JPH0629261B2 - ピリミジン誘導体 - Google Patents
ピリミジン誘導体Info
- Publication number
- JPH0629261B2 JPH0629261B2 JP1079034A JP7903489A JPH0629261B2 JP H0629261 B2 JPH0629261 B2 JP H0629261B2 JP 1079034 A JP1079034 A JP 1079034A JP 7903489 A JP7903489 A JP 7903489A JP H0629261 B2 JPH0629261 B2 JP H0629261B2
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- compound
- chloroform
- added
- trans
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として用いられる新規なピ
リミジン誘導体に関する。
リミジン誘導体に関する。
本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル基
を示し、シクロヘキサン環はトランス配置である） で表される新規な液晶組成物であり、ネマチック液晶相
を有する。また本発明の化合物は以下に示す特徴を有す
る。
を示し、シクロヘキサン環はトランス配置である） で表される新規な液晶組成物であり、ネマチック液晶相
を有する。また本発明の化合物は以下に示す特徴を有す
る。
１．ネマチック−等方性液体転移点（以下Ｎ−Ｉ点とい
う）が高い。
う）が高い。
２．誘電率の異方性（以下Δεという）が正で非常に大
きい。
きい。
したがって、本発明の化合物（１）と他の液晶化合物を
混合した液晶組成物を用いることにより実用温度範囲が
広く、駆動電圧が低い液晶表示装置を提供することがで
きる。
混合した液晶組成物を用いることにより実用温度範囲が
広く、駆動電圧が低い液晶表示装置を提供することがで
きる。
液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果を利用したもの
であり、これに用いられる液晶相にはネマチック相、コ
レステリック相、スメクチック相がある。そして現在最
も広く用いられる表示方式はネマチック相を利用したね
じれネマチック（以下ＴＮという）型である。
であり、これに用いられる液晶相にはネマチック相、コ
レステリック相、スメクチック相がある。そして現在最
も広く用いられる表示方式はネマチック相を利用したね
じれネマチック（以下ＴＮという）型である。
液晶表示装置は、 １．小型でしかも薄くできる。
２．駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さい。
３．受光素子であるため長時間使用しても目が疲れな
い。
い。
等の長所を持つことから、従来よりウォッチ、電卓、オ
ーディオ機器、各種計測機、自動車のダッシュボード等
に応用されている。特に最近ではパーソナルコンピュー
タやワードプロセッサーのディスプレイさらには白黒ま
たはカラーのポケットテレビなどの画素数の大変多い表
示にも応用され、ＣＲＴに代わる表示装置として注目を
集めている。このように液晶表示装置は多方面に応用さ
れており、今後さらにその応用分野は拡大していくと考
えられる。これに伴ない液晶材料に要求される特性も変
化していくと思われるが、以下に示した特性は基本的な
もので必要不可欠である。
ーディオ機器、各種計測機、自動車のダッシュボード等
に応用されている。特に最近ではパーソナルコンピュー
タやワードプロセッサーのディスプレイさらには白黒ま
たはカラーのポケットテレビなどの画素数の大変多い表
示にも応用され、ＣＲＴに代わる表示装置として注目を
集めている。このように液晶表示装置は多方面に応用さ
れており、今後さらにその応用分野は拡大していくと考
えられる。これに伴ない液晶材料に要求される特性も変
化していくと思われるが、以下に示した特性は基本的な
もので必要不可欠である。
１．着色がなく、熱、光、電気的、化学的に安定である
こと。
こと。
２．実用温度範囲が広いこと。
３．電気光学的な応答速度が速いこと。
４．駆動電圧が低いこと。
５．電圧−光透過率特性の立ち上がりが急峻であり、ま
たそのしきい値電圧（以下Ｖｔｈという）の温度依存性
が小さいこと。
たそのしきい値電圧（以下Ｖｔｈという）の温度依存性
が小さいこと。
６．視角範囲が広いこと。
これらの特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く
知られているが、２以下の特性を単一成分で満足させる
液晶化合物は知られていない。そこでこれらの特性を得
るために数種類のネマチック液晶化合物または非液晶化
合物を混合した液晶組成物を用いている。そして２の特
性を満足させるため一般的には比較的低分子量で結晶−
ネマチック転移点（以下Ｃ−Ｎ点という）または融点が
室温付近の液晶化合物と、高分子量でＮ−Ｉ点が２００
℃以上ある液晶化合物を組み合わせた組成物が用いられ
ている。４の特性を満足させるためには、しきい値電圧
を下げなければいけないが、Ｖｔｈと弾性定数（以下Ｋ
という）とΔεとの間には次の関係があり、Ｖｔｈを下
げるにはΔεが大き Ｖｔｈ∝（Ｋ／Δε）1/2 くＫが小さい液晶化合物が必要になる。
知られているが、２以下の特性を単一成分で満足させる
液晶化合物は知られていない。そこでこれらの特性を得
るために数種類のネマチック液晶化合物または非液晶化
合物を混合した液晶組成物を用いている。そして２の特
性を満足させるため一般的には比較的低分子量で結晶−
ネマチック転移点（以下Ｃ−Ｎ点という）または融点が
室温付近の液晶化合物と、高分子量でＮ−Ｉ点が２００
℃以上ある液晶化合物を組み合わせた組成物が用いられ
ている。４の特性を満足させるためには、しきい値電圧
を下げなければいけないが、Ｖｔｈと弾性定数（以下Ｋ
という）とΔεとの間には次の関係があり、Ｖｔｈを下
げるにはΔεが大き Ｖｔｈ∝（Ｋ／Δε）1/2 くＫが小さい液晶化合物が必要になる。
しかし２の特性と４の特性を同時に満足させる液晶化合
物、具体的にはＮ−Ｉ点が高くしかもΔεが大きい液晶
化合物はほとんどなく、Ｎ−Ｉ点が高い液晶化合物とΔ
εの大きい液晶化合物を組み合わせた組成物が用いられ
ているのが現状である。
物、具体的にはＮ−Ｉ点が高くしかもΔεが大きい液晶
化合物はほとんどなく、Ｎ−Ｉ点が高い液晶化合物とΔ
εの大きい液晶化合物を組み合わせた組成物が用いられ
ているのが現状である。
そこで本発明はこのような実情における要請に応じるも
のであり、その目的は他の一種または２種以上のネマチ
ック液晶化合物または非液晶化合物と混合することによ
り実用温度範囲が広く、しきい値電圧の低い液晶組成物
を得ることができる新規な液晶化合物を提供することで
ある。
のであり、その目的は他の一種または２種以上のネマチ
ック液晶化合物または非液晶化合物と混合することによ
り実用温度範囲が広く、しきい値電圧の低い液晶組成物
を得ることができる新規な液晶化合物を提供することで
ある。
本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル基
を示し、シクロヘキサン環はトランス配置である） で表される新規な液晶化合物である。
を示し、シクロヘキサン環はトランス配置である） で表される新規な液晶化合物である。
本発明の化合物（１）は次の製造方法により得ることが
できる。
できる。
工程１）化合物（２）をクロロホルム中で臭素と反応さ
せて化合物（３）を得る。
せて化合物（３）を得る。
工程２）化合物（３）をＮ−メチルピロリドン中でシア
ン化第一銅と反応させて化合物（４）を得る。
ン化第一銅と反応させて化合物（４）を得る。
工程３）化合物（４）を酢酸中で亜硝酸ナトリウムと硫
酸で反応させジアゾニウム塩にした後、臭化水素酸中で
臭化第一銅と反応させて化合物（５）を得る。
酸で反応させジアゾニウム塩にした後、臭化水素酸中で
臭化第一銅と反応させて化合物（５）を得る。
工程４）化合物（５）をエタノールとベンゼンの混合溶
媒中で乾燥塩化水素ガスと反応させる。溶媒を留去し、
得られた結晶をエタノール中で乾燥アンモニアガスと反
応させ化合物（６）を得る。
媒中で乾燥塩化水素ガスと反応させる。溶媒を留去し、
得られた結晶をエタノール中で乾燥アンモニアガスと反
応させ化合物（６）を得る。
工程５）化合物（６）と化合物（７）をエタノール中で
金属ナトリウムで反応させて化合物（８）を得る。
金属ナトリウムで反応させて化合物（８）を得る。
工程６）化合物（８）をＮ−メチルピロリドン中でシア
ン化第一銅と反応させて化合物（１）を得る。
ン化第一銅と反応させて化合物（１）を得る。
〔実施例〕 以下、実施例と応用例により本発明をさらに詳しく説明
する。
する。
実施例１ ２−（３′，５′−ジフルオロ−４′−シアノフェニ
ル）−５−（トランス−４″−プロピルシクロヘキシ
ル）ピリミジンの製造 工程１）クロロホルム４００ｍ中へ２，６−ジフルオ
ロアニリン２３１ｇを溶かし、その中へ臭素３００ｇを
滴下した。１時間還流後、反応液を１０％水酸化カリウ
ム溶液中へ注いだ。それをクロロホルムで抽出し、有機
層を１０％水酸化カリウム溶液と水で洗浄した。クロロ
ホルムを留去後減圧蒸留を行ない（ｂｐ７０〜８０℃／
４mmHg）ヘキサン中より再結晶し、４−ブロモ−２，６
−ジフルオロアニリン２９２ｇを得た。
ル）−５−（トランス−４″−プロピルシクロヘキシ
ル）ピリミジンの製造 工程１）クロロホルム４００ｍ中へ２，６−ジフルオ
ロアニリン２３１ｇを溶かし、その中へ臭素３００ｇを
滴下した。１時間還流後、反応液を１０％水酸化カリウ
ム溶液中へ注いだ。それをクロロホルムで抽出し、有機
層を１０％水酸化カリウム溶液と水で洗浄した。クロロ
ホルムを留去後減圧蒸留を行ない（ｂｐ７０〜８０℃／
４mmHg）ヘキサン中より再結晶し、４−ブロモ−２，６
−ジフルオロアニリン２９２ｇを得た。
工程２）４−ブロモ−２，６−ジフルオロアニリン１３
２ｇ、シアン化第一銅７０ｇ、Ｎ−メチルピロリドン４
４４ｍをフラスコに取り、３時間還流した。その後、
塩化第二鉄２６６ｇ、濃塩酸８５ｍ、水３１５ｍの
溶液中へ反応液を注いだ。その溶液をクロロホルムで抽
出し、水と１０％水酸化カリウム溶液で洗浄した後、ク
ロロホルムを留去した。残渣を減圧蒸留し（ｂｐ９０〜
１１０℃／４mmHg）ヘキサン、クロロホルムの混合溶媒
中より再結晶し、４−シアノ−２，６ジフルオロアニリ
ン５６ｇを得た。
２ｇ、シアン化第一銅７０ｇ、Ｎ−メチルピロリドン４
４４ｍをフラスコに取り、３時間還流した。その後、
塩化第二鉄２６６ｇ、濃塩酸８５ｍ、水３１５ｍの
溶液中へ反応液を注いだ。その溶液をクロロホルムで抽
出し、水と１０％水酸化カリウム溶液で洗浄した後、ク
ロロホルムを留去した。残渣を減圧蒸留し（ｂｐ９０〜
１１０℃／４mmHg）ヘキサン、クロロホルムの混合溶媒
中より再結晶し、４−シアノ−２，６ジフルオロアニリ
ン５６ｇを得た。
工程３）亜硝酸ナトリウム２４ｇを濃硫酸１８０ｍ中
へ加え、１０℃以下に冷却後酢酸３８ｍを加えた。そ
の後溶液が２０〜２５℃に保つように４−シアノ−２，
６ジフルオロアニリン５３ｇを徐々に加えた。１時間２
０〜２５℃で攪拌後４８％臭化水素酸溶液１８０ｍ中
へ臭化第一銅６０ｇを溶解してその中へ反応液を滴下し
た。滴下終了後室温で１５時間攪拌した。反応液に水を
加えた後、クロロホルムで抽出し、水洗を行なった。有
機層のクロロホルムを留去し、残渣をメタノール、アセ
トン混合溶媒中から再結晶し、２−ブロモ−５−シアノ
−１，３−ジフルオロベンゼン２５ｇを得た。
へ加え、１０℃以下に冷却後酢酸３８ｍを加えた。そ
の後溶液が２０〜２５℃に保つように４−シアノ−２，
６ジフルオロアニリン５３ｇを徐々に加えた。１時間２
０〜２５℃で攪拌後４８％臭化水素酸溶液１８０ｍ中
へ臭化第一銅６０ｇを溶解してその中へ反応液を滴下し
た。滴下終了後室温で１５時間攪拌した。反応液に水を
加えた後、クロロホルムで抽出し、水洗を行なった。有
機層のクロロホルムを留去し、残渣をメタノール、アセ
トン混合溶媒中から再結晶し、２−ブロモ−５−シアノ
−１，３−ジフルオロベンゼン２５ｇを得た。
工程４）２−ブロモ−５−シアノ−１，３−ジフルオロ
ベンゼン２５ｇをエタノール４８ｍ、ベンゼン１６５
ｍの混合溶媒中へ溶し、０℃以下に冷却後乾燥塩化水
素ガスを１時間吸収させた。その後反応液の溶媒を留去
し、残渣の結晶エーテルで洗浄した。得られた結晶をエ
タノール４８ｍ中へ加え攪拌し、０℃以下に冷却し
た。この中へ１６％アンモニア吸収エタノールを加えた
後１時間攪拌した。反応液の溶媒を留去し、残渣の結晶
をエーテルで洗浄し、４−ブロモ−３，５−ジフルオロ
ベンズアミジン塩酸塩２７ｇを得た。
ベンゼン２５ｇをエタノール４８ｍ、ベンゼン１６５
ｍの混合溶媒中へ溶し、０℃以下に冷却後乾燥塩化水
素ガスを１時間吸収させた。その後反応液の溶媒を留去
し、残渣の結晶エーテルで洗浄した。得られた結晶をエ
タノール４８ｍ中へ加え攪拌し、０℃以下に冷却し
た。この中へ１６％アンモニア吸収エタノールを加えた
後１時間攪拌した。反応液の溶媒を留去し、残渣の結晶
をエーテルで洗浄し、４−ブロモ−３，５−ジフルオロ
ベンズアミジン塩酸塩２７ｇを得た。
工程５）エタノール２９０ｍ中へ金属ナトリウム３．
７ｇを溶かし、ナトリウムエチラート溶液を調整する。
その中へ４−ブロモ−３，５−ジフルオロベンズアミジ
ン塩酸塩４ｇ、３−エトキシ−２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）アクロレイン（合成方法はA.Vi
lliger,Z.Natur-forsch.34b.1535(1979)参照）８ｇを加
える。その後室温で一晩攪拌後、１時間還流した。その
反応液を冷却後、水を加え、析出した結晶を濾過した。
得られた結晶をアセトン、メタノールの混合溶媒中より
再結晶を行ない、２−（３′，５′−ジフルオロ−４′
−ブロモフエニル）−５−（トランス−４″−プロピル
シクロヘキシル）ピリミジン１．５ｇを得た。
７ｇを溶かし、ナトリウムエチラート溶液を調整する。
その中へ４−ブロモ−３，５−ジフルオロベンズアミジ
ン塩酸塩４ｇ、３−エトキシ−２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）アクロレイン（合成方法はA.Vi
lliger,Z.Natur-forsch.34b.1535(1979)参照）８ｇを加
える。その後室温で一晩攪拌後、１時間還流した。その
反応液を冷却後、水を加え、析出した結晶を濾過した。
得られた結晶をアセトン、メタノールの混合溶媒中より
再結晶を行ない、２−（３′，５′−ジフルオロ−４′
−ブロモフエニル）−５−（トランス−４″−プロピル
シクロヘキシル）ピリミジン１．５ｇを得た。
（工程６）２−（３′，５′−ジフルオロ−４′−ブロ
モフエニル）−５−（トランス−４″−プロピルシクロ
ヘキシル）ピリミジン１．５ｇ。シアン化第一銅０．８
ｇ、Ｎ−メチルピロリドン１０ｍをフラスコに取り、
５時間還流した。その後、塩化第二鉄２．２ｇ、濃塩酸
０．５ｍ、水２．２ｍの溶液中へ反応液を注いだ。
その溶液をクロロホルムで抽出し、水と１０％水酸化カ
リウム溶液で洗浄した後クロロホルムを留去した。残渣
をシリカゲル−クロロホルムのカラムクロマトグラフィ
ーで精製後、アセトン、メタノールの混合溶媒中から再
結晶を行ない、２−（３′，５′−ジフルオロ−４′−
シアノフェニル）−５−（トランス−４″−プロピルシ
クロヘキシル）ピリミジン０．４ｇを得た。この化合物
はネマチック液晶相を有し、Ｃ−Ｎ点では１１４．９
℃、Ｎ−Ｉ点は１５６．７℃であった。
モフエニル）−５−（トランス−４″−プロピルシクロ
ヘキシル）ピリミジン１．５ｇ。シアン化第一銅０．８
ｇ、Ｎ−メチルピロリドン１０ｍをフラスコに取り、
５時間還流した。その後、塩化第二鉄２．２ｇ、濃塩酸
０．５ｍ、水２．２ｍの溶液中へ反応液を注いだ。
その溶液をクロロホルムで抽出し、水と１０％水酸化カ
リウム溶液で洗浄した後クロロホルムを留去した。残渣
をシリカゲル−クロロホルムのカラムクロマトグラフィ
ーで精製後、アセトン、メタノールの混合溶媒中から再
結晶を行ない、２−（３′，５′−ジフルオロ−４′−
シアノフェニル）−５−（トランス−４″−プロピルシ
クロヘキシル）ピリミジン０．４ｇを得た。この化合物
はネマチック液晶相を有し、Ｃ−Ｎ点では１１４．９
℃、Ｎ−Ｉ点は１５６．７℃であった。
応用例１ 市販の混合液晶ＺＬＩ−１５６５（メルク社製品、Ｎ−
Ｉ点８９．３℃）をベース液晶とし、現在一般的にＮ−
Ｉ点を高くする目的で使用されている４−ペンチル−
４″−シアノターフェニルと本発明化合物である実施例
１の２−（３′，５′−ジフルオロ−４′−シアノフェ
ニル）−５−（トランス−４″−プロピルシクロヘキシ
ル）ピリミジンの特性比較を行なった。
Ｉ点８９．３℃）をベース液晶とし、現在一般的にＮ−
Ｉ点を高くする目的で使用されている４−ペンチル−
４″−シアノターフェニルと本発明化合物である実施例
１の２−（３′，５′−ジフルオロ−４′−シアノフェ
ニル）−５−（トランス−４″−プロピルシクロヘキシ
ル）ピリミジンの特性比較を行なった。
〔組成物Ｂ〕 よりなる組成物Ａ及びＢを作り、それぞれ厚さ７μｍの
ＴＮセルに封入し、交流スタテック駆動、２０℃で電圧
−輝度特性（第２図参照）を測定した。結果を表１に示
す。
ＴＮセルに封入し、交流スタテック駆動、２０℃で電圧
−輝度特性（第２図参照）を測定した。結果を表１に示
す。
尚表中Ｖ10は透過率１０％時の電圧値であり、ＴＮセル
測定方向θ＝９０°からの測定値である。またα及びβ
はそれぞれ視角特性及びしきい特性を表わす因子であ
り、それぞれ次のように定義した。
測定方向θ＝９０°からの測定値である。またα及びβ
はそれぞれ視角特性及びしきい特性を表わす因子であ
り、それぞれ次のように定義した。
α＝θ９０°Ｖ50／θ５０°Ｖ50（第２図参照） β＝θ９０°Ｖ10／θ９０°Ｖ90（第２図参照） ［発明の効果］ 以上に述べた如く、本発明の化合物は一般的な液晶組成
物に混合することにより、電気光学特性（α値・β値）
を悪くすることなく、Ｎ−Ｉ点を上昇させ、しきい値電
圧を大幅に下げる効果がある。
物に混合することにより、電気光学特性（α値・β値）
を悪くすることなく、Ｎ−Ｉ点を上昇させ、しきい値電
圧を大幅に下げる効果がある。
これらの点で本発明は、現在液晶表示装置の主流となっ
ているスーパーツイステッドネマチック型表示の液晶組
成物の基本的成分として極めて有用である。
ているスーパーツイステッドネマチック型表示の液晶組
成物の基本的成分として極めて有用である。
第１図は本発明の化合物２−（３′，５′−ジフルオロ
−４′−シアノフェニル）−５−（トランス−４″−プ
ロピルシクロヘキシル）ピリミジンの赤外線吸光図であ
る。 第２図は（ａ）（ｂ）は、一般的なＴＮセルの電圧−輝
度特性及びその測定方向θを示す図であり（ａ）の曲線
θ５０°は測定方向θ＝５０°からの、また曲線θ９０
°は測定方向θ＝９０°からの電圧−輝度特性をそれぞ
れ示す。またそれぞれのＶ10、Ｖ50、Ｖ90はそれぞれ光
透過率１０％、５０％、９０％時の電圧である。
−４′−シアノフェニル）−５−（トランス−４″−プ
ロピルシクロヘキシル）ピリミジンの赤外線吸光図であ
る。 第２図は（ａ）（ｂ）は、一般的なＴＮセルの電圧−輝
度特性及びその測定方向θを示す図であり（ａ）の曲線
θ５０°は測定方向θ＝５０°からの、また曲線θ９０
°は測定方向θ＝９０°からの電圧−輝度特性をそれぞ
れ示す。またそれぞれのＶ10、Ｖ50、Ｖ90はそれぞれ光
透過率１０％、５０％、９０％時の電圧である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル基
を示し、シクロヘキサン環はトランス配置である） で表わされるピリミジン誘導体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1079034A JPH0629261B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | ピリミジン誘導体 |
| DE69004844T DE69004844T2 (de) | 1989-03-30 | 1990-02-26 | Pyrimidin-Derivate. |
| EP90301999A EP0390329B1 (en) | 1989-03-30 | 1990-02-26 | Pyrimidine derivative |
| US07/498,198 US5030382A (en) | 1989-03-30 | 1990-03-23 | Pyrimidine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1079034A JPH0629261B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | ピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02258767A JPH02258767A (ja) | 1990-10-19 |
| JPH0629261B2 true JPH0629261B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=13678640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1079034A Expired - Lifetime JPH0629261B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | ピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629261B2 (ja) |
-
1989
- 1989-03-30 JP JP1079034A patent/JPH0629261B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02258767A (ja) | 1990-10-19 |
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