸化物を含むＣＤＳ−Ｄ２１ＴＨＴ−Ｄ３Ｔおよ
びＺｎＯの混合物を用いれば、反応時間を３０秒にまで
短縮可能であることがわかる。このように、触媒として
は、ＺｎＯに限らず、金属塩好ましくは金属酸化物を処
理加硫ゴムに対して５重量％以上添加すればよい。金属
酸化物が、加水分解による架橋鎖の切断の際に生成した
硫化水素を取り除くことによって、加水分解を助長さ
せ、次の段階の油化反応をも促進させるものと推察され
る。脱硫の反応機構は図３に、油化反応は図４にそれぞ
れ従うものと考えられる。
に、反応時間２分で既に油中に未分解ゴムが残留せず、
触媒を加えないものに比較して、反応時間が著しく短縮
される。さらに、Ｃ0Ｏ，Ｍ0Ｏ3等の複合触媒を添加す
ることにより、さらに高い油収率９５％を得るための反
応時間が短縮され、反応時間は秒オーダーになる。表１
によれば、ＺｎＯ量は０．０５８ｇ（Ｓ：ＺｎＯ＝１：
１）が最適量であることがわかる。表２によれば、市販
の金属酸化物を含むＣＤＳ−Ｄ２１ＴＨＴ−Ｄ３Ｔおよ
びＺｎＯの混合物を用いれば、反応時間を３０秒にまで
短縮可能であることがわかる。このように、触媒として
は、ＺｎＯに限らず、金属塩好ましくは金属酸化物を処
理加硫ゴムに対して５重量％以上添加すればよい。金属
酸化物が、加水分解による架橋鎖の切断の際に生成した
硫化水素を取り除くことによって、加水分解を助長さ
せ、次の段階の油化反応をも促進させるものと推察され
る。脱硫の反応機構は図３に、油化反応は図４にそれぞ
れ従うものと考えられる。
【００１３】
【発明の効果】本発明は以上のように構成されるため、
安価な触媒によって、ゴムを主原料として製造されたタ
イヤ・ホース等の加硫ゴム製品を再資源化するための油
化反応の反応速度を高められ、反応時間が著しく短縮さ
れる。
安価な触媒によって、ゴムを主原料として製造されたタ
イヤ・ホース等の加硫ゴム製品を再資源化するための油
化反応の反応速度を高められ、反応時間が著しく短縮さ
れる。
【図１】従来例の反応時間と油収率との関係を示す特性
図である。
図である。
【図２】本発明の実施例の反応時間と油収率との関係を
示す特性図である。
示す特性図である。
【図３】本発明の脱硫の反応機構を示す化学式の図であ
る。
る。
【図４】本発明の油化反応を示す模式図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 奥田 浩之 広島市西区三篠町２丁目２番８号 西川ゴ ム工業株式会社内 (72)発明者 天王 俊成 広島市西区三篠町２丁目２番８号 西川ゴ ム工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 加硫ゴムに対して、金属塩好ましくは金
属酸化物を５重量％以上添加することを特徴とする超臨
界域下の加硫ゴム油化反応促進触媒。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10040493A JP2717760B2 (ja) | 1993-04-01 | 1993-04-01 | 加硫ゴムの油化方法 |
| DE4447937A DE4447937C2 (de) | 1993-04-01 | 1994-03-29 | Verfahren zur Umwandlung vulkanisierter Kautschuke in Öle unter Verwendung überkritischer wässriger Flüssigkeiten |
| DE4411483A DE4411483C2 (de) | 1993-04-01 | 1994-03-29 | Verfahren zur Entschwefelung von schwefelhaltigen Zusammensetzungen durch hydrothermale Reaktion |
| US08/219,104 US5502262A (en) | 1993-04-01 | 1994-03-29 | Process for the conversion of vulcanized rubbers into oils by use of supercritical aqueous fluids |
| FR9403815A FR2703360B1 (fr) | 1993-04-01 | 1994-03-31 | Procédé pour la désulfuration de compositions contenant du soufre et procédé pour la conversion en huiles de caoutchoucs vulcanisés. |
| FR9409627A FR2706168B1 (fr) | 1993-04-01 | 1994-08-03 | Procédé pour la conversion en huiles de caoutchoucs vulcanisés. |
| NL9401326A NL194762C (nl) | 1993-04-01 | 1994-08-17 | Werkwijze voor het ontzwavelen van zwavelhoudende samenstellingen door middel van een hydrothermische reactie. |
| US08/563,364 US5639934A (en) | 1993-04-01 | 1995-11-28 | Process for the desulfurization of sulfur-containing compositions by hydrothermal reaction |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10040493A JP2717760B2 (ja) | 1993-04-01 | 1993-04-01 | 加硫ゴムの油化方法 |
| NL9401326A NL194762C (nl) | 1993-04-01 | 1994-08-17 | Werkwijze voor het ontzwavelen van zwavelhoudende samenstellingen door middel van een hydrothermische reactie. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287351A true JPH06287351A (ja) | 1994-10-11 |
| JP2717760B2 JP2717760B2 (ja) | 1998-02-25 |
Family
ID=26441440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10040493A Expired - Fee Related JP2717760B2 (ja) | 1993-04-01 | 1993-04-01 | 加硫ゴムの油化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2717760B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007517932A (ja) * | 2003-12-19 | 2007-07-05 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 重合体の分解方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5035101A (ja) * | 1973-05-21 | 1975-04-03 | ||
| JPH05287281A (ja) * | 1992-02-10 | 1993-11-02 | Mazda Motor Corp | 廃プラスチック材または廃ゴム材から低沸点炭化水素油を製造する方法および装置 |
-
1993
- 1993-04-01 JP JP10040493A patent/JP2717760B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5035101A (ja) * | 1973-05-21 | 1975-04-03 | ||
| JPH05287281A (ja) * | 1992-02-10 | 1993-11-02 | Mazda Motor Corp | 廃プラスチック材または廃ゴム材から低沸点炭化水素油を製造する方法および装置 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007517932A (ja) * | 2003-12-19 | 2007-07-05 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 重合体の分解方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2717760B2 (ja) | 1998-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE195350T1 (de) | Verfahren zur behandlung von edelmetallien und gegebenenfalls, andere wertelemente enthaltende massen, zwecks wiedergewinnung der genannten wertstoffe | |
| EP0358283B1 (en) | Separating heavy metals from polymers | |
| US4426459A (en) | Process for decomposing vulcanized rubber | |
| JP2511281B2 (ja) | ２，６−ジ第三ブチル−４−メルカプトフェノ―ルの製法 | |
| GB1564765A (en) | Process for removing sulphur from coal | |
| JP3944162B2 (ja) | モリブデンをバナジウムと共に含む液体混合物からモリブデンを選択的に除去する方法 | |
| US4147612A (en) | Regeneration of alkali metal sulfides from alkali metal hydrosulfides | |
| JPH06287351A (ja) | 加硫ゴム油化反応促進触媒 | |
| Selker et al. | Sulfur linkage in vulcanized rubbers | |
| JP2530864B2 (ja) | シクロヘキサノンとシクロヘキサノ―ルの製造法 | |
| JP4046209B2 (ja) | 加硫ゴムの再生方法 | |
| WO1994024051A1 (en) | Process for separating arsenic acid from an aqueous mixture comprising sulfuric and arsenic acids | |
| DE69506792T2 (de) | Unterdrückung von Dioxanentstehung bei Gewinnung von Glykolen aus Polyesterharzen | |
| EP0504277B1 (en) | Oxidative secondary rhodium recovery process | |
| JP4841099B2 (ja) | 減少した臭気レベルを有するポリスルフィドの組成物 | |
| JPH07275713A (ja) | 有機液相に可溶性の水素化触媒の調製方法 | |
| JPH08332475A (ja) | 重金属固定剤及びそれを用いた無害化処理方法 | |
| EP0623560A1 (en) | Method for the re-treatment of residue generated from the removal of fluorine dissolved in waste water | |
| EP0314352B1 (en) | Recovery of noble metals | |
| AU644797B2 (en) | Purification of elemental sulphur | |
| JPH08259498A (ja) | エステル精製方法 | |
| US4751326A (en) | Process for producing benzophenone-azine | |
| JP3247505B2 (ja) | ハロゲン化芳香族化合物を分解する方法 | |
| US4167619A (en) | Purification of propylene polymerization product | |
| US2080365A (en) | Treatment of petroleum distillates |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |